JPS5978115A - 染毛剤 - Google Patents
染毛剤Info
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- JPS5978115A JPS5978115A JP58174428A JP17442883A JPS5978115A JP S5978115 A JPS5978115 A JP S5978115A JP 58174428 A JP58174428 A JP 58174428A JP 17442883 A JP17442883 A JP 17442883A JP S5978115 A JPS5978115 A JP S5978115A
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- Japan
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- hair
- hair dye
- oxidative
- bis
- phenylenediamine
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は酸化染料を基体とする染毛剤である。こ
の様な染毛剤は酸化染料前駆体を化粧用担体の形で含有
する。酸化染料前駆体として一般に顕色物質及びカップ
リング物質を使用し、これらは酸化剤の又は空中酸素の
作用下染（２） 料を形成する。酸化染料前駆体に対する化粧用担体トシ
てクリーム、エマルジョン、ゲル、シャンプー、泡エア
ゾール又は毛髪上に使用するのに適するその他の調製物
を使用する。
の様な染毛剤は酸化染料前駆体を化粧用担体の形で含有
する。酸化染料前駆体として一般に顕色物質及びカップ
リング物質を使用し、これらは酸化剤の又は空中酸素の
作用下染（２） 料を形成する。酸化染料前駆体に対する化粧用担体トシ
てクリーム、エマルジョン、ゲル、シャンプー、泡エア
ゾール又は毛髪上に使用するのに適するその他の調製物
を使用する。
毛髪の染色には１個又は数個の顕色成分相互の又は１個
又は数個のカップリング成分との酸化カップリングによ
って生じた、いわゆる酸化色素が、その強い色及び極め
て良好な堅牢性質を有するために優れた働きをする。顕
色物質として通常更にパラ−又はオルト位に存在する遊
離の又は置換されたヒドロキシ−又はアミノ基を有する
第一芳香族アミン、またジアミノピリジン誘導体、複素
環状ヒドラゾン誘導体、４−アミノピラゾロン誘導体及
びテトラアミノピリミジンを使用する。いわゆるカップ
リング成分としてｍ−フェニレンジアミン誘導体、ｍ−
アミノフェノール類、フェノール類、ナフトール類、レ
ゾルシン誘導体及びピラゾロン類を使用する。
又は数個のカップリング成分との酸化カップリングによ
って生じた、いわゆる酸化色素が、その強い色及び極め
て良好な堅牢性質を有するために優れた働きをする。顕
色物質として通常更にパラ−又はオルト位に存在する遊
離の又は置換されたヒドロキシ−又はアミノ基を有する
第一芳香族アミン、またジアミノピリジン誘導体、複素
環状ヒドラゾン誘導体、４−アミノピラゾロン誘導体及
びテトラアミノピリミジンを使用する。いわゆるカップ
リング成分としてｍ−フェニレンジアミン誘導体、ｍ−
アミノフェノール類、フェノール類、ナフトール類、レ
ゾルシン誘導体及びピラゾロン類を使用する。
良好な酸化染毛剤前駆体は第一に下記の前提（３）
を満足せねばならない。
これらは酸化カップリングに於て十分な強さで所望の色
調を形成しなければならない。また人間の毛髪上に頭皮
を著しく染めずに良好な染着力を有しなければならず、
その上毒物学的及び皮膚科学的観点から問題がないもの
でなければならない。
調を形成しなければならない。また人間の毛髪上に頭皮
を著しく染めずに良好な染着力を有しなければならず、
その上毒物学的及び皮膚科学的観点から問題がないもの
でなければならない。
ドイツ特許第３６５７８５号明細書からジフェニルの、
ジフェニルメタンの及ヒシフエ＝ ／Ｉ／エタンのテト
ラアミノ誘導体は酸化染料前駆体として公知である。し
かしこの物質を用いて得られうる染色は純度及び強度並
びに熱及び毛髪のコールド・パーマ処理に対する安定性
の点で満足されない。したがってビス−（２，４−ジア
ミノフェニル）−メタン及ヒ１，２−ビス−（２／。
ジフェニルメタンの及ヒシフエ＝ ／Ｉ／エタンのテト
ラアミノ誘導体は酸化染料前駆体として公知である。し
かしこの物質を用いて得られうる染色は純度及び強度並
びに熱及び毛髪のコールド・パーマ処理に対する安定性
の点で満足されない。したがってビス−（２，４−ジア
ミノフェニル）−メタン及ヒ１，２−ビス−（２／。
４′−ジアミノフェニル）−エタンはｐ−）ルイレンジ
