JPH0211589A - 含フッ素有機ケイ素化合物 - Google Patents
含フッ素有機ケイ素化合物Info
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- JPH0211589A JPH0211589A JP63162172A JP16217288A JPH0211589A JP H0211589 A JPH0211589 A JP H0211589A JP 63162172 A JP63162172 A JP 63162172A JP 16217288 A JP16217288 A JP 16217288A JP H0211589 A JPH0211589 A JP H0211589A
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- JP
- Japan
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- fluorine
- compound
- reaction
- chz
- containing organosilicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な含フツ素有機ケイ素化合物に関する。
本発明が提供する含フツ素有機ケイ素化合物は従来知ら
れていない物質である。
れていない物質である。
本発明は、新規な含フツ素有機ケイ素化合物の創製を目
的とするもので、該化合物は有機樹脂、シリコーンオイ
ルコンパウンド及びシリコーンゴム等に配合されるシリ
カの表面に存在するミＳｉ −ＯＨ基のシリカ処理剤、
医薬、農薬等の合成工程におけるミＣ−ＯＨ基の保護剤
として、あるいは種々の半導体デバイスの生産工程にお
けるレジスト等の密着性向上剤等として有用であり、ま
た、光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具等のガラス
の表面に撥水撥油性及び防汚染性を付与するための表面
処理剤としても有用である。
的とするもので、該化合物は有機樹脂、シリコーンオイ
ルコンパウンド及びシリコーンゴム等に配合されるシリ
カの表面に存在するミＳｉ −ＯＨ基のシリカ処理剤、
医薬、農薬等の合成工程におけるミＣ−ＯＨ基の保護剤
として、あるいは種々の半導体デバイスの生産工程にお
けるレジスト等の密着性向上剤等として有用であり、ま
た、光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具等のガラス
の表面に撥水撥油性及び防汚染性を付与するための表面
処理剤としても有用である。
すなわち、本発明は、
一般式（Ｉ）：
〔式中、ｎは０以上の整数、Ｒ１及びＲ２は同−又は異
なってもよく、水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ３は
炭素原子数１〜６のアルキレン基である〕 で表される含フツ素有機ケイ素化合物を提供するもので
ある。
なってもよく、水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ３は
炭素原子数１〜６のアルキレン基である〕 で表される含フツ素有機ケイ素化合物を提供するもので
ある。
本発明の含フツ素有機化合物を表す一般式（ｉ）におい
て、Ｒ３が表す炭素原子数１〜６のアルキレン基として
は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基
、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレ
ン基等を挙げることができる。代表的なものはトリメチ
レン基、テトラメチレン基である。
て、Ｒ３が表す炭素原子数１〜６のアルキレン基として
は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基
、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレ
ン基等を挙げることができる。代表的なものはトリメチ
レン基、テトラメチレン基である。
また、一般式（Ｉ）におけるｎは０以上の整数、通常Ｏ
〜４、代表的には１又は２である。
〜４、代表的には１又は２である。
本発明の含フツ素有機ケイ素化合物は、例えば一般式（
■）： 〔式中、Ｒ１、ＲＺ 、Ｒｆｆ及びｎは前記と同じ〕で
表される含フツ素クロルシラン化合物とアンモニアとを
下記の条件下で反応させることにより製造することがで
きる。
■）： 〔式中、Ｒ１、ＲＺ 、Ｒｆｆ及びｎは前記と同じ〕で
表される含フツ素クロルシラン化合物とアンモニアとを
下記の条件下で反応させることにより製造することがで
きる。
すなわち、一般式（ｎ）で表される含フツ素クロルシラ
ン化合物に、好ましくはアンモニアガスを徐々に吹き込
み、未反応ガスの発生が認められる程度、さらに好まし
くは該含フツ素クロルシラン化合物を不活性溶媒に溶解
し、この含フツ素クロルシラン化合物の３／２倍モル程
度のアンモニアを徐々に吹き込み、未反応ガスの発生が
認められる時点でアンモニアの吹き込みを停止するよう
にして反応させることにより一般式（Ｉ）で表される含
フツ素有機ケイ素化合物を得ることができる。
ン化合物に、好ましくはアンモニアガスを徐々に吹き込
み、未反応ガスの発生が認められる程度、さらに好まし
くは該含フツ素クロルシラン化合物を不活性溶媒に溶解
し、この含フツ素クロルシラン化合物の３／２倍モル程
度のアンモニアを徐々に吹き込み、未反応ガスの発生が
認められる時点でアンモニアの吹き込みを停止するよう
にして反応させることにより一般式（Ｉ）で表される含
フツ素有機ケイ素化合物を得ることができる。
上記の反応は、−１式（ＩＩ）で表される含フツ素クロ
ルシラン化合物に、溶媒として例えばトリクロロトリフ
ルオロエタン、ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサ
ン等の溶媒を含フツ素クロロシラン１モルに対して約４
２用い、反応温度０〜１００°Ｃ１さらに２０〜５０°
Ｃで行われることが好ましい。
ルシラン化合物に、溶媒として例えばトリクロロトリフ
ルオロエタン、ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサ
ン等の溶媒を含フツ素クロロシラン１モルに対して約４
２用い、反応温度０〜１００°Ｃ１さらに２０〜５０°
Ｃで行われることが好ましい。
一般式（１）の化合物の出発原料として使用できる一般
式（ＩＩ）の含フツ素クロルシラン化合物は、例えば特
開昭５８−１４２９５８号、同５８−１４７４８４号、
同５８−１６７４８８号公報等に記載の方法によって製
造することができる。より具体的には、Ｒ３がトリメチ
レン基である場合を例に説明すると、ヘキサフルオロプ
ロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）及びジメチルクロロシラ
ンを原料として次の反応過程に従って製造することがで
きる。
式（ＩＩ）の含フツ素クロルシラン化合物は、例えば特
開昭５８−１４２９５８号、同５８−１４７４８４号、
同５８−１６７４８８号公報等に記載の方法によって製
造することができる。より具体的には、Ｒ３がトリメチ
レン基である場合を例に説明すると、ヘキサフルオロプ
ロピレンオキシド（ＨＦＰＯ）及びジメチルクロロシラ
ンを原料として次の反応過程に従って製造することがで
きる。
上記の反応において、最初の反応段階におけるヘキサフ
ルオロプロピレンオキシドのＣｓＦ／ＴＧ系において、
３量体の割合が最大となる反応条件は、ＨＦＰＯ／Ｃｓ
Ｆのモル比が１０３ 、ＣｓＦ／ＨｚＯのモル比が２．
８３、ＨＰＰＯの供給速度が１．５７ｇ ／ｍｉｎ 、
供給時間が２１６時間程度である。この反応条件のとき
、収率は９３．５％、生成オリゴマー分布は：２量体３
３．５％、３量体５１．８％、４量体１２．４％程度で
ある。また、ジメチルクロロシラン（ＫＬ−２１）を白
金触媒ヲ用いるヒドロシリル化反応において（上記反応
式においてｎ＝３、Ｒ’ ＝ Ｒ”＝Ｈの場合である）
、ＫＬ−２１７アリルエーテルのモル比が１．４７、白
金／ＫＬ−２１のモル比が３．６ Ｘｌ０−’、反応温
度が９０〜１２０°Ｃ１反応時間が２時間の条件で反応
させた結果、得られるヒドロシリル化体の収率は７５％
程度である。
ルオロプロピレンオキシドのＣｓＦ／ＴＧ系において、
３量体の割合が最大となる反応条件は、ＨＦＰＯ／Ｃｓ
Ｆのモル比が１０３ 、ＣｓＦ／ＨｚＯのモル比が２．
８３、ＨＰＰＯの供給速度が１．５７ｇ ／ｍｉｎ 、
供給時間が２１６時間程度である。この反応条件のとき
、収率は９３．５％、生成オリゴマー分布は：２量体３
３．５％、３量体５１．８％、４量体１２．４％程度で
ある。また、ジメチルクロロシラン（ＫＬ−２１）を白
金触媒ヲ用いるヒドロシリル化反応において（上記反応
式においてｎ＝３、Ｒ’ ＝ Ｒ”＝Ｈの場合である）
、ＫＬ−２１７アリルエーテルのモル比が１．４７、白
金／ＫＬ−２１のモル比が３．６ Ｘｌ０−’、反応温
度が９０〜１２０°Ｃ１反応時間が２時間の条件で反応
させた結果、得られるヒドロシリル化体の収率は７５％
程度である。
また、本発明の含フツ素有機ケイ素化合物は、上記一般
式（ｎ）で表される含フツ素クロルシラン化合物とアン
モニウムとの反応に限られず、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等の第１級
アミンを使用しても製造することができる。
式（ｎ）で表される含フツ素クロルシラン化合物とアン
モニウムとの反応に限られず、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン等の第１級
アミンを使用しても製造することができる。
本発明の含フツ素有機ケイ素化合物は、分子内にパーフ
ルオロアルキルエーテル基を有するため、表面に低表面
エネルギー性、撥水性、撥油性、離型性等を付与する材
料として有用である。特に光学レンズ、眼鏡用レンズ、
ガラス器具等の表面に吹き付け、浸漬等の公知の手段に
より表面を処理したり、または表面に塗膜を形成させる
ことにより、これらのガラスの表面に撥水・撥油性及び
防汚染性を付与する材料として有用である。
ルオロアルキルエーテル基を有するため、表面に低表面
エネルギー性、撥水性、撥油性、離型性等を付与する材
料として有用である。特に光学レンズ、眼鏡用レンズ、
ガラス器具等の表面に吹き付け、浸漬等の公知の手段に
より表面を処理したり、または表面に塗膜を形成させる
ことにより、これらのガラスの表面に撥水・撥油性及び
防汚染性を付与する材料として有用である。
以下、実施例及び比較例によって本発明の詳細な説明す
る。
る。
実施例１
内容積１Ｎの反応容器に、フレオン−１１３３００ｍ及
び下記式： で表される含フツ素クロルシラン化合物４８．０ｇ（７
５ミリモル）を仕込み、煮沸還流下、反応系内に未反応
アンモニアが認められるまでアンモニアを約２時間吹き
込んで反応させた。そののち、反応溶液を室温まで冷却
し、５ＮのＮａＯＨ水溶液１５ｄ及び水８０−を加え、
反応溶液中に懸濁していた塩化アンモニウムを溶解させ
て水層と有機層の２Ｎに分離させた。分離した有機層を
水で２回洗浄したのち、硫酸マグネシウムを加えて乾燥
した。次し１で、溶媒を留去して得られた反応生成物を
減圧蒸留に供して沸点１３８〜１４０″Ｃ／ ２ ｍａ
＋Ｈｇにおける留分として化合物３８．０ｇを得た（収
率８５％）。得られた化合物を元素分析及びＧＣ−ＭＳ
分析に供し、また赤外線吸収スペクトル及びＩＨ−ＮＭ
Ｒスペクトルを測定したところ、下記の結果が得られた
。
び下記式： で表される含フツ素クロルシラン化合物４８．０ｇ（７
５ミリモル）を仕込み、煮沸還流下、反応系内に未反応
アンモニアが認められるまでアンモニアを約２時間吹き
込んで反応させた。そののち、反応溶液を室温まで冷却
し、５ＮのＮａＯＨ水溶液１５ｄ及び水８０−を加え、
反応溶液中に懸濁していた塩化アンモニウムを溶解させ
て水層と有機層の２Ｎに分離させた。分離した有機層を
水で２回洗浄したのち、硫酸マグネシウムを加えて乾燥
した。次し１で、溶媒を留去して得られた反応生成物を
減圧蒸留に供して沸点１３８〜１４０″Ｃ／ ２ ｍａ
＋Ｈｇにおける留分として化合物３８．０ｇを得た（収
率８５％）。得られた化合物を元素分析及びＧＣ−ＭＳ
分析に供し、また赤外線吸収スペクトル及びＩＨ−ＮＭ
Ｒスペクトルを測定したところ、下記の結果が得られた
。
元素分析：
ＣＨＮ Ｓｉ Ｆ
（” ＣｚｌｌＦｉＪｚＪＯｂＳｉｚとして）ＧＣ−Ｍ
Ｓ ： ＋ｍ／ｅ（Ｍつ分子量１１７７赤外線吸収スペ
クトル： 第１図に示すとおり、波数３３９０ｃｍ”に−ＮＨ基に
由来するピークが測定された。
Ｓ ： ＋ｍ／ｅ（Ｍつ分子量１１７７赤外線吸収スペ
クトル： 第１図に示すとおり、波数３３９０ｃｍ”に−ＮＨ基に
由来するピークが測定された。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル：
溶媒：フレオン−１１３，外部標準： ＴＭＳδ（ｐＧ
”） ：３．８０（ｄ、４Ｈ９Ｊ ｏｒ＝１２．０Ｈｚ
、２Ｘ ＣＦ−ＣＨｚ−０）３．３５（ｔ、４Ｂ、Ｊ
＝６．８Ｈｚ、 ２Ｘ −０−ＣＨｚ−ＣＨｚ ）１
．１６〜１．８０（ｍ、４Ｈ，２Ｘ −ＣＨｚ−ＣＨｚ
−Ｃ）Ｉｔ−）０．２３〜０．６３（ｍ、４Ｈ，２Ｘ
ＣＨｚ−５ｉ）０．００（ｓ、１２０． ２ＸＳｉ（
ＣＨｆｆ）ｇ）以上の結果より、得られた化合物は、下
記式：で表されるジシラザン化合物であることがわかっ
た。
”） ：３．８０（ｄ、４Ｈ９Ｊ ｏｒ＝１２．０Ｈｚ
、２Ｘ ＣＦ−ＣＨｚ−０）３．３５（ｔ、４Ｂ、Ｊ
＝６．８Ｈｚ、 ２Ｘ −０−ＣＨｚ−ＣＨｚ ）１
．１６〜１．８０（ｍ、４Ｈ，２Ｘ −ＣＨｚ−ＣＨｚ
−Ｃ）Ｉｔ−）０．２３〜０．６３（ｍ、４Ｈ，２Ｘ
ＣＨｚ−５ｉ）０．００（ｓ、１２０． ２ＸＳｉ（
ＣＨｆｆ）ｇ）以上の結果より、得られた化合物は、下
記式：で表されるジシラザン化合物であることがわかっ
た。
実施例２
フレオン−１１３３００ｄに、下記式：で表される含フ
ツ素クロルシラン化合物３９．６ｇ（８７ミリモル）を
溶解してなる溶液を使用した以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、得られた反応生成物を減圧蒸留に供し
て沸点１４０〜１４３°Ｃ／２ｍｍ）Ｉｇにおける留分
として化合物３８．０ｇを得た（収率８３％）、得られ
た化合物を元素分析、ＧＣ−ＭＳ分析に供し、また赤外
線吸収スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し
たところ、下記の結果が得られた。
ツ素クロルシラン化合物３９．６ｇ（８７ミリモル）を
溶解してなる溶液を使用した以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、得られた反応生成物を減圧蒸留に供し
て沸点１４０〜１４３°Ｃ／２ｍｍ）Ｉｇにおける留分
として化合物３８．０ｇを得た（収率８３％）、得られ
た化合物を元素分析、ＧＣ−ＭＳ分析に供し、また赤外
線吸収スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し
たところ、下記の結果が得られた。
元素分析：
ＣＨＮ Ｓｉ Ｆで表されるジシ
ラザン化合物であることがわかった。
ラザン化合物であることがわかった。
実施例３
フレオン−１１３１５０戚に、下記式：％式％）
赤外線吸収スペクトル：第２図に示すとおり、３３９０
ｃ＋＋＋−’に−ＮＨに由来するピークが測定された。
ｃ＋＋＋−’に−ＮＨに由来するピークが測定された。
’Ｈ−ＮＭＲスペクトル：
溶媒：フレオン−１１３，外部標準： ＴＭＳδ（ｐｐ
ｍ） ：３．９０（ｄ、４Ｈ，Ｊ 、ｙ＝１２．０Ｈｚ
＋２Ｘ −ＣＦ−ＣＨｚ−０−）３．４７（ｔ、４Ｈ，
Ｊ ＝６．８Ｈ２，２Ｘ −０−ＣＨｚ−ＣＨｚ−）０
．３０〜０．７０（ｍ、４Ｈ，２Ｘ ＣＨｚ−３ｉ）
０．００（ｓ、１２８． ２ＸＳｉ（ＣＨ３）ｚ）以上
の結果より、得られた化合物は、下記式：で表される含
フツ素クロルシラン化合物３０ｇ （４５ミリモル）を
溶解してなる溶液を使用した以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、得られた反応生成物を減圧蒸留に供し
て沸点１６５〜１６８°Ｃ／２ｍｉＨｇにおける留分と
して化合物２３ｇを得た（収率８１％）。得られた化合
物を元素分析、ＧＣ−ＭＳ分析に供し、また赤外線吸収
スペクトル及び’ｌ（−ＮＭＲスペクトルを測定したと
ころ、下記の結果が得られた。
ｍ） ：３．９０（ｄ、４Ｈ，Ｊ 、ｙ＝１２．０Ｈｚ
＋２Ｘ −ＣＦ−ＣＨｚ−０−）３．４７（ｔ、４Ｈ，
Ｊ ＝６．８Ｈ２，２Ｘ −０−ＣＨｚ−ＣＨｚ−）０
．３０〜０．７０（ｍ、４Ｈ，２Ｘ ＣＨｚ−３ｉ）
０．００（ｓ、１２８． ２ＸＳｉ（ＣＨ３）ｚ）以上
の結果より、得られた化合物は、下記式：で表される含
フツ素クロルシラン化合物３０ｇ （４５ミリモル）を
溶解してなる溶液を使用した以外は、実施例１と同様に
して反応を行い、得られた反応生成物を減圧蒸留に供し
て沸点１６５〜１６８°Ｃ／２ｍｉＨｇにおける留分と
して化合物２３ｇを得た（収率８１％）。得られた化合
物を元素分析、ＧＣ−ＭＳ分析に供し、また赤外線吸収
スペクトル及び’ｌ（−ＮＭＲスペクトルを測定したと
ころ、下記の結果が得られた。
元素分析：
ＣＨＮ Ｓｉ Ｆ
た。
実施例４
フレオン−１１３１５０ｄに、下記式：％式％）
赤外線吸収スペクトル：第３図に示すとおり、３３９０
ｃｍ−’に−ＮＨに由来するピークが測定された。
ｃｍ−’に−ＮＨに由来するピークが測定された。
’Ｂ−ＮＭＲスペクトル：
溶媒：フレオン−１１３，外部標準： ＴＭＳδ（ｐｐ
ｍ） ：３．８８（ｔ、４Ｈ，Ｊ ＝６．８Ｈｚ、 ２
Ｘ ０−ＣＨｚ−ＣＨｚ ）１．３３〜１．９３（
ｍ、４Ｈ，２Ｘ ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ）０．２６〜０
．６７（ｍ、４Ｈ，２Ｘ岨、５ｉ）０．００（ｓ、１２
１，２ＸＳｉ（ＣＨｚ）ｚ）以上の結果より、得られた
化合物は、下記式：で表されるジシラザン化合物である
ことがわかつＣＨ。
ｍ） ：３．８８（ｔ、４Ｈ，Ｊ ＝６．８Ｈｚ、 ２
Ｘ ０−ＣＨｚ−ＣＨｚ ）１．３３〜１．９３（
ｍ、４Ｈ，２Ｘ ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ）０．２６〜０
．６７（ｍ、４Ｈ，２Ｘ岨、５ｉ）０．００（ｓ、１２
１，２ＸＳｉ（ＣＨｚ）ｚ）以上の結果より、得られた
化合物は、下記式：で表されるジシラザン化合物である
ことがわかつＣＨ。
で表される含フツ素クロルシラン化合物２５．１ｇ（２
５ミリモル）を溶解してなる溶液を使用した以外は、実
施例１と同様にして反応を行い、得られた反応生成物を
減圧蒸留に供して溶媒を留去すると、高粘度の化合物２
３．３ｇを得た（収率９１％、純度９６％）。
５ミリモル）を溶解してなる溶液を使用した以外は、実
施例１と同様にして反応を行い、得られた反応生成物を
減圧蒸留に供して溶媒を留去すると、高粘度の化合物２
３．３ｇを得た（収率９１％、純度９６％）。
得られた化合物をＧＣ−ＭＳ分析に供し、また赤外線吸
収スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定したと
ころ、下記の結果が得られた。
収スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定したと
ころ、下記の結果が得られた。
ＧＣ−ＭＳ ： ｍ／ｅ（Ｍ”）分子量１９５５赤外
線吸収スペクトル： ３３９０ｃｍ ’に−ＮｉＨこ由
宋゛ツるピークが測定された。
線吸収スペクトル： ３３９０ｃｍ ’に−ＮｉＨこ由
宋゛ツるピークが測定された。
’）ｌ−ＮＭＲスベクＩ〜ル：
溶媒：フレオン−１１３，外部標準： ＴＭＳδ（＋）
ｌ）ｍ） ：３．８２（ｄ、４８． Ｊ ＨＦ＝１２．
０）１２，２Ｘ ＣＦ−ＣＨｚ−０）３．３５（ｔ、
４Ｈ，Ｊ ””６．８Ｈｚ、 ２Ｘ −０−ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｚ ）１．１５〜ｉ、８３（ｍ、４Ｈ，２Ｘ −Ｃ
Ｉ、Ｃ且ｚＧＨｚ）０．２０＝０．６６（ｍ、４Ｈ，２
ＸＣＨｚＳｔ）０．００（ｓ、１２Ｈ，２ＸＳｉ（ＣＬ
）ｚ）以上の結果より、得られた化合物は、下記式：で
表されるジシラザン化合物であることがわかった。
ｌ）ｍ） ：３．８２（ｄ、４８． Ｊ ＨＦ＝１２．
０）１２，２Ｘ ＣＦ−ＣＨｚ−０）３．３５（ｔ、
４Ｈ，Ｊ ””６．８Ｈｚ、 ２Ｘ −０−ＣＨｚ−Ｃ
Ｈｚ ）１．１５〜ｉ、８３（ｍ、４Ｈ，２Ｘ −Ｃ
Ｉ、Ｃ且ｚＧＨｚ）０．２０＝０．６６（ｍ、４Ｈ，２
ＸＣＨｚＳｔ）０．００（ｓ、１２Ｈ，２ＸＳｉ（ＣＬ
）ｚ）以上の結果より、得られた化合物は、下記式：で
表されるジシラザン化合物であることがわかった。
実施例５
フレオン−１１３１５０ｄに、下記式：で表される含フ
ツ素クロルシラン化合物２６．０ｇ（２５ミリモル）を
溶解してなる溶液を使用した以外は、実施例４と同様に
して反応を行い、得られた反応生成物を減圧蒸留に供し
て溶媒を留去して、化合物２５．０ｇを得た（収率９３
％、純度９４％）。得られた化合物をＧＣ−ＭＳ分析に
供し、また赤外線吸収スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、下記の結果が得られた。
ツ素クロルシラン化合物２６．０ｇ（２５ミリモル）を
溶解してなる溶液を使用した以外は、実施例４と同様に
して反応を行い、得られた反応生成物を減圧蒸留に供し
て溶媒を留去して、化合物２５．０ｇを得た（収率９３
％、純度９４％）。得られた化合物をＧＣ−ＭＳ分析に
供し、また赤外線吸収スペクトル及び’Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルを測定したところ、下記の結果が得られた。
ＧＣ−ＭＳ ： ｍ／ｅ（Ｍつ 分子１ １９５５赤外
線吸収スペクトル： ３３９０ｃｒ ’に−ＮＨに由来
するピークが測定された。
線吸収スペクトル： ３３９０ｃｒ ’に−ＮＨに由来
するピークが測定された。
’Ｉ（−ＮＭＲスペクトル：
溶媒；フレオン−１１３，外部標準ｉ ＴＭＳδ（ｐｐ
ｍ）：３．８７（ｔ、４Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ、 ２Ｘ
０−ＣＨｚ−ＣＨｚ ）１．３３〜１．９３（ｍ、
４８．２Ｘ ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ）０．２５〜０．６
６（ｍ、４Ｈ，２ＸＣ且ｚＳｉ）０．００（Ｓ、１２Ｈ
，２ＸＳｔ（ＣＨ３）ｚ）以上の結果より、得られた化
合物は、下記式：で表されるジシラザン化合物であるこ
とがわかった。
ｍ）：３．８７（ｔ、４Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ、 ２Ｘ
０−ＣＨｚ−ＣＨｚ ）１．３３〜１．９３（ｍ、
４８．２Ｘ ＣＨｚＣＨｚＣＨｚ）０．２５〜０．６
６（ｍ、４Ｈ，２ＸＣ且ｚＳｉ）０．００（Ｓ、１２Ｈ
，２ＸＳｔ（ＣＨ３）ｚ）以上の結果より、得られた化
合物は、下記式：で表されるジシラザン化合物であるこ
とがわかった。
本発明の含フツ素有機ケイ素化合物は、新規な物質であ
り、例えば、光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具等
のガラスの表面に澄水・溌油性及び防汚染性を付与する
材料として有用である。
り、例えば、光学レンズ、眼鏡用レンズ、ガラス器具等
のガラスの表面に澄水・溌油性及び防汚染性を付与する
材料として有用である。
第１〜３図は、それぞれ実施例１〜３において得られた
本発明の含フツ素有機ケイ素化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。 手 続 主甫 正 書（自発） 事件の表示 昭和６３年特許願第１６２１７２号 発明の名称 含フツ素有機ケイ素化合物 補正をする者 事件との関係 特許出願人
本発明の含フツ素有機ケイ素化合物の赤外線吸収スペク
トルを示す。 手 続 主甫 正 書（自発） 事件の表示 昭和６３年特許願第１６２１７２号 発明の名称 含フツ素有機ケイ素化合物 補正をする者 事件との関係 特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｎは０以上の整数、Ｒ＾１及びＲ＾２は同一又
は異なってもよく、水素原子又はフッ素原子であり、Ｒ
＾３は炭素原子数１〜６のアルキレン基である〕 で表される含フッ素有機ケイ素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63162172A JPH0211589A (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| JP63162172A JPH0211589A (ja) | 1988-06-29 | 1988-06-29 | 含フッ素有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|---|
| KR20120116347A (ko) | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 플루오로알킬기를 갖는 실라잔 화합물 및 그의 제조 방법 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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