JPH02138138A - ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 - Google Patents
２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法Info
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- JPH02138138A JPH02138138A JP63291906A JP29190688A JPH02138138A JP H02138138 A JPH02138138 A JP H02138138A JP 63291906 A JP63291906 A JP 63291906A JP 29190688 A JP29190688 A JP 29190688A JP H02138138 A JPH02138138 A JP H02138138A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、農薬等の中間体として有用な２，３−ジクロ
ル−１−プロペンの製造法に関する。
ル−１−プロペンの製造法に関する。
〈従来の技術〉
１．２，３−トリクロルプロパンから２，３−シクロル
＝１−プロペンを製造する方法としては、下記の方法が
知られている。
＝１−プロペンを製造する方法としては、下記の方法が
知られている。
■触媒としてセチルピリジニウムブロマイドを使用し、
１２０℃で苛性ソーダ水溶液を反応させる方法 （５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 （６）、 ４９４−６ （
１９８２３１■ 触媒としてトリエチルベンジルアンモ
ニウムアルコキサイド（１，２，８−トリクロルプロパ
ンに対して１０モル％）を使用し、苛性ソーダを反応さ
せる方法 （Ｋｈｉｍ、 Ｐｒｏｍ−ｓｔ、 （Ｍｏｓｃｏｗ）、
（２）、 ７９−８１（１９８７））しかしながら、上
記製造法は、いずれも高価な触媒を使用しており、さら
に、■の方法は高温で反応を行っていること、また、■
の方法では触媒の使用量が多い等の理由１こより必ずし
も工業的有利な製造法ではない。
１２０℃で苛性ソーダ水溶液を反応させる方法 （５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 （６）、 ４９４−６ （
１９８２３１■ 触媒としてトリエチルベンジルアンモ
ニウムアルコキサイド（１，２，８−トリクロルプロパ
ンに対して１０モル％）を使用し、苛性ソーダを反応さ
せる方法 （Ｋｈｉｍ、 Ｐｒｏｍ−ｓｔ、 （Ｍｏｓｃｏｗ）、
（２）、 ７９−８１（１９８７））しかしながら、上
記製造法は、いずれも高価な触媒を使用しており、さら
に、■の方法は高温で反応を行っていること、また、■
の方法では触媒の使用量が多い等の理由１こより必ずし
も工業的有利な製造法ではない。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、触媒として安価なトリエチルアンモニウムク
ロライドを用いて工業的有利な２，３−ジクロル−１−
プロペンの製造法を提供するものである。
ロライドを用いて工業的有利な２，３−ジクロル−１−
プロペンの製造法を提供するものである。
く課題を解決するための手段〉
本発明は、Ｌ、２，３−）ジクロルプロパンに苛性ソー
ダまたは苛性カリ水溶液を反応させて２，８−ジクロル
−１−プロペンを製造する方法において、ベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライドを触媒として使用する２
，３−ジクロル−１−プロペンの製造法である。
ダまたは苛性カリ水溶液を反応させて２，８−ジクロル
−１−プロペンを製造する方法において、ベンジルトリ
エチルアンモニウムクロライドを触媒として使用する２
，３−ジクロル−１−プロペンの製造法である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の原料化合物である１、２，３−トリクロルプロ
パンは、工業的には、市販の試薬を利用するよりもエピ
クロルヒドリン製造時に副生物として得られる１、２，
３−トリクロルプロパンを使用する方が有利である。
パンは、工業的には、市販の試薬を利用するよりもエピ
クロルヒドリン製造時に副生物として得られる１、２，
３−トリクロルプロパンを使用する方が有利である。
この副生物は、不純物として炭素数３．６゜９または１
２個の各穏ハロゲン化物を含み、純度は通常６６〜８０
％である。
２個の各穏ハロゲン化物を含み、純度は通常６６〜８０
％である。
上記の副生１，２，３−トリクロルプロパンは、本発明
者らの知る限り（こおいて、有効に利用された事実はな
く、従来は不用物として焼却されていた。
者らの知る限り（こおいて、有効に利用された事実はな
く、従来は不用物として焼却されていた。
該副生物は精製することにより高純度の１゜２ ，３−
トリクロルプロパンＩζすることも可能であるが、本発
明方法においては、純度６５〜８０９６の１．２，３−
トリクロルプロパンをそのまま使用することができ、本
発明者らは、該純度のｔ、２，３−トリクロルプロパン
を用いた場合には、触媒としてのベンジルトリエチルア
ンモニウムクロリドの使用量を削減出来ることを見い出
して本発明を完成した。
トリクロルプロパンＩζすることも可能であるが、本発
明方法においては、純度６５〜８０９６の１．２，３−
トリクロルプロパンをそのまま使用することができ、本
発明者らは、該純度のｔ、２，３−トリクロルプロパン
を用いた場合には、触媒としてのベンジルトリエチルア
ンモニウムクロリドの使用量を削減出来ることを見い出
して本発明を完成した。
該触ｖｌ量は、原料中の１，２，３−トリクロルプロパ
ン純分あたり０．１〜３．０モル％である。
ン純分あたり０．１〜３．０モル％である。
苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液の濃度は１２％〜４０
％が好ましく、より好ましくは２０５％〜８０９６であ
る。苛性ソーダまたは苛性カリの使用量は、１，２，３
−トリクロルプロパン純分に対して２，５〜６．θ当俵
倍である。
％が好ましく、より好ましくは２０５％〜８０９６であ
る。苛性ソーダまたは苛性カリの使用量は、１，２，３
−トリクロルプロパン純分に対して２，５〜６．θ当俵
倍である。
苛性ソーダまたは苛性カリの使用量は、高純度の１．２
，３−トリクロルプロパンを原料として使用する場合に
比べて約８割削減できる。
，３−トリクロルプロパンを原料として使用する場合に
比べて約８割削減できる。
反応溶媒は特に必要ではない。反応温度は一１０℃〜３
０℃であり、好ましくはθ℃〜２０℃である。
０℃であり、好ましくはθ℃〜２０℃である。
反応時間は１〜５時間である。反応終了後、分液し、油
層を単蒸留すれば純度９０９６以上の２，３−ジクロル
−１−プロペンを得ることができる。尚、分液後の油層
を精留すれば純度９８％以上の２，３−ジクロル−１−
プロペンを得ることもできる。
層を単蒸留すれば純度９０９６以上の２，３−ジクロル
−１−プロペンを得ることができる。尚、分液後の油層
を精留すれば純度９８％以上の２，３−ジクロル−１−
プロペンを得ることもできる。
〈発明の効果〉
かくして本発明によれば、農薬等の中間体として有用な
２，８−ジクロル−１−プロペンを工業的有利に製造す
ることができる。
２，８−ジクロル−１−プロペンを工業的有利に製造す
ることができる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１
８０％苛性ソーダ水８８０ｆと６８％ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライト水２．４ｆを仕込み、２０〜
８０℃で８０分攪拌する。１０℃まで冷却し，３０９６
苛性ソーダ水８４０ｆ及び粗１，２，３−トリクロルプ
ロパン（純度７８％）８４０９を１０〜１５℃で２５分
かけて同時並行的に滴下する。
ルアンモニウムクロライト水２．４ｆを仕込み、２０〜
８０℃で８０分攪拌する。１０℃まで冷却し，３０９６
苛性ソーダ水８４０ｆ及び粗１，２，３−トリクロルプ
ロパン（純度７８％）８４０９を１０〜１５℃で２５分
かけて同時並行的に滴下する。
１０〜１５℃で９０分攪拌する。次１こ、水８００２を
加えて分液し、２，８−ジクロル−１−プロペン層を２
４８２得た。これを単蒸留して１７０ｆの２，３−ジク
ロル−１−プロペンを得た。
加えて分液し、２，８−ジクロル−１−プロペン層を２
４８２得た。これを単蒸留して１７０ｆの２，３−ジク
ロル−１−プロペンを得た。
２，３−ジクロル−１−プロペン層中の２，３−ジクロ
ル−１−プロペンの純度は７１．７％（収率９６゜２９
６）。１，２，３−トリクロルプロパンの含量は０．２
９６以下であった。
ル−１−プロペンの純度は７１．７％（収率９６゜２９
６）。１，２，３−トリクロルプロパンの含量は０．２
９６以下であった。
単蒸留後の２，３−ジクロル−１−プロペンの純度は９
３．８％であった。
３．８％であった。
比較例１
８０％苛性ソーダ水１８８２と６８％ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライド水１２、Ｏｆを仕込み、２０
〜８０℃で８０分攪拌する。１０℃まで冷却し，３０％
苛性ソーダ水１７２Ｆ及び試薬の１ ｅ ２ ｅ ８−
１’リクロルプロパン１２８ｔを１０〜１５℃で２６分
かけて同時並行的に滴下する。１０〜１５℃で９０分攪
拌する。次１こ、水１６０Ｆを加えて分液し、２，３−
ジクロル−１−プロペン層８６．９Ｆを得た。
ルアンモニウムクロライド水１２、Ｏｆを仕込み、２０
〜８０℃で８０分攪拌する。１０℃まで冷却し，３０％
苛性ソーダ水１７２Ｆ及び試薬の１ ｅ ２ ｅ ８−
１’リクロルプロパン１２８ｔを１０〜１５℃で２６分
かけて同時並行的に滴下する。１０〜１５℃で９０分攪
拌する。次１こ、水１６０Ｆを加えて分液し、２，３−
ジクロル−１−プロペン層８６．９Ｆを得た。
２，３−ジクロル−１−プロペン層中の２，３−ジクロ
ル−１−プロペンの純度は８１．５９６（収率７６．６
％）。
ル−１−プロペンの純度は８１．５９６（収率７６．６
％）。
同じ＜ｔ、２．ａ−トリクロルプロパンの含量は１６，
３％ （残存率１１．６％）。
３％ （残存率１１．６％）。
（以下余白）
Claims (5)
- （１）１，２，３−トリクロルプロパンに苛性ソーダま
たは苛性カリ水溶液を反応させて２，３−ジクロル−１
−プロペンを製造する方法において、ベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロライドを触媒として使用することを
特徴とする２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法。 - （２）苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液中の苛性ソーダ
または苛性カリ濃度が１２％以上である請求項１に記載
の２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法。 - （３）反応温度が−１０℃〜８０℃である請求項１また
は２に記載の２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法
。 - （４）１，２，３−トリクロルプロパンが不純物として
炭素数３、６、９または１２個のハロゲン化物を含み、
かつ、純度が６５〜８０％である請求項１、２または８
に記載の２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法。 - （５）ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドの使
用量が、１，２，３−トリクロルプロパンに対して０．
１〜３．０モル％である請求項１、２、３または４に記
載の２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63291906A JP2636382B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 |
| EP89110820A EP0346881B1 (en) | 1988-06-16 | 1989-06-14 | A process for producing furylpropargylcarbinol and a derivate thereof |
| DE89110820T DE68908783T2 (de) | 1988-06-16 | 1989-06-14 | Verfahren zur Herstellung von Furylpropargylcarbinol und einem Derivat davon. |
| KR89008339A KR960014796B1 (en) | 1988-06-16 | 1989-06-15 | Process for producing furylpropargylcarbinol and a derivative thereof |
| US07/628,101 US5189186A (en) | 1988-06-16 | 1990-12-17 | Process for producing furylpropargylcarbinol and a derivative thereof |
| US07/974,506 US5239092A (en) | 1988-06-16 | 1992-11-12 | Process for producing furylpropargylcarbinol and derivative thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63291906A JP2636382B2 (ja) | 1988-11-17 | 1988-11-17 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138138A true JPH02138138A (ja) | 1990-05-28 |
| JP2636382B2 JP2636382B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=17774989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63291906A Expired - Lifetime JP2636382B2 (ja) | 1988-06-16 | 1988-11-17 | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2636382B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010534679A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，２，３−テトラクロロプロパンを製造するための方法 |
| JP2013523882A (ja) * | 2010-04-14 | 2013-06-17 | アーケマ・インコーポレイテッド | テトラフルオロオレフィンを製造するための方法 |
| CN112191270A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-08 | 湖南莱万特化工有限公司 | 1，2，3-三氯丙烷转化2，3-二氯丙烯中的催化剂及应用方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60258171A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| JPS635037A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Osaka Soda Co Ltd | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
-
1988
- 1988-11-17 JP JP63291906A patent/JP2636382B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60258171A (ja) * | 1984-06-04 | 1985-12-20 | Showa Denko Kk | エピクロルヒドリンの製造方法 |
| JPS635037A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Osaka Soda Co Ltd | ２，３−ジクロル−１−プロペンの製法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010534679A (ja) * | 2007-07-25 | 2010-11-11 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，２，３−テトラクロロプロパンを製造するための方法 |
| JP2013523882A (ja) * | 2010-04-14 | 2013-06-17 | アーケマ・インコーポレイテッド | テトラフルオロオレフィンを製造するための方法 |
| CN112191270A (zh) * | 2020-10-14 | 2021-01-08 | 湖南莱万特化工有限公司 | 1，2，3-三氯丙烷转化2，3-二氯丙烯中的催化剂及应用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2636382B2 (ja) | 1997-07-30 |
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