JPH02123192A - 脂肪酸の精製法 - Google Patents
脂肪酸の精製法Info
- Publication number
- JPH02123192A JPH02123192A JP27545988A JP27545988A JPH02123192A JP H02123192 A JPH02123192 A JP H02123192A JP 27545988 A JP27545988 A JP 27545988A JP 27545988 A JP27545988 A JP 27545988A JP H02123192 A JPH02123192 A JP H02123192A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- peroxide
- fatty acids
- distilled
- heating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
動植物油脂、魚油等から誘導される脂肪酸は各種のエス
テル、アミド等、工業用原料として、あるいは石鹸、各
種界面活性剤の原料として重要である。
テル、アミド等、工業用原料として、あるいは石鹸、各
種界面活性剤の原料として重要である。
本発明は、これら各種の素原料として重要な脂肪酸を製
造するに当り、色相、保存安定性等に優れた脂肪酸を得
るための脂肪酸の精製法に関するものである。
造するに当り、色相、保存安定性等に優れた脂肪酸を得
るための脂肪酸の精製法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕一般に
行なわれている脂肪酸の精製法には、活性白土や活性炭
による吸着法のほか、ポリカルボン酸（西独特許第２０
３８４６８号）、ホウ酸（米国特許第２８６２９４３号
）、硫酸（米国特許第３４８９７７９号）、三フッ化ホ
ウ素（米国特許第２５８３０２８号）、アミン化合物（
米国特許第３４７１５３６号）、有機アミンとフェノー
ル系化合物の併用（特公昭５３−７４０８号、特公昭５
４−９１６６号）、フェノール系化合物とホウ酸化合物
の併用（特公昭６３−２３１８０号）などがある。
行なわれている脂肪酸の精製法には、活性白土や活性炭
による吸着法のほか、ポリカルボン酸（西独特許第２０
３８４６８号）、ホウ酸（米国特許第２８６２９４３号
）、硫酸（米国特許第３４８９７７９号）、三フッ化ホ
ウ素（米国特許第２５８３０２８号）、アミン化合物（
米国特許第３４７１５３６号）、有機アミンとフェノー
ル系化合物の併用（特公昭５３−７４０８号、特公昭５
４−９１６６号）、フェノール系化合物とホウ酸化合物
の併用（特公昭６３−２３１８０号）などがある。
しかしながら、従来の技術では、脂肪酸中に含まれてい
る着色物質の一部は除去されているが、十分に淡色な脂
肪酸を得ることができない。
る着色物質の一部は除去されているが、十分に淡色な脂
肪酸を得ることができない。
又、これらの処理では収率を悪化させる問題を有してい
る。
る。
天然物より誘導される脂肪酸には天然物由来の不安定な
物質が含まれておりこれらは加熱、長期保存等で変化し
やすく脂肪酸を着色させる問題をひきおこす。この問題
の解決策として、従来から種々の方法が提案されている
が、それらの技術では十分ではない。
物質が含まれておりこれらは加熱、長期保存等で変化し
やすく脂肪酸を着色させる問題をひきおこす。この問題
の解決策として、従来から種々の方法が提案されている
が、それらの技術では十分ではない。
本発明者らは上記の如き従来波４−＃ｊの欠点のない脂
肪酸を得るために鋭意研究を行なった結果、脂肪酸に有
機過酸化物を添加後、あるいは添加後加熱したのち、１
留することで、色相、保存安定性等にすぐれた脂肪酸が
得られることを見出し本発明に到った。
肪酸を得るために鋭意研究を行なった結果、脂肪酸に有
機過酸化物を添加後、あるいは添加後加熱したのち、１
留することで、色相、保存安定性等にすぐれた脂肪酸が
得られることを見出し本発明に到った。
すなわち、本発明は、脂肪酸に有機過酸化物０．０１〜
３重景％重量加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留
することを特徴とする脂肪酸の精製法を提供するもので
ある。
３重景％重量加後、あるいは添加後加熱したのち、蒸留
することを特徴とする脂肪酸の精製法を提供するもので
ある。
本発明において精製用原料として用いられる脂肪酸とし
ては、動植物油脂、魚油などを原料とする天然脂肪酸、
合成脂肪酸、これらの水素化脂肪酸などが挙げられる。
ては、動植物油脂、魚油などを原料とする天然脂肪酸、
合成脂肪酸、これらの水素化脂肪酸などが挙げられる。
本発明において処理剤として用いられる有機過酸化物と
しては、一般公知の有機過酸化物が挙げられる。具体的
には、例えば、ケトンパーオキサイドｍにＪチルエチル
ケトンパーオキサイド、メチルアセトアセティ１−パー
オキサイド等）；パーオキシケタール類（１，１−ビス
（ｔ−フチルバーオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン、２．２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
オクタン、１．１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シク
ロヘキザン、２，２−ビス（Ｌ−ブチルパーオキシ）ブ
タン等）；ハイドロパーオキサイド類（【−プチルハイ
ドロバーオ千サイド、２．５−ジメチルヘキサン−２，
５−シバイドロバ−オキサイド、ｌ、Ｌ３，３−テトラ
メチルブチルハイドロパーオキサイド等）；ジアルキル
パーオキサイド類（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２
，５ジメチル−２，５−ジ（ｔ−フチルバーオキシ）ヘ
キサン等）ニジアシルパーオキサイド類（アセチルパー
オキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイ
ルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、３．３．５−１−リスチルヘキサ
ノイルバーオキサイド等）；パーオキシジカーボネート
類（シーイソブロピルパーオキシジカーボ不一ト、ジ−
２エチルへキシルパーオキシカーボネート、ジーｎ−−
プロピルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパー
オキシカーボネート、ジー２−エトキシエチルパーオキ
シカーボネート、ジメトキシイソプロビルバーオキシカ
ーポ２−ト、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パ
ーオキシカーボネート、ジ−アリルパーオキシジカーボ
ネート等）；パーオキシエステル類（Ｌブチルパーオキ
シアセテート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、
Ｌ−ブチルパーオキシラウレ−ト、ｔ−ブチルパーオキ
シネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ル−＼キサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−’ ３
＋ ５ ＋５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシラウレート、Ｌ−ブチルパーオキシイソプロ
ビルカーボネート等）などが挙げられる。
しては、一般公知の有機過酸化物が挙げられる。具体的
には、例えば、ケトンパーオキサイドｍにＪチルエチル
ケトンパーオキサイド、メチルアセトアセティ１−パー
オキサイド等）；パーオキシケタール類（１，１−ビス
（ｔ−フチルバーオキシ）−３，３，５−トリメチルシ
クロヘキサン、２．２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）
オクタン、１．１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シク
ロヘキザン、２，２−ビス（Ｌ−ブチルパーオキシ）ブ
タン等）；ハイドロパーオキサイド類（【−プチルハイ
ドロバーオ千サイド、２．５−ジメチルヘキサン−２，
５−シバイドロバ−オキサイド、ｌ、Ｌ３，３−テトラ
メチルブチルハイドロパーオキサイド等）；ジアルキル
パーオキサイド類（ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、２
，５ジメチル−２，５−ジ（ｔ−フチルバーオキシ）ヘ
キサン等）ニジアシルパーオキサイド類（アセチルパー
オキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイ
ルパーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロ
イルパーオキサイド、３．３．５−１−リスチルヘキサ
ノイルバーオキサイド等）；パーオキシジカーボネート
類（シーイソブロピルパーオキシジカーボ不一ト、ジ−
２エチルへキシルパーオキシカーボネート、ジーｎ−−
プロピルパーオキシジカーボネート、シミリスチルパー
オキシカーボネート、ジー２−エトキシエチルパーオキ
シカーボネート、ジメトキシイソプロビルバーオキシカ
ーポ２−ト、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パ
ーオキシカーボネート、ジ−アリルパーオキシジカーボ
ネート等）；パーオキシエステル類（Ｌブチルパーオキ
シアセテート、ｔ−ブチルパーオキシイソブチレート、
Ｌ−ブチルパーオキシラウレ−ト、ｔ−ブチルパーオキ
シネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチ
ル−＼キサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−’ ３
＋ ５ ＋５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチル
パーオキシラウレート、Ｌ−ブチルパーオキシイソプロ
ビルカーボネート等）などが挙げられる。
有機過酸化物の処理条件としては、用いるを機過酸化物
が充分に分解（ラジカル生成）し、後述する有色、発色
及び有臭性の不純物と反応して不活性重質物（重合物）
に変化させ得る、温度・時間を選び処理する。
が充分に分解（ラジカル生成）し、後述する有色、発色
及び有臭性の不純物と反応して不活性重質物（重合物）
に変化させ得る、温度・時間を選び処理する。
有機過酸化物の中でも、特に分解生成物が該脂肪酸より
、安易に分離できるもので、安全性の高いものが好まし
い。
、安易に分離できるもので、安全性の高いものが好まし
い。
本発明において、有機過酸化物の使用量は、原料脂肪酸
に対して０．０１〜３重量％が好ましく、この範囲以下
では効果が劣り、これ以上使用しても効果は向上しない
し、コスト的にも問題がある。
に対して０．０１〜３重量％が好ましく、この範囲以下
では効果が劣り、これ以上使用しても効果は向上しない
し、コスト的にも問題がある。
［作 用］
有機過酸化物の作用は、分解して生成するラジカルが原
料脂肪酸中に含まれているカルボニル化合物、ヒドロキ
シ化合物、エポキシ化合物、フェノール系化合物などの
有色、発色及び有臭性の含酸素不純物を蒸留残渣として
除去できる不活性重質物（重合物）に変化させることに
あるものと思われる。本発明において用いた有機過酸化
物は、その種類により、処理後は、低沸点物質としてＩ
−ンビングにより除去されるもの、あるいは重質物化さ
れた不純物と共に蒸留残渣として除去されるものがある
。
料脂肪酸中に含まれているカルボニル化合物、ヒドロキ
シ化合物、エポキシ化合物、フェノール系化合物などの
有色、発色及び有臭性の含酸素不純物を蒸留残渣として
除去できる不活性重質物（重合物）に変化させることに
あるものと思われる。本発明において用いた有機過酸化
物は、その種類により、処理後は、低沸点物質としてＩ
−ンビングにより除去されるもの、あるいは重質物化さ
れた不純物と共に蒸留残渣として除去されるものがある
。
従って、脂肪酸に有機過酸化物を添加して蒸留するか、
あるいは添加後加熱してから蒸留することにより、色相
及び安定性にすぐれた脂肪酸が得られる。
あるいは添加後加熱してから蒸留することにより、色相
及び安定性にすぐれた脂肪酸が得られる。
本発明の方法により精製した脂肪酸は、熱や酸化に対す
る色相安定性に優れており、さらに酸や塩基性試剤に対
する反応においても良好な色相安定性を示す。
る色相安定性に優れており、さらに酸や塩基性試剤に対
する反応においても良好な色相安定性を示す。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１
ヤシ系脂肪酸の分留によって得た前留脂肪酸（炭素数６
〜１０の脂肪酸の混合物）３００ ｇとジ−ｔ−ブチル
パーオキサイド（以下ＤＴＢＰＯと略す）１．５ ｇ
（対脂肪酸０．５重■％）を温度計、撹拌器、ジムロー
トを備えた５００−フラスコに入れ加熱する。温度は１
９０″Ｃに保ち、２時間加熱を続ける。約１２０ ”Ｃ
まで冷却後、減圧下、ＤＴＢＰＯの分解物であるアセト
ン、Ｌ−ブチルアルコールを留去する。その後、ボトム
温度１８５°Ｃまで３０ ｍｍ Ｈｇの真空下で蒸留し
て、本発明の晴製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
〜１０の脂肪酸の混合物）３００ ｇとジ−ｔ−ブチル
パーオキサイド（以下ＤＴＢＰＯと略す）１．５ ｇ
（対脂肪酸０．５重■％）を温度計、撹拌器、ジムロー
トを備えた５００−フラスコに入れ加熱する。温度は１
９０″Ｃに保ち、２時間加熱を続ける。約１２０ ”Ｃ
まで冷却後、減圧下、ＤＴＢＰＯの分解物であるアセト
ン、Ｌ−ブチルアルコールを留去する。その後、ボトム
温度１８５°Ｃまで３０ ｍｍ Ｈｇの真空下で蒸留し
て、本発明の晴製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
実施例２
実施例１のヤシ油前留脂肪酸３００ｇにう・ニア０イル
パーオキサイド３ｇ（対脂肪酸１重量％）を加え、１７
０°Ｃ１２時間加熱した後、実施例１と同条件で蒸留し
て精製ヤシ油前留脂肪酸を得た。尚、この時ラウロイル
パーオキサイドの分解物は、ラウリン酸であるので、蒸
留残渣として除去できる。
パーオキサイド３ｇ（対脂肪酸１重量％）を加え、１７
０°Ｃ１２時間加熱した後、実施例１と同条件で蒸留し
て精製ヤシ油前留脂肪酸を得た。尚、この時ラウロイル
パーオキサイドの分解物は、ラウリン酸であるので、蒸
留残渣として除去できる。
実施例３
実施例１のヤシ油前留脂肪酸３００ｇにラウロイルパー
オキサイド３ｇを添加した後、実施例１と同条件で蒸留
して精製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
オキサイド３ｇを添加した後、実施例１と同条件で蒸留
して精製ヤシ油前留脂肪酸を得た。
比較例１
実施例■のヤシ油前留脂肪酸３００Ｂを上述の有機過酸
化物を添加せず、実施例１と同条件で蒸留して単蒸留ヤ
シ油前留脂肪酸を得た。
化物を添加せず、実施例１と同条件で蒸留して単蒸留ヤ
シ油前留脂肪酸を得た。
本発明による精製ヤシ油前留脂肪酸及び単蒸留ヤシ油前
留脂肪酸の収率、色相、塩基や酸による色相安定性、熱
や酸化による色相安定性について比較した結果を表−１
に示す。
留脂肪酸の収率、色相、塩基や酸による色相安定性、熱
や酸化による色相安定性について比較した結果を表−１
に示す。
表−１
注）
項目■：脂肪酸を窒素気流下で、２０５°Ｃで２時間加
熱後の色相 項目■：脂肪酸を大気下１００ ’Ｃで３時間加熱後の
色相 項目■：脂肪酸に等モルのジェタノールアミンを加え、
大気下、時々撹拌し ながら、１５０°Ｃ１１時間加熱後の 色相 項目■二指肪酸にパラトルエンスルホン酸を０．０５％
加えた後、窒素ガスによ り撹拌しなから１５０°Ｃで２時間加 熱後の色相 表１より、本発明による製品は色相や熱および熱酸化色
相安定性が優れているばかりでなく、塩基や酸性試剤に
よる着色も極めて少ない。
熱後の色相 項目■：脂肪酸を大気下１００ ’Ｃで３時間加熱後の
色相 項目■：脂肪酸に等モルのジェタノールアミンを加え、
大気下、時々撹拌し ながら、１５０°Ｃ１１時間加熱後の 色相 項目■二指肪酸にパラトルエンスルホン酸を０．０５％
加えた後、窒素ガスによ り撹拌しなから１５０°Ｃで２時間加 熱後の色相 表１より、本発明による製品は色相や熱および熱酸化色
相安定性が優れているばかりでなく、塩基や酸性試剤に
よる着色も極めて少ない。
実施例４．比較例２
未蒸留ヤシ油脂肪酸（中和価２６２．２ 、ヨウ素価９
．８） ３００ｇにＤＴＢＰＯ１，５ｇを加え、実施例
１と同様な操作を行い、蒸留して精製ヤシ油脂肪酸を得
た（実施例４）。
．８） ３００ｇにＤＴＢＰＯ１，５ｇを加え、実施例
１と同様な操作を行い、蒸留して精製ヤシ油脂肪酸を得
た（実施例４）。
また同じヤシ油脂肪酸について、上述のＤＴＢＰＯ処理
をせず、蒸留して、単蒸留ヤシ油脂肪酸を得た（比較例
２）、。
をせず、蒸留して、単蒸留ヤシ油脂肪酸を得た（比較例
２）、。
得られた各ヤシ油脂肪酸の試験結果を表に示す。
表−２
実施例５．比較例３
未蒸留オレイン酸（中和価１９３．６ 、ヨウ素価９１
．８）３００ｇにＤＴＢＰＯ１，５ｇを加え、１７０
’Ｃ，２時間加熱処理した後、実施例１と同様な操作を
行い、蒸留して精製オレイン酸を得た（実施例５）。
．８）３００ｇにＤＴＢＰＯ１，５ｇを加え、１７０
’Ｃ，２時間加熱処理した後、実施例１と同様な操作を
行い、蒸留して精製オレイン酸を得た（実施例５）。
また同じオレイン酸について、上述のＤＴＢＰＯ処理を
せず、蒸留して単蒸留オレイン酸を得た（比較例３）。
せず、蒸留して単蒸留オレイン酸を得た（比較例３）。
得られた各オレイン酸の試験結果を表−３に示す。
表−３
実施例６．比較例４
未蒸留ステアリン酸（中和価１９４．５ 、ヨウ素価１
．５） ３００ｇにＤＴＢＰＯ１，５ｇを加え、実施例
１と同様な操作を行い、蒸留して精製ステアリン酸を得
た（実施例６）。
．５） ３００ｇにＤＴＢＰＯ１，５ｇを加え、実施例
１と同様な操作を行い、蒸留して精製ステアリン酸を得
た（実施例６）。
また同じステアリン酸について、上述のＤＴＢＰＯ処理
をせず蒸留して単蒸留ステアリン酸を得た（比較例４）
。
をせず蒸留して単蒸留ステアリン酸を得た（比較例４）
。
得られたステアリン酸の試験結果を表−４に示す。
表−４
Claims (1)
- 脂肪酸に有機過酸化物０．０１〜３重量％を添加後、
あるいは添加後加熱したのち、蒸留することを特徴とす
る脂肪酸の精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275459A JPH0684507B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | 脂肪酸の精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63275459A JPH0684507B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | 脂肪酸の精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02123192A true JPH02123192A (ja) | 1990-05-10 |
| JPH0684507B2 JPH0684507B2 (ja) | 1994-10-26 |
Family
ID=17555826
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63275459A Expired - Fee Related JPH0684507B2 (ja) | 1988-10-31 | 1988-10-31 | 脂肪酸の精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0684507B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138066A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-14 | Kao Corp | オレイン酸の製法 |
| US6980165B2 (en) | 2003-01-31 | 2005-12-27 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Communication apparatus with antenna |
-
1988
- 1988-10-31 JP JP63275459A patent/JPH0684507B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138066A (ja) * | 2000-10-31 | 2002-05-14 | Kao Corp | オレイン酸の製法 |
| US6980165B2 (en) | 2003-01-31 | 2005-12-27 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Communication apparatus with antenna |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0684507B2 (ja) | 1994-10-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0527224B1 (en) | Production of hydroxy fatty acids and estolide intermediates | |
| CA2246085C (en) | Production of materials rich in conjugated isomers of long chain polyunsaturated fatty acid residues | |
| GB2072167A (en) | Method for manufacturing high quality fatty acid esters | |
| AU739483B2 (en) | Manufacture of fatty acid esters of sorbitan as surfactants | |
| EP1100764A1 (en) | Concentration and purification of polyunsaturated fatty acid | |
| US4675132A (en) | Polyunsaturated fatty acids from fish oils | |
| EP0682689A4 (en) | SYNTHESIS OF ACETOGLYCERIDE FATS. | |
| JPH09504013A (ja) | 分留による植物油脂からの脂肪アルコールの製法 | |
| JPH02123192A (ja) | 脂肪酸の精製法 | |
| MY106783A (en) | Process for producing alcohol | |
| JP4335306B2 (ja) | 油脂のエステル交換方法 | |
| MY106902A (en) | Process for producing desulfurized fats and oils or fatty acid esters and process for producing alcohols by using said desulfurized fats and oils or fatty acid esters | |
| JPH03109495A (ja) | 改質ラウリン脂肪組成物又は乳脂肪組成物及び、脂肪及びトリグリセリド油をトランスエステル交換する方法 | |
| JPWO1996010643A1 (ja) | 油脂のエステル交換方法 | |
| US4536332A (en) | Tall'oil fatty acids-quality improvement | |
| JPH07267898A (ja) | ドコサヘキサエン酸のグリセリド | |
| GB2350610A (en) | Preparation of pure unsaturated fatty acids | |
| JPH1025491A5 (ja) | ||
| EP0326959B1 (en) | Perfume base composition comprising 2-cyclohexylpropanal and process for the preparation of this compound | |
| RU2787477C1 (ru) | Способ получения моно- и диэтаноламидов жирных кислот | |
| JP4168933B2 (ja) | 加工グリセリド油脂の製造法 | |
| EP1672053A1 (en) | High purity palm monoglycerides | |
| US3696141A (en) | Process for the production of methyl benzoate | |
| JPS5928482A (ja) | 油脂類のエステル交換反応方法 | |
| JP2001523655A (ja) | ヤシおよび／またはパーム核不飽和脂肪アルコール |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |