JPH02139480A - 柔軟仕上剤 - Google Patents

柔軟仕上剤

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JPH02139480A JP63294316A JP29431688A JPH02139480A JP H02139480 A JPH02139480 A JP H02139480A JP 63294316 A JP63294316 A JP 63294316A JP 29431688 A JP29431688 A JP 29431688A JP H02139480 A JPH02139480 A JP H02139480A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、処理した衣料に対し優れた吸水性を付与する
ことのできる柔軟仕上剤に関する。
〔従来の技術及びその課題〕
現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されているものは、
その殆どがジ（硬化牛脂アルキル）ジメチル第４級アン
モニウム塩を主成分とするものである。
この第４級アンモニウム塩は、各種繊維に対して少量で
良好な柔軟効果及び帯電防止効果を付与することができ
る。これによる柔軟効果は、繊維表面に吸着した基剤分
子中の親油性部位による潤滑効果によって繊維表面の摩
擦係数が低下することにより発現するものであるから、
優れた柔軟効果を奏するためには、親油的な性質が不可
欠であると考えられる。ところが、この親油的性質は、
処理した衣料を撥水化し、吸水性を低下させるという欠
点があり、特に柔軟仕上剤濃度が高い場合には顕著な吸
水性の低下がみられる。
斯かる観点から吸水性を向上させるため、柔軟基剤の検
討がなされている。
ジオレイルジメチル第４級アンモニウム塩は吸水性の優
れた柔軟基剤の一つとして知られている（ＪＡＯＣ３，
６０巻Ｎα６．　１１６６〜１１６９頁参照）。
しかしながら、該基剤を用いた柔軟仕上剤は、ジ（硬化
牛脂アルキル）ジメチル第４級アンモニウム塩に比べ吸
水性は優れているものの、柔軟性が劣っている。そこで
柔軟性を上げるべく、他の柔軟基剤、例えばジ（硬化牛
脂アルキル）ジメチル第４級アンモニウム塩と併用する
と吸水性が悪化してしまう。
〔課題を解決するた約の手段〕
本発明者らは斯かる実情において、従来のジオレイル型
第４級アンモニウム塩以上の吸水性と柔軟性を有する第
４級アンモニウム塩を見出すべく鋭意研究の結果、特定
の立体異性構造を有する不飽和第４級アンモニウム塩が
、十分な柔軟性能が得られ、しかも吸水性能が著しく向
上することを見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、下記の一般式（１）、　（２）又は（３
）で表される第４級アンモニウム塩の１種又は２種以上
を必須成分として含有する柔軟仕上剤を提供するもので
ある。
Ｃ２１１，ＮｌＩＣ０Ｒ６ 〔式中、Ｒ’とＲ２は夫々炭素数１２〜２２の不飽和結
合基を１ケ有する炭化水素基を表し、且つそれらの立体
異性構造がシス体とトランス体の両者を有し、その比率
がシス体／トランス体−２５／７５〜９０／１０である
； Ｒ３とＲ４はメチル、エチル又は（ＣＨ２（：ＨＯ）　
、、Ｈを表し、ｎは１〜５、ＹはＨ又はメチル； Ｒ５とＲ８は夫々炭素数１１〜２１の不飽和結合基を１
ケ有する炭化水素基を表し、且つそれらの立体異性構造
がシス体とトランス体の両者を有し、その比率がシス体
／トランス体＝２５／７５〜９０／１０である： ｘはハロゲン、ＣＨ３ＳＯ４又ハｃ２Ｈ８ｓｏ４ヲ表す
。）本発明の上記式（１）〜（３）に示す化合物は、牛
脂、豚脂、パーム油、ヒマワリ油、サフラワー油、オリ
ーブ油などの天然油脂を分解、精製して、不飽和結合基
を有する脂肪酸又は脂肪酸エステルに誘導したのち、第
４級アンモニウム塩をつくる通常の方法で製造され得る
。
式（１）〜式（３）の化合物の前駆体である代表的な脂
肪酸としては、シス−６−オクタデセン酸、シス−９−
オクタデセン酸、シス−１３−トコセン酸等のシス構造
を有するものや、トランス−６−オクタデセン酸、トラ
ンス−９−オクタデセン酸、トランス−１３−トコセン
酸等のトランス構造を有するものなどがある。
本発明の柔軟仕上剤の性能に於いて、柔軟性と吸水性の
両者を満足するためには、上記式（１）におけるＲ’、
Ｒ２及び式（２）１式（３）におけるＲ５．　Ｒ８の立
体異性構造が特に重要である。即ち、シス体とトランス
体の両者を含むのが必須要件であり、その比率はシス体
／トランス体＝　２５／７５〜９０／１０であることを
要する。好ましくは５０１５０〜８０／２０である。
ここでいうシス体とトランス体の比率は、例えば式（１
）の化合物ではＲ１とＲ２の総和の比率であり、Ｒ１が
シス体でＲ２がトランス体の化合物でもよいし、Ｒ１，
Ｒ２が共にシス体の化合物とＲ１，Ｒ２が共にトランス
体の化合物を混合して、総和としてシス体とトランス体
の比率を調整してもよい。式（２）２式（３）の化合物
のＲ５，Ｒ６についても同様である。
本発明の特徴とする上記シス体とトランス体の割合を好
ましい比率で調整するためには、種々の方法がある。例
えば、シス体及びトランス体の第４級アンモニウム塩を
それぞれ製造した後に、両者を好ましい比率に混合して
