JPH02104778A - 新規な染色用組成物と染色法 - Google Patents
新規な染色用組成物と染色法Info
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- JPH02104778A JPH02104778A JP1234827A JP23482789A JPH02104778A JP H02104778 A JPH02104778 A JP H02104778A JP 1234827 A JP1234827 A JP 1234827A JP 23482789 A JP23482789 A JP 23482789A JP H02104778 A JPH02104778 A JP H02104778A
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
- A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な染色用組成物と染色法に関する。
通常の毛髪染色法は１毛髪への染料の拡散（−時な又は
半永久的な染色）または２株（もしくはそれ以上）の有
機化合物の間の毛髪繊維内での化合反応による新しくて
濃い着色材料の発色、のいづれかを包含する。前者の方
法は持続性の乏しい結果を与えるのに対して、後者の方
法は永久的で持続性の大きい染色結果を与える。不幸な
ことに、後者の方法は代表的に：ｉｉ！酸化水素のよう
な強力な酸化物を必賛とし、かなりな程度毛髪をいため
る。
半永久的な染色）または２株（もしくはそれ以上）の有
機化合物の間の毛髪繊維内での化合反応による新しくて
濃い着色材料の発色、のいづれかを包含する。前者の方
法は持続性の乏しい結果を与えるのに対して、後者の方
法は永久的で持続性の大きい染色結果を与える。不幸な
ことに、後者の方法は代表的に：ｉｉ！酸化水素のよう
な強力な酸化物を必賛とし、かなりな程度毛髪をいため
る。
両方の方法の利点を単一の製品に組合せることは長いあ
いだ化粧品化学者および染毛研究者の目標であった。す
なわち、酸化性染色に件なう毛髪の損傷なしに毛髪に長
い持続性の染色を与えることは長いあいだの目標であっ
た。
いだ化粧品化学者および染毛研究者の目標であった。す
なわち、酸化性染色に件なう毛髪の損傷なしに毛髪に長
い持続性の染色を与えることは長いあいだの目標であっ
た。
イサチンは単独で又はキノン染料との組合せで直接染毛
染料として及び化学反応を含着ないものとして開示され
た（英国特許出願第２．１８１，７５０Ａ号）。イサチ
ンは染毛操作において変化せず、毛髪を黄色にのみ染め
る。
染料として及び化学反応を含着ないものとして開示され
た（英国特許出願第２．１８１，７５０Ａ号）。イサチ
ンは染毛操作において変化せず、毛髪を黄色にのみ染め
る。
染毛に有用であると開示されている別のイサチン（西独
特許公開第２，７１６．６７１号）は酸化性染色に使用
するためのジアミノイサチンである。この化合物は１．
４−ジ置換ベンゼン中間体とカップリングして着色を生
ぜしめる強力酸化剤の存在下でのみ使用することができ
る。
特許公開第２，７１６．６７１号）は酸化性染色に使用
するためのジアミノイサチンである。この化合物は１．
４−ジ置換ベンゼン中間体とカップリングして着色を生
ぜしめる強力酸化剤の存在下でのみ使用することができ
る。
ある棟のイサチン誘導体が％許文献に記載されている。
米国特許第３，３７４，２６２号（発明者 スイー７ェ
ルダーら）および米国特許第３，６６５．０２９号（発
明者 ボアース）にはイサチン−β−オキシムの熱分解
によるオルソ−アミノベンゾニトリルの製造が記載され
ている。このニトリルは染料の中間体および出発原料と
して記載されている。
ルダーら）および米国特許第３，６６５．０２９号（発
明者 ボアース）にはイサチン−β−オキシムの熱分解
によるオルソ−アミノベンゾニトリルの製造が記載され
ている。このニトリルは染料の中間体および出発原料と
して記載されている。
米国特許第３，５５８，６４６号（発明者 バダーレイ
ン）には抗けいれん剤および抗炎症剤としての２−オキ
ソ−３−インドニリデンヒドラジドの製造が記載されて
いる。
ン）には抗けいれん剤および抗炎症剤としての２−オキ
ソ−３−インドニリデンヒドラジドの製造が記載されて
いる。
これらの特許のうちのどれ１つとして３−アリールイミ
ノ−インドリン−２−オンをケラチン質繊維の染色に使
用することを開示しているものはない。
ノ−インドリン−２−オンをケラチン質繊維の染色に使
用することを開示しているものはない。
本発明に使用する実際の物質である３−アリールイミノ
−インドリン−２−オンそれ自体はケミカル・アブスト
ラクトＣＡ７９：６５３７５に％ ＣＡＤＩ ：２９２
Ｂａ。
−インドリン−２−オンそれ自体はケミカル・アブスト
ラクトＣＡ７９：６５３７５に％ ＣＡＤＩ ：２９２
Ｂａ。
ＣＡ７５ ： １１７６５５ｇ；Ｊ、Ｈｍｔａｒｏｃｙ
ｅｌｔｇ Ｃ五棉・ｔＶｅｌ、６、ｐ、１２５（１９６
９）、Ｖａｌ、 ８、ｐ、 ４７３（１９７１）および
ＶｏＬ、２４、ｐ、１６３７（１９８１）；およびＨａ
ｔａｒｏｅｙｅＬｉａ ｃｏｍｐｏｓ＊ｄａ、 ｐ、
２１８ ｆｆ（ＥＬｄ−デｆｉｅｌｄ、 ＊ｄ、１９５
２ ）に記載されている。然し注目すべきことには、上
記文献のどこにもこれらの化合物の染色性についての記
載は認められない。また、本発明の新規性として毛髪の
触媒作用による染料の生成があげられるが、このことも
従来は知られてなかった。
ｅｌｔｇ Ｃ五棉・ｔＶｅｌ、６、ｐ、１２５（１９６
９）、Ｖａｌ、 ８、ｐ、 ４７３（１９７１）および
ＶｏＬ、２４、ｐ、１６３７（１９８１）；およびＨａ
ｔａｒｏｅｙｅＬｉａ ｃｏｍｐｏｓ＊ｄａ、 ｐ、
２１８ ｆｆ（ＥＬｄ−デｆｉｅｌｄ、 ＊ｄ、１９５
２ ）に記載されている。然し注目すべきことには、上
記文献のどこにもこれらの化合物の染色性についての記
載は認められない。また、本発明の新規性として毛髪の
触媒作用による染料の生成があげられるが、このことも
従来は知られてなかった。
本発明は毛髪繊維それ自体を染料生成プロモーターとし
て使用する毛髪染色系を発見した。この系は通常の永久
染毛系の基本的な面すなわち２種の（又はそれ以上の）
有機化合物を組合せて輝きのある強ぐ着色した染料を毛
髪内に生成させる反応を包含する。然しながう、発色さ
せるために酸化性試剤は必要としない。本発明の染料は
３−７１７−シイミノ−インドリン−２−オンである。
て使用する毛髪染色系を発見した。この系は通常の永久
染毛系の基本的な面すなわち２種の（又はそれ以上の）
