JPH02138316A - プラスチックレンズ基材およびその製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ基材およびその製造方法Info
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- JPH02138316A JPH02138316A JP1028367A JP2836789A JPH02138316A JP H02138316 A JPH02138316 A JP H02138316A JP 1028367 A JP1028367 A JP 1028367A JP 2836789 A JP2836789 A JP 2836789A JP H02138316 A JPH02138316 A JP H02138316A
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- JP
- Japan
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- compound
- moles
- group
- base material
- units
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、硫黄を含むプラスチックレンズ基材およびそ
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
［従来の技術］
眼鏡用のプラスチックレンズ用樹脂としては、従来、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ
−３９）やポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）
が主として用いられてきているが、通常のガラスレンズ
の屈折率に比べて、屈折率が低い、また、加工性が劣る
などの欠点を有していた。
エチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂（ＣＲ
−３９）やポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）
が主として用いられてきているが、通常のガラスレンズ
の屈折率に比べて、屈折率が低い、また、加工性が劣る
などの欠点を有していた。
一方、硫黄原子含有化合物を用いて高屈折率のレンズ用
樹脂を得る技術として、特開昭６０−２１７２２９号公
報にはｍ−キシリレンジイソシアネートなどのイソシア
ネート化合物と、ジ（２−ヒドロキシエチル）スルフィ
ドなどの硫黄原子含有ポリオール化合物との硫黄原子含
有ウレタン樹脂が示されている。また特開昭６０−１９
９０１６号公報にはｍ−キシリレンジイソシアネートな
どのイソシアネート化合物と、ジ（２−メルカプトエチ
ル）エーテルなどのメルカプト化合物を反応して得られ
るチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂が示さ
れている。
樹脂を得る技術として、特開昭６０−２１７２２９号公
報にはｍ−キシリレンジイソシアネートなどのイソシア
ネート化合物と、ジ（２−ヒドロキシエチル）スルフィ
ドなどの硫黄原子含有ポリオール化合物との硫黄原子含
有ウレタン樹脂が示されている。また特開昭６０−１９
９０１６号公報にはｍ−キシリレンジイソシアネートな
どのイソシアネート化合物と、ジ（２−メルカプトエチ
ル）エーテルなどのメルカプト化合物を反応して得られ
るチオカルバミン酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂が示さ
れている。
しかしながらこれらのウレタン樹脂は、レンズが着色し
やすく、太陽光線によって黄変しやすいという問題があ
り、さらに均一なレンズをつくることが比較的困難であ
るという問題があった。
やすく、太陽光線によって黄変しやすいという問題があ
り、さらに均一なレンズをつくることが比較的困難であ
るという問題があった。
さらに特開昭６０−２６００９号公報、特開昭６０−２
６０１２号公報、特開昭６０−２６０１３号公報にはフ
ェニルチオールアクリレートなどのアリーレン基に結合
した硫黄原子を含むビニル化合物を主成分とした光学用
樹脂が提案されている。
６０１２号公報、特開昭６０−２６０１３号公報にはフ
ェニルチオールアクリレートなどのアリーレン基に結合
した硫黄原子を含むビニル化合物を主成分とした光学用
樹脂が提案されている。
しかしながらこれらの樹脂は直鎖状高分子よりなってい
るため耐熱軟化性が不十分であり、切削加工性や研磨性
、さらには表面硬度向上のためのハードコート処理操作
においても問題を生じた。
るため耐熱軟化性が不十分であり、切削加工性や研磨性
、さらには表面硬度向上のためのハードコート処理操作
においても問題を生じた。
またこれらの樹脂からなるプラスチックレンズは、アツ
ベ数が低いため色収差が大きくなり、実用的ではなかっ
た。
ベ数が低いため色収差が大きくなり、実用的ではなかっ
た。
さらに、必ずしもレンズを対象としたものではないが、
硫黄原子含有化合物を用いて高屈折率樹脂を得る方法と
しては、特開昭６２−２７０６２７号公報などがあり、
この方法は、ジビニルベンゼンとｐ−ベンゼンジチオー
ルとをモル比で等モル程度用いて、 ÷ＣＨ２−ＣＨ２＋Ｃ）Ｌ！ −ＣＨ２−Ｓ ＋Ｓ→ｎ
の繰り返し単位を有するものである。
硫黄原子含有化合物を用いて高屈折率樹脂を得る方法と
しては、特開昭６２−２７０６２７号公報などがあり、
この方法は、ジビニルベンゼンとｐ−ベンゼンジチオー
ルとをモル比で等モル程度用いて、 ÷ＣＨ２−ＣＨ２＋Ｃ）Ｌ！ −ＣＨ２−Ｓ ＋Ｓ→ｎ
の繰り返し単位を有するものである。
しかしながら、これにより得られる樹脂は軟質で眼鏡レ
ンズとして実用できる物ではなく、眼鏡レンズ化の必須
工程である切削加工すらできないものである。
ンズとして実用できる物ではなく、眼鏡レンズ化の必須
工程である切削加工すらできないものである。
［発明が解決しようとする課題］
上記のように、従来の技術では剛性があり、加工性がよ
く、着色もなく透明性に優れる高屈折率レンズ用基材を
簡便容易なプロセスで得ることができていないのが実状
である。
く、着色もなく透明性に優れる高屈折率レンズ用基材を
簡便容易なプロセスで得ることができていないのが実状
である。
本発明は、上記従来技術の課題を解決しようとするもの
であり、剛性があり、加工性に優れ、着色も少ない高屈
折率プラスチックレンズ基材およびその簡便容易（安価
）な製造方法を提供することを目的とする。
であり、剛性があり、加工性に優れ、着色も少ない高屈
折率プラスチックレンズ基材およびその簡便容易（安価
）な製造方法を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。
