JPH02109956A - 緩下副作用に抵抗性の低カロリー脂肪代替品組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、低カロリー油脂代替品の分野に関する。詳細
には、本発明は、多糖フィブリルおよびミクロフィブリ
ル、例えば、ミクロフィブリル化セルロースを含有する
低カロリー脂肪代替品組成物に関する。この組成物は、
食品での脂肪代替品として特に有用である。

発明の背景 多量のトリグリセリド脂肪の消費は、健Ｌｋ上の諸問題
に関連している。例えば、今日人々の間の最も普通の代
謝問題の１つは、肥満である。この状態は、主として消
費されるよりも非常に多いカロリーの摂取のためである
。脂肪は、ダイエツトで最も濃縮された形態のエネルギ
ーであり、脂肪１ｇは約９カロリーを供給し、トリグリ
セリド脂肪は平均ダイエツトで消費される合計脂肪の約
９０％を構成する。

ザ・ナショナル・インスティテユー′ソ争オブ・ヘルス
・コンセンサス・デベロップメント・コンフエレンス（
Ｔｌ＋ｅ　Ｎａｔｉｏｎａｌ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅｓ　
ｏｌ’１１ｅａｌＬｈ　　Ｃｏｎ５ｅｎｓｕｓ　　Ｄｅ
ｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　　Ｃｏｎ［’ｅｒｅｎｅｅ　　）
　　。

「心臓病を予防するための血中コレステロールの低下Ｊ
　、　　Ｊ　ＡＭＡ、　Ｖｏｌ、２５３．　Ｎｏ、ｌ　
４．　ｐｐ。

２０８０−２０８６　（１９８５）は、血中コレステロ
ール量の増大が冠状動脈疾患の主原因であると結論づけ
、且つ血清コレステロール量を減少するために食べる脂
肪の量の減少を推奨した。

従って、これらの脂肪と関連づけられる健康上のリスク
を減少するためにダイエツト中のトリグリセリド脂肪の
量を減少する方法のニーズがある。

トリグリセリドの代わりに使用できる低カロリー脂肪は
、米国特許第３，６００，１８６号明細書に記載されて
いる。トリグリセリド含量の少なくとも一部分が少なく
とも４個の脂肪酸エステル基を有するポリオール脂肪酸
エステル（６脂肪酸は８〜２２個の炭素原子を有する）
に取り替えた食品組成物が、開示されている。

米国特許第４，４６１，７８２号明細書は、液体ポリオ
ールポリエステル１２〜６０％およびミクロクリスタリ
ンセルロースおよびフラワー２５〜８５％を含有する焼
き上げ製品を開示している。

与えられた例は、パン、ケーキおよびウェファ−スであ
る。

米国特許第３，９５４．９７６号明細書は、少なくとも
４個の脂肪酸エステル基を有するポリオール脂肪酸エス
テルの有効単位投与量を含むコレステロールの吸収を抑
制するための医薬組成物を記載している。

これらの特許に開示のエステルは、低カロリー食品中ま
たは高コレステロール血症を制御するための医薬組成物
中で脂肪代替品として有用である。

不幸なことに、中位から多量の液体ポリオール脂肪酸ポ
リエステルのレギュラー摂取は、望ましくない緩下（１
ａＸａｔｌＶｅ）副作用、即ち、肛門括約筋を通しての
エステルの漏れを生ずることがある。

米国特許第４，００５，１９５号明細書および第４，０
０５，１％号明細書は、抗肛門漏れ剤の液体ポリエステ
ルへの添加によって望ましくない緩下副作用の減少法を
記載している。抗肛門漏れ剤としては、固体脂肪酸（融
点３７℃以上）およびそれらのトリグリセリド源、およ
び固体ポリオール脂肪酸ポリエステルが挙げられている
。

他の特許は、ミクロフィブリル化セルロースを食品で使
用することを記載している。例えば、米国特許第４，３
４１，８０７号明細書は、増結剤、フレーバー担体およ
び懸濁液安定剤としてミクロフィブリル化セルロースの
懸濁液を含Ｈする食品を記載している。詳細に教示され
ている食品用途としては、フィリング、クラッシュ、ス
ープ、グレービー、プディング、掛はソース、トッピン
グおよび他の食品が挙げられている。

ターバック、「ミクロフィブリル化セルロース−商業的
重要性を有する新しい組成物」。

Ｔａｐｐｉ、１９８４ノンウオーブン・シンポジウム、
第１２１頁は、ミクロフィブリル化セルロースを減少さ
れたカロリーのジャムおよびゼリー減少されたカロリー
の食品、および低い減少されたカロリーのスプレッドで
使用することを記載している。

ターバックの文献は、ミクロフィブリル化セルロースが
液体ポリオールポリエステルの緩下副作用を減少するた
めに使用できることを示唆していない。

本発明の目的は、低カロリー食品での通常のトリグリセ
リド脂肪の代替品として、そして医薬組成物として有用
である低カロリー脂肪代替品組成物を提供することにあ
る。

本発明の別の目的は、望ましくない緩ド副作用に抵抗性
である低カロリー脂肪代替品組成物を提供することにあ
る。

本発明のこれらの目的および他の目的は、ここの開示か
ら明らかになるであろう。

ここで使用するすべての部、％、および比率は、特に断
らない限り、重量基準である。

発明の概要 本発明は、低カロリー食品での脂肪代替品として、そし
て医薬組成物として有用である低カロリー脂肪代替品組
成物に関する。スクロース脂肪酸エステルが、好ましい
低カロリー脂肪代替品である。組成物は、望ましくない
緩下副作用に高度に抵抗性である。これらの利益は、液
体ポリオール脂肪酸ポリエステル、液体ポリエステルの
少なくとも約１０重量％の固体低カロリー脂肪代替品、
および液体ポリエステルの少なくとも約１重量％の多糖
フィブリルおよびミクロフィブリル、例えば、ミクロフ
ィブリル化セルロースの凝集網目を含むことを特徴とす
る組成物を処方することによって達成される。

