JPH02108659A - 新規殺虫性ジベンゾイル―ｔｅｒｔ―ブチルカルバゾニトリル化合物及びそれを製造する方法 - Google Patents
新規殺虫性ジベンゾイル―ｔｅｒｔ―ブチルカルバゾニトリル化合物及びそれを製造する方法Info
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C261/00—Derivatives of cyanic acid
- C07C261/04—Cyanamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明を要約すれば以下のとおりである。
本発明は新規な殺虫性ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチル
カルバゾニトリル化合物及びその製造方法を提供する。
カルバゾニトリル化合物及びその製造方法を提供する。
それはまた、該ジベンゾイルーｔｅｒｔ−プチルカルバ
ゾニトリル化合物での昆虫防除方法及び成長している植
物、穀物、木、潅木及び装飾物を該昆虫の攻撃から保護
する方法を提供する。
ゾニトリル化合物での昆虫防除方法及び成長している植
物、穀物、木、潅木及び装飾物を該昆虫の攻撃から保護
する方法を提供する。
発明の背景
本発明は昆虫有害生物（ｉｎｓｅｃｔ ｐｅｓｔｓ）
の防除及び成長している植物、木、潅木等をこれらの有
害生物（ｐｅｓｔｓ）の攻撃から保護するのに非常に有
効な新規ジベンゾイル−Ｌｅｒ【−プチルカルバゾニト
リルに関する。本発明の化合物は、殺虫剤（ｉｎｓｅｃ
ｔ ｉｃｉｄａｌａｇｅｎｔｓ）として有用な今まで未
知の置換又は非置換のジアシルヒドラジン類である。
の防除及び成長している植物、木、潅木等をこれらの有
害生物（ｐｅｓｔｓ）の攻撃から保護するのに非常に有
効な新規ジベンゾイル−Ｌｅｒ【−プチルカルバゾニト
リルに関する。本発明の化合物は、殺虫剤（ｉｎｓｅｃ
ｔ ｉｃｉｄａｌａｇｅｎｔｓ）として有用な今まで未
知の置換又は非置換のジアシルヒドラジン類である。
種々のアシルヒドラジン類は知られている。例えば、ｌ
、２−ジベンゾイル−１−アルキルヒドラジン類は”
Ｍａｓｓ Ｓ ｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｉｃ Ｓ ｔ
ｕｄｉｅｓ！Ｉ Ｓ ｋｅｌｅｔａｌ Ｒｅａｒｒ
ａｎｇｅｎ＋ｅｎｔｓ ｉｎ Ａ ｃｙｌｈｙｄｒ
ａｚｉｎｅｓ”という標題でＡｕ５ｔ、 Ｊ、 Ｃｈｅ
ｗ、 。
、２−ジベンゾイル−１−アルキルヒドラジン類は”
Ｍａｓｓ Ｓ ｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｉｃ Ｓ ｔ
ｕｄｉｅｓ！Ｉ Ｓ ｋｅｌｅｔａｌ Ｒｅａｒｒ
ａｎｇｅｎ＋ｅｎｔｓ ｉｎ Ａ ｃｙｌｈｙｄｒ
ａｚｉｎｅｓ”という標題でＡｕ５ｔ、 Ｊ、 Ｃｈｅ
ｗ、 。
１９７２．２５．５２３−９にＱ、 Ｎ、 Ｐｏｒｔｅ
ｒとＡ、Ｅ、Ｓｅ ｉ ｆにより発表された文献に記載
されている。同様に４−二トロ安息香酸２−ベンゾイル
−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジンはＭａｅ
ｒｋｙ、Ｍｉｃｈａｅｌ、Ｍｅｉｒｅｔ ａｌ、によ
り”Ｔｈｅ Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｏｒｙ
ｏｆ ５ｙｄｏｎｏｎｅｓａｎｄ １．３．４
−ｏｘａｄｉａｚｏｌｉｎ −２−ｏｎｅ 、Ｈｅ
！ｖ、ｃｈｅｍ Ａｃｔａ。
ｒとＡ、Ｅ、Ｓｅ ｉ ｆにより発表された文献に記載
されている。同様に４−二トロ安息香酸２−ベンゾイル
−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジンはＭａｅ
ｒｋｙ、Ｍｉｃｈａｅｌ、Ｍｅｉｒｅｔ ａｌ、によ
り”Ｔｈｅ Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｏｒｙ
ｏｆ ５ｙｄｏｎｏｎｅｓａｎｄ １．３．４
−ｏｘａｄｉａｚｏｌｉｎ −２−ｏｎｅ 、Ｈｅ
！ｖ、ｃｈｅｍ Ａｃｔａ。
１９７８．６１ （４）、１４７７−５１０に記載され
ている。これにもこの化合物の用途は何も報告されてい
ない。
ている。これにもこの化合物の用途は何も報告されてい
ない。
日本特許出願ＪＰ−０５０８１９，１７−４−８０出願
、公開Ｊ５ ６．１４７．０６６には体液中の血液を検
出するためのＮ、Ｎ″−ジベンゾイル−Ｎ、Ｎ″−ジア
ルキル−アルキレンジアミン類が記載されているが、該
開示化合物の殺虫剤としての用途は記載も示唆もされて
いない。
、公開Ｊ５ ６．１４７．０６６には体液中の血液を検
出するためのＮ、Ｎ″−ジベンゾイル−Ｎ、Ｎ″−ジア
ルキル−アルキレンジアミン類が記載されているが、該
開示化合物の殺虫剤としての用途は記載も示唆もされて
いない。
日産化学工業（株）の日本特許出願ＪＡ−０９１０４８
，１１−９−７２出願、公開Ｊ４９゜０４７．５２８に
は、殺ダニ剤としてのベンゾイルヒドラジン誘導体が開
示されている。この公開公報は昆虫の防除のためのジベ
ンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリル類は示唆
も開示もしていない。日本ソーダ（株）の日本特許出願
ＪＡ−０２０２１６，１８−３−６９出願、公開ＪＡ７
．３０２．７７０−Ｒは、多数のＮ−置換−Ｎ−７エニ
ルヒドラジン類を開示し、これらの化合物が殺虫及び殺
ダニ活性を示すことを教示している。しかしながらこの
公開公報は、ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾ
ニトリル類が殺虫剤として効果的であることは示唆も開
示もしていない。
，１１−９−７２出願、公開Ｊ４９゜０４７．５２８に
は、殺ダニ剤としてのベンゾイルヒドラジン誘導体が開
示されている。この公開公報は昆虫の防除のためのジベ
ンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリル類は示唆
も開示もしていない。日本ソーダ（株）の日本特許出願
ＪＡ−０２０２１６，１８−３−６９出願、公開ＪＡ７
．３０２．７７０−Ｒは、多数のＮ−置換−Ｎ−７エニ
ルヒドラジン類を開示し、これらの化合物が殺虫及び殺
ダニ活性を示すことを教示している。しかしながらこの
公開公報は、ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾ
ニトリル類が殺虫剤として効果的であることは示唆も開
示もしていない。
西独公開公報ＤＥ３２２８６３１は殺虫、殺ダニ、殺黴
及び殺線虫剤としてのｌ−７オス７オリルチオアセチル
ー２−アシル−ヒドラジン類を記載している。これらは
アシルヒドラジン類ではあるが、７オス７エートやチオ
フォスフェート官能基を有しているので、本発明の化合
物とはほとんど関係が無い。
及び殺線虫剤としてのｌ−７オス７オリルチオアセチル
ー２−アシル−ヒドラジン類を記載している。これらは
アシルヒドラジン類ではあるが、７オス７エートやチオ
フォスフェート官能基を有しているので、本発明の化合
物とはほとんど関係が無い。
本発明のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニト
リル類の製造において有用な中間体は、１９８６年１１
月１２日出願の米国特許出願第９２６．７７９号に記載
されているが、該開示化合物はシアノ基を持たず、まｊ
；シアノ基の導入は上記出願から容易でもなく、示唆も
されない。更に、置換又は非置換の本発明のジベンゾイ
ル−ｔａｒ（−プチル力ルパゾニトリル類は、幼虫に対
する組織的殺虫剤として、また穀物保護剤として予期せ
ざるほど効果的である。
リル類の製造において有用な中間体は、１９８６年１１
月１２日出願の米国特許出願第９２６．７７９号に記載
されているが、該開示化合物はシアノ基を持たず、まｊ
；シアノ基の導入は上記出願から容易でもなく、示唆も
されない。更に、置換又は非置換の本発明のジベンゾイ
ル−ｔａｒ（−プチル力ルパゾニトリル類は、幼虫に対
する組織的殺虫剤として、また穀物保護剤として予期せ
ざるほど効果的である。
本発明の目的は、広範囲の昆虫有害生物の防除、及び成
長している植物、木、潅木等のこれら有害生物の攻撃か
らの保護に有用な新規な置換又は非置換のジベンゾイル
−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリルを提供することに
ある。
長している植物、木、潅木等のこれら有害生物の攻撃か
らの保護に有用な新規な置換又は非置換のジベンゾイル
−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリルを提供することに