［（１）下記Ａ成分およびＢ成分を含有し、かつＡ成分
のモル数を［Ａ］ 、Ｂ成分のモル数を［Ｂ］とすると
、［Ａ］および［Ｂ］が下記のＣで示される関係にある
ことを特徴とするプラスチックレンズ基材。
のモル数を［Ａ］ 、Ｂ成分のモル数を［Ｂ］とすると
、［Ａ］および［Ｂ］が下記のＣで示される関係にある
ことを特徴とするプラスチックレンズ基材。
Ａ：繰り返し単位の成分として、［−Ｃ）１２−ＣＯＸ
−ＣＯ−３−］単位および［−ＣＩ−１２−ＣＸ−Ｃｏ
−Ｓ−］単位から選ばれる少なくとも１つの単位を、合
計でモル平均１．０個以上有する残基。
−ＣＯ−３−］単位および［−ＣＩ−１２−ＣＸ−Ｃｏ
−Ｓ−］単位から選ばれる少なくとも１つの単位を、合
計でモル平均１．０個以上有する残基。
Ｂ：繰り返し単位成分として、［−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２
ｉ−ＣＨ２−］単位から選ばれる少なくとも１つの単位
を、合計でモル平均１．１個以上有する残基。
ｉ−ＣＨ２−］単位から選ばれる少なくとも１つの単位
を、合計でモル平均１．１個以上有する残基。
Ｃ： ０．１＜ ［Ｂ］ ／ ［Ａ］≦１．０（ただし
、Ｘは水素またはメチル基を示す。）■ 分子内ニＣ）
＋２ ＝ ＣＸ−ＣＯ−３−基（ただしＸは水素または
メチル基）をモル平均で１．０個以上有する化合物と、
分子内に−Ｒ−８Ｈ基（ただしＲは、〜ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ−、−ｏ−カラ選バレル）ヲモル平均テ１゜１個以上
有する化合物とを、モル比率が下記りとなるように混合
した後、ラジカル重合開始剤の存在下で重合することを
特徴とする硫黄含有プラスチックレンズ基材の製造方法
。
、Ｘは水素またはメチル基を示す。）■ 分子内ニＣ）
＋２ ＝ ＣＸ−ＣＯ−３−基（ただしＸは水素または
メチル基）をモル平均で１．０個以上有する化合物と、
分子内に−Ｒ−８Ｈ基（ただしＲは、〜ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ−、−ｏ−カラ選バレル）ヲモル平均テ１゜１個以上
有する化合物とを、モル比率が下記りとなるように混合
した後、ラジカル重合開始剤の存在下で重合することを
特徴とする硫黄含有プラスチックレンズ基材の製造方法
。
Ｄ ： ０． １＜−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモル
数／ ＣＩ（２＝ ＣＸ−ＣＯ−Ｓ−基ヲ有ｔ ル化合
物（Ｄ モル数≦１．０」 本発明において、繰返し単位成分として［−Ｃ）１２−
ＣＩ（Ｘ−Ｃｏ−８−］ （ただしＸは水素またはメ
チル基）および［−ＣＨ２−ＣＸ−Ｃｏ−Ｓ−］単位を
有する残基、および、繰り返し単位成分として［−ＣＨ
２−８−ＣＨ２−１単位、［−ＣＨ−３−ＣＨ３Ｉ単位
および［舎Ｓ−ＣＨ２−］単位から選ばれる少なくとも
１つの単位を有する残基とは、分子内にＣＨ２＝ ＣＸ
−Ｃｏ−３−基を有する化合物と、分子内に−Ｒ−８Ｈ
基（ただしＲはＣＨ２、ＣＨ，から選ばれる）を有する
化合物とが重合反応した結果物をいう。本発明において
重合反応は、−Ｒ−３Ｈ基（７） ＣＨ２＝ ＣＸ−Ｃ
Ｏ−３−基ｌ＼ノ付加と、ＣＨ２＝ ＣＸ−ＣＯ−８−
基の重合（広義のビニル重合）によって行なわれると考
えられる。すなわち、−Ｒ−３Ｈ基のＣ）ｉ２＝ｃｘ−
ｃｏ−ｓ−基ヘノ付加によッテ、［−ＣＨ２−ＣＨＸ−
ＣＯ−３−］重合によって、［−ＣＨ２−ＣＸ−ＣＯ−
３−１が形成される。
数／ ＣＩ（２＝ ＣＸ−ＣＯ−Ｓ−基ヲ有ｔ ル化合
物（Ｄ モル数≦１．０」 本発明において、繰返し単位成分として［−Ｃ）１２−
ＣＩ（Ｘ−Ｃｏ−８−］ （ただしＸは水素またはメ
チル基）および［−ＣＨ２−ＣＸ−Ｃｏ−Ｓ−］単位を
有する残基、および、繰り返し単位成分として［−ＣＨ
２−８−ＣＨ２−１単位、［−ＣＨ−３−ＣＨ３Ｉ単位
および［舎Ｓ−ＣＨ２−］単位から選ばれる少なくとも
１つの単位を有する残基とは、分子内にＣＨ２＝ ＣＸ
−Ｃｏ−３−基を有する化合物と、分子内に−Ｒ−８Ｈ
基（ただしＲはＣＨ２、ＣＨ，から選ばれる）を有する
化合物とが重合反応した結果物をいう。本発明において
重合反応は、−Ｒ−３Ｈ基（７） ＣＨ２＝ ＣＸ−Ｃ
Ｏ−３−基ｌ＼ノ付加と、ＣＨ２＝ ＣＸ−ＣＯ−８−
基の重合（広義のビニル重合）によって行なわれると考
えられる。すなわち、−Ｒ−３Ｈ基のＣ）ｉ２＝ｃｘ−
ｃｏ−ｓ−基ヘノ付加によッテ、［−ＣＨ２−ＣＨＸ−
ＣＯ−３−］重合によって、［−ＣＨ２−ＣＸ−ＣＯ−
３−１が形成される。
［−ＣＨ２−ＣＨＩ−ＣＯ−３−］単位のモル数は、同
数となる。
数となる。
分子内にＣＨ２＝ Ｃｌ−ＣＯ−３−基を有する化合物
とは、例えば、芳香族ジチオールジ（メタ）アクリレー
ト・、脂肪族ジチオールジ（メタ）アクリレート、芳香
族ジチオールモノ（メタ）アクリレート、脂肪族ジチオ
ールモノ（メタ）アクリレート、芳香族チオール（メタ
）アクリレート、脂肪族チオール（メタ）アクリレート
などがあり、さらに具体例としては、１，４−ベンゼン
ジチオールジアクリレート、１，４−ベンゼンジチオー
ルジメタクリレート、１，２−ベンゼンジチオールジア
クリレート、１，２−ベンゼンジチオールジメタクリレ
ート、４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼンチオールジア
クリレート、４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオ
ールジメタクリレート、１．３−プロパンジチオールジ
アクリレート、１．３−プロパンジチオールジアクリレ
ート タンジチオールジアクリレート、１，４−ブタンジチオ
ールジメタクリレート、フェニルチオールアクリレート
、フェニルチオールメタクリレート、４−クロルフェニ
ルチオールアクリレート、４−クロルフェニルチオール
メタクリレート、ペンタクロルフェニルチオールアクリ
レート、ペンタクロルフェニルチオールメタクリレート
、ナフチルナオールアクリレート、ナフチルチオールメ
タクリレート、ジ（２−チオールアクリレートエチル）
エーテル、ジ（２−チオールアクリレートエチル）スル
フィド、ジ（２−チオールメタクリレートエチル）エー
テル、ジ（２−チオールメタクリレートエチル）スルフ
ィド、１，２−キシリレンジチオールジアクリレート、
１，３−キシリレンジチオールジアクリレート、１，４
−キシリレンジチオールジアクリレート、１．２−ビス
（メルカプトエチレン）ベンゼンジアクリレート、１．
３−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンジアクリレー
ト、１，４−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンジア
クリレート、１．２−キシリレンジチオールジメタクリ
レーｔ’、１．３−キシリレンジチオールジメタクリレ
ーｔ’、ｉ、 ４−キシリレンジチオールジメタクリ
レート、１，２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン
ジメタクリレート、１゜３−ビス（メルカプトエチレン
）ベンゼンジメタクリレート、１．４−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼンジメタクリレート、１，２−キシ
リレンジチオールモノアクリレート、１，３−キシリレ
ンジチオールモノアクリレート、１，４−キシリレンジ
チオールモノアクリレート、１，２−ビス（メルカプト
エチレン）ベンゼンモノアクリレート、１．ａ−ビス（
メルカプトエチレン）ベンゼンモノアクリレート、１，
４−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモノアクリレ
ート、１．２＝キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト、１゜３−キシリレンジチオールモノメタクリレート
、１．４−キシリレンジチオールモノメタクリレート、
１．２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモノメタ
クリレ−Ｉ’、１．３−ビス（メルカプトエチレン）ベ
ンゼンモノメタクリレート、１゜４−ビス（メルカプト
エチレン）ベンゼンモノメタフリレート、下記−最大で
表わされる化合物などである。
とは、例えば、芳香族ジチオールジ（メタ）アクリレー
ト・、脂肪族ジチオールジ（メタ）アクリレート、芳香
族ジチオールモノ（メタ）アクリレート、脂肪族ジチオ
ールモノ（メタ）アクリレート、芳香族チオール（メタ
）アクリレート、脂肪族チオール（メタ）アクリレート
などがあり、さらに具体例としては、１，４−ベンゼン
ジチオールジアクリレート、１，４−ベンゼンジチオー
ルジメタクリレート、１，２−ベンゼンジチオールジア
クリレート、１，２−ベンゼンジチオールジメタクリレ
ート、４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼンチオールジア
クリレート、４−ｔ−ブチル−１，２−ベンゼンジチオ
ールジメタクリレート、１．３−プロパンジチオールジ
アクリレート、１．３−プロパンジチオールジアクリレ
ート タンジチオールジアクリレート、１，４−ブタンジチオ
ールジメタクリレート、フェニルチオールアクリレート
、フェニルチオールメタクリレート、４−クロルフェニ
ルチオールアクリレート、４−クロルフェニルチオール
メタクリレート、ペンタクロルフェニルチオールアクリ
レート、ペンタクロルフェニルチオールメタクリレート
、ナフチルナオールアクリレート、ナフチルチオールメ
タクリレート、ジ（２−チオールアクリレートエチル）
エーテル、ジ（２−チオールアクリレートエチル）スル
フィド、ジ（２−チオールメタクリレートエチル）エー
テル、ジ（２−チオールメタクリレートエチル）スルフ
ィド、１，２−キシリレンジチオールジアクリレート、
１，３−キシリレンジチオールジアクリレート、１，４
−キシリレンジチオールジアクリレート、１．２−ビス
（メルカプトエチレン）ベンゼンジアクリレート、１．
３−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンジアクリレー
ト、１，４−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンジア
クリレート、１．２−キシリレンジチオールジメタクリ
レーｔ’、１．３−キシリレンジチオールジメタクリレ
ーｔ’、ｉ、 ４−キシリレンジチオールジメタクリ
レート、１，２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン
ジメタクリレート、１゜３−ビス（メルカプトエチレン
）ベンゼンジメタクリレート、１．４−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼンジメタクリレート、１，２−キシ
リレンジチオールモノアクリレート、１，３−キシリレ
ンジチオールモノアクリレート、１，４−キシリレンジ
チオールモノアクリレート、１，２−ビス（メルカプト
エチレン）ベンゼンモノアクリレート、１．ａ−ビス（
メルカプトエチレン）ベンゼンモノアクリレート、１，
４−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモノアクリレ
ート、１．２＝キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト、１゜３−キシリレンジチオールモノメタクリレート
、１．４−キシリレンジチオールモノメタクリレート、
１．２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモノメタ
クリレ−Ｉ’、１．３−ビス（メルカプトエチレン）ベ
ンゼンモノメタクリレート、１゜４−ビス（メルカプト
エチレン）ベンゼンモノメタフリレート、下記−最大で
表わされる化合物などである。
ＣＨ２；ＣＸ−ＣＯ−３−（Ｒ−Ｓ） −Ｃｏ−Ｃｘ：
Ｃ１ｈ（Ｘは水素またはメチル基、Ｒは＝ＣＨ２−また
は−ＣＨ２ＣＨ２−１ｎは１以上の整数を示す。）分子
内ニＣＨ２＝ＣＸ−Ｃｏ−８−基をモル平均で１．０個
以上有する化合物とは、ＣＨ２＝ Ｃｌ−ＣＯ−３−基
を分子内に１個有する化合物と２個以上有する化合物の
混合物であり、１モルあたりの平均で、１．０個以上有
する化合物であることを意味する。勿論、２個以上有す
る化合物単独であってもよい。また、置換基を１個有す
る化合物、２個以上有する化合物ともに、単一化合物で
あっても、混合物であっテヨイ。ＣＨ２＝ ＣＸ−ＣＯ
−８−基がモル平均テ１．０個より少ないと剛性、高強
度の樹脂が得にくく好ましくない。この意味で、特に好
ましくは１．５個以上である。
Ｃ１ｈ（Ｘは水素またはメチル基、Ｒは＝ＣＨ２−また
は−ＣＨ２ＣＨ２−１ｎは１以上の整数を示す。）分子
内ニＣＨ２＝ＣＸ−Ｃｏ−８−基をモル平均で１．０個
以上有する化合物とは、ＣＨ２＝ Ｃｌ−ＣＯ−３−基
を分子内に１個有する化合物と２個以上有する化合物の
混合物であり、１モルあたりの平均で、１．０個以上有
する化合物であることを意味する。勿論、２個以上有す
る化合物単独であってもよい。また、置換基を１個有す
る化合物、２個以上有する化合物ともに、単一化合物で
あっても、混合物であっテヨイ。ＣＨ２＝ ＣＸ−ＣＯ
−８−基がモル平均テ１．０個より少ないと剛性、高強
度の樹脂が得にくく好ましくない。この意味で、特に好
