JPH0796335B2 - 光記録媒体 - Google Patents
光記録媒体Info
- Publication number
- JPH0796335B2 JPH0796335B2 JP62272288A JP27228887A JPH0796335B2 JP H0796335 B2 JPH0796335 B2 JP H0796335B2 JP 62272288 A JP62272288 A JP 62272288A JP 27228887 A JP27228887 A JP 27228887A JP H0796335 B2 JPH0796335 B2 JP H0796335B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ion
- substituted
- unsubstituted
- recording medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は赤外吸収化合物を利用した光記録媒体である。
特に、光デイスクまたは光カードにおいて、繰り返し再
生における耐久性及び耐光性を向上させる赤外吸収化合
物及び光記録媒体に関する。
生における耐久性及び耐光性を向上させる赤外吸収化合
物及び光記録媒体に関する。
一般に、光デイスクおよび光カードは、基本の上に設け
た薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
（例えば、約１μｍ）ピットをらせん状または円形およ
び直線状のトラツク形態にして高密度情報を記憶するこ
とができる。この様なデイスクに情報を書き込むには、
レーザ感応層の表面に集束したレーザを走査し、このレ
ーザ光線が照射された表面のみがピツトを形成し、この
ピツトをらせん状又は円形および直線状トラツクの形態
で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネルギーを吸
収して光学的に検出可能なピツトを形成できる。例え
ば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応層は熱エネ
ルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解により小さな
凹部（ピツト）を形成できる。また、別のヒートモード
記録方式では、照射されたレーザ・エネルギーの吸収に
より、その個所に光学的に検出可能な濃度差を有するピ
ツトを形成できる。
た薄い記録層に形成された光学的に検出可能な小さな
（例えば、約１μｍ）ピットをらせん状または円形およ
び直線状のトラツク形態にして高密度情報を記憶するこ
とができる。この様なデイスクに情報を書き込むには、
レーザ感応層の表面に集束したレーザを走査し、このレ
ーザ光線が照射された表面のみがピツトを形成し、この
ピツトをらせん状又は円形および直線状トラツクの形態
で形成する。レーザ感応層は、レーザ・エネルギーを吸
収して光学的に検出可能なピツトを形成できる。例え
ば、ヒートモード記録方式では、レーザ感応層は熱エネ
ルギーを吸収し、その個所に蒸発又は融解により小さな
凹部（ピツト）を形成できる。また、別のヒートモード
記録方式では、照射されたレーザ・エネルギーの吸収に
より、その個所に光学的に検出可能な濃度差を有するピ
ツトを形成できる。
ここで、反射率の高い記録層として有機色素薄膜を用い
ることにより、記録ピツトの光学的コントラストを高く
設定することができる。例えば、有機色素薄膜として、
レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色素、ア
ズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色素等を
用いると、金属光沢（反射率10〜50％）を示す光吸収反
射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出しが可能
な光学記録媒体になる。特にレーザ光源として発振波長
700〜900nmの半導体レーザを用いると装置の小型化、低
コスト化が可能となる利点を有している。しかしなが
ら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に対して、物質
変化しやすい等の原因から、記録再生特性および保存安
定性、即ち繰り返し再生耐久性及び耐光性が低下すると
いう問題がある。
ることにより、記録ピツトの光学的コントラストを高く
設定することができる。例えば、有機色素薄膜として、
レーザ光に対する光吸収の大きいポリメチン系色素、ア
ズレン系色素、シアニン系色素、ピリリウム系色素等を
用いると、金属光沢（反射率10〜50％）を示す光吸収反
射膜が得られ、レーザ記録が可能で反射読み出しが可能
な光学記録媒体になる。特にレーザ光源として発振波長
700〜900nmの半導体レーザを用いると装置の小型化、低
コスト化が可能となる利点を有している。しかしなが
ら、有機色素薄膜は、一般に熱および光に対して、物質
変化しやすい等の原因から、記録再生特性および保存安
定性、即ち繰り返し再生耐久性及び耐光性が低下すると
いう問題がある。
本発明の目的はくり返し再生耐久性及び耐光性のある光
記録媒体を提供することにある。
記録媒体を提供することにある。
本発明の上記目的は、有機色素薄膜から成る記録層中
に、下記一般式（１）及び（２）から選ばれる化合物
を、全固形分を基準として記録層に対して１〜60重量％
含むことを特徴とする光記録媒体によって達成される。
に、下記一般式（１）及び（２）から選ばれる化合物
を、全固形分を基準として記録層に対して１〜60重量％
含むことを特徴とする光記録媒体によって達成される。
（式中Ａは を示し、Ｂは を示し、 は陰イオンを示す。R1からR8は炭素数１から
８までの置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしく
は未置換のアルケニル基、又は置換もしくは未置換のア
ラルキル基又はアルキニル基であり、またR1とR2,R3とR
4,R5とR6,およびR7とR8の組み合わせでＮとともに置換
もしくは未置換の５員環、置換もしくは未置換の６員
環、置換もしくは未置換の７員環を形成してもよい。R1
からR8の置換基はそれぞれ同じであっても異っていても
よい。） また中心の芳香族環が低級アルキル基あるいはハロゲン
基で置換されていても良い。
８までの置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしく
は未置換のアルケニル基、又は置換もしくは未置換のア
ラルキル基又はアルキニル基であり、またR1とR2,R3とR
4,R5とR6,およびR7とR8の組み合わせでＮとともに置換
もしくは未置換の５員環、置換もしくは未置換の６員
環、置換もしくは未置換の７員環を形成してもよい。R1
からR8の置換基はそれぞれ同じであっても異っていても
よい。） また中心の芳香族環が低級アルキル基あるいはハロゲン
基で置換されていても良い。
Ｘ は、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオ
ン、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホ
ン酸塩イオン、Ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩
イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフエニ
ルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベ
ンゼンスルフイン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフル
オロ酢酸塩イオン、プロピオン酸塩イオン、安息香酸塩
イオン、シユウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン
酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオ
ン、クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水
素一リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、ク
ロロスルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオ
ン、トリフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフ
ルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イ
オン、モリブテン酸塩イオン、タングステン酸塩イオ
ン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イ
オンを表わす。
ン、過塩素酸塩イオン、硝酸塩イオン、ベンゼンスルホ
ン酸塩イオン、Ｐ−トルエンスルホン酸塩イオン、メチ
ル硫酸塩イオン、エチル硫酸塩イオン、プロピル硫酸塩
イオン、テトラフルオロホウ酸塩イオン、テトラフエニ
ルホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ベ
ンゼンスルフイン酸塩イオン、酢酸塩イオン、トリフル
オロ酢酸塩イオン、プロピオン酸塩イオン、安息香酸塩
イオン、シユウ酸塩イオン、コハク酸塩イオン、マロン
酸塩イオン、オレイン酸塩イオン、ステアリン酸塩イオ
ン、クエン酸塩イオン、一水素二リン酸塩イオン、二水
素一リン酸塩イオン、ペンタクロロスズ酸塩イオン、ク
ロロスルホン酸塩イオン、フルオロスルホン酸塩イオ
ン、トリフルオロメタンスルホン酸塩イオン、ヘキサフ
ルオロヒ酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イ
オン、モリブテン酸塩イオン、タングステン酸塩イオ
ン、チタン酸塩イオン、ジルコン酸塩イオンなどの陰イ
オンを表わす。
本化合物（１），（２）の製造方法は、米国特許明細書
第3251881,米国特許明細書第3575871,米国特許明細書第
3484467および特開昭61−69991号等に記載された方法を
利用することが出来る。例えば次の過程により製造出来
る。
第3251881,米国特許明細書第3575871,米国特許明細書第
3484467および特開昭61−69991号等に記載された方法を
利用することが出来る。例えば次の過程により製造出来
る。
即ち、上記ウルマン反応及び還元反応により得たアミノ
体を選択的にアルキル化，アルケニル化，アラルキル
化，アルキニル化したのち、酸化反応により最終生成物
を得ることが出来る。
体を選択的にアルキル化，アルケニル化，アラルキル
化，アルキニル化したのち、酸化反応により最終生成物
を得ることが出来る。
R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7,R8はアルキル基としては、例え
ばメチル基，エチル基,n−プロピル基,iso−プロピル
基,n−ブチル基,sec−ブチル基,iso−ブチル基,t−ブチ
ル基,n−アミル基,t−アミル基,n−ヘキシル基,n−オク
チル基,t−オルチル基などを示し、更に他のアルキル
基、例えば置換アルキル基としては２−ヒドロキシエチ
ル基,3−ヒドロキシプロピル基,4−ヒドロキシブチル
基,2−アセトキシエチル基，カルボキシメチル基,2−カ