有機化合物を組合せて輝きのある強ぐ着色した染料を毛
髪内に生成させる反応を包含する。然しながう、発色さ
せるために酸化性試剤は必要としない。本発明の染料は
３−７１７−シイミノ−インドリン−２−オンである。
更に、本発明者は芳香族アミンを毛髪の存在下にイサチ
ンと一緒に又は１１３次にイサチンと装態さ七ると、シ
ャンプーおよび光に安定な長い持続性の染色かえられる
ことを発見しｔム また、同じ染料を合成し毛髪に直接に塗布して半永久型
染毛剤に類似の温和な染色を与えることができる。
ンと一緒に又は１１３次にイサチンと装態さ七ると、シ
ャンプーおよび光に安定な長い持続性の染色かえられる
ことを発見しｔム また、同じ染料を合成し毛髪に直接に塗布して半永久型
染毛剤に類似の温和な染色を与えることができる。
本発明はある棟の化合物を使用する新規な染色法ならび
にこれらの化合物および／またはそれらの中間体を含む
組成物に関する。
にこれらの化合物および／またはそれらの中間体を含む
組成物に関する。
本発明の方法および組成物はケラチンｊＸ繊維を染色す
るための従来の試剤、技術および配合物よりすぐれたい
くつかの利点をもつ。
るための従来の試剤、技術および配合物よりすぐれたい
くつかの利点をもつ。
本発明の化合物は、予めシ遺したものであれ又は染色す
べき毛髪またはその他のケラチン質基質にその場で生成
させたものであれ、酸化剤の添加またはｐＢ？Ａ節の使
用なしに染色を与える。酸化剤を必要としないことは毛
髪繊維の損傷の機会を着るしく減少させる。また、毛髪
の蛋白質およびジサルファイドの結合は、極端な、Ｈを
避けることによって及び染毛法を中性付近で行なうこと
によって、損傷を受ける可能性が少なくなる。染色は一
般に約２０分〜約４０分間行なわれる。
べき毛髪またはその他のケラチン質基質にその場で生成
させたものであれ、酸化剤の添加またはｐＢ？Ａ節の使
用なしに染色を与える。酸化剤を必要としないことは毛
髪繊維の損傷の機会を着るしく減少させる。また、毛髪
の蛋白質およびジサルファイドの結合は、極端な、Ｈを
避けることによって及び染毛法を中性付近で行なうこと
によって、損傷を受ける可能性が少なくなる。染色は一
般に約２０分〜約４０分間行なわれる。
更に、本発明の染料は、不均一な染料吸収が異なった基
質上でしばしば起る通常の染毛剤と異なり、化粧処理し
た毛髪およびもとのままの毛髪を同等に良く染色する。
質上でしばしば起る通常の染毛剤と異なり、化粧処理し
た毛髪およびもとのままの毛髪を同等に良く染色する。
また、本発明を使用して製造した染料は毛髪の不存在下
では有効に染色を行なわない。従って、一方または両方
の試剤、あるいは予め製造した染料が皮膚に流れたり又
ははねかえっても、皮膚と長いあいだ（すなわち約２０
分以上）接触しない限り、汚れなしに容易に拭きとり又
は洗い流すことができる。
では有効に染色を行なわない。従って、一方または両方
の試剤、あるいは予め製造した染料が皮膚に流れたり又
ははねかえっても、皮膚と長いあいだ（すなわち約２０
分以上）接触しない限り、汚れなしに容易に拭きとり又
は洗い流すことができる。
本発明の方法と組成物はケラチン質稙維を染色するため
の通常の試剤、技術および配合物よりすぐれたいくつか
の利点をもつ。その上、追加の試剤または触媒を必要と
じないという事実は、本発明の通常の使用期間中に毛髪
の損傷が５ｊ！質的に起りないことを意味する。事実、
毛髪は本発明により染色した後にもつやのある外観を通
常量する。
の通常の試剤、技術および配合物よりすぐれたいくつか
の利点をもつ。その上、追加の試剤または触媒を必要と
じないという事実は、本発明の通常の使用期間中に毛髪
の損傷が５ｊ！質的に起りないことを意味する。事実、
毛髪は本発明により染色した後にもつやのある外観を通
常量する。
本発明はケラチン質基質を染色するための方法と組成物
に関する。２ｍの化合物の双方、あるいはそれらの反応
生成物を使用する。
に関する。２ｍの化合物の双方、あるいはそれらの反応
生成物を使用する。
本発明に使用する化合物（２棟）は
（，４） 式■のイサチン
〔ＲＩは独立にｎ、ｃ、〜。アルキル、アセチル、ベン
ゾイル、またはフェニルであつ：Ｒ１およびＲ１はそれ
ぞれ独立ＫＭ、Ｃ，〜、７にキル、ＯＲ，ＮＥｌ、 ハ
ロ）ｙン、ＮＯ，、ＣＩ％＠アルキルフェニル、フェニ
ル、ＣＩ、。アルコキシヒドロキシアルコキシ、ポリヒ
ドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキ
ルアミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ（すべてはＣ
１〜、ポリヒドロキシ、Ｃ１〜。ヒドロキシ基である）
である〕；および ＣＢ） 式■のアミン Ｒ，Ｒ。
ゾイル、またはフェニルであつ：Ｒ１およびＲ１はそれ
ぞれ独立ＫＭ、Ｃ，〜、７にキル、ＯＲ，ＮＥｌ、 ハ
ロ）ｙン、ＮＯ，、ＣＩ％＠アルキルフェニル、フェニ
ル、ＣＩ、。アルコキシヒドロキシアルコキシ、ポリヒ
ドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアルキ
ルアミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ（すべてはＣ
１〜、ポリヒドロキシ、Ｃ１〜。ヒドロキシ基である）
である〕；および ＣＢ） 式■のアミン Ｒ，Ｒ。
（”４およびＲ３はそれぞれ独立にＢ、ハロゲン、アル
キル、フェニル、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、トリフ０ロメチル、ニトロ、アミン、モノアルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、モノヒドロキシアルキルア
ミノ、ポリ−ヒドロキシアルキルアミノ、アニリン、ビ
ス（モノヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ポリヒド
ロキシアルキル）アミン、または０１〜６カルボアルデ
ヒドである；ただしすべてのアルキル基は１〜６個の炭
素原子をもつ〕。
キル、フェニル、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、トリフ０ロメチル、ニトロ、アミン、モノアルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、モノヒドロキシアルキルア
ミノ、ポリ−ヒドロキシアルキルアミノ、アニリン、ビ