ましくは１．５個以上である。
本発明において、分子内に−Ｒ−３ｌｌ基（ただしＲは
＝Ｃ）４．ｍ−Ｃｌ７−ｅを示す。）を有する化合物と
は、具体例としては、エチルメルカプタン、ブチルメル
カプタン、アリルメルカプタン、フェニルメルカプタン
、チオキシレノール、ｐ−トルエンチオール、ペンタク
ロロチオフェノール、１，２−キシリレンジチオールモ
ノアクリレート、１，３−キシリレンジチオールモノア
クリレート、１，４−キシリレンジチオールモノアクリ
レート、１゜２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン
モノアクリレート、１，３−ビス（メルカプトエチレン
）ベンゼンモノアクリレート、１，４−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼンモノアクリレート、１゜２−キシ
リレンジチオールモノメタクリレート、１．３−キシリ
レンジチオールモノメタクリレート、１，４−キシリレ
ンジチオールモノメタクリレート、１，２−ビス（メル
カプトエチレン）ベンゼンモノメタクリレート、１．３
−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモノメタクリレ
ート、１．４−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモ
ノメタクリレートなどの一価メルカブタン、エタンジチ
オール、１．４−ブタンジチオール、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、３．３’ジチオジプロピオン酸
ジ（２−メルカプトエチル）エーテル、１．４−ベンゼ
ンジチオール、１．２−ベンゼンジチオール、４−ｔ−
ブチル−１，２−ベンゼンジチオール、ジ（２−メルカ
プトエチル）エーテル、ジ（２−メルカプトエチル）ス
ルフィド、１，２−キシリレンジチオール、１，３−キ
シリレンジチオ・−ル、１，４−キシリレンジチオール
、１，２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン、１．
３−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン、１，４−ビ
スメルカプトエチレン）ベンゼンなどの二価メルカプタ
ン、トリチオグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リス（チオグリコレート）などの三価メルカプタン、ペ
ンタエリスリトールテトラキス−（チオグリコレート）
などの四価メルカプタン、チオグリコール酸、チオヒド
ロアクリル酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸などのメルカプ
トカルボン酸、１，２−ジチオグリセリン、１．３−ジ
チオグリセリンなどの水酸基置換二価メルカプタン、１
，３−ジメルカプトアセトンなどのジメルカプトケトン
、β、β′−ジチオイソ酪酸などのジメルカプトカルボ
ン酸などである。以上の化合物の中で特に好ましいもの
は、フェニルメルカプタン、エチレングリコールジチオ
グリコレート、１，４−ブタンジチオール、１゜４−ベ
ンゼンジチオール、トリメチロールプロパントリス（チ
オグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス−
（チオグリコレート）などである。
＝Ｃ）４．ｍ−Ｃｌ７−ｅを示す。）を有する化合物と
は、具体例としては、エチルメルカプタン、ブチルメル
カプタン、アリルメルカプタン、フェニルメルカプタン
、チオキシレノール、ｐ−トルエンチオール、ペンタク
ロロチオフェノール、１，２−キシリレンジチオールモ
ノアクリレート、１，３−キシリレンジチオールモノア
クリレート、１，４−キシリレンジチオールモノアクリ
レート、１゜２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン
モノアクリレート、１，３−ビス（メルカプトエチレン
）ベンゼンモノアクリレート、１，４−ビス（メルカプ
トエチレン）ベンゼンモノアクリレート、１゜２−キシ
リレンジチオールモノメタクリレート、１．３−キシリ
レンジチオールモノメタクリレート、１，４−キシリレ
ンジチオールモノメタクリレート、１，２−ビス（メル
カプトエチレン）ベンゼンモノメタクリレート、１．３
−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモノメタクリレ
ート、１．４−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼンモ
ノメタクリレートなどの一価メルカブタン、エタンジチ
オール、１．４−ブタンジチオール、エチレングリコー
ルジチオグリコレート、３．３’ジチオジプロピオン酸
ジ（２−メルカプトエチル）エーテル、１．４−ベンゼ
ンジチオール、１．２−ベンゼンジチオール、４−ｔ−
ブチル−１，２−ベンゼンジチオール、ジ（２−メルカ
プトエチル）エーテル、ジ（２−メルカプトエチル）ス
ルフィド、１，２−キシリレンジチオール、１，３−キ
シリレンジチオ・−ル、１，４−キシリレンジチオール
、１，２−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン、１．
３−ビス（メルカプトエチレン）ベンゼン、１，４−ビ
スメルカプトエチレン）ベンゼンなどの二価メルカプタ
ン、トリチオグリセリン、トリメチロールプロパン、ト
リス（チオグリコレート）などの三価メルカプタン、ペ
ンタエリスリトールテトラキス−（チオグリコレート）
などの四価メルカプタン、チオグリコール酸、チオヒド
ロアクリル酸、チオ乳酸、チオリンゴ酸などのメルカプ
トカルボン酸、１，２−ジチオグリセリン、１．３−ジ
チオグリセリンなどの水酸基置換二価メルカプタン、１
，３−ジメルカプトアセトンなどのジメルカプトケトン
、β、β′−ジチオイソ酪酸などのジメルカプトカルボ
ン酸などである。以上の化合物の中で特に好ましいもの
は、フェニルメルカプタン、エチレングリコールジチオ
グリコレート、１，４−ブタンジチオール、１゜４−ベ
ンゼンジチオール、トリメチロールプロパントリス（チ
オグリコレート）、ペンタエリスリトールテトラキス−
（チオグリコレート）などである。
本発明において、分子内に−Ｒ−３Ｈ基を１．１個以上
有する化合物とは、−Ｒ−８Ｈ基を分子内に１個有する
化合物と２個以上有する化合物との混合物であり、１モ
ルあたり１．１個以上有する化合物を意味する。勿論、
分子内に上記基を２個以上有する化合物単独であっても
よい。また、１個有する化合物も２個以上有する化合物
も単一化合物でも混合物でもよい。−Ｒ−３１１基がモ
ル平均で１．１個より少ないと、高屈折率にならなかっ
