JPH07304973A - ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料 - Google Patents
ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料Info
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- JPH07304973A JPH07304973A JP6119584A JP11958494A JPH07304973A JP H07304973 A JPH07304973 A JP H07304973A JP 6119584 A JP6119584 A JP 6119584A JP 11958494 A JP11958494 A JP 11958494A JP H07304973 A JPH07304973 A JP H07304973A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
〔Ｐ；ｈａｌ、ＮＯ2 、Ｑ；Ｈ、ｈａｌ、Ｘ；Ｈ、ｈａ
ｌ、ＣＨ3 、ＮＨＺ（Ｚ；Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニ
ル、フェニルカルボニル…）Ｙ；Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコ
キシ、Ｒ；フェニル、フェノキシ、ベンジル〕にて示さ
れる分散染料。 【効果】 ポリエステル繊維、特にポリエステル極細繊
維を洗濯堅牢度、アルカリ堅牢度に優れた赤紫色乃至青
色に染色する。
ｌ、ＣＨ3 、ＮＨＺ（Ｚ；Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニ
ル、フェニルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニ
ル、フェニルカルボニル…）Ｙ；Ｈ、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコ
キシ、Ｒ；フェニル、フェノキシ、ベンジル〕にて示さ
れる分散染料。 【効果】 ポリエステル繊維、特にポリエステル極細繊
維を洗濯堅牢度、アルカリ堅牢度に優れた赤紫色乃至青
色に染色する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、諸堅牢度に優れた水不
溶性の赤紫色乃至青色系モノアゾ染料に関する。又、本
発明は特にポリエステル極細繊維を通常の繊度のポリエ
ステル繊維と同様に洗濯堅牢度及びアルカリ汗堅牢度に
優れた赤紫色乃至青色に染色することのできる分散染料
に関する。
溶性の赤紫色乃至青色系モノアゾ染料に関する。又、本
発明は特にポリエステル極細繊維を通常の繊度のポリエ
ステル繊維と同様に洗濯堅牢度及びアルカリ汗堅牢度に
優れた赤紫色乃至青色に染色することのできる分散染料
に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ポリエステル繊維の発展は目覚ま
しく、様々の特性を備えた繊維製品を得るために、極細
繊維、異収縮繊維或は異形断面繊維など種々の繊維が製
造されている。特に極細繊維については０．３デニール
以下のウルトラマイクロファイバーと呼ばれる超極細繊
維も種々生産されている。これらの繊径が細くなった極
細繊維は従来の染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿
潤堅牢度が大巾に低下するという問題が生じている。
しく、様々の特性を備えた繊維製品を得るために、極細
繊維、異収縮繊維或は異形断面繊維など種々の繊維が製
造されている。特に極細繊維については０．３デニール
以下のウルトラマイクロファイバーと呼ばれる超極細繊
維も種々生産されている。これらの繊径が細くなった極
細繊維は従来の染料で染色した場合、洗濯堅牢度等の湿
潤堅牢度が大巾に低下するという問題が生じている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、良好な洗濯
堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度
を有する赤紫色乃至青色の分散染料を提供することを目
的とするものである。又本発明は、特に０．３デニール
以下の極細繊維を洗濯、アルカリ汗及び日光に堅牢な赤
紫色乃至青色に染色するのに適した染料を提供すること
を目的とするものである。
堅牢度を有し、しかもアルカリ汗堅牢度及び耐光堅牢度
を有する赤紫色乃至青色の分散染料を提供することを目
的とするものである。又本発明は、特に０．３デニール
以下の極細繊維を洗濯、アルカリ汗及び日光に堅牢な赤
紫色乃至青色に染色するのに適した染料を提供すること
を目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
〔Ｉ〕
〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｐはハロゲン原子又はニトロ基を
表わし、Ｑは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はＮＨＺ基（ここ
でＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、フェニルスル
ホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ
2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基又はアミノカルボニル基を表わす。）を
表わし、Ｙは水素原子又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表
わし、Ｒはフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を
表わす。〕にて示されるモノアゾ染料を要旨とするもの
である。
表わし、Ｑは水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｘは
水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はＮＨＺ基（ここ
でＺはＣ1 〜Ｃ4 アルキルスルホニル基、フェニルスル
ホニル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ
2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基、フェニ
ルカルボニル基又はアミノカルボニル基を表わす。）を
表わし、Ｙは水素原子又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表
わし、Ｒはフェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を
表わす。〕にて示されるモノアゾ染料を要旨とするもの
である。
【０００７】前記一般式〔Ｉ〕に於て、Ｐ又はＱで表わ
されるハロゲン原子としては、塩素原子または臭素原子
が挙げられるが、特に臭素原子が好ましい。一般式
〔Ｉ〕中のＸで表わされるＮＨＺ基のＺとしてのＣ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、
ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基及
びｓｅｃ−ブチルスルホニル基等のＣ1 〜Ｃ4 直鎖状又
は分岐鎖状のアルキルスルホニル基が挙げられる。又Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基としてはメチルカルボニ
ル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル
基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基及びｉ−ブチルカルボニル基等のＣ1 〜Ｃ4 直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルキルカルボニル基が挙げられる。
されるハロゲン原子としては、塩素原子または臭素原子
が挙げられるが、特に臭素原子が好ましい。一般式
〔Ｉ〕中のＸで表わされるＮＨＺ基のＺとしてのＣ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、
ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基及
びｓｅｃ−ブチルスルホニル基等のＣ1 〜Ｃ4 直鎖状又
は分岐鎖状のアルキルスルホニル基が挙げられる。又Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基としてはメチルカルボニ
ル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル
基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル
基及びｉ−ブチルカルボニル基等のＣ1 〜Ｃ4 直鎖状ま
たは分岐鎖状のアルキルカルボニル基が挙げられる。
【０００８】特に好ましくはＣ1 〜Ｃ2 アルキルスルホ
ニル基及びＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が挙げられ
る。又ＺとしてのＣ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アル
キルカルボニル基としては、メトキシメチルカルボニル
基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシエチルカル
ボニル基及びエトキシエチルカルボニル基が挙げられる
が、特にメトキシメチルカルボニル基が好ましい。
ニル基及びＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基が挙げられ
る。又ＺとしてのＣ1 〜Ｃ2 アルコキシＣ1 〜Ｃ2 アル
キルカルボニル基としては、メトキシメチルカルボニル
基、エトキシメチルカルボニル基、メトキシエチルカル
ボニル基及びエトキシエチルカルボニル基が挙げられる
が、特にメトキシメチルカルボニル基が好ましい。
【０００９】Ｙで表わされるＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基と
してはメトキシ基又はエトキシ基が挙げられる。一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料の中でも特にＰがニトロ
基、Ｑが水素原子、ＸがＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル
アミノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、Ｙが水
素原子でＲがフェニル基である染料が特に好ましい。前
記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料は、例えば下記
一般式〔II〕
してはメトキシ基又はエトキシ基が挙げられる。一般式
〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料の中でも特にＰがニトロ
基、Ｑが水素原子、ＸがＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル
アミノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、Ｙが水
素原子でＲがフェニル基である染料が特に好ましい。前
記一般式〔Ｉ〕で示されるモノアゾ染料は、例えば下記
一般式〔II〕
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｐ及びＱは前記と同様の意義を有
する。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ化
し、次いで下記一般式〔III 〕
する。）で示されるアミン類を常法に従ってジアゾ化
し、次いで下記一般式〔III 〕
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同様の意義
を有する。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。本発明のモノアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル
酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイロ
ン等のポリアミド系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛など
の天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
などの混合繊維製品が挙げられる。
を有する。）で示されるアニリン類とカップリングする
ことにより製造することができる。本発明のモノアゾ染
料により染色し得る繊維類としては、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、テレフタル
酸と１，４−ビス−（ヒドロキシメチル）シクロヘキサ
ンとの重縮合物などよりなるポリエステル繊維、ナイロ
ン等のポリアミド系繊維、あるいは木綿、絹、羊毛など
の天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品
などの混合繊維製品が挙げられる。
【００１４】ポリエステル繊維としては、通常の繊度の
レギュラーデニール繊維から１デニール以下のファイン
デニールファイバー、更に０．３デニール以下のウルト
ラマイクロファイバーと呼ばれる超極細繊維も良好に染
色することのできる繊維として挙げることができる。本
発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常法
により、分散剤を使用し、前記一般式〔Ｉ〕で示される
モノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
レギュラーデニール繊維から１デニール以下のファイン
デニールファイバー、更に０．３デニール以下のウルト
ラマイクロファイバーと呼ばれる超極細繊維も良好に染
色することのできる繊維として挙げることができる。本
発明の染料を用いて染色を実施するにあたっては、常法
により、分散剤を使用し、前記一般式〔Ｉ〕で示される
モノアゾ染料を水性媒体中に分散させて染色浴または捺
染糊を調製し、浸染または捺染を行なえばよい。
【００１５】例えば、浸染を行なう場合には、高温染色
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
法、キャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの通常の
染色処理法を適用することにより、ポリエステル繊維な
いしはその混紡品、混織品に堅牢度のすぐれた染色を施
すことができる。また、場合により、染色浴に酸性物質
を添加しておくことにより、さらに好結果が得られるこ
とがある。
【００１６】本発明のモノアゾ染料を用いて上記の浸染
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度、及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。
更に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では
湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
または捺染により得られた染布は、洗濯堅牢度に優れ、
また、耐アルカリ汗堅牢度、耐光堅牢度、耐昇華堅牢
度、及び耐水堅牢度等の諸堅牢度に優れたものである。
更に、この染布に後加工を施した場合でも、本発明では
湿潤堅牢度が大幅に低下すると言うことはない。なお、
本発明のモノアゾ染料は同系統の染料あるいは他系統の
染料と併用してもよい。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１
明するが、本発明は、その要旨を超えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例１
【００１８】
【化５】
【００１９】上記構造式で表わされるモノアゾ染料０．
０２５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合物０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．
０２５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ、染色浴を調
製した。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニ
ールのポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３
５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥
を行なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の
良好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の染料
にて染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４+ 級と優
れたものであった。
０２５ｇをナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮
合物０．０２５ｇ及び高級アルコール硫酸エステル０．
０２５ｇを含む水２００ｍｌ中に分散させ、染色浴を調
製した。この染色浴に繊径が２デニールと０．０１デニ
ールのポリエステル繊維の交織布１０ｇを浸漬し、１３
５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗及び乾燥
を行なったところ、異デニール間で同色性と同濃度性の
良好な鮮明な青色の染布が得られた。なお、上記の染料
にて染色された上記、交織布の洗濯堅牢度は４+ 級と優
れたものであった。
【００２０】尚、洗濯堅牢度はＡＡＴＣＣ２Ａ法でのナ
イロン布の汚染度を判定した。尚、本発明実施例で使用
したモノアゾ染料は以下の方法に依り製造した。アミノ
−ベンゾニトロイソチアゾール２．０ｇを９６％硫酸５
ｍｌ及び８５％オルトリン酸２ｍｌの混合物に添加し、
これに０〜５℃でニトロシル硫酸（４３％）３．２ｇを
滴下する。次いで０〜５℃で３時間撹拌する。
イロン布の汚染度を判定した。尚、本発明実施例で使用
したモノアゾ染料は以下の方法に依り製造した。アミノ
−ベンゾニトロイソチアゾール２．０ｇを９６％硫酸５
ｍｌ及び８５％オルトリン酸２ｍｌの混合物に添加し、
これに０〜５℃でニトロシル硫酸（４３％）３．２ｇを
滴下する。次いで０〜５℃で３時間撹拌する。
【００２１】残存する亜硫酸を破壊する為尿素を添加
し、これをＮ，Ｎ−ジベンゾイルオキシエチルアミノ−
ｍ−アセトアニリド４．５ｇをメタノール２００ｍｌに
溶解した溶液に０〜５℃で滴下し、２時間撹拌した後濾
別、水洗、乾燥し、目的とする染料を得た。該染料の最
大波長（λmax ：アセトン）は５９１ｎｍであった。 比較例１
し、これをＮ，Ｎ−ジベンゾイルオキシエチルアミノ−
ｍ−アセトアニリド４．５ｇをメタノール２００ｍｌに
溶解した溶液に０〜５℃で滴下し、２時間撹拌した後濾
別、水洗、乾燥し、目的とする染料を得た。該染料の最
大波長（λmax ：アセトン）は５９１ｎｍであった。 比較例１
【００２２】
【化６】
【００２３】上記構造式で示される染料についても実施
例１に準じて染色評価をしたところ、洗濯堅牢度は２〜
３級と劣るものであった。 実施例２〜２３ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色した。その結果、洗濯堅牢度は４+ 以上であった。
例１に準じて染色評価をしたところ、洗濯堅牢度は２〜
３級と劣るものであった。 実施例２〜２３ 実施例１に準じて表−１に記載の各染料を合成し、実施
例１と同様にしてウルトラマイクロファイバー交織布を
染色した。その結果、洗濯堅牢度は４+ 以上であった。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】
【表３】
【００２７】
【発明の効果】本発明は良好な諸堅牢度を具えた水不溶
性の赤紫色乃至青色の染料を提供するものであり、ポリ
エステル繊維、特に通常の繊度のレギュラーデニールフ
ァイバーから、１デニール以下のファインデニールファ
イバー、更に０．３デニール以下のウルトラマイクロフ
ァイバーと呼ばれる繊維まで同色性、同濃度性に優れ、
良好な洗濯堅牢度とアルカリ汗堅牢度を有する染色を可
能とするものであり、合成繊維染色加工技術に貢献する
ところ大である。
性の赤紫色乃至青色の染料を提供するものであり、ポリ
エステル繊維、特に通常の繊度のレギュラーデニールフ
ァイバーから、１デニール以下のファインデニールファ
イバー、更に０．３デニール以下のウルトラマイクロフ
ァイバーと呼ばれる繊維まで同色性、同濃度性に優れ、
良好な洗濯堅牢度とアルカリ汗堅牢度を有する染色を可
能とするものであり、合成繊維染色加工技術に貢献する
ところ大である。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｐはハロゲン原子又はニトロ基を表わし、Ｑは
水素原子又はハロゲン原子を表わし、Ｘは水素原子、ハ
ロゲン原子、メチル基又はＮＨＺ基（ここでＺはＣ1 〜
Ｃ4 アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキルカルボニル基、Ｃ1 〜Ｃ2 アルコキシ
Ｃ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル
基又はアミノカルボニル基を表わす。）を表わし、Ｙは
水素原子又はＣ1 〜Ｃ2 アルコキシ基を表わし、Ｒはフ
ェニル基、フェノキシ基又はベンジル基を表わす。〕に
て示されるモノアゾ染料。 - 【請求項２】 前記一般式〔Ｉ〕において、Ｐがニトロ
基、Ｑが水素原子、ＸがＣ1 〜Ｃ2 アルキルカルボニル
アミノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、Ｙが水
素原子そしてＲがフェニル基であるモノアゾ染料。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載のモノアゾ染料を用
いる０．３デニール以下のポリエステル繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6119584A JPH07304973A (ja) | 1994-05-09 | 1994-05-09 | ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6119584A JPH07304973A (ja) | 1994-05-09 | 1994-05-09 | ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07304973A true JPH07304973A (ja) | 1995-11-21 |
Family
ID=14764986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6119584A Pending JPH07304973A (ja) | 1994-05-09 | 1994-05-09 | ベンゾイソチアゾール系モノアゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07304973A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980051475A (ko) * | 1996-12-23 | 1998-09-15 | 성재갑 | 청색 분산염료 조성물 |
| CN1305972C (zh) * | 2004-11-10 | 2007-03-21 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种复合分散红染料 |
-
1994
- 1994-05-09 JP JP6119584A patent/JPH07304973A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR19980051475A (ko) * | 1996-12-23 | 1998-09-15 | 성재갑 | 청색 분산염료 조성물 |
| CN1305972C (zh) * | 2004-11-10 | 2007-03-21 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种复合分散红染料 |
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