アミンと共に褐灰色ないし褐黒色色合いを生じる。この
色合いは熱又はチオグリコラート溶液の作用下汚れた、
不純な褐色色調を帯びる。
アミンと共に褐灰色ないし褐黒色色合いを生じる。この
色合いは熱又はチオグリコラート溶液の作用下汚れた、
不純な褐色色調を帯びる。
（４）
、 ドイツ特許出願公開筒２．８５２．１５６号明細
書カラビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）−アルカ
ン及び酸化染料前駆体としてのその使用は公知である。
書カラビス−（２，４−ジアミノフェノキシ）−アルカ
ン及び酸化染料前駆体としてのその使用は公知である。
しかし更に改良された毒物学的−皮膚科学的性質を有す
るカップリング成分を得ることが望まれる。
るカップリング成分を得ることが望まれる。
したがって改良された酸化染毛染料前駆体を探究するに
あたシ、染色上及び皮膚科学上の点で要求される課題を
最適な方法で満足させる適するカップリング物質を見い
出すことが課題となる。
あたシ、染色上及び皮膚科学上の点で要求される課題を
最適な方法で満足させる適するカップリング物質を見い
出すことが課題となる。
この課題は本発明によれば酸化染料前駆体及び化粧用担
体を含有する新規染毛剤によって解消される。すなわち
、とれは酸化染料前駆体としての一般式（１） （式中ＲはＣ３又はＣ４アルキレン残基である。）で表
わされるビス−（２，４−ジアミノフェニル）（５） 一アルカン又はその塩をカップリング成分として及び酸
化染毛剤に於て通常の顕色物質を含有することを特徴と
するものである。一般式＜Ｉ）なるカップリング物質に
於て１，３−ビス−（２′、４′−ジアミノフェニル）
プロパン及び１，４−ビス−（２′、４′−ジアミノフ
ェニル）−ブタンが特に好ましく適するカップリング物
質として呼称される。
体を含有する新規染毛剤によって解消される。すなわち
、とれは酸化染料前駆体としての一般式（１） （式中ＲはＣ３又はＣ４アルキレン残基である。）で表
わされるビス−（２，４−ジアミノフェニル）（５） 一アルカン又はその塩をカップリング成分として及び酸
化染毛剤に於て通常の顕色物質を含有することを特徴と
するものである。一般式＜Ｉ）なるカップリング物質に
於て１，３−ビス−（２′、４′−ジアミノフェニル）
プロパン及び１，４−ビス−（２′、４′−ジアミノフ
ェニル）−ブタンが特に好ましく適するカップリング物
質として呼称される。
一般式（１）に於てＲが０５又はＣ４アルキレン残基で
あるビス−（２，４−ジアミノフェニル）−アルカンは
従来知られていない。
あるビス−（２，４−ジアミノフェニル）−アルカンは
従来知られていない。
本発明によるビス−（２，４−ジアミノフェニル）−ア
ルカンの製造は文献上公知の製造方法に従って対応する
ビス−（２，４−ジニトロフェニル）−アルカンの接触
水素化によって行われる。
ルカンの製造は文献上公知の製造方法に従って対応する
ビス−（２，４−ジニトロフェニル）−アルカンの接触
水素化によって行われる。
一般式（１）なる新規カップリング物質に成程種々の顕
色物質の多数が適しているが、特に強くかつ純粋な緑−
及び褐色色合いは特に顕色物質として芳香族及び複素環
状ジアミンを使用した（６） 場合に得られる。この様な好ましい顕色物質はたとえば
ｐ−フェニレンジアミン、Ｉ）−）ルイレンジアミン、
Ｎ−メチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−
メチル−ｐ−フェニレンシアきン、Ｎ−エチル−Ｎ−（
ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、クロル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒド
ロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、メトキシ−
ｐ−７二二レンジアミン、２，６−シクロルーｐ−フェ
ニレンジアミン、２−クロル−６−ブロム−ｐ−フェニ
レンジアミン、２−クロル−６−メチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、６−メドキシー゛３−メチルーｐ−フェニ
レンジアミン、２，５−ジアミノアニソール、Ｎ−エチ
ル−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−２−メトキシエチル−ｐ−フェニレン
シアぐン、Ｎ−２−ヒドロキシプロピル−ｐ−フェニレ
ンジアミン及び１種又は数種のＮＲ２−基、ＮＨＲ−基
、ＮＲ２−（７） 基（ＲはＣ１−０４アルキル−又はＣ２−ｃ４ヒドロキ
シアルキル−基である。）を有する、上記の種類のその