たり、剛性が上がらなかったり、強度が低かったりして
好ましくない。この意味で、１．３個以上であるとさら
によい。
有する化合物とは、−Ｒ−８Ｈ基を分子内に１個有する
化合物と２個以上有する化合物との混合物であり、１モ
ルあたり１．１個以上有する化合物を意味する。勿論、
分子内に上記基を２個以上有する化合物単独であっても
よい。また、１個有する化合物も２個以上有する化合物
も単一化合物でも混合物でもよい。−Ｒ−３１１基がモ
ル平均で１．１個より少ないと、高屈折率にならなかっ
たり、剛性が上がらなかったり、強度が低かったりして
好ましくない。この意味で、１．３個以上であるとさら
によい。
本発明において、上記した繰り返し単位の成分トシテ、
［−ＣＨ２−ＣＨＸ−Ｃｏ−３−］単位および［−ＣＨ
２−ＣＸ−ＣＯ−８−］単位を、両単位合計テモル平均
１．０個以上有する残基のモル数を［Ａ］、繰り返し単
位成分として、［−ＣＨ２−８−ＣＨ２刊単億単位−Ｃ
Ｈ５−ｃＨ２刊単億単位び［（）Ｓ−ＣＨ２刊単億単位
選ばれる少なくとも１つの単位を、合計でモル平均１゜
１個以上有する残基のモル数を［Ｂ］とすると、［Ａ］
および［Ｂ］が、０．１＜ ［Ｂ］ ／ ［Ａ］≦１．
０なる関係を有することが必要である。その理由は屈折
率、切削、研磨性の観点からである。
［−ＣＨ２−ＣＨＸ−Ｃｏ−３−］単位および［−ＣＨ
２−ＣＸ−ＣＯ−８−］単位を、両単位合計テモル平均
１．０個以上有する残基のモル数を［Ａ］、繰り返し単
位成分として、［−ＣＨ２−８−ＣＨ２刊単億単位−Ｃ
Ｈ５−ｃＨ２刊単億単位び［（）Ｓ−ＣＨ２刊単億単位
選ばれる少なくとも１つの単位を、合計でモル平均１゜
１個以上有する残基のモル数を［Ｂ］とすると、［Ａ］
および［Ｂ］が、０．１＜ ［Ｂ］ ／ ［Ａ］≦１．
０なる関係を有することが必要である。その理由は屈折
率、切削、研磨性の観点からである。
上記モル比率の化合物とするためには、両モノマの使用
割合（モル比）を下記の範囲とすることが必要である。
割合（モル比）を下記の範囲とすることが必要である。
０、 １＜−Ｒ−３Ｈ基を有する化合物のモル数／ Ｃ
Ｈ２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を有する化合物のモル数≦
１．０ この比率が０．１以下であると屈折率を高くすることが
できず、また１、０を越えると軟質になり切削、研磨が
容易な樹脂が得にくく好ましくない。この意味で Ｑ、３＜−Ｒ−３Ｈ基を有する化合物のモル数／ ＣＨ
２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を有する化合物のモル数〈０
．６ であるとさらによい。
Ｈ２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を有する化合物のモル数≦
１．０ この比率が０．１以下であると屈折率を高くすることが
できず、また１、０を越えると軟質になり切削、研磨が
容易な樹脂が得にくく好ましくない。この意味で Ｑ、３＜−Ｒ−３Ｈ基を有する化合物のモル数／ ＣＨ
２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を有する化合物のモル数〈０
．６ であるとさらによい。
本発明の重合反応としては、重合を実質的に完結する意
味で、特に、レンズを得るという目的から、ラジカル重
合開始剤添加によるラジカル重合が、操作性の点および
樹脂特性の点から用いられる。ラジカル重合開始剤とし
ては、通常の過酸化物系化合物やアゾ系化合物を用いる
ことができる。
味で、特に、レンズを得るという目的から、ラジカル重
合開始剤添加によるラジカル重合が、操作性の点および
樹脂特性の点から用いられる。ラジカル重合開始剤とし
ては、通常の過酸化物系化合物やアゾ系化合物を用いる
ことができる。
本発明において、上記ＣＨ２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を
有する化合物と−Ｒ−９Ｈ基を有する化合物以外にエポ
キシ基を含む化合物、アミノ基を含む化合物、などを併
用することもできるし、得られるポリマーの特性を損な
わない範囲で他のポリマー、オリゴマ、可塑剤などを併
用してもよいが、いずれの併用成分とも、全体の５０重
量％以下であることがよい。これらの併用成分の割合が
５０重量％を越えると本発明の目的を十分に達しにくく
なり好ましくない。
有する化合物と−Ｒ−９Ｈ基を有する化合物以外にエポ
キシ基を含む化合物、アミノ基を含む化合物、などを併
用することもできるし、得られるポリマーの特性を損な
わない範囲で他のポリマー、オリゴマ、可塑剤などを併
用してもよいが、いずれの併用成分とも、全体の５０重
量％以下であることがよい。これらの併用成分の割合が
５０重量％を越えると本発明の目的を十分に達しにくく
なり好ましくない。
本発明において、耐候（光）性などの向上のために紫外
線吸収剤、酸化防止剤などを原料中に添加して用いるこ
とができる。
線吸収剤、酸化防止剤などを原料中に添加して用いるこ
とができる。
本発明により得られるプラスチックレンズ用基材は、必
要に応じ、ハードコート、反射防止コート、防曇剤コー
ト、防汚剤コートなど機能材の表面コー トを行うこと
ができるし、染色なども行うことができる。
要に応じ、ハードコート、反射防止コート、防曇剤コー
ト、防汚剤コートなど機能材の表面コー トを行うこと
ができるし、染色なども行うことができる。
［実施例］
以下、実施例および比較例により、本発明の詳細な説明
する。なお本発明は実施例の記載に限定されるものでは
ない。
する。なお本発明は実施例の記載に限定されるものでは
ない。
実施例１
１．４−ベンゼンジチオールジアクリレート７８．４ｇ
、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル２１．６ｇおよ
びアゾビスイソブチロニトリル０゜１ｇとをよく混合し
た。（この場合−Ｒ−８ｔ（基を有する化合物のモル数
／ ＣＨ２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を有する化合物のモ
ル数＝０．５）。ついでこのものを脱泡、脱気した。こ
れをガラス型中に注入し、６０℃で３時間、７０℃で４
時間、９０℃で２時間、さらに１１０℃で３時間加熱し
て重合反応させた。
、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル２１．６ｇおよ
びアゾビスイソブチロニトリル０゜１ｇとをよく混合し
た。（この場合−Ｒ−８ｔ（基を有する化合物のモル数
／ ＣＨ２＝ ＣＸ−Ｃｏ−３−基を有する化合物のモ
ル数＝０．５）。ついでこのものを脱泡、脱気した。こ
れをガラス型中に注入し、６０℃で３時間、７０℃で４
時間、９０℃で２時間、さらに１１０℃で３時間加熱し
