JPH02136858A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH02136858A JPH02136858A JP29009988A JP29009988A JPH02136858A JP H02136858 A JPH02136858 A JP H02136858A JP 29009988 A JP29009988 A JP 29009988A JP 29009988 A JP29009988 A JP 29009988A JP H02136858 A JPH02136858 A JP H02136858A
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- JP
- Japan
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- photosensitive resin
- resin composition
- polymer
- film
- pvcz
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は感光性樹脂組成物に関し、更に詳しくは可視レ
ーザー光領域において優れた感度を有する感光性樹脂組
成物に関する。
ーザー光領域において優れた感度を有する感光性樹脂組
成物に関する。
（従来の技術及びその問題点）
エレクトロニクスの発達に伴う画像技術の向上により、
レーザー光走査による画像記録が望まれている。具体的
にはアルゴンレーザー（４８８ｎｍ、５１４．５ｎｍ）
、ヘリウム・ネオンレーザ−（６３２，８ｎｍ）で使
用出来る感光性樹脂か検討されている。これらの感光性
樹脂としては、例えば、用クロム酸ゼラチン系、光ラジ
カル爪台型ポリマー系、光イオン重合型ポリマー系か知
られている。
レーザー光走査による画像記録が望まれている。具体的
にはアルゴンレーザー（４８８ｎｍ、５１４．５ｎｍ）
、ヘリウム・ネオンレーザ−（６３２，８ｎｍ）で使
用出来る感光性樹脂か検討されている。これらの感光性
樹脂としては、例えば、用クロム酸ゼラチン系、光ラジ
カル爪台型ポリマー系、光イオン重合型ポリマー系か知
られている。
しかしながら、重クロム酸ゼラチン系は耐湿性に難点が
あり、又、光ラジカル型は酸素の重合阻止作用を受は易
くオーバーコート層等の工夫か必要とされていた。又、
これらいずれの系もヘリウム・ネオンレーザ−で使用出
来ると報告されている例は極めて少なく、ヘリウム、ネ
オンレーザ−に対して優れた感度を有する新しい感光性
樹脂が望まれていた。
あり、又、光ラジカル型は酸素の重合阻止作用を受は易
くオーバーコート層等の工夫か必要とされていた。又、
これらいずれの系もヘリウム・ネオンレーザ−で使用出
来ると報告されている例は極めて少なく、ヘリウム、ネ
オンレーザ−に対して優れた感度を有する新しい感光性
樹脂が望まれていた。
上記の問題点を解決するために新たな記録媒体として、
ポリビニルカルバゾール（以下ＰＶＣｚという）系ポリ
マー等の如く芳香族化合物を分子鎖構成単位とするポリ
マーに沃素化合物を増感剤として用いる感光体が提案さ
れている（例えば、特公昭５６−１６２０号公報参照）
。更に高性能ホログラムを得る技術も提案されている（
例えば、特開昭６２−１４８３１号公報参照）。
ポリビニルカルバゾール（以下ＰＶＣｚという）系ポリ
マー等の如く芳香族化合物を分子鎖構成単位とするポリ
マーに沃素化合物を増感剤として用いる感光体が提案さ
れている（例えば、特公昭５６−１６２０号公報参照）
。更に高性能ホログラムを得る技術も提案されている（
例えば、特開昭６２−１４８３１号公報参照）。
しかしながら、このＰＶＣｚポリマー系においても５６
０ｎｍ迄しか感度がなく、ヘリウム・ネオンレーザ−で
使用出来る感光体ではなかった。
０ｎｍ迄しか感度がなく、ヘリウム・ネオンレーザ−で
使用出来る感光体ではなかった。
従って本発明の目的は、ヘリウム・ネオンレーザ−光領
域において優れた感度を有する感光性樹脂組成物を提供
することである。
域において優れた感度を有する感光性樹脂組成物を提供
することである。
（問題点を解決するための手段）
上記目的は以下の本発明によって達成される。
すなわち、本発明は、ＰＶＣｚ系ポリマー、ハロゲン化
合物及びシアニン系色素を含むことを特徴とする感光性
樹脂組成物である。
合物及びシアニン系色素を含むことを特徴とする感光性
樹脂組成物である。
（作 用）
ＰＶＣｚ系ポリマーとハロゲン化合物からなる感光性樹
脂組成物に、増感剤としてシアニン系色素を添加するこ
とによって、８００ｎｍ迄の可視光に感度を有する感光
性樹脂組成物が提供され（好ましい実施態様） 次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。
脂組成物に、増感剤としてシアニン系色素を添加するこ
とによって、８００ｎｍ迄の可視光に感度を有する感光
性樹脂組成物が提供され（好ましい実施態様） 次に好ましい実施態様を挙げて本発明を更に詳しく説明
する。
本発明において使用するＰＶＣｚ系ポリマーとしては、
ビニルカルバゾール、そのアルキル置換語導体又はその
ハロゲン置換誘導体、カルバゾール基を側鎖に有するア
クリル酸誘導体や酢酸ビニル誘導体等の千ツマ−を主体
とするポリマーであり、具体的には、例えば、ＰＶＣｚ
、３−クロルビニルカルバゾールポリマー、３−ブロム
ビニルカルバゾールボリマー、３−ヨードビニルカルバ
ゾールポリマー、３−メチルビニルカルバゾールポリマ
ー、３−エチルビニル力ルバゾールボリマー、クロル化
ＰＶＣｚ、ブロム化ＰＶＣｚ及び下記の構造式（１）又
は（ｒｌ）で表される千ツマ−からなるポリマー等が挙
げられる。
ビニルカルバゾール、そのアルキル置換語導体又はその
ハロゲン置換誘導体、カルバゾール基を側鎖に有するア
クリル酸誘導体や酢酸ビニル誘導体等の千ツマ−を主体
とするポリマーであり、具体的には、例えば、ＰＶＣｚ
、３−クロルビニルカルバゾールポリマー、３−ブロム
ビニルカルバゾールボリマー、３−ヨードビニルカルバ
ゾールポリマー、３−メチルビニルカルバゾールポリマ
ー、３−エチルビニル力ルバゾールボリマー、クロル化
ＰＶＣｚ、ブロム化ＰＶＣｚ及び下記の構造式（１）又
は（ｒｌ）で表される千ツマ−からなるポリマー等が挙
げられる。
（以下余白）
Ｃ＋＋□−（ニーＲＣＨ２−（ニーＲ
Ｃ−００
中でも未置換のＰＶＣｚは、その入手が容易でしかも得
られる感光性組成物の性能も特に優れたものであるから
事実上最適なものである。
られる感光性組成物の性能も特に優れたものであるから
事実上最適なものである。
上記ＰＶＣｚ系ポリマーは、例えば、フィルムとした際
の強度や柔軟性等の特性の制御のために、必要に応じて
、他のモノマーと共重合されていてもよい。そのような
用途に用い得る他の千ツマ−としては、例えば、上記ビ
ニルカルバゾール類に加えて、酢酸ビニル等のビニルエ
ステル、アクリル酸、メタアクリル酸のエステル、特に
上記構造式（Ｉ）又は（Ｕ）で表記されたエステル類、
スチレン及びスチレン誘導体等のラジカル重合による共
重合法によって共重合し得るビニル糸上ツマ−を挙げる
ことができる。又、例えば、ポリスチレン、スチレン−
ブタジェンコポリマースチレン−水素化ブタジェンコポ
リマー等の他のポリマーを感度を低下させずに記録可能
な範囲でブレンドして用いることもできる。尚、これら
は所望の特性が得られるようにその添加割合か選択して
用いられる。
の強度や柔軟性等の特性の制御のために、必要に応じて
、他のモノマーと共重合されていてもよい。そのような
用途に用い得る他の千ツマ−としては、例えば、上記ビ
ニルカルバゾール類に加えて、酢酸ビニル等のビニルエ
ステル、アクリル酸、メタアクリル酸のエステル、特に
上記構造式（Ｉ）又は（Ｕ）で表記されたエステル類、
スチレン及びスチレン誘導体等のラジカル重合による共
重合法によって共重合し得るビニル糸上ツマ−を挙げる
ことができる。又、例えば、ポリスチレン、スチレン−
ブタジェンコポリマースチレン−水素化ブタジェンコポ
リマー等の他のポリマーを感度を低下させずに記録可能
な範囲でブレンドして用いることもできる。尚、これら
は所望の特性が得られるようにその添加割合か選択して
用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物の主体をなすポリマー成分は
、本発明において予めハロゲン化合物、好ましくは沃素
化合物及び／又は臭素化合物によって輻射線に対して活
性にされている必要がある。かかるハロゲン化合物の好
ましいものとして具体的には、四状化炭素、ヨードホル
ム、四状化エチレン、トリヨードエタン、テトラヨード
エタン、ペンタヨードエタン、ヘキサヨードエタン、四
臭化炭素、四臭化エチレン等の沃素化合物及び臭素化合
物が挙げられる。これらのハロゲン化合物は前記ＰＶＣ
ｚ系ポリマーの１乃至１００市量％、好ましくは３乃至
２５重量％の割合で上記ポリマーに添加する。
、本発明において予めハロゲン化合物、好ましくは沃素
化合物及び／又は臭素化合物によって輻射線に対して活
性にされている必要がある。かかるハロゲン化合物の好
ましいものとして具体的には、四状化炭素、ヨードホル
ム、四状化エチレン、トリヨードエタン、テトラヨード
エタン、ペンタヨードエタン、ヘキサヨードエタン、四
臭化炭素、四臭化エチレン等の沃素化合物及び臭素化合
物が挙げられる。これらのハロゲン化合物は前記ＰＶＣ
ｚ系ポリマーの１乃至１００市量％、好ましくは３乃至
２５重量％の割合で上記ポリマーに添加する。
以上の如きハロゲン化合物の添加用が少なすぎると得ら
れる感光性樹脂組成物の感度が低く、露光に長時間を要
するので好ましくなく、又、多すぎると感光性樹脂組成
物中に未分解のハロゲン化合物が残り、後にこれらを全
部除去する必要があるため、感光性樹脂組成物中にボイ
ドを生じる要因となるので好ましくない。
れる感光性樹脂組成物の感度が低く、露光に長時間を要
するので好ましくなく、又、多すぎると感光性樹脂組成
物中に未分解のハロゲン化合物が残り、後にこれらを全
部除去する必要があるため、感光性樹脂組成物中にボイ
ドを生じる要因となるので好ましくない。
本発明で使用する増感剤は複素環をメチン鎖で結合した
シアニン系染料であり、具体的には、例えば、下記の構
造式の染料が挙げられる。
シアニン系染料であり、具体的には、例えば、下記の構
造式の染料が挙げられる。
（上記式中のＲ３又はＲ２は水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、メトキシ基、ニトロ基等の置換Ｊ＾を表す。
メチル基、メトキシ基、ニトロ基等の置換Ｊ＾を表す。
）
上記シアニン系色素は感光性樹脂組成物中のポリマーに
対して０．０１乃至２５重量％、好ましくは０．１乃至
１０重量％の割合で添加される。
対して０．０１乃至２５重量％、好ましくは０．１乃至
１０重量％の割合で添加される。
添加量が上記範囲未満であると増感作用が不十分であり
、一方、上記範囲を越える使用量では使用量の増加に従
って増感作用が向上することがなく、ボイドの発生等の
問題も生じるので好ましくない。
、一方、上記範囲を越える使用量では使用量の増加に従
って増感作用が向上することがなく、ボイドの発生等の
問題も生じるので好ましくない。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記ＰＶＣｚ系ポリマー
、ハロゲン化合物及び増感剤をＰＶＣｚ系ポリマーの良
溶媒に溶解することによって得られる。ＰＶＣｚ系ポリ
マーに対する溶解性及び沸点等を考慮すると、好ましい
存機溶剤捨凄しては、例えば、ベンゼン、キシレン、ク
ロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、ジクロ
ロエチレン、トリクロロエチレン、ピリジン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン或いはこれらの混合物か挙げら
れる。
、ハロゲン化合物及び増感剤をＰＶＣｚ系ポリマーの良
溶媒に溶解することによって得られる。ＰＶＣｚ系ポリ
マーに対する溶解性及び沸点等を考慮すると、好ましい
存機溶剤捨凄しては、例えば、ベンゼン、キシレン、ク
ロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタン、ジクロ
ロエチレン、トリクロロエチレン、ピリジン、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン或いはこれらの混合物か挙げら
れる。
ｐｖｃｚ−ｆ−ポリマーの溶解はポリマーを前記有機溶
剤中に入れて必要に応じて加熱し、′６Ｍ過して不溶分
を除き放置して気泡を除去する等の通常の溶解操作でよ
く特に限定されない。得られる溶液粘度は２０℃で好ま
しくは５０乃至５，０００ｃｐｓ、更に好ましくは３０
０乃至２，０００ｃｐｓの範囲である。
剤中に入れて必要に応じて加熱し、′６Ｍ過して不溶分
を除き放置して気泡を除去する等の通常の溶解操作でよ
く特に限定されない。得られる溶液粘度は２０℃で好ま
しくは５０乃至５，０００ｃｐｓ、更に好ましくは３０
０乃至２，０００ｃｐｓの範囲である。
本発明の感光性樹脂組成物は上記溶液状の他にフィルム
状の形態でもよく、フィルム状の形態の場合には、−［
述の感光性樹脂組成物の粘度を適当に調整し、これをガ
ラス板やプラスチックフィルムの如き適当な基材上に塗
膜を形成することによって得られる。この際得られるフ
ィルムはｌ乃至２０μｍ程度の厚みであるのか好ましく
、基材上に担持したままでも或は剥離した状態でもよ以
上の如き本発明の感光性樹脂組成物は、装置が簡便で且
つ安価であるヘリウム・ネオンレーザ−光に十分な感度
を有し、例えば、体積位相型ホログラム、光散乱パター
ン、レリーフパターン等の形成に有用である。
状の形態でもよく、フィルム状の形態の場合には、−［
述の感光性樹脂組成物の粘度を適当に調整し、これをガ
ラス板やプラスチックフィルムの如き適当な基材上に塗
膜を形成することによって得られる。この際得られるフ
ィルムはｌ乃至２０μｍ程度の厚みであるのか好ましく
、基材上に担持したままでも或は剥離した状態でもよ以
上の如き本発明の感光性樹脂組成物は、装置が簡便で且
つ安価であるヘリウム・ネオンレーザ−光に十分な感度
を有し、例えば、体積位相型ホログラム、光散乱パター
ン、レリーフパターン等の形成に有用である。
−Ｆ記本発明の感光性樹脂組成物の用途の１例としてホ
ログラム記録に用いる場合を説明する。
ログラム記録に用いる場合を説明する。
本発明の感光性樹脂組成物からなるホログラム記録媒体
は、上述の感光性樹脂組成物の粘度を適当に調整し、こ
れをガラス板やプラスチックフィルムの如き適当な基材
上に塗膜を形成することによって得られる。
は、上述の感光性樹脂組成物の粘度を適当に調整し、こ
れをガラス板やプラスチックフィルムの如き適当な基材
上に塗膜を形成することによって得られる。
以上の如くして形成した記録媒体に８００ｎｍ迄のコヒ
ーレントな可視光である物体光と参照光の２光束の可干
渉性レーザーを用いて露光を行う。
ーレントな可視光である物体光と参照光の２光束の可干
渉性レーザーを用いて露光を行う。
露光工程に続いて、記録層を構成しているＰＶＣｚ系ポ
リマーは勿論のこと、光反応により生成するポリマーの
架橋物を殆ど溶出させることのない溶媒中に浸漬して、
記録層中から未反応のハロゲン化合物及びシアニン系色
素のみをほぼ完全に溶出除去して着色を除く。尚、この
工程は下記の膨憫工程を兼ねることができる。
リマーは勿論のこと、光反応により生成するポリマーの
架橋物を殆ど溶出させることのない溶媒中に浸漬して、
記録層中から未反応のハロゲン化合物及びシアニン系色
素のみをほぼ完全に溶出除去して着色を除く。尚、この
工程は下記の膨憫工程を兼ねることができる。
次いで行う現像工程は膨潤工程及び収縮工程の２ステツ
プからなり、例えば、特公昭６２−０１４８３．１号公
報に記載された方法と同様にして行うことができる。
プからなり、例えば、特公昭６２−０１４８３．１号公
報に記載された方法と同様にして行うことができる。
上記で得られるホログラムフィルムは基板に接着したま
までも使用でき、基板から剥離したホログラムフィルム
としても十分に各種用途で使用可能である。
までも使用でき、基板から剥離したホログラムフィルム
としても十分に各種用途で使用可能である。
（効 果）
以上の如き本発明によれば、ＰＶＣｚ系ポリマーとハロ
ゲン化合物からなる感光性樹脂組成物に、増感剤として
シアニン系色素を添加することによって、８００ｎｍ迄
の可視光に感度を有する感光性樹脂組成物が提供される
。
ゲン化合物からなる感光性樹脂組成物に、増感剤として
シアニン系色素を添加することによって、８００ｎｍ迄
の可視光に感度を有する感光性樹脂組成物が提供される
。
（実施例）
次に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
実施例Ｉ
ＰＶＣｚ （ルビカンＭ−１７０、ＢＡＳＦ社製）４．
５ｇ及び画法化炭素０．３ｇをクロルベンゼン６０ｇに
暗所で溶解し、更にこの中にシアニン系色素（前記例示
染料Ｎｏ、 ３、Ｒ＋ ＝Ｈ）０．１５ｇをクロロホル
ムに溶解したものを混合して本発明の溶液状感光性樹脂
組成物を得た。
５ｇ及び画法化炭素０．３ｇをクロルベンゼン６０ｇに
暗所で溶解し、更にこの中にシアニン系色素（前記例示
染料Ｎｏ、 ３、Ｒ＋ ＝Ｈ）０．１５ｇをクロロホル
ムに溶解したものを混合して本発明の溶液状感光性樹脂
組成物を得た。
上記組成物を１００μｍのポリエステルフィルムベース
に膜厚２μｍになるように塗布及び乾燥してフィルム状
の本発明の感光性樹脂組成物を得た。
に膜厚２μｍになるように塗布及び乾燥してフィルム状
の本発明の感光性樹脂組成物を得た。
このフィルムにネガフィルムを密着させ、ヘリウム・ネ
オンレーザ−を用いて露光を１行った。
オンレーザ−を用いて露光を１行った。
次に上記フィルムをベンゼン溶媒に５秒間間浸漬した後
、メチルアルコールに５秒間間浸漬して乾燥させると非
露光領域が不透明になり反射で見ると鮮明なポジの可視
パターンが得られた。
、メチルアルコールに５秒間間浸漬して乾燥させると非
露光領域が不透明になり反射で見ると鮮明なポジの可視
パターンが得られた。
実施例２
実施例１においてベンゼン溶媒による処理を３分間行っ
た。その結果非露光領域が溶出除去され、乾燥後には透
明なレリーフパターンが形成された。
た。その結果非露光領域が溶出除去され、乾燥後には透
明なレリーフパターンが形成された。
実施例３
実施例１と同様の材料でホログラムの記録を行った。露
光後３２℃のトルエンに１分間及びｎ−へブタンに１分
間浸漬した後乾燥させて体積位相型ホログラムを得た。
光後３２℃のトルエンに１分間及びｎ−へブタンに１分
間浸漬した後乾燥させて体積位相型ホログラムを得た。
実施例４
実施例１における染料に代えて首記例示染料Ｎｏ、 １
（Ｒ，＝Ｈ）乃至２ （Ｒ，＝Ｈ）、 ８（Ｒ１＝ニ
トロ基、Ｒ２＝Ｈ）乃至１２（Ｒ，＝６−二トロ基）を
使用し、他は実施例１と同様にして、実施例１と同様な
結果が得られた。尚、染料としてＮｏ、 ８を用いた感
材フィルム及び染料としてＮｏ、１２を使用した感材フ
ィルムの可視吸収スペクトルは第１図のＡ、Ｂであった
。
（Ｒ，＝Ｈ）乃至２ （Ｒ，＝Ｈ）、 ８（Ｒ１＝ニ
トロ基、Ｒ２＝Ｈ）乃至１２（Ｒ，＝６−二トロ基）を
使用し、他は実施例１と同様にして、実施例１と同様な
結果が得られた。尚、染料としてＮｏ、 ８を用いた感
材フィルム及び染料としてＮｏ、１２を使用した感材フ
ィルムの可視吸収スペクトルは第１図のＡ、Ｂであった
。
比較例１
シアニン系色素を除いた系を用いて実施例１と同様にし
て記録を行ワたところポジの可視パターンは形成されな
かった。
て記録を行ワたところポジの可視パターンは形成されな
かった。
４、
第１図は本発明のフィルム状感光性樹脂組成物の可視吸
収スペクトルを示す図である。 第 図 Ａ； ３，３’−Ｄｉ−ｎ−ｏｃｔｙｌ−６，６″−ｄ
ｉｎｉｔｒＱｂａｎｚｏｔｈｉａｃａｒｂｏｃｙａｎｉ
ｎｅＢ； ３，３’−Ｄｉｅｔｈｙｌ−６，σ−ｄｉｎ
ｉｔｒｏｂａｎｚｏｔｈｉａｃａｒｂｏｃｙａｎｉｎｅ
＝４９
収スペクトルを示す図である。 第 図 Ａ； ３，３’−Ｄｉ−ｎ−ｏｃｔｙｌ−６，６″−ｄ
ｉｎｉｔｒＱｂａｎｚｏｔｈｉａｃａｒｂｏｃｙａｎｉ
ｎｅＢ； ３，３’−Ｄｉｅｔｈｙｌ−６，σ−ｄｉｎ
ｉｔｒｏｂａｎｚｏｔｈｉａｃａｒｂｏｃｙａｎｉｎｅ
＝４９
Claims (3)
- （１）ポリビニルカルバゾール系ポリマー、ハロゲン化
合物及びシアニン系色素を含むことを特徴とする感光性
樹脂組成物。 - （２）溶剤を含み溶液状である請求項１に記載の感光性
樹脂組成物。 - （３）フィルム状に成形されている請求項１に記載の感
光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29009988A JPH02136858A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29009988A JPH02136858A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02136858A true JPH02136858A (ja) | 1990-05-25 |
Family
ID=17751780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29009988A Pending JPH02136858A (ja) | 1988-11-18 | 1988-11-18 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02136858A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5422204A (en) * | 1991-07-19 | 1995-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photo-crosslinkable resin composition and hologram recording medium |
| JP2005331545A (ja) * | 2004-05-18 | 2005-12-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学フィルター |
| JP2006242373A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-09-14 | Nok Corp | 密封装置 |
| US7156399B2 (en) | 2002-07-02 | 2007-01-02 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Sealing device and sliding member |
| US7918463B2 (en) | 2002-10-15 | 2011-04-05 | Nok Corporation | Reciprocating seal |
| US9260098B2 (en) | 2012-10-12 | 2016-02-16 | Nissin Kogyo Co., Ltd. | Vacuum booster |
-
1988
- 1988-11-18 JP JP29009988A patent/JPH02136858A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5422204A (en) * | 1991-07-19 | 1995-06-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photo-crosslinkable resin composition and hologram recording medium |
| US7156399B2 (en) | 2002-07-02 | 2007-01-02 | Koyo Seiko Co., Ltd. | Sealing device and sliding member |
| US7918463B2 (en) | 2002-10-15 | 2011-04-05 | Nok Corporation | Reciprocating seal |
| JP2005331545A (ja) * | 2004-05-18 | 2005-12-02 | Asahi Denka Kogyo Kk | 光学フィルター |
| JP2006242373A (ja) * | 2004-09-24 | 2006-09-14 | Nok Corp | 密封装置 |
| US9260098B2 (en) | 2012-10-12 | 2016-02-16 | Nissin Kogyo Co., Ltd. | Vacuum booster |
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