ス（モノヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ポリヒド
ロキシアルキル）アミン、または０１〜６カルボアルデ
ヒドである；ただしすべてのアルキル基は１〜６個の炭
素原子をもつ〕。
式ＩＩのアミン試剤の場合、生成する化合物は一般に式
■に一致する。
■に一致する。
〔Ｒ３，Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４およびＲ３は前記定義のとお
りである〕これらは置換された３−アリールイミノ−イ
ンドリン−２−オンである。
りである〕これらは置換された３−アリールイミノ−イ
ンドリン−２−オンである。
イサチンおよびアミン試剤は一般に化学量調比すなわち
約ｌ：ｌの比で使用されるけれども、いずれか一方を過
剰に使用することも意図される。一般に、イサチンとア
ミンとの比は約１：４〜約４：１、好ましくは約１ ：
１．５であイサチン成分とアリールアミン成分は、毛
髪が存在すると否とにかかわらず、少なくとも１種の好
適な希釈剤中で一般に一緒にされる。有用な希釈剤は好
ましくは反応試剤の一方または両方の及び生成染料の溶
媒である。好適な溶媒としてエタノール、イソプロパツ
ール等のアルコールがあげられる。混合物も使用し５る
。
約ｌ：ｌの比で使用されるけれども、いずれか一方を過
剰に使用することも意図される。一般に、イサチンとア
ミンとの比は約１：４〜約４：１、好ましくは約１ ：
１．５であイサチン成分とアリールアミン成分は、毛
髪が存在すると否とにかかわらず、少なくとも１種の好
適な希釈剤中で一般に一緒にされる。有用な希釈剤は好
ましくは反応試剤の一方または両方の及び生成染料の溶
媒である。好適な溶媒としてエタノール、イソプロパツ
ール等のアルコールがあげられる。混合物も使用し５る
。
あるいはまた、これらの化合物は１種またはそれ以上の
非溶媒中の分散物で接触させることもできる。このよう
な系を使用するとき、１種またはそれ以上の表面活性剤
および／又は他の通常の分散助剤を使用する。反応試剤
はキサンサンガムなどのような媒質中に分散させること
ができる。
非溶媒中の分散物で接触させることもできる。このよう
な系を使用するとき、１種またはそれ以上の表面活性剤
および／又は他の通常の分散助剤を使用する。反応試剤
はキサンサンガムなどのような媒質中に分散させること
ができる。
このような系の好適な表面活性剤および分散助剤として
ラウリル硫酸ナトリウム、α−オレフィンスルホネート
などがあげられる。混合物も使用される。
ラウリル硫酸ナトリウム、α−オレフィンスルホネート
などがあげられる。混合物も使用される。
下記の実施例によって本発明を更に具体的に説明する。
他に特別の記載のない限り、すべての％は全組成物の重
量を基準にした重量％である。
量を基準にした重量％である。
染色法
毛髪または他の基質を３−アリールイミノ−インドリン
−２−オンにより染色する２つの別々の方法がある。第
１の方法は予め作った染料を溶液として毛髪に直接に塗
布する方法である。第２の方法はイサチンとアリールア
ミンを毛髪上で一緒に混合してその場で染料を作る方法
である。
−２−オンにより染色する２つの別々の方法がある。第
１の方法は予め作った染料を溶液として毛髪に直接に塗
布する方法である。第２の方法はイサチンとアリールア
ミンを毛髪上で一緒に混合してその場で染料を作る方法
である。
これら２つの方法の代表的な実施例を以下に述べる。
方法Ａ
毛髪を染色する第１の方法は予め作った３−アリールア
ミノ−インドール−２−オンを好適な媒質中で毛髪に塗
布する操作を含む。一般的な合成法はこれらの染料を得
ることについての実施例によって詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の染毛法の実施に有用なこのよう
な化合物の範囲を決して限定するものではない。
ミノ−インドール−２−オンを好適な媒質中で毛髪に塗
布する操作を含む。一般的な合成法はこれらの染料を得
ることについての実施例によって詳細に説明するが、こ
れらの実施例は本発明の染毛法の実施に有用なこのよう
な化合物の範囲を決して限定するものではない。
染料は次のよ５にして合成することができる。０．５モ
ルのイサチンと０．５１モルのアリールアミンと１５０
ｄのトルエンを還流させてＥ、０を共沸物として除去す
る。ＴＬＣがイサチンの存在しないことを示すとき、懸
濁液を水浴中で冷却し、次いで濾過してトルエンで洗浄
する（５ＱＷＬｔｘ３回）。生成物を真空下５０℃で乾
燥する。収率は９０〜１００％である。
ルのイサチンと０．５１モルのアリールアミンと１５０
ｄのトルエンを還流させてＥ、０を共沸物として除去す
る。ＴＬＣがイサチンの存在しないことを示すとき、懸
濁液を水浴中で冷却し、次いで濾過してトルエンで洗浄
する（５ＱＷＬｔｘ３回）。生成物を真空下５０℃で乾
燥する。収率は９０〜１００％である。
第１表は式■の化合物のいくつかの実施例の９５％エタ
ノール中の分光光度計による物性値を示す。
ノール中の分光光度計による物性値を示す。
ＲＩ Ｒ，Ｒ，Ｒ４
１１Ｅ ＩＩ ＨＩＨＢ
１１ ＭＨＩＩ
ＨＥ ＜Ｅｌｌ Ｂ
＃ −ＨＭ Ｂ ＃
−ＨＥ ＨＨ４ Ｅｌｌ ＲＢＳ １１ＨＭ Ｉｉ ＨＨＨ２−ＯＣＲ，４ Ｅ ５−ＣＬ ７−ＣＬ １１
４ＢＥ ５−ＮＯ，１１４ 表 Ｒ３ １４０９３，２９ ｔ−ＯＨ４４４３６０ Ｌ４Ｂ、 ４８６ ３．８８ｔ
−Ｎ（ＣＭ、ＣＨ，ＯＨ）、 ５２８
３．８１トＮＨＣ，Ｈ，５０６４，０２ トＯＣＲ，４３６３，５７ 七−Ｃ’Ｆ、 ４０８
３．０９Ｌ−ＮＯ，４０９３，３９ ＋−０ＣＲ３４５４３，５０ ｌ−ＯＥ ４６４
３．７９＋−ＮＨ，５０８３，５１ ３−アリールイミノ−インドリン−２−オンを普通の染
毛基剤中に０．２５％の濃度でとかし、次いでこれに毛
髪を３０分間浸漬してから水道水で洗い乾燥することに
よって染毛を行なう。
１１ ＭＨＩＩ
ＨＥ ＜Ｅｌｌ Ｂ
＃ −ＨＭ Ｂ ＃
−ＨＥ ＨＨ４ Ｅｌｌ ＲＢＳ １１ＨＭ Ｉｉ ＨＨＨ２−ＯＣＲ，４ Ｅ ５−ＣＬ ７−ＣＬ １１
４ＢＥ ５−ＮＯ，１１４ 表 Ｒ３ １４０９３，２９ ｔ−ＯＨ４４４３６０ Ｌ４Ｂ、 ４８６ ３．８８ｔ
−Ｎ（ＣＭ、ＣＨ，ＯＨ）、 ５２８
３．８１トＮＨＣ，Ｈ，５０６４，０２ トＯＣＲ，４３６３，５７ 七−Ｃ’Ｆ、 ４０８
３．０９Ｌ−ＮＯ，４０９３，３９ ＋−０ＣＲ３４５４３，５０ ｌ−ＯＥ ４６４
３．７９＋−ＮＨ，５０８３，５１ ３−アリールイミノ−インドリン−２−オンを普通の染
毛基剤中に０．２５％の濃度でとかし、次いでこれに毛
髪を３０分間浸漬してから水道水で洗い乾燥することに