ある。
本発明の更なる目的は、本発明の化合物を製造する方法
、及び該化合物を殺虫剤として使用する方法を提供する
ことにある。これらの及び他の本発明の目的は、以下の
本発明の詳細な説明によって明確になるであろう。
、及び該化合物を殺虫剤として使用する方法を提供する
ことにある。これらの及び他の本発明の目的は、以下の
本発明の詳細な説明によって明確になるであろう。
発明の要約
本発明は、下記式（Ｉ）の構造
式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４はそれぞれ独立にＨ，
Ｆ、ＣＩ、Ｂ ｒ、Ｉ 、ＣＨｓ。
Ｆ、ＣＩ、Ｂ ｒ、Ｉ 、ＣＨｓ。
ＯＣＨｓ 、 ＯＣＦ ｓ 、 ＣＦ ＝ 、 ＯＣＨ
Ｆ ｚ 。
Ｆ ｚ 。
ＣＮ又はＮＯ２を表す
を有する、新規な、殺虫剤として効果的な、置換又は非
置換のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリ
ル化合物類に関する。
置換のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリ
ル化合物類に関する。
本発明はまた植物の集群、又はそれらが成育している土
壌又は水に、殺虫効果が発揮される量の式（１）で表さ
れるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルパゾニトリル
を適用することにより、成育植物を昆虫侵害から保護す
る方法に関する。
壌又は水に、殺虫効果が発揮される量の式（１）で表さ
れるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルパゾニトリル
を適用することにより、成育植物を昆虫侵害から保護す
る方法に関する。
好都合なことには、上記式（Ｉ）の化合物は、昆虫に対
する優れた胃毒物であり、植物の根組織から摂取される
高効果的組織殺虫剤であり、それにより処理植物の根組
織、幹及び集群を食餌昆虫の惨害から保護する事が見い
だされた。
する優れた胃毒物であり、植物の根組織から摂取される
高効果的組織殺虫剤であり、それにより処理植物の根組
織、幹及び集群を食餌昆虫の惨害から保護する事が見い
だされた。
組織的に用いられるときは、式（Ｉ）で表される置換又
は非置換のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルはその植物が成育している土壌又は水中に、一般
的に容易に土壌又は水中に分散及び／又は溶解される固
体又は液体調合剤の形態で適用される。
は非置換のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルはその植物が成育している土壌又は水中に、一般
的に容易に土壌又は水中に分散及び／又は溶解される固
体又は液体調合剤の形態で適用される。
高度に効果的な胃毒物であるため、これらの化合物は食
餌昆虫から保護されるべき植物の集群及び幹に液体散布
として適用することもできる。
餌昆虫から保護されるべき植物の集群及び幹に液体散布
として適用することもできる。
発明の詳細な説明
本発明の実施において有用な、特に好適なジベンゾイル
−ｔｅｒｔ−ブチルカルバジニトリル類は、下記式（Ｉ
Ｉ）の構造 式中、Ｒ，はＨ，Ｆ、ＣＩ又はＢｒを表し、Ｒ，はＨ，
Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ。
−ｔｅｒｔ−ブチルカルバジニトリル類は、下記式（Ｉ
Ｉ）の構造 式中、Ｒ，はＨ，Ｆ、ＣＩ又はＢｒを表し、Ｒ，はＨ，
Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ。
ＣＨｚ、 ＯＣＨｓ、 ＣＦ ｓ、ＣＮ又はＮＯ。
を表す
で表すことができる。
上記式（Ｉ）及び式（ｎ）で表されるジベンゾイル−ｔ
ｅｒｔ−ブチルカルバジニトリル類は固体又は液体調合
剤として容易に調整される。生きた植物の保護のために
用いられるときは、それらは一般的にその植物の集群に
、あるいはそれらが成育している土壌又は水中に、式（
Ｉ）又は式（ｎ）で表される化合物が約０．０１Ｋｇ／
ヘクタール〜約８．０Ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０
．０２５Ｋｇ／ヘクタール〜４．ＯＫｇ／ヘクタール供
給されるのに充分な量で適用される。液体散布の形態で
植物に適用されるときは、該散布液は活性ジベンゾイル
−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリルを約ｌＯｐｐｍ〜
約１０，０００ｐｐｍ含有せねばならない。
ｅｒｔ−ブチルカルバジニトリル類は固体又は液体調合
剤として容易に調整される。生きた植物の保護のために
用いられるときは、それらは一般的にその植物の集群に
、あるいはそれらが成育している土壌又は水中に、式（
Ｉ）又は式（ｎ）で表される化合物が約０．０１Ｋｇ／
ヘクタール〜約８．０Ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０
．０２５Ｋｇ／ヘクタール〜４．ＯＫｇ／ヘクタール供
給されるのに充分な量で適用される。液体散布の形態で
植物に適用されるときは、該散布液は活性ジベンゾイル
−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリルを約ｌＯｐｐｍ〜
約１０，０００ｐｐｍ含有せねばならない。
組成物
実用上は、本発明の活性ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチ
ルカルバジニトリル類は乳化用濃厚物、水和剤、水性流
動物、粒状調合物などとして調整される。
ルカルバジニトリル類は乳化用濃厚物、水和剤、水性流
動物、粒状調合物などとして調整される。
典型的な乳化用濃厚調合物は約３０％ｗ ／ ｖの２．
３−ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニト
リル；５０％Ｗ／Ｖの２−ピロリドン；を、ｌＯ％ｗ／
ｖのｎ−ブタノールニア％ｗ／ｖのポリアルキレングリ
コールエーテル例えばサウスカロライナ、チャールスト
ンハイツ、Ｗｅｓｔｖａｃｏｐｏｌｙｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ社製ＰＯＬＹＦＡＲ５３２０及び３．０％Ｗ／ Ｖの
Ｒｏ ｈｍａｎｄ Ｈａａｓ ＣｏからＴＲＩＴＯ
ＮＮＩＯＩとして供給されるノニルフェノキシポリエト
キシエタノール中に分散させることによって製造するこ
とができる。
３−ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニト
リル；５０％Ｗ／Ｖの２−ピロリドン；を、ｌＯ％ｗ／
ｖのｎ−ブタノールニア％ｗ／ｖのポリアルキレングリ
コールエーテル例えばサウスカロライナ、チャールスト
ンハイツ、Ｗｅｓｔｖａｃｏｐｏｌｙｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ社製ＰＯＬＹＦＡＲ５３２０及び３．０％Ｗ／ Ｖの
Ｒｏ ｈｍａｎｄ Ｈａａｓ ＣｏからＴＲＩＴＯ
ＮＮＩＯＩとして供給されるノニルフェノキシポリエト
キシエタノール中に分散させることによって製造するこ
とができる。
乳化用濃厚物はそれらが液散布用水に簡単に分散するの
で、本発明の活性ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカル
バゾニトリルを数行するには特に有用である。それらは
稲栽培の為に用いられるような潅概水又は湛水田に添加
されるか、又は直接植物にあるいは昆虫蔓延から保護さ
れるべき場所に、空中散布機又は地上装置を用いて適用
される。
で、本発明の活性ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカル
バゾニトリルを数行するには特に有用である。それらは
稲栽培の為に用いられるような潅概水又は湛水田に添加
されるか、又は直接植物にあるいは昆虫蔓延から保護さ
れるべき場所に、空中散布機又は地上装置を用いて適用
される。
粒状調合物はジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルハソ
ニトリルを低沸点溶媒例えばメチレンクロライドに溶解
し、該形成された溶液を吸収性担体例えばカオリン、ベ
ントナイト、アタパルジャイト、モントモリロナイト等
に、粒状生成物総重量当たり活性成分を重量％で２％〜
２０％、好ましくは３％〜１５％供給するに充分な量で
散布することにより製造される。
ニトリルを低沸点溶媒例えばメチレンクロライドに溶解