調製する方法；シス体及びトランス体の脂肪酸又はその
エステルを一定比率に混合して、この混合物から第４級
アンモニウム塩を製造する方法；シス構造を有する脂肪
酸又はそのエステルの一部を金属触媒等を用いてトラン
ス体に異性化させ、両者を一定比率にした後に、この混
合物から第４級アンモニウム塩を製造する方法；前駆体
をなす脂肪酸又はそのエステルから第４級アンモニウム
塩を製造する過程で、シス体とトランス体の異性化を行
わせしめ、一定の比率に調整する方法、などがある。
本発明における式（１）の化合物におけるＲ１．Ｒ２の
総和、或いは式（２）１式（３）の化合物におけるＲ５
．　Ｒ６の総和の中で、不飽和結合基を２ヶ以上含有す
るものの比率は５％以下が望ましい。
本発明の柔軟仕上剤をつくるに当って、本発明の特徴と
する上記不飽和第４級アンモニウム塩は一般に３〜２０
重量％配合される。
本発明の第４級アンモニウム塩の柔軟性と吸水性の両者
を満足するために、上記の如くシス体とトランス体の両
者が必須で、しかも両者が一定比率で含まれることが必
要である理由は明確でないが、シス体とトランス体の混
合により第４級アンモニウム塩が衣料に吸着する際、配
向を乱すことにより撥水性を減少させ、吸水性が増大す
るものと思われる。
シス体とトランス体の比率が２５／７５よりも小さいと
、吸水性が著しく低下し、又９０／１０より大きいと吸
水性、柔軟性が共に低下するので好ましくない。
本発明の実施に当っては、式（１）〜式（３）の不飽和
第４級アンモニウム塩の柔軟性と吸水性をさらに向上さ
せる目的で、ジメチルポリシロキサン又はその変性物を
式（１）〜式（３）の化合物に対し０．５〜１０重量％
の範囲で添加することができる。
従来シリコンは柔軟仕上剤に添加しで、その柔軟性、ア
イロン特性を向上する基剤として知られている（例えば
、特開昭５２−５３０９４号公報参照）。シリコンはこ
れらの特性に見られるように、それ自体は撥水性を有す
るものであり、吸水性能にはむしろ悪影響を及ぼす基剤
である。
しかるに本発明において、上記特定の不飽和第４級アン
モニウム塩と併用した場合は、その吸水性能を逆に向上
せしめるという事実は、従来の常識に反し全く驚くべき
ことである。
特に良好なジメチルポリシロキサン又はその変性物とし
ては、２５℃における粘度が２０〜１０．０００ｃｐｓ
のものが適当である。変性物としては、ポリオキシエチ
レン変性物、アミノ変性物などがある。その変性率は１
０％以下が望ましい。ジメチルポリシロキサン又はその
変性物はポリオキシエチレン系の非イオン活性剤やモノ
アルキルカチオン系又はジアルキルカチオン系の陽イオ
ン活性剤を用いて予め乳化して使用するのが望ましい。
本発明の柔軟仕上剤組成物中には、式（１）〜式（３）
の第４級アンモニウム塩の他に、本発明の効果を阻害し
ない範囲で、ポリオキシエチレンアルキル又はアルケニ
ルエーテノペポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレンオキシブロビレンポリアルキ
レンボリアミン、ステアリン酸、オレイン酸などの高級
脂肪酸あるいは２−エチルへキサン酸とグリセリン又は
ペンタエリスリトールとの部分エステル化物などの非イ
オン界面活性剤；食塩、塩化アンモニウム、塩化カルシ
ウムなどの水溶性塩；エチルアルコール、イソプロピル
アルコ−／ペプロピレングリコール、エチレングリコー
ルなどの溶剤；尿素、殺菌剤、酸化防止剤、顔料、染料
、香料などを配合することができる。
〔実　施　例〕
次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
〈評　価〉 （１）柔軟処理方法 市販の木綿タオル又は木綿メリヤス肌着を市販洗剤ザブ
（花王株式会社製、登録商標）にて５回繰り返し洗濯を
し、布についている洗剤を除去した後、柔軟仕上剤の０
．１％水溶液（３，５ＤＨ硬水）にて２５℃、浴比１／
３０で５分間撹拌下で処理した。
（２）評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、２５℃、６５％
ＲＨの恒温恒湿室にて２４時間放置した。
これらの布について柔軟性及び吸水性の評価を行った。
■柔軟性 比較品（ジメチルジ硬化牛脂アンモニウム塩５％品）で
処理した布を対照にして一対比較を行い、下記評価基準
により評価した。
＋２　対照より柔らかい ＋１　対照よりやや柔らかい ０　対照と同じ −１対照の方がやや柔らかい −２対照の方が柔らかい ■吸水性 上記柔軟仕上剤で処理した木綿タオル又は木綿メリヤス
肌着を３　ｃｍ　ｘ　２Ｑｃｍの短冊状に切り取り、そ
の一端２ｃｍを水に浸す。１５分後の水の上昇高さを測
定した。
第１表に各組成物中の各成分の配合割合及び柔軟仕上効
果の測定結果をまとめて示した。
なお、本発明の不飽和第４級アンモニウム塩としては、
第２表に示す組成のものを使用した。シス体とトランス
体の比率は、４００　Ｍ　ＨｚＮＭＲ（日本電子製）を
用いてオレフィンプロトンの積分比より求めた。第１図
にその一例として第２表の化合物１−２のＮＭＲチャー
トを示す。
第１表より、本発明による柔軟仕上剤の場合は十分な柔
軟性が保持されると共に、吸水性が顕著に向上すること
がわかる。
第 表 第４級アンモニウム塩の組成 ＊は比較例、その他は実施例である。
４、
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明の第４級アンモニウム化合物の ＮＭＲチャートの一例を示す図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　下記の一般式（１）、（２）又は（３）で表される
    第４級アンモニウム塩の１種又は２種以上を必須成分と
    して含有する柔軟仕上剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） 〔式中、Ｒ＾１とＲ＾２は夫々炭素数１２〜２２の不飽
    和結合基を１ケ有する炭化水素基を表し、且つそれらの
    立体異性構造がシス体とトランス体の両者を有し、その
    比率がシス体／トランス体＝２５／７５〜９０／１０で
    ある； Ｒ＾３とＲ＾４はメチル、エチル又は（ＣＨ＿２ＣＨＯ
    ）＿ｎＨを表し、ｎは１〜５、ＹはＨ又はメチル； Ｒ＾５とＲ＾６は夫々炭素数１１〜２１の不飽和結合基
    を１ケ有する炭化水素基を表し、且つそれらの立体異性
    構造がシス体とトランス体の両者を有し、その比率がシ
    ス体／トランス体＝２５／７５〜９０／１０である； Ｘはハロゲン、ＣＨ＿３ＳＯ＿４又はＣ＿３Ｈ＿５ＳＯ
    ＿４を表す。〕２　ジメチルポリシロキサン又はその変
    性物を該式（１）、式（２）又は式（３）で表される化
    合物に対して０．５〜５重量％添加してなることを特徴
    とする請求項１記載の柔軟仕上剤。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5474690A (en) * 1994-11-14 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains
US5545350A (en) * 1992-05-12 1996-08-13 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener compositions containing biodegradable fabric softeners
US6083899A (en) * 1996-09-19 2000-07-04 The Procter & Gamble Company Fabric softeners having increased performance
CN103696245A (zh) * 2013-12-16 2014-04-02 常熟市天赢印染有限公司 提高织物穿着舒适性的微凝胶整理剂

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4101251A1 (de) * 1991-01-17 1992-07-23 Huels Chemische Werke Ag Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen
DE4138630A1 (de) * 1991-11-25 1993-05-27 Henkel Kgaa Saure haarpflegemittel
US5427696A (en) * 1992-04-09 1995-06-27 The Procter & Gamble Company Biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials
DE4212156A1 (de) * 1992-04-10 1993-10-14 Henkel Kgaa Wäßrige Textil-Behandlungsmittel mit geringer Viskosität
WO1994006899A1 (de) * 1992-09-11 1994-03-31 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergensgemische
DE4232448A1 (de) * 1992-09-28 1994-03-31 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung pulverförmiger oder granularer Detergensgemische
DE4243701A1 (de) * 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
ATE191743T1 (de) * 1993-03-01 2000-04-15 Procter & Gamble Konzentrierte biologisch abbaubare weichspülerzusammensetzungen auf der basis von quartären ammoniumverbindungen
DE4324395A1 (de) * 1993-07-21 1995-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Weichspüler-Dispersionen
MX9604034A (es) * 1994-03-11 1997-09-30 Procter & Gamble Composiciones suavizadoras de telas.
US5523433A (en) * 1994-09-29 1996-06-04 Witco Corporation Process for the preparation of diethyl ester dimethyl ammonium chloride
MX9800379A (es) 1995-07-11 1998-03-31 Procter & Gamble Composiciones suavizadoras de telas, estables, dispersables en agua, concentradas.
US5916863A (en) 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
AU737841B2 (en) 1997-05-01 2001-08-30 Ciba Holding Inc. Use of selected polydiorganosiloxanes in fabric softener compositions
WO1998047991A1 (en) * 1997-05-19 1998-10-29 The Procter & Gamble Company Softener active derived from acylated triethanolamine
US5919750A (en) * 1997-07-24 1999-07-06 Akzo Nobel Nv Fabric softener composition
US6486121B2 (en) 1998-04-15 2002-11-26 The Procter & Gamble Company Softener active derived from acylated triethanolamine
AU3423200A (en) * 1999-02-25 2000-09-14 Remy A. Chaperon Hydrophobic, rheologically active agent, method for producing the same and use thereof
US20020037477A1 (en) * 2000-09-05 2002-03-28 Flynn Charles J. System and method of creating prism line patterns for a laser foil die
EP1370634B1 (en) * 2001-03-07 2005-06-08 The Procter & Gamble Company Rinse-added fabric conditioning composition for use where residual detergent is present
DE10216563B4 (de) 2002-04-05 2016-08-04 Ovd Kinegram Ag Sicherheitselement als Photokopierschutz
US8618316B1 (en) 2004-03-05 2013-12-31 Stepan Company Low temperature ramp rate ester quat formation process
CN102758353B (zh) * 2011-04-27 2016-08-17 赢创德固赛特种化学(上海)有限公司 柔软剂产品原料及制备柔软剂产品的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS558837A (en) * 1978-07-06 1980-01-22 Lion Corp Softening agent preparation
JPS55103365A (en) * 1979-02-05 1980-08-07 Lion Fat Oil Co Ltd Softening agent composition
JPS62175445A (ja) * 1986-01-27 1987-08-01 Lion Akzo Kk 長鎖不飽和脂肪族第２級アミンの製造方法
JPH0193514A (ja) * 1987-10-03 1989-04-12 New Japan Chem Co Ltd リンス剤組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3376161A (en) * 1963-11-01 1968-04-02 Continental Can Co Composition for imparting anti-scuff properties to a fibrous article and the resulting article
US4022938A (en) * 1974-04-16 1977-05-10 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions
JPS5338794A (en) * 1976-09-17 1978-04-10 Kao Corp Composition for fabric softening agent
JPS5352799A (en) * 1976-10-19 1978-05-13 Kao Corp Fabric softening agent composition
US4187289A (en) * 1976-12-03 1980-02-05 Ciba-Geigy Corporation Softening agents containing diester/amine adducts and quaternary ammonium salts, valuable for use as after-rinse softeners and after-shampoo hair conditioners
EP0004121A1 (en) * 1978-03-13 1979-09-19 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Low phosphate laundry detergent compositions
JPS6030394B2 (ja) * 1979-02-20 1985-07-16 ライオン株式会社 家庭用仕上剤
US4661269A (en) * 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
GB2188653A (en) * 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
US4767548A (en) * 1986-08-06 1988-08-30 Dow Corning Corporation Articles for conditioning fabrics in a laundry dryer
US4789491A (en) * 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US4822499A (en) * 1987-08-17 1989-04-18 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener with stable non-staining pink color
JPH073743B2 (ja) * 1989-03-31 1995-01-18 日本ビクター株式会社 フレーム検索装置
JPH03165498A (ja) * 1989-11-24 1991-07-17 Tokyo Electric Co Ltd 放電灯点灯装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS558837A (en) * 1978-07-06 1980-01-22 Lion Corp Softening agent preparation
JPS55103365A (en) * 1979-02-05 1980-08-07 Lion Fat Oil Co Ltd Softening agent composition
JPS62175445A (ja) * 1986-01-27 1987-08-01 Lion Akzo Kk 長鎖不飽和脂肪族第２級アミンの製造方法
JPH0193514A (ja) * 1987-10-03 1989-04-12 New Japan Chem Co Ltd リンス剤組成物

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5545350A (en) * 1992-05-12 1996-08-13 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener compositions containing biodegradable fabric softeners
US5474690A (en) * 1994-11-14 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains
US6083899A (en) * 1996-09-19 2000-07-04 The Procter & Gamble Company Fabric softeners having increased performance
CN103696245A (zh) * 2013-12-16 2014-04-02 常熟市天赢印染有限公司 提高织物穿着舒适性的微凝胶整理剂

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