よって染毛を行なう。
方法Ａを使用するとき、溶液を毛髪に一般に約５分〜約
４０分の期間、好ましくは約２０分〜約３０分の期間接
触させる。これより長い期間も使用できるが、最終の染
色はほとんど増強されない。これより短い期間を使用し
て、たとえば陰影もしくはもつと温和な染色の望まれる
場合のような、徨々の色調効果を得ることもできる。
４０分の期間、好ましくは約２０分〜約３０分の期間接
触させる。これより長い期間も使用できるが、最終の染
色はほとんど増強されない。これより短い期間を使用し
て、たとえば陰影もしくはもつと温和な染色の望まれる
場合のような、徨々の色調効果を得ることもできる。
有効な染色を生せしめるためには、染料をケラチン貴繊
維たとえば毛髪、ウール、好ましくはヒトの毛髪に接触
させるべきであるということに注目するのが１ｉ喪であ
る。然し、これらの染料は皮膚に親和性をもたないので
、頭皮の汚染は起らない。
維たとえば毛髪、ウール、好ましくはヒトの毛髪に接触
させるべきであるということに注目するのが１ｉ喪であ
る。然し、これらの染料は皮膚に親和性をもたないので
、頭皮の汚染は起らない。
また、染色はウール、絹、セルロース繊維（たとえば木
綿）またはポリマー繊維（たとえばポリアミド、ポリエ
ステル、ポリアセテートなど）について実施することが
できる。
綿）またはポリマー繊維（たとえばポリアミド、ポリエ
ステル、ポリアセテートなど）について実施することが
できる。
方法Ｂ
３−アリールイミノ−インドリン−２−オンをその賜で
生成させることによって毛髪は方法Ａで述べたよりも強
力に染色することができる。これはイサチンと７リール
アミンとの溶液で毛髪を単に処理して染料の生成を生せ
しめることによって達成される。全（注目すべきことに
は、染色は毛髪上で迅速に起るが、すべてが溶液状にあ
るならば徐々に起る。これは染色期間中に皮膚を汚染す
ることなしにｙＩＬ維の先金な均一な板積をもたらす。
生成させることによって毛髪は方法Ａで述べたよりも強
力に染色することができる。これはイサチンと７リール
アミンとの溶液で毛髪を単に処理して染料の生成を生せ
しめることによって達成される。全（注目すべきことに
は、染色は毛髪上で迅速に起るが、すべてが溶液状にあ
るならば徐々に起る。これは染色期間中に皮膚を汚染す
ることなしにｙＩＬ維の先金な均一な板積をもたらす。
毛髪はなめらかな感触とすぐれたつやをもつ。イサチン
／アミンの溶液は代表的には、毛髪の糧類にかかわりな
く染色中に色調変化を起こさず、繊維上に独占的に染色
が起る。
／アミンの溶液は代表的には、毛髪の糧類にかかわりな
く染色中に色調変化を起こさず、繊維上に独占的に染色
が起る。
たとえば、Ｉｆのイサチンと１２のｐ−）ユニレンジア
ミンを３０ｍのエタノールにとかし、次いで７０１の水
を加えてそれぞれの試剤の１％（重量／容量）を得る。
ミンを３０ｍのエタノールにとかし、次いで７０１の水
を加えてそれぞれの試剤の１％（重量／容量）を得る。
次いでこの溶液を任意のａｔ類の毛髪（もとのままの又
は化粧処理した毛髪）に２０分間適用し、次いで水道水
で洗い落すと、赤色の染色がえられる。
は化粧処理した毛髪）に２０分間適用し、次いで水道水
で洗い落すと、赤色の染色がえられる。
第■表は種々のｍ類の毛髪について種々のアリールアミ
ンを用いて見られた色調の実施例を示す。第■表はイサ
チンを２棟またはそれ以上の７リールアミンと組合せた
場合の効果を示す若干の実施例を述べている。得られる
色調の組合せは広範囲の陰影を可能にしている。Ｌ％ａ
、 ｂの値は光の反射率（Ｌ＝１００は白であり；Ｌ＝
０は黒である）および色ｖＩ４（＋ａ＝赤、−ａ＝緑、
＋６＝黄、−ｂ＝育つの定量的尺度である。
ンを用いて見られた色調の実施例を示す。第■表はイサ
チンを２棟またはそれ以上の７リールアミンと組合せた
場合の効果を示す若干の実施例を述べている。得られる
色調の組合せは広範囲の陰影を可能にしている。Ｌ％ａ
、 ｂの値は光の反射率（Ｌ＝１００は白であり；Ｌ＝
０は黒である）および色ｖＩ４（＋ａ＝赤、−ａ＝緑、
＋６＝黄、−ｂ＝育つの定量的尺度である。
３−アリールイミノ−インドリン−２−オンのその場で
の生成は反応試剤を任意の順序で順次に適用することに
よっても達成しうる。たとえば、商業的に漂白された毛
髪を１％（重量／容量）のイサチンの水性エタノール溶
液に５分間浸漬してから、４−アミンフェノールの１％
（重量／容量）溶液を加えて毛髪を２０分間で輝いた黄
金色に染めることができる。もとのままの着色毛髪も同
じように良く染まる。
の生成は反応試剤を任意の順序で順次に適用することに
よっても達成しうる。たとえば、商業的に漂白された毛
髪を１％（重量／容量）のイサチンの水性エタノール溶
液に５分間浸漬してから、４−アミンフェノールの１％
（重量／容量）溶液を加えて毛髪を２０分間で輝いた黄
金色に染めることができる。もとのままの着色毛髪も同
じように良く染まる。
染色強度は反応試剤の濃度に比例する。それはまた染色
時間にも比例する。
時間にも比例する。
染毛温度は臨界的ではない。一般に、反応工程および毛
髪接触工程は、同時法であれ遂次法（すなわち反応後に
染料を毛髪に接触させる）であれ、室温で起る。反応お
よび染色を促進させるために約り０℃〜約５０℃の温度
への加熱も使用できるけれども、このような加熱は必要
でない。
髪接触工程は、同時法であれ遂次法（すなわち反応後に
染料を毛髪に接触させる）であれ、室温で起る。反応お
よび染色を促進させるために約り０℃〜約５０℃の温度
への加熱も使用できるけれども、このような加熱は必要
でない。
一般に、約１０℃以上の温度を使用することができる。
組成物
本発明の実施に有用な組成物は下記の３つのカテゴＩＪ
−に入る。
−に入る。
Ａ、それぞれの必須試剤の１つのみを含むもの。
Ｂ、予め作った染料を含むもの。およびＣ０必須試剤の
双方を未反応の状態で含むもの。
双方を未反応の状態で含むもの。
カテがＩＪ−Ａの組成物は一般に、イサチンまたはアミ
ン試剤のうちのいづれかを約０１０１〜５％、好ましく
は約０．２５〜２％含む液体である。これらは一般に、
キャリヤーとしての水性アルコールおよび／または通常
の染毛ベース中の溶液である。
ン試剤のうちのいづれかを約０１０１〜５％、好ましく
は約０．２５〜２％含む液体である。これらは一般に、
キャリヤーとしての水性アルコールおよび／または通常
の染毛ベース中の溶液である。
安定性を確保するために、２種のカテゴリーＡの組成物
（１つはイサチンを含むもので、他方はアミンを含むも
の）を別々に包装し、毛髪との接触前に又は毛髪との接
触中に混合するか、あるいは順次に加える（すなわちア
ミン化合物またはイサチン化合物の一方を単独で毛髪に
接触させる）。
（１つはイサチンを含むもので、他方はアミンを含むも
の）を別々に包装し、毛髪との接触前に又は毛髪との接
触中に混合するか、あるいは順次に加える（すなわちア
ミン化合物またはイサチン化合物の一方を単独で毛髪に
接触させる）。
カテゴＩＪ Ｊ３の組成物は予め作った染料を代表的
には約０．１〜１０％、好ましくは約０，５〜３．０％
含む。カテゴリーＡの組成物に使用したのと同じ溶媒ま
たはキャリヤーを使用することができる。
には約０．１〜１０％、好ましくは約０，５〜３．０％
含む。カテゴリーＡの組成物に使用したのと同じ溶媒ま
たはキャリヤーを使用することができる。
カテゴ１７ （’の組成物は一般に固体または半固体
の物質であって包装されており、水または他の好適な希
釈剤を加えたとき混合物が染毛に使用しうるようになる
。これらの物質は一般に約０．０１〜５．０％好ましく
は約０．２５〜２．０％のイサチン成分および約０．０
１〜５．０％好着しくは約０．２５〜２．０％のアミン
成分を含む。好適な安定剤および／または核種物質を使
用して早まった反応が起らないことを保証することがで
きる。
の物質であって包装されており、水または他の好適な希
釈剤を加えたとき混合物が染毛に使用しうるようになる
。これらの物質は一般に約０．０１〜５．０％好ましく
は約０．２５〜２．０％のイサチン成分および約０．０
１〜５．０％好着しくは約０．２５〜２．０％のアミン
成分を含む。好適な安定剤および／または核種物質を使
用して早まった反応が起らないことを保証することがで
きる。
水または他のキャリヤーを使用するとき、それらは約１
０〜９９．９．ｉ量％の濃度で存在させる。約２０〜８
０重重％の濃度が好ましい。
０〜９９．９．ｉ量％の濃度で存在させる。約２０〜８
０重重％の濃度が好ましい。
カテゴ＋７ ．４およびＣの組成物の将来の使用のため
に安定性を確保する珈々の包装形式の任意のものを使用
することができる。すなわち、液／液、液／固、液／半
固の組合せなどを使用することができる。
に安定性を確保する珈々の包装形式の任意のものを使用
することができる。すなわち、液／液、液／固、液／半
固の組合せなどを使用することができる。
固体または半固体の組成物が望まれるとき、ムース、ゲ
ル、クリーム、パウダーまたは他の有用な形態を使用す
ることができる。好適な固体キャリヤーまたは充てん剤
を貯蔵および／又は用途の目的に望まれる密度を配合物
に与える量で使用する。このような固体キャリヤーまた
は充てん剤としてカーポポール、キサンサンゴムなどが
あげられる。
ル、クリーム、パウダーまたは他の有用な形態を使用す
ることができる。好適な固体キャリヤーまたは充てん剤
を貯蔵および／又は用途の目的に望まれる密度を配合物
に与える量で使用する。このような固体キャリヤーまた
は充てん剤としてカーポポール、キサンサンゴムなどが
あげられる。
充【ん剤を使用するとき、それは約０，１〜９９．９％
好撞しくは約５．０〜９９．５％の童で存在させる。
好撞しくは約５．０〜９９．５％の童で存在させる。
他の通常の添加物たとえば発泡剤、表面活性剤、香料、
加工助剤、チキントロピー剤などを通常の量で、すなわ
ちその機能に好適な蓋で使用することもできる。
加工助剤、チキントロピー剤などを通常の量で、すなわ
ちその機能に好適な蓋で使用することもできる。
然し、充てん剤、希釈剤および他の務加物は、試剤また
は染料とケラチン質表面との必要な接触を確保するため
に、最小に保つべきであることに注目すべきである。毛
髪または他の基質は触媒のように作用して所望の色調を
生ずるようにみえる。すなわち、配合物（またはカテゴ
９，４の組成物を使用するときには配合物混合吻）が毛
髪に均一に且つ良く分布するのを確保するように注意を
払わなければならない。
は染料とケラチン質表面との必要な接触を確保するため
に、最小に保つべきであることに注目すべきである。毛
髪または他の基質は触媒のように作用して所望の色調を
生ずるようにみえる。すなわち、配合物（またはカテゴ
９，４の組成物を使用するときには配合物混合吻）が毛
髪に均一に且つ良く分布するのを確保するように注意を
払わなければならない。
毛髪の後処理
染色操作が完了した後に、染色した毛髪または他のケラ
チン質繊維はリンスして過剰の試剤または染料を除去す
ることができる。
チン質繊維はリンスして過剰の試剤または染料を除去す
ることができる。
リンス操作の後に、アルカリ性の過酸化水素または還元
剤を使用して染色を修正することができる。たとえば、
還元剤は色の強度を減少させる。
剤を使用して染色を修正することができる。たとえば、
還元剤は色の強度を減少させる。
当業者に想到されるような合理的な変化が本発明の範囲
から逸脱することなしに容易になし５ることは明らかで
ある。
から逸脱することなしに容易になし５ることは明らかで
ある。
特許出願人 ブリストルーマイヤーズ カンパニー化
理 人 弁理士 斉 藤 武 度量 弁理士
川 瀬 嵐 治 手続補正書 平成１年１０月１６日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殴 １事件の表示 平成１年特許願第２３４８２７号 ２、発明の名称 ゛ 新規な染色用組成物と染色法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ブリストルーマイヤーズ カンパニー１，４１
代理人 氏名 弁理士 （７１７５） 斉 藤 武 彦６補正
の内容
理 人 弁理士 斉 藤 武 度量 弁理士
川 瀬 嵐 治 手続補正書 平成１年１０月１６日 特許庁長官 吉 １）文 毅 殴 １事件の表示 平成１年特許願第２３４８２７号 ２、発明の名称 ゛ 新規な染色用組成物と染色法 ３補正をする者 事件との関係 特許出願人 名称 ブリストルーマイヤーズ カンパニー１，４１
代理人 氏名 弁理士 （７１７５） 斉 藤 武 彦６補正
の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）式 I の化合物から成る少なくとも１種の試
剤▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｒ＿１は独立にＨ、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、アセチ
ル、ベンゾイルまたはフエニルであり；Ｒ＿２およびＲ
＿３はそれぞれ独立にＨ、アルキル、ＯＨ、ＮＨ＿２、
ハロゲン、ＮＯ＿２、Ｃ＿１＿〜＿６アルキルフェニル
、フェニル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ポリ
ヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシアル
キルアミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ（ただしこ
れらのアルキル基のすべては１〜６個の炭素原子を含む
）である〕および （ｂ）式IIの化合物から成る少なくとも１種の試剤▲数
式、化学式、表等があります▼（II） 〔Ｒ＿４およびＲ＿５は独立にＨ、アルキル、フエニル
、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、トリフロロ
メチル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、モノヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒド
ロキシアルキルアミノ、アニリン、ビス（モノヒドロキ
シアルキル）アミノ、ビス（ポリヒドロキシアルキルア
ミノ）またはＣ＿１＿〜＿６カルボキシアルデヒド（た
だしこれらのアルキル基のすべては１〜６個の炭素原子
を含む）である〕 を含む配合物を（ａ）および（ｂ）を同時に又は（ａ）
および（ｂ）を順次にケラチン質基質に接触させる工程
を含むことを特徴とするケラチン質基質の染色法。 ２、配合物が少なくとも１種の式IIIの化合物▲数式、
化学式、表等があります▼（III）〔Ｒ＿１、Ｒ＿２、
Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は請求項１に定義したとお
りである〕を含む請求項１記載の方法。 ３、（ａ）および（ｂ）を同時にケラチン質基質に接触
させる請求項１記載の方法。 ４、試剤（ａ）をまずケラチン質基質に接触させ、次い
で試剤（ｂ）をケラチン質基質に接触させる請求項１記
載の方法。 ５、試剤（ｂ）をまずケラチン質基質に接触させ、次い
で試剤（ａ）をケラチン質基質に接触させる請求項１記
載の方法。 ６、試剤（ａ）および（ｂ）を予め混合してからケラチ
ン質基質に接触させる請求項１記載の方法。 ７、（１）請求項１の試剤（ａ）と（ｂ）を適当な条件
下で反応させ、そして（２）この反応生成物をケラチン
質基質に接触させる工程を含むケラチン質基質の染色法
。 ８、（ａ）式 I の化物から成る少なくとも１種の試剤
▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔Ｒ＿１は独立にＨ、Ｃ＿１＿〜＿６アルキル、アセチ
ル、ベンゾイル、またはフエニルであり；Ｒ＿２および
Ｒ＿３はそれぞれ独立にＨ、アルキル、ＯＨ、ＮＨ＿２
、ハロゲン、ＮＯ＿２、Ｃ＿１＿〜＿６アルキルフェニ
ル、フェニル、アルコキシ、ヒドロキシアルコキシ、ポ
リヒドロキシアルキル、アルキルアミノ、ヒドロキシア
ルキルアミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ（ただし
これらのアルキル基のすべては１〜６個の炭素原子を含
む）である〕および （ｂ）式IIの化合物から成る少なくとも１種の試剤▲数
式、化学式、表等があります▼（II） 〔Ｒ＿４およびＲ＿５は独立にＨ、アルキル、フェニル
、置換フェニル、ヒドロキシ、アルコキシ、トリフロロ
メチル、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、モノヒドロキシアルキルアミノ、ポリヒド
ロキシアルキルアミノ、アニリン、ビス（モノヒドロキ
シアルキル）アミノ、ビス（ポリヒドロキシアルキルア
ミノ）またはＣ＿１＿〜＿６カルボキシアルデヒド（た
だしこれらのアルキル基のすべては１〜６個の炭素原子
を含む）である〕 の（ａ）および（ｂ）の試剤のうちの一方または双方、
あるいは（ａ）と（ｂ）との反応生成物、のいづれかを
含んで成ることを特徴とするケラチン質基質染色用組成
物。 ９、試剤（ａ）と（ｂ）の混合物および少なくとも１種
の好適なキャリヤーを含む請求項８記載の組成物。 １０、（ａ）と（ｂ）との反応生成物および少なくとも
１種の好適なキャリヤーを含む請求項８記載の組成物。 １１、少なくとも１種の式IIIの化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５は請求
項８に定義したとおりである〕を含む請求項８記載の組
成物。 １２、（ａ）好適なキャリヤー中にイサチン試剤を含む
第１の包装物；および（ｂ）好適なキャリヤー中にアミ
ン試剤を含む第２の包装物；から成ることを特徴とする
毛髪染色用具。 １３、第２の包装物が式IIの少なくとも１種の試剤▲数
式、化学式、表等があります▼（III） 〔Ｒ＿４およびＲ＿５はそれぞれ独立にＨ、ハロゲン、
アルキル、フェニル、置換フエニル、ヒドロキシ、アル
コキシ、トリフロロメチル、ニトロ、アミノ、モノアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、モノヒドロキシアルキ
ルアミノ、ポリヒドロキシアルキルアミノ、アニリン、
ビス（モノヒドロキシアルキル）アミノ、ビス（ポリヒ
ドロキシアルキルアミノ）またはＣ＿１＿〜＿６カルボ
キシアルデヒド（ただしこれらのアルキル基のすべては
１〜６個の炭素原子を含む）である〕を含む請求項１２
記載の毛髪染色用具。 １４、好適なキャリヤー中に少なくとも１種の３−アリ
ールイミン−インドリン−２−オンを含む毛髪染色用具
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/243,525 US4921503A (en) | 1988-09-12 | 1988-09-12 | Novel dyeing system |
| US243525 | 1988-09-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02104778A true JPH02104778A (ja) | 1990-04-17 |
| JP2929203B2 JP2929203B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=22919096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1234827A Expired - Lifetime JP2929203B2 (ja) | 1988-09-12 | 1989-09-12 | 新規な染色用組成物と染色法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921503A (ja) |
| EP (1) | EP0359465B1 (ja) |
| JP (1) | JP2929203B2 (ja) |
| CA (1) | CA1327938C (ja) |
| DE (1) | DE68910763T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008533176A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-08-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色系 |
| JP2008535818A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-09-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色剤 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2662701B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1997-07-18 | Oreal | Composition tinctoriale a base de 5,6-dihydroxyindolines et procede de teinture des fibres keratiniques. |
| FR2672210B1 (fr) * | 1991-02-01 | 1993-05-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques, associant l'isatine ou ses derives a un amino indole ou une amino indoline, compositions mises en óoeuvre. |
| FR2673533B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aniline tri-, tetra- ou pentasubstituee, et agents de teinture. |
| FR2673532B1 (fr) * | 1991-03-05 | 1993-06-11 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques associant l'isatine ou ses derives a une aminopyridine ou aminopyrimidine, et agents de teinture. |
| US6569211B2 (en) | 1991-11-19 | 2003-05-27 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | 5,6-dihydroxyindolines as additives for hair dyeing preparations |
| DE4314318A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE4314317A1 (de) * | 1993-04-30 | 1994-11-03 | Henkel Kgaa | Isatinhaltige Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE4335625A1 (de) * | 1993-10-19 | 1995-04-20 | Henkel Kgaa | Ethandione zum Färben keratinhaltiger Fasern |
| DE4409143A1 (de) * | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Henkel Kgaa | Isatinderivate zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| US5746779A (en) * | 1996-07-12 | 1998-05-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Quaternized blue anthraqinone hair dyes in an isatin/amine dye system |
| DE19717282A1 (de) * | 1997-04-24 | 1998-10-29 | Henkel Kgaa | Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| FR2763241B1 (fr) | 1997-05-13 | 1999-07-02 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques comprenant une pyrazolin-4,5-dione et une amine primaire aromatique |
| DE19810887A1 (de) * | 1998-03-13 | 1999-09-16 | Henkel Kgaa | Verfahren zum Dauerwellen und Färben der Haare |
| TR200003566T2 (tr) | 1998-06-23 | 2001-06-21 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Keratin dokuların boyanması için boyalar |
| DE10045856A1 (de) | 2000-09-14 | 2002-03-28 | Henkel Kgaa | Haarfärbemittel mit Indigoderivaten |
| US7081470B2 (en) * | 2001-01-31 | 2006-07-25 | H. Lundbeck A/S | Use of GALR3 receptor antagonists for the treatment of depression and/or anxiety and compounds useful in such methods |
