JPS6344553A - 置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体、
その幾つかの製造方法、およびその殺菌膜・カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）としての使用に関するものである。

有機硫黄化合物、たとえばエチレン−１，２−ビスジチ
オカルバミン酸亜鉛が良好な殺菌・殺カビ性を有するこ
とは、既に公知の事実である（ウェーグラ−（Ｒ，Ｗｅ
ｇｌｅｒ）　、植物保護剤および有害生物防除剤の化学
（Ｃｈｅｍｉｅ　ｄｅｒ　Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔ
ｚ−ｕｎｄ　Ｓｃｈｊｄｌｉｎｇｓｂｅｋｉｉｍｐｆｕ
ｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）　、シュプリンガー出版（Ｓｐｒ
ｉｎｇｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）　、　１９フ０，２巻。

ベージ６５ｆｆを参照）。

しかし、この化合物の作用は、ある種の応用分野におい
ては、特に少量、および低濃度で適用する場合には、必
ずしも常に完全に満足すべきものではない。

一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１はいずれの場合にも置換されていることもあるフェ
ニル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシア
ルキルおよびフェニルチオアルキル；いずれの場合にも
置換されていることもあるシクロヘキシル、シクロへキ
シルオキシ、シクロへキシルチオ、シクロへキシルアル
キル、シクロへキシルオキシアルキル、およびシクロへ
キシルチオアルキル；ならびにハロゲン、アルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオにより置換され
ていることもあるフェノキシを表し、 Ｒ２は水素またはメチルを表し、 Ｒ３はメチルまたはエチルを表し、 Ｒ４およびＲ５は相互に独立にアルキルもしくはアルケ
ニルを表すか、 または、 Ｒ４とＲ％とが、その結合している窒素原子とともに、
適宜に他のへテロ原子をも含有し得、置換されているこ
ともある飽和の異節環を表す の新規な置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体ならびに
、その、植物が耐性を有する酸付加化合物および金属塩
錯体が見いだされた。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体および／または光学異性
体としても、各種組成の異性体混合物としても製造する
ことができる。純粋な異性体も異性体混合物も本発明に
より特許請求されている。

さらに、 ａ）−最大（Ｉ） 式中、 Ｒ１はいずれの場合にも置換されていることもあるフェ
ニル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシア
ルキルおよびフェニルチオアルキル：いずれの場合にも
置換されていることもあるシクロヘキシル、シクロへキ
シルオキシ、シクロへキシルチオ、シクロへキシルアル
キル、シクロへキシルオキシアルキル、およびシクロへ
キシルチオアルキル；ならびにハロゲン、アルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシまたはハロゲノアルキルチオにより置換され
ていることもあるフェノキシを表し、 Ｒ２は水素またはメチルを表し、 Ｒ３はメチルまたはエチルを表し、 Ｒ４およびＲ５は相互に独立にアルキルもしくはアルケ
ニルを表すか、 または、 Ｒ４とＲ５とが、その結合している窒素原子とともに、
適宜に他のへテロ原子をも含有し得、置換されているこ
ともある飽和の異節環を表す の新規な置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体ならびに
、その、植物が耐性を有する酸付加化合物および金属塩
錯体が、−最大（ＩＩ） Ｒ”　　　　Ｏ Ｒ’ＣＨ。

式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記の意味を有するのエポキシ
ドを一最式（ＩＩＩ’） Ｈ−Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）Ｓ 式中、 Ｒ４およびＲ％は上記の意味を有する のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に触
媒の存在下に反応させ、さらに、続いて適宜に酸または
金属塩を添加することにより得られ、また、 ｂ）−最大（Ｉａ） 式中、 Ｒ”は、いずれの場合にも置換されていることもあるシ
クロヘキシル、シクロへキシルオキシ、シクロへキシル
アルキルまたはシクロへキシルオキシアルキルを表し、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有する の新規な置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体ならびに
、その、植物が耐性を有する酸付加化合物および金属塩
錯体は、−最大（Ｉｂ） Ｒ’　ＣＨ，Ｒ５ 式中、 Ｒ１−１はいずれの場合にも置換されていることもある
フェニル、フェニルアルキルまたはフェノキシアルキル
、および、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオにより置換されていることもあるフ
ェノキシを表し、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は上記の意味を有する の適当なヒドロキシプロピルアミン誘導体を、適宜に希
釈剤の存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に、かつ、
適宜に加圧下に水素化し、さらに、続いて適宜に酸また
は金属塩を添加することにより得られることが見いださ
れた。

さらに、−最大（Ｉ）の新規な置換ヒドロキシプロピル
アミン誘導体が良好な殺菌・殺カビ性を有することが見
いだされた。驚くべきことには５、本発明記載の式（Ｉ
）の化合物はここで、出渠技術の現状より公知の、その
作用の点から類似の化合物であるエチレン−１，２−ビ
スジチオカルバミン酸亜鉛よりも大きな殺菌・殺カビ活
性を示すのである。したがって、本発明記載の化合物は
技術の豊富化を表すのである。