ルボキシエチル基,3−カルボキシプロピル基，メトキシ
エチル基，エトキシエチル基，メトキシプロピル基な
ど、アルケニル基としては、例えばビニル基，プロペニ
ル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，ヘプ
テニル基，オクテニル基など、アラルキル基としては例
えばベンジル基,p−クロロベンジル基,p−メチルベンジ
ル基,2−フエニルメチル基,2−フエニルプロピル基,3−
フエニルプロピル基，α−ナフチルメチル基，β−ナフ
チルエチル基など、アルキニル基としては例えばプロパ
ギル基，ブチニル基，ペンチニル基，ヘキシニル基な
ど、置換もしくは未置換の複素５員環としては例えばピ
ロリジン環など、置換もしくは未置換の６員環としては
例えばピペリジン環，モルホリン環，テトラヒドロピリ
ジン環など置換もしくは未置換の７員環としてはシクロ
ヘキシルアミン環などである。また、R1からR8を非対称
とする場合にはこのアルキル化を多段階的に行う必要が
あり、コスト的にはR1からR8が同一の場合が好ましい。
ばメチル基，エチル基,n−プロピル基,iso−プロピル
基,n−ブチル基,sec−ブチル基,iso−ブチル基,t−ブチ
ル基,n−アミル基,t−アミル基,n−ヘキシル基,n−オク
チル基,t−オルチル基などを示し、更に他のアルキル
基、例えば置換アルキル基としては２−ヒドロキシエチ
ル基,3−ヒドロキシプロピル基,4−ヒドロキシブチル
基,2−アセトキシエチル基，カルボキシメチル基,2−カ
ルボキシエチル基,3−カルボキシプロピル基，メトキシ
エチル基，エトキシエチル基，メトキシプロピル基な
ど、アルケニル基としては、例えばビニル基，プロペニ
ル基，ブテニル基，ペンテニル基，ヘキセニル基，ヘプ
テニル基，オクテニル基など、アラルキル基としては例
えばベンジル基,p−クロロベンジル基,p−メチルベンジ
ル基,2−フエニルメチル基,2−フエニルプロピル基,3−
フエニルプロピル基，α−ナフチルメチル基，β−ナフ
チルエチル基など、アルキニル基としては例えばプロパ
ギル基，ブチニル基，ペンチニル基，ヘキシニル基な
ど、置換もしくは未置換の複素５員環としては例えばピ
ロリジン環など、置換もしくは未置換の６員環としては
例えばピペリジン環，モルホリン環，テトラヒドロピリ
ジン環など置換もしくは未置換の７員環としてはシクロ
ヘキシルアミン環などである。また、R1からR8を非対称
とする場合にはこのアルキル化を多段階的に行う必要が
あり、コスト的にはR1からR8が同一の場合が好ましい。
次に一般式（１）及び（２）で用いられる化合物の具体
例を挙げる。簡略化のために１）式で表わされる化合物
をA,X,（R1R2）（R3R4）（R5R6）（R7R8）、（２）式で
表わされる化合物をB,X,（R1R2）（R3R4）（R5R6）（R7
R8）と表記する。例えば（１）式でＡが Ｘ がClO4 で、R1からR8がC3H7である場合、 ClO4 ，（C3H7C3H7）４と表記する。また（２）式でＢ
が Ｘ がClO4 で、R1からR2がピペリジン環を形成し、R3
からR8がｎ−ブチル基である場合、 ClO4 ，（C4H9C4H9）３（CH2CH2CH2CH2CH2）と表記す
る。
例を挙げる。簡略化のために１）式で表わされる化合物
をA,X,（R1R2）（R3R4）（R5R6）（R7R8）、（２）式で
表わされる化合物をB,X,（R1R2）（R3R4）（R5R6）（R7
R8）と表記する。例えば（１）式でＡが Ｘ がClO4 で、R1からR8がC3H7である場合、 ClO4 ，（C3H7C3H7）４と表記する。また（２）式でＢ
が Ｘ がClO4 で、R1からR2がピペリジン環を形成し、R3
からR8がｎ−ブチル基である場合、 ClO4 ，（C4H9C4H9）３（CH2CH2CH2CH2CH2）と表記す
る。
このようなアルミニウム塩化合物あるいはジイモニウム
塩化合物は、極大吸収波長が900nm以上にあり、吸光係
数も数万から十数万程度と大きい吸収ピークを持つ。
塩化合物は、極大吸収波長が900nm以上にあり、吸光係
数も数万から十数万程度と大きい吸収ピークを持つ。
この様な化合物は光記録媒体の材料としての用途以外に
断熱フイルム，サングラス等に使われる。
断熱フイルム，サングラス等に使われる。
光記録媒体として、これらの化合物と併用される近赤外
吸収色素としては、一般的に知られている色素が用いら
れ、例えばシアニン系色素，メロシアニン系色素，クロ
コニウム系色素，スクアリウム系色素，アズレニウム系
色素，ポリメチン系色素，ナフトキノン系色素，ピリリ
ウム系色素，フタロシアニン系色素などがある。
吸収色素としては、一般的に知られている色素が用いら
れ、例えばシアニン系色素，メロシアニン系色素，クロ
コニウム系色素，スクアリウム系色素，アズレニウム系
色素，ポリメチン系色素，ナフトキノン系色素，ピリリ
ウム系色素，フタロシアニン系色素などがある。
これらの色素に対して前記一般式（１）のアミニウム塩
化合物または一般式（２）のジイモニウム塩化合物の添
加量は、全固形分を基準として記録層に対して１〜60重
量％、好ましくは５〜40重量％、より好ましくは10〜30
重量％が適当である。
化合物または一般式（２）のジイモニウム塩化合物の添
加量は、全固形分を基準として記録層に対して１〜60重
量％、好ましくは５〜40重量％、より好ましくは10〜30
重量％が適当である。
これらの化合物以外に、記録層中にバインダーを含有さ
せても良い。バインダーとしては例えば、ニトロセルロ
ース、リン酸セルロース、硫酸セルロース、酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、ミリ
スチン酸セルロース、パリミチン酸セルロース、酢酸・
