JPH02108685A - アミノメチル複素環化合物、その製造法、その有害生物防除のための使用、及び新規な中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なアミノメチル複素環化合物、そのいく
つかの製造法、その有害生物防除剤における使用、及び
新規な中間生成物に関する。

ある種のアミンメチルジオキソラン、例えば２−インプ
チルー２−メチル−４−（ｌ−ピペリジニルメチル）−
１，３−ジオキソラン゛、２−メチル−２−ノニル−４
−ジ−ｎ−ブチルーア、ミノメチル−１，３−ジオキソ
ラン、２−　（２−シクロへキシルメチル−２−プロピ
ル）−２−メチル−４−（Ｉ−ピペリジニルメチル）−
１，３−ジオキソラン、又は２−　（２−シクロヘキシ
ルメチル−２−プロピル）−２−メチル−４−（Ｉ−パ
ーヒドロアゼピニルメチル）−１゜３−ジオキソランの
化合物か殺菌膜カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）性を有し
ていることは公知である［例えはヨーロッパ特許（ＥＰ
）第９４　、８２２号参照］。

しかしながらこれら公知の化合物の活性は、使用全分野
で完全に満足できるものではなく、特に使用量か少ない
場合、及び低濃度使用の場合、この傾向が著しい。

今、一般式（Ｉ） ＣＭ！−Ｎ ＼ 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 ・Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されてい
て良いアリールを表すか、又は基 ここで Ｒ１及びＲ２は互いに独立にそれぞれ、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、シア
ルフキジアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキンア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジ
オキサニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又はオキ
ソラニルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、随時
置換されていて良いシクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル、アラルキル、アラルケニルを表すか、又はＲ１
とＲ２は、これらと結合した窒素原子と一緒になって随
時置換されていて良い、更に随時へテロ原子を含むこと
かできる飽和複素環基を表し、そして ＲＪは水素、アルキル、又は随時置換されていて良いア
リールを表し、そして Ｒ４はアルキル又はシクロアルキルを表すが、又は随時
置換されていて良いアリールを表し、ただし ここでＲ３とＲ４とか同時にメチルを表すことは無い、 のアミンメチル複素環化合物、及びその酸付加塩か発見
された。

式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体及び／又は光学異性体
又はそれら異性体の各種組成混合物として存在すること
かできる。本発明で式（Ｉ）の化合物と言うとき、それ
はその純粋な異性体及び異性体配合物の両方を意味する
。

更に、一般式（Ｉ） ＼ Ｒ１ 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはンクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
良いアリールを表すか、又は基 ユニで Ｒ１及びＲ１は互いに独立にそれぞれ、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキンアルキル、ジア
ルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル キサニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又はオキソ
ラニルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、随時置
換されていて良いンクロアルキルアルキル、ンクロアル
キル、アラルキル、アラルケニルを表すか、又はＲ１と
Ｒ２は、これらと結合した窒素原子と一緒になって随時
置換されていて良い、更に随時へテロ原子を含むことが
できる飽和複素環基を表し、そして Ｒ１は水素、アルキル、又は随時置換されていて良いア
リールを表し、そして Ｒ６はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随時
置換されていて良いアリールを表し、ただし ここでＲ３とＲ４とが同時にメチルを表すことは無い、 アミノメチル複素環化合物、及びその酸付加塩が、（ａ
）式（［［） ％式％ 式中 Ｒ及びＸは上述された意味を有し、モしてＥｌ電子吸引
性脱離基を表す、 の置換複素環化合物を、 式（ＩＩＩ） ／ −Ｎ （ＩＩＩ） ＼ 式中 Ｒ’及びＲ２は上述された意味を有する、のアミンと、
もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当なら
ば酸結合剤の存在下に反応させるか、又は （ｂ）方法（ａ）で得られた 式（Ｉａ） 式中 Ｒ，Ｒ’及びＸは上述された意味を何する、のアミノメ
チル複素環化合物を、 式（ＩＶ） Ｒ２−Ｉ　　　Ｒ２ 式中 Ｒ２−１はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キンアルキル、ジアルコキ／アルキル、ヒドロキンアル
キル、ヒドロキンアルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキルジオキサニルアルキル、ジオキサニルア
ルキル、又はオキソラニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、随時置換されていて良い７クロアルキ
ルアルキル、／クロアルキル、アラルキル、又はアラル
ケニルを表し、そしてＲ２は電子吸引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
そしてもし適当ならば酸結合剤の存在下に反応させ、そ
してもし適当ならば更に酸を添加するか、又は反応の後
物理的な方法によって分離することにより得られること
が発見された。

最後Ｉこ式（Ｉ）の新規なアミノメチル複素環化合物は
有害生物、特に菌カビ類に対して防除作用を有している
ことが発見された。

驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）のアミノメチル
複素環化合物は、特に従来技術から公知であり、そして
化学的にも又、その作用の点からも近接しているアミン
メチルジオキソラン類、例えば２−インブチル−２−メ
チル−４−（Ｉ−ピペリジニルメチル）−１，３−ジオ
キソラン、又は２−メチル−２−ノニル−４−ジ−ｎ−
ブチル−アミノメチル−１，３−ジオキソラン又は２−
　（２−シクロヘキシルメチル−２−プロピル）−２−
メチル−４−（ｌ−ピペリジニルメチル）−１，３−ジ
オキソラン、又は２−（２−シクロヘキシルメチル−２
−プロピル）−メチル−４−（Ｉ−パーヒドロアゼピニ
ルメチル）−１，３−ジオキソランよりも優れた殺菌膜
カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）作用を示す。

式（Ｉ）は、本発明のアミノメチル複素環化合物の一般
定義を与えたものである。式（Ｉ）の好ましい化合物は
、 式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが３個ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキル
を表すか、又は ６個ないし１０個の炭素原子を有し、そして１個又はそ
れ以上の同一か又は異なり、１個ないし１２個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基ｌこよって随
時置換されていて良いアリールを表すか、又は 基 Ｒ１及びＲ２が互いに独立に、それぞれが水素を表すか
、又は それぞれの場合、１藺ないし１２個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、３個ないし８個の炭素原
子を有するアルケニル、３個ないし８個の炭素原子を有
するアルキニル、２個ないし６個の炭素原子を有するヒ
ドロキシアルキル、それぞれが１個ないし６個の炭素原
子を有するアルコキシアルキル、又はジアルコキ７アル
キル、又は個々のアルキル部に２個ないし６個の炭素原
子を有するヒドロキンアルコキシアルキルを表すか、又
はアルコキシ及びアルキル部に１個ないし６個の炭素原
子を有するアルコキシカルボニルアルキルを表すか、又
は それぞれの場合、アルキル部に１個ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジオキサニルアルキル、
ジオキサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表す
か、又はそれぞれの場合、シクロアルキル部に３個ない
し７個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば直鎖状
又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし４個の炭素原子を
有し、そしてそれぞれの場合、／クロアルキル部が随時
１個又はそれ以上の、同一か又は異なる置換基、ハロゲ
ン、それぞれが１個ないし４個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば１個ないし９個の同一か又は異なるハ
ロゲン原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルキル、ア
ルコキ７、ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシに
よって置換されていて良いンクロアルキル又はンクロア
ルキルアルキルを表すか、又は更に アリール部に６個ないし１０個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアル
ケニル部に６個以下の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、随時アリール部か１個又はそれ以上の同一か又
は異なる置換基、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びそれぞ
れの場合、個々のアルキル部に１個ないし４個の炭素原
子を有し、そしてもし適当ならば１個ないし９個の同一
か又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は分枝鎖
状アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ア
ルコキシカルボニル、及びアルコキシイミノアルキルに
置換されていて良いアリールアルキル、アリールアルケ
ニル、又はアリールを表すか、又は Ｒ１とＲ２がこれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、随時１個又はそれ以上の同一か又は異なる置換基
、それぞれ１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルキル又はヒドロキシアルキルによって置
換されていて良い、そして鎚時更にＩｍのへテロ原子特
に窒素、酸素又は硫黄原子を含むことができる飽和５な
いし７員環複素環基を表し、 Ｒ３が水素を表すか、又は １個ないし１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルを表すか、又は ６個ないし１０個の炭素原子を有し、そして随時１個又
はそれ以上の同一か又は異なる、１個ないし１２個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基によって
置換されていて良いアリールを表し、そして Ｒ４が１個ないし１２個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルを表すか、又は３個ないし７個の炭素
原子を有するンクロアルキルを表すか、又は ６個ないし１０個の炭素原子を有し、そして随時１個又
はそれ以上の同一か又は異なる１個ないし１２個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基によって置
換されていて良いアリールを表し、 ただし、ここでＲ１とＲ４は同時にメチルを表すことが
できない、 化合物である。

特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、 式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒがシクロペンチル又は７クロヘキシルを表すか、又は
随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メチル、エチ
ル、ｎ−又は１−プロピル及びｎ−１ｌ−１ｓ−又はｔ
−ブチルからなる群れからの置換基によって置換されて
いて良いフェニルを表すか、又は 基 Ｒ１とＲ２とが互いに独立に、水素、メチル、エチル、
ｎ−１又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−５−又は【−ブチ
ル、ｎ−１ｉ−ペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキンル、ｎ−
又はｉ−ヘプチル、ｎ−又はｉ−オクチル、アリル、ｎ
−又はｉ−ブテニル、ｎ−又はｉ−ペンテニル、プロパ
ルギル、ｎ−又はｉ−ブチニル、ヒドロキシエチル、ヒ
ドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル、
プロポキシエチル、ブトキシエチル、メトキンプロピル
、エトキシプロピル、プロポキシプロピル、ブトキンプ
ロピル、ヒドロキシエトキシエチル、ジメトキシエチル
、ジメトキシエチル、ジエ［・キンエチル、メトキシカ
ルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシ
力ルポニルグロピル、エトキシカルボニルメチル、エト
キンカルボニルエチル、エトキンカルボニルプロピル、
プロポキシカルボニルメチル、プロポキンカルボニルエ
チル ル、ジオキサニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキ
サニルメチル、ジオキサニルエチル、オキソラニルメチ
ル、又゛はオキソラニルエチルを表すか、又は それぞれの場合、１個ないし５個の同一か又は異なる、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又は１−プロ
ピル、ｎ−、１−、Ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロ
メチル及びトリフルオロメトキシからなる群れからの置
換基によって置換されていて良いシクロプロピル、ンク
ロシプａピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプ
ロピルプロビル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表すか
、又は それぞれの場合、随時１個ないし３個の同一か又は異な
る、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又は五−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
チオ、メトキシカルボニル、エトキンカルボニル又はメ
トキンイミノメチルからなる群れからの置換基によって
置換されていて良いフェニル、ベンジル、又は７エネチ
ルを表すか、又は Ｒ１とＲ２とが、それらと結合している窒素原子と一緒
になって、随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メ
チル、エチル、及びヒドロキンメチルからなる置換基に
よって置換されていて良い下記式の複素環基 を表し、そして Ｒ３が水素、メチル、エチル、又はｎ−又は１プロピル
を表すか、又は それぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であるエチル、ペ
ンチル、又はヘキシルを表すか、又は随時１個ないし３
個の同一か又は異なる、メチル、エチル、ｎ−又は１−
プロピル及びｎ、１−１Ｓ−又はＥ−ブチルからなる群
れからの置換基によって置換されていて良いフェニルを
表し、そしてＲ４がメチル、エチル、又はｎ−又はｉ−
プロピルを表すか、又はそれぞれの場合、直鎖状又は分
枝鎖状であるブチル、ペンチル、又はヘキシルを表すか
、又は／クロペンチル、又はシクロヘキシルを表すか、
又は随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メチル、
エチル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−１ｌ−１ｓ−又
はｔ−ブチルからなる群れからの置換基によって置換さ
れていて良°いフェニルを表し、 ただしここでＲ３とＲ″は同時にメチルを表すことはで
きない、 化合物である。

更に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが７タロヘキンルを表すか、又はフェニルを表すか、
又は基 ／ ＣＨを表わし、 ＼ Ｉ Ｒ１とＲ２が互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ
−１又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ〜ブチ
ル、ｎ−１ｉ−ペンチル、ｎ−又はｌ−ヘキシル、アリ
ル、ｎ−又はｌ−ブテニル、ｎ−又は１−ヘンテニル、
プロパルギル、ｎ−又はニーブチニル、ヒドロキシエチ
ル、ヒドロキンプロピル、メトキンエチル、エトキンエ
チル、エトキシプロピル、ヒドロキシエトキノエチル、
ジェトキシエチル、ジェトキシエチル、メトキシカルボ
ニルメチル、メトキンカルボニルエチル ロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキンカルボニ
ルエチル、エトキンカルボニルプロピル、プロポキンカ
ルボニルエチル、プロポキンカルボニルエチル、プロポ
キンカルボニルエチル、ジオキサニルメチル、ジオキサ
ニルメチル、ジオキサニルメチル、オキンラニルエチル
、シクロヘキシルメチル、ジクロロシクロプロピルメチ
ル、ジメチルシクロプロピルメチル、ジクロロジメチル
ンクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル又はシクロヘキシルメチルを表すか、又は Ｒ１とＲ２とが、それらと結合している窒素原子と一緒
になって、随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メ
チル、エチル、及びヒドロキシメチルからなる置換基に
よって置換されていて良い下記式の複素環基 を表し、そして Ｒ３か水素、メチル、エチル、又はｎ−又は１−プロピ
ル、ｎ−１ｌ−１Ｓ−又は【−ブチル又はフェニルを表
し、そして Ｒ４がメチル、エチル、又はｎ−又はｉ−プロピル、ロ
ー、■−１Ｓ−又はｔ−ブチルを表すか、又はシクロヘ
キシルを表すか、又はフェニルを表し、 ただしここでＲ３とＲ４は同時にメチルを表すことはで
きない、 化合物である。

酸と式（Ｉ） で置換基Ｘ。

Ｒ１及びＲ２が、 これら置換基に対してすでに挙げた意味ををするアミノ
メチル複素環化合物との付加体も本発明の好ましい化合
物である。

付加できる酸には、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸及び
臭化水素酸、特に塩酸、更に燐酸、硝酸、■官能、２官
能、及び３官能カルボン酸、及びヒドロキンカルボン酸
、例えば酢酸、マレイン酸、こはく酸、７マール酸、酒
石酸、くえん酸、サリチル酸、ンルビン酸、及び乳酸、
そしてスルホン酸、例えはｐ−トルエン酸、及び１．５
−ナフタレンノスルホン酸、そして更にサッカリンが挙
げられる。

一般式（Ｉ）のアミノメチル複素環化合物として、製造
実施例に挙げた化合物の他に、下記表の化合物を挙げる
ことができる。

ＣＨ意−へ ＼ Ｎ ／ ＼ Ｒ′ ＣＦ。

ＣＦ。

ＣＦ。

下 ＣＦ。

（ＣＩ（り！　　ＣＨ３ もし例えば、８−５−ブチル−２−クロロメチル−１，
４−ジオキサスピロ［４，５］デカン及びピペリジンを
出発物質として使用するならば、本発明の方法（ａ）の
反応過程は下記式で表すことができる。

Ｃ，Ｈ。

直 もし例えば８−ｓ−シクロへキンルー２−メチルアミノ
メチル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］デカンと臭
化アリルとを出発物質として使用するならば、本発明の
方法（ｂ）の反応過程は下記式で表すことができる。

ＣＨｘ　　Ｎｆ（ＣＨ） ＣＨ，−ＣＩ Ｃ，Ｈ。

？ ＼ ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ。

式（Ｉｔ）は、本発明の方法（ａ）を実施するための出
発物質として必要な置換複素環化合物の一般定義を与え
たものである。この式（ＩＩ）において、Ｒ及びＸは好
ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際、これ
らの置換基として既に挙げＩ；基を表す。

Ｅｌは好ましくはハロゲン、特にヨード、塩素、又は臭
素を表すか、又は随時ハロゲン、例えば弗素、塩素、又
はヨードによって置換されていて良いアルキルスルホニ
ルオキシを表すか、又は随時、特に１個ないし４個の炭
素原子を有するアルキルによって置換されていて良いア
ルキルスルホニルオキシ、例えばメタンスルホニルオキ
シ、トリフルオロメタンスルホニルオキン又はｐ−トル
エンスルホニルオキシを表す。

式（ＩＩ）の置換複素環化合物は新規であり、本発明は
又、これら化合物にも関する。同化合物は、式（Ｖ） 式中 Ｒは上述された意味を有する、 のンクロへキサノン誘導体を、 式（Ｖｌ） Ｈ 式中 Ｘは上述された意味を有し、そして Ｅ３はハロゲン、又はヒドロキシルを表す、のアルコー
ルと、もし適当ならば希釈剤、例えばトルエンの存在下
に、そしてもし適当ならば酸触媒、例工ばｐ−トルエン
スルホン酸の存在下に、４０℃ないし１５０’（！の温
度で環化させ、そして式　（■）のＥ３がヒドロキシル
基を表す場合、こうして得られた式（■） 式中 Ｘ及びＲは上述された意味を有する、 のヒドロキシルメチル複素環化合物を、式（■） Ｚ−ＳＯ，−Ｈａｔ　　　　　　　　　　　　　　（■
）式中 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素を表し、そしてＺはそれぞ
れの場合、随時ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、又
はヨードによって置換されていて良いアルキルを表すか
、又は随時１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル
、例えば特にメチル、トリフルオロメチル又は４−メチ
ルフェニルによって置換されていて良いアリールを表す
、 の謎時Ｒ換されていて良いアルキル又はアリールスルホ
ニルハライドと第２段階で、もし適当ならば、希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば、酸結合剤の存在下に
、−２０℃ないし＋１００℃の温度で反応させる方法に
よって得られる。

これによって得られる幾何異性体は混合物として、本発
明の方法（ａ）で更に反応させるか、又は通常の分割法
（クロマトグラフィ又は結晶化）によって分割する。

式（Ｖ）のシクロヘキサノン誘導体は公知であるか、又
は公知の方法と同様な方法で製造することかでさるＣ例
えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒ　２８．
２３４７−２３５０　（Ｉ９８７）；　Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒ　２７．２８７５−２８７８　
（Ｉ９８６）；　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅ
ｒ　１９７９．３２０９３２１２；　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃ
ｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　９５．３６４Ｅｒ３６５１　（Ｉ
９７３）；　Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、　９４
．７５９９−７６００　（Ｉ９７２）；　Ｂｕｌｌ、　
Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐ、　６０．１７２１１７
２６　（Ｉ９８７）；Ｃｈｅｍ、　Ｌｅｔｔ、　１９８
６．１５９３−１５９６；　５ｙｎｔｈ、　Ｃｏｍｍｕ
ｎ。

１５７５９−７６４　（Ｉ９８５）；　５ｙｎｔｈ、　
Ｃｏｍｍｕｎ、　１２．２６７−２７７（Ｉ９８２）；
　Ｊ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｃｏｍｍｕｎ、　１９
８４．７６２−７６３；　Ｊ、　Ｏｒｇ−Ｃｈｅｍ、３
８．１７７５−１７７６　（Ｉ９７３）；米国特許筒４
．２５１．３９８号：米国特許筒３．９６０．９６１号
；ヨーロッパ特許第２，１３６号；　ドイツ国特許第２
．６３６，６８４号：　ドイツ国特許第２，５０９，１
８３号；フランス国特許第２．２３１．６５０号及び製
造実施例参照１゜式（Ｖｌ）のアルコール及び式（■）
のスルホニルハライドは、有機化学で一般に公知の化合
物である。

式（［１）は、本発明の方法（ａ）を実施するのに更に
必要なアミンの一般定義を与えたものである。

この式（ＩＩＩ）中、Ｒ１及びＲ２は好ましくは、本発
明の式（Ｉ）の物質を記載する際に、同物質の置換基と
して既に挙げた基を表す。

式（ＩＩＩ）のアミンは、有機化学で一般に公知の化合
物である。

式（Ｉ　ａ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するのに、
出発物質として必要なアミノメチル複素環化合物の一般
定義を与えたものである。　この式（Ｉ　ａ）中、Ｘ、
Ｒ及びＲ１は好ましくは、本発明の式（Ｉ）の物質を記
載する際に、同物質の置換基として既に挙げた基を表す
。

式（Ｉ　ａ）のアミノメチル複素環化合物は、本発明に
よる化合物であり、本発明の方法（ａ）Ｊこよって得る
ことができる。

式（ＩＶ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するのに出発
物質として更に必要なアルキル化剤の一般定義を与えた
ものである。

この式（ＩＶ）中、Ｒ２−１は好ましくは、それぞれの
場合直鎖状であるか、又は分枝鎖状である、１個ないし
１２個の炭素原子を有するアルキル、３個ないし８個の
炭素原子を有するアルケニル、３個ないし８個の炭素原
子を有するアルキニル、２個ないし６個の炭素原子を有
するヒドロキシアルキル、１個ないし６個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル、又はジアルコキシアルキル
、又は個々のアルキル部に２個ないし６個の炭素原子を
有するヒドロキシアルコキシアルキルを表すか、又は それぞれの場合、直鎖状であるか又は分枝鎖状である、
アルキル部に１個ないし４個の炭素原子を有するジオキ
サニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又はオキソラ
ニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、シクロアルキル部に３個ないし７個の
炭素原子を有し、そしてもし必要ならば直鎖状、又は分
枝鎖状アルキル部に１個ないし４個の炭素原子を有し、
そしてそれぞれの場合、随時シクロアルキル部が１個又
はそれ以上の同一か又は異なる置換基、ハロゲン、それ
ぞれの場合、１個ないし４個の炭素原子を仔し、そして
もし適当ならば１個ないし９個の同一か又は異なるハロ
ゲン原子を何する、直鎖状又は分枝鎖状アルキル、アル
コキ／、ハロゲノアルキル、及びハロゲノアルコキンを
表すか、又は更に アリール部に６個ないし１０個、モして直鎖状又は分枝
鎖状アルキル、又はアルケニル部に６個以下の炭素原子
を有し、そしてそれぞれの場合、アリール部が随時１個
又はそれ以上の同一か又は異なる置換基、ハロゲン、・
／アノ、二１・口、それぞれが個々のアルキル部に１個
ないし４個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１
個ないし９個の同一か又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖状、又は分枝鎖状アルキル、アルコキ／、アルキル
チオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルコキンカルボニル及びアルコキシ
イミノアルキルを表す。

Ｒ２−１は特に好ましくは、 メチル、エチル、ｎ−１又は１−プロピル、ｎ、１−１
Ｓ−又はＬ−ブチル、ｎ−１ｌ−ペンチル、ｎ−又はｉ
−ヘキシル、ｎ−又は１−ヘプチル、ｎ−又は電−オク
チル、アリル、ｎ−又はｉ−フチニル、ｎ−又はｌ−ペ
ンテニル、プロパルギル、ｎ−又はｌ−ブチニル、ヒド
ロキシエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、
エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、
メトキシプロピル、エトキンプロピル、プロポキンプロ
ピル、ブトキシプロピル、ヒドロキシエトキノエチル、
ジメトキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチ
ル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル フロヒル、エトキシカルボニル、エチル、エトキシカル
ボニルエチル、エトキノカルボニルプロピル、プロポキ
ンカルボニルメチル、プロポキンカルボニルエチル ／デル、ジオキサニル／デル、ジオキサニル／デル、ジ
オキサニルエチル、オキソラニルメチル、又はオキソラ
ニルエチルを表すか、又は それぞれの場合、１個ないし５個の同一か又ま異なる、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ロー又は１−プロ
ピル、ｎ−、ｌ−、Ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロ
メチル及びトリフルオロメチル・／からなる群れからの
置換基によって置換されていて良いシクロプロピル、／
クロンプロピルメチル ルエチル、シクロプロピルプロビル、シクロペンチル、
シクロペンチルメチル、シクロアキル又はシクロアキル
メチルを表すか、又は それぞれの場合、随時１個ないし３個の同一か又は異な
る、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ＝、ニー、Ｓ−又はＬ−
ブチル、メトキ／、エトキン、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル
ナＡ１メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はメ
トキシイミノメチルからなる群れからの置換基によって
置換されていて良いフェニル、ベンジル、又はフェネチ
ルを表す。

Ｒ２−１は更に特に好ましくは メチル、エチル、ロー、又はｌ−フロビル、ｎ、ｉ−、
Ｓ−又はし−ブチル、ｎ−、ｉ−ペンチル、ロー又はｌ
−ヘキシル、アリル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ−又は
ｌ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−又はｉ−ブチニル
、ヒドロキンエチル、ヒドロキシプロピル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、エトキンプロピル、ヒドロキシ
エトキシエチル、ジメトキシエチル、ジェトキシエチル
、メトキンク１ルポニルメチル、メトキシカルボニルエ
チル、メトキンカルポニルグロピル、エトキノカルボニ
ルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルポ
ニルグロビル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキ
シカルボニルエチル、プロポキンカルボニルプロピル ルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメチル、
オキソラニルエチル、シクロジプロピルメチル、シクロ
ロンクロプロピルメチル、ジメチルシクロプロピルメチ
ル、ジクロロジメチルシクロプロピルメチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表
す。

Ｅ２は好ましくは、ハロゲン、特に塩素、臭素又はヨー
ドを表すか、又は それぞれの場合、１個ないし４個の炭素原子を有し、そ
して随時ハロゲン、例えば弗素、塩素、臭素、又はヨー
ドによって置換されていて良いアルキルスルホニルオキ
シ又はアルコキシスルホニルオキシを表すか、又は随時
置換基、例えば１個ないし４個の炭素原子ををするアル
キルによって置換されていて良いアリールスルホニルオ
キ７、例えばメタンスルホニルオキシ、メトキンスルホ
ニルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシを表ス。

式（ＩＶ）のアルキル化剤も同様に、有機化学で一般に
公知であるか、又は一般に公知の方法と同様な方法で得
ることができる。

本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施する際に使用でき
る希釈剤は、不活性な有機溶媒又は水系である。これら
には、特に随時ハロゲン化されていて良い脂肪族又は芳
香族炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、
キ／レン、塩化ベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シ
クロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム、及び四塩
化炭素、そしてエーテル類、例えばジエチルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、又はエチレングリコ
ールジメチルエーテル、又はジエチルエーテル；ケトン
類、例えばアセトン、又はブタノン；ニトリル類、例え
ばアセトニトリル、又はプロピオニトリル；アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン、更
にヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢
酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシ
ド；又はアルコール類、例えばメタノール、エタノール
又はプロパツールが含まれる。

もし適当ならは、本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は又、
２相系、例えば水／トルエン、又は水／塩化メチレン中
で、もし適当ならば、相間移動触媒の存在下に実施する
こともできる。このような触媒として、例えば沃化テト
ラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム
、臭化トリブチルメチルホスホニウム、　塩化トリメチ
ル−Ｃ，、／Ｃ，、−アルキルアンモニウム シルジメチルアンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ＋Ｚ／Ｃ
１−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチ
ルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン
−６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、及び塩化
トリメチルベンジルアンモニウムを挙げることができる
。本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を溶媒を添加しないで
実施することも可能である。

本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施する際に使用可能
な酸結合剤は、通常使用できる全ての無機及び有機塩基
である。好ましく使用される塩基は、アルカリ金属水酸
化物、アルコラード、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水酸
化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチ
ラート、炭酸ナトリウム、又は重炭酸ナトリウム、そし
て又第３級アミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、ピリジン、４−　（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（　ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビ／クロノネン（ＤＢＮ）　、又はジアザ
ビンクロウンデカン（　ＤＢＵ）である。

反応に関与する式（Ｉ［［）又は（Ｉａ）のアミンを過
剰に使用して、同時に酸結合剤として機能させることも
可能である。

本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を実施する際に、反応温
度は、かなり広い範囲で変えることができる。

反応は一般に＋２０°Ｃないし＋２００°Ｃ、好ましく
は８０°Ｃないし＋１８０°Ｃの範囲で実施する。

本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は一般に常圧下に実施す
る。しかし、Ｉないし１０気圧の圧力をかけることも可
能である。加圧法は、反応に関与する物質の１８１！又
はそれ以上が、必要な反応温度で気体状である場合、特
に推奨される。

本発明の方法（ａ）を実施するために、式（ｎ）の置換
複素環化合物１モル当たり、式（ＩＩＩ）のアミンを一
般に１．０ないし１０００モル、好ましくは１．０ない
し５．０モル、そしてもし適当ならば、酸結合剤を一般
に１．０ないし１０００モル、好ましくは１．０ないし
５．０モル、そしてもし適当ならば相間移動触媒を０．
１ないし１．０モルを使用する。

本発明の方法（ｂ）を実施するために、式（Ｉ　ａ）ア
ミノメチル複素環化合物１モル当たり、式（ＩＶ）アル
キル化剤を一般に１．０ないし５．０モル、好ましくは
１．０ないし２．０モル、そしてＤ結合剤を１．０ない
し５．０モル、好ましくは１．０ないし２．０モル、そ
してもし適当ならば相間移動触媒を０．１ないし１．０
モル使用する。

両者の場合、反応を実施し、式（Ｉ）の反応生成物は通
常の方法で後処理し、単離する。

式（Ｉ）の化合物の植物耐性酸付加物は、簡単な方法で
、通常の塩生成法、例えば式（Ｉ）の化合物を適当な不
活性溶媒に溶解し、酸例えば塩酸を加えて生成させ、得
られた塩は、通常の方法、例えば濾過して単離し、そし
てもし適当ならば不活性有機溶媒で洗浄精製して得るこ
とができる。

本発明の活性化合物は有害生物に対して強力な作用を示
し、実際に望ましくない有害微生物の防除に使用するこ
とができる。本活性化合物は、植物保護剤として、特に
殺菌殺カビ剤（ｆ　ｕｎｇ　ｉｃ　１ｄｅ）として使用
するのに適している。

植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）
は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃａｔｅｓ）　、壷状菌（
Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅ
Ｌｅｓ）　、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）防
除に使用する事が出来る。

真菌性病害の病原体の幾つかを例として以下Ｊこ示す。

但しそれに何等制限されるものではない。

Ｐｙｔｈｉｕｍ属、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕ
ｌｔｉｍｕｍ）　　；Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ属、例
えばじゃがいも疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎ
ｆｅｓｃａｎｃｅ）　　；　Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏ
ｓｐｏｒａ属、例えばホップのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）ＩＩＪＩＩＩＬｌｌｌ）、き
ゅうりのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　　；　Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ属
、例えば葡萄のべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）　　ＨＰｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えば
網斑病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）　、野菜
類のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａａ）　　；　Ｅｒｙｓｉｐｈｅ属、例えば大麦のうど
ん粉病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　Ｈｒａｍｉｎｉｓ）　　Ｈ
５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例えば苺のうどん粉病（
５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｒｕｌｉｇｉｎｅａ）　　
；　Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば林檎のうどん粉
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
）　　；　Ｖｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果黒星病（
Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；　Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎ
ｏｐｈｏｒａ　１ｅｒｅｓ）　、又は大麦斑葉病（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａｇｒａｍｉｎｅａ）　　（分生胞子
形：　　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｓ
ｐｏｒ　ｉｕｍと同じ）　　ＨＣｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕ
ｓ属、例えば麦類の斑点ｆ７Ｈ（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ　５ａｔｉｖｉｓ）　　（分生胞子形：　Ｄｒｅｃ
ｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同
じ）ＨＵｒ。

ｍｙｃｅｓ属、例えばいんげんのさび病（Ｕｒｏｍｙｃ
ｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　　ＨＰｕｃｃ
ｉｎｉａ属、例えば小麦の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　　ＨＴｉ１ｅｔｉａ属、例え
ばチレチアカリエス（Ｔｉｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）
　　；　ＵｓＬｉｌａｇｏ属、例えば大麦の裸黒穂病（
ＵｓＬｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）又は燕麦の裸黒穂病（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）；Ｐｅ１ｌｉｃｕｊａ
ｒ　ｉｃ属、例えば稲の紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ　５ａｓａ１（ｉ）　；　Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
属、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）　　；　Ｆｕｓａｒｉｕｍ属、例えば７サ
リウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕ
ｍ）　　；　Ｂｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば灰色かび病（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　；５Ｂｐｔｏｒ
　ｉｃ属、例えば小麦のうき枯病（５ｅｐｔｏｒ　ｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；　Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
属、例えばレプトスフェリア　ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　ＨＣｅｒｃｏｓ
ｐｏｒａ属、例えば褐斑病（Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）　；　Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ属、例え
ばキャベ７（７）黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ）　　；及びＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓ
ｐ。

ｒｅｌｌａ属、例エハシュウドセルコスポレラ　へルポ
トリコイデス（Ｐａｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ　ｈｅｒｔｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物病害防除に必要な濃度での、本活性化合物に対する
植物の耐性が優れているので、植物の地上部分処理、栄
養繁殖様、種子及び土壌の処理が可能である。

本発明の活性化合物は、穀物類の病害、例えば小麦の褐
色頴病病原菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）、大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅ
ｒｅｓ）、小麦の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　
５ｔｉｖｕｓ）　、ウドフコ病、さび病病原菌の防除に
、あるいは果実及び野菜の病害、例えば林檎黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、及び疫病（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）及びポツリティス病（Ｂｏ
ｔｒｙｔｉｓ）病原菌の防除に、あるいは稲病害、例え
ばいもち病病原菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚ
ａｅ）の防除に使用して特に優れＩ；効果を発揮するこ
とができる。

本発明の活性化合物は更に、優れｔ；殺虫性を示し、例
えばハアリマキ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防
除し、又植物成長調整作用を示す。

本活性化合物はその物理的及び／又は化学的性質によっ
て、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散剤、粉剤、
泡沫剤、塗床剤、粒剤、エアロゾル、高分子物質中、種
子被覆用超微粒子カプセル、並びにＵＬＶ用冷及び暖ミ
スト配合物にする事が出来る。

これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧子液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。

液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜升、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。

液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。

固体状担体として適当なものには、例えば磨砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又は珪藻土、
及び磨砕した合成鉱物、例えば高分散性珪酸、アルミナ
及び珪酸塩がある。

粒剤用固体状担体として適当なものには、例えば粉砕そ
して分級した天然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海
泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき割りの人工顆
粒、及び有機質の顆粒、例えば鋸屑、椰子殻、とうもろ
こしの穂軸及びたばこの茎がある。

乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸、アルキル□硫酸塩、ア
リールスルホン酸並びにアルブミン加水分解物がある。

分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫酸
塩及びメチルセルロースがある。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に鉱
物油及び植物油も添加する事が出来る。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
微量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る。

配合物は一般に０．１ないし９５重量％、好ましくは０
，５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌膜力と剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫
剤（Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤（ａｃａｒ　
ｉｃ　１ｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混
合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混合物中に
存在する事が出来る。

本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えは液剤、乳
化用原液、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤（ｗｅＬＬａ
ｂｌｅ　ｄｕｓｔ）　、塗布剤（ｐａｓｔｅ）　、溶解
性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）　、粉末剤（
ｄｕｓｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎｕ　１ｅｓ）として
使用する事が出来る。これらは通常の方法で、例えば潅
ｐ　（ｗａＬｅｒｉｎｇ）　、液剤散布（ｓｐｒａｙｉ
ｎｇ）　、噴Ｎ　（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、顆粒剤散布
（ｓｃａｔｔｅｉｎｇ）　、粉末剤散布（ｄｕｓｔｉｎ
ｇ）　、発ｉａ　（ｆｏａｍｉｎｇ）、刷毛塗り（ｂｒ
ｕｓｈｉｎｇ）、その他によって使用される。更に本活
性化合物は超低量法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ　ｖｏｌｕｍ
ｅ）によって、又は活性化合物の配合物、あるいはそれ
自体を土壌中に注入する事によって使用する事が出来る
。植物の種子も処理する事が出来る。

植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般に
１ないしｏ、ｏｏｏｔｘ量％、好ましくは０．５ないし
０．００１重量％である。

種子処理では、種子１　ｋｇ当たり、一般に帆００１な
いし５０ｇ１好ましくは０．０１ないしｌＯｇが必要で
ある。

土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に帆００
００１ないし０．１重量％、好ましくは帆０００１重量
％の濃度が必要である。

本発明の活性化合物は又、産業材の保存貯蔵に使用する
事が出来る。

本発明で、産業材とは産業分野で使用する為に製造され
た非生物物質、あるいは材料である。本発明の活性化合
物によって微生物による変質及び破壊から守る産業材は
、例えば接着剤、糊剤、紙、カード、繊維、皮革、木材
、塗料、　プラスチック製品、低温潤滑剤、及びその他
の微生物によって攻撃を受けるか、又は分解される材料
である。

保存材料には、更に微生物の繁殖によって損害を受ける
生産ラインの構成要素、例えば冷却水循環系を挙ける事
か出来る。本発明の保存剤が好ましく使用される産業材
は接着剤、糊剤、紙及びカード、皮革、木材、塗料、低
温潤滑剤、及び冷却循環系である。

産業材を分解し、変質させる微生物としては、例えは細
菌、真菌またはかび類、酵母、藻及び粘液微生物を挙げ
ることができる。本発明の活性化合物は、好ましくは真
菌またはかび類、特にかび類、木材変色性及び木材破壊
性菌類［担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　
］、粘液微生物及び藻防除に使用する。

例えは下記の微生物を挙げることができる。

Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ族、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ　ｔｅｎｕｉｓ）、 Ａｓｐｅｒｇｉ　ｌ　ｌｕｓ族、例えば黒かび（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）、 Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ族、例えばＣｈａｅｔｏｍｉｕｍ
　ｇｌｏｂｏｓｕｍ。

Ｃｏｎ　１ｏｐｈｏｒａ族、例えばイドタケ（Ｃｏｎｉ
ｏｐｈｏｒａ　ｐｕｔｅａｎａ）　　、 Ｌｅｔ　１ｎｕｓ族、例えばマツォオジ（Ｌｅｔｉｎｕ
ｓ　ｔｉｇｒｉｎＵＳ）　　、 Ｐｅｎｉｃｉ１１ｉｕｍ族、例えばあおかび（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍｇｌａｕｃｕｍ）、 Ｐｏ１ｙｐｏｒｕｓ族、例えばタマチョレイタケ（Ｐｏ
ｌｙｐｏｒｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ族、例えは黒色酵母（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓ　ｉｄ　ｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 Ｓｃ　ｌｅｒｏｐｈｏｍａ族、例えばつゆかび（Ｓｃ　
ｌｅｒｏｐｈｏｍａｐｌｔｙｏｐｈｉｌａ）、 Ｔｒ　ｉｃｈｏｄｅｒｍａ族、例えはＴｒｉｃｈｏｄｅ
ｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ。

Ｅｓｃｈｅｒ　ｉｃｈ　ｉａ族、例えば大腸菌（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃ。

１ｉ）、 Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ族、例えばシュウトモナス細菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｏｇｉｎｏｓａ）、
及び５Ｌａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ族、例えばブドウ球
菌（Ｓｔａｐｈｙｌ。

ｃｏｃｃｕｓ）。

活性化合物は、その使用分野によって通常の配合物、例
えば液剤（ｓｏｌｕｔｉｏｎ）　、乳剤（ｅｍｕｌｓｉ
。

ｎ）、分散剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ）　、粉末剤（ｐ
ｏｗｄｅｒｓ）、塗布剤（ｐａｓｔｅ）及び顆粒剤（ｇ
ｒａｎｕｌｅｓ）に変えることができる。

これらの配合物はそれ自体公知の方法で、例えば活性化
合物を、液状溶剤及び／又は固体状担体からなる増量剤
と、もし適当ならば表面活性剤及び／又は分散剤を使用
して、そして水を増量剤として使用した場合、もし適当
ならば、有機溶剤、例えはアルコール類を補助剤として
使用して、混合し、製造することができる。

本活性化合物の液状溶剤は、例えば水、アルコール類、
例えば脂肪族アルコール、好ましくはエタノール、又は
イングロバノール、ケトン類、例えばアセトン、又はメ
チルエチルケトン、液状炭化水素、例えばベンジン溜升
、又は／・ロゲン化炭化水素、例えは１．２−ジクロロ
エタンであることができる。

殺微生物剤は、本活性化合物を一般に１ないし９５％、
好ましくは１０ないし７５％含んでいる。

本発明の活性化合物の使用濃度は、防除すべき微生物及
び保存すべき材料の組成によって異なる。

使用最適量は、一連の試験を行って決定する。

般番こ使用濃度は、保存材料基準で、０．００１ないし
５重量％、好ましくは０．０５ないし１０重量％である
。

本発明の活性化合物は又、他の公知の活性化合物との混
合物としてもあることができる。例えば下記の化合物、
即ちベンジルアルコールモノ（ポリ）ホルマル、及びそ
の他のホルムアルデヒドを放出する化合物、ベンズイミ
ダゾリルメチルカルバメート、テトラメチルチウラムジ
スルフィド、ジアルキルジチオカルバメートの亜鉛塩、
２，４．５゜６−チトラクロロフタロニトリル、チアゾ
リルベンズイミダゾール、メルカゾトベンゾチアゾール
、有機錫化合物、メチレンビスチオシアナート、及びフ
ェノールＭ４体、例ｔば２−フェニルフェノール、（２
，２−ジヒドロキシ−５，５−ジクロロ）−ジフェニル
メタン及ヒ３−メチル−４−クロロフェノールを挙げる
ことができる。

製造実施例 実施例　ｌ Ｃ２Ｈ３ ＣＨ−ＣＩ（。

ＣＨ２−Ｎ ＣＨｌ （方法　ａ） ２４．７　ｇ　（０，１モル）の８−ｓ−ブチル−２−
り０ロメチル−１，４−ジオキサスピロ［４，５］　デ
カンと４５．２　ｇ　（０，４モル）のンスー３．５−
ジメチルピペリジンとを１４０°Ｃで１６時間撹拌し、
冷却、２００　ｍＱの酢酸エチルを加え、得られた混合
物をそれぞれ２００　ｍＱの水で３回洗浄、硫酸ナトリ
ウム上で乾燥、真空下に濃縮、そして残渣をクロマトグ
ラフィ（シリカゲル、移動相：酢酸エチル）で精製する
。

２４．３　ｇ　（理論量の７５％）の８−ｓ−ブチル−
２（３，５−ジメチルピペリジン−１−イルメチル）１
．４−ジオキサスピロ［４，５］　デカンが屈折率ｎ　
”　＝　１．４７６２の油状物として得られる。

出発物質の製造： 実施例　１１−１ ２Ｈ５ ＣＨ−ＣＨ。

８３．７　ｍＱ　（Ｉモル）の３−クロロプロパン−１
２−ジオールと９．５　　ｇ　（０，０５モル）のｐ−
トルエンスルホン酸を、１，０００　ｍＱのトルエンに
溶解シた７７　ｇ　（０，５モル）の４−ｓ−プチルン
クロヘキサノンに添加し、得られた混合物を還流下に１
６時間、水分離器を使用して加熱、その後冷却、それぞ
れ１，０００　ｍＱの飽和重炭酸ナトリウム水溶液で３
回洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、真空下に濃縮、モし
て残渣を高真空下に乾燥する。

１２０．４　ｇ　（理論量の９８％）の８−ｓ−ブチル
−２−りｃｙｏメチル−１，４−ジオキサスピＯ［４，
５］　デカンが、屈折率二〇Ｄ’＝１．４７７６の油状
物として得られる。

実施例　Ｖ−ａ： １５６　ｇ　（Ｉモル）の４−ｓ−ブチルシクロヘキサ
ノールを、８１２　ｍＱの水に溶解した１０６．６　　
ｇ（０，４モル）の重クロム酸ナトリウム溶液に添加、
９２．９　ｍＱの＊ｉ酸を７０°Ｃを滴下、得られた混
合物を室温に冷却、それぞれ５００　ｍＱの酢酸エチル
で４回抽出、有機層は一緒にして５００　ｍＱの５％濃
度の水酸化ナトリウム溶液で２回、５００　ｍＱの水で
１回洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、そして溶媒を真空
下に除去する。

１３１．３　ｇ　（理論量の８５％）の４−ｓ−ブチル
シクロヘキサノンが、屈折率：　ｎ　Ｆ’　＝１．３５
４７の油状物として得られる。

２０　ｇのルテニウム（活性炭上５％濃度）を、２００
　ｇ　（Ｉ，３３モル）の４−ｓ−ブチルシクロヘキサ
ノール（例えば米国特許第３．４１８．３７９号参照）
を２００　ｍＱのインプロパツールに溶解した溶液に添
加し、得られた混合物はオートクレーブ中、１５０°Ｃ
１水素圧２０Ｏｂａｒ下に水素化する。後処理として、
触媒を濾別、そして溶媒を溜去する。

１９３．４　ｇ　（理論量の９３％）の４−ｓ−ブチル
シクロヘキサノールが、屈折率：　ｎ　トー１．４６６
０の油状物として得られる。

下記一般式（Ｉ）のアミノメチル複素環化合物が、対応
する方法で、そして一般的な製造指示書に従って得られ
る。

実施例　Ｘ Ｎ 物理特性 ＼ α　　−０ ｎＨ１，５２７５ ／ ＣＨ２〜Ｎ ＼ ◇　−Ｃ０ ｎ賀１．５３０４ ■　　−〇 ｎ９１．４９７４ Ｓ ／　　＼ ト」 −ＮＨ−（ＣＨｔ）ｓ−ＯＣｚＨｓ ｎＵ　１．５３２９ ＣＨ。

α（−） −ＣＨ（ＣｚＨｓ）ＣｚＨｓ −Ｎ（ＣＨ・）−く、−１−−７２ ｎ９１．４８５７ １２４　　０　−ＣＨ（ＣｚＨｉ）ＣｚＨｓ　　　−Ｎ
Ｈ−（ＣＨｚ）ｚＯｃＨｓ　　ｎＨ１，４７０７１２５
０−ＣＨ（ＣＪｓ）Ｃ２Ｈｉ　　　−ＮＨ−（ＣＨｔ）
ｚｃＨｓ　　ｎｌ　１．４６８７１２６　　０−ＣＨ（
ＣＨｘ）ＣＢ、ＣＨ（ＣＨｘ）ｘ　−ＮＨ−（ＣＨ，）
ｉｃＨｓ　　ｎ％９１．４６５９嵌Ｈ３ １４１０−ＣＢ（ＣＨ３）Ｃ３Ｈ７−ＮＨ−Ｃ２Ｈ８ｎ
’１ｌｉ１１．４６５７１４２　　０　−ＣＨ（ＣＨｉ
）ＣｓＨｙ　　　　−ＮＨ−（ＣＨｚ）ｚＯｃＨｓ　　
ｎ’＆　１．４６７７１４３　　０　−ＣＨ（ＣＨｓ）
ＣＪｙ　　　　−ＮＨ−（ＣＨｚ）ｚｃＨｘ　　ｎＨ，
４６７４１３１０−ＣＨ（ＣＩりＣｓＨ，Ｉ　　　−Ｎ
Ｈ−Ｃ２Ｈｓ　　　　　ｎ’ｆ１１．４５２５１３２　
　０　−ＣＨ（ＣＨｓ）ＣａＨ＋＋　　　−ＮＨ−（Ｃ
Ｈｚ）ｚｃＨｓ　　ｎ′ｆｊ１．４６６９１５７　　０
　−ＣＨ（ＣｓＨｙ）ｚ １５８　　０　−ＣＨ（ＣＪｙ）＊ −ＮＨ−ＣａＨ２Ｈ９１，４６６４ −ＮＨ−（ＣＨｚ）ｚＯｃＨｓ　　Ｊ　１−４６５９０
　−ＣＨ（ＣｚＨｓ）ｚ −ＮＨ−ＣｓＨ＋　ｔ ｎぢ１．４６８９ 匡月」１１堡 以下に示す化合物を、下記使用実施例で比較物質として
使用した。

２−インブチル−２−メチル−４−（Ｉ−ピペリジニル
メチル）−１，３−ジオキソラン 註：　＊）’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、デュウテロクロ
ロホルム（ＣＤＣＩｓ）中、テトラメチルシラン（ＴＭ
Ｓ）を内部標準として記録した。化学シフトはδ−値と
してｐｐｍで表しである。

２−メチル−２−ノニル−４−ジ−ｎ−ブチルアミノメ
チル−１，３−ジオキソラン ＣＨ。

ＣＨ。

２−　（２−シクロヘキシルメチル−２−プロピル）−
２−メチル−４−（Ｉ−ピペリジニルメチル）−１，３
−ジオキンラン ２−　（２−シクロヘキシルメチル−２−プロピル）−
２−メチル−４−（ｌ−ベルヒドロアゼピニルメチル）
−１，３−ジオキソラン （全てヨーロッパ特許（ＥＰ）第９７，８２２号から公
知）哀亙亘−Ａ 掲色頴病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕ
ｍ）試験（小麦）／試験 溶　媒：１００重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：
　０．２５重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、小麦の若苗に活性化合物の
調製剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、
Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍの分生胞
子を接種した。若苗は２０℃、相対湿度１００％の培養
室に４８時間装いた。

若苗を約１５℃、相対湿度約８０％の温室に置いた。

接種後１０日目に評価を実施した。

この試験で、先行技術と比較して製造実施例３．８．９
．１０．１４．２６．２７．２８．２９．３９．４０．
４１゜４４．４５．４６．４７．４８．５２．５５．７
０．７２．７５、及び８５の化合物が、明確に優れた活
性度を示した。

表 Ａ 褐色頴病試験（小麦）／保護 活性化合物 散布液中 未処理対照 活性化合物 比 較 濃度（重量％） 活性度（％） （Ａ） （公知） ＼ （ＣＨｚ）ｓ　　ＣＨ３ （Ｂ） （公知） ０．０２５ Ｃ，Ｈ。

？ ０．０２５ （Ｃ） （公知） ０．０２５ （Ｄ） （公知） Ｃ，Ｈ。

Ｃ！Ｈｓ （ｌ　Ｏ） ＼ Ｃ，Ｈ。

＼ （ＣＨｔ）ｓ　　ＣＨ３ Ｈ２−Ｎ ＼ （ＣＨｚ）ｚ　　ＣＨｓ ＼ （ＣＨｓ）ｚ　　ＣＨｓ 四基Ｎ−用 斑点病試験（Ｃｏｃｌ＋１ｉｏｂｏｌｕｓ　５ｉｔｉｖ
ｕｓ）（大麦）／保護溶媒：１００］！ｆｆｋ部のジメ
チルホルムアミド乳化剤：　０．２５重量部のアルキル
アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、小麦の若苗に活性化合物の
調製剤を滴で濡れる迄散布しｔこ。散布液が乾いてから
、Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓの分生胞
子懸濁液を接種した。若苗は２０°Ｃ１相対湿度１００
％の培養室に４８時間装いた。

若苗を約２０°Ｃ１相対湿度約８０％の温室に置いた。

接種後７日目に評価を実施した。

この試験で、先行技術と比較して製造実施例３９．４０
．４１．４２．４４．４５．５５．７２．７５及び８５
の化合物が、明確に優れた活性度を示した。

斑点病試験（大麦）／保護 （Ｄ）（公知） 表　　Ｂ 表 Ｂ（続き） 斑点病試験（大麦）／保護 表 Ｂ（続き） 斑点病試験（大麦）／保護 表 Ｂ（続き） 斑点病試験（大麦）／保護 表 Ｂ（続き） 斑点病試験（大麦）／保護 黒星病（ＶｅｎｔｕｒｉａＸ林檎）／保護溶媒＝４．７
重量部のアセトン 乳化剤二０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、１重量部
の活性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得ら
れた原液を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、林檎の若苗に活性化合物の
調製剤を滴で濡れる迄散布した。散布液が乾いてから、
林檎黒星病病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｉｓ）の分生胞子水性分散液を接種、苗は２０°Ｃ１相
対湿度１００％の培養室に１日直いた。

苗は２０°Ｃ１相対湿度約７０％の温室に置いた。

接種後、１２日目に、評価を実施した。

この試験で、先行技術と比較して、製造実施例４０及び
４１の化合物が、明確に優れた活性度を示しｌこ。

表　　Ｃ 黒星病試験（林檎）／保護 （Ｄ）（公知） 黒星病試験（林檎）／保護 表　　Ｃ ｎｔｒａｔｉｏｎ）として挙げた。

この試験で、例えば化合物５２．５３．１５．９及び１
０が非常に優れた作用を示した。

実施例　Ｄ 本発明の化合物を、試験試料の濃度をｌ　　ｍｇ、／Ｑ
から５，０００　ｍｇ／（！迄変えて、ビール用麦芽浸
出液とペプトンから製造した寒天培養液に添加した。

培養液が固化してから、こうして製造した寒天培養液に
純粋に培養した各種のかび、酵母或は茸類を接種した。

温度２８°Ｃ１相対湿度６０ないし７０％で２週間保存
してから、評価した。使用した菌種が全く成長しない培
養基での活性化合物の最低濃度を、下記表で最低阻害濃
度（ＭＩＣ：　ｍｉｎｉｍｕｍ　１ｎｈｉｂｉｔｏｒｙ
　ｃｏｎｃｅ本発明の主なる特徴及び態様を挙げれば下
記のようである。

１、一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
良いアリールを表すか、又は基 ここで Ｒ１及びＲ２は互いに独立にそれぞれ、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジア
ルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキンア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジ
オキサニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又はオキ
ソラニルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、随時
置換されていて良いシクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル、アラルキル、アラルケニルを表すか、又はＲ１
とＲ１は、これらと結合した窒素原子と一緒になって随
時置換されていて良い、更に随時へテロ原子を含むこと
ができる飽和複素環基を表し、そして Ｒ３は水素、アルキル、又は随時置換されていて良いア
リールを表し、そして Ｒ４はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随時
置換されていて良いアリールを表し、ただし ここでＲ３とＲ２とが同時にメチルを表すことは無い、 アミノメチル複素環化合物、及びその酸付加塩。

２、上記第１項の式（Ｉ）の化合物において、式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒが３個ないし７個の炭素原子を有するシクロアルキル
を表すか、又は ６個ないし１０個の炭素原子を有し、そして１個又はそ
れ以上の同一か又は異なり、１個ないし１２個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基によって随時
置換されていて良いアリールを表すか、又は 基 Ｒ１及びＲ２が互いに独立に、それぞれが水素を表すか
、又は それぞれの場合、１個ないし１２個の炭素原子を有する
直鎖状又は分枝鎖状アルキル、３個ないし８個の炭素原
子を有するアルケニル、３個ないし８個の炭素原子を有
するアルキニル、２個ないし６個の炭素原子を有するヒ
ドロキシアルキル、それぞれが１個ないし６個の炭素原
子を有するアルコキシアルキル、又はジアルコキシアル
キル、又は個々のアルキル部に２個ないし６ｇｉの炭素
原子を有するヒドロキシアルコキシアルキルを表すか、
又はアルコキシ及びアルキル部に１個ないし６個の炭素
原子を有するアルコキシカルボニルアルキルを表すか、
又は それぞれの場合、アルキル部に１個ないし４個の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状ジオキサニルアルキル、
ジオキサニルアルキル又はオキソラニルアルキルを表す
か、又はそれぞれの場合、シクロアルキル部に３個ない
し７個の炭素原子を有し、そしてもし適当ならば直鎖状
又は分枝鎖状アルキル部に１個ないし４個の炭素原子を
有し、そしてそれぞれの場合、シクロアルキル部が随時
１個又はそれ以上の、同一か又は異なる置換基、／−ロ
ゲン、それぞれが１個ないし４１の炭素原子を有し、そ
してもし適当ならば１個ないし９個の同一か又は異なる
ハロゲン原子を有する直鎖状、又は分枝鎖状アルキル、
アルコキシ、ハロゲノアルキル及ヒハロゲノアルコキシ
によって置換されていて良いシクロアルキル又はシクロ
アルキルアルキルを表すか、又は更に アリール部に６個ないし１０個の炭素原子を有し、そし
てもし適当ならば直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアル
ケニル部に６個以下の炭素原子を有し、そしてそれぞれ
の場合、随時アリール部が１個又はそれ以上の同一か又
は異なる置換基、ハロゲン、シアノ、ニトロ及びそれぞ
れの場合、個々のアルキル部にｌＷＡないし４（ＩＩの
炭素原子を有し、そしてもし適当ならば１個ないし９個
の同一か又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖状又は
分枝鎖状アルキル、アルコキン、アルキル部す、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、アルコキシカルボニル、及びアルコキシイミノアル
キルに置換されていて良いアリールアルキル、アリール
アルケニル、又はアリールを表すか、又は Ｒ１とＲ２がこれらが結合している窒素原子と一緒にな
って、随時１個又はそれ以上の同一か又は異なる置換基
、それぞれ１個ないし４個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルキル又はヒドロキシアルキルによって置
換されていて良い、そして随時更に１個のへテロ原子特
に窒素、酸素又は硫黄原子を含むことができる飽和５な
いし７員環複素環基を表し、 Ｒ１が水素を表すか、又は １個ないし１２個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖
状アルキルを表すか、又は ６個ないし１０個の炭素原子を有し、そして随時１個又
はそれ以上の同一か又は異なる、１個ないし１２個の炭
素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基によって
置換されていて良いアリールを表し、そして Ｒ′が１個ないし１２個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキルを表すか、又は３１Ｍ！ないし７個の
炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、又は ６個ないし１０個の炭素原子を有し、そして随時１個又
はそれ以上の同一か又は異なる１個ないし１２個の炭素
原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル基によって置
換されていて良いアリールを表し、 ただし、ここでＲ３とＲ４は同時にメチルを表すことが
できない、 化合物。

３、上記第１項の式（Ｉ）の化合物黍こおいて、式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒがシクロベンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は
随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−１ｌ−１Ｓ−又はｔ
−ブチルからなる群れからの置換基によって置換されて
いて良いフェニルを表すか、又は 基 Ｒ１とＲ１とが互いに独立に、水素、メチル、エチル、
ｎ−１又はｉ−プロピル、ｎ−１ｌ−５−又はｔ−ブチ
ル、ｎ−１１−ペンチル、ｎ−又はｌ−ヘキシル、ｎ−
又はｉ−ヘプチル、ｎ　−又はｉ−オクチル、アリル、
ロー又はｉ−ブテニル、ｎ−又は１−ペンテニル、プロ
パルギル、ｎ−又は１−ブチニル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシエチル
、プロポキンエチル、ブトキシエチル、エトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、プロポキンエチル、ブトキシエ
チル、ヒドロキンエトキシエチル、ジメトキシエチル、
ジメトキシエチル、ジェトキシエチル、メトキシカルボ
ニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカル
ボニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキシ
カルボニルエチル、エトキンカルボニルプロピル、プロ
ポキシカルボニルメチル ボニルエチル、フロポキシカルポニルブロビル、ジオキ
サニルエチル、ジオキサニルエチル、ジオキサニルメチ
ル、ジオキサニルエチル、オキソラニルメチル、又はオ
キソラニルエチルを表すか、又は それぞれの場合、１個ないし５個の同一か又は異なる、
弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−又はｌ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−又は（−ブチル、トリフルオロ
メチル及びトリフルオロメトキシからなる群れからの置
換基によって置換されていて良いシクロプロピル、シク
ロシブロピルメチル、シクロプロピルエチル、シクロプ
ロピルプロビル、シクロペンチル、シクロペンチルメチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘキシルメチルを表すか
、又は それぞれの場合、随時１個ないし３個の同一か又は異な
る、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又は１−プロピル、ｎ−、１−、Ｓ−又はｔ−
ブチル、メトキン、エトキシ、メチルチオ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキン、トリフルオロメトキ
シす、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はメ
トキシイミノメチルからなる群れからの置換基によって
置換されていて良いフェニル、ベンジル、又はフェネチ
ルを表すか、又は Ｒ１とＲ２とが、それらと結合している窒素原子と一緒
になって、随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メ
チル、エチル、及びヒドロキシメチルからなる置換基に
よって置換されていて良い下記式の複素環基 を表し、そして Ｒ３が水素、メチル、エチル、又はｎ−又はｌ−プロピ
ルを表すか、又は それぞれの場合、直鎖状又は分枝鎖状であるブチル、ペ
ンチル、又はヘキシルを表すか、又は随時１個ないし３
個の同一か又は異なる、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−
プロピル及びｎ、ｉ−、Ｓ−又はＬ−ブチルからなる群
れからの置換基によって置換されていて良いフェニルを
表し、そしてＲ１がメチル、エチル、又はｎ−又は１−
プロピルを表すか、又はそれぞれの場合、直鎖状又は分
枝鎖状であるブチル、ペンチル、又はヘキシルを表すか
、又はシクロペンチル、又はシクロヘキシルを表すか、
又は随時１個ないし３個の同一か又は異なる、メチル、
エチル、ｎ−又はｌ−プロピル及びｎ−、ｉ−、Ｓ−又
はｔ−ブチルからなる群れからの置換基によって置換さ
れてし１て良いフェニルを表し、 ただしここでＲ３とＲ′は同時にメチルを表すことはで
きない、 化合物。

４、上記第１項の式（Ｉ）の化合物におし）て、式中 Ｘが酸素又は硫黄を表し、 Ｒがシクロヘキシルを表すか、又はフェニルを表すか、
又は基 ／ −ＣＨを表わし、 ＼ Ｒ１とＲ２が互いに独立に、水素、メチル、エチル、ｎ
−１又はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−又はｔ−ブチ
ル、ｎ−、ニーペンチル、ｎ−又はｉ−ヘキシル、アリ
ル、ｎ−又はｉ−ブテニル、ｎ−又はｌ−ペンテニル、
クロノくルキル、ｎ−又は！−ブチニル、ヒドロキシエ
チル、ヒドロキシプロピル、メトキシエチル、エトキシ
エチル、エトキシプロピル、ヒドロキシエトキシエチル
、ジメトキシエチル、ジェトキシエチル、メトキシカル
ボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカ
ルボニルプロピル、エトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルエチル、エトキシカルボニルプロピル ポキシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルエチル
、ジオキサニルメチル、ジオキサニルメチル、ジオキサ
ニルメチル、オキソラニルエチル、シクロジプロピルメ
チル、ジクロロシクロプロピルメチル、ジメチルシクロ
プロピルメチル、ジクロロジメチルシクロプロピルメチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキシ
ルメチルを表すか、又は Ｒ１とＲ２とが、それらと結合している窒素原子と一緒
になって、随時１個ないし３個の同か又は異なる、メチ
ル、エチル、及びヒドロキシメチルからなる置換基によ
って置換されていて良い下記式の複素環基 を表し、そして ＲＺが水素、メチル、エチル、又はｎ−又はｌ−プロビ
ル、ｎ−、ｉ−、Ｓ−又はｔ−ブチル又はフェニルを表
し、そして Ｒ４がメチル、エチル、又はｎ−又はｌ−プロピル、ロ
ー、ｌ−、Ｓ−又は【−ブチルを表すか、又はシクロヘ
キシルを表すか、又はフェニルを表し、 ただしここでＲ３とＲ４は同時にメチルを表すことはで
きない、 化合物。

５、一般式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
良いアリールを表すか、又は基 ここで Ｒ１及びＲ２は互いに独立にそれぞれ、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ジア
ルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシア
ルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ジ
オキサニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又はオキ
ソラニルアルキルを表すか、又はそれぞれの場合、随時
置換されていて良いシクロアルキルアルキル、シクロア
ルキル、アラルキル、アラルケニルを表すか、又はＲ１
とＲｚは、これらと結合した窒素原子と一緒になって随
時置換されていて良い、更に随時へテロ原子を含むこと
ができる飽和複素環基を表し、そして Ｒ３は水素、アルキル、又は随時置換されていて良いア
リールを表し、そして Ｒ４はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随時
置換されていて良いアリールを表し、ただし ここでＲ１とＲ′とが同時にメチルを表すことは無い、 アミノメチル複素環化合物、及びその酸付加塩の（ａ）
式（ＩＩ） ／ −Ｎ （Ｉ［Ｉ） ＼ 式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、のアミンと、
もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当なら
ば酸結合剤の存在下に反応させるか、又は （ｂ）方法（ａ）で得られた 式（Ｉａ） 式中 Ｒ及びＸは上述された意味を有し、モしてＥ１電子吸引
性脱離基を表す、 の置換複素環化合物を、 式（Ｉ［［） ％式％ 式中 Ｒ，Ｒ’及びＸは上述された意味を有する、のアミノメ
チル複素環化合物を、 式（ｒＶ） Ｒ２−１−Ｒ２ 式中 Ｒ１−１はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアル
キル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキシカル
ボニルアルキル、ジオキサニルアルキル、ジオキサニル
アルキル、又はオキソラニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、随時置換されていて良いシクロアルキ
ルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、又はアラル
ケニルを表し、モしてＲ２は電子吸引性脱離基を表す、 のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
そしてもし適当ならば酸結合剤の存在下に反応させ、そ
してもし適当ならば更に酸を添加するか、又は反応の後
物理的な方法によって分離することを特徴とする製造法
。

６、特許請求の範囲第１項又は第２項記載のアミノメチ
ル複素環化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とす
る有害生物防除剤。

７、特許請求の範囲第１項又は第２項記載のアミノメチ
ル複素環化合物の有害生物防除のための使用。

８、上記第１項ないし第５項記載の式（Ｉ）のアミノメ
チル複素環化合物を、有害生物及び／またはその環境に
作用させることを特徴とする有害生物防除法。

９、上記第１項ないし第５項記載の式（Ｉ）のアミノメ
チル複素環化合物を増量剤及び／または表面活性剤と混
合することを特徴とする有害生物防除剤の製造法。

１０５式１） ％式％ 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
良いアリールを表すか、又は基 Ｒ′ Ｅｌはハロゲンを表すか、又は随時ハロゲンによって置
換されていて良いアルキルスルホニルオキシを表すか、
又は随時１個ないし４個の炭素原子を有するアルキルに
よって置換されていて良いアリールスルホニルオキシを
表し、そして Ｒ３は水素、アルキル、又は随時置換されていて良いア
リールを表し、そして Ｒ４はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随時
置換されていて良いアリールを表す、の置換複素環化合
物。

１１、上記第１０項記載の式（ＩＩ）の置換複素環化合
物の、 式（Ｖ） 式中 Ｒは上記第１Ｏ項に与えられた意味を有する、のシクロ
ヘキサノン誘導体を、 式（Ｖｌ） ＯＨ 式中 Ｘは特許請求の範囲第５項に与えられた意味を有し、そ
して Ｒ３はハロゲン、又はヒドロキシルを表す、のアルコー
ルと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適
当ならば酸触媒の存在下に、４０℃ないし１５０℃の温
度で環化させ、 モして式　（Ｖｌ）のＲ３がヒドロキシル基を表す場合
、こうして得られた式（■） ＣＨ，−ＯＨ 式中 Ｘ及びＲは特許請求の範囲第５項で与えられた意味を有
する、 のヒドロキンルメチル複素環化合物を、式（■） Ｚ−３ｏ２−Ｈａｌ （■） 式中 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして Ｚはそれぞれの場合、随時ハロゲンによって置換されて
いて良、いアルキルを表すか、又は随時１個ないし４個
の炭素原子を有するアルキルによって置換されていて良
いアリールを表す、 の随時置換されていて良いアルキル又はアリールスルホ
ニルハライドと第２段階で、もし適当ならば、希釈剤の
存在下に、そしてもし適当ならば、酸結合剤の存在下に
、−２０°Ｃないし＋１００°Ｃの温度で反応させるこ
とを特徴とする製造法。

１２、上記第１θ項及び第１１項記載の置換複素環化合
物の中間体としての使用。

１３、上記第７項記載の式（Ｉ）のアミノメチル複素環
化合物の、植物保護分野及び物質貯蔵分野における有害
生物防除のための使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
   良いアリールを表すか、又は 基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 ここで Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立にそれぞれ、水素、アル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
   ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキ
   シアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
   、ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又
   はオキソラニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、随時置換されていて良いシクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニ
   ルを表すか、又は Ｒ＾１とＲ＾２は、これらと結合した窒素原子と一緒に
   なつて随時置換されていて良い、更に随時ヘテロ原子を
   含むことができる飽和複素環基を表し、そして Ｒ＾３は水素、アルキル、又は随時置換されていて良い
   アリールを表し、そして Ｒ＾４はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随
   時置換されていて良いアリールを表し、ただし ここでＲ＾３とＲ＾４とが同時にメチルを表すことは無
   い、 アミノメチル複素環化合物、及びその酸付加塩。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
   良いアリールを表すか、又は 基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 ここで Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立にそれぞれ、水素、アル
   キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、
   ジアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ヒドロキ
   シアルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル
   、ジオキソラニルアルキル、ジオキサニルアルキル、又
   はオキソラニルアルキルを表すか、又は それぞれの場合、随時置換されていて良いシクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アラルケニ
   ルを表すか、又は Ｒ＾１とＲ＾２は、これらと結合した窒素原子と一緒に
   なって随時置換されていて良い、更に随時ヘテロ原子を
   含むことができる飽和複素環基を表し、そして Ｒ＾３は水素、アルキル、又は随時置換されていて良い
   アリールを表し、そして Ｒ＾４はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随
   時置換されていて良いアリールを表し、ただし ここでＲ＾３とＲ＾４とが同時にメチルを表すことは無
   い、 アミノメチル複素環化合物、及びその酸付加塩の（ａ）
   式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｒ及びＸは上述された意味を有し、そして Ｅ＾１電子吸引性脱離基を表す、 の置換複素環化合物を、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、のアミン
   と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当
   ならば酸結合剤の存在下に反応させるか、又は （ｂ）方法（ａ）で得られた 式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ、Ｒ＾１及びＸは上述された意味を有する、のアミノ
   メチル複素環化合物を、 式（IV） Ｒ＾２＾−＾１−Ｅ＾２ 式中 Ｒ＾２＾−＾１はアルキル、アルケニル、アルキニル、
   アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、ヒドロキ
   シアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アルコキ
   シカルボニルアルキル、ジオキソラニルアルキル、ジオ
   キサニルアルキル、又はオキソラニルアルキルを表すか
   、又は それぞれの場合、随時置換されていて良いシクロアルキ
   ルアルキル、シクロアルキル、アラルキル、又はアラル
   ケニルを表し、そしてＥ＾２は電子吸引性脱離基を表す
   、 のアルキル化剤と、もし適当ならば希釈剤の存在下に、
   そしてもし適当ならば酸結合剤の存在下に反応させ、そ
   してもし適当ならば更に酸を添加するか、又は反応の後
   物理的な方法によって分離することを特徴とする製造法
   。 ３、特許請求の範囲第１項又は第２項記載のアミノメチ
   ル複素環化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とす
   る有害生物防除剤。 ４、特許請求の範囲第１項又は第２項記載のアミノメチ
   ル複素環化合物の有害生物防除のための使用。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｘは酸素又は硫黄を表し、 Ｒはシクロアルキルを表すか、又は随時置換されていて
   良いアリールを表すか、又は 基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｅ＾１はハロゲンを表すか、又は随時ハロゲンによつて
   置換されていて良いアルキルスルホニルオキシを表すか
   、又は随時１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル
   によって置換されていて良いアリールスルホニルオキシ
   を表し、そして Ｒ＾３は水素、アルキル、又は随時置換されていて良い
   アリールを表し、そして Ｒ＾４はアルキル又はシクロアルキルを表すか、又は随
   時置換されていて良いアリールを表す、の置換複素環化
   合物。 ６、特許請求の範囲第５項記載の式（II）の置換複素環
   化合物の、 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｒは特許請求の範囲第５項に与えられた意味を有する、 のシクロヘキサノン誘導体を、 式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中 Ｘは特許請求の範囲第５項に与えられた意味を有し、そ
   して Ｅ＾３はハロゲン、又はヒドロキシルを表す、のアルコ
   ールと、もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし
   適当ならば酸触媒の存在下に、４０℃ないし１５０℃の
   温度で環化させ、 そして式（VI）のＥ＾３がヒドロキシル基を表す場合、
   こうして得られた式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中 Ｘ及びＲは特許請求の範囲第５項で与えられた意味を有
   する、 のヒドロキシルメチル複素環化合物を、 式（VIII） Ｚ−ＳＯ＿２−Ｈａｌ（VIII） 式中 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして Ｚはそれぞれの場合、随時ハロゲンによって置換されて
   いて良いアルキルを表すか、又は随時１個ないし４個の
   炭素原子を有するアルキルによって置換されていて良い
   アリールを表す、 の随時置換されていて良いアルキル又はアリールスルホ
   ニルハライドと第２段階で、もし適当ならば、希釈剤の
   存在下に、そしてもし適当ならば、酸結合剤の存在下に
   、−２０℃ないし＋１００℃の温度で反応させることを
   特徴とする製造法。 ７、特許請求の範囲第５項及び第６項記載の置換複素環
   化合物の中間体としての使用。 ８、特許請求の範囲第４項記載の式（ I ）のアミノメ
   チル複素環化合物の、植物保護分野及び物質貯蔵分野に
   おける有害生物防除のための使用。