発明の詳細な説明 本発明は、多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの網
目を液体ポリオール脂肪酸ポリエステルと固体低カロリ
ー脂肪代替品との混合物に分散する時に、得られる組成
物は、液体／固体混合物単独よりも緩下副作用に一層抵
抗性であるという発見に基づく。この知見は、液体ポリ
エステルとフィブリルおよびミクロフィブリルとの２部
分組み合わせにおいては緩下副作用減少が見られないと
いう事実に鑑みて予想外であった。

多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの添加は、固体
脂肪代替品の沈殿用核サイトとして役立つ高表面積の物
質を与え、それによって液体ポリエステルを疎水性表面
を有するマトリックス内にトラップすると考えられる。

明らかに、得られたゲルの表面は、高い接触角を有し、
水は表面に容易には広がったり浸透したりすることがで
きず、液体ポリエステルの分離を生じさせることができ
ない。

本発明に係る低カロリー脂肪代替品組成物は、液体ポリ
オール脂肪酸ポリエステル；液体ポリエステルの少なく
とも約１０重量％の固体低カロリー脂肪代替品；および
液体ポリエステルの少なくとも約１重量％の多糖フィブ
リルおよびミクロフィブリルの凝集網目を含む。好まし
くは、組成物は、液体ポリエステルの少なくとも約１５
重量％の固体ポリエステルおよび液体ポリエステルの少
なくとも約５重量％のフィブリルおよびミクロフィブリ
ルを含む。

本発明の特に好ましい態様は、液体ポリオール脂肪酸ポ
リエステル約６０〜約８９重量％、固体低カロリー脂肪
代替品約１０〜約２５重量％および多糖フィブリルおよ
びミクロフィブリルの凝集網目約１〜約１５重量％を含
む組成物である。最も好ましくは、組成物は、液体ポリ
エステル約７０％〜約８０％、固体脂肪代替品約１５％
〜約２０％およびフィブリルおよびミクロフィブリル約
５％〜約１０％を含む。

液体ポリオール脂肪酸ポリエステル 本発明の液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは、体温で
液体であり、即ち、融点約３７℃（９８，６丁）以下を
有する。一般に、液体ポリエステルは、不飽和脂肪酸か
ら生成されるものである一方、固体ポリエステルは、実
質上飽和である。

液体ポリエステルは、糖脂肪酸ポリエステル、糖アルコ
ール脂肪酸ポリエステル、およびそれらの混合物からな
り、糖および糖アルコールは４〜８個のヒドロキシル基
を含有する。糖または糖アルコール脂肪酸ポリエステル
は、糖または糖アルコール、および脂肪酸からなる。「
糖」なる用語は、単糖および三糖の一般客として通常の
意味でここで使用される。また、「糖アルコール」なる
用語は、アルデヒドまたはケトン基がアルコールに還元
されている糖の還元生成物の一般客として通常の意味で
使用される。脂肪酸エステル化合物は、単糖、三糖また
は糖アルコールを後述のような脂肪酸と反応させること
によって生成する。

好適な単糖類の例は、４個のヒドロキシル基を含有する
もの、例えば、キシロース、アラビノース、およびリボ
ースである。キシロースに由来する糖アルコール、即ち
、キシリトールも、好適である。単糖エリトロースは、
３個のヒドロキシル基のみしか含有しないので、本発明
の実施には好適ではない。しかしながら、エリトロース
に由来する糖アルコール、即ち、エリトリトールは、４
個のヒドロキシル基を含有し、よって好適である。

本発明で使用するのに好適である５個のヒドロキシル基
を含有する単糖類のうちには、グルコース、マンノース
、ガラクトース、フルクトース、およびソルボースがあ
る。スクロース、グルコース、またはソルボースに由来
する糖アルコール、例えば、ソルビトールは、６個のヒ
ドロキシル基を含有し、脂肪酸エステル化合物のアルコ
ール部分としても好適である。好適な三糖類の例は、マ
ルトース、ラクトース、およびスクロースであり、それ
らのすべては８個のヒドロキシル基を含有する。

本発明で使用する液体ポリエステルを生成するのに好ま
しいポリオールは、エリトリトール、キシリトール、ソ
ルビトール、グルコースおよびスクロースからなる群か
ら選ばれる。スクロースが、特に好ましい。

少なくとも４個のヒドロキシル基を有するポリオール出
発物質は、−〇Ｈ基の少なくとも４個上で炭素数約８〜
約２２、好ましくは炭素数約１４〜約１８の脂肪酸でエ
ステル化しなければならない。このような脂肪酸の例と
しては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、ミリストオレイン酸、パルミチン酸、パルミト
オレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リシノール酸
、リノール酸、リルン酸、エレオステアリン酸、アラキ
ン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、およびエルカ酸が挙げ
られる。脂肪酸は、天然産または合成脂肪酸に由来する
ことができる。脂肪酸は、位置異性体または幾何異性体
を含めて飽和または不飽和であることができる。しかし
ながら、本発明の液体ポリオールポリエステルを与える
ためには、ポリエステル分子に配合する脂肪酸の少なく
とも約半分は、不飽和でなければならない。オレイン酸
、リノール酸およびそれらの混合物が、特に好ましい。

本発明で有用な液体ポリオール脂肪酸ポリエステルは、
少なくとも４個の脂肪酸エステル基を含有しなければな
らない。３個以下の脂肪酸エステル基を含有するポリオ
ール脂肪酸ポリエステル化合物は、腸管で消化され、消
化生成物は大体通常のトリグリセリド脂肪の方式で腸管
から吸収される一方、４個以上の脂肪酸エステル基を含
Ｈするポリオール脂肪酸ポリエステル化合物は、実質上
非消化性であり、従って、人体によっては非吸収性であ
る。ポリオールのヒドロキシル基のすべてを脂肪酸でエ
ステル化することは必要ないが、ポリオールは、３個以
下の非エステル化ヒドロキシル基を含有することが好ま
しく、２個以下の非エステル化ヒドロキシル基を含有す
ることがより好ましい。最も好ましくは、ポリオールの
ヒドロキシル基の実質上すべては、脂肪酸でエステル化
し、即ち、化合物は実質上完全にエステル化する。ポリ
オール分子にエステル化する脂肪酸は同じまたは混合で
あることができる（しかし、上記のように、相当量の不
飽和酸エステル基が流動性を与えるために存在しなけれ
ばならない）。

下記のものは、本発明で使用するのに好適な少なくとも
４個の脂肪酸エステル基を含有する特定の液体ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルの非限定例であるニスクローステ
トラオレエート、スクロースペンタオレエート、スクロ
ースヘキサオレエート、スクロースへブタオレエート、
スクロースオクタオレエート、グルコーステトラオレエ
ート、大豆油脂肪酸（不飽和）のグルコーステトラエス
テル、混合大豆油脂肪酸のマンノーステトラエステル、
オレイン酸のガラクトーステトラエステル、リノール酸
のアラビノーステトラエステル、キシローステトラリル
エート、ガラクトースペンタオレエート、ソルビトール
テトラオレエ−１・、不飽和大豆油脂肪酸のソルビトー
ルヘキサエステル、キシリトールペンタオレエート、お
よびそれらの混合物。

上記のように、高度に好ましいポリオール脂肪酸エステ
ルは、脂肪酸が約１４〜約１８個の炭素原子を有するも
のである。

本発明で使用するのに好適なポリオール脂肪酸ポリエス
テルは、当業者に既知の各種の方法によって生成できる
。これらの方法としては、各種の触媒を使用するポリオ
ールとメチル脂肪酸エステル、エチル脂肪酸エステルま
たはグリセロール脂肪酸エステルとのエステル交換反応
；脂肪酸塩化物でのポリオールのアシル化；脂肪酸無水
物でのポリオールのアシル化；および脂肪酸自体でのポ
リオールのアシル化が挙げられる。例として、ポリオー
ル脂肪酸エステルの製法は、米国特許第２．８３１．８
５４号明細書、米国特許第３゜％３．６９９号明細書、
第４，５１７，３６０号明細書および第４．５１８，７
７２号明細書に記載されている。

本発明の実施で使用するのに好適な液体ポリオール脂肪
酸エステルの製法の特定の非限定例は、次の通りである
。

エリトリトールテトラオレエート・・・エリトリトール
および５倍モル過剰のオレイン酸メチルを真空下で攪拌
下にナトリウムメトキシド触媒の存在下で各々数時間の
２反応期間にわたって１８０℃（３５６丁）で加熱する
。反応生成物（主としてエリトリトールテトラオレエー
ト）を石油エーテル中で精製し、１℃（３４丁）で数容
量のアセトンから３回結晶化する。

キシリトールペンタオレエート・・・ジメチルアセトア
ミド（ＤＭＡＣ）溶液中のキシリトールおよび５倍モル
過剰のオレイン酸メチルを１８０℃（３５６丁）でナト
リウムメトキシド触媒の存在下において真空下で５時間
加熱する。この際に、ＤＭＡＣは、蒸留によって除去さ
れる。生成物（主としてキシリトールペンタオレエート
）を石油エーテル溶液中で精製し、石油エーテルを含ま
ないようにした後、約１℃（３４丁）のアセトンから４
回、約１０℃（５０丁）のアルコールから２回液層とし
て分離する。

ソルビトールヘキサオレエートは、キシリトールの代わ
りにソルビトールを使用した以外はキシリトールペンタ
オレエートを生成するのに使用したのと本質上同じ方法
によって生成する。

スクロースオクタオレエートは、エリトリトールの代わ
りにスクロースを使用した以外はエリトリトールテトラ
オレエートを生成するのに使用した方法と実質上同じ方
法によって生成する。

固体低カロリー脂肪代替品 本発明の低カロリー脂肪代替品組成物は、液体ポリオー
ル脂肪酸ポリエステルの少なくとも約１０重量％の固体
低カロリー脂肪代替品を含む。

固体脂肪代替品は、トリグリセリド油脂の代わりに使用
できる各種の食用の全部または部分的に非消化性の化合
物のいずれであることもできる。固体脂肪代替品は、組
成物が消化管を通過する時に液体ポリエステルおよびフ
ィブリルおよびミクロフィブリルとの組み合わせて残存
することができるように、少なくとも部分的に非消化性
でなければならない。

「部分的に非消化性」とは、脂肪代替品の少なくとも約
３０％が体によって消化吸収されないことを意味する。

好ましくは、固体脂肪代替品は、少なくとも７０％非消
化性である。最も好ましくは、固体脂肪代替品は、１０
０％非消化性であり、摂取した時と実質上同時に消化系
を通過する。

本発明で使用するのに好ましい固体脂肪代替品は、液体
ポリエステルセクションで上記の種類の固体ポリオール
脂肪酸ポリエステルである。固体ポリエステルは、体温
で固体であり、即ち、約３７℃（９８，６丁）よりも高
い融点を有する。

一般に、固体ポリオールポリエステルは、不飽和脂肪酸
よりも飽和脂肪酸でエステル化する。これらの固体ポリ
エステルは、一般に、ヨウ素価約１２以下を有する。

本発明で有用な食用固体非吸収性非消化性ポリオールポ
リエステルの典型例としては、スクロースオクタステア
レート、スクロースオクタパルミテート、スクロースへ
ブタステアレート、キシリトールペンタステアレート、
ガラクトースペンタパルミテート、および０１０””　
Ｃ２２飽和脂肪酸でエステル化された少なくとも４個の
−ＯＨＭを有する同様な飽和ポリオールポリエステルが
挙げられる。

本発明で有用な別の種類の固体脂肪代替品は、脂・肪酸
部分のα−炭素原子上の分枝によって非消化性である脂
肪酸エステルからなる。化学技術上周知のこのような物
質としては、例えば、エタノールなどの低級アルコール
およびグリセロールなどのポリオールのα−メチルおよ
びα、α−ジメチルＣｌ０＝　Ｃ１８脂肪酸エステルが
挙げられる。

米国特許節２，％２，４１９号明細書（多価アルコール
脂肪酸エステル）および欧州特許用ＭｆｉｆｆｉＯ，２
５４，５４７号明細書（エステル化エポキシド連鎖延長
ポリオール）は、脂肪酸組成に応じて固体または液体で
あってもよい脂肪代替品を開示している。体温で固体で
あるポリオール脂肪酸エーテルも、生成できる。他の固
体脂肪代替品は、体温で固体であり且つ少なくとも部分
的に非消化性であるならば、本発明で使用するのに好適
である。

多糖フィブリルおよびミクロフィブリル本発明の低カロ
リー脂肪代替品組成物の第二成分は、多糖の実質上水不
溶性のフィブリルおよびミクロフィブリルの凝集網目（
ｅｏｈｃｓｌｖｃ　ｎｅｔｗｏｒｋ）である。この網目
は、第１図に５００Ｘの倍率で示し且つ番号ｌＯによっ
て示す。この倍率においては、番号１２によって示すフ
ィブリルのみが、可視である。網目１０に存在するミク
ロフィブリルは、５００Ｘよりもはるかに高い倍率での
み０Ｊ視である。

網目１０の一部分が５００Ｘよりもはるかに高い倍率で
そのように見えると推ＪＩＩＪされるものの図は、第２
図に示す。この網目を構成するフィブリルは、再度、番
号１２によって示す。フィブリル１２は、基本的には、
網目１０の「補強棒」を構成する。フィブリルは、長さ
が変化できるが、通常、約１０〜約１，０００μの範囲
内である。これらのフィブリルの大部分は、典型的には
、長さ約１００〜約２５０°μを有する。

フィブリル１２は、ミクロフィブリルのロープ状束から
なる。フィブリルの表面は、通常、番号１４によって示
す露出ミクロフィブリルを有する。

これらの露出ミクロフィブリル１４は、フィブリル１２
を一緒に接着させて網目１０を形成すると推測される（
この接着はフィブリルとミクロフィブリルとの間の水素
結合のためであると推Δｐ１される）。ミクロフィブリ
ルは、しばしば依然としてフィブリルに結合するが、成
る場合には、非結合ミクロフィブリルは、網目１０の部
分を形成できると推測される。

ミクロフィブリルも、長さが変化するが、一般に、フィ
ブリルよりも短い。典型的には、ミクロフィブリルは、
長さ約１〜約１００μを有する。

フィブリルとミクロフィブリルとの間の別の主要な差は
、直径である。フィブリルは、典型的には、直径約０．
１〜約２μをＨする。対照的に、ミクロフィブリルは、
典型的には、直径約０．　０２５〜約０．１μを有する
。

フィブリルおよびミクロフィブリルのこの網目は、比較
的大きい表面積を有する。一般に、この網目の表面積は
、約１００〜約ｇ以上である。典型的には、この網目の
表面積は、約１００〜約１７０ｒｒｒ／ｇである。この
比較的大きい表面積は、本発明の緩下副作用減少に重要
であると考えられる。

フィブリルおよびミクロフィブリルの表面積は、キュア
ンタソープ（ＱｕａｎＬａｓｐｒｂ）機器にュＥ−り州
ジオセットのキュアンタフロム・カンパニー）によって
測定する。この測定は、３つの異なる分圧での乾燥試料
の単層窒素吸着分析、即ち、３点ＢＥＴ分析を包含する
。乾燥試料は、フィブリルおよびミクロフィブリルの水
性懸濁液をエタノールおよびアセトンで乾燥した後、二
酸化炭素で臨界点乾燥することによって得られる。材料
の臨界点乾燥技術を記載しているドーズ、バイオロジカ
ル・テクニックス・フォー・トランスミッションΦエン
ドｅスキャニング・エレクトロン・ミクロスコピー（Ｂ
ｌｏｌｏｇｌｃａｌ　Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ　ｆｏｒＴ
ｒａｎｓａｌｓｓｌｏｎ　ａｎｄ　Ｓｃａｎｎｉｎｇ　
ＥｌｅｃｔｒｏｎＭｌｅｒｏｓｅｏｐｙ）　　（第２版
、１９７９）、ｐｐ、２３１−３９参照。

凝集網目を形成する多糖フィブリルおよびミクロフィブ
リルは、各種の源から得ることができる。

セルロースは、好ましい多糖である。好ましいセルロー
ス系フィブリルおよびミクロフィブリル源は、米国特許
第４，３７４，７０２号明細書に開示の方法に従って生
成されるミクロフィブリル化セルロースである。この方
法においては、セルロース系バルブまたは他の非再生繊
維状セルロースは、セルロースを膨潤させる液体懸濁媒
体に加える。この液体懸濁液は、小径オリフィスを繰り
返して通過し、このオリフィスにおいて混合物は大きい
圧力降下（少なくとも３，０００ｐｓｉ）および高い粘
度剪断作用に付した後、高い減粘衝撃に付す。このこと
は、セルロース系出発物質をミクロフィブリル化セルロ
ースの懸濁液に転化する。

また、ミクロフィブリル化セルロースを得るための他の
方法を開示している米国特許第４，４８１゜０７６号明
細書および第４，４８１，０７７号明細書参照。また、
ミクロフィブリル化セルロースは、ＩＴＴレイヨニール
（これらの特許の譲受人の子会社）から噴霧乾燥粉末ま
たは湿ったケークとして商業上前ることができる。

本発明は、フィブリルおよびミクロフィブリルの製法に
よっては限定されない。例えば、本発明の範囲内に入る
材料は、セルロース系バルブをボールミルで加工する方
法によっても調製できると考えられる。

本発明で有用なセルロース系フィブリルおよびミクロフ
ィブリルを得るための別の方法は、糖含有溶液の細菌発
酵法である。特に好適な糖含Ｈ溶液としては、ココナツ
ツミルク〔ナタ・デ・ココ（Ｎａｔａ　ｄｅ　Ｃｏｃｏ
）　）またはパイナツプル〔ナタ・デ・パイナ（Ｎａｔ
ａ　ｄｅ　Ｐｌｎａ）　）溶液が挙げられる。

細菌培養は、糖溶液に作用してセルロース系フィブリル
およびミクロフィブリルのマットをスピンアウトする。

次いで、このマットは、本組成物に再分散してフィブリ
ルおよびミクロフィブリルの所望の網目を形成すること
ができる。

また、本発明の多糖フィブリルおよびミクロフィブリル
は、他の多糖繊維源、特にセルロース系繊維の適当な加
工によって得ることができる。このような繊維源として
は、繊維状果物および植物、例えば、オレンジバルブ、
イチゴパルブ、リンゴバルブ、および他の源からの食物
繊維が挙げられる。

フィブリルおよびミクロフィブリルを調製することがで
きる加工法としては、他の物理的分離法および発酵法が
挙げられる。他の物質、例えば、ペクチンは、繊維源に
存在していてもよく、これらの物質は使用前にフィブリ
ルおよびミクロフィブリルから分離されるであろう。

多糖類は、セルロースのほかに、他の多糖物質を包含で
きる。例えば、本発明で使用するフィブリルおよびミク
ロフィブリルの網目は、１．３−結合グルコースをベー
スとする多糖を生成するためにグルコース含有溶液の真
菌発酵によって得ることができると考えられる。

好ましいポリエステルを使用して調製される組成物 液体ポリオールポリエステルに関するセクションで上記
したような成る糖および糖アルコール脂肪酸ポリエステ
ルは、比較的少量の固形分においてさえ緩下副作用を生
じないことが発見された。

これらのポリエステルは、１００下＜３７．８℃）にお
いて下記性質を有すると特徴づけられる＝（ａ）液体／
固体安定度中なくとも約５０％、好ましくは少なくとも
約７０％；および（ｂ）脂肪固形分約５％〜約３０％。

好ましくは、ポリエステルは、剪断速度１０秒−１での
定常剪断１０分後に粘度少な（とも約１．０ポアズ、よ
り好ましくは少なくとも約５．０ポアズを有する。粘度
および液体／固体安定度のｉｌ？１定法は、分析法のセ
クションで後述する。

これらのポリエステルは、好ましくは、１００°Ｆ（３
７，８℃）での脂肪固形分（ＳＦＣ）約５％〜約２５％
、より好ましくは約１０％〜約２０％を有する。

それゆえ、本発明の好ましい態様は、液体ポリエステル
；液体ポリエステルの少なくとも約］Ｏ重口％の固体低
カロリー脂肪代替品；多糖フィブリルおよびミクロフィ
ブリル少なくとも約１％を含み且つ上記安定度、ＳＦＣ
および好ましくは１００”Ｆ　（３７，８℃）での粘度
をＨする糖脂肪酸ポリエステルまたは糖アルコール脂肪
酸ポリエステル、またはそれらの混合物を追加的に含む
上記のような低カロリー脂肪代替品組成物である。

更に、組成物が十分な量の上記の好ましいポリエステル
を含有するならば、固体低カロリー脂肪代替品を使用せ
ずに緩下副作用に非常に抵抗性である組成物が、調製で
きる。従って、本発明の別の態様は、液体ポリオール脂
肪酸ポリエステル約１〜約４２重量％；多糖フィブリル
およびミクロフィブリルの凝集網目約１〜約１５重量％
；および糖脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポ
リエステル、およびそれらの混合物からなる群から選ば
れる低カロリー脂肪代替品（糖および糖アルコールは４
〜８個のヒドロキシル基を含有し、各脂肪酸基は約８〜
約２２個の炭素原子を６゛シ、脂肪代替品は１００°Ｆ
（３７，８℃）において（ａ）液体／固体安定度中なく
とも約５０％、好ましくは少なくとも約７０％；および
（ｂ）脂肪固形分約５％〜約３０％を有する）を含む低
カロリー脂肪代替品組成物である。好ましくは、ポリエ
ステルは、剪断速度１０秒−１での定常剪断１０分後に
粘度少なくとも約１ポアズ、より好ましくは少なくとも
約５ポアズを有する。

上記性質を有する高度に好ましいポリエステルは、スク
ロース脂肪酸ポリエステルである。好ましいスクロース
脂肪酸ポリエステルは、脂肪酸でエステル化された大部
分のヒドロキシル基を−１−ｊする。好ましくは、スク
ロース脂肪酸ポリエステルの少なくとも約８５％、最も
好ましくは少なくとも約９５％は、オクタエステル、ヘ
プタエステルおよびヘキサエステル、およびそれらの混
合物からなる群から選ばれる。好ましくは、エステルの
約３５％以下は、ヘキサエステルまたはへブタエステル
であり、且つスクロース脂肪酸ポリエステルの少なくと
も約６０％はオクタエステルである。

最も好ましくは、ポリエステルの少な（とも約７０％は
、オクタエステルである。また、ポリエステルは、ペン
タエステルと低級エステルとの合計含量約３％以下を有
することが最も好ましい。

好ましくは、スクロースポリエステルの脂肪酸の少なく
とも約８０％、最も好ましくは少なくとも約９０％は、
バルミチン酸とステアリン酸とオレイン酸とリノール酸
とベヘン酸との混合物からなる群から選ばれる。また、
脂肪酸の少なくとも約８０％は、０１６〜Ｃ１ｇ脂肪酸
の混合物からなる群から選ばれることが最も好ましい。

スクロースポリエステルの脂肪酸は、飽和、不飽和、ま
たはそれらの混合物であることができる。

不飽和脂肪酸としては、位置異性体、幾何異性体（例え
ば、シスおよびトランス異性体）、またはそれらの混合
物が挙げられる。

より詳細には、下記のものが好ましい脂肪酸組成である
：バルミチン酸約９％〜約１２％；ステアリン酸約３５
％〜約５３％ニオレイン酸約１９％〜約４３％；リノー
ル酸約２％〜約１７％；リルン酸約０％〜約２％；アラ
キン成約０鮎〜約２％；ベヘン酸約０％〜約１０％；お
よびエルカ成約０％〜約２％。

上記液体／固体安定度、脂肪固形分および粘度を有する
スクロース脂肪酸ポリエステルは、例えば、スクロース
を５７：４３の比率でブレンドされた完全水素添加大豆
油（ヨウ素価的１）および部分水素添加大豆油（ヨウ素
価的１０７）のメチルエステルでエステル化することに
よって生成できる。

低カロリー脂肪代替品組成物の用途 本発明の低カロリー脂肪代替品組成物は、各種の食品お
よび飲料製品で有用である。例えば、組成物は、いかな
る形態の焼き上げ品、例えば、ミックス、貯蔵安定性焼
き上げ品、および冷凍焼き上げ品の製造で使用できる。

可能な応用としては、限定せずに、ケーキ、チョコレー
トケーキ、マフイン、バークツキ−、ウェファース、ビ
スケット、ペーストリー、パイ、パイクラスト、および
サンドイッチクツキーおよびチョコレートチップクツキ
ー、特に米国特許節４，４５５，３３３号明細書に記載
の貯蔵安定なデュアルやテクスチャー化クツキーを含め
たクツキーが挙げられる。焼き上げ品は、果物、クリー
ム、または他のフィリングを含有できる。他の焼き上げ
品の用途としては、パンおよびロール、クラッカー、プ
レクツエル、パンケーキ、ワツフル、アイスクリームコ
ーンおよびカップ、イーストでふくらました焼き上げ品
、ピザおよびピザクラスト、焼き上げデンプン質スナッ
ク食品、および他の焼き上げ加塩スナックが挙げられる
。

組成物は、ショートニングおよび油製品、例えば、ショ
ートニング、マーガリン、スプレッド、バターブレンド
、ラード、クツキングおよびフライング油、サラダ油、
ハゼトウモロコシ油、サラダドレッシング、マヨネーズ
、および他の食用油を調製するために使用できる。

本発明の低カロリー脂肪代替品組成物は、ビタミンおよ
びミネラル、特に脂溶性ビタミンで強化できる。脂溶性
ビタミンとしては、ビタミンＡ。

ビタミンＤ１ビタミンＥ（トコフェロール）、およびビ
タミンＫが挙げられる。４種の異なるトコフェロールが
同定されており（α、β、γおよびδ）、それらのすべ
ては水に不溶性であるが油脂に溶ける油状の黄色液体で
ある。所望ならば、組成物は、脂溶性ビタミンのいずれ
か、またはそれらの組み合わせの推奨１日許容量　（Ｒ
ＤＡ）　、またはＲＤＡの増分または倍量で強化できる
。本組成物は、好ましくは、ポリオールポリエステル１
０００ｇ当たり約１．１ｍｇのｄ−α酢酸トコフェロー
ルとしてのビタミンＥを含有する。

本組成物は、特定の種類の食品および飲料成分との組み
合わせで特に有用である。例えば、組成物を無カロリー
または減少されたカロリー甘味料単独または増量剤との
組み合わせで併用する時に、余分のカロリー減少上の利
益は、達成される。無カロリーまたは減少されたカロリ
ー甘味料としては、限定せずに、アスパルテーム；サッ
カリン；アリテーム；タウマチン；ジヒドロカルコン；
シクラメート；ステビオシト；グリシルリチン；ダルシ
ン（Ｄｕｌｃｉｎ）　、Ｐ　−４０００などの合成アル
コキシ芳香族物質；スクロロース：スオサン；ミラクリ
ン；モネリン；ソルビトール、キシリトール；タリン：
シクロヘキシルスルファメート；置換イミダシリン；ア
スパルテ−ム、アセスルファム−に、ｎ−置換スルファ
ミン酸などの合成スルファミン酸；ペリラルチンなどの
オキシム；レバウジオシド−Ａ；マロン酸アスパルチル
、スカニリン酸などのペプチド；ジペプチド；　ｇｅｌ
ｌ−ジアミノアルカン、ｍ−アミノ安息香酸、Ｌ−アミ
ノジカルボン酸アルカン、成るα−アミノジカルボン酸
とｇｅ■−ジアミンとのアミドなどのアミノ酸をベース
とする甘味料；および３−ヒドロキシ−４−アルキルオ
キシフェニル脂肪族カルボキシレートまたは複素環式芳
香族カルボキシレートが挙げられる。

組成物は、他の無カロリーまたは減少カロリー脂肪と併
用できる。このような物質の例は、ポリカルボン酸の脂
肪アルコールエステル（米国特許節４．５０８．７４６
号明細書）；ポリグリセロールの脂肪ポリエーテル（米
国特許節３，９３２゜５３２号明細書）（西独特許節２
０７，０７０号明細書に開示の食品用途）：ネオベンチ
ル部分を含有するポリオールのエーテルおよびエーテル
−エステル（米国特許節２，％２，４１９号明細書）；
マロン酸、コハク酸などのジカルボン酸の脂肪アルコー
ルジエステル（米国特許節４，５８２．９２７号明細書
）；α分枝鎖アルキルカルボン酸のトリグリセリドエス
テル（米国特許節３．５７９，５４８号明細書）；二塩
基酸の脂肪酸ジグリセリドジエステル（米国特許節２゜
８７４、．１７５号明細書）；ポリオルガノシロキサン
（欧州特許出願第２０５．２７３号明細書）；およびα
−アシル化グリセリド（米国特許節４，５８２．７１５
号明細書）である。

本組成物との組み合わせで有用な他の部分脂肪代替品は
、中鎖トリグリセリド、高エステル化ポリグリセロール
エステル、アセチン脂肪、植物ステロールエステル、Ｎ
−オイル、ポリオキシエチレンエステル、ジョジョバエ
ステル、脂肪酸のモノ／ジグリセリド、短鎖二塩基酸の
モノ／ジグリセリド、シリコーン浦／シロキサン（例え
ば、欧州特許出願第２０５，２７３号明細書参照）、シ
ンブレッセ（ＳＩＩＩｐｌｅｓｓｅ）　（ナトラスウィ
ート・コーポレーション）、オレストリン（Ｏｌｃｓｔ
ｒｉｎ）（リーチ・アソシエーツ）、およびエステル化
エポキシド連鎖延長ポリオール（欧州特許出願第２５４
．５４７号明細書参照）である。

増量剤または増粘剤は、多くの食品で本組成物との組み
合わせで有用である。増量剤は、非消化性炭水化物、例
えば、ポリグリセロールおよびセルロースまたはセルロ
ース誘導体、例えば、カルボキシメチルセルロース、カ
ルボキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、メチルセルロースおよびミクロクリスタリンセル
ロースであることができる。他の好適な増量剤としては
、糖アルコール、例えば、ソルビトールおよびマンニト
ール、および炭水化物、例えば、ラクトースを含めて、
ゴム（ヒドロコロイド）、デンプン、デキストリン、発
酵ホ二一、豆腐、マルトデキストリン、ポリオールが挙
げられる。

分析法 １、粘度測定： Ａ、試料調製 完全に溶融するまで、ポリオール脂肪酸ポリエステル試
料を加熱し、十分に混合する。溶融試料１０ｇを予熱さ
れた２０ｍ１のガラス製バイアルに計量供給する。次い
で、試料を１００丁±５千（３７，８℃±３℃）で２４
時間再結晶させる。

２４時間の期間が経過した後、試料を粘度＝１に取り、
粘度を測定する。

Ｂ、粘度計操作法 ６００ｇ　トルクバネを備えたフエランチーシャーレイ
ブレート／コーン粘度計〔ニューヨーク州（１１７２５
）コマツク８７モジユラー・アベニューのフエランチ・
エレクトリック・インコーホレーテッド〕を粘度、’１
ｌｌｌ定のために使用する。コーンを所定位置に置き、
粘度計の温度を１００°Ｆ（３７，８℃）に調整する。

チャート記録計を校正し、コーンとプレートとの間のギ
ャップを設定する。コーン速度をチエツクし、コーンお
よびプレートの温度を１００°Ｆ　（３７，８℃）に平
衡させる。パネルコントロールを設定する。ギャップが
完全にフィリングされるのに十分な試料をプレートとコ
ーンとの間に置く。温度を１００°Ｆ（３７，８℃）で
約３０秒間安定化させる。

１０秒＝１剪断速度の場合のｒｐｍを選ぶことによって
試験を開始し、ストリップチャート記録計で記録する。

１０の場合の最大値における剪断応力を記録し、次いで
、２つの３０秒間隔後の剪断応力を記録した後、１０分
での値が記録されるまで、１分毎に記録する。粘度（ポ
アズ）−剪断応力（ダイン／ｃＪ）÷剪断速度（秒−１
）。

■、液体／固体安定度測定 完全に溶融するまで、ポリオール脂肪酸ポリエステル試
料を加熱し、十分に混合する。次いで、試料をベックマ
ン（Ｂｃｃｋｍａｎ）　＃　３４４０６２の４．４ｍｌ
の管に所定容量まで注ぐ。管を直ちに１００丁±５°Ｆ
（３７，８℃±３℃）の恒温室に移し、乱さずに２４時
間再結晶させる。次いて、試料を６０，０００ｒｐｍで
１００°Ｆ（３７，８℃）において１時間遠心分離する
。試料上の力は、４８６．０ＯＯＧである。次いで、分
離された液体率を、液相と固相との相対高さを比較する
ことによって測定する。液体／固体安定度（９（１）−
１００Ｘ　（試料の合計容量−分離された液体の容Ｉｎ
＞　／試料の合計容量。

■、脂肪固形分測定 ＳＦＣ値測定前に、ポリオール脂肪酸ポリエステル試料
を１５８°Ｆ（７０℃）以上の温度に少なくとも０．５
時間または試料が完全に溶融するまで加熱する。次いで
、溶融された試料を４０°Ｆ（４，４℃）の温度で少な
くとも７２時間調質する。調質後、１００°Ｆ（３７，
８℃）の温度におけるポリエステルのＳＦＣ値をパルス
化核磁気共鳴（ＰＮＭＲ）によって測定する。ＰＮＭＲ
によるＳＦＣ値の測定法は、マディソンおよびヒル、Ｊ
、Ａｍｅｒ、Ｏｉｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、。

Ｖｏｌ、５５　（１９７８）、　ｐｐ、３２８−３１に
記載されている。また、ＰＮＭＲによるＳＦＣの測定法
は、Ａ、Ｏ，Ｃ，Ｓ、オフィシャル・メソッドＣｄ１６
−８１．オフィシャル・メソッズ・エンド・リコメンデ
ィッド・プラクティシーズ・オブ・ジ、・アメリカン・
オイルφケミスツ・ソサエティー　（ＯｆＴＩｃｌａｌ
　Ｍｅｔｈｏｄｓ　ａｎｄ　ＲｅｃｏｍｍｅｎｄｅｄＰ
ｒａｃｔｉｃｅｓ　　ｏｒ　　ｔｈｅ　　Ａｓ＋ｅｒｌ
ｅａｎ　　Ｏｆｆ　　ＣｈｅｍｉｓｔｓＳｏｃｉｅｔｙ
　）　、第３版（１９８７）に記載されている。

下記例は、本発明を更に例示するものであって、特許請
求の範囲に規定される本発明の範囲を限定するものでは
ない。

例１ スクロース脂肪酸ポリエステル組成物は、液体スクロー
スポリエステル、固体スクロースポリエステルおよびミ
クロフィブリル化セルロースを一緒にすることによって
調製する。

成分　　　　　　　　　　　　　　　重量　％★ 液体スクロースポリエステル　　　　１６４ｇ　　７６
％固体スクロースポリエステル★★　　３７ｇ　　１７
％★★★ ミクロフィブリル化セルロース　　　　１５ｇ７％★ス
クロースオクタオレエート、ヨウ素価１０７★★混合大
豆油脂肪酸でエステル化され且つ水素添加されてヨウ素
価８とされたスクロースの混合ヘキサ−、ヘプタ−およ
びオクタエステル★★★ＩＴＴラヨニール・フォーレス
ト・プロダクツ製ミクロフィブリル化セルロース 固体スクロースポリエステルを液体スクロースポリエス
テルに加え、混合物を約１６０〜１７０°Ｆ（７１〜７
７℃）に加熱する。しばしば攪拌しながら、混合物をこ
の温度に約１５分間維持する。

次いで、温度を維持し続けながら、低速に設定された標
準台所用ミキサーを使用して、ミクロフィブリル化セル
ロース繊維をゆっくりした添加によってポリエステル混
合物に分散して、均一な分散液を調製する。次いで、組
成物は、混合ボール（ｂｏｗ　ｌ　）を氷水浴に入れ、
分散液が再度均一になるまで低速で混合することによっ
て迅速に冷却する。最後に、組成物を密封ガラス製ジャ
ーに入れ、貯蔵のために窒素でブランケットする。

組成物は、摂取後に緩下副作用に非常に抵抗性である。

例２ ３８のスクロース脂肪酸ポリエステル組成物を調製し、
緩下副作用に関して試験する：組成物Ａ： 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％液体スクロー
スポリエステル★　　　　９４％ミクロフィブリル化セ
ルロース★★★　７６％組成物Ｂ： 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％液体スクロー
スポリエステル★　　　　７６％固体スクロースポリエ
ステル★★　　　２４％組成物Ｃ： 成分　　　　　　　　　　　　　　　　％液体スクロー
スポリエステル★　　　　７６％固体スクロースポリエ
ステル★★　　　１７％ミクロフィブリル化セルロース
★★★　７％★スクロースオクタオレエート、ヨウ素価
１０７★★混合大豆油脂肪酸でエステル化され且つ水素
添加されてヨウ素価８とされたスクロースの混合ヘキサ
−、ヘプタ−およびオクタエステル★★★ＩＴＴラヨニ
ールφフォーレスト−プロダクツ製ミクロフィブリル化
セルロース 組成物Ａは、緩下副作用減少に有効ではないことが見出
される。緩下副作用は、組成物Ｂと組成物Ｃとの両方に
おいて減少されるが、組成物Ｃは、組成物８以上の改良
があることが見出される。液体スクロースポリエステル
と固体スクロースポリエステルとミクロフィブリル化セ
ルロースとの３部分混合物は、液体スクロースポリエス
テルと固体スクロースポリエステルとの２部分混合物よ
りち緩下副作用に抵抗性であり、且つ液体スクロースポ
リエステルとミクロフィブリル化セルロースとの２部分
混合物よりもはるかに抵抗性であると結論づけられる。

例３ 組成物が液体スクロースポリエステル４６％、ミクロフ
ィブリル化セルロース７％、およびスクロースを４７　
：　５３の比率でブレンドされた完全水素添加大豆油（
ＩＶ約１）および部分水素添加大豆油（ＩＶ約１０７）
のメチルエステルでエステル化することによって生成さ
れたスクロース脂肪酸ポリエステル４７％を含有する以
外は、組成物を例１と同様に調製する。後者のスクロー
スポリエステルは、下記性質を何する： 粘度 剪断速度１０秒−１での 定常剪断１０分後 液体／固体安定度 １００°Ｆ（３７，８℃）でのＳＦＣ１０％脂肪酸組成 １Ｂ ０１６：Ｉ Ｃ，８５０゜ Ｃ１８：１２１・ Ｃ，，２１５゜ ０１８：３　　　　　　　　　　　１・他のもの　　　
　　　　　　　　１・ ９２、５％ ９、８％ ２５６９ポアズ ヨウ素価 ４８、６ エステル分布 オクタ ヘプタ へキサ ペンタ 低級 ８９、１％ １０、９ ＜０．１ ＜０．１ ＜０．１

【図面の簡単な説明】

第１図は倍率５００Ｘで撮られたセルロース系フィブリ
ルおよびミクロフィブリルの網目の写真、第２図はセル
ロース系フィブリルおよびミクロフィブリルの網目の一
部分が本発明の組成物でそのように見えると推測される
拡大図である。 １０・・・網目、１２・・・フィブリル、１４・・・ミ
クロフィブリル。 出願人代理人　　佐　　藤　　−雄 Ｆｉｇ、２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、液体ポリオール脂肪酸ポリエステル、液体ポリエス
   テルの少なくとも約１０重量％の固体低カロリー脂肪代
   替品、および液体ポリエステルの少なくとも約１重量％
   の多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの凝集網目を
   含むことを特徴とする低カロリー脂肪代替品組成物。 ２、液体ポリエステル約７０％〜約８０％、固体脂肪代
   替品約１５％〜約２０％、およびフィブリルおよびミク
   ロフィブリル約５％〜約１０％を含む、請求項１に記載
   の組成物。 ３、糖脂肪酸ポリエステル、糖アルコール脂肪酸ポリエ
   ステル、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる
   低カロリー脂肪代替品を追加的に含み、糖および糖アル
   コールが４〜８個のヒドロキシル基を含有し、糖脂肪酸
   ポリエステルおよび糖アルコール脂肪酸ポリエステルが
   少なくとも４個の脂肪酸エステル基を有し、各脂肪酸基
   が約８〜約２２個の炭素原子を有し、且つ脂肪代替品が
   １００°Ｆ（３７．８℃）において （ａ）液体／固体安定度少なくとも約５０％；および （ｂ）脂肪固形分約５％〜約３０％ を有する、請求項１に記載の組成物。 ４、液体ポリオール脂肪酸ポリエステルが、糖脂肪酸ポ
   リエステルおよび糖アルコール脂肪酸ポリエステル、お
   よびそれらの混合物からなる群から選ばれる、請求項１
   または３に記載の組成物。 ５、液体ポリエステルが、スクロース脂肪酸ポリエステ
   ルである、請求項４に記載の組成物。 ６、固体脂肪代替品が、スクロース脂肪酸ポリエステル
   である、請求項１または３に記載の組成物。 ７、フィブリルおよびミクロフィブリルの凝集網目が、
   表面積約１００〜約１７０ｍ＾２／ｇを有する、請求項
   １または３に記載の組成物。 ８、フィブリルおよびミクロフィブリルが、ミクロフィ
   ブリル化セルロースからなる、請求項７に記載の組成物
   。 ９、液体ポリオール脂肪酸ポリエステル約１〜約４２重
   量％；多糖フィブリルおよびミクロフィブリルの凝集網
   目約１〜約１５重量％；および糖脂肪酸ポリエステル、
   糖アルコール脂肪酸ポリエステル、およびそれらの混合
   物からなる群から選ばれる低カロリー脂肪代替品約４３
   〜約９８重量％を含み、糖および糖アルコールは４〜８
   個のヒドロキシル基を含有し、糖脂肪酸ポリエステルお
   よび糖アルコール脂肪酸ポリエステルは少なくとも４個
   の脂肪酸エステル基を有し、各脂肪酸基は約８〜約２２
   個の炭素原子を有し、且つ脂肪代替品は１００°Ｆ（３
   ７．８℃）において （ａ）液体／固体安定度少なくとも約５０％；および （ｂ）脂肪固形分約５％〜約３０％ を有することを特徴とする低カロリー脂肪代替品組成物
   。 １０、低カロリー脂肪代替品が、スクロース脂肪酸ポリ
   エステルである、請求項９に記載の組成物。