JPS599521B2 - 除草剤 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中Ｒは水素原子又は低級アルキル基、Ｘは・・ロゲ
ン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基、ｎはＯ
〜３の整数を示す）で表わされるα・α−ジメチルフエ
ニル酢酸アニリド誘導体を有効成分として含有する除草
剤に関する。
ン原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基、ｎはＯ
〜３の整数を示す）で表わされるα・α−ジメチルフエ
ニル酢酸アニリド誘導体を有効成分として含有する除草
剤に関する。
Ｒ及びＸのための低級アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロビル基、ブチル基があげられる。
エチル基、プロビル基、ブチル基があげられる。
Ｘのための低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などがあげられ、
ノ・ロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子などがあ
げられる。
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などがあげられ、
ノ・ロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子などがあ
げられる。
ｎが２又は３の場合、個々のＸは同一でも異なっていて
もよい。
もよい。
本発明者らはα・α−ジメチルフエニル酢酸アニリド誘
導体を合成し、これら化合物の除草効果を調べた結果、
式■の化合物が水稲作地の有用栽培作物に対し薬害を示
さず、これと生育を競合する雑草に対して強力な殺草作
用及び生育抑制作用を示すことを見出した。
導体を合成し、これら化合物の除草効果を調べた結果、
式■の化合物が水稲作地の有用栽培作物に対し薬害を示
さず、これと生育を競合する雑草に対して強力な殺草作
用及び生育抑制作用を示すことを見出した。
式■の化合物は、イネ科植物に対して優れた属間選択性
を有し、イネに全く無害である一方ノビエに対し強い殺
草作用を示す。
を有し、イネに全く無害である一方ノビエに対し強い殺
草作用を示す。
またカヤツリグサ科の雑草、例えばミズガヤツリ、クマ
ガヤツリ等に対しても優れた殺草作用及び生育抑制作用
を示す。
ガヤツリ等に対しても優れた殺草作用及び生育抑制作用
を示す。
更に式■の化合物は強力な殺草効果を有するため、従来
の除草剤の１７２〜１／１０の量で同等の除草効果が得
られる。
の除草剤の１７２〜１／１０の量で同等の除草効果が得
られる。
式Ｉの化合物は一般式
（式中Ｙは・・ロゲン原子を示す）で表わされる化合物
を一般式 （式中の記号は前記の意味を有する）で表わされる化合
物と反応させることにより製造できる。
を一般式 （式中の記号は前記の意味を有する）で表わされる化合
物と反応させることにより製造できる。
式■の化合物は、α・α−ジメチルフエニル酢酸に塩化
チオニル、三塩化燐、三臭化燐、五塩化燐等を作用させ
ることにより得られる。
チオニル、三塩化燐、三臭化燐、五塩化燐等を作用させ
ることにより得られる。
式■と式■の化合物の反応は、有機アミンの存在下に溶
媒中で行うことが好ましい。
媒中で行うことが好ましい。
溶媒として・は、芳香族炭化水素例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等が用いられる。
エン、キシレン等が用いられる。
有機アミンとしては、例えばトリエチルアミン、トリプ
ロビルアミン、ピリジン等が用いられる。
ロビルアミン、ピリジン等が用いられる。
本反応は室温付近の温度で行うことができ、一般に１〜
３時間で反応が終了する。
３時間で反応が終了する。
こうして得られた式■の化合物は常法により単離、精製
することができる。
することができる。
式■の化合物の例を第１表に示す。
表中の元素分析値の欄の上段は計算値、下段は実測値で
ある。
ある。
本発明の除草剤は、通常は担体もしくは希釈剤と混合し
、場合により補助剤を用いて、常法により例えば粉剤、
水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤等に製剤化して用いられる
。
、場合により補助剤を用いて、常法により例えば粉剤、
水和剤、乳剤、粒剤、微粒剤等に製剤化して用いられる
。
そのほか適宜の添加物、肥料、農薬例えば除草剤、殺虫
剤、殺菌剤などを添加することもできる。
剤、殺菌剤などを添加することもできる。
担体もしくは希釈剤としては、農薬において一般に使用
される普通の固体又は液状物が用いられる。
される普通の固体又は液状物が用いられる。
固体担体としては、例えばクレー、メルク、カオリン、
ベントナイト、珪藻士、炭酸カルシウム等又はこれらの
混合物、液体担体としては、例エハベンゼン、キシレン
、ケロシン、アルコール、ジメチルホルムアミド等又は
これらの混合物があげられる。
ベントナイト、珪藻士、炭酸カルシウム等又はこれらの
混合物、液体担体としては、例エハベンゼン、キシレン
、ケロシン、アルコール、ジメチルホルムアミド等又は
これらの混合物があげられる。
また薬剤の分散、懸濁、湿潤、乳化、付着、固着等の性
質向上を図るための補助剤としては、例えばイオン性、
非イオン性界面活性剤、高分子化合物例えばカルボキシ
メチルセルロース、ポリビニルアルコール、アルギン酸
ソーダ等が用いられる。
質向上を図るための補助剤としては、例えばイオン性、
非イオン性界面活性剤、高分子化合物例えばカルボキシ
メチルセルロース、ポリビニルアルコール、アルギン酸
ソーダ等が用いられる。
本発明の除草剤の使用量は、製剤形態、使用時期、対象
雑草の種類等により異なるが、通常は１アール当り有効
成分量として１〜５０グ、好ましくは３〜３０グである
。
雑草の種類等により異なるが、通常は１アール当り有効
成分量として１〜５０グ、好ましくは３〜３０グである
。
合成例 １
α・α−ジメチルフエニル酢酸−ｍ−プロムアニリド（
化合物番号３） １００ｒＩｌｌの四ツロフラスコにベンゼン３０ｍｌ１
ｍ−プロムアニリン０．５７Ｐ及びトリエチルアミン０
． ３ ３ ｆを入れ、室温で攪拌しながらα・α−ジ
メチルフエニル酢酸クロライド０．６？を滴下する。
化合物番号３） １００ｒＩｌｌの四ツロフラスコにベンゼン３０ｍｌ１
ｍ−プロムアニリン０．５７Ｐ及びトリエチルアミン０
． ３ ３ ｆを入れ、室温で攪拌しながらα・α−ジ
メチルフエニル酢酸クロライド０．６？を滴下する。
滴下終了後、反応溶液を室温で３時間攪拌する。
反応終了後、反応溶液を水洗してトリエチルアミン塩酸
塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
のち減圧下で溶媒を留去する。
塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した
のち減圧下で溶媒を留去する。
得られた残査をアセトンーヘキサンの混合溶媒より再結
晶すると、α・α−ジメチルフエニル酢酸一ｍ−ブロム
アニリド０．５４ｆが得られる。
晶すると、α・α−ジメチルフエニル酢酸一ｍ−ブロム
アニリド０．５４ｆが得られる。
融点１２９〜１３０℃
ＩＲ値ｖ ｎｕｊ０’ｃｒｎ ’： ３ ２ ６ ０
（Ｎ−Ｈ）、１６５０（Ｃ＝０） 元素分析値： Ｃ １６ Ｈｔ ｅ ＮＯＢ ｒとして
合成例 ２ α・α−ジメチルフエニル酢酸一Ｎ−メチルアニリド（
化合物番号９） １００ＴＬｌの四ツ目フラスコにベンゼン５０ｒｒＬｌ
１Ｎ−メチルアニリン１．１７Ｓ’及びトリエチルアミ
ン１．１０７Ｐを入れ、室温で攪拌しながらα・α一ジ
メチルフエニル酢酸クロライド２グを滴下する。
（Ｎ−Ｈ）、１６５０（Ｃ＝０） 元素分析値： Ｃ １６ Ｈｔ ｅ ＮＯＢ ｒとして
合成例 ２ α・α−ジメチルフエニル酢酸一Ｎ−メチルアニリド（
化合物番号９） １００ＴＬｌの四ツ目フラスコにベンゼン５０ｒｒＬｌ
１Ｎ−メチルアニリン１．１７Ｓ’及びトリエチルアミ
ン１．１０７Ｐを入れ、室温で攪拌しながらα・α一ジ
メチルフエニル酢酸クロライド２グを滴下する。
滴下終了後、反応溶液を室温で３時間攪拌する。
反応終了後、反応溶液を水洗してトリエチルアミン塩酸
塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナト？ウムで乾燥した
のち減圧下で溶媒を留去する。
塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナト？ウムで乾燥した
のち減圧下で溶媒を留去する。
得られた残査を減圧蒸留すると、α・α−ジメチル酢酸
−Ｎ−メチルアニリド１．９７Ｓ’が得られる。
−Ｎ−メチルアニリド１．９７Ｓ’が得られる。
沸点１０９℃（ １ ｍｍＨｇ ）屈折率ｎ廿１．５
５ １ ｌＩＲ値νｆｉ１ｍ −１：１６４０（Ｃ＝Ｏ
）ｍ 元素分析値：Ｃ１Ｈ１９ＮＯとして 合成例 ３ α・α−ジメチルフエニルＭ−ｍ一エチルアニリド（化
合物番号１３） １００ｒｆＬｌの四ツロフラスコにベンゼン５０ｒｒＬ
ｌ１トリエチルアミン２．０２？及びｍ一エチルアニリ
ン２．２１Ｓ’を入れ、水中で冷却、攪拌しながら、α
・α−ジメチルフエニル酢酸クロライド３．３３１をゆ
っくり滴下する。
５ １ ｌＩＲ値νｆｉ１ｍ −１：１６４０（Ｃ＝Ｏ
）ｍ 元素分析値：Ｃ１Ｈ１９ＮＯとして 合成例 ３ α・α−ジメチルフエニルＭ−ｍ一エチルアニリド（化
合物番号１３） １００ｒｆＬｌの四ツロフラスコにベンゼン５０ｒｒＬ
ｌ１トリエチルアミン２．０２？及びｍ一エチルアニリ
ン２．２１Ｓ’を入れ、水中で冷却、攪拌しながら、α
・α−ジメチルフエニル酢酸クロライド３．３３１をゆ
っくり滴下する。
滴下終了後、フラスコに脱水管を付け、室温で一夜攪拌
する。
する。
反応終了後、反応溶液を水洗してトリエチルアミンの塩
酸塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち減圧下で溶媒を留去する。
酸塩を除き、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
たのち減圧下で溶媒を留去する。
得られた残査をヘキサンで再結晶すると、α・α−ジメ
チルフエニル酢酸一ｍ一エチルアニリド３．９５Ｐが得
られる。
チルフエニル酢酸一ｍ一エチルアニリド３．９５Ｐが得
られる。
融点７８〜７９℃
ＩＲ値ｖ ｎｕｊ０’ａｍ ’： ３ ３ ０ ０
（Ｎ −Ｈ ）、１６６０（Ｃ＝０） 元素分析値：Ｃ１８Ｈ２１ＮＯとして 製剤例 １ 水利剤 本発明化合物（化合物番号１）５０部、珪藻士４５部、
ポリビニールアルコール２部及びドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ３部を均一に混合し、粉砕して水和剤とす
る。
（Ｎ −Ｈ ）、１６６０（Ｃ＝０） 元素分析値：Ｃ１８Ｈ２１ＮＯとして 製剤例 １ 水利剤 本発明化合物（化合物番号１）５０部、珪藻士４５部、
ポリビニールアルコール２部及びドデシルベンゼンスル
ホン酸ソーダ３部を均一に混合し、粉砕して水和剤とす
る。
製剤例 ２
乳剤
本発明化合物（化合物番号５）３０部、キシレン６０部
及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１０
部を混合攪拌して乳剤とする。
及びポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１０
部を混合攪拌して乳剤とする。
製剤例 ３
粒剤
本発明化合物（化合物番号９）５部、ベントナイト７０
部、メルク２０部、リグニンスルホン酸ソーダ４部及び
ラウリル硫酸ソーダ１部を均一に混合粉砕する。
部、メルク２０部、リグニンスルホン酸ソーダ４部及び
ラウリル硫酸ソーダ１部を均一に混合粉砕する。
この混合物に水を適量加え、練合し、押出式造粒機で造
粒したのち流動乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。
粒したのち流動乾燥装置で通風乾燥して粒剤とする。
試験例 １
１７１ ０ ０ ０ ０アールポットに水田土壌を充填
し、表層にノビエ、キカシグサ、ミゾノ・コベ及ヒ・ク
マガヤツリの種々を播種し、さらにミズガヤツリの塊茎
を植え付け、水深３ｃ７ＩＬになるように洪水した。
し、表層にノビエ、キカシグサ、ミゾノ・コベ及ヒ・ク
マガヤツリの種々を播種し、さらにミズガヤツリの塊茎
を植え付け、水深３ｃ７ＩＬになるように洪水した。
雑草発芽時に製造例１に準じて製造した水利剤の所定濃
度で処理した。
度で処理した。
薬剤処理３週間後に肉眼観察し、下記の基準により除草
効果を判定した。
効果を判定した。
その結果を第２表に示す。試験例 ２
１／５０００アールのポットに水田土壌を充填し、２葉
期の水稲を移植し水深３ｃ１１Ｌになるように滌水する
。
期の水稲を移植し水深３ｃ１１Ｌになるように滌水する
。
各種雑草の種子を播種し、雑草の発芽後４日目に製剤例
３に準じて製造した粒剤の所定量で処理した。
３に準じて製造した粒剤の所定量で処理した。
薬剤処理３週間後に雑草に対する除草効果及びイネの薬
害程度を観察した。
害程度を観察した。
除草効果は第２表と同じ方法で判定した。
その結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは水素原子又は低級アルキル基、Ｘはハロゲン
原子、低級アルキル基又は低級アルコキシ基、ｎは０〜
３の整数を示す）で表わされるα・α−ジメチルフエニ
ル酢酸アニリド誘導体を有効成分として含有することを
特徴とする除草剤。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56029319A JPS599521B2 (ja) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | 除草剤 |
| US06/351,926 US4453975A (en) | 1981-03-03 | 1982-02-24 | Herbicidal composition |
| EP82101393A EP0061583B1 (en) | 1981-03-03 | 1982-02-24 | Herbicidal compositions containing alpha-alpha-dimethyl phenylacetanilides |
| DE8282101393T DE3260132D1 (en) | 1981-03-03 | 1982-02-24 | Herbicidal compositions containing alpha-alpha-dimethyl phenylacetanilides |
| SU823404162A SU1209017A3 (ru) | 1981-03-03 | 1982-03-02 | Гербицидна композици |
| BR8201093A BR8201093A (pt) | 1981-03-03 | 1982-03-02 | Composicao herbicida,processo para controlar ervas daninhas em plantacoes |
| KR8200915A KR860002107B1 (ko) | 1981-03-03 | 1982-03-03 | α, α-디메틸페닐초산 아닐리드 유도체의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56029319A JPS599521B2 (ja) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | 除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57144203A JPS57144203A (en) | 1982-09-06 |
| JPS599521B2 true JPS599521B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=12272894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56029319A Expired JPS599521B2 (ja) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | 除草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4453975A (ja) |
| EP (1) | EP0061583B1 (ja) |
| JP (1) | JPS599521B2 (ja) |
| KR (1) | KR860002107B1 (ja) |
| BR (1) | BR8201093A (ja) |
| DE (1) | DE3260132D1 (ja) |
| SU (1) | SU1209017A3 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60149501A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-08-07 | Yashima Chem Ind Co Ltd | 殺虫剤 |
| JPS60136546A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-20 | Yashima Chem Ind Co Ltd | 置換フエニル酢酸アニリド誘導体、その製法及び用途 |
| JPH0565258A (ja) * | 1991-07-03 | 1993-03-19 | Nippon Bayeragrochem Kk | 酢酸アニリド誘導体および除草剤 |
| ES2617655T3 (es) * | 2009-07-21 | 2017-06-19 | Marrone Bio Innovations, Inc. | Uso de sarmentina y sus análogos para controlar malas hierbas |
| WO2015050705A1 (en) | 2013-10-01 | 2015-04-09 | Marrone Bio Innovations, Inc. | Use of sarmentine and its analogues with an herbicide, and compositions thereof |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3022302A (en) * | 1956-03-15 | 1962-02-20 | Pharmacia Ab | Manufacture of nu, nu-disubstituted amides of aryl acetic acids |
| JPS55162757A (en) * | 1979-06-05 | 1980-12-18 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Meta-trifluoromethylphenylacetanilide and herbicide contaning it as active constituent |
| JPS6058884B2 (ja) * | 1979-06-15 | 1985-12-23 | 出光興産株式会社 | 除草剤 |
| JPS56108752A (en) * | 1980-01-28 | 1981-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | N-substituted benzylphenylacetamide derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
| JPS5842864B2 (ja) * | 1980-02-06 | 1983-09-22 | 出光興産株式会社 | Ｎ−（α，α−ジアルキルベンジル）フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤 |
-
1981
- 1981-03-03 JP JP56029319A patent/JPS599521B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-02-24 DE DE8282101393T patent/DE3260132D1/de not_active Expired
- 1982-02-24 US US06/351,926 patent/US4453975A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-02-24 EP EP82101393A patent/EP0061583B1/en not_active Expired
- 1982-03-02 SU SU823404162A patent/SU1209017A3/ru active
- 1982-03-02 BR BR8201093A patent/BR8201093A/pt unknown
- 1982-03-03 KR KR8200915A patent/KR860002107B1/ko not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1209017A3 (ru) | 1986-01-30 |
| JPS57144203A (en) | 1982-09-06 |
| EP0061583A1 (en) | 1982-10-06 |
| EP0061583B1 (en) | 1984-05-02 |
| DE3260132D1 (en) | 1984-06-07 |
| BR8201093A (pt) | 1983-01-11 |
| KR830008484A (ko) | 1983-12-10 |
| US4453975A (en) | 1984-06-12 |
| KR860002107B1 (ko) | 1986-11-26 |
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