JPH02134367A - アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 - Google Patents
アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体Info
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- JPH02134367A JPH02134367A JP63287612A JP28761288A JPH02134367A JP H02134367 A JPH02134367 A JP H02134367A JP 63287612 A JP63287612 A JP 63287612A JP 28761288 A JP28761288 A JP 28761288A JP H02134367 A JPH02134367 A JP H02134367A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は赤外吸収化合物及びそれを利用した光記録媒体
に関し、特に光ディスクまたは光カードにおいて、繰り
返し再生における耐久性及び耐光性を向上させる赤外吸
収化合物及びそれを用いた光記録媒体に関する。
に関し、特に光ディスクまたは光カードにおいて、繰り
返し再生における耐久性及び耐光性を向上させる赤外吸
収化合物及びそれを用いた光記録媒体に関する。
［従来の技術］
一般に、光ディスクおよび光カートは、基体の上に設け
た薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな（
例えば、約１ｐ＋ｓ）ピットをらせん状又は円形および
直線状のトラック形態にして高密度情報を記憶すること
かてきる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を
書き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを
走査し、このレーザ光線か照射された表面のみがピット
を形成し、このピットをらせん状又は円形および直線状
トラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・
エネルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成
できる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感
応層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解
により小さな凹部（ピット）を形成できる。また、別の
ヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネル
ギーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度
差を有するピットを形成できる。
た薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな（
例えば、約１ｐ＋ｓ）ピットをらせん状又は円形および
直線状のトラック形態にして高密度情報を記憶すること
かてきる。この様な光ディスクおよび光カードに情報を
書き込むには、レーザ感応層の表面に集束したレーザを
走査し、このレーザ光線か照射された表面のみがピット
を形成し、このピットをらせん状又は円形および直線状
トラックの形態で形成する。レーザ感応層は、レーザ・
エネルギーを吸収して光学的に検出可能なピットを形成
できる。例えば、ヒートモード記録方式では、レーザ感
応層は熱エネルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解
により小さな凹部（ピット）を形成できる。また、別の
ヒートモード記録方式では、照射されたレーザ・エネル
ギーの吸収により、その個所に光学的に検出可能な濃度
差を有するピットを形成できる。
ここで１反射率の高い記録層として有機色素薄膜を用い
ることにより、記録ビットの光学的コントラストを高く
設定することができる。例えば、有機色素薄膜として、
レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色素、ア
ズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色素等を
用いると、金属光沢（反射率１０〜５０％）を示す光吸
収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出しか
可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として発
振波長６００〜９００ｎｍの半導体レーザな用いると装
置の小型化、低コスト化が可能となる利点な有している
。しかしながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に
対して、物質変化しゃすい等の原因から、記録再生特性
および保存安定性が低下するという問題かあった。
ることにより、記録ビットの光学的コントラストを高く
設定することができる。例えば、有機色素薄膜として、
レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色素、ア
ズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色素等を
用いると、金属光沢（反射率１０〜５０％）を示す光吸
収反射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出しか
可能な光学記録媒体になる。特に、レーザ光源として発
振波長６００〜９００ｎｍの半導体レーザな用いると装
置の小型化、低コスト化が可能となる利点な有している
。しかしながら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に
対して、物質変化しゃすい等の原因から、記録再生特性
および保存安定性が低下するという問題かあった。
［発明か解決しようとする課題］
本発明は、上記の様な従来技術に鑑みてなされたものて
あり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収を
有し、簡単に合成することか可能な新規の赤外吸収化合
物を提供することにある。
あり、その目的とするところは、赤外部に大きな吸収を
有し、簡単に合成することか可能な新規の赤外吸収化合
物を提供することにある。
また、他の目的は本発明による新規の赤外吸収化合物を
、光記録媒体に使用した場合に、繰り返し再生における
耐久性および耐光性を著しく増大させた光記録媒体を提
供することにある。
、光記録媒体に使用した場合に、繰り返し再生における
耐久性および耐光性を著しく増大させた光記録媒体を提
供することにある。
［課題を解決するための手段］および［作用］すなわち
１本発明は、下記一般式（Ｉ）または一般式（ＩＩ）で
表わされる赤外吸収化合物、および前記一般式（Ｉ）お
よび／または一般式（ＩＩ）て表わされる赤外吸収化合
物を含有する有機色素薄膜を有することを特徴とする光
記録媒体である。
