JPH04243884A - 水素シロキサンの製造方法 - Google Patents
水素シロキサンの製造方法Info
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- JPH04243884A JPH04243884A JP3024199A JP2419991A JPH04243884A JP H04243884 A JPH04243884 A JP H04243884A JP 3024199 A JP3024199 A JP 3024199A JP 2419991 A JP2419991 A JP 2419991A JP H04243884 A JPH04243884 A JP H04243884A
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- tetramethyldisiloxane
- hydrogen siloxane
- chlorosilane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0801—General processes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、架橋剤として好適に用
いられる下記式（２）で表わされる水素シロキサンの新
規な製造方法に関する。
いられる下記式（２）で表わされる水素シロキサンの新
規な製造方法に関する。
【０００２】
【化２】
【０００３】
【従来の技術】従来、下記式（３）で表わされる水素シ
ロキサンは特開昭６２−４７６０５号、同６２−４７６
０８号、同６２−４９３０５号公報で提案されているが
、上記公報で提案された上記水素シロキサンの合成方法
は、下記式（４）で表わされるクロロシランと下記式（
５）で表わされるジメチルクロロシランとをトリフルオ
ロトリクロロエタンに溶かした溶液を加水分解する方法
である。
ロキサンは特開昭６２−４７６０５号、同６２−４７６
０８号、同６２−４９３０５号公報で提案されているが
、上記公報で提案された上記水素シロキサンの合成方法
は、下記式（４）で表わされるクロロシランと下記式（
５）で表わされるジメチルクロロシランとをトリフルオ
ロトリクロロエタンに溶かした溶液を加水分解する方法
である。
【０００４】
【化３】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかるに、式（５）で
示されるジメチルクロロシランは直接法によりシリコー
ンを製造する際に少量生成するが、炭化水素系の低沸留
分との分離精製が非常に困難である。また、別法として
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを触媒の存
在下、ジクロロシランを用いて式（５）で示されるジメ
チルクロロシランを合成する方法が知られているがいず
れの方法も、ジメチルクロロシランは高価で原料として
用いる場合有利とはいい難い。しかも、クロロシランの
縮合によりポリシロキサンが副生するという問題がある
。
示されるジメチルクロロシランは直接法によりシリコー
ンを製造する際に少量生成するが、炭化水素系の低沸留
分との分離精製が非常に困難である。また、別法として
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンを触媒の存
在下、ジクロロシランを用いて式（５）で示されるジメ
チルクロロシランを合成する方法が知られているがいず
れの方法も、ジメチルクロロシランは高価で原料として
用いる場合有利とはいい難い。しかも、クロロシランの
縮合によりポリシロキサンが副生するという問題がある
。
【０００６】また、上記公報は、上記式（３）の水素シ
ロキサンにおいて、Ｒ’ｆがパーフルオロアルキレン基
の合成例は実施例により具体的に示されているが、Ｒ’
ｆがパーフルオロポリエーテル基の場合の合成例を具体
的に示しておらず、この点でＲ’ｆがパーフルオロポリ
エーテル基である上記式（３）の水素シロキサンは実質
的に開示されていないものである。
ロキサンにおいて、Ｒ’ｆがパーフルオロアルキレン基
の合成例は実施例により具体的に示されているが、Ｒ’
ｆがパーフルオロポリエーテル基の場合の合成例を具体
的に示しておらず、この点でＲ’ｆがパーフルオロポリ
エーテル基である上記式（３）の水素シロキサンは実質
的に開示されていないものである。
【０００７】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
ジメチルクロロシランを用いず、含フッ素アルキレン基
は勿論、含フッ素ポリエーテル基を有する水素シロキサ
ンを工業的有利に製造する方法を提供することを目的と
する。
ジメチルクロロシランを用いず、含フッ素アルキレン基
は勿論、含フッ素ポリエーテル基を有する水素シロキサ
ンを工業的有利に製造する方法を提供することを目的と
する。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンと好ましくは塩酸水と共に加水
分解することにより、下記一般式（２）で表わされる水
素シロキサンが得られること、それ故高価なジメチルク
ロロシランを使わずに、縮合によるポリシロキサンの副
生をなくして高収率で水素シロキサンが得られることを
知見し、本発明をなすに至ったものである。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式
（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−テ
トラメチルジシロキサンと好ましくは塩酸水と共に加水
分解することにより、下記一般式（２）で表わされる水
素シロキサンが得られること、それ故高価なジメチルク
ロロシランを使わずに、縮合によるポリシロキサンの副
生をなくして高収率で水素シロキサンが得られることを
知見し、本発明をなすに至ったものである。
【０００９】
【化４】
【００１０】従って、本発明は上記式（１）で表わされ
るクロロシランを１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサンと共に加水分解して上記式（２）で表わされる水
素シロキサンを製造することを特徴とする水素シロキサ
ンの製造方法を提供する。
るクロロシランを１，１，３，３−テトラメチルジシロ
キサンと共に加水分解して上記式（２）で表わされる水
素シロキサンを製造することを特徴とする水素シロキサ
ンの製造方法を提供する。
【００１１】以下、本発明について更に詳しく説明する
と、本発明の水素シロキサンの製造方法は、上述したよ
うに下記式（１）で表わされるクロロシランを出発原料
とするものである。
と、本発明の水素シロキサンの製造方法は、上述したよ
うに下記式（１）で表わされるクロロシランを出発原料
とするものである。
【００１２】
【化５】
【００１３】ここで、Ｒｆのパーフルオロポリエーテル
基としては炭素数が４〜１５のものが好ましく、具体的
には下記式（６）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ル基が挙げられ、更に具体的には以下のものが挙げられ
る。
基としては炭素数が４〜１５のものが好ましく、具体的
には下記式（６）で表わされるパーフルオロポリエーテ
ル基が挙げられ、更に具体的には以下のものが挙げられ
る。
【００１４】
【化６】
【００１５】また、Ｒｆのパーフルオロアルキレン基と
しては炭素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には
−ＣｚＦ２ｚ−（但し、ｚは２〜１０の整数である）で
表わされるもので、例示すると−Ｃ２Ｆ４−，−Ｃ４Ｆ
８−，−Ｃ６Ｆ１２−，−Ｃ８Ｆ１６−等が挙げられる
。
しては炭素数が２〜１０のものが好ましく、具体的には
−ＣｚＦ２ｚ−（但し、ｚは２〜１０の整数である）で
表わされるもので、例示すると−Ｃ２Ｆ４−，−Ｃ４Ｆ
８−，−Ｃ６Ｆ１２−，−Ｃ８Ｆ１６−等が挙げられる
。
【００１６】本発明の水素シロキサンの製造方法は上記
式（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンと共に好ましくは塩酸水中で
加水分解するものである。
式（１）で表わされるクロロシランを１，１，３，３−
テトラメチルジシロキサンと共に好ましくは塩酸水中で
加水分解するものである。
【００１７】ここで、１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサンの量は、原料の式（１）のクロロシラン中の
ＳｉＣｌに対してＨＳｉ（ＣＨ３）２Ｏ１／２単位が１
〜５倍モル、好ましくは１．１〜１．５倍モルの範囲で
ある。また、用いる塩酸と水の量は、式（１）のクロロ
シランを加水分解するのに十分な量で、かつ生成したシ
ラノールと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
との反応の触媒として働くのに十分であればよく、特に
限定されるものではないが、目安としては水をＳｉＣｌ
に対して１〜３倍モル、濃塩酸を水に対して１〜３倍重
量用いることが好ましい。
シロキサンの量は、原料の式（１）のクロロシラン中の
ＳｉＣｌに対してＨＳｉ（ＣＨ３）２Ｏ１／２単位が１
〜５倍モル、好ましくは１．１〜１．５倍モルの範囲で
ある。また、用いる塩酸と水の量は、式（１）のクロロ
シランを加水分解するのに十分な量で、かつ生成したシ
ラノールと１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン
との反応の触媒として働くのに十分であればよく、特に
限定されるものではないが、目安としては水をＳｉＣｌ
に対して１〜３倍モル、濃塩酸を水に対して１〜３倍重
量用いることが好ましい。
【００１８】反応温度は、酸による平衡化、Ｓｉ−Ｈの
分解が抑制できる範囲ならばよく、一義的に決まるもの
ではないが、目安として室温以下、好ましくは０〜１５
℃で、反応時間は通常２〜５時間である。
分解が抑制できる範囲ならばよく、一義的に決まるもの
ではないが、目安として室温以下、好ましくは０〜１５
℃で、反応時間は通常２〜５時間である。
【００１９】本発明の実施にあたっては、塩化水素、水
素シロキサンに対して反応性をもたないものであれば非
水溶性の有機溶剤を用いることは可能であり、例えばＣ
ｌ３ＳｉＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｆ１２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＣｌ
３などのように結晶で滴下が困難なものはα，α，α，
α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレンなど
に溶解したり、あるいは後処理で水との分離が困難であ
る場合などに有機溶剤を用いることは有効であるが、１
，１，３，３−テトラメチルジシロキサン及び生成物が
溶剤の役割を果すので、廃溶剤の処理の面から一般的に
は使用しない方が好ましい。また、一般に加水分解に際
して、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を用
いて加水分解速度を上げる方法が採用されるが、本発明
の方法では反応は十分に速いので、排水処理を不要にす
る上でアルコールを加えない方が好ましい。
素シロキサンに対して反応性をもたないものであれば非
水溶性の有機溶剤を用いることは可能であり、例えばＣ
ｌ３ＳｉＣＨ２ＣＨ２Ｃ６Ｆ１２ＣＨ２ＣＨ２ＳｉＣｌ
３などのように結晶で滴下が困難なものはα，α，α，
α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ−キシレンなど
に溶解したり、あるいは後処理で水との分離が困難であ
る場合などに有機溶剤を用いることは有効であるが、１
，１，３，３−テトラメチルジシロキサン及び生成物が
溶剤の役割を果すので、廃溶剤の処理の面から一般的に
は使用しない方が好ましい。また、一般に加水分解に際
して、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤を用
いて加水分解速度を上げる方法が採用されるが、本発明
の方法では反応は十分に速いので、排水処理を不要にす
る上でアルコールを加えない方が好ましい。
【００２０】
【実施例】以下、実施例を示し、本発明を具体的に示す
が、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
が、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２１】〔実施例１〕１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン４２ｇ（０．３１モル）、水９ｇ及び濃
塩酸２５ｇを４つ口フラスコに仕込み、氷水で冷却して
５〜１０℃に保ち、十分撹拌しながら、下記式で示され
るシラン１００ｇ（０．１２８モル）を３時間で滴下し
た。滴下後、１時間撹拌を続け、次いで２００ｍｌの水
を内容物が２０℃以上にならないように注意しながら加
えた。
ルジシロキサン４２ｇ（０．３１モル）、水９ｇ及び濃
塩酸２５ｇを４つ口フラスコに仕込み、氷水で冷却して
５〜１０℃に保ち、十分撹拌しながら、下記式で示され
るシラン１００ｇ（０．１２８モル）を３時間で滴下し
た。滴下後、１時間撹拌を続け、次いで２００ｍｌの水
を内容物が２０℃以上にならないように注意しながら加
えた。
【００２２】
【化７】
【００２３】有機層を水で２回、５％重炭酸ナトリウム
水溶液で２回、水で５回洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾
燥し、減圧蒸留したところ、１５０〜１５３℃／１．０
×１０−５ｍｍＨｇの留分として下記式で示される水素
シロキサン１０８ｇ（収率９０％）が得られた。次に示
す分析結果から下記構造であることを確認した。
水溶液で２回、水で５回洗浄した後、Ｎａ２ＳＯ４で乾
燥し、減圧蒸留したところ、１５０〜１５３℃／１．０
×１０−５ｍｍＨｇの留分として下記式で示される水素
シロキサン１０８ｇ（収率９０％）が得られた。次に示
す分析結果から下記構造であることを確認した。
【００２４】
【化８】
【００２５】〔実施例２〕実施例１と同様の方法により
、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４ｇ
（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物中
で下記式で示されるシラン１６５ｇ（０．２モル）を加
水分解し、蒸留した。
、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４ｇ
（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物中
で下記式で示されるシラン１６５ｇ（０．２モル）を加
水分解し、蒸留した。
【００２６】
【化９】
【００２７】１６０〜１６２℃／１．０×１０−５ｍｍ
Ｈｇの留分として下記式で示される水素シロキサン１８
２ｇ（収率８６％）が得られた。
Ｈｇの留分として下記式で示される水素シロキサン１８
２ｇ（収率８６％）が得られた。
【００２８】
【化１０】
【００２９】〔実施例３〕実施例１と同様の方法により
、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４ｇ
（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物中
で下記式で示されるシラン１９８ｇ（０．２モル）を加
水分解した。
、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１３４ｇ
（１．０モル）、水２０ｇ及び濃塩酸５０ｇの混合物中
で下記式で示されるシラン１９８ｇ（０．２モル）を加
水分解した。
【００３０】
【化１１】
【００３１】下記式で示される水素シロキサン２１６ｇ
（収率８８％）が得られた。この化合物を分取液体クロ
マトグラフィーで精製し、分析して下記構造であること
を確認した。
（収率８８％）が得られた。この化合物を分取液体クロ
マトグラフィーで精製し、分析して下記構造であること
を確認した。
【００３２】
【化１２】
【００３３】〔実施例４〕実施例１と同様の方法により
、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン２６８ｇ
（２．０モル）、水４０ｇ及び濃塩酸１００ｇの混合物
中に、下記式で示されるシラン２５０ｇ（０．４モル）
をα，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ
−キシレン２００ｍｌに溶解したものを滴下し、加水分
解を行なった。
、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン２６８ｇ
（２．０モル）、水４０ｇ及び濃塩酸１００ｇの混合物
中に、下記式で示されるシラン２５０ｇ（０．４モル）
をα，α，α，α’，α’，α’−ヘキサフルオロ−ｍ
−キシレン２００ｍｌに溶解したものを滴下し、加水分
解を行なった。
【００３４】
【化１３】
【００３５】１４７〜１５０℃／１．２×１０−５ｍｍ
Ｈｇの留分として下記式で示される水素シロキサン３１
６ｇ（９２％）が得られた。標品と比較同定して下記構
造であることを確認した。
Ｈｇの留分として下記式で示される水素シロキサン３１
６ｇ（９２％）が得られた。標品と比較同定して下記構
造であることを確認した。
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【発明の効果】本発明の水素シロキサンの製造方法によ
れば、高価で反応副生成物を生じるジメチルクロロシラ
ンを使用しないので、工業的有利に水素シロキサンを製
造できるものである。このようにして得られた水素シロ
キサンは、架橋剤として優れており、付加型フルオロシ
リコーンのみならず、一般のシリコーンやシリコーン以
外の樹脂の架橋剤として有用である。
れば、高価で反応副生成物を生じるジメチルクロロシラ
ンを使用しないので、工業的有利に水素シロキサンを製
造できるものである。このようにして得られた水素シロ
キサンは、架橋剤として優れており、付加型フルオロシ
リコーンのみならず、一般のシリコーンやシリコーン以
外の樹脂の架橋剤として有用である。
【図１】実施例１で得られた水素シロキサンの赤外吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
【図２】実施例２で得られた水素シロキサンの赤外吸収
スペクトルである。
スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるクロロ
シランを１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンと
共に加水分解して、下記一般式（２）で表わされる水素
シロキサンを製造することを特徴とする水素シロキサン
の製造方法。 【化１】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3024199A JP2598340B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 水素シロキサンの製造方法 |
| EP92300545A EP0496597B1 (en) | 1991-01-24 | 1992-01-22 | Preparation of hydrogensiloxanes |
| DE69218638T DE69218638T2 (de) | 1991-01-24 | 1992-01-22 | Herstellung von Hydrogensiloxanen |
| US07/823,766 US5260468A (en) | 1991-01-24 | 1992-01-22 | Preparation of hydrogensiloxanes |
| FI920299A FI101473B (fi) | 1991-01-24 | 1992-01-23 | Menetelmä vetysiloksaanien valmistamiseksi |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3024199A JP2598340B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 水素シロキサンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243884A true JPH04243884A (ja) | 1992-08-31 |
| JP2598340B2 JP2598340B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=12131653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3024199A Expired - Fee Related JP2598340B2 (ja) | 1991-01-24 | 1991-01-24 | 水素シロキサンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5260468A (ja) |
| EP (1) | EP0496597B1 (ja) |
| JP (1) | JP2598340B2 (ja) |
| DE (1) | DE69218638T2 (ja) |
| FI (1) | FI101473B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0711781A1 (en) | 1994-11-11 | 1996-05-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound and a method for preparing the same |
| JP2003520350A (ja) * | 2000-01-20 | 2003-07-02 | サントル・ナショナル・ドゥ・ラ・ルシェルシュ・シアンティフィク−シーエヌアールエス | シラン化固体支持体上で核酸を合成および固定化するための方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5378790A (en) * | 1992-09-16 | 1995-01-03 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Single component inorganic/organic network materials and precursors thereof |
| US5798430A (en) * | 1995-06-28 | 1998-08-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Compnay | Molecular and oligomeric silane precursors to network materials |
| EP1149837B1 (en) * | 2000-04-25 | 2007-03-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compounds |
| CN110845734B (zh) * | 2019-10-15 | 2021-06-15 | 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 | 一种有机氯硅烷水解和盐酸精制系统及方法 |
| CN111057230B (zh) * | 2019-12-30 | 2022-07-15 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 双端基全氟聚醚硅烷及其制备方法 |
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| JPS5285123A (en) * | 1976-01-08 | 1977-07-15 | Dow Corning | Fluorocarbonsiloxane compositions |
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| US3218344A (en) * | 1959-06-29 | 1965-11-16 | Union Carbide Corp | Alkoxy substituted organosilicon compounds |
| US3576023A (en) * | 1968-07-31 | 1971-04-20 | Texas Instruments Inc | Method for preparation of si-h functional organodisiloxanes |
| US3542830A (en) * | 1968-08-02 | 1970-11-24 | Dow Corning | Fluorocarbon silicone compositions |
| EP0208239B1 (en) * | 1985-07-04 | 1990-07-04 | Asahi Glass Company Ltd. | Plastic-clad light-transmitting fiber |
| JPH06792B2 (ja) * | 1989-12-27 | 1994-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 水素シロキサンの製造方法 |
-
1991
- 1991-01-24 JP JP3024199A patent/JP2598340B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-01-22 EP EP92300545A patent/EP0496597B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-01-22 DE DE69218638T patent/DE69218638T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-22 US US07/823,766 patent/US5260468A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-01-23 FI FI920299A patent/FI101473B/fi active
Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5260468A (en) | 1993-11-09 |
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