| US20040127502A1 (en) * | 2001-01-31 | 2004-07-01 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Use of GAL3 antagonist for treatment of depression |
| DE10148850A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| DE10148846A1 (de) * | 2001-10-04 | 2003-04-10 | Henkel Kgaa | Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
| US20040082615A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-04-29 | Michael Konkel | 3-Imino-2-indolones for the treatement of depression and/or anxiety |
| CN116641246B (zh) * | 2023-07-04 | 2024-06-07 | 现代纺织技术创新中心(鉴湖实验室) | 靛红酸酐修饰蛋白质材料的原位重氮化—偶合染色方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US1157485A (en) * | 1913-07-17 | 1915-10-19 | Kalle And Company Ag | Manufacture of black vat dyestuffs. |
| US2642439A (en) * | 1950-06-03 | 1953-06-16 | Gen Aniline & Film Corp | Process for producing 7-bromo-5-chloroisatin and the corresponding sodium salt of isatic acid |
| US3733175A (en) * | 1969-05-23 | 1973-05-15 | Clairol Inc | Hair dye blend of a yellow component and red components and/or blue components |
| DE2716671A1 (de) * | 1977-04-15 | 1978-10-19 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| DE2939304A1 (de) * | 1979-09-28 | 1981-04-16 | Wella Ag | Mittel und verfahren zur oxidativen faerbung von haaren |
| FR2588473B1 (fr) * | 1985-10-16 | 1988-06-10 | Oreal | Utilisation de la 2,3-indolinedione pour la coloration des fibres keratiniques |
| US4695285A (en) * | 1986-10-15 | 1987-09-22 | Clairol Incorporated | Process for coloring keratinaceous materials |
| LU87128A1 (fr) * | 1988-02-08 | 1989-09-20 | Oreal | Composition de teinture des fibres keratiniques mettant en oeuvre du 5,6-dihydroxyindole et au moins une paraphenylenediamine disubstituee sur l'un des groupements amino et procede de mise en oeuvre |
-
1988
- 1988-09-12 US US07/243,525 patent/US4921503A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-15 CA CA000583086A patent/CA1327938C/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-06 EP EP89309007A patent/EP0359465B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-06 DE DE68910763T patent/DE68910763T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-12 JP JP1234827A patent/JP2929203B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008533176A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-08-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色系 |
| JP2008535818A (ja) * | 2005-04-02 | 2008-09-04 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ケラチン繊維のための還元着色剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4921503A (en) | 1990-05-01 |
| JP2929203B2 (ja) | 1999-08-03 |
| DE68910763T2 (de) | 1994-05-26 |
| DE68910763D1 (de) | 1993-12-23 |
| EP0359465A2 (en) | 1990-03-21 |
| EP0359465A3 (en) | 1990-12-27 |
| CA1327938C (en) | 1994-03-22 |
| EP0359465B1 (en) | 1993-11-18 |
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