て重合反応させた。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａコ ＝０．５ であった。この樹脂のガラス型からの離型性も極めて容
易であり、剛性で切削、研磨加工も容易であった。光学
的にも無色透明で屈折率ｎａ＝１゜５９アツベ数νｄ＝
３７と優れていた。
［Ａコ ＝０．５ であった。この樹脂のガラス型からの離型性も極めて容
易であり、剛性で切削、研磨加工も容易であった。光学
的にも無色透明で屈折率ｎａ＝１゜５９アツベ数νｄ＝
３７と優れていた。
比較例１
１．４−ベンゼンジチオールジアクリレート８２．０ｇ
、ジエチレングリコール１５．７ｇ、ジ（２−メルカプ
トエチル）エーテル２．３ｇおよびアゾビスイソブチロ
ニトリル０．１ｇをよく混合した。（この場合［−Ｒ−
Ｓ開基を有する化合物のモル数／ （ＣＨ２＝ ＣＸ−
Ｃｏ−５ｉ 基ヲ有ｔ ル化合物（７） モル数＝０．
０５）で［−Ｒ−３Ｈ−］ ＋ ［−０８］ ／ ［Ｃ
Ｈ２＝ＣＸ−ＣＯ−３−］ ＝０．５ ’）。
、ジエチレングリコール１５．７ｇ、ジ（２−メルカプ
トエチル）エーテル２．３ｇおよびアゾビスイソブチロ
ニトリル０．１ｇをよく混合した。（この場合［−Ｒ−
Ｓ開基を有する化合物のモル数／ （ＣＨ２＝ ＣＸ−
Ｃｏ−５ｉ 基ヲ有ｔ ル化合物（７） モル数＝０．
０５）で［−Ｒ−３Ｈ−］ ＋ ［−０８］ ／ ［Ｃ
Ｈ２＝ＣＸ−ＣＯ−３−］ ＝０．５ ’）。
ついでこのものを実施例１と同様に脱泡、脱気後重合反
応させた。
応させた。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／ ［
Ａ］ ＝０． ０５ であった。この樹脂は軟質であり、切削、研磨が容易に
行えなかった。屈折率ｎｄ ＝１．５７、アツベ数νｄ
；３６であった。
Ａ］ ＝０． ０５ であった。この樹脂は軟質であり、切削、研磨が容易に
行えなかった。屈折率ｎｄ ＝１．５７、アツベ数νｄ
；３６であった。
実施例２
１．４−ベンゼンジチオールジアクリレート５９．７ｇ
、１．４−ブタンジチオールジアクリレ−１１８，３ｇ
、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル２２．０ｇおよ
びアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇをよく混合した
。（この場合［−Ｒ−８−１基を有する化合物（７）
−ｆ−ル数／ ［ＣＨ２＝ Ｃｌ−ＣＯ−８−１を有す
る化合物のモル数＝０．５）。
、１．４−ブタンジチオールジアクリレ−１１８，３ｇ
、ジ（２−メルカプトエチル）エーテル２２．０ｇおよ
びアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇをよく混合した
。（この場合［−Ｒ−８−１基を有する化合物（７）
−ｆ−ル数／ ［ＣＨ２＝ Ｃｌ−ＣＯ−８−１を有す
る化合物のモル数＝０．５）。
他はすべて実施例１と同条件にした。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／ ［
Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜５８、アツベ
数νｄ＝４０であった。
Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜５８、アツベ
数νｄ＝４０であった。
実施例３
１．４−ベンゼンジチオールジアクリレート４８．３ｇ
、フェニルチオールアクリレート３１゜７ｇ１ジ（２−
メルカプトエチル）エーテル２０゜０ｇおよびアゾビス
イソブチロニトリル０８１ｇをよく混合した。（この場
合［−Ｒ−３Ｈ］基を有する化合物ノモル数／ ［ＣＨ
２＝ Ｃｌ−ＣＯ−３−１基を有する化合物のモル数＝
０．５）。
、フェニルチオールアクリレート３１゜７ｇ１ジ（２−
メルカプトエチル）エーテル２０゜０ｇおよびアゾビス
イソブチロニトリル０８１ｇをよく混合した。（この場
合［−Ｒ−３Ｈ］基を有する化合物ノモル数／ ［ＣＨ
２＝ Ｃｌ−ＣＯ−３−１基を有する化合物のモル数＝
０．５）。
他はすべて実施例１と同条件にした。
得られた樹脂の繰返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／ ［
Ａ］ ＝０．５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜６０と高く、
アツベ数シロ＝３４であった。
Ａ］ ＝０．５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜６０と高く、
アツベ数シロ＝３４であった。
実施例４
１．３−キシリレンジチオールジアクリレート５５．６
ｇｓジ（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８ｇお
よびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよ（混合
した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモル数
／ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−８−基を有する化合物のモル数
＝０． ５）。
ｇｓジ（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８ｇお
よびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよ（混合
した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモル数
／ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−８−基を有する化合物のモル数
＝０． ５）。
ついでこのものを脱気した後、実施例１と同様に重合し
た。
た。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜６１、アツベ
数νｄ：３５であった。
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜６１、アツベ
数νｄ：３５であった。
実施例５
１．２−キシリレンジチオールジメタクリレート６１．
２ｇ、ジ（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．４
ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよく
混合した。（この場合−Ｒ−３Ｈ基を有する化合物のモ
ル数／ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−５−基を有する化合物のモ
ル数＝０． ５）。ついでこのものを脱気した後、実施
例１と同様に重合した。
２ｇ、ジ（２−メルカプトエチル）スルフィド１５．４
ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよく
混合した。（この場合−Ｒ−３Ｈ基を有する化合物のモ
ル数／ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−５−基を有する化合物のモ
ル数＝０． ５）。ついでこのものを脱気した後、実施
例１と同様に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎａ＝１゜６２、アツベ
数νｄ＝３．５であった。
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎａ＝１゜６２、アツベ
数νｄ＝３．５であった。
実施例６
１．４−キシリレンジチオールジメタクリレート６１．
２ｇ、１．４−キシリレンジチオール１７．０ｇおよび
アゾビスイソブチロニトリル０゜１ｇとをよく混合した
。（この場合−Ｒ−８Ｈ基有する化合物のモル数／ＣＨ
２＝ＣＨ−Ｃｏ−８−基を有する化合物のモル数＝０．
５）。ついでこのものを脱気した後、実施例１と同様
に重合した。
２ｇ、１．４−キシリレンジチオール１７．０ｇおよび
アゾビスイソブチロニトリル０゜１ｇとをよく混合した
。（この場合−Ｒ−８Ｈ基有する化合物のモル数／ＣＨ
２＝ＣＨ−Ｃｏ−８−基を有する化合物のモル数＝０．
５）。ついでこのものを脱気した後、実施例１と同様
に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明であり、離型性、加工性
も良好であった。屈折率ｎ、１＝１．６３、アツベ数ν
ｄ＝３３であった。
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明であり、離型性、加工性
も良好であった。屈折率ｎ、１＝１．６３、アツベ数ν
ｄ＝３３であった。
実施例７
１．４−キシリレンジチオールジメタクリレート９１．
８ｇ、１，４−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト２３． ８ｇ、 １． ４−キシリレンジチオール
１７．０ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇ
とをよく混合した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化
合物のモル数／ ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−８−８基を有す
る化合物もモル数＝０．５）。ついでこのものを脱気し
た後、実施例１と同様に重合した。
８ｇ、１，４−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト２３． ８ｇ、 １． ４−キシリレンジチオール
１７．０ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇ
とをよく混合した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化
合物のモル数／ ＣＨ２＝ＣＨ−ＣＯ−８−８基を有す
る化合物もモル数＝０．５）。ついでこのものを脱気し
た後、実施例１と同様に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎａ＝１゜６３、アツベ
数νｄ＝３３であった。
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎａ＝１゜６３、アツベ
数νｄ＝３３であった。
実施例８
１．３−キシリレンジチオールジアクリレート８３．４
ｇｓブタンジチオールモノアクリレート３５ 、 ２
ｇ ％ジ（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８
ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよく
混合した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモ
ル数／ ＣＨ２＝ ＣＨＣＯ−５−Ｓ基を有する化合物
のモル数＝０．５）。
ｇｓブタンジチオールモノアクリレート３５ 、 ２
ｇ ％ジ（２−メルカプトエチル）エーテル１３．８
ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよく
混合した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモ
ル数／ ＣＨ２＝ ＣＨＣＯ−５−Ｓ基を有する化合物
のモル数＝０．５）。
ついでこのものを脱気した後、実施例１と同様に重合し
た。
た。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝０．６ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ ＝１゜６１、アツ
ベ数νｄ＝３７であった。
［Ａ］ ＝０．６ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ ＝１゜６１、アツ
ベ数νｄ＝３７であった。
実施例９
１．４−キシリレンジチオールジメタクリレート３０．
６ｇ、１．４−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト２３．８ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０６１
ｇとをよく混合した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する
化合物のモル数／ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃｏ−８−８基を有す
る化合物のモル数＝０． ５）。ついでこのものを脱気
した後、実施例１と同様に重合した。
６ｇ、１．４−キシリレンジチオールモノメタクリレー
ト２３．８ｇおよびアゾビスイソブチロニトリル０６１
ｇとをよく混合した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する
化合物のモル数／ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃｏ−８−８基を有す
る化合物のモル数＝０． ５）。ついでこのものを脱気
した後、実施例１と同様に重合した。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜６２、アツベ
数νｄ＝３４であった。
［Ａ］ ＝０． ５ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎｄ＝１゜６２、アツベ
数νｄ＝３４であった。
実施例１０
１．２−キシリレンジチオールモノメタクリレート５０
ｇとアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよく混合
した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモル数
／ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃｏ−８−Ｓ基を有する化合物のモル
数＝１． ０）。
ｇとアゾビスイソブチロニトリル０．１ｇとをよく混合
した。（この場合−Ｒ−８Ｈ基を有する化合物のモル数
／ＣＨ２＝ＣＨ−Ｃｏ−８−Ｓ基を有する化合物のモル
数＝１． ０）。
ついでこのものを脱気した後、実施例１と同様に重合し
た。
た。
得られた樹脂の繰り返し単位のモル比率は［Ｂ］ ／
［Ａ］ ＝１．０ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎａ＝１゜６３、アツベ
数νｄ＝３５であった。
［Ａ］ ＝１．０ であった。この樹脂は無色透明で硬質であり、離型性、
加工性も良好であった。屈折率ｎａ＝１゜６３、アツベ
数νｄ＝３５であった。
［発明の効果コ
本発明により得られるプラスチックレンズ基材は高屈折
率、高アツベ数であり、レンズ用基材として優れた光学
特性を有していた。その上高硬度、高耐衝撃性、高耐熱
性、高耐久性であって切削、研磨性に優れ、実用特性面
でも優れていた。さらに重合操作が容易であり、均質、
均一な製品を安易に得る製造方法を提供することができ
た。
率、高アツベ数であり、レンズ用基材として優れた光学
特性を有していた。その上高硬度、高耐衝撃性、高耐熱
性、高耐久性であって切削、研磨性に優れ、実用特性面
でも優れていた。さらに重合操作が容易であり、均質、
均一な製品を安易に得る製造方法を提供することができ
た。
Claims (2)
- （１）下記Ａ成分およびＢ成分を含有し、かつＡ成分の
モル数を［Ａ］、Ｂ成分のモル数を［Ｂ］とすると、［
Ａ］および［Ｂ］が下記のＣで示される関係にあること
を特徴とするプラスチックレンズ基材。 Ａ：繰り返し単位の成分として、［−ＣＨ＿２−ＣＨＸ
−ＣＯ−Ｓ−］単位および［−ＣＨ＿２−ＣＸ−ＣＯ−
Ｓ−］単位から選ばれる少なくとも１つの単位を、合計
でモル平均１．０個以上有する残基。 Ｂ：繰り返し単位成分として、［−ＣＨ＿２−Ｓ−ＣＨ
＿２−］単位、［▲数式、化学式、表等があります▼］
単位および［▲数式、化学式、表等があります▼］単位
から選ばれる少なくとも１つの単位を、合計でモル平均
１．１個以上有する残基。 Ｃ：０．１＜［Ｂ］／［Ａ］≦１．０ （ただし、Ｘは水素またはメチル基を示す。） - （２）分子内にＣＨ＿２＝ＣＸ−ＣＯ−Ｓ−基（ただし
Ｘは水素またはメチル基）をモル平均で１．０個以上有
する化合物と、分子内に−Ｒ−ＳＨ基（ただしＲは、▲
数式、化学式、表等があります▼から選ばれる）をモル
平均で１．１個以上有する化合物とを、モル比率が下記
Ｅとなるように混合した後、ラジカル重合開始剤の存在
下で重合することを特徴とする硫黄含有プラスチックレ
ンズ基材の製造方法。 Ｄ：０．１＜−Ｒ−ＳＨ基を有する化合物のモル数／Ｃ
Ｈ＿２＝ＣＸ−ＣＯ−Ｓ−基を有する化合物のモル数≦
１．０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1028367A JPH02138316A (ja) | 1988-05-19 | 1989-02-07 | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-122839 | 1988-05-19 | ||
| JP12283988 | 1988-05-19 | ||
| JP1028367A JPH02138316A (ja) | 1988-05-19 | 1989-02-07 | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02138316A true JPH02138316A (ja) | 1990-05-28 |
Family
ID=26366456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1028367A Pending JPH02138316A (ja) | 1988-05-19 | 1989-02-07 | プラスチックレンズ基材およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02138316A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004041775A1 (de) * | 2002-11-06 | 2004-05-21 | Röhm GmbH & Co. KG | Hochtransparenter kunststoff für optische materialien |
| WO2024128266A1 (ja) * | 2022-12-16 | 2024-06-20 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、光学材料、回折光学素子及び単官能（メタ）アクリル酸チオエステルモノマー |
-
1989
- 1989-02-07 JP JP1028367A patent/JPH02138316A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004041775A1 (de) * | 2002-11-06 | 2004-05-21 | Röhm GmbH & Co. KG | Hochtransparenter kunststoff für optische materialien |
| US7144954B2 (en) | 2002-11-06 | 2006-12-05 | Röhm GmbH & Co. KG | Highly transparent plastic for optical materials |
| WO2024128266A1 (ja) * | 2022-12-16 | 2024-06-20 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、硬化物、光学材料、回折光学素子及び単官能（メタ）アクリル酸チオエステルモノマー |
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