式（Ｉ）は、本発明記載の置換ヒドロキシプロピルアミ
ン誘導体の一般的定義を与える。この式Ｒ１は好ましく
はいずれの場合にも適宜にアルキル部分に１または２個
の炭素原子を有し、いずれの場合にも一置換または多置
換されていることもあるフェニル、フェノキシ、フェニ
ルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルおよび
フェニルチオアルキルであって、その置換基が同一であ
っても異なっていてもよく、適当なフェニルの置換基が
、いずれの場合にも：ハロゲン；いずれの場合にも５個
以内の炭素原子を有する直鎖の、または枝分かれのある
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオ；いずれの場
合にも１または２個の炭素原子と１ないし５個の同一の
、または異なるハロゲン原子、たとえば、好ましくはフ
ッ素または塩素原子とを有するハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオであるもの
を表し、また、いずれの場合にも適宜にアルキル部分に
１または２個の炭素原子を有し、いずれの場合にも一置
換または多置換されていることもあるシクロヘキシル、
シクロへキシルオキシ、シクロへキシルチオ、シクロへ
キシルアルキル、シクロへキシルオキシアルキルおよび
シクロへキシルチオアルキルであって、その置換基が同
一であっても異なっていてもよく、適当なシクロヘキシ
ルの置換基がいずれの場合にも：いずれの場合にも５個
以内の炭素原子を一有する直鎖の、または枝分かれのあ
るアルキルおよびアルコキシ；トリフルオロメチルまた
はトリフルオロメトキシであるものを表し、 Ｒ２は好ましくは水素またはメチルを表し、Ｒ３は好ま
しくはメチルまたはエチルを表し、Ｒ４およびＲ５は相
互に独立に、好ましくは１ないし８個の炭素原子を有す
る直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルまたは３な
いし６個の炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれ
のあるアルケニルを表すか、または、 Ｒ４とＲ５とが、その結合している窒素原子とともに、
好ましくは、１もしくは２個のヘテロ原子好ましくは窒
素および酸素を有し、−置換もしくは多置換されている
こともある５−ないし７員の飽和の異節環であって、そ
の置換基が同一であっても異なっていてもよく、適当な
置換基が：メチル、エチルもしくはヒドロキシメチルで
あるものを表す。

−最大（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中の Ｒ’がいずれの場合にも一置換ないし三置換されている
こともあるフェニルメチル、フェノキシメチル、フェニ
ルチオメチル、フェノキシまたはフェニルチオであって
、その置換基が同一であっても異なっていてもよく、適
当なフェニルの置換基がいずれの場合にも：フッ素、塩
素、臭素；メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２
−メチル−２−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−およ
び　ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ；トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチ
オであるものを表し、また、いずれの場合にも一置換な
いし三置換されていることもあるシクロヘキシルメチル
、シクロへキシルオキシジメチル、シクロへキシルチオ
メチル、シクロへキシルオキシまたはシクロへキシルチ
オであって、その置換基が同一であっても異なっていて
もよく、適当なシクロヘキシルの置換基がいずれの場合
にも：メチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メ
チル−２−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−および　
ｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ；トリフルオロメチルま
たはトリフルオロメトキシであるものを表し、 Ｒ２が水素またはメチルを表し、 Ｒ３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ４およびＲ５が相互に独立にメチル、エチル、ｎ−お
よびｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−およびｔ−ブチル
、ｎ−ペンチル、アリル、２−ブテニルまたは３−メチ
ル−２−ブテニルを表すか、 または、 Ｒ４とＲ５とが、その結合している窒素原子とともに、
いずれの場合にもメチル、エチルまたはヒドロキシメチ
ルにより一置換ないし三置換されていることもある　１
−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル
、４−モルホリニルまたは１−へキサヒドロアゼピニル
であって、その置換基が同一であっても異なっていても
よいものを表す ようなものである。

以下の一般式（Ｉ）の好ましい化合物は、製造実施例で
言及する化合物に加えて、個々に挙げ得るものである。

Ｒ２０ＨＲ’ バ２ Ｒ’　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｒ”　　　
Ｒコ　　　　　　−Ｎたとえば４−（３−タロロフェニ
ル）−３，３−ジメチル−２−メチルブテン１−オキ−
シトとピペリジンとを出発物質として用いるならば、本
発明記載の方法（ａ）の反応の過程は次式により表し得
る。

ＣＩＣＨｓ　ＣＨ３ ＣＨｌ　ＯＨ たとえば３，３−ジメチル−２−メチル−４−（３−メ
チルフェニル）−１−（モルホリン−４−イル）−２−
ブタノールを出発物質として用いるならば、本発明記載
の方法（ｂ）の反応の過程は次式により表すことができ
る。

ＣＨ，０Ｈ ＣＨ３Ｃ８３ＣＨｓ 活性炭担持ルテニウム／イソプロパツールＣＨ，０Ｈ ＣＨコ　　　　　　　　　ＣＨｓ　　ＣＨｓ式（Ｉｔ）
゛は　本発明記載の本発明（ａ）を実施する際に出発物
質として必要なエポキシドの一般的定義を与える。この
式において、Ｒ１，）ｊ！およびＲ３は、好ましくは、
本発明記載の式（Ｉ）の物質の記載との関連で、これら
の基のために既に挙げたような意味を有する。