他の化合物；またジアミノピリジン訪導体、Ｎ−ブチル
−Ｎ−スルホブチル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラ
アミノピリミジン、たとえば２，４，５．６−テトラア
ミノピリミジン、４．５− ジアミノ−２，６−ピスメ
テルアミノビリミジン、２，５−ジアミノ−４−ジエチ
ルアミン−６−メチルアミノビリミジン、２，４，５−
） リアミノ−６−シメチルアミノピリミジン、２，
４゜５−トリアミノ−６−ピペリジノ−ピリミジン、２
．４．５− ）リアミノ−６−アニリツービリミジｙ、
２，４．５− ）リアミノ−６−モルホリノピリミジン
、２，４．５−）リアミノ−６−（β−ヒドロキシ−エ
テルアミノ）−ピリミジンである。
色物質の多数が適しているが、特に強くかつ純粋な緑−
及び褐色色合いは特に顕色物質として芳香族及び複素環
状ジアミンを使用した（６） 場合に得られる。この様な好ましい顕色物質はたとえば
ｐ−フェニレンジアミン、Ｉ）−）ルイレンジアミン、
Ｎ−メチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２−
メチル−ｐ−フェニレンシアきン、Ｎ−エチル−Ｎ−（
ヒドロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、クロル
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒド
ロキシエチル）−ｐ−フェニレンジアミン、メトキシ−
ｐ−７二二レンジアミン、２，６−シクロルーｐ−フェ
ニレンジアミン、２−クロル−６−ブロム−ｐ−フェニ
レンジアミン、２−クロル−６−メチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、６−メドキシー゛３−メチルーｐ−フェニ
レンジアミン、２，５−ジアミノアニソール、Ｎ−エチ
ル−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル））−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−２−メトキシエチル−ｐ−フェニレン
シアぐン、Ｎ−２−ヒドロキシプロピル−ｐ−フェニレ
ンジアミン及び１種又は数種のＮＲ２−基、ＮＨＲ−基
、ＮＲ２−（７） 基（ＲはＣ１−０４アルキル−又はＣ２−ｃ４ヒドロキ
シアルキル−基である。）を有する、上記の種類のその
他の化合物；またジアミノピリジン訪導体、Ｎ−ブチル
−Ｎ−スルホブチル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラ
アミノピリミジン、たとえば２，４，５．６−テトラア
ミノピリミジン、４．５− ジアミノ−２，６−ピスメ
テルアミノビリミジン、２，５−ジアミノ−４−ジエチ
ルアミン−６−メチルアミノビリミジン、２，４，５−
） リアミノ−６−シメチルアミノピリミジン、２，
４゜５−トリアミノ−６−ピペリジノ−ピリミジン、２
．４．５− ）リアミノ−６−アニリツービリミジｙ、
２，４．５− ）リアミノ−６−モルホリノピリミジン
、２，４．５−）リアミノ−６−（β−ヒドロキシ−エ
テルアミノ）−ピリミジンである。
本発明による染毛剤は毛髪上に高い純度、光、熱及びメ
ルカプタンを基体とするコールドパーマ処理の作用に対
する堅牢性及び安定性を有する極めて強い、緑色ないし
濃い青色色合いを生じる。したがってこれは酸化性染毛
可能性の著（８） しい利得である。
ルカプタンを基体とするコールドパーマ処理の作用に対
する堅牢性及び安定性を有する極めて強い、緑色ないし
濃い青色色合いを生じる。したがってこれは酸化性染毛
可能性の著（８） しい利得である。
新規カップリング成分を遊離塩基として又はこれと無機
又は有機酸との塩の形で、たとえば塩酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩又はクエン酸
塩として本発明による染毛剤中に加えることができる。
又は有機酸との塩の形で、たとえば塩酸塩、硫酸塩、リ
ン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、乳酸塩又はクエン酸
塩として本発明による染毛剤中に加えることができる。
本発明による染毛剤は更にその他の公知のカップリング
物質、たとえばナフトール類、レゾルシン誘導体、ビラ
ゾ四ン類及びｍ−フェニレンジアミン誘導体を含有する
ことができる。血染性染料、タトえばニトロフェニレン
ジアミン訪導体も色合いの変化のために加えることがで
きる。
物質、たとえばナフトール類、レゾルシン誘導体、ビラ
