JPH0436292A - アルコキシシラン - Google Patents
アルコキシシランInfo
- Publication number
- JPH0436292A JPH0436292A JP2144024A JP14402490A JPH0436292A JP H0436292 A JPH0436292 A JP H0436292A JP 2144024 A JP2144024 A JP 2144024A JP 14402490 A JP14402490 A JP 14402490A JP H0436292 A JPH0436292 A JP H0436292A
- Authority
- JP
- Japan
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- alkoxysilane
- reaction
- formula
- chlorosilane
- alcohol
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、付加型硬化性シリコーン組成物等の硬化反応
の制御剤等として有用である新規なアルコキシシランに
関する。
の制御剤等として有用である新規なアルコキシシランに
関する。
来の 術 び発明が解決しようとする課題従来、付加型
硬化性シリコーン組成物等の硬化反応の制御剤としては
、アセチレンアルコール類、アセチレンアルコールから
誘導されたアルコキシシラン及びアルコキシシロキサン
、低分子のオルガノビニルシロキサンなどが使用されて
いる。
硬化性シリコーン組成物等の硬化反応の制御剤としては
、アセチレンアルコール類、アセチレンアルコールから
誘導されたアルコキシシラン及びアルコキシシロキサン
、低分子のオルガノビニルシロキサンなどが使用されて
いる。
しかしながら、上述した化合物は制御剤として十分に満
足できるものとは言い難く、それ故、より優れた特性を
有する制御剤として好適な化合物の開発が望まれていた
。
足できるものとは言い難く、それ故、より優れた特性を
有する制御剤として好適な化合物の開発が望まれていた
。
課題を解決するための手段及び作用
本発明者は上記事情に鑑み、付加型硬化性シリコーン組
成物等の硬化反応制御剤として好適な化合物を得ること
を目的として鋭意検討を重ねた結果、クロロシランとビ
ニルクロロシランとをヒドロシリル化反応させることに
より得られる１、２−ビス（クロロシリル）エタンと、
１，１−ジメチルプロパギルアルコールとを脱塩化水素
反応させる等の方法により、下記一般式（１）％式％（
１） （但し、式中ａは２又は３、ｂは０，１．２又は３の数
であり、ｎは２〜１０の整数である。）で示される新規
なアルコキシシランが得られると共に、該アルコキシシ
ランが付加型硬化性シリコーン組成物の硬化反応の制御
に有効であることを知見した。
成物等の硬化反応制御剤として好適な化合物を得ること
を目的として鋭意検討を重ねた結果、クロロシランとビ
ニルクロロシランとをヒドロシリル化反応させることに
より得られる１、２−ビス（クロロシリル）エタンと、
１，１−ジメチルプロパギルアルコールとを脱塩化水素
反応させる等の方法により、下記一般式（１）％式％（
１） （但し、式中ａは２又は３、ｂは０，１．２又は３の数
であり、ｎは２〜１０の整数である。）で示される新規
なアルコキシシランが得られると共に、該アルコキシシ
ランが付加型硬化性シリコーン組成物の硬化反応の制御
に有効であることを知見した。
即ち、上記（１）式のアルコキシシランは、その製造に
おいて、容易に入手可能な２種類のモノシランを原料と
しており、合成法が簡単である上、蒸留により精製する
ことができることから、該アルコキシシランを付加型硬
化性シリコーン組成物等の硬化反応制御剤として用いた
場合、該アルコキシシランの一定の添加量に応じて、該
アルコキシシランの製造ロットに依らず常に一定の硬化
反応制御効果が得られるため、硬化性組成物の硬化性を
微妙にかつ再現性よく調整することが可能である。
おいて、容易に入手可能な２種類のモノシランを原料と
しており、合成法が簡単である上、蒸留により精製する
ことができることから、該アルコキシシランを付加型硬
化性シリコーン組成物等の硬化反応制御剤として用いた
場合、該アルコキシシランの一定の添加量に応じて、該
アルコキシシランの製造ロットに依らず常に一定の硬化
反応制御効果が得られるため、硬化性組成物の硬化性を
微妙にかつ再現性よく調整することが可能である。
更に、該アルコキシシランは、常温における蒸気圧が非
常に低いため、十分な使用可能時間を確保することがで
きる上、硬化性組成物の使用に先立って減圧脱泡操作を
行なった場合にも組成物の硬化性をほとんど変化させず
、更に、１５０〜１８０℃程度の温度で加熱硬化させた
場合にも硬化物の表面と内部に硬化むらを生じさせず、
外観を損なうことがないという優れた効果を有する。
常に低いため、十分な使用可能時間を確保することがで
きる上、硬化性組成物の使用に先立って減圧脱泡操作を
行なった場合にも組成物の硬化性をほとんど変化させず
、更に、１５０〜１８０℃程度の温度で加熱硬化させた
場合にも硬化物の表面と内部に硬化むらを生じさせず、
外観を損なうことがないという優れた効果を有する。
なお、従来、α−エチニルアルコキシシランとして、そ
のケイ素原子の上に水素原子又は置換もしくは非置換の
アルキル基、アリール基を有するものは特開昭６４−１
１１６０号、特公昭６４−２６２７号公報等に提案され
ているが、シルエチレンのケイ素原子上にα−エチニル
アルコキシ基が結合された上記式（１）のアルコキシシ
ランは本発明者が見出した新規化合物である。
のケイ素原子の上に水素原子又は置換もしくは非置換の
アルキル基、アリール基を有するものは特開昭６４−１
１１６０号、特公昭６４−２６２７号公報等に提案され
ているが、シルエチレンのケイ素原子上にα−エチニル
アルコキシ基が結合された上記式（１）のアルコキシシ
ランは本発明者が見出した新規化合物である。
以下、本発明につき更に詳述する。
本発明のアルコキシシランは、下記−歴代（Ｉ）・−・
（Ｉ） （但し１式中ａは２又は３、ｂは０，１，２又は３であ
り、ｎは２〜１０の整数である。）で示されるもので、
具体的には下記式のα−エチニルアルコキシシラン等が
例示される。
（Ｉ） （但し１式中ａは２又は３、ｂは０，１，２又は３であ
り、ｎは２〜１０の整数である。）で示されるもので、
具体的には下記式のα−エチニルアルコキシシラン等が
例示される。
とができる。例えば、上記α−エチニルアルコキシシラ
ン（Ｉａ）及び（Ｉ ｂ）はそれぞわ下記反応式Ａ、Ｂ
に従って合成することができる。
ン（Ｉａ）及び（Ｉ ｂ）はそれぞわ下記反応式Ａ、Ｂ
に従って合成することができる。
反応式Ａ
・・・（Ｉ ａ）
・・・（Ｉ ｂ）
本発明の上記（１）式のアルコキシシランは、水素原子
を有するクロロシラン類（以下、クロロシランと称する
）と炭素数２〜１０の好ましくはビニル基、アリル基等
のアルケニル基を有するクロロシラン類（以下、アルケ
ニルクロロシランと称する）とをヒドロシリル化反応さ
せてビス（クロロシリル）アルカンを合成し、次いでこ
れに１．１−ジメチルプロパギルアルコールを用いて脱
塩化水素反応させることにより、容易に得るこ（１ａ） （１ｂ） ここで、クロロシランとアルケニルクロロシランとを反
応させる場合は、固化合物をモル比で２：３〜３：２、
特に等モルで混合することが好ましい。
を有するクロロシラン類（以下、クロロシランと称する
）と炭素数２〜１０の好ましくはビニル基、アリル基等
のアルケニル基を有するクロロシラン類（以下、アルケ
ニルクロロシランと称する）とをヒドロシリル化反応さ
せてビス（クロロシリル）アルカンを合成し、次いでこ
れに１．１−ジメチルプロパギルアルコールを用いて脱