一般式（ＩＩ）のエポキシドは公知物質である（たとえ
ばＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明細書）第３．４１３，９
９８号を参照）か、または周知の様式で、式（Ｉ’／） Ｒ’　　ＣＣｏ　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　（１’
／）式中、 Ｒ’、Ｒ”およびＲ３は上記の意味を有するのメチルケ
トンを、 α）式 ％式％（） のジメチルオキソスルホニウムメチリドと、希釈剤、た
とえばジメチルスルホキシドの存在下に、２０℃ないし
８０℃の温度で、それ自体は公知の様式で反応させるく
この関連ではアメリカ化学会誌（Ｊ、八ｍ、　Ｃｈｅｗ
、　Ｓｏｃ、　）８フ、　１３８３−１３８４　（１９
６５）の情報を参照）か、または、 β）式 ％式％（） のメチル硫酸トリメチルスルホニウムと、不活性有機溶
媒、たとえばアセトニトリルの存在下に、かつ、塩基、
たとえばナトリウムメチラートの存在下に、０℃ないし
６０℃の温度で、好ましくは室温で、それ自体は公知の
様式で反応させる（異部環状化合物（Ｈｅｔｅｒ。

。ｙｃｌｅｓ）　８．３９７（１９７７）の情報をも参
照）ことにより得られる。

一般式（ＩＶ）のメチルケトンは公知物質である（たと
えばＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３．０４８，
２６６号およびＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３
，２１０，７２５号を参照）か、またはこの文献に記載
された方法により得られる。

式（（Ｉ）のエポキシドはまた、適当なオレフィンを、
原理的には公知の方法により、たとえば過酸化水素また
は過酸と、適宜に溶剤の存在下に、かつ、適宜に触媒の
存在下に、−１０℃ないし＋３００℃の温度で反応させ
てエポキシ化することによっても得られる。

式（ＩＩＩ）は、本発明記載の方法（ａ）に出発物質と
して付加的に必要なアミンの一般的定義を与える。この
式において、Ｒ４およびＲ５は、好極しくは、本発明記
載の式（１）の物質の記述との関連で、これらの基のた
めに既に挙げたような意味を有する。

式（ＩＩＩ）のアミンは有機化学で周知の化合物である
。

式（Ｉｂ＞は、本発明記載の方法（ｂ）を実施する際に
出発物質として必要なヒドロキシプロピルアミン誘導体
の一般的定義を与える。この式において　Ｒ２、Ｒ３、
Ｒ４およびＲ５は、好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）
の物質の記述との関連、でこれらの基のために既に挙げ
たような意味を有する。Ｒし２は、好ましくは、いずれ
の場合にもアルキル部分に１または２個の炭素原子を有
し、いずれの場合にも一置換または多置換されているこ
ともあるフェニル、フェノキシ、フェニルアルキルまた
はフェノキシアルキルであって、その置換基が同一であ
っても異なっていてもよく、適当なフェニルの置換基が
いずれの場合にも；いずれの場合にも５個以内の炭素原
子を有する直錯の、または枝分かれのあるアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオ；いずれの場合にも１また
は２個の炭素原子と１ないし５個の同一の、または異な
るハロゲン原子、たとえば、好ましくはフッ素または塩
素原子とを有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シまたはハロゲノアルキルチオであるものを表す。

式（Ｉｂ）のヒドロキシプロピルアミンは本発明により
開示された物質であり、方法（ａ）により得ることがで
きる。

本発明記載の式（Ｉ）の新規な置換ヒドロキシプロピル
アミン誘導体の製造方法（ａ）は、好ましくは溶剤を用
いて実施する。ここで適当な希釈剤は実質的に全ての不
活性有機溶媒である。これには好ましいものとして、脂
肪族および芳香族のハロゲン置換されていることもある
炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、塩
化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素
、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼン；エーテ
ル類、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランならびにジオキサン；
アルコール類、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−
および　ｌ−プロパツールまたはブタノール；ニトリル
類、たとえばアセトニトリルおよびプロピオニトリル；
アミド類、たとえばジメチルホルムアミ；ならびにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびンヘ
キサメチルリン酸トリアミドが含まれる。

式（ＩＩＩ）の液体アミンを出発物質として用いる場合
には、これらは、十分な過剰で用いるならば、同時に溶
剤としても機能し得る。

本発明記載の方法（ａ）は適宜に触媒の存在下に実施す
ることができる。アルカリ金属水酸化物、たとえば水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸
塩およびアルコラード、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、ナトリウムメチラートもしくはエチラート、
カリウムメチラートもしくはエチラート、またはカリウ
ム第３ブチラード、ならびに式（ＩＩＩ）のアミンの金
属塩、およびカルボン酸、たとえば酢酸およびプロピオ
ン酸、ならびにスルホン酸、たとえばトリフルオロメタ
ンスルホン酸が好適である。

本発明記載の方法（ａ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。一般に、この方法は一１
０℃ないし＋２５０℃の温度で、好ましくは＋４０℃な
いし＋２００℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ａ）は一般に大気圧下で実施するが
、加圧下で作業することも可能である。