ゾ四ン類及びｍ−フェニレンジアミン誘導体を含有する
ことができる。血染性染料、タトえばニトロフェニレン
ジアミン訪導体も色合いの変化のために加えることがで
きる。
本発明による染毛剤に於てカップリング物質を一般に使
用される顕色物質に対してほぼ等モル量で使用する。等
モル量の使用が有利であることが判ってはいるが、単一
酸化染料前駆体をある過剰で使用しても不利ではない。
用される顕色物質に対してほぼ等モル量で使用する。等
モル量の使用が有利であることが判ってはいるが、単一
酸化染料前駆体をある過剰で使用しても不利ではない。
更に酸化染料前駆体は単一物質である必要はなく、むし
ろ本発明によシ使用されうる顕色化合物の顕色成分混合
物及び本発明によシ使用されうるビス（９） −（２，４−ジアミノ−フェニル）−アルカンのカップ
リング混合物であることができる。
ろ本発明によシ使用されうる顕色化合物の顕色成分混合
物及び本発明によシ使用されうるビス（９） −（２，４−ジアミノ−フェニル）−アルカンのカップ
リング混合物であることができる。
染色の酸化顕色は原則的にその他の酸化染毛剤に於ける
と同様に空中酸素で行うことができる。しかし化学的酸
化剤を使用するのが好ましい。酸化剤として特に過酸化
水素、あるいは尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付
加した生成物並びにこの様な過酸化水素付加生成物とカ
リウムパーオキシドジスルフエートとかう成る混合物が
挙げられる。
と同様に空中酸素で行うことができる。しかし化学的酸
化剤を使用するのが好ましい。酸化剤として特に過酸化
水素、あるいは尿素、メラミン又は硼酸ナトリウムに付
加した生成物並びにこの様な過酸化水素付加生成物とカ
リウムパーオキシドジスルフエートとかう成る混合物が
挙げられる。
更に本発明によシ使用されうるビス−（２，４−ジアミ
ノフェニル）−アルカンは空中酸素による酸化性カップ
リングに於てのみ満足な染色結果を生じる。しかし同時
に染色の他に毛髪の明色化を所望する場合、酸化剤の併
用が必要である。
ノフェニル）−アルカンは空中酸素による酸化性カップ
リングに於てのみ満足な染色結果を生じる。しかし同時
に染色の他に毛髪の明色化を所望する場合、酸化剤の併
用が必要である。
本発明による染毛剤を製造するために酸化染料前駆体を
適する化粧用担体の形で混入加工する。この様な担体は
たとえばクリーム、エマルジョン、ゲル又は界面活性剤
含有起泡された溶００） 液、たとえばシャンプー・又は毛髪に使用するのに適す
るその他の調製物である。この様な化粧用調製物の通常
の成分はたとえば湿潤剤及び乳化剤、たとえばアニオン
性、非イオン性又は両性界面活性剤、たとえば脂肪アル
コールスルフェート、アルカンスルホネート、α−オレ
フィンスルホネート、脂肪アルコールホリグリコールエ
ーテルスルフエート：脂肪アルコール、脂肪酸及びアル
キルフェノールのエチレンオキシド付加生成物、ソルビ
タン脂肪酸エステル及び脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸
アルカノールアミド並びに糊剤、たとえばメチル−又は
ヒドロキシ−エチルセルロース、でんぶｌｖ、脂肪７に
コール、パラフィン油、脂肪酸、更に香油及び毛髪保護
添加物、たとえば水溶性カチオン性ポリマー、誘導体、
プロティン誘導体、パントテン酸及びコレステリンでア
ル。
適する化粧用担体の形で混入加工する。この様な担体は
たとえばクリーム、エマルジョン、ゲル又は界面活性剤
含有起泡された溶００） 液、たとえばシャンプー・又は毛髪に使用するのに適す
るその他の調製物である。この様な化粧用調製物の通常
の成分はたとえば湿潤剤及び乳化剤、たとえばアニオン
性、非イオン性又は両性界面活性剤、たとえば脂肪アル
コールスルフェート、アルカンスルホネート、α−オレ
フィンスルホネート、脂肪アルコールホリグリコールエ
ーテルスルフエート：脂肪アルコール、脂肪酸及びアル
キルフェノールのエチレンオキシド付加生成物、ソルビ
タン脂肪酸エステル及び脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸
アルカノールアミド並びに糊剤、たとえばメチル−又は
ヒドロキシ−エチルセルロース、でんぶｌｖ、脂肪７に
コール、パラフィン油、脂肪酸、更に香油及び毛髪保護
添加物、たとえば水溶性カチオン性ポリマー、誘導体、
プロティン誘導体、パントテン酸及びコレステリンでア
ル。
化粧用担体の成分は本発明による毛髪剤を製造するため
にこの目的に通常の量で使用される。
にこの目的に通常の量で使用される。
すなわち、たとえば乳化１剤を全染毛剤あだシ０．５０
１） 〜３０重量％の濃度及び糊剤を全染毛剤あたシ０．１〜
