JPH0212885B2 - - Google Patents
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- JPH0212885B2 JPH0212885B2 JP6277382A JP6277382A JPH0212885B2 JP H0212885 B2 JPH0212885 B2 JP H0212885B2 JP 6277382 A JP6277382 A JP 6277382A JP 6277382 A JP6277382 A JP 6277382A JP H0212885 B2 JPH0212885 B2 JP H0212885B2
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- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
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- Inorganic Compounds Of Heavy Metals (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ウランの回収法に関するものであ
る。
る。
従来、ウランを回収するには、たとえば、酸性
水溶液からのウラン回収法があり、その回収法と
して、主としてアルキリン酸エステル（DAPEX
法）がアルキルアミン化合物（AMEX法）を用
いる溶媒抽出法が採用されている。しかし、この
溶媒抽出法は、抽出溶媒の水層への溶解による損
失がありまた油相と水相間でエマルジヨンが発生
し、ウランの回収率を低下させるという欠点を有
している。
水溶液からのウラン回収法があり、その回収法と
して、主としてアルキリン酸エステル（DAPEX
法）がアルキルアミン化合物（AMEX法）を用
いる溶媒抽出法が採用されている。しかし、この
溶媒抽出法は、抽出溶媒の水層への溶解による損
失がありまた油相と水相間でエマルジヨンが発生
し、ウランの回収率を低下させるという欠点を有
している。
本発明者らは、このような事情に鑑み、酸性水
溶液からのウランの回収法を鋭意検討した結果、
アミノメチレンホスホン酸誘導体と接触させる
と、アミノメチレンホスホン酸誘導体がウランと
酸性水溶液中で水に不溶性の強固な固体状の錯体
を作り、酸性水溶液中のウランが極めて効率よく
回収されることを見出し、本発明に到達した。
溶液からのウランの回収法を鋭意検討した結果、
アミノメチレンホスホン酸誘導体と接触させる
と、アミノメチレンホスホン酸誘導体がウランと
酸性水溶液中で水に不溶性の強固な固体状の錯体
を作り、酸性水溶液中のウランが極めて効率よく
回収されることを見出し、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、ウランを含有する酸性水
溶液をアミノメチレンホスホン酸誘導体と接触さ
せることを特徴とするウランの回収法である。本
発明に用いられるアミノメチレンホスホン酸誘導
体の好ましい例としては、例えば、一般式（） （式中R1〜R4は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基アミ
ノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれた
基で置換された炭化水素基を表す。） で示される化合物、一般式（） （式中R1〜R6は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基アミ
ノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれた
基で置換された炭化水素基を表し、ｎは１〜20の
整数を表す。） で示される化合物、一般式（） （式中R1〜R12は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基、ア
ミノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれ
た基で置換された炭化水素基を表しｎ及びｍは、
それぞれ１〜20の整数を表す。） で示される化合物があげられる。これらの化合物
の具体例としては、例えば次のものがあげられ
る。
溶液をアミノメチレンホスホン酸誘導体と接触さ
せることを特徴とするウランの回収法である。本
発明に用いられるアミノメチレンホスホン酸誘導
体の好ましい例としては、例えば、一般式（） （式中R1〜R4は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基アミ
ノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれた
基で置換された炭化水素基を表す。） で示される化合物、一般式（） （式中R1〜R6は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基アミ
ノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれた
基で置換された炭化水素基を表し、ｎは１〜20の
整数を表す。） で示される化合物、一般式（） （式中R1〜R12は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基、ア
ミノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれ
た基で置換された炭化水素基を表しｎ及びｍは、
それぞれ１〜20の整数を表す。） で示される化合物があげられる。これらの化合物
の具体例としては、例えば次のものがあげられ
る。
(1)ｎ−ブチルアミン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホ
スホン酸）、(2)ｎ−ノニルアミン−Ｎ，Ｎ−ビス
（メチレンホスホン酸）、(3)ヘキサメチレンジアミ
ン−Ｎ，Ｎ，N′N′−テトラキス（メチレンホス
ホン酸）、(4)２−エチルヘキシルアミン−Ｎ，Ｎ
−ビス（メチレンホスホン酸）、(5)ベンジルアミ
ン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホン酸）、(6)ｍ
−キシレンジアミン−Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラ
キス（メチレンホスホン酸）、(7)（Ｐ−ノニルベ
ンジル）アミン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホ
ン酸）、(8)ジベンジルアミン−Ｎ−メチレンホス
ホン酸、(9)Ｎ−カルボキシメチルノニルアミン−
Ｎ−メチレンホスホン酸、(10)Ｎ−カルボキシメチ
ルアミン−Ｎ−メチレンホスホン酸、(11)Ｎ−メチ
ルカプトメチルノニルアミン−Ｎ−メチレンホス
ホン酸、(12)Ｎ，Ｎ−ビス（Ｏ−ヒドロキシベンジ
ル）アミン−Ｎ−メチレンホスホン酸、（13）チ
ロシン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホン酸）、
（14）（３，５−ジクロル−４−ヒドロキシフエニ
ル）グリシン−Ｎ，Ｎ−（メチレンホスホン酸）、 本発明に用いられるアミノメチレンホスホン酸
誘導体を得るには、例えば、一級又は二級のアミ
ノ基を含有する化合物（例えば、Ｐ−アミノメチ
ルフエノール）に、クロロメチレンホスホン酸を
作用させるか、又は一級又は二級のアミノ基を含
有する化合物に、鉱酸水溶液で、ホルマリンと亜
リン酸を作用させることにより、容易に合成する
ことができる。このときの具体的な条件としては
例えば、一級又は二級のアミノ基を含有する化合
物と亜リン酸を、モル比１：0.8n〜2n（ｎは、一
級又は二級のアミノ基を含有する化合物のチツ素
原子に直結した水素原子の数を表す。）で仕込み、
これに１〜36Nの鉱酸水溶液を加えて均一な溶液
にした後、90℃〜130℃に加熱して、還流させて
おき、この状態でホルマリン0.8n〜6nモルを１時
間〜２時間で滴下する。次に適下終了後、更に１
時間〜５時間加熱還流を続け、しかる後、水を留
去するか、又は生成物をロ過すればよい。また、
一級又は二級のアミノ基を含有する化合物が、フ
エノール性水酸基を同時に含有する場合には、こ
の化合物に亜リン酸とホルマリンを作用させたと
きにアミノ基のメチレンホスホン酸化と同時にフ
エノール性水酸基のＯ位又はＰ位もホルマリンと
反応し、上記に示した（15）、（18）（19）の化合
物も得ることができる。
スホン酸）、(2)ｎ−ノニルアミン−Ｎ，Ｎ−ビス
（メチレンホスホン酸）、(3)ヘキサメチレンジアミ
ン−Ｎ，Ｎ，N′N′−テトラキス（メチレンホス
ホン酸）、(4)２−エチルヘキシルアミン−Ｎ，Ｎ
−ビス（メチレンホスホン酸）、(5)ベンジルアミ
ン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホン酸）、(6)ｍ
−キシレンジアミン−Ｎ，Ｎ，N′，N′−テトラ
キス（メチレンホスホン酸）、(7)（Ｐ−ノニルベ
ンジル）アミン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホ
ン酸）、(8)ジベンジルアミン−Ｎ−メチレンホス
ホン酸、(9)Ｎ−カルボキシメチルノニルアミン−
Ｎ−メチレンホスホン酸、(10)Ｎ−カルボキシメチ
ルアミン−Ｎ−メチレンホスホン酸、(11)Ｎ−メチ
ルカプトメチルノニルアミン−Ｎ−メチレンホス
ホン酸、(12)Ｎ，Ｎ−ビス（Ｏ−ヒドロキシベンジ
ル）アミン−Ｎ−メチレンホスホン酸、（13）チ
ロシン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホン酸）、
（14）（３，５−ジクロル−４−ヒドロキシフエニ
ル）グリシン−Ｎ，Ｎ−（メチレンホスホン酸）、 本発明に用いられるアミノメチレンホスホン酸
誘導体を得るには、例えば、一級又は二級のアミ
ノ基を含有する化合物（例えば、Ｐ−アミノメチ
ルフエノール）に、クロロメチレンホスホン酸を
作用させるか、又は一級又は二級のアミノ基を含
有する化合物に、鉱酸水溶液で、ホルマリンと亜
リン酸を作用させることにより、容易に合成する
ことができる。このときの具体的な条件としては
例えば、一級又は二級のアミノ基を含有する化合
物と亜リン酸を、モル比１：0.8n〜2n（ｎは、一
級又は二級のアミノ基を含有する化合物のチツ素
原子に直結した水素原子の数を表す。）で仕込み、
これに１〜36Nの鉱酸水溶液を加えて均一な溶液
にした後、90℃〜130℃に加熱して、還流させて
おき、この状態でホルマリン0.8n〜6nモルを１時
間〜２時間で滴下する。次に適下終了後、更に１
時間〜５時間加熱還流を続け、しかる後、水を留
去するか、又は生成物をロ過すればよい。また、
一級又は二級のアミノ基を含有する化合物が、フ
エノール性水酸基を同時に含有する場合には、こ
の化合物に亜リン酸とホルマリンを作用させたと
きにアミノ基のメチレンホスホン酸化と同時にフ
エノール性水酸基のＯ位又はＰ位もホルマリンと
反応し、上記に示した（15）、（18）（19）の化合
物も得ることができる。
本発明でウランを含有する酸性水溶液をアミノ
メチレンホスホン酸誘導体に接触させる方法とし
ては、いかなる方法を用いてもよいが、アミノメ
チレンホスホン酸誘導体をアルカリ水溶液に溶解
してウランを含有する酸性水溶液に添加すること
が好ましい。このときのアミノメチレンホスホン
酸誘導体の濃度としては、例えば0.1〜30重量％
が適当で、特に１〜10重量％が好ましく、アルカ
リ水溶液としては、例えば0.1〜５規定の水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ムなどの水溶液が好ましい。また、添加する量と
しては、例えばウランに対して重量で0.01×W/n
〜0.08×W/n倍量（Ｗはアミノメチレンホスホン
酸誘導体の分子量、ｎは１分子中に含まれるホス
ホン酸基の個数を表す。）が適当で、0.02×W/n
〜0.05×W/n倍量が好ましい。更に添加の際の温
度としては、例えば10℃〜70℃が適当で、特に40
〜60℃が好ましく、時間としては、例えば１時間
以内が適当である。
メチレンホスホン酸誘導体に接触させる方法とし
ては、いかなる方法を用いてもよいが、アミノメ
チレンホスホン酸誘導体をアルカリ水溶液に溶解
してウランを含有する酸性水溶液に添加すること
が好ましい。このときのアミノメチレンホスホン
酸誘導体の濃度としては、例えば0.1〜30重量％
が適当で、特に１〜10重量％が好ましく、アルカ
リ水溶液としては、例えば0.1〜５規定の水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウ
ムなどの水溶液が好ましい。また、添加する量と
しては、例えばウランに対して重量で0.01×W/n
〜0.08×W/n倍量（Ｗはアミノメチレンホスホン
酸誘導体の分子量、ｎは１分子中に含まれるホス
ホン酸基の個数を表す。）が適当で、0.02×W/n
〜0.05×W/n倍量が好ましい。更に添加の際の温
度としては、例えば10℃〜70℃が適当で、特に40
〜60℃が好ましく、時間としては、例えば１時間
以内が適当である。
このようにすることにより、水に不溶性の錯体
（ウランとアミノメチレンホスホン酸誘導体との
錯体）が沈殿し、この沈殿をロ別することによ
り、ウランが回収される。このとき、分離された
錯体からウランを回収するには、どのような方法
を用いてもよいが、この錯体に前記したアルカリ
水溶液を添加することが好ましい。このアルカリ
水溶液を添加すると、ウランの水酸化物が沈殿
し、この沈殿をロ別することにより、ウランとア
ミノメチレンホスホン酸誘導体を含むアルカリ水
溶液とをそれぞれ別個に分離して回収することが
できる。また、錯体を焼却して酸化ウランとし
て、ウランを回収することもできるが、アミノメ
