JPH021180B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH021180B2 JPH021180B2 JP56146028A JP14602881A JPH021180B2 JP H021180 B2 JPH021180 B2 JP H021180B2 JP 56146028 A JP56146028 A JP 56146028A JP 14602881 A JP14602881 A JP 14602881A JP H021180 B2 JPH021180 B2 JP H021180B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- chlorine
- thermoplastic resin
- containing thermoplastic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 36
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- -1 zinc carboxylate Chemical class 0.000 claims description 28
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 23
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 16
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxydiphenylamine Chemical compound OC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- QKLKEDYLVISGDX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-hydroxybenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(O)C=C1N QKLKEDYLVISGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000006077 pvc stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 21
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 19
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 19
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N didecyl phenyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1 NMAKPIATXQEXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 9
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 9
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 5
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Chemical group CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N tris-decyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCC QQBLOZGVRHAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUTIKIFHJHJLED-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound NC1=CC(O)=CC=C1C#N AUTIKIFHJHJLED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- NEFWNSRPIFJIDZ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3-hydroxyanilino)-2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=CNC1=CC=CC(O)=C1 NEFWNSRPIFJIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKYHVEQQTGMTQJ-UHFFFAOYSA-N n-(3,5-dihydroxyphenyl)benzamide Chemical compound OC1=CC(O)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 DKYHVEQQTGMTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NEHVFMRVVFBITB-UHFFFAOYSA-N n-(3-hydroxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC(O)=C1 NEHVFMRVVFBITB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAWSVPVNIXFKOS-IHWYPQMZSA-N (Z)-2-aminobutenoic acid Chemical class C\C=C(/N)C(O)=O PAWSVPVNIXFKOS-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- YLIZPMPZVAMTNL-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enylsulfanyldodecane Chemical group CCCCCCCCCCCCSCC=C YLIZPMPZVAMTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- BWEKDYGHDCHWEN-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-2-ene Chemical group CCCC=C(C)C BWEKDYGHDCHWEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UYCQPUOZMLYRFO-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylamino)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(NC2CCCCC2)=C1 UYCQPUOZMLYRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDZKFCQKWYDNRD-UHFFFAOYSA-N 3-(dodecylamino)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC1=CC=CC(O)=C1 PDZKFCQKWYDNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical class NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004801 Chlorinated PVC Substances 0.000 description 1
- 239000004908 Emulsion polymer Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N Octadecansaeure-heptadecylester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC GWFGDXZQZYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001722 carbon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000000853 cresyl group Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C)* 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- RZCQLMVZLXHCCK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-(3-hydroxyanilino)but-2-enoate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C=C(C)NC1=CC=CC(O)=C1 RZCQLMVZLXHCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007033 dehydrochlorination reaction Methods 0.000 description 1
- ZOQOJLXIMYWJPF-UHFFFAOYSA-N didecyl (2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC ZOQOJLXIMYWJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N octadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- QQOXBFUTRLDXDP-UHFFFAOYSA-N p-Aminosalicylic acid methyl ester Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(N)C=C1O QQOXBFUTRLDXDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003017 thermal stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICPQAZLPKLOLH-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyl phosphite Chemical compound C1CCCCC1OP(OC1CCCCC1)OC1CCCCC1 FICPQAZLPKLOLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCOP(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC QOQNJVLFFRMJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRELFWHHEKNWEC-UHFFFAOYSA-N tritetradecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCC IRELFWHHEKNWEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L zinc 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound [Zn++].CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O.CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は、ｍ−アミノフエノールを添加してな
る安定化塩素含有熱可塑性樹脂に関する。 塩素含有ポリマーは、光及び熱の有害な影響に
対し保護されなければならない。特に、プラスチ
ツクを成形品にする時には加熱状態にさらされ、
これはもし適当な添加剤を加えなければ暗色化及
び脆化を引き起こす。これまでは、安定剤として
有機錫化合物、カルボン酸金属塩またはアミノク
ロトネートが主に使用されてきた。これらの添加
剤で達成される効果は、実際には常に十分という
わけではなく、より優れた熱安定剤、そして特に
金属を含まない熱安定剤がいまだに要求されてい
る。 アミノフエノール、例えばＮ−フエニル−ｍ−
アミノフエノールは、天然ゴム及び合成ゴム用酸
化防止剤として特に良く知られている（米国特許
第3450764号；ジエイ フオイグト（J.Voigt）
「プラスチツクの安定」、スプリンガー フエアラ
ーク社、1966年p.286）。さらに、米国特許第
3139451号、同第3079366号及び第2657983号明細
書には、塩素含有ポリマーに酸化防止剤及び光安
定剤として使用されるｏ−及びｐ−アミノ−フエ
ノールが記載されている。これら刊行物には、ア
ミノ基の置換方法に加えて、このアミノ基のフエ
ノール環上の位置もまた安定剤の効果に影響する
かもしれないということについては記載されてい
ない。本発明者らは、事実、ｍ−アミノフエノー
ルが例えばポリ塩化ビニル（PVC）のような塩
素含有熱可塑性樹脂に対し優れた熱安定剤であ
り、従来の安定剤の有する欠点を全く示さないか
または同程度には示さず、とりわけ金属化合物と
併用する必要がないことを見出した。 従つて、本発明は、安定剤として、次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基置換もしくは水酸基置換フエニル基、また
は次式： −Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）−COOR6、−CH2CH2−
CN、
る安定化塩素含有熱可塑性樹脂に関する。 塩素含有ポリマーは、光及び熱の有害な影響に
対し保護されなければならない。特に、プラスチ
ツクを成形品にする時には加熱状態にさらされ、
これはもし適当な添加剤を加えなければ暗色化及
び脆化を引き起こす。これまでは、安定剤として
有機錫化合物、カルボン酸金属塩またはアミノク
ロトネートが主に使用されてきた。これらの添加
剤で達成される効果は、実際には常に十分という
わけではなく、より優れた熱安定剤、そして特に
金属を含まない熱安定剤がいまだに要求されてい
る。 アミノフエノール、例えばＮ−フエニル−ｍ−
アミノフエノールは、天然ゴム及び合成ゴム用酸
化防止剤として特に良く知られている（米国特許
第3450764号；ジエイ フオイグト（J.Voigt）
「プラスチツクの安定」、スプリンガー フエアラ
ーク社、1966年p.286）。さらに、米国特許第
3139451号、同第3079366号及び第2657983号明細
書には、塩素含有ポリマーに酸化防止剤及び光安
定剤として使用されるｏ−及びｐ−アミノ−フエ
ノールが記載されている。これら刊行物には、ア
ミノ基の置換方法に加えて、このアミノ基のフエ
ノール環上の位置もまた安定剤の効果に影響する
かもしれないということについては記載されてい
ない。本発明者らは、事実、ｍ−アミノフエノー
ルが例えばポリ塩化ビニル（PVC）のような塩
素含有熱可塑性樹脂に対し優れた熱安定剤であ
り、従来の安定剤の有する欠点を全く示さないか
または同程度には示さず、とりわけ金属化合物と
併用する必要がないことを見出した。 従つて、本発明は、安定剤として、次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基置換もしくは水酸基置換フエニル基、また
は次式： −Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）−COOR6、−CH2CH2−
CN、
【式】もしくは−CO−CH2−
CO−CH3で表わされる基の１つを表わし、
R2は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基置換もしくは水酸基置換フエニル基、また
は−CH2CH2−CN基を表わし、 R3は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基またはシ
アノ基を表わし、 R4及びR5は、互いに独立して水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし18のアルキル基また
は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表
わす） で表わされるｍ−アミノフエノールを含有する塩
素含有熱可塑性樹脂に関するものである。 炭素原子数１ないし18のアルキル基R1，R2及
びR6は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
枝分れもしくは直鎖のヘプタデシルまたはオクタ
デシル基であるが、特に枝分れもしくは直鎖のオ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルも
しくはヘキサデシル基である。炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基R1，R2およびR6は、特
にシクロペンチルまたはシクロヘキシル基であ
る。炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフエニル基R1またはR2は、例えば、メチル
フエニル、ジメチルフエニル、エチルフエニルま
たはイソプロピルフエニル基である。水酸基置換
フエニル基R1またはR2は、例えばｏ−またはｐ
−ヒドロキシフエニル基であるが、特にｍ−ヒド
ロキシフエニル基が好ましい。炭素原子数１ない
し４のアルキル基R3、R4及びR5は、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、ブチルまたはtert−
ブチル基である。炭素原子数２ないし５のアルコ
キシカルボニル基R3は、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニル基が好ましい。 特に、本発明塩素含有熱可塑性樹脂は、前記式
中、R1が水素原子、枝分れしたもしくは直鎖
の炭素原子数８ないし16のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基、メチルフエニル基、また
は−Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）−COOR6、−CH2CH2−
CN、
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基置換もしくは水酸基置換フエニル基、また
は−CH2CH2−CN基を表わし、 R3は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基またはシ
アノ基を表わし、 R4及びR5は、互いに独立して水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし18のアルキル基また
は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表
わす） で表わされるｍ−アミノフエノールを含有する塩
素含有熱可塑性樹脂に関するものである。 炭素原子数１ないし18のアルキル基R1，R2及
びR6は、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
枝分れもしくは直鎖のヘプタデシルまたはオクタ
デシル基であるが、特に枝分れもしくは直鎖のオ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシルも
しくはヘキサデシル基である。炭素原子数５ない
し７のシクロアルキル基R1，R2およびR6は、特
にシクロペンチルまたはシクロヘキシル基であ
る。炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフエニル基R1またはR2は、例えば、メチル
フエニル、ジメチルフエニル、エチルフエニルま
たはイソプロピルフエニル基である。水酸基置換
フエニル基R1またはR2は、例えばｏ−またはｐ
−ヒドロキシフエニル基であるが、特にｍ−ヒド
ロキシフエニル基が好ましい。炭素原子数１ない
し４のアルキル基R3、R4及びR5は、例えばメチ
ル、エチル、イソプロピル、ブチルまたはtert−
ブチル基である。炭素原子数２ないし５のアルコ
キシカルボニル基R3は、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニル基が好ましい。 特に、本発明塩素含有熱可塑性樹脂は、前記式
中、R1が水素原子、枝分れしたもしくは直鎖
の炭素原子数８ないし16のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フエニル基、メチルフエニル基、また
は−Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）−COOR6、−CH2CH2−
CN、
【式】もしくは−CO−CH2−
CO−CH3を表わし、R2が水素原子を表わし、R3
が水素原子、水酸基、メチル基、メトキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基またはシアノ基を表
わし、R4及びR5は、互いに独立して水素原子ま
たはメチル基を表わし、R6はメチル基またはシ
クロヘキシル基を表わすｍ−アミノフエノールを
含むことが好ましい。 特に好ましくは、本発明による塩素含有熱可塑
性樹脂は、ｍ−アミノフエノール、３−アミノ−
６−メトキシカルボニルフエノール、Ｎ−フエニ
ル−ｍ−アミノフエノール、Ｎ−（2′−メチル）−
フエニル−ｍ−アミノフエノール、Ｎ−シクロヘ
キシル−ｍ−アミノフエノール、Ｎ−ｎ−ドデシ
ル−ｍ−アミノフエノール、２−アミノ−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル、２−アミノ−４−ヒド
ロキシベンズアミド、３，５−ジヒドロキシ−Ｎ
−ベンゾイルアニリン、メチル３−（３−ヒドロ
キシアニリノ）−２−メチル−アクリレート、シ
クロヘキシル３−（３−ヒドロキシアニリノ）−３
−メチル−アクリレート、３−ヒドロキシ−５−
メチル−ジフエニルアミン、３−ヒドロキシ−ジ
フエニルアミン、Ｎ−アセトアセチル−ｍ−アミ
ノフエノール及びＮ−２−（シアノエチル）−ｍ−
アミノフエノールが好ましい。 式で表わされるｍ−アミノフエノールは公知
化合物であり、公知の方法で製造される。 本発明により安定化されるべき塩素含有熱可塑
性樹脂は、塩化ビニルポリマーまたはコポリマー
が好ましい。これらの中では、懸濁ポリマー及び
塊状ポリー、ならびに十分洗浄されたすなわち乳
化剤の少ないエマルジヨンポリマーが好ましい。
コポリマー用の適当なコモノマーの例は、酢酸ビ
ニル、塩化ビニリデン、トランス−ジクロロエタ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、マレイン
酸、アクリル酸、フマル酸及びイタコン酸であ
る。その他の適当な塩素含有熱可塑性樹脂は、後
塩素化PVC及び塩素化ポリオレフイン、ならび
にPVCとEVA（エチレン／酢酸ビニル）及び
PVCとMBS（アクリル酸メチル／ブタジエン／
スチレン）のグラフトポリマーである。 本発明により安定化された熱可塑性樹脂は公知
の方法で製造される。ｍ−アミノフエノール安定
剤は、通常使用される装置で安定化すべき塩素含
有熱可塑性樹脂に、加工前に添加される。混入量
は、一般に、塩素含有熱可塑性樹脂に基づいて
0.05〜５重量％、好ましくは0.1〜３重量％であ
る。均質混合物が150〜210℃にて二本ロールミキ
サーを用いて得られる。 この他に、通常用いられるPVC安定剤及び／
または添加剤、例えばエポキシ化合物、好ましく
はエポキシ化脂肪酸エステル、例えばエポキシ化
大豆油、ホスフイツト、周期表の第主族及び第
副族金属の有機金属化合物、例えばカルボン酸
金属塩または金属フエノラート、特に炭素原子数
８ないし20を有するカルボン酸または炭素原子数
６ないし20を有するフエノールから誘導される化
合物、例えばステアリン酸カルシウムまたはステ
アリン酸亜鉛、または周期表第副族金属の無機
塩、例えばZnCl2、または有機錫化合物、特にモ
ノ有機錫化合物のうち少なくとも１種の通常使用
される量を加えることにより、さらに一層優れた
安定化作用が得られる。 補助安定剤は、全組成物に基づいて、0.05〜６
重量％、特に0.1〜３重量％の量で混入されるの
が好ましい。ｍ−アミノフエノールと補助安定剤
との比は約２：１〜１：８とすることができる。 通常用いられるホスフイツトの特に適当なもの
は、一般式、または： （式中、 R7、R8及びR9は、互いに独立して炭素原子数
１ないし18のアルキル基、炭素原子数１ないし20
のアルケニル基、炭素原子数６ないし12のアリー
ル基、未置換もしくは水酸基置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基置換の炭素原子数
７ないし19のアルカリール基、または炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 R10は未置換もしくは炭素原子数１ないし18の
アルキル、炭素原子数２ないし13のアルコキシメ
チル、炭素原子数２ないし13のアルキルチオメチ
ルもしくはフエニル基で置換された炭素原子数２
ないし６のアルキレン基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数６ないし10のアリーレン基または炭素原子数
５ないし７のシクロアルキレン基を表わす） で表わされるホスフイツトである。 炭素原子数１ないし18のアルキル基R7、R8及
びR9の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オ
クチル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル及びオクタデシル基であ
る。炭素原子数８ないし18のアルキル基が好まし
い。 炭素原子数１ないし20のアルケニル基R7、R8
及びR9の例は、アリル、２−ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ヘプテニル及びオレイル基で
ある。 アリール基R7、R8及びR9の例は、ナフチル、
ビフエニル及び好ましくはフエニル基である。 未置換もしくは水酸基置換もしくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基置換の炭素原子数７な
いし19のアルカリール基、R7、R8及びR9の例は、
トリル、エチルフエニル、キシリル、クミル、シ
ミル、クレジル、４−メトキシフエニル、２，４
−ジメトキシフエニル、アルコキシフエニル及び
ブトキシフエニル基である。 炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基R7、
R8及びR9は、シクロペンチル、シクロヘプチル
及び特にシクロヘキシル基である。 未置換もしくは炭素原子数１ないし18のアルキ
ル基置換もしくはフエニル基置換の炭素原子数２
ないし６のアルキレン基R10の例は、エチレン、
プロピレンもしくはヘキサメチレン基、及びそれ
ぞれメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、オクタデシルまたはフエニル基で置換され
た前記各基であり、特に、２−プロピル−２−メ
チル−プロピレン基、１−プロピル−２−メチル
−プロピレン基及びフエニルエチレン基、ならび
に未置換エチレン基である。 炭素原子数２ないし13のアルコキシメチルもし
くはアルキルチオメチル基で置換された炭素原子
数２ないし６のアルキレン基R10の例は、エトキ
シメチルエチレン、ブトキシメチルエチレン、オ
クチロキシメチルエチレン及びドデシルチオメチ
ルエチレン基である。 未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基置換炭素原子数６ないし10のアリーレン基
R10の例は、tert−ブチルフエニレン及び未置換
フエニレン基である。 炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基
R10の例は、特にシクロヘキシレン基である。 式で表わされるホスフイツトにおいては、
R7が炭素原子数１ないし18のアルキル基、好ま
しくは炭素原子数８ないし18のアルキル基のも
の、特にオクチル基またはデシル基のものが好ま
しい。 非常に適切なホスフイツトは、トリオクチルホ
スフイツト、トリデシルホスフイツト、トリドデ
シルホスフイツト、トリテトラデシルホスフイツ
ト、トリステアリルホスフイツト、トリオレイル
ホスフイツト、トリフエニルホスフイツト、トリ
クレジルホスフイツト、トリス−ｐ−ノニルフエ
ニルホスフイツト及びトリシクロヘキシルホスフ
イツトであり、特に好ましい化合物はアリールジ
アルキルホスフイツト及びアルキルジアリールホ
スフイツト、例えばフエニルジデシルホスフイツ
ト、ノニルフエニルジデシルホスフイツト、２，
４−ジ−tert−ブチルフエニルジドデシルホスフ
イツト及び２，６−ジ−tert−ブチル−フエニル
ジドデシルホスフイツトである。 エポキシ化合物少なくとも１種及び／または周
期表第主族の金属カルボン酸塩またはフエノラ
ート、好ましくはカルボン酸カルシウム及び特に
ステアリン酸カルシウムの少なくとも１種を、前
記式で表わされるｍ−アミノフエノールに加え
た場合には、特に良好な安定化効果が達成され
る。さらに、上記で定義されたホスフイツト少な
くとも１種またはカルボン酸亜鉛もしくはカルボ
ン酸カドミウムもしくは有機錫化合物の少なくと
も１種を使用すれば、この安定化作用はより一層
良好である。有機錫化合物のうちでは、モノ有機
錫化合物が好ましい。 しかしながら、塩素含有熱可塑性樹脂を、前記
式で表わされるｍ−アミノフエノール少なくと
も１種と、エポキシ化合物及び／または周期表第
主族金属の金属カルボン酸塩もしくはフエノラ
ート少なくとも１種、カルボン亜鉛もしくはカル
ボン酸カドミウムもしくは有機錫化合物の少なく
とも１種、及び上記で定義したホスフイツト少な
くとも１種との混合物で安定化すると非常に良好
な安定化効果が得られる。 驚くべきことに、前記式で表わされるｍ−ア
ミノフエノールが比較的低い濃度でさえも、これ
らの条件下で著しい安定化をもたらす。 安定化熱可塑性樹脂の最終用途に応じて、別の
添加剤を本発明の安定剤の混入前もしくは混入と
同時に加えることもできる。このような添加剤の
例としては、滑剤（好ましくはモンタンワツクス
またはグリセロールエステル）、脂肪酸エステル、
パラフイン、可塑剤、充填剤、カーボンブラツ
ク、アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊
維、変性剤（例えば衝撃強さを増加するための添
加剤）、光学的明色化剤、顔料、光安定剤、紫外
線吸収剤、難燃剤、帯電防止剤及び他の補助安定
剤、例えば酸化防止剤、特にフエノール性酸化防
止剤である。本発明による熱可塑性樹脂は、この
目的のために通常の成形工程例えば押圧、射出成
形またはカレンダーにより造形品に変えることが
できる。熱可塑性樹脂をプラスチゾルとして使用
することもできる。 本発明で使用される安定剤を用いて達成される
熱可塑性樹脂における熱安定性は優れている。 光安定性もまた良好である。 本発明を以下の実施例に基づいて説明する； 実施例中特に記載していない限り、部は重量部
を表わし、％は重量％を表わす。 試験の一般的記述 実施例１〜３において記載された処方例Ａ−Ｃ
の１つに従つて調製されたドライブレンドをミキ
シングミル中180℃にて５分間混練する。得られ
た練生地から厚さ0.3mmのシート片をカツトする。
この試験片の黄色度指数（YI）をASTM−
D1925−70に従つて測定する。結果を第１表〜第
３表にまとめる。 実施例 １ 処方例Ａによるドライブレンド 処方例 Ａ Ｓ−PVC（Ｋ値65） 100ｇ エポキシ化大豆油 ２ｇ 試験物質（ｇ） 2.5ミリモル
が水素原子、水酸基、メチル基、メトキシカルボ
ニル基、アミノカルボニル基またはシアノ基を表
わし、R4及びR5は、互いに独立して水素原子ま
たはメチル基を表わし、R6はメチル基またはシ
クロヘキシル基を表わすｍ−アミノフエノールを
含むことが好ましい。 特に好ましくは、本発明による塩素含有熱可塑
性樹脂は、ｍ−アミノフエノール、３−アミノ−
６−メトキシカルボニルフエノール、Ｎ−フエニ
ル−ｍ−アミノフエノール、Ｎ−（2′−メチル）−
フエニル−ｍ−アミノフエノール、Ｎ−シクロヘ
キシル−ｍ−アミノフエノール、Ｎ−ｎ−ドデシ
ル−ｍ−アミノフエノール、２−アミノ−４−ヒ
ドロキシベンゾニトリル、２−アミノ−４−ヒド
ロキシベンズアミド、３，５−ジヒドロキシ−Ｎ
−ベンゾイルアニリン、メチル３−（３−ヒドロ
キシアニリノ）−２−メチル−アクリレート、シ
クロヘキシル３−（３−ヒドロキシアニリノ）−３
−メチル−アクリレート、３−ヒドロキシ−５−
メチル−ジフエニルアミン、３−ヒドロキシ−ジ
フエニルアミン、Ｎ−アセトアセチル−ｍ−アミ
ノフエノール及びＮ−２−（シアノエチル）−ｍ−
アミノフエノールが好ましい。 式で表わされるｍ−アミノフエノールは公知
化合物であり、公知の方法で製造される。 本発明により安定化されるべき塩素含有熱可塑
性樹脂は、塩化ビニルポリマーまたはコポリマー
が好ましい。これらの中では、懸濁ポリマー及び
塊状ポリー、ならびに十分洗浄されたすなわち乳
化剤の少ないエマルジヨンポリマーが好ましい。
コポリマー用の適当なコモノマーの例は、酢酸ビ
ニル、塩化ビニリデン、トランス−ジクロロエタ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、マレイン
酸、アクリル酸、フマル酸及びイタコン酸であ
る。その他の適当な塩素含有熱可塑性樹脂は、後
塩素化PVC及び塩素化ポリオレフイン、ならび
にPVCとEVA（エチレン／酢酸ビニル）及び
PVCとMBS（アクリル酸メチル／ブタジエン／
スチレン）のグラフトポリマーである。 本発明により安定化された熱可塑性樹脂は公知
の方法で製造される。ｍ−アミノフエノール安定
剤は、通常使用される装置で安定化すべき塩素含
有熱可塑性樹脂に、加工前に添加される。混入量
は、一般に、塩素含有熱可塑性樹脂に基づいて
0.05〜５重量％、好ましくは0.1〜３重量％であ
る。均質混合物が150〜210℃にて二本ロールミキ
サーを用いて得られる。 この他に、通常用いられるPVC安定剤及び／
または添加剤、例えばエポキシ化合物、好ましく
はエポキシ化脂肪酸エステル、例えばエポキシ化
大豆油、ホスフイツト、周期表の第主族及び第
副族金属の有機金属化合物、例えばカルボン酸
金属塩または金属フエノラート、特に炭素原子数
８ないし20を有するカルボン酸または炭素原子数
６ないし20を有するフエノールから誘導される化
合物、例えばステアリン酸カルシウムまたはステ
アリン酸亜鉛、または周期表第副族金属の無機
塩、例えばZnCl2、または有機錫化合物、特にモ
ノ有機錫化合物のうち少なくとも１種の通常使用
される量を加えることにより、さらに一層優れた
安定化作用が得られる。 補助安定剤は、全組成物に基づいて、0.05〜６
重量％、特に0.1〜３重量％の量で混入されるの
が好ましい。ｍ−アミノフエノールと補助安定剤
との比は約２：１〜１：８とすることができる。 通常用いられるホスフイツトの特に適当なもの
は、一般式、または： （式中、 R7、R8及びR9は、互いに独立して炭素原子数
１ないし18のアルキル基、炭素原子数１ないし20
のアルケニル基、炭素原子数６ないし12のアリー
ル基、未置換もしくは水酸基置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基置換の炭素原子数
７ないし19のアルカリール基、または炭素原子数
５ないし７のシクロアルキル基を表わし、 R10は未置換もしくは炭素原子数１ないし18の
アルキル、炭素原子数２ないし13のアルコキシメ
チル、炭素原子数２ないし13のアルキルチオメチ
ルもしくはフエニル基で置換された炭素原子数２
ないし６のアルキレン基、未置換もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数６ないし10のアリーレン基または炭素原子数
５ないし７のシクロアルキレン基を表わす） で表わされるホスフイツトである。 炭素原子数１ないし18のアルキル基R7、R8及
びR9の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、tert
−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−オ
クチル、ｎ−ノニル、デシル、ドデシル、テトラ
デシル、ヘキサデシル及びオクタデシル基であ
る。炭素原子数８ないし18のアルキル基が好まし
い。 炭素原子数１ないし20のアルケニル基R7、R8
及びR9の例は、アリル、２−ブテニル、ペンテ
ニル、ヘキセニル、ヘプテニル及びオレイル基で
ある。 アリール基R7、R8及びR9の例は、ナフチル、
ビフエニル及び好ましくはフエニル基である。 未置換もしくは水酸基置換もしくは炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基置換の炭素原子数７な
いし19のアルカリール基、R7、R8及びR9の例は、
トリル、エチルフエニル、キシリル、クミル、シ
ミル、クレジル、４−メトキシフエニル、２，４
−ジメトキシフエニル、アルコキシフエニル及び
ブトキシフエニル基である。 炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基R7、
R8及びR9は、シクロペンチル、シクロヘプチル
及び特にシクロヘキシル基である。 未置換もしくは炭素原子数１ないし18のアルキ
ル基置換もしくはフエニル基置換の炭素原子数２
ないし６のアルキレン基R10の例は、エチレン、
プロピレンもしくはヘキサメチレン基、及びそれ
ぞれメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデ
シル、オクタデシルまたはフエニル基で置換され
た前記各基であり、特に、２−プロピル−２−メ
チル−プロピレン基、１−プロピル−２−メチル
−プロピレン基及びフエニルエチレン基、ならび
に未置換エチレン基である。 炭素原子数２ないし13のアルコキシメチルもし
くはアルキルチオメチル基で置換された炭素原子
数２ないし６のアルキレン基R10の例は、エトキ
シメチルエチレン、ブトキシメチルエチレン、オ
クチロキシメチルエチレン及びドデシルチオメチ
ルエチレン基である。 未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基置換炭素原子数６ないし10のアリーレン基
R10の例は、tert−ブチルフエニレン及び未置換
フエニレン基である。 炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基
R10の例は、特にシクロヘキシレン基である。 式で表わされるホスフイツトにおいては、
R7が炭素原子数１ないし18のアルキル基、好ま
しくは炭素原子数８ないし18のアルキル基のも
の、特にオクチル基またはデシル基のものが好ま
しい。 非常に適切なホスフイツトは、トリオクチルホ
スフイツト、トリデシルホスフイツト、トリドデ
シルホスフイツト、トリテトラデシルホスフイツ
ト、トリステアリルホスフイツト、トリオレイル
ホスフイツト、トリフエニルホスフイツト、トリ
クレジルホスフイツト、トリス−ｐ−ノニルフエ
ニルホスフイツト及びトリシクロヘキシルホスフ
イツトであり、特に好ましい化合物はアリールジ
アルキルホスフイツト及びアルキルジアリールホ
スフイツト、例えばフエニルジデシルホスフイツ
ト、ノニルフエニルジデシルホスフイツト、２，
４−ジ−tert−ブチルフエニルジドデシルホスフ
イツト及び２，６−ジ−tert−ブチル−フエニル
ジドデシルホスフイツトである。 エポキシ化合物少なくとも１種及び／または周
期表第主族の金属カルボン酸塩またはフエノラ
ート、好ましくはカルボン酸カルシウム及び特に
ステアリン酸カルシウムの少なくとも１種を、前
記式で表わされるｍ−アミノフエノールに加え
た場合には、特に良好な安定化効果が達成され
る。さらに、上記で定義されたホスフイツト少な
くとも１種またはカルボン酸亜鉛もしくはカルボ
ン酸カドミウムもしくは有機錫化合物の少なくと
も１種を使用すれば、この安定化作用はより一層
良好である。有機錫化合物のうちでは、モノ有機
錫化合物が好ましい。 しかしながら、塩素含有熱可塑性樹脂を、前記
式で表わされるｍ−アミノフエノール少なくと
も１種と、エポキシ化合物及び／または周期表第
主族金属の金属カルボン酸塩もしくはフエノラ
ート少なくとも１種、カルボン亜鉛もしくはカル
ボン酸カドミウムもしくは有機錫化合物の少なく
とも１種、及び上記で定義したホスフイツト少な
くとも１種との混合物で安定化すると非常に良好
な安定化効果が得られる。 驚くべきことに、前記式で表わされるｍ−ア
ミノフエノールが比較的低い濃度でさえも、これ
らの条件下で著しい安定化をもたらす。 安定化熱可塑性樹脂の最終用途に応じて、別の
添加剤を本発明の安定剤の混入前もしくは混入と
同時に加えることもできる。このような添加剤の
例としては、滑剤（好ましくはモンタンワツクス
またはグリセロールエステル）、脂肪酸エステル、
パラフイン、可塑剤、充填剤、カーボンブラツ
ク、アスベスト、カオリン、タルク、ガラス繊
維、変性剤（例えば衝撃強さを増加するための添
加剤）、光学的明色化剤、顔料、光安定剤、紫外
線吸収剤、難燃剤、帯電防止剤及び他の補助安定
剤、例えば酸化防止剤、特にフエノール性酸化防
止剤である。本発明による熱可塑性樹脂は、この
目的のために通常の成形工程例えば押圧、射出成
形またはカレンダーにより造形品に変えることが
できる。熱可塑性樹脂をプラスチゾルとして使用
することもできる。 本発明で使用される安定剤を用いて達成される
熱可塑性樹脂における熱安定性は優れている。 光安定性もまた良好である。 本発明を以下の実施例に基づいて説明する； 実施例中特に記載していない限り、部は重量部
を表わし、％は重量％を表わす。 試験の一般的記述 実施例１〜３において記載された処方例Ａ−Ｃ
の１つに従つて調製されたドライブレンドをミキ
シングミル中180℃にて５分間混練する。得られ
た練生地から厚さ0.3mmのシート片をカツトする。
この試験片の黄色度指数（YI）をASTM−
D1925−70に従つて測定する。結果を第１表〜第
３表にまとめる。 実施例 １ 処方例Ａによるドライブレンド 処方例 Ａ Ｓ−PVC（Ｋ値65） 100ｇ エポキシ化大豆油 ２ｇ 試験物質（ｇ） 2.5ミリモル
【表】
実施例 ２
処方例Ｂによるドライブレンド
処方例 Ｂ
Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部
エポキシ化大豆油 4.0部
ステアリン酸カルシウム 0.35部
ステアリン酸亜鉛 0.15部
フエニルジデシルホスフイツト 0.3部
離型剤併用物（低分子量ポリエチレン、ステア
リルアルコール及びステアリルステアレート）
0.7部 流れ向上剤（アクリル酸エステル及びメタクリ
ル酸エステルの共重合体） 0.5部 耐衝撃添加剤（メチルメタクリレート、スチレ
ン及びブタジエンの三元共重合体） 8.0部 試験物質 0.6部
リルアルコール及びステアリルステアレート）
0.7部 流れ向上剤（アクリル酸エステル及びメタクリ
ル酸エステルの共重合体） 0.5部 耐衝撃添加剤（メチルメタクリレート、スチレ
ン及びブタジエンの三元共重合体） 8.0部 試験物質 0.6部
【表】
実施例 ３
処方剤Ｃによるドライブレンド
処方例 Ｃ
Ｓ−PVC（Ｋ値65） 100ｇ
エポキシ化大豆油 2.5ｇ
トリデシルホスフイツト 1.2ｇ
試験物質（ｇ） 2.5ミリモル
【表】
実施例 ４−12
以下の処方例で示された成分からなるドライブ
レンドをミキシングロール機で180℃にて５分間
混練する。得られた練生地から、厚さ0.3mmの試
験用シート片をカツトする。シート状試験片を炉
中で180℃にて熱暴露し、10分間隔でこの試験片
における黄色度指数（YI）を測定する（ASTM
D1925−70）。結果を下記の表に示す。 実施例 ４ 処方例 ３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.46部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
レンドをミキシングロール機で180℃にて５分間
混練する。得られた練生地から、厚さ0.3mmの試
験用シート片をカツトする。シート状試験片を炉
中で180℃にて熱暴露し、10分間隔でこの試験片
における黄色度指数（YI）を測定する（ASTM
D1925−70）。結果を下記の表に示す。 実施例 ４ 処方例 ３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.46部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
【表】
実施例 ５
処方例
３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.46部
Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部
エポキシ化大豆油 ２部
フエニルジデシルホスフイツト 0.28部
【表】
実施例 ６
処方例
３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.46部
Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部
エポキシ化大豆油 ２部
フエニルジデシルホスフイツト 0.28部
ネオデカン酸亜鉛 0.02部
【表】
実施例 ７
処方例
３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.3部
Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部
エポキシ化大豆油 ３部
ステアリン酸カルシウム 0.35部
ステアリン酸亜鉛 0.15部
フエニルジデシルホスフイツト 0.4部
【表】
実施例 ８
処方例
３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.3部
Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部
エポキシ化大豆油 ３部
ステアリン酸カルシウム 0.35部
ステアリン酸亜鉛 0.15部
フエニルジデシルホスフイツト 1.2部
【表】
実施例 ９
処方例
２−アミノ−４−ヒドロキシベンズアミド
0.6部 Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部 エポキシ化大豆油 ４部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 フエニルジデシルホスフイツト 0.3部 離型剤+) 0.7部 流れ向上剤+) 0.5部 耐衝撃添加剤+) 8.0部
0.6部 Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部 エポキシ化大豆油 ４部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 フエニルジデシルホスフイツト 0.3部 離型剤+) 0.7部 流れ向上剤+) 0.5部 耐衝撃添加剤+) 8.0部
【表】
実施例 10
処方例
３−ヒドロキシ−５−メチル−ジフエニルアミ
ン 0.6部 Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部 エポキシ化大豆油 ４部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 フエニルジデシルホスフイツト 0.3部 離型剤+) 0.7部 流れ向上剤+) 0.5部 耐衝撃添加剤+) 8.0部
ン 0.6部 Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部 エポキシ化大豆油 ４部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 フエニルジデシルホスフイツト 0.3部 離型剤+) 0.7部 流れ向上剤+) 0.5部 耐衝撃添加剤+) 8.0部
【表】
実施例 11
処方例
Ｎ−アセトアセチル−ｍ−アミノフエノール
0.6部 Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部 エポキシ化大豆油 ４部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 フエニルジデシルホスフイツト 0.3部 離型剤+) 0.7部 流れ向上剤+) 0.5部 耐衝撃添加剤+) 8.0部
0.6部 Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部 エポキシ化大豆油 ４部 ステアリン酸カルシウム 0.35部 ステアリン酸亜鉛 0.15部 フエニルジデシルホスフイツト 0.3部 離型剤+) 0.7部 流れ向上剤+) 0.5部 耐衝撃添加剤+) 8.0部
【表】
実施例 12
処方例（ｍ−アミノフエノールなしの比較例）
Ｓ−PVC（Ｋ値58） 100部
エポキシ化大豆油 ４部
ステアリン酸カルシウム 0.35部
ステアリン酸亜鉛 0.15部
フエニルジデシルホスフイツト 0.3部
離型剤+) 0.7部
流れ向上剤+) 0.5部
耐衝撃添加剤+) 8.0部
【表】
＋） 実施例２との比較
実施例 13−19
本発明により使用される安定剤と補助安定剤に
よる脱塩酸試験を、以下の処方例に従つて、
DIN53 381、B1.3により行なう。 実施例 13 処方例 添加剤なしのＳ−PVC（Ｋ値64）
よる脱塩酸試験を、以下の処方例に従つて、
DIN53 381、B1.3により行なう。 実施例 13 処方例 添加剤なしのＳ−PVC（Ｋ値64）
【表】
実施例 14
処方例
３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.46部
Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部
エポキシ化大豆油 ２部
【表】
実施例 15
処方例
３−ヒドロキシ−ジフエニルアミン 0.46部
Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部
エポキシ化大豆油 ２部
トリデシルホスフイツト 1.26部
【表】
実施例 16
処方例
２−アミノ−４−ヒドロキシベンズアミド
0.38部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
0.38部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
【表】
実施例 17
処方例
２−アミノ−４−ヒドロキシベンゾニトリル
0.33部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
0.33部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
【表】
実施例 18
処方例
３，５−ジヒドロキシ−Ｎ−ベンゾイルアニリ
ン 0.57部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
ン 0.57部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
【表】
実施例 19
処方例
メチル３−（３−ヒドロキシアニリノ）２−メ
チル−アクリレート 0.52部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
チル−アクリレート 0.52部 Ｓ−PVC（Ｋ値64） 100部 エポキシ化大豆油 ２部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、 R1は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、未置換または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基置換もしくは水酸基置換フエニル基、または
次式： −Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）−COOR6、−CH2CH2−
CN、【式】もしくは−CO−CH2− CO−CH3で表わされる基の１つを表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし18のアル
キル基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基置換もしくは水酸基置換フエニル基、また
は−CH2CH2−CN基を表わし、 R3は水素原子、水酸基、炭素原子数１ないし
４のアルキル基、炭素原子数２ないし５のアルコ
キシカルボニル基、アミノカルボニル基またはシ
アノ基を表わし、 R4及びR5は、互いに独立して水素原子または
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 R6は炭素原子数１ないし18のアルキル基また
は炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基を表
わす） で表わされるｍ−アミノフエノールを安定剤とし
て含有する塩素含有熱可塑性樹脂。 ２ 式中、R1が水素原子、枝分れしたもしく
は直鎖の炭素原子数８ないし16のアルキル基、シ
クロヘキシル基、フエニル基、メチルフエニル
基、または−Ｃ（R4）＝Ｃ（R5）−COOR6、−
CH2CH2−CN、【式】もしくは−CO −CH2−CO−CH3基を表わし、R2が水素原子を
表わし、R3が水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシカルボニル基、アミノカルボニル基または
シアノ基を表わし、R4及びR5が互いに独立して
水素原子またはメチル基を表わし、R6がメチル
基またはシクロヘキシル基を表わすｍ−アミノフ
エノールを安定剤として含有する特許請求の範囲
第１項記載の塩素含有熱可塑性樹脂。 ３ 安定剤として、ｍ−アミノフエノール、Ｎ−
フエニル−ｍ−アミノフエノール、２−アミノ−
４−ヒドロキシベンズアミド、３−ヒドロキシ−
５−メチル−ジフエニルアミンまたはメチル ３
−（３−ヒドロキシアニリノ）−２−メチルアクリ
レートを含有する特許請求の範囲第１項記載の塩
素含有熱可塑性樹脂。 ４ 式で表わされるｍ−アミノフエノールを、
塩素含有熱可塑性樹脂に基づいて、0.05ないし５
重量％含有する特許請求の範囲第１項記載の塩素
含有熱可塑性樹脂。 ５ エポキシ化合物、ホスフイツト、周期表の第
主族及び副族の金属の有機金属化合物、周期表
の第副族の金属の無機塩及び有機−錫化合物か
らなる群から選択される通常のPVC安定剤及
び／または添加剤１種以上をさらに含有する特許
請求の範囲第１項記載の塩素含有熱可塑性樹脂。 ６ 通常の添加剤として、エポキシ化合物少なく
とも１種及び／または周期表第主族の金属のカ
ルボン酸金属塩またはフエノラート少なくとも１
種を含有する特許請求の範囲第５項記載の塩素含
有熱可塑性樹脂。 ７ 通常の添加剤として、ホスフイツト少なくと
も１種を含有する特許請求の範囲第５項記載の塩
素含有熱可塑性樹脂。 ８ ホスフイツト少なくとも１種をさらに含有す
る特許請求の範囲第６項記載の塩素含有熱可塑性
樹脂。 ９ カルボン酸亜鉛もしくはカルボン酸カドミウ
ムまたは有機−錫化合物少なくとも１種をさらに
含有する特許請求の範囲第６項記載の塩素含有熱
可塑性樹脂。 １０ ホスフイツト少なくとも１種をさらに含有
する特許請求の範囲第９項記載の塩素含有熱可塑
性樹脂。 １１ 基質がポリ塩化ビニル（PVC）である特
許請求の範囲第１項記載の塩素含有熱可塑性樹
脂。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH692780 | 1980-09-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5783545A JPS5783545A (en) | 1982-05-25 |
| JPH021180B2 true JPH021180B2 (ja) | 1990-01-10 |
Family
ID=4317234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56146028A Granted JPS5783545A (en) | 1980-09-16 | 1981-09-16 | Stabilizing chlorine-containing thermoplastic resin |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4385147A (ja) |
| EP (1) | EP0048222B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5783545A (ja) |
| CA (1) | CA1165488A (ja) |
| DE (1) | DE3167956D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59184261A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-19 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 窒素含有有機化合物を含む塩素含有熱可塑性樹脂およびその製法 |
| US4632954A (en) * | 1985-06-27 | 1986-12-30 | Calgon Corporation | Halogen-containing rubbers and a method for their manufacture |
| US5322872A (en) * | 1993-04-14 | 1994-06-21 | The Lubrizol Corporation | Stabilized compositions of mixed metal carboxylates |
| JP3660562B2 (ja) * | 2000-05-02 | 2005-06-15 | 勝田化工株式会社 | 食品包装用塩化ビニル樹脂組成物 |
| CA2456440A1 (en) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Dover Chemical Corporation | Polymer dispersible polybasic metal carboxylate complexes |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1899120A (en) * | 1931-03-27 | 1933-02-28 | Goodrich Co B F | Rubber composition and method of preserving rubber |
| GB407408A (en) * | 1932-09-22 | 1934-03-22 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of acyl acetic hydroxyarylamides |
| US2657982A (en) * | 1949-12-24 | 1953-11-03 | Ethyl Corp | Synergistic antioxidant composition |
| US2654722A (en) * | 1950-09-16 | 1953-10-06 | Standard Oil Dev Co | Stabilized solid organic compositions containing acyl-p-aminophenols |
| US2730500A (en) * | 1951-09-21 | 1956-01-10 | Exxon Research Engineering Co | Anti-oxidants |
| US2820774A (en) * | 1951-12-13 | 1958-01-21 | Union Carbide Corp | Vinyl chloride resin with lead salt and hindered phenol stabilizers |
| US2657983A (en) * | 1952-03-18 | 1953-11-03 | Ethyl Corp | Synergistic stabilizing compositions |
| US2833636A (en) * | 1954-01-12 | 1958-05-06 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic compounds |
| US3075940A (en) * | 1958-01-17 | 1963-01-29 | Union Carbide Corp | Plasticized vinyl chloride polymer stabilized with a bisphenol compound |
| US3020258A (en) * | 1959-08-31 | 1962-02-06 | Phillips Petroleum Co | Odor inhibitors for olefin polymers |
| US3139451A (en) * | 1960-11-07 | 1964-06-30 | Geigy Chem Corp | Substituted nitrile stabilizers |
| NL279734A (ja) * | 1961-06-26 | |||
| US3450764A (en) * | 1966-05-23 | 1969-06-17 | Universal Oil Prod Co | Preparation of hydroxy substituted diarylamines |
| US4025487A (en) * | 1973-07-09 | 1977-05-24 | Ciba-Geigy Corporation | Compositions stabilized with 4-aroylamido-2-alkyl-6-t-butylphenols |
| DE2721398A1 (de) * | 1976-05-19 | 1977-12-01 | Ciba Geigy Ag | Alkylphenol-stabilisatoren |
-
1981
- 1981-09-08 US US06/300,365 patent/US4385147A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-10 DE DE8181810373T patent/DE3167956D1/de not_active Expired
- 1981-09-10 EP EP81810373A patent/EP0048222B1/de not_active Expired
- 1981-09-14 CA CA000385775A patent/CA1165488A/en not_active Expired
- 1981-09-16 JP JP56146028A patent/JPS5783545A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5783545A (en) | 1982-05-25 |
| EP0048222A1 (de) | 1982-03-24 |
| US4385147A (en) | 1983-05-24 |
| EP0048222B1 (de) | 1984-12-27 |
| DE3167956D1 (en) | 1985-02-07 |
| CA1165488A (en) | 1984-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4656209A (en) | Chlorinated thermoplastics stabilized with aminouracils | |
| CA1180476A (en) | Chlorinated thermoplastics stabilised with aminouracils | |
| EP0059610B1 (en) | Stabilizer compositions, halogen-containing polymer compositions containing the same and shaped articles containing said polymer compositions | |
| US3492267A (en) | Stabilizing poly(vinyl chloride) | |
| US4954546A (en) | PVC resin blend compositions stabilized with lauryltin compounds | |
| US4159261A (en) | Stabilization of vinyl halide resins | |
| US3267069A (en) | Stabilized abs polymers containing zinc sulfide and a dialkyl thiodipropionate | |
| US4698368A (en) | Mixtures of organo-tin compounds | |
| JPH021180B2 (ja) | ||
| US4290942A (en) | Heat-stabilized chlorine-containing thermoplastic | |
| JPH0693160A (ja) | 有機錫化合物により安定化されたポリ塩化ビニル成形組成物 | |
| US3546162A (en) | Ortho-ester stabilized polyvinylchloride resins | |
| US4196110A (en) | Stabilized moulding material | |
| JPH03131647A (ja) | 安定化された熱可塑性成形材料 | |
| CA2026034A1 (en) | Costabilizers for moulding compositions based on polymers of vinyl chloride | |
| US4394325A (en) | Elemental sulfur-stablized organic antimony compound composition | |
| JPH07103113B2 (ja) | 新規トリアゾール誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安定剤 | |
| JPS6251980B2 (ja) | ||
| EP0134348A1 (en) | Halogen-containing polymers stabilized with organic antimony compound and an ortho mercapto phenol compound | |
| CA1173231A (en) | Stabilizer compositions and polymers containing same | |
| US3546188A (en) | Degraded vinyl chloride resins decolorized with trialkyl orthoformates | |
| WO2012004377A1 (en) | Stabilizing composition for halogen-containing polymers | |
| JPS6144103B2 (ja) | ||
| JPH0270711A (ja) | 農業用塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JPS5998150A (ja) | ハロゲン含有樹脂組成物 |