２．５重量％の濃度で使用する。酸化染料前駆体を全染
毛剤あたｐ ｏ、ｏ ５〜５．０重量％、好ましくは１
〜３重量製の量で担体中に混合する。
１） 〜３０重量％の濃度及び糊剤を全染毛剤あたシ０．１〜
２．５重量％の濃度で使用する。酸化染料前駆体を全染
毛剤あたｐ ｏ、ｏ ５〜５．０重量％、好ましくは１
〜３重量製の量で担体中に混合する。
本発明による染毛剤の適用は化粧用調製物の種類、たと
えばクリーム、ゲル又はシャンプーであるかに関係なく
弱酸性、中性又はアルカリ性媒体中で行うことができる
。染毛剤の適用は８−１００陣−範囲内が好ましい。そ
の際適用温度は１５〜４０℃の範四であることができる
。
えばクリーム、ゲル又はシャンプーであるかに関係なく
弱酸性、中性又はアルカリ性媒体中で行うことができる
。染毛剤の適用は８−１００陣−範囲内が好ましい。そ
の際適用温度は１５〜４０℃の範四であることができる
。
約３０分の作用時間の後、染毛剤を染色すべき髪から洗
浄して除去する。その後髪をシャンプーで洗滌し乾燥す
る。著しく界面活性剤を含有する担体、たとえばカラー
シャンプーを使用した場合、シャンプーでの洗滌は除か
れる。
浄して除去する。その後髪をシャンプーで洗滌し乾燥す
る。著しく界面活性剤を含有する担体、たとえばカラー
シャンプーを使用した場合、シャンプーでの洗滌は除か
れる。
本発明による染毛剤で得られうる染色は高い光沢及び卓
越した熱−１光−１洗濯−及び摩擦−堅牢特性を有する
。次の例は本発明の対象を詳細に説明するものであル、
本発明をこれらに（１２） 限定されない。
越した熱−１光−１洗濯−及び摩擦−堅牢特性を有する
。次の例は本発明の対象を詳細に説明するものであル、
本発明をこれらに（１２） 限定されない。
例
エニル）−アルカンの製法
一プロパンーテトラヒドロクロリド
フェニル）−プロパン
１．３−ジフェニルプロパン５ｇを一５℃〜−１０℃の
温度で硝酸（、ａ ＝ １．ｓ２９／ｒｄ。
温度で硝酸（、ａ ＝ １．ｓ２９／ｒｄ。
の密度）５０ｍｌに滴下する。２時間以内で溶液を約２
０℃の温度にする。次いで反応混合物を氷水上に注ぎ、
沖去し、残渣を中性洗滌する。精製のためＫ、残渣をエ
タノールと煮沸し、−回酢酸から、２回メチルエチルケ
トンから再結晶する。収量は２．４ｙである。生成物は
１６８℃〜１７０℃の融点を有する。
０℃の温度にする。次いで反応混合物を氷水上に注ぎ、
沖去し、残渣を中性洗滌する。精製のためＫ、残渣をエ
タノールと煮沸し、−回酢酸から、２回メチルエチルケ
トンから再結晶する。収量は２．４ｙである。生成物は
１６８℃〜１７０℃の融点を有する。
第２段階：水素化
ビス−（２′、４′−ジニトロフェニル）−プ（１３）
ロパン２．５９をエタノール１００−中ニ溶解し、八−
炎上にパラジウムを加えた後（５重量％ｐａ）、水素雰
囲気中で接触水素化する。水素吸収の終了後、触媒を戸
去し、Ｆ液を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固する。
炎上にパラジウムを加えた後（５重量％ｐａ）、水素雰
囲気中で接触水素化する。水素吸収の終了後、触媒を戸
去し、Ｆ液を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固する。
生成物は白色結晶の形で得られる゛。これは約３０６℃
で分解下融解する。
で分解下融解する。
一ブタンーテトラヒト四クロリド
第１段階：１，４−ビス−（２′、４′−ジニトロフェ
ニル）−ブタン 製造はＦｒ、Ｆｉｃｈｔｅｒ及びＨ０８ｔｅｎｇｌ著、
Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ ２２ （１９３９
） 、第９７５頁に従って行われる。
ニル）−ブタン 製造はＦｒ、Ｆｉｃｈｔｅｒ及びＨ０８ｔｅｎｇｌ著、
Ｈｅ１ｖ、 Ｃｈｉｎ、 Ａｃｔａ ２２ （１９３９
） 、第９７５頁に従って行われる。
第２段階：水素化
１．４−ビス−（２′、４′−ジニトロフェニル）−ブ
タン４Ｉ！をエタノール１００ｍ１中に溶解し、Ａ−炎
上にパラジウムの添加後（５重量％Ｐｄ）、水素雰囲気
下で接触水素化する。水素吸収の終了後触媒を戸去し、
ν液（１４） を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固する。生成物は黄灰色結
晶で得られる。これは約３１０℃で分解下融解する。
タン４Ｉ！をエタノール１００ｍ１中に溶解し、Ａ−炎
上にパラジウムの添加後（５重量％Ｐｄ）、水素雰囲気
下で接触水素化する。水素吸収の終了後触媒を戸去し、
ν液（１４） を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固する。生成物は黄灰色結
晶で得られる。これは約３１０℃で分解下融解する。
■、酸化染毛剤−試験
前記、その製造に記載された新規ビス−（２，４−ジア
ミノフェニル）−アルカンをカップリング成分として次
の組成の染毛−クリームエマルジョンの形で使用する： 脂肪アルコールＣ１２−１８１０ｇ 脂肪７ ／Ｉ／ コー／ｌ／ Ｃ１２−１６−硫酸塩、
Ｎａ−塩 １０ｇ水
７５ｙ顕色物質
０．０１モルカップリング物質
Ｉ濃アンモニア−溶液 ｐＨ＝９．５ま
で水 全量１
００Ｉ成分を順次に相互に混合する。顕色物質及びカッ
プリング物質の添加後、先ず濃アンモニア溶液を用いて
エマルジョンの声−値を９．５に調整し、次いで水で１
００ｇに満たす。
ミノフェニル）−アルカンをカップリング成分として次
の組成の染毛−クリームエマルジョンの形で使用する： 脂肪アルコールＣ１２−１８１０ｇ 脂肪７ ／Ｉ／ コー／ｌ／ Ｃ１２−１６−硫酸塩、
Ｎａ−塩 １０ｇ水
７５ｙ顕色物質
０．０１モルカップリング物質
Ｉ濃アンモニア−溶液 ｐＨ＝９．５ま
で水 全量１
００Ｉ成分を順次に相互に混合する。顕色物質及びカッ
プリング物質の添加後、先ず濃アンモニア溶液を用いて
エマルジョンの声−値を９．５に調整し、次いで水で１
００ｇに満たす。
染色の酸化カップリングを酸化剤として９（１５）
％過酸化水素溶液で実施する。次いでエマルジョン１０
０ｇに過酸化水素溶液（９％）１０ｙを加え、混合する
。
０ｇに過酸化水素溶液（９％）１０ｙを加え、混合する
。
染色クリームを標準とする９０％まで白髪化した、特別
の前処理をしていない人の毛髪に付与し、そこで３０分
間、３５℃で放置する。染色工程の終了後、毛髪を洗浄
し、通常の洗髪剤で洗滌し、次いで乾燥する。顕色物質
として使用された物質は次のものである。
の前処理をしていない人の毛髪に付与し、そこで３０分
間、３５℃で放置する。染色工程の終了後、毛髪を洗浄
し、通常の洗髪剤で洗滌し、次いで乾燥する。顕色物質
として使用された物質は次のものである。
Ｅｌ ：Ｉ）−フェニレンジアミン
Ｅ２：１）−）ルイレンジアミン
に３：Ｎ−メチル−ｐ−フェニレンジアミンＥ４：２−
クロル−ｐ−フェニレンジアミンＥ ｓ ： ２，５−
ジアミノアニソールＢ／、：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−１）−フェニレンジアミン Ｆｉ７ ：Ｎ−ブチル−Ｎ−スルホブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｅ ８： Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−
ｐ−フェニレンジアミン θ６） Ｅ９：Ｎ−（２−メトキシエテル）−ｐ−フェニレンジ
アミン に１０：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｂ１１ ： ２，４，５．６−チトラアミノビリミジン
Ｂ１２：Ｉ）−アミノフェノール これらの顕色物質とカップリング物質Ａ及びＢを用いて
得られた染色を次表１に示す。
クロル−ｐ−フェニレンジアミンＥ ｓ ： ２，５−
ジアミノアニソールＢ／、：Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシエチル）−１）−フェニレンジアミン Ｆｉ７ ：Ｎ−ブチル−Ｎ−スルホブチル−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｅ ８： Ｎ、Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）−
ｐ−フェニレンジアミン θ６） Ｅ９：Ｎ−（２−メトキシエテル）−ｐ−フェニレンジ
アミン に１０：Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｂ１１ ： ２，４，５．６−チトラアミノビリミジン
Ｂ１２：Ｉ）−アミノフェノール これらの顕色物質とカップリング物質Ａ及びＢを用いて
得られた染色を次表１に示す。
比較のためにカップリング物質としてまたＣ：ビス−（
２，４−ジアミノフェニル）−メタン １）：１，２−ビス−（２′、ａＪ−ジアミノフェニル
）−エタン を使用する。
２，４−ジアミノフェニル）−メタン １）：１，２−ビス−（２′、ａＪ−ジアミノフェニル
）−エタン を使用する。
θ７）
（１８）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）酸化染料前駆体としての一般式（１）（式中Ｒは
Ｃ３−又はＣ４アルキレン基である）で表わされるビス
−（２，４−ジアミノフェニル）−アルカン又はその塩
をカップリング成分として及び酸化染毛剤に於て通常の
顕色物質を含有するととを特徴とする、化粧用担体の形
で酸化染料前駆体を含有する染毛剤。 （２）Ｒが１，３−プロピレン−又は１，４−ブチレン
−基であることよシなる特許請求の範囲第１項記載の染
毛剤。 （３）顕色物質として芳香族又は複素環状ジアミンを含
有するととよシなる特許請求の範囲第“１項又は第２項
記載の染毛剤。 ゛（４） 付加的にその他の公
知のカップリング物質（１） 及び（又は）血染性染料を含有することよシなる特許請
求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載した染毛
剤。 （５）酸化染料前駆体の含有量は全染毛剤の０．０５〜
５．０重量％であることよシなる特許請求の範囲第１項
ないし第４項のいずれかに記載した染毛剤。 （６）一般式（１） （式中ＲはＣ３又はＣ４アルキレン残基である。）で表
わされるビス−（２，４−ジアミノフェニル）−アルカ
ン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3235615.3 | 1982-09-25 | ||
| DE19823235615 DE3235615A1 (de) | 1982-09-25 | 1982-09-25 | Haarfaerbemittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978115A true JPS5978115A (ja) | 1984-05-04 |
| JPH0410444B2 JPH0410444B2 (ja) | 1992-02-25 |
Family
ID=6174196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58174428A Granted JPS5978115A (ja) | 1982-09-25 | 1983-09-22 | 染毛剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4629466A (ja) |
| EP (1) | EP0107027B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5978115A (ja) |
| AT (1) | ATE16978T1 (ja) |
| DE (2) | DE3235615A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63190815A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-08 | Hoou Kk | 粉末染毛剤組成物 |
| DE3711579A1 (de) * | 1987-04-06 | 1988-10-20 | Henkel Kgaa | Aminophenylalkylendiamine und deren verwendung in oxidationshaarfaerbemitteln |
| FR2636062B1 (fr) * | 1988-09-06 | 1990-11-30 | Oreal | Procede de preparation d'(alpha), (omega)-diamines aliphatiques, compose nouveau et son utilisation en teinture capillaire |
| TW290558B (ja) * | 1994-04-28 | 1996-11-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | |
| FR2776290B1 (fr) * | 1998-03-20 | 2001-08-10 | Oreal | Nouveaux composes cationiques, leur utilisation comme coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
| DE10100928A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-09-26 | Henkel Kgaa | Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
| DE10160815A1 (de) * | 2001-12-11 | 2003-06-18 | Henkel Kgaa | Neue Oxidationsfarbstoffe mit 2,4-Dichlor-3-aminophenol |