塩化水素反応させることにより、容易に得るこ（１ａ） （１ｂ） ここで、クロロシランとアルケニルクロロシランとを反
応させる場合は、固化合物をモル比で２：３〜３：２、
特に等モルで混合することが好ましい。
更に、ヒドロシリル化反応は、例えば触媒量の塩化白金
酸等の白金族金属系付加反応用触媒の存在下で行なうこ
とが好ましく、また、反応条件は特に制限されないが、
６０〜１２０℃で１〜５時間とすることが好適である。
酸等の白金族金属系付加反応用触媒の存在下で行なうこ
とが好ましく、また、反応条件は特に制限されないが、
６０〜１２０℃で１〜５時間とすることが好適である。
かかる白金族金属系付加触媒としては、例えば白金系、
パラジウム系、ロジウム系の触媒があり、これらのうち
では白金系触媒が好適である。白金系触媒としては、白
金黒、アルミナ、シリカなどの担体に固体白金を担持さ
せたもの、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩
化白金酸とオレフィンとの錯体、白金とビニルシロキサ
ンとの錯体が例示される。これらの白金族金属系付加反
応触媒は、クロロシランとアルケニルクロロシランの合
計に対して、白金族金属換算で０．１〜５００ｐｐｍ、
特に２〜２００ｐｐｍの割合で配合するのが好適である
。
パラジウム系、ロジウム系の触媒があり、これらのうち
では白金系触媒が好適である。白金系触媒としては、白
金黒、アルミナ、シリカなどの担体に固体白金を担持さ
せたもの、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩
化白金酸とオレフィンとの錯体、白金とビニルシロキサ
ンとの錯体が例示される。これらの白金族金属系付加反
応触媒は、クロロシランとアルケニルクロロシランの合
計に対して、白金族金属換算で０．１〜５００ｐｐｍ、
特に２〜２００ｐｐｍの割合で配合するのが好適である
。
このヒドロシリル化反応は、例えばアルケニルクロロシ
ランと白金系触媒を仕込んだ反応器にクロロシランを滴
下することにより、ビス（クロロシリル）アルカンを容
易に得ることができる。
ランと白金系触媒を仕込んだ反応器にクロロシランを滴
下することにより、ビス（クロロシリル）アルカンを容
易に得ることができる。
次に、得られたビス（クロロシリル）アルカンと１．１
−ジメチルプロパギルアルコールとの脱塩化水素反応は
、ビス（クロロシリル）アルカンに含まれるミ５ｉ−Ｃ
Ｑ基に対して１，１−ジメチルプロパギルアルコールを
モル比で１〜５倍モル、特に１．２〜２倍モルの割合で
添加することが望ましい。
−ジメチルプロパギルアルコールとの脱塩化水素反応は
、ビス（クロロシリル）アルカンに含まれるミ５ｉ−Ｃ
Ｑ基に対して１，１−ジメチルプロパギルアルコールを
モル比で１〜５倍モル、特に１．２〜２倍モルの割合で
添加することが望ましい。
更にこの場合、反応は尿素等の脱塩化水素促進剤の存在
下で行なうことが好ましく、脱塩化水素促進剤の使用量
は、ビス（クロロシリル）アルカンに含まれる５Ｌ−Ｃ
Ｑ基に対し、モル比で１〜５倍モル、特に１．５〜２．
５倍モルの割合で添加することが望ましい。
下で行なうことが好ましく、脱塩化水素促進剤の使用量
は、ビス（クロロシリル）アルカンに含まれる５Ｌ−Ｃ
Ｑ基に対し、モル比で１〜５倍モル、特に１．５〜２．
５倍モルの割合で添加することが望ましい。
なお、反応条件は適宜調整できるが、５０〜７０℃で３
〜６時間行なうことが好適である。
〜６時間行なうことが好適である。
この反応は、１，１−ジメチルプロパギルアルコールと
脱塩化水素促進剤を仕込んだ反応器にビス（クロロシリ
ル）アルカンを滴下することで、容易に目的化合物であ
る本発明のアルコキシシランを得ることができる。
脱塩化水素促進剤を仕込んだ反応器にビス（クロロシリ
ル）アルカンを滴下することで、容易に目的化合物であ
る本発明のアルコキシシランを得ることができる。
光匪例処来
本発明のアルコキシシランは、容易に入手可能である２
種類のモノシランを原料として簡単に製造することがで
き、しかも、蒸留により精製できることから、該アルコ
キシシランを付加型硬化性シリコーン組成物等の硬化反
応制御剤として用いた場合、該アルコキシシランの一定
の添加量に応じて、該アルコキシシランの製造ロットに
依らず常に一定の硬化反応制御効果が得られるため、得
られる硬化性組成物の硬化性を微妙にかつ再現性よく調
整することが可能である。更に、本発明のアルコキシシ
ランは常温における蒸気圧が非常に低いため、使用可能
時間を十分に確保することができる上、硬化性組成物の
使用に先立って減圧脱泡操作を行なった場合にその組成
物の硬化性が変化したり、更には、１５０〜１８０℃程
度の温度で加熱硬化させても硬化物の表面と内部に硬化
むらが生じ、外観が損なわれることもない。従って。
種類のモノシランを原料として簡単に製造することがで
き、しかも、蒸留により精製できることから、該アルコ
キシシランを付加型硬化性シリコーン組成物等の硬化反
応制御剤として用いた場合、該アルコキシシランの一定
の添加量に応じて、該アルコキシシランの製造ロットに
依らず常に一定の硬化反応制御効果が得られるため、得
られる硬化性組成物の硬化性を微妙にかつ再現性よく調
整することが可能である。更に、本発明のアルコキシシ
ランは常温における蒸気圧が非常に低いため、使用可能
時間を十分に確保することができる上、硬化性組成物の
使用に先立って減圧脱泡操作を行なった場合にその組成
物の硬化性が変化したり、更には、１５０〜１８０℃程
度の温度で加熱硬化させても硬化物の表面と内部に硬化
むらが生じ、外観が損なわれることもない。従って。
本発明のアルコキシシランは、付加型硬化性シリコーン
組成物の硬化反応の制御剤などとして極めて有用である
。
組成物の硬化反応の制御剤などとして極めて有用である
。
以下、実施例挙げて本発明を具体的に説明するが、本発
明は下記実施例に制限されるものではない。
明は下記実施例に制限されるものではない。
〔実施例１〕
反応器にメチルビニルジクロロシラン４２．３ｇ （０
，３０ｍｏｌ） 、塩化白金酸の２％２−エチルヘキシ
ルアルコール溶液０．ｌｄを仕込み、メチルジクロロシ
ラン３４．５ｇ （０，３０ｍｏｌ）を滴下した。滴下
後、更に１時間撹拌し、次いで冷却し、反応液を蒸留し
たところ、沸点１０９〜１１０℃／ ３０ ｍｎＨｇの
１，２−ビス（メチルジクロロシリル）エタン７４．５
ｇ （収率９７％）が得られた。
，３０ｍｏｌ） 、塩化白金酸の２％２−エチルヘキシ
ルアルコール溶液０．ｌｄを仕込み、メチルジクロロシ
ラン３４．５ｇ （０，３０ｍｏｌ）を滴下した。滴下
後、更に１時間撹拌し、次いで冷却し、反応液を蒸留し
たところ、沸点１０９〜１１０℃／ ３０ ｍｎＨｇの
１，２−ビス（メチルジクロロシリル）エタン７４．５
ｇ （収率９７％）が得られた。
次に、１，１−ジメチルプロパギルアルコール１２６．
２ｇ （１，５０ｍｏｌ）と尿素９１．３ｇ（１，５２
ｍｏｌ）を反応器に仕込み、５５℃に加温した後、上記
反応で得られた１、２−ビス（メチルジクロロシリル）
エタン６４．０ｇ （０，２５ｍｏｌ）を滴下した０滴
下後、温度を５０〜６０℃に保ち、３時間撹拌したのち
、冷却し、反応液を飽和食塩水５０ｄで３回洗浄し、更
に無水硫酸ナトリウム１２ｇで乾燥後、濾過した。ｒ液
を蒸留したところ、沸点１２７〜１３０℃／３ａｍＨｇ
の留分６４．７ｇ （収率５８％）が得られた。
２ｇ （１，５０ｍｏｌ）と尿素９１．３ｇ（１，５２
ｍｏｌ）を反応器に仕込み、５５℃に加温した後、上記
反応で得られた１、２−ビス（メチルジクロロシリル）
エタン６４．０ｇ （０，２５ｍｏｌ）を滴下した０滴
下後、温度を５０〜６０℃に保ち、３時間撹拌したのち
、冷却し、反応液を飽和食塩水５０ｄで３回洗浄し、更
に無水硫酸ナトリウム１２ｇで乾燥後、濾過した。ｒ液
を蒸留したところ、沸点１２７〜１３０℃／３ａｍＨｇ
の留分６４．７ｇ （収率５８％）が得られた。
この留分について、赤外線吸収スペクトル及びＮＭＲス
ペクトルの測定と元素分析を行なったところ、以下に示
す結果が得られ、この結果から留分は下記式で示される
化合物と同定された。
ペクトルの測定と元素分析を行なったところ、以下に示
す結果が得られ、この結果から留分は下記式で示される
化合物と同定された。
参照。
赤外線吸収スペクトル：吸収ピーク／ａｍ−”３３１０
（エチニル基 Ｈ−Ｃ） ２１２０ （エチニル基 ＣＴＣ） １２６０ （メチル基 ＣＨ３−３Ｌ）１１４０（シ
ルエチレン基 ＳｉＳｉ−ＣＨ２ＣＨ２−５ｉ）Ｎスペ
クトル：シフト／ｐｐｍ（δ）（ＣＣＱ４中、ＣＨＣＱ
、内部標準） ２．１９ （Ｓ、２Ｈ）（ａ） １．５２ （Ｓ、１２Ｈ）（ｂ） ０．９３〜０．８２ （ｔ、２Ｈ）（ｃ）−０，０３
（Ｓ、３Ｈ）（ｄ） 元素分析二％ ＣＨＳｉ 計算値： ６４．５３ ８．５７ １２．５７実
測値： ６４．４４ ８．２５ １２．８８〔実施例
２〕 実施例１と同様の方法でビニルトリクロロシラン５３．
３ｇ （０，３３ｍｏｌ）とトリクロロシラン４６．１
ｇ （０，３４ｍｏｌ）とを反応させたところ、１，２
−ビス（トリクロロシリル）エタン９６．０ｇ （収率
９８％）が得られた。
（エチニル基 Ｈ−Ｃ） ２１２０ （エチニル基 ＣＴＣ） １２６０ （メチル基 ＣＨ３−３Ｌ）１１４０（シ
ルエチレン基 ＳｉＳｉ−ＣＨ２ＣＨ２−５ｉ）Ｎスペ
クトル：シフト／ｐｐｍ（δ）（ＣＣＱ４中、ＣＨＣＱ
、内部標準） ２．１９ （Ｓ、２Ｈ）（ａ） １．５２ （Ｓ、１２Ｈ）（ｂ） ０．９３〜０．８２ （ｔ、２Ｈ）（ｃ）−０，０３
（Ｓ、３Ｈ）（ｄ） 元素分析二％ ＣＨＳｉ 計算値： ６４．５３ ８．５７ １２．５７実
測値： ６４．４４ ８．２５ １２．８８〔実施例
２〕 実施例１と同様の方法でビニルトリクロロシラン５３．
３ｇ （０，３３ｍｏｌ）とトリクロロシラン４６．１
ｇ （０，３４ｍｏｌ）とを反応させたところ、１，２
−ビス（トリクロロシリル）エタン９６．０ｇ （収率
９８％）が得られた。
得られた１、２−ビス（トリクロロシリル）エタン８１
．７ｇ （０，２８ｍｏｌ）を１，１−ジメチルプロパ
ギルアルコール２０８．３ｇ （２，４８ｍｏｌ）と尿
素１５０．２ ｇ （２，５０ｍｏｌ）を仕込んだ反応
器に５５℃で滴下した。滴下後、温度を５０〜６０℃に
保って５時間撹拌したのち、冷却し、反応液を飽和食塩
水７５−で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム１７ｇで乾
燥後、濾過した。
．７ｇ （０，２８ｍｏｌ）を１，１−ジメチルプロパ
ギルアルコール２０８．３ｇ （２，４８ｍｏｌ）と尿
素１５０．２ ｇ （２，５０ｍｏｌ）を仕込んだ反応
器に５５℃で滴下した。滴下後、温度を５０〜６０℃に
保って５時間撹拌したのち、冷却し、反応液を飽和食塩
水７５−で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム１７ｇで乾
燥後、濾過した。
炉液を蒸留したところ、沸点１０７〜１１０℃／６ Ｘ
１０−’ｍｍＨｇの留分８３．４ｇ （収率５２％）
が得られた。
１０−’ｍｍＨｇの留分８３．４ｇ （収率５２％）
が得られた。
この留分について、赤外線吸収スペクトル及びＮＭＲス
ペクトルの測定と元素分析を行なったところ、以下に示
す結果が得られ、この結果から留分は下記式で示される
化合物と同定された。
ペクトルの測定と元素分析を行なったところ、以下に示
す結果が得られ、この結果から留分は下記式で示される
化合物と同定された。
赤外線吸収スペクトル：吸収ピーク／ａｎ−１３３００
（エチニル基 Ｈ−Ｃ） ２１２０ （エチニル基 Ｃ＝Ｃ） １１５０ （シＪＬｉエチレン基 ＳｉＳｉ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−８ｉ）Ｎスペクトル：シフト／ｐｐｍ（δ）（Ｃ
ＣＱ４中、ＣＨＣｌ１３内部標４Ｉ） ２．２６ （Ｓ、３Ｈ）（ａ） １．５８ （Ｓ、１８８）（ｂ）
（エチニル基 Ｈ−Ｃ） ２１２０ （エチニル基 Ｃ＝Ｃ） １１５０ （シＪＬｉエチレン基 ＳｉＳｉ−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−８ｉ）Ｎスペクトル：シフト／ｐｐｍ（δ）（Ｃ
ＣＱ４中、ＣＨＣｌ１３内部標４Ｉ） ２．２６ （Ｓ、３Ｈ）（ａ） １．５８ （Ｓ、１８８）（ｂ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （但し、式中ａは２又は３、ｂは０，１，２又は３の数
であり、ｎは２〜１０の整数である。）で示されるアル
コキシシラン。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2144024A JPH0786117B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | アルコキシシラン |
| EP91304896A EP0459802B1 (en) | 1990-06-01 | 1991-05-30 | Alkoxysilanes |
| DE69114570T DE69114570T2 (de) | 1990-06-01 | 1991-05-30 | Alkoxysilane. |
| US07/708,581 US5072012A (en) | 1990-06-01 | 1991-05-31 | Novel alkoxysilanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2144024A JPH0786117B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | アルコキシシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436292A true JPH0436292A (ja) | 1992-02-06 |
| JPH0786117B2 JPH0786117B2 (ja) | 1995-09-20 |
Family
ID=15352556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2144024A Expired - Fee Related JPH0786117B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | アルコキシシラン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5072012A (ja) |
| EP (1) | EP0459802B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0786117B2 (ja) |
| DE (1) | DE69114570T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021042274A (ja) * | 2019-09-06 | 2021-03-18 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 |
| WO2023190892A1 (ja) | 2022-03-31 | 2023-10-05 | ダウ・東レ株式会社 | ビス（アルキニルオキシシリル）アルカン、その製造方法、および硬化性シリコーン組成物 |
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