し、該形成された溶液を吸収性担体例えばカオリン、ベ
ントナイト、アタパルジャイト、モントモリロナイト等
に、粒状生成物総重量当たり活性成分を重量％で２％〜
２０％、好ましくは３％〜１５％供給するに充分な量で
散布することにより製造される。
水和剤調合剤は、約３０％〜７．５％（重量基準）の活
性ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルヵルバゾニトリルを
５％〜ｌｏ％（重量基準）の陰イオン界面活性剤例えば
ナフタレンスルフォン酸塩゛濃縮物又は濃縮モノナフタ
レンスルフォン酸のナトリウム又はアンモニウム塩；約
３％〜５％（重量基準）の陰イオン界面活性剤例えばア
ルキルナフタレンスルフォン酸塩例えばジーｎ−ブチル
ナフタレンスルフォン酸ナトリウム、ジイソプロピルナ
７タレンスル７オン酸ナトリウム等及び残余の組成物成
分である不活性希釈剤例えばアクバルジャイト、カオリ
ン、モントモリロナイト、タルク、けいそう土等と共に
磨砕することによって得ることができる。
性ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルヵルバゾニトリルを
５％〜ｌｏ％（重量基準）の陰イオン界面活性剤例えば
ナフタレンスルフォン酸塩゛濃縮物又は濃縮モノナフタ
レンスルフォン酸のナトリウム又はアンモニウム塩；約
３％〜５％（重量基準）の陰イオン界面活性剤例えばア
ルキルナフタレンスルフォン酸塩例えばジーｎ−ブチル
ナフタレンスルフォン酸ナトリウム、ジイソプロピルナ
７タレンスル７オン酸ナトリウム等及び残余の組成物成
分である不活性希釈剤例えばアクバルジャイト、カオリ
ン、モントモリロナイト、タルク、けいそう土等と共に
磨砕することによって得ることができる。
製造方法
本発明の式（Ｉ）及び式（ＩＩ）で表されるジベンゾイ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾニトリル類は、式（ＤＩ
）の置換又は非置換のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジドをアルカリ金属水素化物、好ましくはナトリ
ウム水素化物及びハロゲン化シアン好ましくは臭化シア
ンと反応させることによって得られる。反応は一般的に
は不活性有機溶媒好ましくは無水テトラヒドロフランの
存在下で実施される。反応は下記式で示される：式中、
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４はそれぞれ独立にＨ，Ｆ、Ｃ
Ｉ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ，。
ル−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾニトリル類は、式（ＤＩ
）の置換又は非置換のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジドをアルカリ金属水素化物、好ましくはナトリ
ウム水素化物及びハロゲン化シアン好ましくは臭化シア
ンと反応させることによって得られる。反応は一般的に
は不活性有機溶媒好ましくは無水テトラヒドロフランの
存在下で実施される。反応は下記式で示される：式中、
Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４はそれぞれ独立にＨ，Ｆ、Ｃ
Ｉ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ，。
○ＣＨｓ 、 ＯＣＦ ｓ 、 ＣＦ ｓ 、 ＯＣＨ
Ｆ ｚ 。
Ｆ ｚ 。
ＣＮ又はＮｏ、を表す
該反応は更に好適には、下記に示される如く、メチレン
クロライドの如き不活性有機溶媒、及びアルカリ金属水
酸化物、並びに硫酸水素テトラブチルアンモニウム又は
ベンジルメチルアンモニウムクロライド 系中で実施される。
クロライドの如き不活性有機溶媒、及びアルカリ金属水
酸化物、並びに硫酸水素テトラブチルアンモニウム又は
ベンジルメチルアンモニウムクロライド 系中で実施される。
式中、Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３及びＲ．は前記定義のとおりで
ある。
ある。
上記反応で用いられる式（Ｉ［）のジベンゾイル−ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジド類は、はぼ当モル量の安息香酸
アルキルヒドラジドとベンゾイルハライドとを、エーテ
ル、塩化炭化水素等のごとき非プロトン性溶媒及び水性
塩基の存在下反応させることにより簡単に製造される。
ｒｔ−ブチルヒドラジド類は、はぼ当モル量の安息香酸
アルキルヒドラジドとベンゾイルハライドとを、エーテ
ル、塩化炭化水素等のごとき非プロトン性溶媒及び水性
塩基の存在下反応させることにより簡単に製造される。
−数的に安息香酸アルキルヒドラジド−当量当たり約２
〜６モル当量の塩基で反応を完結させるには十分である
。
〜６モル当量の塩基で反応を完結させるには十分である
。
該反応は下記の如く図示される：
式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ．は前記定義のとおりで
あり、Ｑはハロゲン好ましくはＣ１又はＢｒを表す。
あり、Ｑはハロゲン好ましくはＣ１又はＢｒを表す。
式（ＩＩＩ）のジベンゾイル−ｔａｒｔ−ブチルヒドラ
ジド類の製造のために用いられる安息香酸アルキルヒド
ラジド類も，ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンハイドロハラ
イドを有機溶媒、例えばメチレンクロライド、エーテル
等中に分散し、得られる混合物を水性塩基と混合するこ
とによって製造される。
ジド類の製造のために用いられる安息香酸アルキルヒド
ラジド類も，ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジンハイドロハラ
イドを有機溶媒、例えばメチレンクロライド、エーテル
等中に分散し、得られる混合物を水性塩基と混合するこ
とによって製造される。
通常ｔｅｒｔーブチルヒドラジンハイドロハライド１当
量当たり、約２〜６モル当量の塩基、例えば炭酸ナトリ
ウム又は水酸化ナトリウムが、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジンのベンゾイル化を達成するために用いられる。この
ように調整された混合物は、有機溶媒、好ましくはｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジンハイドロハライドの溶解のため
に用いられだのと同じ溶媒、に溶解又は分散された適当
なベンゾイルハライドと混合される。
量当たり、約２〜６モル当量の塩基、例えば炭酸ナトリ
ウム又は水酸化ナトリウムが、ｔｅｒｔ−ブチルヒドラ
ジンのベンゾイル化を達成するために用いられる。この
ように調整された混合物は、有機溶媒、好ましくはｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジンハイドロハライドの溶解のため
に用いられだのと同じ溶媒、に溶解又は分散された適当
なベンゾイルハライドと混合される。
該混合物は安息香酸ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジドを形成
するために充分な時間撹拌され、生成物は、有機相から
水相を分離し、該有機相から有機溶媒を蒸発することに
よって容易に回収される。
するために充分な時間撹拌され、生成物は、有機相から
水相を分離し、該有機相から有機溶媒を蒸発することに
よって容易に回収される。
該反応は下記の如く図示される：
式中、Ｒ，及びＲ１は前記定義のとおりである。
下記実施例は本発明を説明するためのものであり、発明
を限定するものではない。
を限定するものではない。
実施例１
無水テトラヒドロフラン（１００ｍ１２）中のジベンゾ
イル−ｔ−ブチルヒドラジド（１４，８２ｇｔ ｏ、０
５モル）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％で２．
４０ｇ、実質１−４４ｇ、０．０６モル）を室温下一部
づつ添加する。反応温度は添加中３７−４０℃に上昇す
る。１５分後テトラヒドロフラン（１０ｍ１２）中の臭
化シアン（６゜３５ｇ、０．０６モル）を反応懸濁液に
ゆっくり添加する。温度は４２℃に上昇する。反応混合
物を３０分間還流し、室温まで冷却する。更に水素化ナ
トリウム（油中６０％で０．８ｇ、０１０２モル）及び
臭化シアン（２，１２ｇ、０．０２モル）を順次添加し
、反応混合物を９０分間還流する。
イル−ｔ−ブチルヒドラジド（１４，８２ｇｔ ｏ、０