| WO2020163689A1 (en) | 2019-02-08 | 2020-08-13 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | 20-hete formation inhibitors |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558703A (en) * | 1966-03-09 | 1971-01-26 | Basf Ag | Catalytic hydrogenation of diaminodiphenyl alkanes or ethers |
| JPS5579351A (en) * | 1978-12-02 | 1980-06-14 | Henkel Kgaa | Novel oxidation hairdying coupling agent ingredient*its manufacture and hair dye containing it |
| US4314809A (en) * | 1978-12-02 | 1982-02-09 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE365785C (de) * | 1920-12-17 | 1922-12-21 | Anilin Fabrikation Ag | Verfahren zum Faerben von Pelzen, Haaren u. dgl. |
| GB1081282A (en) * | 1964-08-14 | 1967-08-31 | Geigy Uk Ltd | Bis-benzotriazoles and compositions containing same |
-
1982
- 1982-09-25 DE DE19823235615 patent/DE3235615A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-10 US US06/465,666 patent/US4629466A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-09-17 AT AT83109211T patent/ATE16978T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-09-17 EP EP83109211A patent/EP0107027B1/de not_active Expired
- 1983-09-17 DE DE8383109211T patent/DE3361569D1/de not_active Expired
- 1983-09-22 JP JP58174428A patent/JPS5978115A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558703A (en) * | 1966-03-09 | 1971-01-26 | Basf Ag | Catalytic hydrogenation of diaminodiphenyl alkanes or ethers |
| JPS5579351A (en) * | 1978-12-02 | 1980-06-14 | Henkel Kgaa | Novel oxidation hairdying coupling agent ingredient*its manufacture and hair dye containing it |
| US4314809A (en) * | 1978-12-02 | 1982-02-09 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Novel coupler components for oxidation hair dyes, the manufacture thereof, and hair colorants |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE16978T1 (de) | 1986-01-15 |
| EP0107027B1 (de) | 1985-12-18 |
| DE3235615A1 (de) | 1984-03-29 |
| DE3361569D1 (en) | 1986-01-30 |
| EP0107027A1 (de) | 1984-05-02 |
| JPH0410444B2 (ja) | 1992-02-25 |
| US4629466A (en) | 1986-12-16 |
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