プロピオン酸セルロース、酢酸・酪酸セルロースなどの
セルロースエステル類、メチルセルロース、エチルセル
ロース、プロピルセルロース、ブチルセルロースなどの
セルロースエーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルアセタール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどのビニル樹脂類、スチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、塩化
ビニル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重合樹脂類、ポ
リメチレンメタクリレート、ポリメチルアクリレート、
ポリブチルアクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルな
どのアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレートなど
のポリエステル類、ポリ（4,4′−イソプロピリデンジ
フエニレン−コ−1,4−シクロヘキシレンジメチレンカ
ーボネート）、ポリ（エチレンジオキシ−3,3′−フエ
ニレンチオカーボネート）、ポリ（4,4′−イソプロピ
リデンジフエニレンカーボネート−コ−テレフタレー
ト）、ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）、ポリ（4,4′−sec−ブチリデンジフエニ
レンカーボネート）、ポリ（4,4′−イソプロピリデン
ジフエニレンカーボネート−ブロツク−オキシエチレ
ン）などのポリアリレート樹脂類、あるいはポリアミド
類、ポリイミド類、エポキシ樹脂類、フエノール樹脂
類、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩素化ポリエチレ
ンなどのポリオレフイン類などを用いることができる。
せても良い。バインダーとしては例えば、ニトロセルロ
ース、リン酸セルロース、硫酸セルロース、酢酸セルロ
ース、プロピオン酸セルロース、酪酸セルロース、ミリ
スチン酸セルロース、パリミチン酸セルロース、酢酸・
プロピオン酸セルロース、酢酸・酪酸セルロースなどの
セルロースエステル類、メチルセルロース、エチルセル
ロース、プロピルセルロース、ブチルセルロースなどの
セルロースエーテル類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルアセタール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどのビニル樹脂類、スチレン−ブタジエンコポ
リマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、スチ
レン−ブタジエン−アクリロニトリルコポリマー、塩化
ビニル−酢酸ビニルコポリマーなどの共重合樹脂類、ポ
リメチレンメタクリレート、ポリメチルアクリレート、
ポリブチルアクリレート、ポリアクリル酸、ポリメタク
リル酸、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリルな
どのアクリル樹脂類、ポリエチレンテレフタレートなど
のポリエステル類、ポリ（4,4′−イソプロピリデンジ
フエニレン−コ−1,4−シクロヘキシレンジメチレンカ
ーボネート）、ポリ（エチレンジオキシ−3,3′−フエ
ニレンチオカーボネート）、ポリ（4,4′−イソプロピ
リデンジフエニレンカーボネート−コ−テレフタレー
ト）、ポリ（4,4′−イソプロピリデンジフエニレンカ
ーボネート）、ポリ（4,4′−sec−ブチリデンジフエニ
レンカーボネート）、ポリ（4,4′−イソプロピリデン
ジフエニレンカーボネート−ブロツク−オキシエチレ
ン）などのポリアリレート樹脂類、あるいはポリアミド
類、ポリイミド類、エポキシ樹脂類、フエノール樹脂
類、ポリエチレン、ポリプロピレン、塩素化ポリエチレ
ンなどのポリオレフイン類などを用いることができる。
また、記録層中に界面活性剤、帯電防止剤、安定剤、分
散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよ
い。
散性難燃剤、滑剤、可塑剤などが含有されていてもよ
い。
また、記録層と基板の間に下引き層、記録層の状に保護
層を設けても良い。
層を設けても良い。
下引き層としては、耐溶剤性付与、反射率の向上、ある
いはくり返し再生の向上などのために、保護層はキズ，
ホコリ，汚れなどからの保護および記録層の環境安定性
などのために用いられる。これらに使用される材料は無
機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が主に用いら
れる。無機化合物としては例えばSiO2,MgF2,SiO,TiO2,Z
nO,TiN,SiNなど、金属としては例えばZn,Cu,Ni,Al,Cr,G
e,Se,Cdなどを、有機高分子化合物としてはアイオノマ
ー樹脂，ポリアミド系樹脂，ビニル系樹脂，天然高分
子，エポキシ樹脂，シランカツプリング剤などを用いる
ことが出来る。
いはくり返し再生の向上などのために、保護層はキズ，
ホコリ，汚れなどからの保護および記録層の環境安定性
などのために用いられる。これらに使用される材料は無
機化合物、金属あるいは有機高分子化合物が主に用いら
れる。無機化合物としては例えばSiO2,MgF2,SiO,TiO2,Z
nO,TiN,SiNなど、金属としては例えばZn,Cu,Ni,Al,Cr,G
e,Se,Cdなどを、有機高分子化合物としてはアイオノマ
ー樹脂，ポリアミド系樹脂，ビニル系樹脂，天然高分
子，エポキシ樹脂，シランカツプリング剤などを用いる
ことが出来る。
基板としては、ポリエステル、ポリカーボネート、アク
リル樹脂、ポリオレフイン樹脂、フエノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチツ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
リル樹脂、ポリオレフイン樹脂、フエノール樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリアミド、ポリイミドなどのプラスチツ
ク、ガラスあるいは金属類などを用いることができる。
塗工の際に使用できる有機溶剤は、分散状態とするか、
あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般にメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトン
アルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノなどのケトン類、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン芳香族類あるいはｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類
などを用いることができる。
あるいは溶解状態にするかによって異なるが、一般にメ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトン
アルコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノなどのケトン類、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどの
アミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼン芳香族類あるいはｎ−ヘキサ
ン、シクロヘキサノリグロインなどの脂肪族炭化水素類
などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーテイング法、スプレーコーテイング
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、ワイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。
法、スピンナーコーテイング法、ビードコーテイング
法、ワイヤーバーコーテイング法、ブレードコーテイン
グ法、ローラーコーテイング法、カーテンコーテイング
法などのコーテイング法を用いて行うことができる。
このような溶剤を用いて形成される記録層の巻圧は50Å
〜100μｍ、好ましくは200Å〜１μｍが適当である。
〜100μｍ、好ましくは200Å〜１μｍが適当である。
次に本発明における実施例を挙げて詳細に説明する。
＜合成例１＞ 1,5−ジアミノナフタレン 0.1モル,P−ニトロクロムベ
ンゼン 0.43モル，無水炭素カリウム 0.21モル，銅粉２
部（重量）を120部のジメチルホルムアミド中攪拌下、
還流を４日間行った。反応後、反応混合物を濾過し、濾
物をジメチルホルムアミド，水，アセトンでよく洗浄し
たのち乾燥し、赤褐色のテトラキス（Ｐ−ニトロフエニ
ル）−1,5−ジアミノナフタレンを30部得た。
ンゼン 0.43モル，無水炭素カリウム 0.21モル，銅粉２
部（重量）を120部のジメチルホルムアミド中攪拌下、
還流を４日間行った。反応後、反応混合物を濾過し、濾
物をジメチルホルムアミド，水，アセトンでよく洗浄し
たのち乾燥し、赤褐色のテトラキス（Ｐ−ニトロフエニ
ル）−1,5−ジアミノナフタレンを30部得た。
上記で得た化合物23部を90部のジメチルホルムアミドパ
ラジウム−カーボン水添触媒２部とともにオートクレー
ブ中に加え、水素ガスを5.0Kg/cm2にかけ、90℃〜100℃
下で水素吸収が止まるまで攪拌した。
ラジウム−カーボン水添触媒２部とともにオートクレー
ブ中に加え、水素ガスを5.0Kg/cm2にかけ、90℃〜100℃
下で水素吸収が止まるまで攪拌した。
反応後反応液を濾過、濾物をジメチルホルムアミドで洗
ったのち、濾液を350部の氷水にあけた。しばらく攪拌
したのち、沈殿物を濾取した。エタノールジメチルホル
ムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス（Ｐ−ア
ミノフエニル）−1,5−ジアミノナフタレン10部を得
た。高速液体クロマトグラフイーの分析により純度98.9
％であった。
ったのち、濾液を350部の氷水にあけた。しばらく攪拌
したのち、沈殿物を濾取した。エタノールジメチルホル
ムアミド混合溶媒で再結晶を行い、テトラキス（Ｐ−ア
ミノフエニル）−1,5−ジアミノナフタレン10部を得
た。高速液体クロマトグラフイーの分析により純度98.9
％であった。
赤外吸光分析の結果を図１示す。
＜１−16の合成＞ 上記アミノ体３部をジメチルホルムアミド18部、無水炭
酸水素ナトリウム0.7部、ｎ−ブチルブロマイドを3.9部
とともに100℃〜130℃で加熱攪拌をした。36時間反応
後、反応液を氷水100部にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得量3.4
部赤外吸光分析によりアミノ基のNH伸縮振動による吸収
の消失を確認した。（図２に示す） この化合物0.5部をアセトン20部中に分散させ、攪拌
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応さ
せたのち、析出した銀を濾別し、瀘液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を濾取した。取得量0.
7部であった。
酸水素ナトリウム0.7部、ｎ−ブチルブロマイドを3.9部
とともに100℃〜130℃で加熱攪拌をした。36時間反応
後、反応液を氷水100部にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。乾燥後、シリカゲルカラムで精製した。取得量3.4
部赤外吸光分析によりアミノ基のNH伸縮振動による吸収
の消失を確認した。（図２に示す） この化合物0.5部をアセトン20部中に分散させ、攪拌
下、当モルの過塩素酸銀を加えた。室温下１時間反応さ
せたのち、析出した銀を濾別し、瀘液をイソプロピルエ
ーテルで稀釈し放置し、析出結晶を濾取した。取得量0.
7部であった。
このようにして合成した１−16は、吸収極大波長1120n
m,吸光係数40,000の赤外部に大きな吸収領域をもつ化合
物であった。
m,吸光係数40,000の赤外部に大きな吸収領域をもつ化合
物であった。
＜２−16の合成＞ １−16の合成に使ったテトラキス（ｐ−ジブチルアミノ
フエニル）−1,5−ジアミノナフタレン0.5部をアセトン
10部中に分散させ、攪拌下２倍モルの過塩素酸銀を加え
た。室温下１時間反応させたのち、析出した銀を濾別
し、濾液をイソプロピルエーテルで稀釈した。0.55部の
析出結晶を濾取した。
フエニル）−1,5−ジアミノナフタレン0.5部をアセトン
10部中に分散させ、攪拌下２倍モルの過塩素酸銀を加え
た。室温下１時間反応させたのち、析出した銀を濾別
し、濾液をイソプロピルエーテルで稀釈した。0.55部の
析出結晶を濾取した。
以上説明した例はアニオンが過塩素酸の場合であるが、
他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を用い
ることにより容易に目的とする化合物を得ることが出来
る。例えば、AgSbF6,AgBF4,AgSO4,AgNO3,AgSO3C6H4CH3,
AgSO3CF3などの銀塩を用いることが出来る。また、この
他に、電解酸化により得ることも出来る。
他のアニオンにする場合は、それに相当する銀塩を用い
ることにより容易に目的とする化合物を得ることが出来
る。例えば、AgSbF6,AgBF4,AgSO4,AgNO3,AgSO3C6H4CH3,
AgSO3CF3などの銀塩を用いることが出来る。また、この
他に、電解酸化により得ることも出来る。
＜合成例２＞ 合成例１において使用した1,5−ジアミノナフタレンを
1,4−ジアミノナフタレンにかえた以外は合成例１と同
様に反応を行い、テトラキス（ｐ−アミノフエニル）−
1,4−ジアミノナフタレン12部を得た。
1,4−ジアミノナフタレンにかえた以外は合成例１と同
様に反応を行い、テトラキス（ｐ−アミノフエニル）−
1,4−ジアミノナフタレン12部を得た。
＜１−13の合成＞ 合成例２で得たアミノ体２部をジメチルホルムアミド12
部、無水炭酸水添ナトリウム0.5部、２−エトキシエチ
ルブロマイドを2.7部とともに100℃〜130℃で加熱攪拌
をした。36時間反応後、反応液を氷水100部にあけ、酢
酸エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製
した。取得量2,4部で赤外光分析によりアミノ基のNH伸
縮振動による吸収の消失を確認した。
部、無水炭酸水添ナトリウム0.5部、２−エトキシエチ
ルブロマイドを2.7部とともに100℃〜130℃で加熱攪拌
をした。36時間反応後、反応液を氷水100部にあけ、酢
酸エチルで抽出した。乾燥後、シリカゲルカラムで精製
した。取得量2,4部で赤外光分析によりアミノ基のNH伸
縮振動による吸収の消失を確認した。
この化合物１部をアセトン20部中に分散させ、攪拌下、
当モルの六フツ化アンチモン酸銀を加えた。室温下１時
間反応させたのち、析出した銀を濾別し、濾液をイソプ
ロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を濾取した。
取得量0.8部、極大吸収波長は1118nmであった。
当モルの六フツ化アンチモン酸銀を加えた。室温下１時
間反応させたのち、析出した銀を濾別し、濾液をイソプ
ロピルエーテルで稀釈し放置し、析出結晶を濾取した。
取得量0.8部、極大吸収波長は1118nmであった。
＜２−13の合成＞ １−３の合成の途中で得られた、テトラキス（ｐ−ジプ
ロピルアミノフエニル）−1,4−ジアミノナフタレン1.0
部をアセトン20部に分散攪拌しながら、室温下２倍モル
の過塩素酸銀を加え１時間攪拌した。反応後、析出した
銀を濾別し、アセトンでよく洗った。濾液からアセトン
を留去したのち水で洗ったあと減圧下乾燥した。収得量
0.65部、1130nmに極大ピークをもつ赤外吸収化合物であ
った。
ロピルアミノフエニル）−1,4−ジアミノナフタレン1.0
部をアセトン20部に分散攪拌しながら、室温下２倍モル
の過塩素酸銀を加え１時間攪拌した。反応後、析出した
銀を濾別し、アセトンでよく洗った。濾液からアセトン
を留去したのち水で洗ったあと減圧下乾燥した。収得量
0.65部、1130nmに極大ピークをもつ赤外吸収化合物であ
った。
次に一般式（１）および（２）で表される赤外吸収化合
物を光記録材料として利用した実施例について述べる。
物を光記録材料として利用した実施例について述べる。
＜実施例１＞ 直径130mmφ、厚さ1.2mmのPMMA基板上に50μのプレグル
