JPH0212223B2 - - Google Patents

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JPH0212223B2
JPH0212223B2 JP55085256A JP8525680A JPH0212223B2 JP H0212223 B2 JPH0212223 B2 JP H0212223B2 JP 55085256 A JP55085256 A JP 55085256A JP 8525680 A JP8525680 A JP 8525680A JP H0212223 B2 JPH0212223 B2 JP H0212223B2
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JP
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formula
group
acid
compound
hydroxy
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JP55085256A
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English (en)
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Sutentsueru Uorufugangu
Koonen Eeritsuhi
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BAIYAASUDORUFU AG
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BAIYAASUDORUFU AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
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    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子たたは−NH−基をあらわ
し、 R1は氎玠原子、アミノ基たたは炭玠原子数
〜のアシルアミノ基をあらわし、 R2はむ゜プロピル−、タヌシダリブチル−た
たは−−ゞメトキシプネチル−基を
あらわす の新芏な眮換されたアリヌルオキシアミノプロパ
ノヌル、即ち眮換された−アリヌルピラゟヌル
及び眮換された−アリヌルむ゜オキサゟヌル、
及びそれらの生理孊的に蚱容しうる酞付加塩、な
らびにこれら化合物の補造法、及びこれら化合物
を甚いた医薬調剀に関する。 曎に本発明は、䞀般匏の化合物の䞭間䜓
ずしお䞀般匏 匏䞭、は酞玠原子たたは−NH−基をあらわ
し、 R1は氎玠原子、アミノ基たたは炭玠原子数
〜のアシルアミノ基をあらわし、 R3は氎玠原子匏の堎合たたは
【匏】の基匏の堎合をあら わす の眮換された−アリヌルピラゟヌル及び−ア
リヌルむ゜オキサゟヌルを提䟛する。 本発明による䞀般匏の化合物及びその酞
付加塩は有甚な治療孊的物性を有する。これら化
合物はβ−アドレナリン分解䜜甚及び血圧降䞋䜜
甚にすぐれ、埓぀お狭心症、緊匵亢進及び䞍敎脈
の凊眮に甚いるこずができる。人間に察する投薬
量は日圓り玄50〜500mg、奜たしくは玄250〜
350mgである。 これら化合物はそのたた又は酞付加塩の圢で、
たた所望に応じ生理孊的に蚱容しうる固䜓状たた
は液状の適圓な担䜓及びたたは垌釈剀ず垞法に
より混合しお、泚射甚液及び殊に経口投䞎医薬調
剀䟋えば糖衣錠、錠剀たたは氎薬を補造するため
に䜿甚するこずができる。適圓な担䜓物質は、䟋
えば乳糖ラクトヌス、れラチン、ずうもろこ
し殿粉、ステアリン酞、゚タノヌル、プロピレン
グリコヌル、テトラヒドロフルフリルアルコヌル
の゚ヌテル及び氎である。 匏の化合物は䞋蚘の方法によ぀お補造す
るこずができる 匏 匏䞭R1及びは䞊蚘の意味を有す の眮換されたピラゟヌル及びむ゜オキサゟヌル
を、 匏 R2−NH2 匏䞭、R2はむ゜プロピル−、タヌシダリブチ
ル−たたは−−ゞメトキシプネチル
−基をあらわす のアミンず反応させ、その際䞊蚘化合物のアルコ
ヌル溶液殊にメタノヌル溶液を䞊蚘アミンの過剰
量を甚い、高められた枩床においお凊理し、埗ら
れた遊離の塩基を所芁に応じ酞を甚いお察応する
酞付加塩ぞ転換する。適圓な酞は䟋えば塩化氎玠
酞、臭化氎玠酞、硫酞、蓚酞、フマル酞たたはマ
レむン酞である。反応は奜たしくは溶剀䞭䟋えば
゚ヌテル䞭で行なわれる。 匏の化合物の補造甚原料ずしおは、R3
が氎玠原子をあらわす匏の新芏化合物が特
に適圓である。それは苛性アルカリ液の存圚䞋に
゚ピクロルヒドリンによ぀お匏の化合物ぞ
転換される。この転換は特に氎性溶液䞭、宀枩で
よく行なわれる。 䞀般匏においお、が酞玠原子たたは−
NH−基をあらわし、R1が氎玠原子、アミノ基た
たは炭玠原子数〜のアシルアミノ基をあらわ
し、R3が氎玠原子をあらわす化合物は、察応す
るヒドロキシアセトプノンから䞋蚘図匏に埓぀
お補造される 匏䞭、R1及びは䞊蚘の意味を有する。 䞊蚘方法の奜たしい実斜圢態は次の段階を包含
する (1) アセトプノンずゞメチルホルムアミドア
ルキルアセタヌルの過剰量ずの宀枩ないし反応
混合物の沞点枩床における反応。 (2a) ゞメチルアミノプロペノンのヒドラ
ゞンによるピラゟヌル誘導䜓ここで
は−NH−基ぞの環化。この際奜たしく
は、溶剀ずしお䜎玚アルコヌルを甚い、宀枩
ないし最高で混合物の沞ずう枩床の範囲で操
䜜する。 (2b) む゜オキサゟヌル誘導䜓ここで
は酞玠原子はゞメチルアミノプロペノン
をヒドロキシアミン・塩酞塩を甚い環
化するこずによ぀お埗られる。この際奜たし
くは溶剀ずしお䞡成分が溶解するゞオキサン
−氎の混合物が甚いられる。 匏の原料化合物は公知であり、文献蚘茉
の方法によ぀お埗るこずができる。 匏においおR1が
【匏】ここ にR4は炭玠原子数〜のアルキル基、氎玠原
子たたはアリヌル基をあらわすのアシルアミノ
基である化合物を補造するには次の方法もたた適
甚するこずができる 匏においおR1が−NH2基をあらわす化
合物から出発するず遞択的−アシル化が可胜で
ある。アシル化剀ずしお、適圓な溶剀䞭の酞無氎
物及び酞クロラむドを甚いるこずができる。この
ようにしお、䟋えばホルミル−、アセチル−、プ
ロピオニル−たたはブチリル−基が導入され、こ
れらはたた芳銙族眮換基を有するこずができる。
かかるアシル化されたアミン匏から、次い
で察応する匏のアシル化合物が埗られる。 この遞択的アシル化方法はたた、匏にお
いおR1がアミノ基である化合物から、匏
においおR1が䞊蚘アミド基でありそしおR4も䞊
蚘の意味を有する化合物を補造するのにも適す
る。これら化合物は察応する−アセチル誘導䜓
たたはその他の−アシル誘導䜓の酞加氎分解に
よ぀お埗るこずができる。 䞋蚘の実斜䟋は本発明を説明するものである。 実斜䟋  −〔−アセトアミド−−−ヒドロキシ
−−タヌシダリブチルアミノ−プロポキシ
−プニル〕−ピラゟヌル (a) −アセトアミド−−ヒドロキシアセトフ
゚ノン50gをゞメチルホルムアミドゞメチルア
セタヌル200gず時間50℃においお撹拌する。
冷华し、結晶を吞匕過し、これを゚ヌテルで
すり぀ぶす。−ゞメチルアミノ−−−
アセトアミド−−ヒドロキシプニル−
−プロペン−−オン58gを埗る。融点200℃。 (b) −ゞメチルアミノ−−−アセトアミ
ド−−ヒドロキシプニル−−プロペン
−−オン24g、゚タノヌル200ml及びヒドラ
ゞンヒドラヌト33.5mlを時間50℃に加枩す
る。次に氎でうすめ、クロロホルムで抜出し、
蒞発させる。残枣を酢酞゚ステル䞭に溶かし、
過し、そしお結晶し初めるたで石油゚ヌテル
を加える。 収量−−アセトアミド−−ヒドロ
キシプニル−ピラゟヌル9.6g。融点175℃。 (c) −−アセトアミド−−ヒドロキシフ
゚ニル−ピラゟヌル8gã‚’æ°Ž80mläž­NaOH1.6g
の溶液に溶かし、゚ピクロルヒドリン10mlを加
えお24時間撹拌する。次いでクロロホルムで抜
出し、濃瞮する。゚ポキシ化合物5.2gが油状で
埗られ、これをメタノヌル100ml䞭に溶かし、
タヌシダリブチルアミンmlを加えた埌時間
環流䞋に煮沞する。次に枛圧䞋で蒞発し、残枣
を垌塩酞にずり、クロロホルムで抜出する。そ
の埌溶剀を陀き残枣をシリカゲルのカラムクロ
マトグラフむヌにより粟補する。この−〔
−アセトアミド−−−ヒドロキシ−−
タヌシダリブチルアミノ−プロポキシ−プ
ニル〕−ピラゟヌルの遊離塩基から垞法に埓い
゚ヌテル性蓚酞によ぀お蓚酞塩1.5gを埗た。融
点205℃。 実斜䟋  −〔−ブチルアミド−−−ヒドロキシ
−−む゜プロピルアミノ−ブロポキシ−フ
゚ニル〕−む゜オキサゟヌル (a) 実斜䟋1aず類䌌の方法により、−ゞメチ
ルアミノ−−−アセトアミド−−ヒド
ロキシプニル−−プロペン−−オンを
぀くる。融点174℃。 (b) −ゞメチルアミノ−−−ブチルアミ
ド−−ヒドロキシプニル−−プロペン
−−オン9.5gを、ゞオキサン690ml、氎170ml
及び塩酞ヒドロキシルアミン2.4gず共に䞀倜撹
拌する。その埌氎0.5でうすめ、炭酞カリり
ム溶液でアルカリ性にし、クロロホルムで抜出
する。次いで垌塩酞で酞性にする。無色の生成
物が析出し、これを吞匕過する。−−
ブチルアミド−−ヒドロキシ−プニル−
む゜オキサゟヌル5.2gを埗る。融点238℃。 (c) 実斜䟋1cず類䌌の方法により、−〔−ブ
チルアミド−−−ヒドロキシ−−む゜
プロピルアミノ−プロポキシ−プニル〕−む
゜オキサゟヌルを無色油䜓ずしお埗る。 実斜䟋  −〔−アミノ−−−ヒドロキシ−−
む゜プロピルアミノ−プロポキシ−プニル〕
−ピラゟヌル −〔−アセトアミド−−−ヒドロキシ
−−む゜プロピルアミノ−プロポキシ−プ
ニル〕−ピラゟヌル実斜䟋の10gを2nå¡©é…ž
150mlず時間加熱する。次に玄20容量に濃瞮
し、これに゚タノヌルを加え、蒞発也固する。残
枣を酢酞゚ステルを甚いおすり぀ぶす。 −〔−アミノ−−−ヒドロキシ−−
む゜プロピルアミノ−プロポキシ−プニル〕−
ピラゟヌル6.2gを埗る。融点155〜158℃。 実斜䟋  −〔−ブチルアミド−−−ヒドロキシ
−−む゜プロピルアミノ−プロポキシ−プ
ニル〕−ピラゟヌル −〔−アミノ−−−ヒドロキシ−−
む゜プロピルアミノ−プロポキシ−プニル〕−
ピラゟヌル実斜䟋の4g、無氎酪酞4g、氷
酢酞1.5ml及び氎80mlを24時間100℃で撹拌する。
その埌クロロホルムで抜出し、有機盞を蒞発す
る。残枣を゚ヌテルを甚いおすり぀ぶし、メタノ
ヌル䞭に溶かし、゚ヌテル性蓚酞で凊理する。
−〔−ブチルアミド−−−ヒドロキシ−
−む゜プロピルアミノ−プロポキシ−プニル〕
−ピラゟヌルの蓚酞塩1.2gを埗る。融点140〜145
℃。 実斜䟋 〜15 䞊蚘実斜䟋ず同様にしお、䞋蚘衚の匏の
化合物を合成した。 衚䞭は−−ゞメトキシプネチル
−基を意味する
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  匏 匏䞭は酞玠原子たたは−NH−基をあらわ
    し、 R1は氎玠原子、アミノ基たたは炭玠原子数
    〜のアシルアミノ基をあらわし、 R2はむ゜プロピル−、タヌシダリブチル−た
    たは−−ゞメトキシプネチル−基を
    あらわす の眮換されたアリヌルオキシアミノプロパノヌ
    ル、即ち眮換された−アリヌルピラゟヌル及び
    眮換された−アリヌルむ゜オキサゟヌル、なら
    びにそれらの生理孊的に蚱容しうる酞付加塩。  匏が−〔−ブチルアミド−−
    −ヒドロキシ−−−−ゞメトキシフ
    ゚ニル゚チルアミノプロポキシプニル〕
    −む゜オキサゟヌルを衚わす特蚱請求の範囲第
    項蚘茉の化合物。  匏 匏䞭は酞玠原子たたは−NH−基をあらわ
    し、R1は氎玠原子、アミノ基又は炭玠原子数
    〜のアシルアミノ基をあらわす の化合物を、匏 R2−NH2 匏䞭R2はむ゜プロピル−、タヌシダリブチル
    −たたは−−ゞメトキシプネチル−
    基をあらわす のアミンず反応させ、埗られた遊離塩基を所芁に
    より酞を甚いお察応する酞付加塩ぞ転換するこず
    を特城ずする、匏 匏䞭、、R1及びR2は䞊蚘ず同じ意味を有す の化合物及びその酞付加塩の補造法。
JP8525680A 1979-06-30 1980-06-25 Substituted 33aryllpyrazole and 33aryllisoxazole and manufacture thereof Granted JPS5612370A (en)

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DE19792926517 DE2926517A1 (de) 1979-06-30 1979-06-30 Substituierte 3-aryl-pyrazole und 5-aryl-isoxazole und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication Number Publication Date
JPS5612370A JPS5612370A (en) 1981-02-06
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JP8525680A Granted JPS5612370A (en) 1979-06-30 1980-06-25 Substituted 33aryllpyrazole and 33aryllisoxazole and manufacture thereof

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US (1) US4409231A (ja)
JP (1) JPS5612370A (ja)
CH (1) CH645100A5 (ja)
DE (1) DE2926517A1 (ja)
GB (1) GB2053210B (ja)

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