１本発明は、下記一般式（Ｉ）または一般式（ＩＩ）で
表わされる赤外吸収化合物、および前記一般式（Ｉ）お
よび／または一般式（ＩＩ）て表わされる赤外吸収化合
物を含有する有機色素薄膜を有することを特徴とする光
記録媒体である。
（Ｉ）
（ＩＩ）
一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）において、Ｒ１−Ｒ
８は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜
８の置換もしくは未置換のアルキル基またはアルコキシ
基であり、ＲＩ？Ｒ，、Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６および
Ｒ７とＲ６の組み合せのうち少なくとも１組かＮととも
に置換もしくは未置換の５員環９Ｍ換もしくは未置換の
６員環または置換もしくは未置換の７員環を形成する。
８は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、炭素原子数１〜
８の置換もしくは未置換のアルキル基またはアルコキシ
基であり、ＲＩ？Ｒ，、Ｒ３とＲ４，Ｒ５とＲ６および
Ｒ７とＲ６の組み合せのうち少なくとも１組かＮととも
に置換もしくは未置換の５員環９Ｍ換もしくは未置換の
６員環または置換もしくは未置換の７員環を形成する。
各々の置換基の組み合わせは同種または異種であっても
よい＊ Ｙ ｌ ””” Ｙ ６は少なくとも１つは窒
素原子を含む置換もしくは未置換の複素環を形成する。
よい＊ Ｙ ｌ ””” Ｙ ６は少なくとも１つは窒
素原子を含む置換もしくは未置換の複素環を形成する。
Ｘｏは陰イオンを示す。
Ｒ１−Ｒ８は、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素
、塩素、臭素、沃素などを示す。アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、 １ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基。
、塩素、臭素、沃素などを示す。アルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、 １ｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基。
５ｅｃ−ブチル基、 １ｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基
、ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
オクチル基、ｔ−オクチル基などを示し、さらに他のア
ルキル基、例えば置換アルキル基としては２例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒトロキシプロピル基、４−
ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シフロビル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
メトキシプロピル基などを示す。アルコキシ基としては
、例えば、メトキシ基、エトキシ基。
、ｎ−アミル基、ｔ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−
オクチル基、ｔ−オクチル基などを示し、さらに他のア
ルキル基、例えば置換アルキル基としては２例えば２−
ヒドロキシエチル基、３−ヒトロキシプロピル基、４−
ヒドロキシブチル基、２−アセトキシエチル基、カルボ
キシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキ
シフロビル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
メトキシプロピル基などを示す。アルコキシ基としては
、例えば、メトキシ基、エトキシ基。
プロポキシ基、ブトキシ基などを示す。
また、Ｒ１とＲ２，Ｒ３とＲ，、Ｒ，とＲ６およびＲ？
とＲ８の組み合せのうち少なくとも１組がＮとともに形
成する置換もしくは未置換の５員環としてはピロリジン
環、置換もしくは未置換の６員環としてはピペリジン環
１モルホリン環、テトラヒドロピリジン環など、ご換も
しくは未置換の７員環としてはシクロヘキシルアミン環
なとである。各々の置換基の組み合わせは、同じであっ
てもまたは異っていてもよい。
とＲ８の組み合せのうち少なくとも１組がＮとともに形
成する置換もしくは未置換の５員環としてはピロリジン
環、置換もしくは未置換の６員環としてはピペリジン環
１モルホリン環、テトラヒドロピリジン環など、ご換も
しくは未置換の７員環としてはシクロヘキシルアミン環
なとである。各々の置換基の組み合わせは、同じであっ
てもまたは異っていてもよい。
ｘｏは、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン
、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン
酸塩イオン、Ｐ−）−ルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチルｆ＆酸塩イオン、プロピル硫酸
塩イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェ
ニルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、
ベンゼンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トソフ
ルオロ酢酩塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香
酸塩イオン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マ
ロン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン。
、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホン
酸塩イオン、Ｐ−）−ルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチルｆ＆酸塩イオン、プロピル硫酸
塩イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフェ
ニルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、
ベンゼンスルフィン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トソフ
ルオロ酢酩塩イオン、プロピオン酢酸塩イオン、安息香
酸塩イオン、シュウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マ
ロン酸塩イオン、オレイン酸塩イオン。
ステアリン酸塩イオン、クエン酸塩イオン、−水素二リ
ン酸塩イオン、二水素−リン酸塩イオン、ペンタクロロ
スズ耐塩イオン、クロロスルホン耐塩イオン、フルオロ
スルホン酸塩イオン、トリフルオロメタンスルホン酸塩