加圧下では、この方法は一般に１．５ないし５気圧、好
ましくは１．５ないし３気圧で実施する。

本発明記載の方法（ａ）を実施する際には、好ましくは
、式（ＩＩ）のエポキシド１モルあたり、アミンを溶剤
としても用いるが否かに応じて、１ないし３０モルの式
（ＩＩＩ）のアミン、および、適宜に０．１ないし１０
モルの、好ましくは０．１ないし１モルの触媒が好適に
用いられる。最終生成物は通常の方法により単離する。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した溶剤は水素化条
件下で不活性な全ての溶媒である。炭化水素、たとえば
石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンおよびシ
クロヘキサン；アルコール類、たとえばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパツールおよび　ｉ−プロパノール
二またはエーテル類たとえばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはジエチルエーテルが好適に使用
し得るが、この方法は溶剤なしででも実施し得る。

本発明記載の方法（ｂ）の実施に適した水素化、剤は芳
香族化合物を水素化し得るような化合物である６分子状
水素が好適に用いられる。

この種の反応に通常用いられる全ての触媒が、本発明記
載の方法（ｂ）において水素化触媒として使用し得る。

適宜に適当な担体、たとえば活性炭に担持させたラネー
ニッケルまたは貴金属触媒、たとえばパラジウム、ルテ
ニウム、酸化パラジウム、白金もしくは酸化白金が好適
に用いられる。

本発明記載の方法（ｂ）において、反応温度は比較的広
い範囲で変えることができる。−穀に、この方法は５０
℃ないし２５０℃の温度で、好ましくは８０℃ないし２
００℃の温度で実施する。

本発明記載の方法（ｂ）は大気圧下でも実施し得るが、
加圧下で実施することも可能である。この方法は、好ま
しくは水素の存在における加圧下で実施する。一般には
、５ないし３００気圧、好ましくは１０ないし２００気
圧の圧力が用いられる。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際には、一般に、式
（Ｉｂ）のヒドロキシプロピルアミン誘導体１モルあた
り３．０ないし３０モルの水素化剤および０．０１ない
し０．１モルの、好ましくは０．０１ないし０．１モル
の触媒を使用する。

本発明記載の方法（ｂ）を実施する際には、一般に、式
（Ｉｂ）の化合物をオートクレーブ中、所望の温度で、
いずれの場合にも希釈剤の存在下に水素と反応させる方
法に従う、ｔ＆処理は通常の方法により行う。

式（１）の化合物の酸付加塩の製造には以下の酸が好適
である。ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸、臭化水素酸
、特に塩酸、ならびにリン酸、硝酸；−官能性および二
官能性のカルボン酸ならびにヒドロキシカルボン酸、た
とえば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸；なら
びにスルホン酸、たとえばｐ−トルエンスルホン酸およ
び１，５−ナフタレンジスルホン酸。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は通常の塩形成法により、
たとえば式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶剤に溶解さ
せ、酸たとえば塩酸を添加するこ、とにより容易に得ら
れ、公知の様式で、たとえば炉別により単離することが
でき、また、適宜に不活性有機溶媒で洗浄して精製する
ことができる。

元素の周期表のＩＩないしＩＶ主族ならびに■およびＩ
Ｉおよび■ｖないしＶＩＩＩ亜族の金属の塩は式（Ｉ）
の化合物の金属塩錯体の製造に好適であり、銅、亜鉛、
マンガン、マグネシウム、スズ、鉄およびニッケルを例
として挙げ得る。

塩の適当なアニオンは好ましくは以下の酸から誘導され
たものである。ハロゲン化水素酸、たとえば塩酸および
臭化水素酸、ならびにリン酸、硝酸および硫酸。

式＜１）の化合物の金属塩錯体は通常の方法により、た
とえば、金属塩をアルコールたとえばエタノールに溶解
させ、式（Ｉ）の化合物を添加することにより簡単に得
られる。金属塩錯体は公知の様式で、たとえば炉別によ
り単離することができ、適宜に再結晶により精製するこ
とができる。

本発明記載の活性化合物は強力な殺微生物作用を有し、
望ましくない微生物の防除用に実用に供し得る。

本件活性化合物は有害生物防除剤としての、特に殺菌・
殺カビ剤としての使用に適している。

殺菌・殺カビ剤は植物保護の分野においては、ネコブカ
ビ類（ＰＩａｓ＋５ｏｄｉｏｐｈｏｒｏ＋ｗｙｃｅｔｅ
ｓ）　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ　）　、ツボカビ
類（ＣｈｉｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅＳ）、接合菌類（
Ｚｙｇｏｍｙｅｅｔｅｓ　）　、子嚢菌類（＾５ｅＯ１
＃ｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｅ
ｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ　）の防除用に用いられる。

上記の分類名に属する菌・カビ病病原微生物のあるもの
は例として挙げ得るが、これは決して限定のためのもの
ではない。

フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、たとえばピチウム・
ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕ＋ｗ）　：
エキビョウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　）種、た
とえばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐ
ｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　；シュードペル
ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｎｏｓｐｏｒａ　）種、
たとえばシュードベルノスボラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄ。

ｐｅｒｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）またはシュード
ベルノスボ・ラークベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｎｏ
ｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；タンジクツユカビ
（Ｐ　１ａｓｓ＋ｏｐａｒａ　）種、たとえばプラスモ
パラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｎｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏ
ｌａ）　；ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　）種、
たとえばペロノスボラ・ビシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ
　ｐｉｓｉ　）またはペロノスボラ・ブラシカニ（Ｐ、
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ）種、たとえばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）　；スフエロテカ（５ｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）　８ｉ、たとえばスフェロテカ
・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｅａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）　；ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ
　）　′ａ、たとえばボドスフエラ・レウコトリチャ（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｅｈａ）　
；ベントクリア（Ｖｅｒ＋ｔｕｒｉａ　）種、たとえば
ベントクリア・イネ力リス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａ
ｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｏｏｐｂ
ｏｒａ　）種、たとえばピレノフオう・テレス（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　）またはピレノフオう
・グラミネア（Ｐ、　ｇｒａｍｉｎｅａ）　（分生子型
：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ　）　、異名：
ヘルミントスボリウム（Ｉ（ｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒ
ｉｕｓ）　）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏ
ｌｕｓ）種、たとえばコクリオボルス、サチブス（Ｃｏ
ｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕｓ）　　（分生子
型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）　、異名：
ヘルミントスボリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉ
ｕｍ）　；ウロミセス（ｕｒｏ＋＊ｙｃｅｓ　）種、た
とえばウロミセス・アベンジクラトウス（Ｕｒｏｍｙｃ
ｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；サビキン（
Ｐｕｅｃｉｎｉａ）種、たとえばブラシニア・レコンジ
タ（Ｐｕｅｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；ナマ
グサクロポキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、たとえばチル
レチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）
　；クロボキン（υｓｔｉｌａｇｏ　）種、たとえばウ
スチラゴ・ヌープ（Ｌｌｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）ま
たはウスチラゴ・アベナエ（［Ｉｓｔｉｌａｇ。

ａｖｅｎａｅ）　；ベルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｅｕｌ
ａｒｉａ）種、たとえばベルリクラリア・ササキイ（Ｐ
ｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）　：ビリク
ラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）　Ｐｌｔ、たとえば
ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒ
ｙｚａｅ）　；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）種、
たとえばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｓ＋
　ｃｕｌ＋ａｏｒｕ＋ｓ）　；ボトリチス（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ）種、たとえばボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）　；セプトリア（Ｓｅｐｔ
ｏｒｉａ＞　種、たとえばセプトリア・ノドルム（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｓ）　；レプトスフェリア
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、たとえばレプトス
フェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｂａｅｒｉａ　ｎ
ｏｄｏｒｕ＋ａ）　　Ｈケルコスポラ（Ｃｅｒｅｏｓｐ
ｏｒａ　）種、たとえばケルコスポラ・カネスケンス（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；アル
テルナリア（＾１ｔｅｒｎａｒｉａ　）種、たとえばア
ルテルナリア・ブラシカニ（＾１ｔｅｒｎａｒｉａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）　　；ならびにシュードケルコスボ
レルラ（Ｐｓｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓｐ。

ｒｅｌｌａ）種、たとえばシュードケルコスボレルラ・
ヘルボトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｅｅｒｃｏｓｐｏｒ
ｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物病害を防除するために必要な濃度の本件活性化合物
に対して植物が良好な耐性を有するので、植物の地上部
分の、無性繁殖台本および種子の、ならびに土壌の処理
が可能である。

本件新規活性化合物は穀物の病害防除に、たとえば、オ
オムギのウドノコ病の病原体（Ｅｒｙｓｉｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓ）に対して用いて特に成果を挙げ得る。

加えて、式（Ｉ）の化合物は極めて広い殺菌・殺カビ作
用を示し、たとえばイネの斑点病（５ｐｏｔ　）の病原
体（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｉｚａｅ）に対して
有効である。

本件活性化合物は、その個々の物理的および／または化
学的性質に応じて慣用の配合剤、たとえば、溶液、乳濁
液、けん濁液、粉末、泡剤、ペースト、顆粒、エアロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成材料、重合
体物質中の、および種子用被覆組成物中の微少カプセル
、ならびにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト配合剤に転化
させることができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤、加圧液化ガスおよび／また
は固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤およ
び／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合す
ることにより製造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。液体溶剤として適
当な主要なものには：芳香族炭化水素、たとえばキシレ
ン、トルエンまたはアルキルナフタレン；塩素置換芳香
族炭化水素または塩素置換脂肪族炭化水素、たとえばク
ロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレン
；シクロヘキサンまたはパラフィン類たとえば鉱油溜分
のような脂肪族炭化水素；アルコール類、たとえばブタ
ノールまたはグリコールならびにそのエーテル類および
エステル類：ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン；極性の強い溶媒、たとえばジメチルホルムアミド
およびジメチルスルホキシドならびに水がある。液化ガ
ス増量剤または担体とは、常温、常圧では気体である液
体、たとえばハロゲン置換炭化水素のようなエアロゾル
噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素および二酸化炭
素を意味する。固体担体として適当なものには：たとえ
ばカオリン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルジャ
イト、モンモリロナイトまたは珪藻土のような天然鉱物
の磨砕物、ならびに高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩
のような合成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担体と
して適当なものには：たとえば方解石、大理石、軽石、
セビオライトおよびドロマイトのような天然岩石を粉砕
、分別したちの；ならびに無機および有ａｍ粉の合成顆
粒；有機材料たとえばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの
穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。乳化剤および／ま
たは起泡剤として適当なものには：たとえばポリオキシ
エチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪
族アルコールエーテルたとえばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫
酸塩、アリールスルホン酸塩のような非イオン性および
アニオン性の乳化剤ならびにアルブミン加水分解生成物
がある０分散剤として適当なものには：たとえば、リグ
ニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。

・他の可能な添加物は鉱物油および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も使
用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は配合剤中において、他の公知
の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（１ｎ
ｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）　、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄ
ｅ）、殺線虫剤（ｎｅｓａｔｉｃｉｄｅ）および除草剤
との混合物としても、また、肥料および成長調節剤との
混合物としても存在し得る。

本件活性化合物は単独で、またはその配合剤の形状で、
もしくは配合剤をより製造した使用形態、たとえば調合
ずみ溶液、乳濁液、けん濁液、水相性粉末、ペースト、
可溶性粉末、ダストおよび顆粒の形状で使用し得る。こ
れらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、噴
霧、粒剤散布、粉剤散布、発泡、はけ塗り等により使用
する。さらに、超低容量法により本件活性化合物を適用
することも、また、活性化合物配合液または活性化合物
自体を土壌中に注入することも可能である。

植物の種子も処理することができる。

植物の部分の処理においては、使用形態中の活性化合物
濃度をかなりの範囲で変えることができる。−最には１
ないしｏ、ｏｏｏｔ　１１菫％、好ましくは０．５ない
し０．００１重量％である。

種子の処理においては、−ｍに、種子１　ｋ、あたり０
．００１ないし５０　ｇの、好ましくは０．０１ないし
１０ｇの活性化合物量が必要である。

土壌の処理には、作用場所において０．００００１ない
し０．１重量％の、好ましくは０．０００１ないし０．
０２重１％の活性化合物濃度が必要である。

ＣＨ，ＯＨ （方法ａ） モルホリン６．１　、　（０，０７モル〉を４０１１の
ｎ−ブタノールと０．２　ｍｌの氷酢酸とに入れたもの
に、１１３．３−ジメチル−２−メチル−４−（３−メ
チルフェニル）−ブテン１−オキシド１４　ｇ　（０，
０８９モル）を２０　ｍｌのｎ−ブタノールに入れたも
のを滴々添加し、この混合物を１７時間還流する。続い
て、水流ポンプの真空下で蒸発させて溶媒を除去する。

残留物を、塩化メチレンおよび塩化メチレン／メタノー
ル（９：１）混合物を順次に溶離液として用いて、シリ
カゲルカラムのクロマトグラフィーにかける。

３．３−ジメチル−２−メチル−４−（３−メチルフェ
ニル）−１−（モルホリン−４−イル）−２−ブタノー
ル１１．４　ｇ（理論量の５７％）が、屈折率ｎ　ｉ　
：　１．５２１５の油状物として得られる。構造はＮＭ
Ｒスペクトルにより確認し、純度はガスクロマトグラフ
ィーにより確認する。

去１Ｄｌ−３− ＣＨ，○Ｈ ＣＨ３ＣＨｓ　　　　　ＣＨｓ （方法ｂ） ３．３−ジメチル−２−メチル−４−（３−メチルフェ
ニル）−１−（モルホリン−４−イル）−２−ブタノー
ル（実施例１）　６　ｇ　（０，０２モル）を１００　
ｘｌのイソプロパツールに溶解させ、１３０℃、２００
気圧で、２ｇの５％強度ルテニウム／活性炭を用いて１
時間以内に水素化する。触媒を炉別し、水流ポンプの真
空下で蒸発させて溶媒を除去する。

屈折率ｎｆ：１．４８５２の３．３−ジメチル−２−メ
チル−４−（３−メチルシクロヘキシル）−１−（モル
ホリン−４−イル）−２−ブタノール４．８　、　（理
論量の７７％）が得られる。構造はＮＭＲスペクトルに
より確認し、純度はガスクロマトグラフィーにより確認
する。

以下の式（Ｉ）の化合物は実施例１および２と同様にし
て、または方法態様（ａ）および（ｂ）に従って得るこ
とができる。

ＣＨ。

”ＣＨ。

ＣＨ２ ｌｈ Ｉ ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｈ２Ｏ−ＣＨ−ＣＨ３ ＣＨ。

ＣＨ３ しＰｉｍ （シス）　　ＣＨコ ＣＨ。

ＣＨ２ｎ”：　１．５００Ｌ Ｈ，−ＣＨ−ＣＨ３ ＨコーＣＨＣＨｓ ＨｓＣＣＨＣＨ３ ＼−−一一一〆 ＣＨ。

Ｈ，Ｃ−ＣＨ−ＣＨ３ ８３Ｃ−ＣＨ−ＣＨ３ （シス）　ＣＨり ＣＨ３ Ｈ２ＣＣＨＣＨ３ Ｈ，Ｃ−ＣＨ−ＣＨ１ ＯＣＨｓ ＨｓＣＣＨ−ＣＨｓ ＣＨ２ ＣＨ３ ■ ８２ＣＣＨＣＨ３ Ｈ，Ｃ−ＣＨ−ＣＨ５ （シス）ＣＨ３ ＨりＣ−ＣＭ−ＣＨ。

し４Ｆ１・ Ｔｌ　　の　　　　の−１ ２，２−ジメチル−１−（３−メチルフェニル）−ブタ
ン−３−オン９６　ｇ（０，５モル）を６３０　ｍｌの
テトラヒドロフランに溶解させる。この溶液を、ヨウ化
トリメチルスルホキソニウム１３２．８　ｇ　（０，８
モル）とカリウム第３ブチラー）　８８　、　（０，６
モル）とを・１６０　ｘｆｌのジメチルスルホキシドに
けん濁させ、あらかじめ６０℃で６時間撹拌しておいた
けん濁液に満々添加する。内部温度は２７℃に上昇する
。この混合物を４５℃でさらに１５時間撹拌する。続い
て、この混合物を２リツトルの氷水に注ぎ入れ、毎回５
００　ｘｉの塩化メチレンで４回、５００　　ｘｉの水
で２回抽出する。有機相を乾−し、真空中で蒸留して溶
剤を除去する。粗３，３−ジメチルー２−メチル−４−
（３−メチルフェニル）−ブテン１−オキシド９７．３
．が得られる。

式（■Ｖ）の出発物質の製造 水酸化カリウム１８１　ｇ　（３モル）と臭化テトラブ
チルアンモニウム２４．４　ｇ　（０，０７５モル）と
を１．２５１のシクロヘキサンに入れ、メチルイソプロ
ピルケトン２５８ｇ（３モル）と塩化３−メチルベンジ
ル２１０　ｇ　（１，５１１モル）との溶液を還流下に
添加する。続いて、この混合物を水分分離器上で３０時
間還流し、ケイソウ土を通して吸引ｒ別し、真空中で蒸
留する。沸点５２℃７０．１５　）ルの２．２−ジメチ
ル−１−（３−メチルフェニル）−ブタン−３−オン１
００　ｇ　（理論量の３５％）がこのようにして得られ
る。

Ｘ１ｍ ウドンコカビ試験（オオムギ）／保護活性溶剤：１００
重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　　０．２５重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤および乳化剤と混合し、この濃厚
液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性を試験するために、若い苗に活性化合物の配合
液を、露に濡れた程度にまでスプレーする。スプレー被
膜が乾燥したのち、この苗にエリシフェ・グラミニスｆ
、ｓｐ、ホルデイ（Ｅｒｉｓｉｐｈｅｌｚｒａｍｉｎｉ
ｓ　ｆ、ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を振り掛ける。

ウドノコ病のいぼ（ｐｕｓｔｕｌｅ）の発現を促進す、
るために、この苗を温度的２０℃、相対湿度的８０％の
温室に入れる。

評価は接種の７日後に行う。

この試験において、本発明記載の化合物が、先行技術と
比較して明らかに優れた活性を示す。

Ｏ′１　　　　　　　　　　　　　　　　寸臂　　　　
　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　　　
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ＯＯ ｏ０ ぐ１ 、λ　橢 さ 口 　　　　ｎ ＝ ＝ −ＯＡ −Ｏ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもあるフ
   ェニル、フェニルチオ、フェニ ルアルキル、フェノキシアルキルおよびフェニルチオア
   ルキル；いずれの場合にも置換 されていることもあるシクロヘキシル、シ クロヘキシルオキシ、シクロヘキシルチオ、シクロヘキ
   シルアルキル、シクロヘキシル オキシアルキル、およびシクロヘキシルチ オアルキル；ならびにハロゲン、アルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアル キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノ アルキルチオにより置換されていることも あるフェノキシを表し、 Ｒ＾２は水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３はメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立にアルキルもしくはア
   ルケニルを表すか、 または、 Ｒ＾４とＲ＾５とが、その結合している窒素原子ととも
   に、適宜に他のヘテロ原子をも含 有し得、置換されていることもある飽和の 異節環を表す の置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体ならびに、その
   、植物が耐性を有する酸付加化合物および金属塩錯体。 ２、式（ I ）において、 Ｒ＾１がいずれの場合にも適宜にアルキル部分に１また
   は２個の炭素原子を有し、いずれ の場合にもフェニル部分においてハロゲン：いずれの場
   合にも５個以内の炭素原子を有 する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル、アルコ
   キシまたはアルキルチオ；いずれの場合にも１または２
   個の炭素原子と１ ないし５個の同一の、もしくは異なるハロ ゲン原子とを有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシまたはハロゲノアルキルチオにより一置換または多
   置換されていることもあるフェニル、フェノキシ、フェ
   ニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルおよ
   びフェニルチオアルキルであって、その置換基が同一で
   あっても異なっていてもよいものを表し、また、いずれ
   の場合にも適宜にアルキル部分に１または２個の炭素原
   子を有し、いずれの場合にもシクロヘキシル部分におい
   て、いずれの場合にも５個以内の炭素原子 を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキルおよ
   びアルコキシ；トリフルオロメチルまたはトリフルオロ
   メトキシにより一置換または多置換されていることもあ
   るシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、シクロヘキ
   シルチオ、シクロヘキシルアルキル、シクロヘキシルオ
   キシアルキルおよびシクロヘキシルチオアルキルであっ
   て、その置換基が同一であっても異なっていてもよいも
   のを表し、Ｒ＾２が水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５が相互に独立に１ないし８個の炭素
   原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアルキル
   または３ないし６個の 炭素原子を有する直鎖の、もしくは枝分かれのあるアル
   ケニルを表すか、 または、 Ｒ＾４とＲ＾５とが、その結合している窒素原子ととも
   に、１もしくは２個のヘテロ原子を 有し、メチル、エチルもしくはヒドロキシメチルにより
   一置換もしくは多置換されていることもある５−ないし
   ７員の飽和の異節環 であつて、その置換基が同一であっても異なっていても
   よいものを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の置換ヒド
   ロキシプロピルアミン誘導体。 ３、式（ I ）において、 Ｒ＾１がいずれの場合にもフェニル部分においてフッ素
   、塩素、臭素；メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピ
   ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル
   、２−メチル−２−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−
   およびｉ−プロポキシ、ｔ−ブトキシ；トリフルオロメ
   チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチル
   チオにより一置換ないし三置換されていることもあるフ
   ェニルメチル、フェノキシメチル、フェニルチオメチル
   、フェノキシまたはフェニルチオであって、その置換基
   が同一であっても異なっていてもよいものを表し、また
   、いずれの場合にもシクロヘキシル部分においてメチル
   、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   およびｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチル−２−ブ
   チル；メトキシ、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロポキシ
   、ｔ−ブトキシ；トリフルオロメチルまたはトリフルオ
   ロメトキシにより一置換ないし三置換されていることも
   あるシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルオキシジメ
   チル、シクロヘキシルチオメチル、シクロヘキシルオキ
   シまたはシクロヘキシルチオであって、その置換基が同
   一であっても異なっていてもよいものを表し、 Ｒ＾２が水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３がメチルまたはエチルを表し、 Ｒ＾４およびＲ＾５が相互に独立にメチル、エチル、ｎ
   −およびｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−およびｔ−ブ
   チル、ｎ−ペンチル、アリル、２−ブテニルまたは３−
   メチル−２−ブテニルを表すか、 または、 Ｒ＾４とＲ＾５とが、その結合している窒素原子ととも
   に、いずれの場合にもメチル、エチルまたはヒドロキシ
   メチルにより一置換ないし三置換されていることもある
   １−ピロリジニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニ
   ル、４−モルホリニルまたは１−ヘキサヒドロアゼビニ
   ルであって、その置換基が同一であっても異なっていて
   もよいものを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の置換ヒド
   ロキシプロピルアミン誘導体。 ４、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもあるフ
   ェニル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシ
   アルキルおよびフェニルチオアルキル；いずれの場合に
   も置換されていることもあるシクロヘキシル、シクロヘ
   キシルオキシ、シクロヘキシルチオ、シクロヘキシルア
   ルキル、シクロヘキシルオキシアルキル、およびシクロ
   ヘキシルチオアルキル；ならびにハロゲン、アルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオにより置換さ
   れていることもあるフェノキシを表し、 Ｒ＾２は水素またはメチルを表し、 Ｒ＾３はメチルまたはエチルを表す のエポキシドを一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾４およびＲ＾５は相互に独立にアルキルもしくはア
   ルケニルを表すか、 または、 Ｒ＾４とＲ＾５とが、その結合している窒素原子ととも
   に、適宜に他のヘテロ原子をも含有し得、置換されてい
   ることもある飽和の異節環を表す のアミンと、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に触
   媒の存在下に反応させ、さらに、続いて適宜に酸または
   金属塩を添加することを特徴とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の
   意味を有する の置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体ならびに、その
   、植物が耐性を有する酸付加化合物および金属塩錯体の
   製造方法。 ５、一般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１＾−＾２はいずれの場合にも置換されていること
   もあるフェニル、フェニルアルキルまたはフェノキシア
   ルキル、および、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシま
   たはハロゲノアルキルチオにより置換されていることも
   あるフェノキシを表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は特許請求の範囲
   第４項記載の意味を有する のヒドロキシプロピルアミン誘導体を、適宜に希釈剤の
   存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に、かつ、適宜に
   加圧下に水素化し、さらに、続いて適宜に酸または金属
   塩を添加することを特徴とする、一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１は、いずれの場合にも置換されているこ
   ともあるシクロヘキシル、シクロヘキシルオキシ、シク
   ロヘキシルアルキルまたはシクロヘキシルオキシアルキ
   ルを表し、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は上記の意味を有
   する の置換ヒドロキシプロピルアミン誘導体ならびに、その
   、植物が耐性を有する酸付加化合物および金属塩錯体の
   製造方法。 ６、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   ヒドロキシプロピルアミン誘導体を少なくとも１種含有
   することを特徴とする殺菌・殺カビ剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   ヒドロキシプロピルアミン誘導体の有害菌・カビ類防除
   用の使用。 ８、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   ヒドロキシプロピルアミン誘導体を有害菌・カビ類およ
   び／またはその生息地に作用させることを特徴とする有
   害菌・カビ類の防除方法。 ９、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）の置換
   ヒドロキシプロピルアミン誘導体を増量剤および／また
   は界面活性剤と混合することを特徴とする殺菌・殺菌カ
   ビ剤の製造方法。