JPH02117689A - ジデオキシヌクレオシド類の製造方法 - Google Patents
ジデオキシヌクレオシド類の製造方法Info
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- JPH02117689A JPH02117689A JP31013188A JP31013188A JPH02117689A JP H02117689 A JPH02117689 A JP H02117689A JP 31013188 A JP31013188 A JP 31013188A JP 31013188 A JP31013188 A JP 31013188A JP H02117689 A JPH02117689 A JP H02117689A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は抗ウィルス剤等の医薬として有用な２゛。
３゛−ジデオキシヌクレオシド類の製造方法に関する。
２゛、３°−ジデオキシヌクレオシド類を、パラジウム
触媒を用い、トリエチルアミン存在下、水素により還元
した後、脱保護して、下記の２゛、３”−ジデオキシア
デノシンを製造する方法（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、 ９５．４０２５（１９７３）参照）が知ら
れている。
触媒を用い、トリエチルアミン存在下、水素により還元
した後、脱保護して、下記の２゛、３”−ジデオキシア
デノシンを製造する方法（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、
Ｓｏｃ、、 ９５．４０２５（１９７３）参照）が知ら
れている。
は、例えばエイズ治療薬などに利用できる抗ウィルス作
用を有するので、医薬として使用できる（特開昭６１−
２８０５００号公報及びＪ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、＋
３０、４４０（１９８７）参照）。Ｂは、糖残基に９位
置で結合しているプリン塩基、１位置で結合しているピ
リミジン塩恭笠の核酸化学にみられる塩洪を表す６２’
、３’−ジデオキシヌクレオシド類の製造方法〔発明が
解決しようとする課題〕 上記文献の方法では下記の３゛−デオキシアデノ大量に
副生じて、前記２’、３’−ジオキシアデノシンと３゛
−デオキシアデノシンとの止成比は４０ ： ４Ｇにも
達し、工業的に有利な方法とはいえなかった。
用を有するので、医薬として使用できる（特開昭６１−
２８０５００号公報及びＪ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、＋
３０、４４０（１９８７）参照）。Ｂは、糖残基に９位
置で結合しているプリン塩基、１位置で結合しているピ
リミジン塩恭笠の核酸化学にみられる塩洪を表す６２’
、３’−ジデオキシヌクレオシド類の製造方法〔発明が
解決しようとする課題〕 上記文献の方法では下記の３゛−デオキシアデノ大量に
副生じて、前記２’、３’−ジオキシアデノシンと３゛
−デオキシアデノシンとの止成比は４０ ： ４Ｇにも
達し、工業的に有利な方法とはいえなかった。
そこで、安易かつ安価に人手できる出発原料を用い工業
上前便かつ高選択で２°、３°−ジデオキシヌクレオシ
ド類を取得できる方法が求められていた。
上前便かつ高選択で２°、３°−ジデオキシヌクレオシ
ド類を取得できる方法が求められていた。
前記問題点を解決するために本発明Ｉ７４；ｌ：、 Ｇ
ｌ意検討した結果、下記化合物〔１〕 デオキシヌクレオシド°ｔＪ’［１１１）が高選択的か
つ、高収率で得られ、下記化合物ＯＯＨ を、下記化合物（１１） に変換した後、有機溶媒と水との混合溶媒系においてパ
ラジウム触媒存在下、塩基を用いて水素により還元せし
めることにより、下記の２’、３’−ジの副生が顕著に
抑制されることを見出し、この発見に基づき本発明を完
成するに至った。
ｌ意検討した結果、下記化合物〔１〕 デオキシヌクレオシド°ｔＪ’［１１１）が高選択的か
つ、高収率で得られ、下記化合物ＯＯＨ を、下記化合物（１１） に変換した後、有機溶媒と水との混合溶媒系においてパ
ラジウム触媒存在下、塩基を用いて水素により還元せし
めることにより、下記の２’、３’−ジの副生が顕著に
抑制されることを見出し、この発見に基づき本発明を完
成するに至った。
ただし、上記式（１）〜（ＩＶ）において、Ｒ１は水素
原子または炭素数１〜１２のアシル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、炭素数１−１２のアシルノ、（、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数６〜１８のアラルキル基又は
シリル基等を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｂは
糖残基に９位置で結合しているプリン塩基、１位置で結
合しているピリミジン塩基、１位置で結合しているイミ
ダゾール塩基又は１位置で結合しているトリアゾール塩
基を表ゎす。
原子または炭素数１〜１２のアシル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、炭素数１−１２のアシルノ、（、炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数６〜１８のアラルキル基又は
シリル基等を表わし、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｂは
糖残基に９位置で結合しているプリン塩基、１位置で結
合しているピリミジン塩基、１位置で結合しているイミ
ダゾール塩基又は１位置で結合しているトリアゾール塩
基を表ゎす。
Ｒ１のアシル基の例としてはアセチル基、プロピオニル
基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
Ｒ２のアシル基の例としては、アセチル基、プロピオニ
ル基、ベンゾイル基など、アルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基など、そしてアラルキル
基の例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェ
ニルプロピル基などを挙げることができる。Ｘのハロゲ
ン原子は塩素、臭素、ヨウ素などを挙げることができる
。
ル基、ベンゾイル基など、アルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基など、そしてアラルキル
基の例としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェ
ニルプロピル基などを挙げることができる。Ｘのハロゲ
ン原子は塩素、臭素、ヨウ素などを挙げることができる
。
Ｂのプリン塩基としては、アデノシン、グアノシン、ヒ
ボキサンチン、キサンチン、６−クロロプリン、６−メ
ルカプトプリン、６−メチルチオプリン、２．６−ジク
ロロプリン、２−クロロプリン、２．６−リアミツプリ
ン、２−アミノ−６クロロプリン、２−アミノプリン等
が例示でき、ピリミジン塩基としては、ウラシル、シト
シン、チミン、５−フルオロウラシル、５−クロロウラ
シル、５−ブロモウラシル、５−ヨードウラシル、５−
エチルウラシル、オロチア酸等が例示でき、イミダゾー
ル塩基としては、５−アミノ−４−イミダゾールカルボ
キサミド等が例示でき、そしてトリアゾール塩基として
は、１．２．４−）リアゾール−３−カルボキサミド等
が例示できる。必要な場合、塩基部分のアミノ基等は保
護されていてもよい。
ボキサンチン、キサンチン、６−クロロプリン、６−メ
ルカプトプリン、６−メチルチオプリン、２．６−ジク
ロロプリン、２−クロロプリン、２．６−リアミツプリ
ン、２−アミノ−６クロロプリン、２−アミノプリン等
が例示でき、ピリミジン塩基としては、ウラシル、シト
シン、チミン、５−フルオロウラシル、５−クロロウラ
シル、５−ブロモウラシル、５−ヨードウラシル、５−
エチルウラシル、オロチア酸等が例示でき、イミダゾー
ル塩基としては、５−アミノ−４−イミダゾールカルボ
キサミド等が例示でき、そしてトリアゾール塩基として
は、１．２．４−）リアゾール−３−カルボキサミド等
が例示できる。必要な場合、塩基部分のアミノ基等は保
護されていてもよい。
前記化合物（ＩＩ）は、例えばそれ自体公知の方法（Ｊ
、＾ｒｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 ９５．４０２５
（１９７３）参照）を利用して前記化合物（Ｉ）より調
製することができる。
、＾ｒｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、、 ９５．４０２５
（１９７３）参照）を利用して前記化合物（Ｉ）より調
製することができる。
パラジウム触媒としては特に限定されないが、乾燥また
は水を含んだ１〜１０％のパラジウム炭素が好ましい。
は水を含んだ１〜１０％のパラジウム炭素が好ましい。
パラジウム触媒の使用量は化合物（ＩＩ）に対するモル
比で１−１０％程度が好ましい。
比で１−１０％程度が好ましい。
溶剤としては、有機溶剤と水との混合溶媒が好ましく、
有機溶剤としては、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロ
ピル等のエステル類、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、
トルエン等の炭化水素類、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム
、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類が例示
できる。これらのなかでアセトニトリルが特に好ましい
。有機溶剤と水の混合比は容積比で１〜１０程度が適当
である。
有機溶剤としては、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロ
ピル等のエステル類、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、
トルエン等の炭化水素類、ジオキサン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、クロロホルム
、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類が例示
できる。これらのなかでアセトニトリルが特に好ましい
。有機溶剤と水の混合比は容積比で１〜１０程度が適当
である。
溶剤に溶かす化合物（Ｉｔ）の濃度は１〜２０％程度に
するとよい。
するとよい。
また、既出化合物（ｎ）に有ａ？８媒と水との混合溶媒
系において塩基を添加してパラジウム触媒存在下で水素
還元せしめると高純度で目的化合物（１）を取得するこ
とができる。
系において塩基を添加してパラジウム触媒存在下で水素
還元せしめると高純度で目的化合物（１）を取得するこ
とができる。
用いる塩基は、トリエチルアミン、トリプロピルアミン
、トリブチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ン等の有機系の塩基、及び無機系の塩基が例示できる。
、トリブチルアミン、ピリジン、ピペリジン、ピロリジ
ン等の有機系の塩基、及び無機系の塩基が例示できる。
好ましくは無機系の塩基を用いる。
その無機系の塩基としては、炭酸塩、炭酸水素塩、水酸
化物、酢酸塩、アンモニア又はこれらの混合物が選ばれ
る。具体的には、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウ
ム、酢酸アンモニウム等が挙げられる。この中で炭酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウムの混合系が特に好ましい。
化物、酢酸塩、アンモニア又はこれらの混合物が選ばれ
る。具体的には、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウ
ム、酢酸アンモニウム等が挙げられる。この中で炭酸ナ
トリウム、酢酸ナトリウムの混合系が特に好ましい。
この際、反応系のｐＨは上述の塩基により９〜１１に保
持する。
持する。
用いた溶剤及び塩基と反応生成物、°収率との関係を測
定した結果を下表に示す。
定した結果を下表に示す。
原料の化合物（ｎ）としてはＲ１がアセチル基、Ｒｔが
アセチル基、Ｘが臭素原子そしてＢがアデニンであるも
のを用いた。
アセチル基、Ｘが臭素原子そしてＢがアデニンであるも
のを用いた。
２８〃 同上
３ ’ ＮａｔＣＯｚ（１，１）４ ＾
ｃＯ［！しＩＩ！ＯＮａｔω３（３，１）（５ｊｌ） ５ｂ ｈつＩＩ Ｅｔ２Ｎ （１，４）６
〃 〃 の ７ １１ｔＯのみ Ｎａ、α）！（３，１）５
７ ｆ３９．６ １０．０５ ２ Ｇ
９．４ ４．３５ ３．５ 田、３ ３．（
ｉ ｌｏ ３ ６０．５ ２．４１０
ｌ ５０．７ １．４５ ３ ５１．２
１．５ ａ：原料化合物（Ｉ夏）は反応実液（アデノシンより精
製を行っていない）を用いた。
ｃＯ［！しＩＩ！ＯＮａｔω３（３，１）（５ｊｌ） ５ｂ ｈつＩＩ Ｅｔ２Ｎ （１，４）６
〃 〃 の ７ １１ｔＯのみ Ｎａ、α）！（３，１）５
７ ｆ３９．６ １０．０５ ２ Ｇ
９．４ ４．３５ ３．５ 田、３ ３．（
ｉ ｌｏ ３ ６０．５ ２．４１０
ｌ ５０．７ １．４５ ３ ５１．２
１．５ ａ：原料化合物（Ｉ夏）は反応実液（アデノシンより精
製を行っていない）を用いた。
ｂ：公知法（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋
９５．４０２５ （１９７３））の追試 ＭｅＣＮ ニアセトニトリル ＮａＩＣ０，：炭酸ナトリウム Ａｃ０Ｎａ ：酢酸ナトリウム Ａｃ０ＥＬ ：酢酸エチル ＩｈＯ：水 ＭｅＯＨ：メタノール ＥｔＪ：）リエチルアミン 反応生成物は高分解能液体クロマトグラフィーで追跡し
た。前記の表に示すごとく、溶剤としては水と有機溶剤
混合系がよい。また実験Ｎｏ、 １．２のように、塩基
を炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウムとし、その混合モル
比（化合物（Ｕ）に対する）を１．１及び２．２とする
時に、（１）／ （ＩＶ）の生成比が６〜１０と極めて
高く、公知法に従った実験Ｎ１１５の例に比べ収率、比
率いずれも格段に優れている。
９５．４０２５ （１９７３））の追試 ＭｅＣＮ ニアセトニトリル ＮａＩＣ０，：炭酸ナトリウム Ａｃ０Ｎａ ：酢酸ナトリウム Ａｃ０ＥＬ ：酢酸エチル ＩｈＯ：水 ＭｅＯＨ：メタノール ＥｔＪ：）リエチルアミン 反応生成物は高分解能液体クロマトグラフィーで追跡し
た。前記の表に示すごとく、溶剤としては水と有機溶剤
混合系がよい。また実験Ｎｏ、 １．２のように、塩基
を炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウムとし、その混合モル
比（化合物（Ｕ）に対する）を１．１及び２．２とする
時に、（１）／ （ＩＶ）の生成比が６〜１０と極めて
高く、公知法に従った実験Ｎ１１５の例に比べ収率、比
率いずれも格段に優れている。
抗ウィルス剤等の医薬として有用な２”、３°−ジデオ
キシヌクレオシド類は通常Ｒ２が水素原子のものである
。そこで、Ｒ２がアシル基等で保護されている場合には
上記還元反応終了後常法により脱保護し、クロマトグラ
フィーや晶析法などで精製して目的化合物を得ることが
できる。
キシヌクレオシド類は通常Ｒ２が水素原子のものである
。そこで、Ｒ２がアシル基等で保護されている場合には
上記還元反応終了後常法により脱保護し、クロマトグラ
フィーや晶析法などで精製して目的化合物を得ることが
できる。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
２’、３’−ジデオキシアデノシンの製造アセトニトリ
ルＬＯｍｌと水ｌＩｄの混合溶液に、９−（２，５−０
−ジアセチル−３−ブロモ−３−デオキシ−β−Ｄ−キ
シロフラノシル）アデニン１ｇ （２，４１ミリモル）
と、５０％の水を含んだ５％パラジウム炭素２５６■、
２０％炭酸ナトリウム１．２ｄ及び、酢酸ナトリウム４
３５■を加え、水素を吹き込みながら室温で２時間撹拌
した。
ルＬＯｍｌと水ｌＩｄの混合溶液に、９−（２，５−０
−ジアセチル−３−ブロモ−３−デオキシ−β−Ｄ−キ
シロフラノシル）アデニン１ｇ （２，４１ミリモル）
と、５０％の水を含んだ５％パラジウム炭素２５６■、
２０％炭酸ナトリウム１．２ｄ及び、酢酸ナトリウム４
３５■を加え、水素を吹き込みながら室温で２時間撹拌
した。
還元反応は、２時間で終了し、５”−アセチル−２’、
３’−ジデオキシアデノシンの収率は７３．５％、２”
、３゛−ジデオキシ体と３゛−デオキシ体との生成モル
比は６．０であった。
３’−ジデオキシアデノシンの収率は７３．５％、２”
、３゛−ジデオキシ体と３゛−デオキシ体との生成モル
比は６．０であった。
触媒を濾別後、水とアセトニトリルの混合溶液を減圧下
に濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１２
に合わせ、１時間室温で撹拌した。その後、塩酸でｐＨ
ａに合わせた。この溶液を合成吸着樹脂Ｓ Ｐ−２０７
（三菱化成■製）を用いて、精製後ｉ４ｍｔ、、て冷却
晶析した。乾燥後、２°、３°−ジデオキシアデノシン
０．３９■（１，ロアミリモル、収率６９．２％）を得
た。
に濃縮した。残渣を水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１２
に合わせ、１時間室温で撹拌した。その後、塩酸でｐＨ
ａに合わせた。この溶液を合成吸着樹脂Ｓ Ｐ−２０７
（三菱化成■製）を用いて、精製後ｉ４ｍｔ、、て冷却
晶析した。乾燥後、２°、３°−ジデオキシアデノシン
０．３９■（１，ロアミリモル、収率６９．２％）を得
た。
〔発明の効果〕
本発明の方法により２’、３’−ジデオキシヌクレオシ
ド類を前便かつ高選択的に製造することができる。
ド類を前便かつ高選択的に製造することができる。
Claims (2)
- （１）下記骨格を分子内に有するヌクレオシド化合物〔
I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 を下記骨格を分子内に有する化合物〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼〔II〕 に変換した後、有機溶媒と水との混合溶媒系において、
パラジウム触媒存在下で塩基を用いて、水素により還元
せしめることを特徴とする式〔III〕▲数式、化学式、
表等があります▼〔III〕 で示される骨格を分子内に有する２′，３′−ジデオキ
シヌクレオシド類の製造方法 ただし、上記式中Ｒ＾１は水素原子または炭素数１〜１
２のアシル基を表わし、Ｒ＾２は水素原子、炭素数１〜
１２のアシル基、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数
６〜１８のアラルキル基又はシリル基を表わす。Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。Ｂは、糖残基に９位置で結合して
いるプリン塩基、１位置で結合しているピリミジン塩基
、１位置で結合しているイミダゾール塩基又は１位置で
結合しているトリアゾール塩基を表す。 - （２）塩基として炭酸塩、炭酸水素塩、水酸化物、酢酸
塩、アンモニア又はこれらの混合物を添加することを特
徴とする請求項（１）に記載の製造方法（３）有機溶媒
としてアセトニトリルまたは酢酸エチルを用いる請求項
（１）に記載の製造方法（４）塩基として、炭酸ナトリ
ウム、酢酸ナトリウム又はこれらの混合物を用いる請求
項（１）に記載の製造方法
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63310131A JPH0692396B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-12-09 | ジデオキシヌクレオシド類の製造方法 |
| US07/317,567 US5290927A (en) | 1988-03-01 | 1989-03-01 | Process for preparing 2',3'-dideoxyadenosine |
| US07/860,605 US5466793A (en) | 1988-03-01 | 1992-03-30 | Process for preparing 2', 3'- dideoxyinosine |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17096388 | 1988-07-11 | ||
| JP63-170963 | 1988-07-11 | ||
| JP63310131A JPH0692396B2 (ja) | 1988-07-11 | 1988-12-09 | ジデオキシヌクレオシド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02117689A true JPH02117689A (ja) | 1990-05-02 |
| JPH0692396B2 JPH0692396B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=26493816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63310131A Expired - Lifetime JPH0692396B2 (ja) | 1988-03-01 | 1988-12-09 | ジデオキシヌクレオシド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692396B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006080326A1 (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Ajinomoto Co., Inc. | ヌクレオシド誘導体の製造方法 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63310131A patent/JPH0692396B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006080326A1 (ja) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Ajinomoto Co., Inc. | ヌクレオシド誘導体の製造方法 |
| US8362244B2 (en) | 2005-01-25 | 2013-01-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for producing nucleoside derivatives |
| JP5187560B2 (ja) * | 2005-01-25 | 2013-04-24 | 味の素株式会社 | ヌクレオシド誘導体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692396B2 (ja) | 1994-11-16 |
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