チレンホスホン酸誘導体は分解してしまうため
に、アミノメチレンホスホン酸誘導体を再使用す
ることができなくなるので、あまり好ましくな
い。
（ウランとアミノメチレンホスホン酸誘導体との
錯体）が沈殿し、この沈殿をロ別することによ
り、ウランが回収される。このとき、分離された
錯体からウランを回収するには、どのような方法
を用いてもよいが、この錯体に前記したアルカリ
水溶液を添加することが好ましい。このアルカリ
水溶液を添加すると、ウランの水酸化物が沈殿
し、この沈殿をロ別することにより、ウランとア
ミノメチレンホスホン酸誘導体を含むアルカリ水
溶液とをそれぞれ別個に分離して回収することが
できる。また、錯体を焼却して酸化ウランとし
て、ウランを回収することもできるが、アミノメ
チレンホスホン酸誘導体は分解してしまうため
に、アミノメチレンホスホン酸誘導体を再使用す
ることができなくなるので、あまり好ましくな
い。
本発明で対象とするウランを含有する酸性水溶
液中には、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸な
どの鉱酸が含有（濃度として、概ね0.1〜0.5Nで
ある。）されており、共存金属イオンとして、い
かなる金属イオンを含有していてもよい。特に、
Zn2+、Cu2+、Pb2+、Cd2+などを含有している場
合に特に有効であり、これらの金属イオンは上記
の鉱酸水溶液中では、アミノメチレンホスホン酸
誘導体とほとんど錯形成を行なわない。
液中には、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸な
どの鉱酸が含有（濃度として、概ね0.1〜0.5Nで
ある。）されており、共存金属イオンとして、い
かなる金属イオンを含有していてもよい。特に、
Zn2+、Cu2+、Pb2+、Cd2+などを含有している場
合に特に有効であり、これらの金属イオンは上記
の鉱酸水溶液中では、アミノメチレンホスホン酸
誘導体とほとんど錯形成を行なわない。
本発明によれば、酸性水溶液中のウランを極め
て効率良く回収することができる。
て効率良く回収することができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
参考例 １
（アミノメチレンホスホン酸誘導体の合成）
ｐ−アミノメチルフエノール１モルと亜リン酸
２モルとホルマリン６モルとを、6N塩酸中で120
℃で６時間反応させて（ｐ−ヒドロキシベンジ
ル）アミン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホン
酸）のホルマリン縮合物を得た。
２モルとホルマリン６モルとを、6N塩酸中で120
℃で６時間反応させて（ｐ−ヒドロキシベンジ
ル）アミン−Ｎ，Ｎ−ビス（メチレンホスホン
酸）のホルマリン縮合物を得た。
参考例 ２
（アミノメチレンホスホン酸誘導体の合成）
ジエチレントリアミン１モルと２，６ジメチル
フエノール１モルとホルマリン１モルとを70℃で
２時間反応させた後、6N塩酸を加えて酸性溶液
にした後、更に亜リン酸２モルとホルマリン４モ
ルを加えて120℃で４時間反応させて前記（16）
で示される化合物を得た。
フエノール１モルとホルマリン１モルとを70℃で
２時間反応させた後、6N塩酸を加えて酸性溶液
にした後、更に亜リン酸２モルとホルマリン４モ
ルを加えて120℃で４時間反応させて前記（16）
で示される化合物を得た。
参考例 ３
（アミノメチレンホスホン酸誘導体の合成）
ｎ−ノニルアミン１モルと亜リン酸１モルとホ
ルマリン２モルとを、6N塩酸中で、120℃で２時
間反応させてｎ−ノニルアミン−Ｎ，Ｎ−ビスメ
チレンホスホン酸）を得た。
ルマリン２モルとを、6N塩酸中で、120℃で２時
間反応させてｎ−ノニルアミン−Ｎ，Ｎ−ビスメ
チレンホスホン酸）を得た。
実施例 １
参考例１、２、３で得られた、アミノメチレン
ホスホン酸誘導体を各々10ｇとカ性ソーダ４ｇを
混合し、水を加えて100c.c.として、３種類のアミ
ノメチレンホスホン酸含有水溶液を調製した。
ホスホン酸誘導体を各々10ｇとカ性ソーダ４ｇを
混合し、水を加えて100c.c.として、３種類のアミ
ノメチレンホスホン酸含有水溶液を調製した。
この水溶液を各々Ａ（参考例１）、Ｂ（参考例
２）、Ｃ（参考例３）とする。
２）、Ｃ（参考例３）とする。
次にU6+を50PPM含有し、その他共存金属イ
オンとして、Ca2+2ｇ／、Mg2+2ｇ／、
Zn2+1ｇ／、Cu2+0.5ｇ／、Ni2+0.3ｇ／、
Fe2+0.5ｇ／を含有し、かつHClを20ｇ／含
有する水溶液を各々の金属の塩酸塩及び濃塩酸か
ら調製した。
オンとして、Ca2+2ｇ／、Mg2+2ｇ／、
Zn2+1ｇ／、Cu2+0.5ｇ／、Ni2+0.3ｇ／、
Fe2+0.5ｇ／を含有し、かつHClを20ｇ／含
有する水溶液を各々の金属の塩酸塩及び濃塩酸か
ら調製した。
この水溶液をＤとする。
次にこのＤ液１に、上記Ａ、Ｂ、Ｃ液をそれ
ぞれ別個に10c.c.ずつ加えた。加えた瞬間に淡黄色
の沈殿が生成し、この状態でゆるく撹拌しなが
ら、60℃で30分間処理した。しかる後、ロ過によ
り、沈殿を分離し、ロ液のＵ濃度を原子吸光法に
より測定した。
ぞれ別個に10c.c.ずつ加えた。加えた瞬間に淡黄色
の沈殿が生成し、この状態でゆるく撹拌しなが
ら、60℃で30分間処理した。しかる後、ロ過によ
り、沈殿を分離し、ロ液のＵ濃度を原子吸光法に
より測定した。
その結果、Ａ液の場合、0.3ppm、Ｂ液の場合
0.8ppm、Ｃ液の場合、1.5ppmとなり、Ａ、Ｂ、
Ｃ液とも効率よくＵが分離されていることが明ら
かである。
0.8ppm、Ｃ液の場合、1.5ppmとなり、Ａ、Ｂ、
Ｃ液とも効率よくＵが分離されていることが明ら
かである。
一方、分離された沈殿物を水洗、風乾燥、これ
に1Nカ性ソーダ溶液10c.c.を加えたところ、重ウ
ラン酸ソーダの沈殿が生成した。この沈殿をロ過
により分離することにより、ウランとＡ、Ｂ、Ｃ
液（アミノメチレンホスホン酸誘導体の水溶液）
とを別々に回収することができた。
に1Nカ性ソーダ溶液10c.c.を加えたところ、重ウ
ラン酸ソーダの沈殿が生成した。この沈殿をロ過
により分離することにより、ウランとＡ、Ｂ、Ｃ
液（アミノメチレンホスホン酸誘導体の水溶液）
とを別々に回収することができた。
このときに回収されたウランは、Ａの場合、
59.7mg、Ｂの場合、59.2mg、Ｃの場合、58.5mgと
ほぼ100％に近い回収率であつた。また、回収さ
れたＡ、Ｂ、Ｃ液は再利用可能なものであつた。
59.7mg、Ｂの場合、59.2mg、Ｃの場合、58.5mgと
ほぼ100％に近い回収率であつた。また、回収さ
れたＡ、Ｂ、Ｃ液は再利用可能なものであつた。
実施例 ２
U6+を20ppm含有し、その他共存金属イオンと
して、Zn2+を10ｇ／、Cu2+5ｇ／、Ni2+1
ｇ／、V5+0.8ｇ／を含有し、かつ、H2SO4を
10ｇ／含有する液を各々の金属の硫酸塩及び濃
硫酸から調製した。
して、Zn2+を10ｇ／、Cu2+5ｇ／、Ni2+1
ｇ／、V5+0.8ｇ／を含有し、かつ、H2SO4を
10ｇ／含有する液を各々の金属の硫酸塩及び濃
硫酸から調製した。
この水溶液をＥとする。
次にこのＥ液１に、実施例１で得られたアミ
ノメチレンホスホン酸誘導体を含有するＡ、Ｂ、
Ｃ液をそれぞれ別個に３c.c.ずつ加えた。その後実
施例１と同様の操作を行い、ロ液のウラン濃度を
原子吸光法により、測定した。
ノメチレンホスホン酸誘導体を含有するＡ、Ｂ、
Ｃ液をそれぞれ別個に３c.c.ずつ加えた。その後実
施例１と同様の操作を行い、ロ液のウラン濃度を
原子吸光法により、測定した。
その結果、Ａ液の場合、0.2ppm、Ｂ液の場合
0.4ppm、Ｃ液の場合、0.5ppmとなり、Ａ、Ｂ、
Ｃ液とも効率よくウランが分離されていることが
明らかである。
0.4ppm、Ｃ液の場合、0.5ppmとなり、Ａ、Ｂ、
Ｃ液とも効率よくウランが分離されていることが
明らかである。
一方、分離された沈殿物を実施例１と同様の操
作を行ない、ＵとＡ、Ｂ、Ｃ液とを別々に回収す
ることができた。
作を行ない、ＵとＡ、Ｂ、Ｃ液とを別々に回収す
ることができた。
このときに回収されたＵは、Ａ、Ｂ、Ｃとも、
19mgと、ほぼ100％に近い回収率であつた。また、
回収されたＡ、Ｂ、Ｃ液は再利用可能なものであ
つた。
19mgと、ほぼ100％に近い回収率であつた。また、
回収されたＡ、Ｂ、Ｃ液は再利用可能なものであ
つた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ウランを含有する酸性水溶液をアミノメチレ
ンホスホン酸誘導体と接触させることを特徴とす
るウランの回収法。 ２ アミノメチレンホスホン酸誘導体が、一般式
（） （式中R1〜R4は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基、ア
ミノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれ
た基で置換された炭化水素基を表す。） で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
載の回収法。 ３ アミノメチレンホスホン酸誘導体が、一般式
（） （式中R1〜R6は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基、ア
ミノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれ
た基で置換された炭化水素基を表し、ｎは１〜20
の整数を表す。）で示される化合物である特許請
求の範囲第１項記載の回収法。 ４ アミノメチレンホスホン酸誘導体が、一般式
（） （式中R1〜R12は、それぞれ水素原子、炭素数１
〜50の脂肪族炭化水素基、炭素数１〜50の芳香族
炭化水素基又はこれらの炭化水素基中の水素原子
の一部がハロゲン、カルボキシル基、ヒドロキシ
ル基、チオール基、アミノ基、ホスホン酸基、ア
ミノメチレンホスホン酸基からなる群より選ばれ
た基で置換された炭化水素基を表し、ｎ及びｍ
は、それぞれ１〜20の整数を表す。） で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
載の回収法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57062773A JPS58181730A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | ウランの回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57062773A JPS58181730A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | ウランの回収法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58181730A JPS58181730A (ja) | 1983-10-24 |
| JPH0212885B2 true JPH0212885B2 (ja) | 1990-03-29 |
Family
ID=13210025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57062773A Granted JPS58181730A (ja) | 1982-04-14 | 1982-04-14 | ウランの回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58181730A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6165367A (en) * | 1991-09-19 | 2000-12-26 | Siemens Power Corporation | Method for removing a heavy metal from a waste stream |
| EP0834581A1 (en) * | 1996-09-30 | 1998-04-08 | Basf Aktiengesellschaft | Use of hydrocarbon-soluble aminomethylenephosphonic acid derivatives for the solvent extraction of metal ions from aqueous solutions |
| EP2458024A1 (en) * | 2010-11-24 | 2012-05-30 | Rohm and Haas Europe Services ApS Succursale France | Method for the recovery of uranium from pregnant liquor solutions |
| FR3002951B1 (fr) * | 2013-03-11 | 2015-04-17 | Areva Mines | Utilisation de composes a fonctions amide et phosphonate pour extraire l'uranium(vi) de solutions aqueuses d'acide sulfurique, issues notamment de la lixiviation sulfurique de minerais uraniferes |
-
1982
- 1982-04-14 JP JP57062773A patent/JPS58181730A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58181730A (ja) | 1983-10-24 |
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