５モル）溶液に、水素化ナトリウム（油中６０％で２．
４０ｇ、実質１−４４ｇ、０．０６モル）を室温下一部
づつ添加する。反応温度は添加中３７−４０℃に上昇す
る。１５分後テトラヒドロフラン（１０ｍ１２）中の臭
化シアン（６゜３５ｇ、０．０６モル）を反応懸濁液に
ゆっくり添加する。温度は４２℃に上昇する。反応混合
物を３０分間還流し、室温まで冷却する。更に水素化ナ
トリウム（油中６０％で０．８ｇ、０１０２モル）及び
臭化シアン（２，１２ｇ、０．０２モル）を順次添加し
、反応混合物を９０分間還流する。
溶媒ヲロータリーエバポレーターで除去し、残渣を水で
処理し、エーテルで抽出する。有機抽出物を水及び飽和
食塩水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥する。エーテルを
蒸発すると固体が得られ、それはシリカゲル上７ラツシ
ユカラムクロマトグラフイーを用い、溶出液としてメチ
レンクロライド９５％酢酸エチルを用いて精製される。
処理し、エーテルで抽出する。有機抽出物を水及び飽和
食塩水で洗浄し、Ｍｇ５Ｏ，上で乾燥する。エーテルを
蒸発すると固体が得られ、それはシリカゲル上７ラツシ
ユカラムクロマトグラフイーを用い、溶出液としてメチ
レンクロライド９５％酢酸エチルを用いて精製される。
低極性物質に対応する画分を合体し、蒸発して固体残渣
を得る。ヘキサンから結晶化すると白色固体残渣（１３
，７ｇ、８５％収率）融点１１４．５−１１５°Ｏ；Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）２２４０（Ｎ ＣＮ）、１７４０（
Ｃｏ）ｃｍ−’；’ＨＮＭＲｌ、７０（ｓ。
を得る。ヘキサンから結晶化すると白色固体残渣（１３
，７ｇ、８５％収率）融点１１４．５−１１５°Ｏ；Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）２２４０（Ｎ ＣＮ）、１７４０（
Ｃｏ）ｃｍ−’；’ＨＮＭＲｌ、７０（ｓ。
９Ｈ，ｔ−Ｂｕ）Ｈ口ＣＮＭＲ（ＣＤＣ１２，）ｌ ７
２．２．１６６．５（ＣＯ）、１１０（ＣＮ）、２７．
８（Ｃｏ）；Ｍａｓｓ ｓｐｅｃ３２２（Ｍ＋１）。
２．２．１６６．５（ＣＯ）、１１０（ＣＮ）、２７．
８（Ｃｏ）；Ｍａｓｓ ｓｐｅｃ３２２（Ｍ＋１）。
分析Ｃ＋ｓＨ＋ｓＮ ｓｏ ！（３２１−３６）として
の計算値：Ｃ，７１，０１；Ｈ，５゜９６；Ｎ、１３゜
０７゜実測：Ｃ，７０，９８；Ｈ，５，９４：Ｎ。
の計算値：Ｃ，７１，０１；Ｈ，５゜９６；Ｎ、１３゜
０７゜実測：Ｃ，７０，９８；Ｈ，５，９４：Ｎ。
１３．０５が得られる。
上記手順に従い、ジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒド
ラジドに代えてｌ−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−（ｏ−クロロベンゾイル）ヒドラジドを用い、融
点１２０−１３０°Ｃの２−ペンゾイルー３−ｔｅｒｔ
−ブチル ３−（０クロロベンゾイル）カルバジニトリ
ルが得られる。
ラジドに代えてｌ−ベンゾイル−１−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−（ｏ−クロロベンゾイル）ヒドラジドを用い、融
点１２０−１３０°Ｃの２−ペンゾイルー３−ｔｅｒｔ
−ブチル ３−（０クロロベンゾイル）カルバジニトリ
ルが得られる。
実施例２
メチレンクロライド（２２０ｍＱ）中のジベンゾイル−
ｔ−ブチルヒドラジド（２９，６０ｇ。
ｔ−ブチルヒドラジド（２９，６０ｇ。
０１１モル）溶液を、メカニカルスターラー及ヒウォー
ターバスを用いて硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウム塩（１，７０ｇ、０．００５モル、５モル％）で処
理する。メチレンクロライド（４０ｍＬ）中の臭化シア
ン（１５，９０ｇ、０゜１５モル）溶液を別途調整する
。反応溶液にＮａ０Ｈ（５０％水溶液、５２．３ｍｆｆ
、実質４０゜００ｇ、１．０モル）を添加する。ウォー
ターバスにちょうど充分な量の氷を添加して反応温度を
２５−２８℃に保ちながら、臭化シアン溶液を該反応混
合物に１５−２０分かけて添加する。反応は２０°Ｃ以
下に冷却しても、また３０℃以上に昇温してもいけない
。反応混合物は、２５−２７°０で２０分間撹拌する。
ターバスを用いて硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウム塩（１，７０ｇ、０．００５モル、５モル％）で処
理する。メチレンクロライド（４０ｍＬ）中の臭化シア
ン（１５，９０ｇ、０゜１５モル）溶液を別途調整する
。反応溶液にＮａ０Ｈ（５０％水溶液、５２．３ｍｆｆ
、実質４０゜００ｇ、１．０モル）を添加する。ウォー
ターバスにちょうど充分な量の氷を添加して反応温度を
２５−２８℃に保ちながら、臭化シアン溶液を該反応混
合物に１５−２０分かけて添加する。反応は２０°Ｃ以
下に冷却しても、また３０℃以上に昇温してもいけない
。反応混合物は、２５−２７°０で２０分間撹拌する。
反応をＴＬＣ（シリカゲル。
２．５Ｘ１０ｃｍ、メチレンクロライド９５％酢酸エチ
ル）でみると、反応の完結を示し、出発物質が存在しな
いことが観測される。
ル）でみると、反応の完結を示し、出発物質が存在しな
いことが観測される。
反応混合物を氷水で希釈する。有機層を分離し、水（２
Ｘ２００ｍ１２）及び飽和食塩水（ｌｏｏｍｆｆ）でよ
く洗浄し、乾燥（Ｎ ａ ！ Ｓ Ｏａ）する。溶媒を
蒸発すると固体残渣が残り、それをメチレンクロライド
（５０ｍＬ）及びヘキサン（１５０ｍＬ）に溶解する。
Ｘ２００ｍ１２）及び飽和食塩水（ｌｏｏｍｆｆ）でよ
く洗浄し、乾燥（Ｎ ａ ！ Ｓ Ｏａ）する。溶媒を
蒸発すると固体残渣が残り、それをメチレンクロライド
（５０ｍＬ）及びヘキサン（１５０ｍＬ）に溶解する。
アイスバス中で該溶液を撹拌すると、生成物が結晶化す
る。ヘキサン（５０ｍＬ）を添加して撹拌を容易にし、
固体を濾過採集して乾燥する（２６．２ｇ、８３．５％
収率）：非常に薄い黄色固体、融点１１１．０−１１１
．５℃：ヘキサンからの再結分析試料は融点１１４．５
−１１５℃； Ｉ Ｒ（Ｎｕ ｊ ｏ ｌ）２２４０（
Ｎ−ＣＮ）、１７４０．１６８０（Ｃｏ）ｃａ＋−’；
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ）ｌ−７０ｄ（ｓ、９Ｈ％ ｔ
−Ｂｕ）；”ＣＮＭＲ（ＣＤＣＬ）ｌ ７２．３．１６
６．５（Ｇｏ）、１１０（ＣＮ）、２７．８ ｄ（ｔ
−ｂ ｕ）である。
る。ヘキサン（５０ｍＬ）を添加して撹拌を容易にし、
固体を濾過採集して乾燥する（２６．２ｇ、８３．５％
収率）：非常に薄い黄色固体、融点１１１．０−１１１
．５℃：ヘキサンからの再結分析試料は融点１１４．５
−１１５℃； Ｉ Ｒ（Ｎｕ ｊ ｏ ｌ）２２４０（
Ｎ−ＣＮ）、１７４０．１６８０（Ｃｏ）ｃａ＋−’；
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＬ）ｌ−７０ｄ（ｓ、９Ｈ％ ｔ
−Ｂｕ）；”ＣＮＭＲ（ＣＤＣＬ）ｌ ７２．３．１６
６．５（Ｇｏ）、１１０（ＣＮ）、２７．８ ｄ（ｔ
−ｂ ｕ）である。
実施例３
上記実施例１又は実施例２の手順に従い、適切に置換（
下記実施例４１表■にて説明）された弐■のジベンゾイ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド（下記実施例４１表■
にて説明）をジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ドの代わりに用い、下記表Ｉに示した置換された式（Ｉ
）のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリル
類を得る。
下記実施例４１表■にて説明）された弐■のジベンゾイ
ル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド（下記実施例４１表■
にて説明）をジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジ
ドの代わりに用い、下記表Ｉに示した置換された式（Ｉ
）のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニトリル
類を得る。
前二り
式（Ｉ）
ＣＱ
２ＣＨ。
ＣＱ
ＣＩ２
Ｃｌ２
Ｂｒ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
Ｒ３
ＣＱ
ＣＱ
４ＣＦ。
４０ＣＨ。
ＣＱ
ＣＩ２
ＣＱ
ＣＱ
４（Ｉ
Ｆ
ＣＩ２
ＣＩ２
ＣＱ
４ＣＨ。
ＣＩ２
ＣＨ３
２（Ｉ
２ＣＨ。
Ｂｒ
ＣＱ
Ｆ
ＣＱ
ＣＱ
Ｃｌ２
４ＣＦ。
４０ ＣＨｓ
ＣＱ
ＣＮ
４０ＣＨ。
Ｆ
４ Ｎｏ。
４ＣＦ。
ＣＨ３
Ｆ
４ ＣＨｓ
２Ｆ
ＣＱ
ＣＱ
Ｆ
ＣＱ
３Ｃα
ＣＩ２
Ｂｒ
Ｉ
Ｉ
４Ｎｏ。
Ｆ ｒ
Ｆ
Ｆ
Ｆ
ＣＱ
４（Ｉ
ＣＱ
ＣＱ
Ｆ
４ＮＯ＊
ＣＱ
ＣＦ３
３ＣＨ。
ＣＱ
４ ＣＨｓ
Ｆ
Ｆ
ＣＱ
Ｃ１２
Ｆ
２ ＣＦ ｓ
ＣＱ
Ｆ
ＣＱ
３（Ｉ
ＣＱ
Ｂｒ
２■
Ｉ
４ Ｎ Ｏｘ
Ｆ ｒ
Ｆ
Ｆ
Ｆ
３ＣＨ。
ＣＱ
Ｆ
４ＮＯ１
ＣＱ
２ＣＦ。
ＣＨ３
ＣＱ
４ＣＨ’３
Ｆ
Ｆ
ＣＱ
Ｃｆｆ
ＣＩ２
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
Ｃｆｆ
２ Ｎｏ。
２ＮＯオ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
Ｆ
Ｃ１２
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＩ
２ＮＯ１
ＣＱ
ＣＨ３
４ＣＨ。
Ｆ
３（Ｉ
ＣＱ
Ｆ
ＣＱ
ＣＱ
Ｆ
Ｆ
４（Ｉ
ＣＱ
ＣＱ
ＣＱ
Ｆ
０ＣＨ３
２ＣＨ。
２ＮＯ。
Ｆ
Ｂｒ
Ｆ
ＣＱ
Ｉ
Ｆ
３ＮＯ。
Ｆ
Ｆ
Ｂｒ
Ｆ
Ｆ
４ＮＯ。
０ＣＨ３
３０ＣＨ。
ＨＨ
ＨＨ
ＨＨ
ＨＨ
ＨＨ
２Ｆ ４ＣＩ２
２Ｉ Ｈ
ＨＨ
ＨＨ
実施例４
２ＯＮ Ｈ
２ＣＦ、 Ｈ
２Ｃｆ２ ４Ｃｆｆ
２０ＣＨ，６０ＣＨ３
２Ｆ ４Ｃ（２
２Ｆ ４ＣＱ
ＨＨ
３Ｆ Ｈ
２Ｎ０． ４ＣＱ
ベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジン（４，８
ｇ、、０２５モル）を、５０ｍＬのメチレンクロライド
及び２５ｍＬの１０％水酸化ナトリウム水溶液（２，５
ｇ、、０６３モル）の二相系中で、溶解するまで激しく
撹拌する。この溶液ｉ：：、３．４−ジクロロベンゾイ
ルクロライド（７゜３ｇ、、０２５モル）のメチレンク
ロライド溶液を添加する。環境温度で数時間該二相混合
物を撹拌した後、固体を取り出し、水及びメチレンクロ
ライドで洗浄する。２−プロバノールからの再結により
、融点２３４−２３５．５°Ｃの生成物７゜１ｇ（７８
％）が得られる。
ｇ、、０２５モル）を、５０ｍＬのメチレンクロライド
及び２５ｍＬの１０％水酸化ナトリウム水溶液（２，５
ｇ、、０６３モル）の二相系中で、溶解するまで激しく
撹拌する。この溶液ｉ：：、３．４−ジクロロベンゾイ
ルクロライド（７゜３ｇ、、０２５モル）のメチレンク
ロライド溶液を添加する。環境温度で数時間該二相混合
物を撹拌した後、固体を取り出し、水及びメチレンクロ
ライドで洗浄する。２−プロバノールからの再結により
、融点２３４−２３５．５°Ｃの生成物７゜１ｇ（７８
％）が得られる。
本実施例の手順に従い、ベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチル
ヒドラジンの代わりに適切なベンゾイル（アルキル）ヒ
ドラジンを、また３、４−ジクロロベンゾイルハライド
の代わりに適切なベンゾイルハライドを用いて、下記表
■に列挙した化合物を得る。反応は下記の如く図示され
よう：表■ 次の構造を有する化合物 ＣＱ Ｃｆｆ ＣＱ ＣＦ ｓ ０ＣＨ３ ＣＱ ＣＮ ０ＣＨ３ Ｆ ４Ｎ０□ ＣＦ３ 〉２４０ ２２８．０−２２９．０ １９６．０−１９７．０ １１５．０−１１７．０ ２２６．０−２２７．０ １１９．０−２０１．０ ２０６．５−２０８．５ 〉２４０ 〉２３０ １３３．０−１３６．０ ２１９．０−２２０．０ １９６．０−１９８．０ 〉２３０ ２１２．０−２１３．０ ４ＣＩ＋。
ヒドラジンの代わりに適切なベンゾイル（アルキル）ヒ
ドラジンを、また３、４−ジクロロベンゾイルハライド
の代わりに適切なベンゾイルハライドを用いて、下記表
■に列挙した化合物を得る。反応は下記の如く図示され
よう：表■ 次の構造を有する化合物 ＣＱ Ｃｆｆ ＣＱ ＣＦ ｓ ０ＣＨ３ ＣＱ ＣＮ ０ＣＨ３ Ｆ ４Ｎ０□ ＣＦ３ 〉２４０ ２２８．０−２２９．０ １９６．０−１９７．０ １１５．０−１１７．０ ２２６．０−２２７．０ １１９．０−２０１．０ ２０６．５−２０８．５ 〉２４０ 〉２３０ １３３．０−１３６．０ ２１９．０−２２０．０ １９６．０−１９８．０ 〉２３０ ２１２．０−２１３．０ ４ＣＩ＋。
ＣＱ
Ｆ
４ＣＨ。
Ｃｆｆ
ＣＱ
Ｆ
ＮＯ２
Ｃｆｆ
２ＣＦ。
３ＣＨ。
ＣＱ
４Ｃ■。
２２５．５−２２７．０
２３４、Ｑ−２３５，５
１９５，０−１９７，０
２１８，０−２１９，０
１９０，０−１９２，０
１３５，０−１３７，０
１７１、Ｑ−１７２，５
２０５，０−２０６，０
２２２，０−２２３，０
２３６，０
１５５，０−１５８，０
２１９，０−２２１，０
２１１，０
１５２，０−１５３，０
１９８，０−１９９，０
１７７，０−１７７，５
２０６，０−２０７，０
＞２３０．０
＞２４０．０
２１８．０−２１９．０
１７３．０−１７５．０
１６５．０−１６９．０
１６５．０−１６６．５
１６６．５−１６９．０
２１０．０−２１２．０
２２３．５−２２４．０
１９４．０−１９５．０
〉２５０
１８３．０−１８５．０
１８７．０−１８９．０
１９４．０−１９５．０
１５０．０−１５３．０
１９８．０−１９９．０
２２５．０−２２６．０
２２６．０−２７０．０
１４２．５−１４５．０
１８６．０−１８９．０
１９６．０−１９８．０
８２１３．０−２１６．０
２３３．５−２３４．０
ＨＨ
Ｈ３Ｆ
ＨＨ
２Ｎ０． Ｈ
Ｈ４Ｆ
２Ｆ Ｈ
ＨＨ
ＨＨ
ＨＨ
２Ｆ Ｈ
Ｈ４Ｆ
Ｈ４ＣＱ
ＨＨ
２ＣＱ ４ＣＱ
２ＣＱ ４ＣＱ
Ｈ４ＣＱ
ＨＨ
ＨＨ
ＨＨ
２Ｎ０． Ｈ
Ｈ４Ｆ
Ｈ３Ｃ１２
２ＮＯ，Ｈ
Ｈ３Ｃｆｆ
ＨＨ
ＨＨ
２Ｆ Ｈ
０ＣＨ３Ｈ
２ＣＨ，Ｈ
２Ｎ０□ Ｈ
２Ｆ Ｈ
Ｈ４Ｆ
Ｈ３ＮＯ。
Ｈ４Ｆ
Ｈ３Ｃ１２
Ｈ４Ｆ
２Ｂｒ Ｈ
Ｈ４Ｂｒ
２Ｆ ６Ｆ
Ｈ４Ｆ
２１２．０−２１３．０
２０６．０−２０７．０
１６５．０−１７２．０
２００．０−２０３．０
１９６．０−１９１１０
１５２．０−１５５．０
１７５．０−１７７．０
１５２．０−１５４．０
２０６．０−２０９．０
１９０．０−１９４．０
１５７．０−１５９．０
２１３．０−２３２．０
２１３．０−２１７．０
２３７．０−２４０．０
２３６．０−２４０．０
２３１．０−２３２．０
１８４．０−１８７．０
２２４．０−２２７．０
１８９．０−１９０．０
１５３．０−１５６．０
ＨＨ２ｃＱ４Ｎｏｚ １９９．０−２０１．ＯＨｎ
ｎ ４０ＣＨｓ ２１７．
０−２１８．ＯＨＨ２１Ｈ ＨＨＨ３０ＣＨ。
ｎ ４０ＣＨｓ ２１７．
０−２１８．ＯＨＨ２１Ｈ ＨＨＨ３０ＣＨ。
ＨＨ２ＣＮ Ｈ
ＨＨ２ＣＦ、 Ｈ
ＨＨ２ＣＱ ４ＣＱ
ＨＨ２０ＣＨ，ａｏｃｕｓ
ＨＨ２Ｆ ４ＣＱ
２Ｆ ４ＣＱ ２Ｆ ４Ｃ
Ｑ２１ ＨＨＨ ＨＨ３Ｆ Ｈ ＨＨ２ＮＯ，４ＣＱ 実施例５ 本発明化合物の殺虫活性 アセトン−水溶液中種々の活性成分濃度で種々の昆虫に
対する本発明化合物の殺虫活性を、下記殺虫試験実施例
によって定めた。これらの試験の結果は表■に集約した
。
Ｑ２１ ＨＨＨ ＨＨ３Ｆ Ｈ ＨＨ２ＮＯ，４ＣＱ 実施例５ 本発明化合物の殺虫活性 アセトン−水溶液中種々の活性成分濃度で種々の昆虫に
対する本発明化合物の殺虫活性を、下記殺虫試験実施例
によって定めた。これらの試験の結果は表■に集約した
。
１３６．０−１３８．０
１７５．０−１７６．０
１５４．０−１５５．０
１０５．０−１０６．０
２２３．０−２２４．０
１７３．０−１７４．０
１２９．０−１３１．０
１７５．０−１７７．０
ノヨトウ
長さ７−８ｃｍに伸びたシーム（Ｓｉｅｖａ）リママメ
の葉を、試験調合剤中に３秒間撹拌しながら浸漬し、フ
ード中において乾燥する。それから葉を切り取り、底に
湿った濾紙を設置し更に第三齢幼虫ｌＯ匹を有する１０
１００ｘｌＯペトリ皿中に置く。死亡率、食餌減退、又
は正常脱皮の障害を観察するまでに、該皿を５日間保持
する。
の葉を、試験調合剤中に３秒間撹拌しながら浸漬し、フ
ード中において乾燥する。それから葉を切り取り、底に
湿った濾紙を設置し更に第三齢幼虫ｌＯ匹を有する１０
１００ｘｌＯペトリ皿中に置く。死亡率、食餌減退、又
は正常脱皮の障害を観察するまでに、該皿を５日間保持
する。
Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ、 ７
日残留上記試験で処理された植物を、温室中高強度ラン
プ下７日間保持する。これらのランプはニューシャーシ
ー州の６月の快晴の効力の２倍であり、日長１４時間に
保たれる。７日後葉群を採取し、上記のごとく分析する
。
日残留上記試験で処理された植物を、温室中高強度ラン
プ下７日間保持する。これらのランプはニューシャーシ
ー州の６月の快晴の効力の２倍であり、日長１４時間に
保たれる。７日後葉群を採取し、上記のごとく分析する
。
ＨｅｌｉｏＬｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ、第三齢タ
バコプツトワーム（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｖｏｒｍ
）綿子葉を試験調合剤中に浸漬し、フード中において乾
燥する。乾燥したらそれぞれ４個に切断し、１０片をそ
れぞれ５−７ ｍｍ長の湿ったデンタルウィック（ｄｅ
ｎｔａｌ ｗｉｃｋ）を有する３ＯｍＬのグラスチッ
ク薬用カップ中に置く。第三齢芋虫−匹をカップに入れ
、それにポール紙製蓋をする。該処理を２７°Ｃで３日
続け、死亡率及び食餌障害の減退を評価する。
バコプツトワーム（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｖｏｒｍ
）綿子葉を試験調合剤中に浸漬し、フード中において乾
燥する。乾燥したらそれぞれ４個に切断し、１０片をそ
れぞれ５−７ ｍｍ長の湿ったデンタルウィック（ｄｅ
ｎｔａｌ ｗｉｃｋ）を有する３ＯｍＬのグラスチッ
ク薬用カップ中に置く。第三齢芋虫−匹をカップに入れ
、それにポール紙製蓋をする。該処理を２７°Ｃで３日
続け、死亡率及び食餌障害の減退を評価する。
南部アワノヨトウ（Ｓ ｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉ
ｄａｎｉａ） 。
ｄａｎｉａ） 。
第三齢、切断幹組織試験
化合物を、ｏ、Ｉｇの試験物質、Ｏ，Ｉｇのポリオキシ
エチル化植物油（水０．４ｇ中）、ｌＯｍＬのアセトン
及び９０ｍＬの水を含有するエマルジョンに調合する。
エチル化植物油（水０．４ｇ中）、ｌＯｍＬのアセトン
及び９０ｍＬの水を含有するエマルジョンに調合する。
これを水で１０倍に希釈し、試験用の１１００ｐｐエマ
ルジヨンとする。ちょうど第−葉が伸びたシーム（Ｓｉ
ｅｖａ）リママメ植物体を本試験に用いる。幹は少なく
とも地上２．５ｃｍでカットし、試験中に幹の腐敗を起
こす土壌バクテリアの混入を防止する。
ルジヨンとする。ちょうど第−葉が伸びたシーム（Ｓｉ
ｅｖａ）リママメ植物体を本試験に用いる。幹は少なく
とも地上２．５ｃｍでカットし、試験中に幹の腐敗を起
こす土壌バクテリアの混入を防止する。
幹断片を試験エマルジョン中に置き、各幹を綿で包みビ
ンの底に接触しないようにし、蒸発を制限する。室内蛍
光灯を２４時間／日点灯しながら試験ビンを２７℃で３
日保持し、集中に該化合物が摂取されるようにする。こ
れに続いて、−枚の葉を植物体から切り取り、１０匹の
南部アワノヨトウの入った１０１００ｘｌＯペトリ皿に
置く。
ンの底に接触しないようにし、蒸発を制限する。室内蛍
光灯を２４時間／日点灯しながら試験ビンを２７℃で３
日保持し、集中に該化合物が摂取されるようにする。こ
れに続いて、−枚の葉を植物体から切り取り、１０匹の
南部アワノヨトウの入った１０１００ｘｌＯペトリ皿に
置く。
該ペトリ皿を２７℃で５日保持し、死亡率、及び食餌減
退の表示を行う。
退の表示を行う。
エムポアス力 アブラプタ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ａｂ
ｒｕｐＬａ）。
ｒｕｐＬａ）。
成虫、西部ジャガイモリーフホッパー、組織摂取化合物
を、０．１ｇｍの試験物質、０．２ｇのエマルフォア−
（Ｅｍｕ １ ｐｈｏ ｒ）ＥＬ−６２０、乳化剤、ｌ
ＯｍＬのアセトン及び９０ｍＬの水を含有するエマルジ
ョンに調合する。これを水で１０倍に希釈し、試験用の
ｌｏＯｐｐｍエマルジョンとする。必要に応じ、引き続
き水で１０倍に希釈する。第−葉が７−８ｃｍに伸びた
シーμ（Ｓｉｅｖａ）リママメ植物体を少なくとも地上
３ｃｍで切り取り、試験中に幹の腐敗を起こす土壌バク
テリアの混入を防止する。
を、０．１ｇｍの試験物質、０．２ｇのエマルフォア−
（Ｅｍｕ １ ｐｈｏ ｒ）ＥＬ−６２０、乳化剤、ｌ
ＯｍＬのアセトン及び９０ｍＬの水を含有するエマルジ
ョンに調合する。これを水で１０倍に希釈し、試験用の
ｌｏＯｐｐｍエマルジョンとする。必要に応じ、引き続
き水で１０倍に希釈する。第−葉が７−８ｃｍに伸びた
シーμ（Ｓｉｅｖａ）リママメ植物体を少なくとも地上
３ｃｍで切り取り、試験中に幹の腐敗を起こす土壌バク
テリアの混入を防止する。
幹断片を試験エマルジョン中に置き、各幹を綿で包みビ
ンの底に接触しないようにし、該化合物の蒸発及び揮発
を制限する。試験は２７℃で３日保持され、集中に該化
合物が摂取されるようにする。これに続いて、−枚の葉
を植物体から切り取’）、１０１００ｘｌＯペトリ皿に
置き、南部アワノヨトウに対する評価のため上記切断幹
組織試験におけるごとく試験する。
ンの底に接触しないようにし、該化合物の蒸発及び揮発
を制限する。試験は２７℃で３日保持され、集中に該化
合物が摂取されるようにする。これに続いて、−枚の葉
を植物体から切り取’）、１０１００ｘｌＯペトリ皿に
置き、南部アワノヨトウに対する評価のため上記切断幹
組織試験におけるごとく試験する。
本試験で用いられた評価システムは下記のとおりである
。
。
ｏ−ｉｏ％殺傷
１１−２５％殺傷
２６−３５％殺傷
３６−４５％殺傷
４６−５５％殺傷
５６−６５％殺傷
６６−７５％殺傷
７６−８５％殺傷
８６−９９％殺傷
１００％殺傷
数値の欠如はその使用量における試験を実施しなかった
ことを意味する。
ことを意味する。
数値が小数で与えられているのは、それらの数値が２又
はそれ以上の試験の平均値であることを意味する。
はそれ以上の試験の平均値であることを意味する。
また、タバコプツトワーム（ＴＢＷ−３）試験において
数値は死亡率及び食餌減退％を表すＲ値も含めて報告さ
れている。
数値は死亡率及び食餌減退％を表すＲ値も含めて報告さ
れている。
得られｔ；データは表■に示す。
しかして本発明の実施態様としては、以下のご虫効果が
発揮される量の下記構造式 ときものが挙げられる。
発揮される量の下記構造式 ときものが挙げられる。
１、下記構造式
式中、Ｒｌ＋ Ｒ！、 Ｒｓ及びＲ４はそれぞれ独立に
Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨｓ。
Ｈ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨｓ。
０ＣＨ３ＩＯＣＦ３．ＣＦｌ、０ＣＨＦ１゜ＣＮ又はＮ
Ｏ，を表す で表される化合物。
Ｏ，を表す で表される化合物。
２、該化合物が２．３−ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−
プチルカルバゾニトリルである上記第１項の化合物。
プチルカルバゾニトリルである上記第１項の化合物。
３、該化合物が２−ベンゾイル−３−ｔｅｒｔ−ブチル
３−（ｏ−クロロベンゾイル）カルバジニトリルであ
る上記第１項の化合物。
３−（ｏ−クロロベンゾイル）カルバジニトリルであ
る上記第１項の化合物。
４、植物の集群（ｆｏｌｉａｇｅ）、又はそれらが成育
している土壌又は水に、植物保護及び殺式中、Ｒ，、Ｒ
２，Ｒ，及びＲ１はそれぞれ独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＨ３゜ＯＣＨｓ 、 ＯＣＦ ｓ 、 ＣＦ
ｓ 、 ＯＣＨＦ ！ 。
している土壌又は水に、植物保護及び殺式中、Ｒ，、Ｒ
２，Ｒ，及びＲ１はそれぞれ独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ
、Ｉ、ＣＨ３゜ＯＣＨｓ 、 ＯＣＦ ｓ 、 ＣＦ
ｓ 、 ＯＣＨＦ ！ 。
ＣＮ又はＮＯ！を表す
で表されるジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチルカルバ
ゾニトリルを適用することからなる、成育植物を昆虫侵
害から保護する方法。
ゾニトリルを適用することからなる、成育植物を昆虫侵
害から保護する方法。
５、上記植物が、農耕穀物植物、木、潅木、芝生又は装
飾物（ｏｒｎａｍｅｎｔａｌｓ）である上記第４項の方
法。
飾物（ｏｒｎａｍｅｎｔａｌｓ）である上記第４項の方
法。
６、該ジベンゾイル−２−ｔａｒｔ −７’チルカルバ
ゾニトリルを該植物の集群及び／又はそれらが成育して
いる土壌又は水中に、約０．ＯＩＫｇ／ヘクタール〜８
．ＯＫｇ／ヘクタールの量で適用する上記第５項の方法
。
ゾニトリルを該植物の集群及び／又はそれらが成育して
いる土壌又は水中に、約０．ＯＩＫｇ／ヘクタール〜８
．ＯＫｇ／ヘクタールの量で適用する上記第５項の方法
。
７、該ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルが２．３−ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチル
カルバゾニトリルである上記第６項の方法。
トリルが２．３−ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチル
カルバゾニトリルである上記第６項の方法。
８、該ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルが２−ベンゾイル−３−ｔｅｒｔ−ブチル ３−
（ｏ−クロロベンゾイル）カルバジニトリルである上記
第６項の方法。
トリルが２−ベンゾイル−３−ｔｅｒｔ−ブチル ３−
（ｏ−クロロベンゾイル）カルバジニトリルである上記
第６項の方法。
９、成育している土壌又は他の媒体に、全身的有効量の
下記構造式 該成長植物に蔓延する昆虫から全身的に保護する方法。
下記構造式 該成長植物に蔓延する昆虫から全身的に保護する方法。
１０、該化合物が２．３−ジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ
−プチルカルバゾニトリルである上記第９項の方法。
−プチルカルバゾニトリルである上記第９項の方法。
１１、該化合物が２−ベンゾイル−３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル ３−（ｏ−クロロベンゾイル）カルバジニトリルで
ある上記第９項の方法。
ル ３−（ｏ−クロロベンゾイル）カルバジニトリルで
ある上記第９項の方法。
１２、下記構造式（Ｉ［Ｉ）
式中、Ｒ，、Ｒ１，Ｒ，及びＲ１はそれぞれ独立にＨ，
ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３゜ＯＣＨｓ 、 ＣＦ ｓ
、 ＯＣＨＦ ！ 、 ＣＮ又はＮｏ、を表す で表される化合物を適用することからなる、生存植物を
、活発に成長している期間に亙り、当代中、Ｒ，、Ｒ，
、Ｒ，及びＲ，はそれぞれ独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、
１．ＣＨｓ。
ＣＩ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ３゜ＯＣＨｓ 、 ＣＦ ｓ
、 ＯＣＨＦ ！ 、 ＣＮ又はＮｏ、を表す で表される化合物を適用することからなる、生存植物を
、活発に成長している期間に亙り、当代中、Ｒ，、Ｒ，
、Ｒ，及びＲ，はそれぞれ独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、
１．ＣＨｓ。
ＯＣＨ，、ＯＣＦ！、ＣＦｌ、○ＣＨＦ 、。
ＣＮ又はＮＯ２を表す
で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
をハロゲン化シアンと、不活性有機溶媒、アルカリ金属
水酸化物、及び硫酸水素テトラーｎ−ブチルアンモニウ
ム及びベンジルメチルアンモニウムクロライドから選ば
れる相間移動触媒の存在下反応させることからなる、下
記式（Ｉ） 式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は前記定義のとおりで
ある、 で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルの二相系での製造方法。
をハロゲン化シアンと、不活性有機溶媒、アルカリ金属
水酸化物、及び硫酸水素テトラーｎ−ブチルアンモニウ
ム及びベンジルメチルアンモニウムクロライドから選ば
れる相間移動触媒の存在下反応させることからなる、下
記式（Ｉ） 式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は前記定義のとおりで
ある、 で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルの二相系での製造方法。
１３、 該ハロゲン化シアンが臭化シアンであり、溶媒
が塩化メチレンであり、塩基が水酸化ナトリウムであり
、Ｒ，、Ｒ１，及びＲ４がそれぞれ水素であり、Ｒ１が
水素又はハロゲンである上記第１２項の方法。
が塩化メチレンであり、塩基が水酸化ナトリウムであり
、Ｒ，、Ｒ１，及びＲ４がそれぞれ水素であり、Ｒ１が
水素又はハロゲンである上記第１２項の方法。
１４、下記構造式（Ｉ［［）
式中、ＲＬ、Ｒ１，Ｒｓ及びＲ４はそれぞれ独立にＨ，
Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨｓ。
Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨｓ。
ｏｃＨｓ、０ＣＦ３．ＣＦｓ、０ＣＨＦ、。
ＣＮ又はＮＯ，を表す
で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
を無水エーテルの存在下アルカリ金属水素化物と反応さ
せ、しかる後、形成されｔ；反応混合物をハロゲン化シ
アンで処理して所望のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチル
カルバゾニトリルを得ることからなる、下記式式中、Ｒ
，、Ｒ１，Ｒ，及びＲ６は前記定義のとおりである、 で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルの製造方法。
を無水エーテルの存在下アルカリ金属水素化物と反応さ
せ、しかる後、形成されｔ；反応混合物をハロゲン化シ
アンで処理して所望のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチル
カルバゾニトリルを得ることからなる、下記式式中、Ｒ
，、Ｒ１，Ｒ，及びＲ６は前記定義のとおりである、 で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−プチルカルバゾニ
トリルの製造方法。
１５、該アルカリ金属水素化物が水素化ナトリウムであ
り、無水エーテルがテトラヒドロフランであり、ハロゲ
ン化シアンが臭化シアンであり、Ｒ，、Ｒ２，及びＲ４
がそれぞれ水素であり、Ｒ１が水素又はハロゲンである
上記第１４項の方法。
り、無水エーテルがテトラヒドロフランであり、ハロゲ
ン化シアンが臭化シアンであり、Ｒ，、Ｒ２，及びＲ４
がそれぞれ水素であり、Ｒ１が水素又はハロゲンである
上記第１４項の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独
立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、
ＯＣＦ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、ＣＮ又はＮＯ＿
２を表す で表される化合物。 ２、植物の葉群、又はそれらが成育している土壌又は水
に、植物保護及び殺虫効果が発揮される量の下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独
立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、
ＯＣＦ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、ＣＮ又はＮＯ＿
２を表す で表されるジベンゾイル−２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバ
ゾニトリルを適用することからなる、成育植物を昆虫侵
害から保護する方法。 ３、成育している土壌又は他の媒体に、全身的有効量の
下記構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独
立にＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、
ＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、ＣＮ又はＮＯ＿２を表す で表される化合物を適用することからなる、生存植物を
、活発に成長している長期間に亙り、当該成長植物に蔓
延する昆虫から全身的に保護する方法。 ４、下記構造式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独
立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、
ＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、ＣＮ又はＮＯ＿２を表す で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
をハロゲン化シアンと、不活性有機溶媒、アルカリ金属
水酸化物、及び硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアンモニウ
ム及びベンジルメチルアンモニウムクロライドから選ば
れる相間移動触媒の存在下反応させることからなる、下
記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は前記定義の
とおりである、 で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾニ
トリルの製造方法。 ５、下記構造式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４はそれぞれ独
立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、
ＯＣＦ＿３、ＣＦ＿３、ＯＣＨＦ＿２、ＣＮ又はＮＯ＿
２を表す で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルヒドラジド
を無水エーテルの存在下アルカリ金属水素化物と反応さ
せ、しかる後、形成された反応混合物をハロゲン化シア
ンで処理して所望のジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルカ
ルバゾニトリルを得ることからなる、下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は前記定義の
とおりである、 で表されるジベンゾイル−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾニ
トリルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/237,346 US4857550A (en) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | Novel insecticidal dibenzoyl-tert-butylcarbazonitrile compounds and method for the preparation thereof |
| US237346 | 1994-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108659A true JPH02108659A (ja) | 1990-04-20 |
Family
ID=22893343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP89216187A Pending JPH02108659A (ja) | 1988-08-29 | 1989-08-24 | 新規殺虫性ジベンゾイル―ｔｅｒｔ―ブチルカルバゾニトリル化合物及びそれを製造する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4857550A (ja) |
| EP (1) | EP0358856A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02108659A (ja) |
| BR (1) | BR8904306A (ja) |
| CA (1) | CA1312335C (ja) |
| IL (1) | IL90570A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014111634A (ja) * | 2003-02-28 | 2014-06-19 | Intrexon Corp | エクジソン受容体複合体を通して外因性遺伝子の発現を調節するための生物学的利用能のあるジアシルヒドラジン・リガンド |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2043775A1 (en) * | 1990-06-14 | 1991-12-15 | Dat P. Le | Dibenzoylakylcyanohydrazines |
| NZ240155A (en) * | 1990-10-29 | 1992-10-28 | Ishihara Sangyo Kaisha | Heterocyclyl acyl and (hexahydro) indanyl acyl substituted hydrazine derivatives, preparation thereof and pesticidal compositions |
| IL100643A (en) * | 1991-01-25 | 1996-10-31 | Nippon Kayaku Kk | History of hydrazine and pesticides containing these histories as an active ingredient |
| US5300688A (en) * | 1992-11-16 | 1994-04-05 | American Cyanamid Company | Method for making hydrazide or hydrazine compounds |
| US5482962A (en) | 1994-07-22 | 1996-01-09 | Rohm And Haas Company | Insecticidal N,N'-disubstituted-N-N'-diacylhydrazines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1611941A (en) * | 1925-06-29 | 1926-12-28 | American Cyanamid Co | Method of preparing substituted cyanamides |
| US4206141A (en) * | 1978-12-15 | 1980-06-03 | Stauffer Chemical Company | Process for preparation of di-substituted cyanamides using quaternary salt catalysis |
| CA1281716C (en) * | 1986-05-01 | 1991-03-19 | Raymond August Murphy | Insecticidal n-substituted-n'-substituted-n,n'- diacylhydrazines |
-
1988
- 1988-08-29 US US07/237,346 patent/US4857550A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-06-11 IL IL9057089A patent/IL90570A/en not_active IP Right Cessation
- 1989-06-12 EP EP19890110586 patent/EP0358856A3/en not_active Ceased
- 1989-08-24 JP JP89216187A patent/JPH02108659A/ja active Pending
- 1989-08-25 CA CA000609422A patent/CA1312335C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-28 BR BR898904306A patent/BR8904306A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014111634A (ja) * | 2003-02-28 | 2014-06-19 | Intrexon Corp | エクジソン受容体複合体を通して外因性遺伝子の発現を調節するための生物学的利用能のあるジアシルヒドラジン・リガンド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1312335C (en) | 1993-01-05 |
| US4857550A (en) | 1989-08-15 |
| EP0358856A2 (en) | 1990-03-21 |
| EP0358856A3 (en) | 1990-12-19 |
| IL90570A0 (en) | 1990-01-18 |
| IL90570A (en) | 1994-02-27 |
| BR8904306A (pt) | 1990-05-29 |
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