ープを設け、その上にポリメチン色素（日本化薬製IR−
820）の有機色素と前記赤外吸収化合物No.1−16を重量
比90:10で1,2−ジクロロエタンに溶解させた液をスピン
塗布により800Åの記録層を設けた。こうして得た媒体
の内周側と外周側に0.3mmのスペーサーをはさみ紫外線
接着剤で他のPMMA基板と貼合わせエアーサンドイツチ構
造の光記録体を得た。
ープを設け、その上にポリメチン色素（日本化薬製IR−
820）の有機色素と前記赤外吸収化合物No.1−16を重量
比90:10で1,2−ジクロロエタンに溶解させた液をスピン
塗布により800Åの記録層を設けた。こうして得た媒体
の内周側と外周側に0.3mmのスペーサーをはさみ紫外線
接着剤で他のPMMA基板と貼合わせエアーサンドイツチ構
造の光記録体を得た。
これを1800rpmに回転させ、830nmの半導体レーザーを用
いて基板側より記録パワー6mW、記録周波数2MHzでスポ
ツト径1.5μｍφの書き込みを行った。次に、読み出し
パワー0.9mWで再生し、C/N比をスペクトル解析により測
定した。続いて、10万回の読み出し（再生くり返し）を
行った後のC/N比を測定した。
いて基板側より記録パワー6mW、記録周波数2MHzでスポ
ツト径1.5μｍφの書き込みを行った。次に、読み出し
パワー0.9mWで再生し、C/N比をスペクトル解析により測
定した。続いて、10万回の読み出し（再生くり返し）を
行った後のC/N比を測定した。
更に、前記条件で作成した記録媒体に1KW/m2のキセノン
ランプ光を100時間照射し耐光安定性試験を行い、反射
率およびC/N比を測定した。
ランプ光を100時間照射し耐光安定性試験を行い、反射
率およびC/N比を測定した。
結果を表−１に示す。
＜実施例２＞ 実施例１と同様の基板上に、実施例１と同様な方法で、
１−グアイアズレニル−５−（６′−ｔ−ブチルアズレ
ニル）−2,4−ペンタジエノール・パークロレイト赤外
吸収化合物No.1−16を重量比90:10の溶液により記録層
を設けた。
１−グアイアズレニル−５−（６′−ｔ−ブチルアズレ
ニル）−2,4−ペンタジエノール・パークロレイト赤外
吸収化合物No.1−16を重量比90:10の溶液により記録層
を設けた。
こうして得た光学記録媒体で実施例１と同じ試験をし
た。結果を表−２に示す。
た。結果を表−２に示す。
＜実施例３〜７＞ 実施例１と同様に表−３の組成からなる光学記録媒体を
作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−４
に示す。
作成し、実施例１と同様の試験を行った。結果を表−４
に示す。
＜比較例１〜３＞ 実施例1,2および５で用いた赤外吸収化合物を除いた以
外は実施例２及び５と同様の方法で、光学記録媒体を作
成し評価した。結果を表−４に示す。
外は実施例２及び５と同様の方法で、光学記録媒体を作
成し評価した。結果を表−４に示す。
＜実施例８〜11＞ カードサイズの厚さ0.4mmポリカーボネート（以下「P
C」と略記）基板上に熱プレス法によりプレグループを
設け、その上に下記表−５に示す有機系色素および赤外
吸収化合物をジアセトンアルコール中に混合させた液を
バーコート法により塗布した後、乾燥して850Åの記録
層を得た。さらにその上にエチレン−酢ビドライフイル
ムを介してカードサイズの厚さ0.3mmPC基板と熱ロール
法により密着構造の光学記録媒体を作製した。
C」と略記）基板上に熱プレス法によりプレグループを
設け、その上に下記表−５に示す有機系色素および赤外
吸収化合物をジアセトンアルコール中に混合させた液を
バーコート法により塗布した後、乾燥して850Åの記録
層を得た。さらにその上にエチレン−酢ビドライフイル
ムを介してカードサイズの厚さ0.3mmPC基板と熱ロール
法により密着構造の光学記録媒体を作製した。
こうして作製した実施例の光学的記録媒体をＸ−Ｙ方向
に駆動するステージ上に取り付け、発振波長830nmの半
導体レーザを用いて厚さ0.4mmのPC基板側より有機薄膜
記録層にスポツトサイズ3.0μｍφ、記録パワー4.0mWで
記録パルス80μsecでＹ軸方向に情報を書き込み、読み
出しパワー0.4mWで再生し、そのコントラスト比 Ａ→未記録の信号強度、Ｂ→記録部の信号強度）を測定
した。
に駆動するステージ上に取り付け、発振波長830nmの半
導体レーザを用いて厚さ0.4mmのPC基板側より有機薄膜
記録層にスポツトサイズ3.0μｍφ、記録パワー4.0mWで
記録パルス80μsecでＹ軸方向に情報を書き込み、読み
出しパワー0.4mWで再生し、そのコントラスト比 Ａ→未記録の信号強度、Ｂ→記録部の信号強度）を測定
した。
さらに、前記条件で作製した同一記録媒体を実施例１と
同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射率お
よびコントラスト比を測定した。その結果を表−６に示
す。
同様の条件の耐光安定性試験を行い、その後の反射率お
よびコントラスト比を測定した。その結果を表−６に示
す。
＜比較例５〜６＞ 実施例８と10で赤外吸収化合物を除いた以外は実施例８
と10と同様の方法で、光学記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
と10と同様の方法で、光学記録媒体を作成し、評価し
た。結果を表−６に示す。
〔発明の効果〕 上記、説明したように、一般式（１）および（２）で表
わされる化合物は赤外部に大きな吸収領域を持ち、また
光記録媒体として利用した場合に、くり返し再生におけ
る耐久性及び耐光安定性を著しく増大させた媒体を提供
することができる。
わされる化合物は赤外部に大きな吸収領域を持ち、また
光記録媒体として利用した場合に、くり返し再生におけ
る耐久性及び耐光安定性を著しく増大させた媒体を提供
することができる。
第１図及び第２図は、夫々、合成例１で得られた化合物
と、１−16の合成で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルである。
と、１−16の合成で得られた化合物の赤外線吸収スペク
トルである。
Claims (1)
- 【請求項１】有機色素薄膜から成る記録層中に、下記一
般式（１）及び（２）から選ばれる化合物を、全固形分
を基準として記録層に対して１〜60重量％含むことを特
徴とする光記録媒体。 （式中Ａは または を示し、Ｘ は陰イオンを示す。R1からR2は炭素数１か
ら８までの置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換のアルケニル基、又は置換もしくは未置換の
アラルキル基又はアルキニル基であり、またR1とR2、R3
とR4、R5とR6、およびR7とR8の組み合わせでＮとともに
置換もしくは未置換の５員環、置換もしくは未置換の６
員環、置換もしくは未置換の７員環を形成してもよい。
R1からR8の置換基はそれぞれ同じであっても異なってい
てもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62272288A JPH0796335B2 (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62272288A JPH0796335B2 (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01113482A JPH01113482A (ja) | 1989-05-02 |
| JPH0796335B2 true JPH0796335B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=17511770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62272288A Expired - Fee Related JPH0796335B2 (ja) | 1987-10-27 | 1987-10-27 | 光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796335B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009137894A (ja) * | 2007-12-07 | 2009-06-25 | Kaneka Corp | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラキス（アミノ置換アリール）ジアミノ芳香族化合物の製造方法 |
| CN107004683B (zh) | 2014-12-04 | 2020-10-16 | Jsr株式会社 | 固体摄像装置 |
| TWI675907B (zh) | 2015-01-21 | 2019-11-01 | 日商Ｊｓｒ股份有限公司 | 固體攝像裝置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60236131A (ja) * | 1984-05-10 | 1985-11-22 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS60204394A (ja) * | 1984-03-29 | 1985-10-15 | Sony Corp | 情報記録媒体 |
| JPS6230088A (ja) * | 1985-08-01 | 1987-02-09 | Olympus Optical Co Ltd | 光メモリ媒体 |
| JPS6232132A (ja) * | 1985-08-06 | 1987-02-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 赤外線吸収剤の耐光堅牢度向上法 |
| JPS6250187A (ja) * | 1985-08-29 | 1987-03-04 | Nippon Kayaku Co Ltd | 耐光堅牢度向上法 |
| JPS62193891A (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-26 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
-
1987
- 1987-10-27 JP JP62272288A patent/JPH0796335B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01113482A (ja) | 1989-05-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |