JPH082911B2 - １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
１，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法Info
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- JPH082911B2 JPH082911B2 JP2147987A JP14798790A JPH082911B2 JP H082911 B2 JPH082911 B2 JP H082911B2 JP 2147987 A JP2147987 A JP 2147987A JP 14798790 A JP14798790 A JP 14798790A JP H082911 B2 JPH082911 B2 JP H082911B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、例えばカルボキシル基、クロロホルミル
基、イソシアナート基等を有するポリエステル、ポリウ
レタン等と反応させて、これらのシリコーン変性樹脂を
製造する場合に好適に用いられる新規な下記式（１） で表わされる1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン及びその製造方法
に関する。
基、イソシアナート基等を有するポリエステル、ポリウ
レタン等と反応させて、これらのシリコーン変性樹脂を
製造する場合に好適に用いられる新規な下記式（１） で表わされる1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン及びその製造方法
に関する。
従来より、ポリエステル、ポリウレタン等の種々の物
質にシリコーンを導入し、その特性を改善し、或いはシ
リコーンの特性を付与することが行なわれており、かか
るシリコーン変性物質を得るためのシリコーン変性（導
入）用有機ケイ素化合物が種々知られているが、更に、
ポリエステル、ポリウレタン等のカルボキシル基、クロ
ロホルミル基、イソシアナート基等の基を有する物質と
反応させてこれらをシリコーン変性し、その耐熱性、耐
候性、耐湿性、染色性、耐酸素プラズマ性等を向上さ
せ、塗料、半導体の微細加工用材料、例えばフォトレジ
スト用材料として有用なものとすることができる有機ケ
イ素化合物が要望されている。
質にシリコーンを導入し、その特性を改善し、或いはシ
リコーンの特性を付与することが行なわれており、かか
るシリコーン変性物質を得るためのシリコーン変性（導
入）用有機ケイ素化合物が種々知られているが、更に、
ポリエステル、ポリウレタン等のカルボキシル基、クロ
ロホルミル基、イソシアナート基等の基を有する物質と
反応させてこれらをシリコーン変性し、その耐熱性、耐
候性、耐湿性、染色性、耐酸素プラズマ性等を向上さ
せ、塗料、半導体の微細加工用材料、例えばフォトレジ
スト用材料として有用なものとすることができる有機ケ
イ素化合物が要望されている。
本発明者は上記要望に応えるべく鋭意検討を重ねた結
果、下記式（２） で表わされる1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサンをトリメチルシリル
アイオダイドによりシリル化した後、脱シリル化するこ
とにより、下記式（１） で表わされる新規な1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジ
ル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンが得られる
と共に、この化合物がシリコーン変性に用いる中間体と
して有効に使用されることを知見した。
果、下記式（２） で表わされる1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサンをトリメチルシリル
アイオダイドによりシリル化した後、脱シリル化するこ
とにより、下記式（１） で表わされる新規な1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジ
ル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンが得られる
と共に、この化合物がシリコーン変性に用いる中間体と
して有効に使用されることを知見した。
即ち、上記式（１）で示される有機ケイ素化合物は分
子両末端にフェノール性の水酸基を有するので、例えば
カルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナート基
等と反応し得、従って、これらの基を有するポリエステ
ル、ポリウレタン等の樹脂と反応させることによりポリ
エステル、ポリウレタン等にシリコーンが導入されたシ
リコーン変性樹脂を製造することができると共に、これ
らのシリコーン変性樹脂が耐熱性、耐候性、耐湿性、染
色性、耐酸素プラズマ性に優れ、このため塗料、半導体
の微細加工用材料、例えばフォトレジスト用材料などと
して有用であることを見い出し、本発明をなすに至った
ものである。
子両末端にフェノール性の水酸基を有するので、例えば
カルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナート基
等と反応し得、従って、これらの基を有するポリエステ
ル、ポリウレタン等の樹脂と反応させることによりポリ
エステル、ポリウレタン等にシリコーンが導入されたシ
リコーン変性樹脂を製造することができると共に、これ
らのシリコーン変性樹脂が耐熱性、耐候性、耐湿性、染
色性、耐酸素プラズマ性に優れ、このため塗料、半導体
の微細加工用材料、例えばフォトレジスト用材料などと
して有用であることを見い出し、本発明をなすに至った
ものである。
従って、本発明は上記式（１）で表わされる1,3−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン及び上記式（２）で表わされる1,3−ビ
ス（ｐ−メトキシベンジル）−1,1,3,3−テトラメチル
ジシロキサンをトリメチルシリルアイオダイドによりシ
リル化した後、脱シリル化することよりなる式（１）で
表わされる有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
ス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン及び上記式（２）で表わされる1,3−ビ
ス（ｐ−メトキシベンジル）−1,1,3,3−テトラメチル
ジシロキサンをトリメチルシリルアイオダイドによりシ
リル化した後、脱シリル化することよりなる式（１）で
表わされる有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明の新規な有機ケイ素化合物は下記式（１） で表わされる1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンである。
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンである。
この新規な有機ケイ素化合物の合成は以下のような方
法で行なうことができる。
法で行なうことができる。
まず、下記式（２） で表わされる1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサンを必要によりアセト
ニトリルやクロロホルムの様な不活性な極性溶媒を用
い、反応試薬としてトリメチルシリルアイオダイドによ
り下記に示す反応でシリル化する。このシリル化の際の
反応温度は50〜120℃、好ましくは70〜100℃であり、ま
た反応時間は３〜40時間である。
1,3,3−テトラメチルジシロキサンを必要によりアセト
ニトリルやクロロホルムの様な不活性な極性溶媒を用
い、反応試薬としてトリメチルシリルアイオダイドによ
り下記に示す反応でシリル化する。このシリル化の際の
反応温度は50〜120℃、好ましくは70〜100℃であり、ま
た反応時間は３〜40時間である。
次に、上記反応で生じた両末端トリメチルシロキシ基
の有機ケイ素化合物にメタノールや水を添加、混合する
ことにより、下記式に示すようにベンゼン核からトリメ
チルシリル基が脱離してヒドロキシル基が生成し、式
（１）で表わされる有機ケイ素化合物を得ることができ
る。この脱シリル化の際の反応温度は40〜120℃、好ま
しくは60〜100℃であり、また反応時間は５〜40時間で
ある。
の有機ケイ素化合物にメタノールや水を添加、混合する
ことにより、下記式に示すようにベンゼン核からトリメ
チルシリル基が脱離してヒドロキシル基が生成し、式
（１）で表わされる有機ケイ素化合物を得ることができ
る。この脱シリル化の際の反応温度は40〜120℃、好ま
しくは60〜100℃であり、また反応時間は５〜40時間で
ある。
なお、本発明の式（１）で表わされる有機ケイ素化合
物の原料である式（２）の1,3−ビス（ｐ−メトキシベ
ンジル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの合成
は、メチルマグネシウムアイオダイド（グリニヤール試
薬）にｐ−メトキシベンジルトリメトキシシランを加
え、下記式により反応を行なった後、これを更に塩酸等
で加水分解して行なうことができる。
物の原料である式（２）の1,3−ビス（ｐ−メトキシベ
ンジル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの合成
は、メチルマグネシウムアイオダイド（グリニヤール試
薬）にｐ−メトキシベンジルトリメトキシシランを加
え、下記式により反応を行なった後、これを更に塩酸等
で加水分解して行なうことができる。
〔発明の効果〕 本発明の1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサンは、両末端にフェノ
ール性水酸基を有する新規な有機ケイ素化合物であり、
カルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナート基
等を有する物質と反応させて、耐熱性、耐候性、耐湿
性、染色性、耐酸素プラズマ性等に優れたシリコーン変
性樹脂を得ることができるものである。また、本発明の
製造方法によればかかる1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベ
ンジル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを有利
に製造できるものである。
1,3,3−テトラメチルジシロキサンは、両末端にフェノ
ール性水酸基を有する新規な有機ケイ素化合物であり、
カルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナート基
等を有する物質と反応させて、耐熱性、耐候性、耐湿
性、染色性、耐酸素プラズマ性等に優れたシリコーン変
性樹脂を得ることができるものである。また、本発明の
製造方法によればかかる1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベ
ンジル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを有利
に製造できるものである。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に示すが、
本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,1,3,3−テトラ
メチルジシロキサンの合成 まず、ｐ−メトキシベンジルトリクロロシランをメタ
ノールによってアルコキシ化し、ｐ−メトキシベンジル
トリメトキシシランを得た。
メチルジシロキサンの合成 まず、ｐ−メトキシベンジルトリクロロシランをメタ
ノールによってアルコキシ化し、ｐ−メトキシベンジル
トリメトキシシランを得た。
なお、この合成に用いられたクロロシランであるｐ−
メトキシベンジルトリクロロシランは分析の結果、次の
値を有していた。
メトキシベンジルトリクロロシランは分析の結果、次の
値を有していた。
沸点:92℃（4mmHg） 分子量（ガスクロマトグラフィー質量分析）:2551 H-NMR分析（60MHz,CCl4,内部基準CH2Cl2）δ（ppm） 3.83（s,3H:O−ＣH ３） 6.86〜7.15（m,4H:芳香族環） 一方、マグネシウム片63g（2.6モル）を反応容器に仕
込み、ヨウ化メチル383g（2.7モル）のジエチルエーテ
ル溶液をエーテル還流下３時間かけて滴下し、２時間熟
成してグリニヤール試薬（メチルマグネシウムアイオダ
イド）を調製した。
込み、ヨウ化メチル383g（2.7モル）のジエチルエーテ
ル溶液をエーテル還流下３時間かけて滴下し、２時間熟
成してグリニヤール試薬（メチルマグネシウムアイオダ
イド）を調製した。
Mg＋CH3I→CH3MgI 次いで、これに上述したｐ−メトキシベンジルトリメ
トキシシラン290g（1.2モル）のトルエン溶液を反応温
度10〜20℃で１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に
40℃で２時間撹拌した後、５％塩酸水を加えた。得られ
た有機相に36％塩酸水を加え、反応温度20℃で５時間撹
拌し、メトキシシランの加水分解を完全にした。
トキシシラン290g（1.2モル）のトルエン溶液を反応温
度10〜20℃で１時間かけて滴下した。滴下終了後、更に
40℃で２時間撹拌した後、５％塩酸水を加えた。得られ
た有機相に36％塩酸水を加え、反応温度20℃で５時間撹
拌し、メトキシシランの加水分解を完全にした。
次いで、有機相の低沸点体を除去後、減圧蒸留して下
記構造 を持つ1.3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン（112〜113℃/6mmHgの沸点を
有する液体）162g（0.43モル，収率72％）を得た。この
ものはガスクロマトグラフィーの分析で単一成分である
ことが認められた。分析結果を次に示す。
記構造 を持つ1.3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン（112〜113℃/6mmHgの沸点を
有する液体）162g（0.43モル，収率72％）を得た。この
ものはガスクロマトグラフィーの分析で単一成分である
ことが認められた。分析結果を次に示す。
分子量（ガスクロマトグラフィー質量分析）:374 元素分析結果 Si（％） Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 14.97 64.17 8.02 分析値 14.93 64.14 8.041 H-NMR分析（60MHz,DMSO,内部基準TMS）δ（ppm） −0.03（s,12H:Si-CH ３） 3.51（s,6H:O-CH ３） 6.56,6.91（m,8H:芳香族環） 赤外吸収スペクトル分析 チャートを第１図に示す。
1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−1,1,3,3テトラ
メチルジシロキサンの合成 上例で得られた1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン150g（0.4モル）
とアセトニトリル80gを反応器に仕込み、温度を50℃に
上げた。これにトリメチルシリルアイオダイド200g（１
モル）を30分かけて滴下した。
メチルジシロキサンの合成 上例で得られた1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）
−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン150g（0.4モル）
とアセトニトリル80gを反応器に仕込み、温度を50℃に
上げた。これにトリメチルシリルアイオダイド200g（１
モル）を30分かけて滴下した。
滴下終了後、70〜80℃にて20時間撹拌した。次に、30
℃まで冷却後水144g（８モル）を30分かけて滴下し、そ
の後79℃で15時間撹拌した。
℃まで冷却後水144g（８モル）を30分かけて滴下し、そ
の後79℃で15時間撹拌した。
反応終了後、有機相と水相とを分離し、有機相をチオ
硫酸ナトリウム水溶液を用いて処理し、ヨウ素による着
色を除いた。次いで脱色した有機相を更に水洗した。得
られた有機相より低沸点物を除いた後、得られた粘稠物
をエーテルより再結晶させ、減圧（1mmHg）乾燥して、
下記構造 を持つ1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサン（融点66℃の固体）108g
（0.31モル，収率78％）を得た。このものはゲルパーミ
エーションクロマトグラフィーの結果単一成分であるこ
とが認められた。分析結果を次に示す。
硫酸ナトリウム水溶液を用いて処理し、ヨウ素による着
色を除いた。次いで脱色した有機相を更に水洗した。得
られた有機相より低沸点物を除いた後、得られた粘稠物
をエーテルより再結晶させ、減圧（1mmHg）乾燥して、
下記構造 を持つ1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサン（融点66℃の固体）108g
（0.31モル，収率78％）を得た。このものはゲルパーミ
エーションクロマトグラフィーの結果単一成分であるこ
とが認められた。分析結果を次に示す。
元素分析結果 Si（％） Ｃ（％） Ｈ（％） 計算値 16.18 62.43 7.51 分析値 16.20 62.40 7.491 H-NMR分析（60MHz,DMSO,内部基準TMS）δ（ppm） −0.06（s,12H:Si-CH ３） 6.52〜6.87（m,8H:芳香族環） 赤外吸収スペクトル分析 チャートを第２図に示す。
第１図は1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサンの赤外吸収スペクトルのチ
ャート、第２図は1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジ
ル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの赤外吸収
スペクトルのチャートである。
−テトラメチルジシロキサンの赤外吸収スペクトルのチ
ャート、第２図は1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジ
ル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの赤外吸収
スペクトルのチャートである。
Claims (2)
- 【請求項１】下記式（１） で表わされる1,3−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン。 - 【請求項２】下記式（２） で表わされる1,3−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−1,
1,3,3−テトラメチルジシロキサンをトリメチルシリル
アイオダイドによりシリル化した後、脱シリル化するこ
とを特徴とする請求項１記載の1,3−ビス（ｐ−ヒドロ
キシベンジル）−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン
の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2147987A JPH082911B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 |
| US07/710,478 US5130461A (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | 1,3-bis(p-hydroxybenzyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and method for making |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2147987A JPH082911B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441493A JPH0441493A (ja) | 1992-02-12 |
| JPH082911B2 true JPH082911B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=15442602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2147987A Expired - Lifetime JPH082911B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130461A (ja) |
| JP (1) | JPH082911B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPO787897A0 (en) | 1997-07-14 | 1997-08-07 | Cardiac Crc Nominees Pty Limited | Silicon-containing chain extenders |
| US6087064A (en) | 1998-09-03 | 2000-07-11 | International Business Machines Corporation | Silsesquioxane polymers, method of synthesis, photoresist composition, and multilayer lithographic method |
| US6383613B1 (en) | 1998-10-16 | 2002-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Decorative film and method for the production of the same |
| US6627688B1 (en) | 1998-12-10 | 2003-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions and adhesive sheets |
| US6458464B1 (en) | 1998-12-28 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Decorative sheet |
| WO2015106294A1 (en) * | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Coferon,Inc. | Bivalent bcr-abl tyrosine kinase ligands, and methods of using same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3328450A (en) * | 1963-01-09 | 1967-06-27 | Dow Corning | Silylalkyl phenols |
| GB1232394A (ja) * | 1967-08-17 | 1971-05-19 | ||
| JPS4813960B1 (ja) * | 1968-08-23 | 1973-05-01 | ||
| DE2102811A1 (de) * | 1971-02-04 | 1972-08-03 | Mironow, Wladimir Florowitsch; Fedotow, Nikolaj Semjonowitsch; Koslikow, Wadim Lwowitsch; Moskau | 1,3-Bis-(hydroxyaryl)-tetraorganodisiloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
| SU1196366A1 (ru) * | 1984-06-14 | 1985-12-07 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Нефтехимических Процессов Ан Азсср | Диметил-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилокси)силан в качестве антиоксиданта бутилкаучука |
| US4745169A (en) * | 1985-05-10 | 1988-05-17 | Hitachi, Ltd. | Alkali-soluble siloxane polymer, silmethylene polymer, and polyorganosilsesquioxane polymer |
| US4783495A (en) * | 1987-11-20 | 1988-11-08 | Ciba-Geigy Corporation | (Hydroxyphenyl) silane stabilizers |
| JPH02117682A (ja) * | 1988-10-27 | 1990-05-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | １，３−ビス（ヒドロキシフェニル）ジシロキサン誘導体の製造法 |
-
1990
- 1990-06-06 JP JP2147987A patent/JPH082911B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-06-05 US US07/710,478 patent/US5130461A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5130461A (en) | 1992-07-14 |
| JPH0441493A (ja) | 1992-02-12 |
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