イオン、ヘキサフルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロ
アンチモン酸塩イオン、モリブデン酸塩イオン、タング
ステン酸塩イオン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イ
オンなどの陰イオンを表わす。
ン酸塩イオン、二水素−リン酸塩イオン、ペンタクロロ
スズ耐塩イオン、クロロスルホン耐塩イオン、フルオロ
スルホン酸塩イオン、トリフルオロメタンスルホン酸塩
イオン、ヘキサフルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロ
アンチモン酸塩イオン、モリブデン酸塩イオン、タング
ステン酸塩イオン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イ
オンなどの陰イオンを表わす。
Ｙ１〜Ｙ６のうち、少なくとも１つは窒素原子てあり、
Ｙ、〜Ｙ６の６つの原子て複素環を形成する。例えば。
Ｙ、〜Ｙ６の６つの原子て複素環を形成する。例えば。
などである。これらの複素環は、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、ハロゲン基、水酸基などてＷ１検されて
いてもよい。
アルコキシ基、ハロゲン基、水酸基などてＷ１検されて
いてもよい。
本発明の赤外吸収化合物の製造方法は、米国特許明細書
３２５１８８１号、米国特許明細書３５７５８７１号、
米国特許明細書３４８４４６７号および特開昭６１−６
９９９１号等に記載された方法を利用することか出来る
。例えば、次の過程により製造することか出来る。
３２５１８８１号、米国特許明細書３５７５８７１号、
米国特許明細書３４８４４６７号および特開昭６１−６
９９９１号等に記載された方法を利用することか出来る
。例えば、次の過程により製造することか出来る。
１１□Ｎ−Ａ−Ｎｏ２
）１２Ｎ−Ａ−ＮＨ２＋ ４１＋Ｎｏ。
［Ｎ０２（ＹトＮ−Ａ−Ｎ干）ＯＮｏ２］２−ｍ−→［
１１□Ｎ ％ Ｎ −Ａ −Ｎ ＋Ｎ Ｈ□］２１記ウ
ルマン反応及び還元反応により得たアミノ体を選択的置
換化によりアルキル化したのち、酸化反応により最終生
成物を得ることが出来る。
１１□Ｎ ％ Ｎ −Ａ −Ｎ ＋Ｎ Ｈ□］２１記ウ
ルマン反応及び還元反応により得たアミノ体を選択的置
換化によりアルキル化したのち、酸化反応により最終生
成物を得ることが出来る。
このアルキル化反応で、ピロリジン環、ピペリジン環１
モルホリン環、テトラヒドロピリジン環などを得るのに
適当なアルキル化剤を使用すればよい。
モルホリン環、テトラヒドロピリジン環などを得るのに
適当なアルキル化剤を使用すればよい。
Ｒ１からＲ８が非対称となる場合には、このアルキル化
等を多段階的に行う必要があり、コスト的にはＲ１から
Ｒ８が同一の場合が好ましい。
等を多段階的に行う必要があり、コスト的にはＲ１から
Ｒ８が同一の場合が好ましい。
例えば、５員環としてピロリジン環を形成するには、
１．４−ジブロモブタン、１，４−ジクロロブタン、ｌ
、４−ショートブタンなどでアルキル化することにより
形成することかてきる。６員環としてピペリジン環を形
成するには、 １．Ｓ−ジブロモペンタン、ｌ、５−ジ
クロロペンタン、！、５−ショートペンタンなどを使用
する０モルホリン環では、まず２−ブロモエタノールな
どでヒドロキシエチル化を行ったのち、酸処理により脱
水してモルホリン環を形成でき、テトラヒドロピリジン
環はメタクリルブロマイドなどでメタクリル化したのち
酸処理により環化な行うことが出来る。シクロヘキシル
アミン環では、１．６−ジブロモヘキサンなどで環化な
行う。
１．４−ジブロモブタン、１，４−ジクロロブタン、ｌ
、４−ショートブタンなどでアルキル化することにより
形成することかてきる。６員環としてピペリジン環を形
成するには、 １．Ｓ−ジブロモペンタン、ｌ、５−ジ
クロロペンタン、！、５−ショートペンタンなどを使用
する０モルホリン環では、まず２−ブロモエタノールな
どでヒドロキシエチル化を行ったのち、酸処理により脱
水してモルホリン環を形成でき、テトラヒドロピリジン
環はメタクリルブロマイドなどでメタクリル化したのち
酸処理により環化な行うことが出来る。シクロヘキシル
アミン環では、１．６−ジブロモヘキサンなどで環化な
行う。
次に、本発明による一般式（Ｉ）及び一般式（１１）で
表わされる赤外吸収化合物の具体例を挙げる。簡略化の
ためにＸ 、 （ＹＩＹ２Ｙ３Ｙ４ＹＳＹ６）。
表わされる赤外吸収化合物の具体例を挙げる。簡略化の
ためにＸ 、 （ＹＩＹ２Ｙ３Ｙ４ＹＳＹ６）。
（Ｒ，Ｒ２）（Ｒ：１Ｒ４）（Ｒ１ＩＲ６）（Ｒ？Ｒ８
）と表記する。
）と表記する。
例えば、一般式（Ｉ）テ、ｘ０がｃｐｏ、θ、Ｙ＋カラ
環を形成する場合、 Ｃｆ、４． （ＣＣＣＣＮＣ）、
（ＣＨ２Ｃ８２０Ｃ１１２０１１□）、と表記する。
環を形成する場合、 Ｃｆ、４． （ＣＣＣＣＮＣ）、
（ＣＨ２Ｃ８２０Ｃ１１２０１１□）、と表記する。
化合物Ｎｏ。
（１） −１ＣＩ！０４． （ＣＣＣＣＮＣ）、 （Ｃ
１１２ＣＩ１．ＣＨ□ＣＨ２）４（Ｉ ） −２ＢＦ、
、 （ＣＧＣＧＮＧ）、 （ＣＩｌ２（：８２０Ｃ１
１２Ｃ１１２Ｌ（Ｉ ） ４ ＡｓＦ、、、 （Ｃ
（：ＮＧＮＧ）、（Ｃ３Ｈ？ ＣＪｔ）：＋（Ｃ１１２
Ｃｔ１２ＣＨ２）（Ｉ ） −５ＳｂＦ、、 （ＣＣＮ
ＣＮＣ）、 （ＣＩｌ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２）。
１１２ＣＩ１．ＣＨ□ＣＨ２）４（Ｉ ） −２ＢＦ、
、 （ＣＧＣＧＮＧ）、 （ＣＩｌ２（：８２０Ｃ１
１２Ｃ１１２Ｌ（Ｉ ） ４ ＡｓＦ、、、 （Ｃ
（：ＮＧＮＧ）、（Ｃ３Ｈ？ ＣＪｔ）：＋（Ｃ１１２
Ｃｔ１２ＣＨ２）（Ｉ ） −５ＳｂＦ、、 （ＣＣＮ
ＣＮＣ）、 （ＣＩｌ、ＣＨ＝ＣＨＣＨ２）。
（１） ６ Ｂｒ 、 （ＣＮＮ（：ＮＮ）、
（ＣｔｌｚＣＬＣＩ（２ｃＩ１２ｃＩ１２Ｌ化合物Ｎｏ
。
（ＣｔｌｚＣＬＣＩ（２ｃＩ１２ｃＩ１２Ｌ化合物Ｎｏ
。
（ＩＩ ） −１Ｃｊ）Ｏ，。
（ＩＩ）−２Ｃｊ）０．；
（ＩＩ）
（ＩＩ）
（Ｈ）
ＨＩ）
（ＩＴ）
Ｃβ０４゜
Ｂｒ 。
ＡｓＦａ＋
ＳｂＦ、。
１ 。
（ＣＣＣＣＮＣ） 、 （ＣＨ□ＣＨ２（：１１．ｃ：
Ｒ２）４（ＣＣＣＣＮＣ）、 （ＣＨ２Ｃ１（，０ＣＨ
２ＣＨ２）。
Ｒ２）４（ＣＣＣＣＮＣ）、 （ＣＨ２Ｃ１（，０ＣＨ
２ＣＨ２）。
ＣＨ。
（ＣＧＣＧＮＧ） 、 （ＣＨＣ８２Ｃ１１２ＣＨ□）
４（ＣＮＣＣＮＣ）、 （Ｃ−ｔｌ＋ Ｃｄ（９）：＋
（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ２）（ＣＮＮＣ
ＮＮ）、 （ＯＣＨ：Ｉ ０ＣＨ３）ｉ（ＣＨｚ（：Ｒ
２ＣＨ２（Ｊｌｚ）（ＣＣＮＣＮＣ）、 （ＣＩｌ＝Ｃ
（ＣＩｌ３）ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）２ＣＨ２）。
４（ＣＮＣＣＮＣ）、 （Ｃ−ｔｌ＋ Ｃｄ（９）：＋
（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｃ８２ＣＨ２）（ＣＮＮＣ
ＮＮ）、 （ＯＣＨ：Ｉ ０ＣＨ３）ｉ（ＣＨｚ（：Ｒ
２ＣＨ２（Ｊｌｚ）（ＣＣＮＣＮＣ）、 （ＣＩｌ＝Ｃ
（ＣＩｌ３）ＣＨ，Ｃ（ＣＨ，）２ＣＨ２）。
（ＣＣＣＣＮＣ）、 （ｔ−ＣＩｌ９ ｔ−（：、Ｒ９
）ユ（ＣＨ２ＣＨ□０ＣＩ１２Ｃ１ｌｔ）（Ｉ） −
９ （Ｉ）−１０ （Ｉ）−１１ （ｒ）−１２ ＣＩ！０．、 （ＣＧＣＧＮＧ）、 （ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＨ，Ｃ（Ｃ）１．）、ＣＨ２）４ＣＦ ３５０４
、 （ＣＣＮＣＮＣ） 、 （ＣＩＩ□ＣＨ２ＣＨ
ｚ（：ＩｂＣＨｚＣＨ２）４ＳｂＦｓ、 （ＣＮＣＣＮ
Ｃ）、 （ｔ−ＣｎＨ９ｔ、−Ｃ４ＨＪｚ （ｃｏ２ｃ
ｌ＋、＝ｃｕ２ｃＨ２）Ｃ１）０４． （ＣＣＣＣＮＣ
）、 （Ｃ１１□ＣＩ＋２０Ｃ８２ＣＨ２）。
）ユ（ＣＨ２ＣＨ□０ＣＩ１２Ｃ１ｌｔ）（Ｉ） −
９ （Ｉ）−１０ （Ｉ）−１１ （ｒ）−１２ ＣＩ！０．、 （ＣＧＣＧＮＧ）、 （ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ
３）ＣＨ，Ｃ（Ｃ）１．）、ＣＨ２）４ＣＦ ３５０４
、 （ＣＣＮＣＮＣ） 、 （ＣＩＩ□ＣＨ２ＣＨ
ｚ（：ＩｂＣＨｚＣＨ２）４ＳｂＦｓ、 （ＣＮＣＣＮ
Ｃ）、 （ｔ−ＣｎＨ９ｔ、−Ｃ４ＨＪｚ （ｃｏ２ｃ
ｌ＋、＝ｃｕ２ｃＨ２）Ｃ１）０４． （ＣＣＣＣＮＣ
）、 （Ｃ１１□ＣＩ＋２０Ｃ８２ＣＨ２）。
（Ｈ） ９ Ｃｉ！Ｌ、 （ＣＣ：ＣＣＮＧ）、
（ＣＨ＜（ＣＨｚ）ＣＨｚＣ（Ｃｔｂ）２ｃＨ２）ｎ（
ＩＩ） −Ｉｎ ＣＲＯｓ、 （ＣＮＣＣＮＣ）、
（ＣＨ２Ｃｌ＜ＯＣＨ２）４（ｒｌ） −ＩＩ
Ｎｏ３． （ＣＮＣＣＮＣ）、 （ＣＨ２Ｃ）１．ＣＨ
２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２）。
（ＣＨ＜（ＣＨｚ）ＣＨｚＣ（Ｃｔｂ）２ｃＨ２）ｎ（
ＩＩ） −Ｉｎ ＣＲＯｓ、 （ＣＮＣＣＮＣ）、
（ＣＨ２Ｃｌ＜ＯＣＨ２）４（ｒｌ） −ＩＩ
Ｎｏ３． （ＣＮＣＣＮＣ）、 （ＣＨ２Ｃ）１．ＣＨ
２Ｃｌ、ＣＨ２ＣＨ２）。
ＣＨ３
書
（ＩＩ） −１２ＡｓＦ５． （ＣＣＮＣＮＣ）、 （
ＣＨＣ１１２Ｃ１１，（：）１２ｃＩ＋２）。
ＣＨＣ１１２Ｃ１１，（：）１２ｃＩ＋２）。
ＣＨ。
■
（ｎ） −１：ｌ Ｃ！！、４． （ＣＣＮＣＮＣ）
、 （（：ＨＣｌ１２ＣＩ２Ｃ８２Ｃ１＋２）４（ＩＩ
） １４ ５ｂＦｓ、 （ＣＧＮＧＮＧ）、 （Ｃ
ＩＩ２Ｃ１（−ＣＩＣＴｏ）＜上記に例示したアミニウ
ム塩化合物あるいはジイモニウム塩化合物からなる赤外
吸収化合物は、極大吸収波長が９００ｎｍ以上にあり、
吸光係数も致方から十飲方程度と大きい吸収ピークを持
つ。
、 （（：ＨＣｌ１２ＣＩ２Ｃ８２Ｃ１＋２）４（ＩＩ
） １４ ５ｂＦｓ、 （ＣＧＮＧＮＧ）、 （Ｃ
ＩＩ２Ｃ１（−ＣＩＣＴｏ）＜上記に例示したアミニウ
ム塩化合物あるいはジイモニウム塩化合物からなる赤外
吸収化合物は、極大吸収波長が９００ｎｍ以上にあり、
吸光係数も致方から十飲方程度と大きい吸収ピークを持
つ。
このような赤外吸収化合物は光記録媒体の材料としての
用途以外に断熱フィルム、サングラスなどに使われる。
用途以外に断熱フィルム、サングラスなどに使われる。
また、本発明の赤外吸収化合物は光記録媒体の有機色素
薄膜に含有して使用することかてきる。
薄膜に含有して使用することかてきる。
光記録媒体として、これらの赤外吸収化合物と併用され
る有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、一
般的に知られている色素が用いられ、例えばシアニン系
色素、メロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スク
アリウム系色素。
る有機色素薄膜を形成する近赤外吸収色素としては、一
般的に知られている色素が用いられ、例えばシアニン系
色素、メロシアニン系色素、クロコニウム系色素、スク
アリウム系色素。
アズレニウム系色素、ポリメチン系色素、ナフトキノン
系色素、ピリリウム系色素、フタロシアニン系色素など
がある。
系色素、ピリリウム系色素、フタロシアニン系色素など
がある。
これらの色素に対して前記一般式（Ｉ）のアミニウム塩
化合物または一般式（ｎ）のジイモニウム塩化合物から
なる赤外吸収化合物の添加量は、全固形分を基準として
記録層に対して１〜６０重量％、好ましくは５〜４０重
量％、より好ましくは１０〜３０重量％か適当である。
化合物または一般式（ｎ）のジイモニウム塩化合物から
なる赤外吸収化合物の添加量は、全固形分を基準として
記録層に対して１〜６０重量％、好ましくは５〜４０重
量％、より好ましくは１０〜３０重量％か適当である。
これらの化合物以外に、有機色素薄膜からなる記録層中
にバインダーを含有させても良い、バインダーとしては
例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セ
ルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
醋酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミチン
酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・
醋酸セルロースなどのセルロースエステル類、メチルセ
ルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、メ
チルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−ブタジェン−アクリロニトリ
ルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、な
どの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメ
チルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリアク
リル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリ
アクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリエチレン
テレフタレートなどのポリエステル類、ポリ（４，４’
−イソブロピリデンジフェニレンーコー１．４−シクロ
ヘキシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレン
ジオキシ−３，３′−フェニレンチオカーボネート）、
ポリ（４，４’−イソプロビリデンジフェニレンカーボ
ネートーコーテレフタレート）、ポリ（４，４’−イソ
プロピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，
４’ −５ｅｅ−ブチリデンジフェニレンカーボネート
）、ポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート−ブロック−オキシエチレン）などのボリア
リレート樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類
、エポキシ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、
ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフ
ィン類などを用いることかできる。
にバインダーを含有させても良い、バインダーとしては
例えば、ニトロセルロース、リン酸セルロース、硫酸セ
ルロース、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロース、
醋酸セルロース、ミリスチン酸セルロース、パリミチン
酸セルロース、酢酸・プロピオン酸セルロース、酢酸・
醋酸セルロースなどのセルロースエステル類、メチルセ
ルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、メ
チルセルロースなどのセルロースエーテル類、ポリスチ
レン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどのビニル樹脂類、スチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−アクリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−ブタジェン−アクリロニトリ
ルコポリマー、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、な
どの共重合樹脂類、ポリメチルメタクリレート、ポリメ
チルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリアク
リル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリルアミド、ポリ
アクリロニトリルなどのアクリル樹脂類、ポリエチレン
テレフタレートなどのポリエステル類、ポリ（４，４’
−イソブロピリデンジフェニレンーコー１．４−シクロ
ヘキシレンジメチレンカーボネート）、ポリ（エチレン
ジオキシ−３，３′−フェニレンチオカーボネート）、
ポリ（４，４’−イソプロビリデンジフェニレンカーボ
ネートーコーテレフタレート）、ポリ（４，４’−イソ
プロピリデンジフェニレンカーボネート）、ポリ（４，
４’ −５ｅｅ−ブチリデンジフェニレンカーボネート
）、ポリ（４，４’−イソプロピリデンジフェニレンカ
ーボネート−ブロック−オキシエチレン）などのボリア
リレート樹脂類、あるいはポリアミド類、ポリイミド類
、エポキシ樹脂類、フェノール樹脂類、ポリエチレン、
ポリプロピレン、塩素化ポリエチレンなどのポリオレフ
ィン類などを用いることかできる。
また、記録層中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤、分
散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよい
。
散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよい
。
また、記録層と基板の間に下引き層、記録層の上に保護
層を設けても良い。
層を設けても良い。
下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率の向上、ある
いはくり返し再生の向上などのために、保護層はキズ、
ホコリ、汚れなどからの保護および記録層の環境安定性
などのために用いられる。
いはくり返し再生の向上などのために、保護層はキズ、
ホコリ、汚れなどからの保護および記録層の環境安定性
などのために用いられる。
これらに使用される材料は無機化合物、金属あるいは有
機高分子化合物か主に用いられる。無機化合物としては
、例えばＳｉｎ、、 ＭｇＦ、、 Ｓｉｎ、 ＴｉＯ２
゜ＺｎＯ，ＴｉＮ、 ＳｉＮなど、金属としては、例え
ばｚｎ。
機高分子化合物か主に用いられる。無機化合物としては
、例えばＳｉｎ、、 ＭｇＦ、、 Ｓｉｎ、 ＴｉＯ２
゜ＺｎＯ，ＴｉＮ、 ＳｉＮなど、金属としては、例え
ばｚｎ。
Ｃｕ、 Ｎｉ、 Ａｌ、 Ｃｒ、 Ｇｅ、 Ｓｅ、 Ｃ
ｄなどを、有機高分子化合物としてはアイオノマー樹脂
、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子、エポ
キシ樹脂、シランカップリング剤などを用いることか出
来る。
ｄなどを、有機高分子化合物としてはアイオノマー樹脂
、ポリアミド系樹脂、ビニル系樹脂、天然高分子、エポ
キシ樹脂、シランカップリング剤などを用いることか出
来る。
基板としては、ポリエステル、ボリカーボネート、アク
リル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなとのプラスチック
、ガラスあるいは金属類などを用いることかできる。
リル樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなとのプラスチック
、ガラスあるいは金属類などを用いることかできる。
塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状態とするか、
あるいは溶解状態にするかによって異なるか、一般にメ
タノール、エタノール、インプロパツール、ジアセトン
アルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
クリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類１酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン。
あるいは溶解状態にするかによって異なるか、一般にメ
タノール、エタノール、インプロパツール、ジアセトン
アルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホ
キシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
クリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類１酢酸
メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、ベンゼン。
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベ
ンゼンなどの芳香族類あるいはｎ−へキサン、シクロヘ
キサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類などを用いる
ことかできる。
ンゼンなどの芳香族類あるいはｎ−へキサン、シクロヘ
キサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類などを用いる
ことかできる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビートコーティング法、
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行うことができる。
、スピンナーコーティング法、ビートコーティング法、
ワイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行うことができる。
このような溶剤を用いて形成される記録層の膜厚は５０
人〜１１００ｐ 、好ましくは２００人〜ＩＩＬｌか適
当である。
人〜１１００ｐ 、好ましくは２００人〜ＩＩＬｌか適
当である。
［実施例］
次に、本発明における実施例を挙げて説明する。
合成例１
２−アミノ−５−ニトロピリジン１５部を２規定の塩酸
水溶液１２０部に溶解したのち、攪拌下粉末状のスズ１
４部を加え、２時間攪拌を行った。反応後、６００部の
氷水にあけ濾過したのち、炉液な２規定のＮａＯＨ水で
中和し目的物の２，５−ジアミノピリジンを得た。
水溶液１２０部に溶解したのち、攪拌下粉末状のスズ１
４部を加え、２時間攪拌を行った。反応後、６００部の
氷水にあけ濾過したのち、炉液な２規定のＮａＯＨ水で
中和し目的物の２，５−ジアミノピリジンを得た。
２．５−ジアミノピリジン０．１モル、ｐ−ニトロヨー
ドベンゼン０．４５モル、無水炭酸カリウム０．２５モ
ル、銅粉２部（重量）を１２０部のジメチルホルムアミ
ド中攪拌下還流を４日間行った。反応後、反応混合物を
か過し、炉物なジメチルホルムアミド、水、アセトンて
よく洗浄したのち乾燥した。
ドベンゼン０．４５モル、無水炭酸カリウム０．２５モ
ル、銅粉２部（重量）を１２０部のジメチルホルムアミ
ド中攪拌下還流を４日間行った。反応後、反応混合物を
か過し、炉物なジメチルホルムアミド、水、アセトンて
よく洗浄したのち乾燥した。
赤褐色のテトラキス（ｐ−ニトロフェニル）−２゜５−
ジアミノピリジン２７部を得た。
ジアミノピリジン２７部を得た。
上記て得た化合物２５部を９５部のジメチルホルムアミ
ドパラジウム−カーボン水添触媒２部とともにオートク
レーブ中に加え、水素ガスを５．０Ｋｇ／ｃｒａ２にか
け９０°Ｃ〜１００°Ｃ下て水素吸収か止まるまて攪拌
した。
ドパラジウム−カーボン水添触媒２部とともにオートク
レーブ中に加え、水素ガスを５．０Ｋｇ／ｃｒａ２にか
け９０°Ｃ〜１００°Ｃ下て水素吸収か止まるまて攪拌
した。
反応後、反応液を濾過し、炉物なジメチルホルムアミド
て洗ったのち、炉液を３４０部の氷水にあけた。しばら
く攪拌したのち、沈殿物を炉取した。エタノールジメチ
ルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス（
Ｐ−アミノフェニル）−２，５−９７４１１９９２１０
部を得た。高速液クロ分析により純度を測定したところ
、純度９８．５％であった。
て洗ったのち、炉液を３４０部の氷水にあけた。しばら
く攪拌したのち、沈殿物を炉取した。エタノールジメチ
ルホルムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス（
Ｐ−アミノフェニル）−２，５−９７４１１９９２１０
部を得た。高速液クロ分析により純度を測定したところ
、純度９８．５％であった。
化合物Ｎｏ、 Ｉ −３の合成
上記アミノ体３部をジメチルホルムアミド１８部、無水
炭酸水素ナトリウム０．５部、２．５−ジブロモヘキサ
ン２．５部とともに１００℃〜１３０°Ｃて加熱攪拌を
した。３６時間反応後、反応液を氷水１００部にあけ、
酢酸エチルて抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精
製した。取得量は３．５部てあった。赤外吸光分析によ
りアミノ基の旧１伸縮振動による吸収の消失を確認した
。
炭酸水素ナトリウム０．５部、２．５−ジブロモヘキサ
ン２．５部とともに１００℃〜１３０°Ｃて加熱攪拌を
した。３６時間反応後、反応液を氷水１００部にあけ、
酢酸エチルて抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精
製した。取得量は３．５部てあった。赤外吸光分析によ
りアミノ基の旧１伸縮振動による吸収の消失を確認した
。
この化合物１部をアセトン２０部中に分散させ、攪拌下
、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応させ
たのち、析出した銀を炉別し、が液をイソプロピルエー
テルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した。取得量は０
．９部であった。
、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応させ
たのち、析出した銀を炉別し、が液をイソプロピルエー
テルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した。取得量は０
．９部であった。
このようにして合成した化合物Ｎｏ、 Ｉ −３は吸収
極大波長＋ １１９ｎ■、吸光係数６２，０００の赤外
部に大きな吸収領域をもつ化合物てあった。
極大波長＋ １１９ｎ■、吸光係数６２，０００の赤外
部に大きな吸収領域をもつ化合物てあった。
化合物Ｎｏ、ｒＩ−：ｔの合成
化合物Ｎｏ、 Ｉ−３の合成の途中て得られたピロリジ
ン体１．Ｄ部を、アセトン２０部中に分散させ、攪拌下
２倍モルの過塩素酸銀な加えた。室温下１時間反応させ
たのち、析出した銀を炉別し、炉液をイソプロピルエー
テルて稀釈した。０．５７部の析出結晶を炉取した。
ン体１．Ｄ部を、アセトン２０部中に分散させ、攪拌下
２倍モルの過塩素酸銀な加えた。室温下１時間反応させ
たのち、析出した銀を炉別し、炉液をイソプロピルエー
テルて稀釈した。０．５７部の析出結晶を炉取した。
以Ｅ説明した例は、アニオンか過塩素酸の場合であるが
、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を用
いることにより容易に目的とする化合物を得ることか出
来る。例えば、ＡｇＳｂＦ６゜ＡｇＢＦ＜、 Ａｇ５Ｏ
，、ＡｇＮ０ｉ、 Ａｇ５Ｏ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ，、ＡｇＳ
Ｏ３ＣＦ。
、他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を用
いることにより容易に目的とする化合物を得ることか出
来る。例えば、ＡｇＳｂＦ６゜ＡｇＢＦ＜、 Ａｇ５Ｏ
，、ＡｇＮ０ｉ、 Ａｇ５Ｏ，Ｃ６Ｈ４ＣＨ，、ＡｇＳ
Ｏ３ＣＦ。
などの銀塩を用いることが出来る。また、この他に、電
解酸化により得ることも出来る。
解酸化により得ることも出来る。
合成例２
合成例１において使用した２−アミノ−５−ニトロピリ
ジンを２−アミノ−５−ニトロピリミジンにかえた以外
は、合成例１と同様に反応を行い、テトラキス（ｐ−ア
ミノフェニル）−２，５−ジアミノピリミジン２３部を
得た。
ジンを２−アミノ−５−ニトロピリミジンにかえた以外
は、合成例１と同様に反応を行い、テトラキス（ｐ−ア
ミノフェニル）−２，５−ジアミノピリミジン２３部を
得た。
化合物Ｎｏ、Ｉ−５の合成
合成例２で得たアミノ体３部をジメチルホルムアミド１
８部、無水炭酸水素ナトリウム０．６部、１．４−ジブ
ロモブテン４．０部とともに１００℃〜１３０°Ｃて加
熱攪拌をした。３６詩間反応後、反応液を氷水１３０部
にあけ、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカ
ラムで精製した。取得量は３．５部であった。赤外吸光
分析によりアミノ基のＮＨ伸縮振動による吸収の消失を
確認した。
８部、無水炭酸水素ナトリウム０．６部、１．４−ジブ
ロモブテン４．０部とともに１００℃〜１３０°Ｃて加
熱攪拌をした。３６詩間反応後、反応液を氷水１３０部
にあけ、酢酸エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカ
ラムで精製した。取得量は３．５部であった。赤外吸光
分析によりアミノ基のＮＨ伸縮振動による吸収の消失を
確認した。
この化合物１部をアセトン２０部中に分散させ、攪拌下
、当モルの六フッ化アンチモン酸銀な加えた。室温下１
時間反応させたのち、析出した銀を炉別し、炉液なイソ
プロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した
。取得量は０．８部であった。また、極大吸収波長は１
１０９ｎ＠てあった。
、当モルの六フッ化アンチモン酸銀な加えた。室温下１
時間反応させたのち、析出した銀を炉別し、炉液なイソ
プロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を炉取した
。取得量は０．８部であった。また、極大吸収波長は１
１０９ｎ＠てあった。
化合物Ｎｏ、ｌｌ−１４の合成
化合物Ｎｏ、 Ｉ−５の合成の途中で得られたピロリン
体１．０部を、アセトン４０部に分散攪拌しなから、室
温下２倍モルの過塩素酸銀な加え、１時間攪拌した。反
応後、析出した銀塩を炉別し、アセトンてよく洗った。
体１．０部を、アセトン４０部に分散攪拌しなから、室
温下２倍モルの過塩素酸銀な加え、１時間攪拌した。反
応後、析出した銀塩を炉別し、アセトンてよく洗った。
炉液からアセトンを留去したのち水て洗ったあと減圧下
乾燥した。収得量は０．６０部で、 １１０６０ｎに極
大ピークをもつ赤外吸収化合物であった。
乾燥した。収得量は０．６０部で、 １１０６０ｎに極
大ピークをもつ赤外吸収化合物であった。
次に、一般式（Ｉ）および（ＩＩ ）で表わされる赤外
吸収化合物を光記録材料として利用した実施例について
述べる。
吸収化合物を光記録材料として利用した実施例について
述べる。
実施例１
直径１：１０ ａｍφ、厚さ１．２ｍｍのポリメチルメ
タクリレート（以下、ＰＭＭＡと記す）基板上に５０Ｊ
Ｌのプレグルーブを設け、その上にポリメチン色素（日
本化薬製ＩＲ−８２０）の有機色素と前記赤外吸収化合
物Ｎｏ、Ｉ−３を重量比９０：１０で１．２−ジクロロ
エタンに溶解させた液を、スピン塗布により８００人の
記録層を設けた。このようにして得た媒体の内周側と外
周側に０．３ｍｍのスペーサーをはさみ、紫外線硬化性
樹脂接着剤で他のＰＭＭＡ基板と貼合せエアーサンドイ
ッチ構造の光記録媒体を得た。
タクリレート（以下、ＰＭＭＡと記す）基板上に５０Ｊ
Ｌのプレグルーブを設け、その上にポリメチン色素（日
本化薬製ＩＲ−８２０）の有機色素と前記赤外吸収化合
物Ｎｏ、Ｉ−３を重量比９０：１０で１．２−ジクロロ
エタンに溶解させた液を、スピン塗布により８００人の
記録層を設けた。このようにして得た媒体の内周側と外
周側に０．３ｍｍのスペーサーをはさみ、紫外線硬化性
樹脂接着剤で他のＰＭＭＡ基板と貼合せエアーサンドイ
ッチ構造の光記録媒体を得た。
これを１８００ｒｐｍに回転させ、波長８３０ｎｍの半
導体レーザーを用いて、基板側より記録パワー６ｍＷ、
記録周波数３ＭＩＩｚて書き込みを行った。次に、読み
出しパワー０．８ｍＷで再生し、Ｃ／Ｎ比をスペクトル
解析により測定した。続いて、ｌＯ万回の読み出しく再
生くり返し）を行った後のＣ／Ｎ比を測定した。
導体レーザーを用いて、基板側より記録パワー６ｍＷ、
記録周波数３ＭＩＩｚて書き込みを行った。次に、読み
出しパワー０．８ｍＷで再生し、Ｃ／Ｎ比をスペクトル
解析により測定した。続いて、ｌＯ万回の読み出しく再
生くり返し）を行った後のＣ／Ｎ比を測定した。
更に、前記条件て作成した光記録媒体に、１にｗ／１２
のキセノンランプ光を１００時間照射し耐光安定性試験
を行い、反射率およびＣ／Ｎ比を測定した。結果を表−
１に示す。
のキセノンランプ光を１００時間照射し耐光安定性試験
を行い、反射率およびＣ／Ｎ比を測定した。結果を表−
１に示す。
表−１
実施例２
実施例１と同様の基板上に、実施例１と同様な方法で、
ｌ−グアイアズレニル−５−（６’−ｔ−ブチルアズレ
ニル）−２，４−ペンタジエノール・パークロレイトと
前記赤外吸収化合物Ｎｏ、 Ｉ −１４を重量比９０：
１０の液により記録層を設けた。
ｌ−グアイアズレニル−５−（６’−ｔ−ブチルアズレ
ニル）−２，４−ペンタジエノール・パークロレイトと
前記赤外吸収化合物Ｎｏ、 Ｉ −１４を重量比９０：
１０の液により記録層を設けた。
このようにして得た光記録媒体で実施例１と同じ試験を
した。結果を表−２に示す。
した。結果を表−２に示す。
表−２
２７，８５５５３２３，５５２
実施例３〜８
実施例１と同様に、表−３の組成からなる光記録媒体を
作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−４
に示す。
作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−４
に示す。
宇
表−３
１，５−ジグアイアズレニル
−２，４−ペンタジエノール・
パークロレイト
（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）−（ｐ−メトキシフェ
ニル）メチレン−１−シクロ
ペンテ−２−二ルー３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−（ｐ−
エトキシフェニル）カルボ
ニウム・パークロレイト
８０：２０
９０：１０
１．５−ビス（ジエチルアミノ
フェニル）−ｔ、Ｓ−ジフェニル
−２，４−ペンタジエノール・
パークロレイト
８０：２０
■ −１４
８５・ １５
６ １．１’−ジメトキシエチルー
：ｌ、：１，３’、３’−テトラメチル−２，２′−イ
ンドトリカルボシ アニン・パークロレイト ７ ＮＫ−１４１４（日本感光色素型） ｌｌ−８７
５＋ ２５８ １８−８２０ （日本化薬製）
Ｉ−１，ｌ１１８０：１０：１０ 比較例１〜３ 実施例１．２および５で用いた赤外吸収化合物を除いた
以外は実施例１．２及び５と同様の方法で、光記録媒体
を作成し、評価した。結果を表−４に示す。
ンドトリカルボシ アニン・パークロレイト ７ ＮＫ−１４１４（日本感光色素型） ｌｌ−８７
５＋ ２５８ １８−８２０ （日本化薬製）
Ｉ−１，ｌ１１８０：１０：１０ 比較例１〜３ 実施例１．２および５で用いた赤外吸収化合物を除いた
以外は実施例１．２及び５と同様の方法で、光記録媒体
を作成し、評価した。結果を表−４に示す。
表−４
２７，４
２５，２
２５，６
３５，３
３２，４
２４，９
２２，１
２０、口
２０．９
２９．５
１９．０
２０．５
１９．９
１３．４
２８．４
１５．２
２５．８
１３．７
実施例９〜１２
つオーレッドサイズの厚さ０．４ｍｓポリカーボネート
（以下、ｒＰｃＪと略記する）基板上に熱プレス法によ
りプレグルーブを設け、その上に下記表−５に示す有機
系色素および赤外吸収化合物をジアセトンアルコール中
に混合させた液をバーコード法により塗布した後、乾燥
して８５０人の記録層を得た。さらに、その上にエチレ
ン−酢ビトライフィルムを介してつオーレッドサイズの
厚さ０、：１ｍｍＰＣ基板を熱ロール法により貼り合せ
密着構造の光記録媒体を作製した。
（以下、ｒＰｃＪと略記する）基板上に熱プレス法によ
りプレグルーブを設け、その上に下記表−５に示す有機
系色素および赤外吸収化合物をジアセトンアルコール中
に混合させた液をバーコード法により塗布した後、乾燥
して８５０人の記録層を得た。さらに、その上にエチレ
ン−酢ビトライフィルムを介してつオーレッドサイズの
厚さ０、：１ｍｍＰＣ基板を熱ロール法により貼り合せ
密着構造の光記録媒体を作製した。
こうして作製した各実施例の光記録媒体をＸ−Ｙ方向に
駆動するステージ上に取り付け１発振波長８３０ｎｍの
半導体レーザを用いて、厚さ０．４ｍｍのＰＣ基板側よ
り有機薄膜記録層に、記録パワー４．０＋ｓＷで記録パ
ルス８０１ＬｓｅｃでＹ軸方向に情報を書き込み、読み
出しパワー０．４鳳Ｗで再生し、号強度、Ｂ→記録部の
信号強度）を測定した。
駆動するステージ上に取り付け１発振波長８３０ｎｍの
半導体レーザを用いて、厚さ０．４ｍｍのＰＣ基板側よ
り有機薄膜記録層に、記録パワー４．０＋ｓＷで記録パ
ルス８０１ＬｓｅｃでＹ軸方向に情報を書き込み、読み
出しパワー０．４鳳Ｗで再生し、号強度、Ｂ→記録部の
信号強度）を測定した。
さらに、前記条件て作製した同一光記録媒体を実施例１
と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射率
およびコントラスト比を測定した。その結果を表−６に
示す。
と同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射率
およびコントラスト比を測定した。その結果を表−６に
示す。
表−５
比較例５．６
実施例９と１１で赤外吸収化合物を除いた以外は実施例
９と１１と同様の方法で、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
９と１１と同様の方法で、光記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
表−６
初 期 耐光試験後
ＩＲ−８２０（日本化薬製）
９０：１０
＋ｏ（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−（ｐ−エトキシフェ
ニル）メチレン−１−シクロ
ペンテ−２−二ルー３−（ｐ−ジメ
チルアミノフェニル）−（ｐ−
エトキシフェニル）カルボ
ニウム・パークロレイト
Ｉ 〜５
１１１５：１５
１．５−ビス（ジプロピルアミ
ノフェニル）−１，Ｓ−ジフェニ
ル−２，４−ペンタジエノール
・パークロレイト
７５：２５
１−グアイアズレニル−５，５
ビス（ジメチルアミノ
フェニル）−２，４−ペンタジエ
ノール・パークロレイト
■−３
８５：１５
実施例９ １４．８ ０．７６ １２．８ ０
．７１実施例１０ １５．５ ０．７３ １３．６
０．６９実施例１１ １５１ ０．７４ １：
１．６ ０．５８実施例１２ １５．７ ０．７７
１２．９ ０．７０比較例５ １４．９ ０
．７８ １１．８ ０．６５比較例６ １５．３
０．７９ １０．２ ０．６２［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の一般式（Ｉ）および一般
式（ｎ）て表わされる赤外吸収化合物は、赤外部に大き
な吸収をもち、かつ簡単に合成することかできる。
．７１実施例１０ １５．５ ０．７３ １３．６
０．６９実施例１１ １５１ ０．７４ １：
１．６ ０．５８実施例１２ １５．７ ０．７７
１２．９ ０．７０比較例５ １４．９ ０
．７８ １１．８ ０．６５比較例６ １５．３
０．７９ １０．２ ０．６２［発明の効果］ 以上説明したように、本発明の一般式（Ｉ）および一般
式（ｎ）て表わされる赤外吸収化合物は、赤外部に大き
な吸収をもち、かつ簡単に合成することかできる。
また、前記赤外吸収化合物を有機色素薄膜中に含有せし
め光記録媒体として利用した場合には、繰り返し再生に
おける耐久性および耐光安定性を著しく増大させた光記
録媒体を得ることが可能となった。
め光記録媒体として利用した場合には、繰り返し再生に
おける耐久性および耐光安定性を著しく増大させた光記
録媒体を得ることが可能となった。
Claims (2)
- （１）下記一般式（Ｉ）または一般式（II）で表わされ
る赤外吸収化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿８は水素原子、ハロゲン原子、水
酸基、炭素原子数１〜８の置換もしくは未置換のアルキ
ル基またはアルコキシ基であり、Ｒ＿１とＲ＿２、Ｒ＿
３とＲ＿４、Ｒ＿５とＲ＿６およびＲ＿７とＲ＿８の組
み合せのうち少なくとも１組がＮとともに置換もしくは
未置換の５員環、置換もしくは未置換の６員環または置
換もしくは未置換の７員環を形成する。各々の置換基の
組み合わせは同種または異種であってもよい。 Ｙ＿１〜Ｙ＿６は少なくとも１つは窒素原子を含む置換
もしくは未置換の複素環を形成する。Ｘ＾ｅは陰イオン
を示す。） - （２）請求項１記載の一般式（Ｉ）および／または一般
式（II）で表わされる赤外吸収化合物を含有する有機色
素薄膜を有することを特徴とする光記録媒体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287612A JP2602079B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 |
| US07/436,041 US5009987A (en) | 1988-11-16 | 1989-11-14 | Optical recording medium containing IR-ray absorptive compound |
| DE3938006A DE3938006C2 (de) | 1988-11-16 | 1989-11-15 | IR-Strahlen absorbierende Verbindungen und optisches Aufzeichnungsmaterial unter Verwendung dieser Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63287612A JP2602079B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02134367A true JPH02134367A (ja) | 1990-05-23 |
| JP2602079B2 JP2602079B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=17719525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63287612A Expired - Fee Related JP2602079B2 (ja) | 1988-11-16 | 1988-11-16 | アミニウム塩化合物、ジイモニウム塩化合物及び光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2602079B2 (ja) |
-
1988
- 1988-11-16 JP JP63287612A patent/JP2602079B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2602079B2 (ja) | 1997-04-23 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |