JPH02110164A - アントシアン色素の安定化法 - Google Patents

アントシアン色素の安定化法

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JPH02110164A
JPH02110164A JP63264717A JP26471788A JPH02110164A JP H02110164 A JPH02110164 A JP H02110164A JP 63264717 A JP63264717 A JP 63264717A JP 26471788 A JP26471788 A JP 26471788A JP H02110164 A JPH02110164 A JP H02110164A
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JP
Japan
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water
flavonol
soluble
pigment
glycosides
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JP63264717A
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English (en)
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Masato Nishimura
正人 西村
Ken Washino
乾 鷲野
Masamitsu Moriwaki
将光 森脇
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San Ei Kagaku Co Ltd
Sanei Kagaku Kogyo KK
Original Assignee
San Ei Kagaku Co Ltd
Sanei Kagaku Kogyo KK
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は天然色素の安定化法に関し、更に詳細には、水
易溶性フラボノール配糖体と水溶性抗酸化剤を用いるこ
とによるアントンアン系色素の安定化方法に関する。
〔従来の技術〕
アントンアン色素は、赤キャベツ、ハイビスカス、紫ト
ウモロコシ、ベリー類、その他の植物界に広く分布する
もので、該色素は通常色素含有植物体を搾汁または水若
しくは水溶性有機溶媒にょシ抽出、精製されて得られ、
し好配、飲料、加工食品等の着色に広く用いられている
。しかしながら、アントンアン色素は熱、光、酸素等に
より容易に分解され、変色及び退色することが知られて
いる。
このような不安定なアントンアン色素の変色及び退色に
よる品質劣化を防ぐために種々の対策が検R1さi、ア
スコルビン酸やフフボノイド等を少量添加する方法が提
案されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、アスコルビン酸やエリソルビン酸等の水
溶性抗酸化剤添加の方法では添加量を増やしてもアンド
ンアン色素の満足すべき退色防止効果が得られていない
。また、フフボノイドを使用するにあたってはルチン、
ケルセチン、モリン等が挙げられるが、充分な効果を発
揮するためには添加量を増やす必要がある。しかし、こ
れらのフフポノイドはいずれも水に対する溶解度が低い
ため取扱が難しく、例えば、飲料中高濃度で使用すると
析出物を生成するといった欠点がある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、従来法の欠点を解決するために、水易溶
性フラボノールと水溶性抗酸化剤を配合又は併用するこ
とにより、アンドンアン色素若しくはアンドンアン色素
含有物の色相、明度、彩度の安定性を改善することに成
功した。
以下にこの発明の詳細な説明する。
本発明の対象であるアントンアン色素とは、赤キセペツ
、ハイビスカス、シソ、紫トウモロコシ、ブドウ、ベリ
ー類、その他の植物界に広く分布するもので、該色素を
含む植物体の乾燥物、該色素含有植物体の搾汁液、水若
しくは水溶性有機溶媒等による抽出液および抽出液の精
製加工品、及びこれらを含有するものをいう。
この発明で使用される水易溶性フラボノールは、この発
明の特許出願人がすでに昭和63年2月22日に特許出
願(6B−39127)したフラボノー/l/配糖体類
、例えばルチン等に部分加水分解作用を有する酵素で処
理して得られるフラボノール0−グルコサイドとでん粉
質にグルコース残基転移作用を有する酵素を作用させて
得られるフラボノール配糖体の単一物またはグルコース
残基のモ/L/数が異なる配糖体の混合物が使用される
。以下これをフラボノール配糖体1と称する。
寸た、フラボノール配糖体、例えばルチン、ゴジピトリ
ン、ゴシピン、その他とでん粉質に公知の方法でグルコ
ース残基転移作用を有する酵素を作用させて得られるフ
ラボノール配糖体の単一物またはグルコース残基の七ρ
数が異なる配糖体の混合物も使用される。以下これをフ
ラボノール配糖体2と称する。
更にフラボノール配糖体1及びフラボノール配糖体2の
うちから1種以上の物質を選び、混合して使用してもよ
い。
上記で述べたでん粉質とはグリコシダーゼ及びトランス
グルコシダーゼの基質となシ、そのグルコース残基の1
分子以上がフラボノイド類の分子に転移されうるもので
あればよく、アミロース、アミロペクチン、でん粉、で
ん粉液化物、デキストリン、でん粉糖化物、シクロデキ
ヌトリン類、その他を指す。
水易溶性フラボノール配糖体と配合又は併用する水溶性
抗酸化剤はエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、エチ
レンジアミン四酢酸力pシウムニナトリウム、アスコル
ビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、エリソルビン酸、
エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸、クロロゲン酸、
カフェー酸から選ばれる1種若しくは2種以上の混合物
が採用される。
アントンアン色素の退色防止に使用する水易溶性フラボ
ノール配糖体及び水溶性抗酸化剤の使用量は、対象とす
るアントンアン色素の種類及びその形態、退色防止剤と
しての水易溶性フラボノール配糖体と水溶性抗酸化剤の
組み合わせ及びその組成により異なシー義的には決めら
れないので具体例で示す。
アントンアン色素に紫トウモロコシ色素(色価E1([
= 60 )を用いる場合、ケルセチン3−0CrIt −モノゲルコンドから調製したフラボノール配糖体1と
アスコルビン酸を配合して使用するとき、紫トウモロコ
シ色素1部(重量、以下同じ)当りフラボノール配糖体
2は約0.01〜5部でよく、なかでも約0.05〜1
部の使用量が好ましい、アヌコルピン酸の使用量は約0
.01部以上あればよく、特に上限は限定されるもので
はない。
10% 赤キヤベツ精製色素(色価E   =60)の変1α 色及び退色防止を対象とした場合、水易溶性フラボノー
ル配糖体としてルチンから調製したフラボノール配糖体
2とエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムの組み合わせ
が選ばれるとき、その使用量は上述の赤キヤベツ色素液
部にフラボノール配糖体2は約0.01〜5部でよく、
なかでも約0.05〜1部の使用量が好ましい結果を与
える。本発明の退色防止剤は、所望により予めフラボノ
ール配糖体と水溶性抗酸化剤を配合して用いてもよく、
また、使用の目的に応じて水、エタノ−p1プロピレン
グリコール、グリセリン等の溶媒あるいは、デキストリ
ン、粉糖、乳糖、ショ糖、ブドウ糖などを配合して、液
状、ペースト状、粉末状、頴粒状、その他の形状の組成
物としてもよく、所望によシアントンアン色素を予めこ
の組成物に配合しておいてもよい。
アントンアン色素をし好配、飲料、冷菓等の食品の着色
に使用する時、本発明の退色防止剤の添加時期は特に限
定されるものでは無く、製造工程の任意の時期が選ばれ
る。
この発明がアントンアン色素の退色防止に対して著効を
発揮することを以下の実施例で明かにする。
実施例1 ルチン水溶液に部分加水分解酵素を作用させてケルセチ
ン3−O−モノグルコサイドを調製した。
ケルセチン3−O−モノグルコサイドとデキヌトリン混
合溶液にシクロデキストリングルカノトランスフエラー
0作用させて水溶性フラボノール配糖体1の粉末を得た
。
グラニユー糖6部、異性化糖8部、無水クエン酸0.3
部とクエン酸ソーダO,Oa部を清水にて100部とし
たシロップを準備した。
このシロップに紫トウモロコシ色素液(色価10% El、=60)、フラボノール配糖体1とエリソルビン
酸すl−’Jウムを第1表に記載する量を添加し、分光
光度計を用いて可視部の極大吸収波長(515〜520
nm)での吸光度を測定後、直ちに?明なガフヌ瓶に充
填し、打栓後フェードメーター(ヌガ試験機株式会社1
JFAL−3型)を使用し、紫外線を16時間照射した
。紫外線照射後の吸光度を照射前と同一の条件下で測定
し、次式で色素残存率を求めた。
第1表 第1表の結果から明かなように、本発明のフラボノール
配糖体とエリソルビン酸ナトリウムの組み合わせ退色防
止剤は対照品に比較して顕著な紫トウモロコシ色素の退
色防止効果を発揮した。
実施例2 ルチン10?とでん粉1002を91の水に加熱溶解し
、この溶液にシクロデキストリングルカノトランスフェ
ラーゼを加えて50℃で40時間反応させて水溶性フラ
ボノール配糖体2の粉末を得た。
実施例1と同一の条件で調製したシロップに赤キヤベツ
色素液(色価E10“= 60 )、フラボン−ル配糖
体2とエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムを第2表に
記載する量を添加し、分光光度計を用いて可視部の極大
吸収波長(534〜543nm )での吸光度を測定後
、直ちに透明なガラヌ瓶に充填し、打栓後フェードメー
ター(ヌガ試験機株式会社製FAL−’l型)で紫外線
を16時間照射した。照射後の試料溶液の吸光度を照射
前と同一の条件下で測定し、実施例1と同一の方法で色
素残存率を求めた。
第 表 この色素液に実施例2に記載したのと・同一のフラボノ
ール配糖体2とアスコルビン酸を第3表に記載する量を
添加し、分光光度計を用いて可視部の極大吸収波長(5
22〜525nm)での吸光度を測定後、直ちに透明な
ガラス瓶に充填し、打栓後フェードメーター(ヌガ試験
機株式会社製FAL−3型)を用いて紫外線を16時間
照射した。照射後の試料溶液の吸光度を照射前と同一の
条件下で測定し、実施例1と同一の方法で色素残存率を
求めた。
第  3  表 第2表の結果から明かなように、本発明のフラボノール
配糖体とエチレンジアミン四酢酸二ナトリウムの併用物
は対照品に比較して顕著な赤キヤベツ色素の退色防止効
果が認められた。
’474例3 エルダーベリー果汁(色価E10°=33)5部m を清水にて1000部として色素溶液を調製した。
第3表の結果から明らかなように、本発明のフラボノー
ル配糖体とアスコルビン酸の組み合わせ退色防止剤は対
照品に比較して顕著なエルダーベリー果汁色素の退色防
止効果を示した。
実施例4 赤ブドウ果汁(色価E 1096= 4.2 ) 20
部を清水にて1000部として色素溶液を調製した。こ
の色素液に実施例1に記載しだのと同一のフラボノール
配糖体1と没食子酸を第4表に記載する量を添加し、分
光光度計を用いて可視部の極大吸収波長(515〜52
5nm)での吸光度を測定後、直ちに透明なガラス瓶に
充填し、打栓後フェードメーター(スガ試験機株式会社
製FAL−8型)を用いて紫外線を16時間照射した。
照射後の試料溶液の吸光度を照射前と同一の条件下で測
定し、実施例1と同一の方法で色素残存率を求めた。
第4表 第4表の結果から明らかなように、本発明のフラボノー
ル配糖体1と没食子酸の組み合わせ退色防止剤は、対照
品に比較して顕著な赤ブドウ果汁色素の退色防止効果を
示した。
実施例5 赤シソ(perilla oscimoides va
r、Cr1spa )乾燥葉1部を希塩酸含有エタノー
ル溶液20部で抽出し、抽出液を減圧’tP JIjし
てシソニン色素(色価E1091α −20)を調製した。pH=8.0のMC,l1vai
ne緩衝液にンソニン色素、実施例1と同一のフラボノ
ール配糖体1とクロロゲン酸を第5表に記載する量を添
加し、分光光度計を用いて可視部の極大吸収波長(51
5〜525nm)での吸光度を測定後、直ちに誘明なガ
ラス瓶に充填し、打栓後フェードメーター(スガ試鹸機
株式会社製FAL−3型)で紫外線を16時間照射した
。照射後の試料溶液の吸光度を照射前と同一の条件下で
測定し、実施例1と同一の方法で色素残存率を求めた。
第  5  表 第5表の結果から明らかなように、本発明のフラボノー
ル配糖体1とクロロゲン酸の併用物は対照品に比較して
顕著なシソニン色素の退色防止効果を発揮した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)水易溶性フラボノールと水溶性抗酸化剤とによるア
    ントンアン色素の安定化法。 2)水易溶性フラボノールがフラボノール配糖体に部分
    加水分解作用を有する酵素を作用させて得られるフラボ
    ノイドO−モノグルコサイドとでん粉質にグルコース残
    基転移作用を有するグルコシダーゼおよび/またはトラ
    ンスグルコシダーゼ等を作用させて、グルコース残基を
    等モル若しくは等モル以上転移させて得られるフラボノ
    イド配糖体の単一物または2種以上の混合物である特許
    請求範囲第1項に記載する方法。 3)水易溶性フラボノールがフラボノール配糖体とでん
    粉質にグルコース残基転移作用を有するグルコシダーゼ
    および/またはトランスグルコシダーゼ等を作用させて
    、グルコース残基を等モル若しくは等モル以上転移させ
    て得られるフラボノイド配糖体の単一物または2種以上
    の混合物である特許請求範囲第1項に記載する方法。 4)水溶性抗酸化剤がエチレンジアミン四酢酸二ナトリ
    ウム、エチレンジアミン四酢酸カルシウム二ナトリウム
    、アスコルビン酸、アスコルビン酸ナトリウム、エリソ
    ルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、没食子酸、クロ
    ロゲン酸、カフェー酸から選ばれる1種若しくは2種以
    上の混合物からなる特許請求範囲第1項に記載する方法
    。
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