JPH0428826B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0428826B2 JPH0428826B2 JP63294316A JP29431688A JPH0428826B2 JP H0428826 B2 JPH0428826 B2 JP H0428826B2 JP 63294316 A JP63294316 A JP 63294316A JP 29431688 A JP29431688 A JP 29431688A JP H0428826 B2 JPH0428826 B2 JP H0428826B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- trans
- cis
- represent
- quaternary ammonium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3738—Alkoxylated silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/58—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/373—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicones
- C11D3/3742—Nitrogen containing silicones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、処理した衣料に対し優れた吸水性を
付与することのできる柔軟仕上剤に関する。 〔従来の技術及びその課題〕 現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されている
ものは、その殆どがジ(硬化牛脂アルキル)ジメ
チル第4級アンモニウム塩を主成分とするもので
ある。 この第4級アンモニウム塩は、各種繊維に対し
て少量で良好な柔軟効果及び帯電防止効果を付与
することができる。これによる柔軟効果は、繊維
表面に吸着した基剤分子中の親油性部位による潤
滑効果によつて繊維表面の摩擦係数が低下するこ
とにより発現するものであるから、優れた柔軟効
果を奏するためには、親油的な性質が不可欠であ
ると考えられる。ところが、この親油的性質は、
処理した衣料を撥水化し、吸水性を低下させると
いう欠点があり、特に柔軟仕上剤濃度が高い場合
には顕著な吸水性の低下がみられる。 斯かる観点から吸水性を向上させるため、柔軟
基剤の検討がなされている。 ジオレイルジメチル第4級アンモニウム塩は吸
水性の優れた柔軟基剤の一つとして知られている
(JAOCS,60巻No.6,1166〜1169頁参照)。しか
しながら、該基剤を用いた柔軟仕上剤は、ジ(硬
化牛脂アルキル)ジメチル第4級アンモニウム塩
に比べ吸水性は優れているものの、柔軟性が劣つ
ている。そこで柔軟性を上げるべく、他の柔軟基
剤、例えばジ(硬化牛脂アルキル)ジメチル第4
級アンモニウム塩と併用すると吸水性が悪化して
しまう。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは斯かる実情において、従来のジオ
レイル型第4級アンモニウム塩以上の吸水性と柔
軟性を有する第4級アンモニウム塩を見出すべく
鋭意研究の結果、特定の立体異性構造を有する不
飽和第4級アンモニウム塩が、十分な柔軟性能が
得られ、しかも吸水性能が著しく向上することを
見出し、本発明を完成した。 即ち本発明は、下記の一般式(1)、(2)又は(3)で表
される第4級アンモニウム塩の1種又は2種以上
を必須成分として含有する柔軟仕上剤を提供する
ものである。 〔式中、R1とR2は夫々不飽和結合基を1ケ有
する炭素数12〜22、好ましくは16〜22の炭化水素
基を表し、且つそれらの立体異性構造がシス体及
び/またはトランス体を有し、その比率がシス体
の総和/トランス体の総和=25/75〜90/10であ
る; R3とR4はメチル、エチル又は
付与することのできる柔軟仕上剤に関する。 〔従来の技術及びその課題〕 現在、家庭用柔軟仕上剤として市販されている
ものは、その殆どがジ(硬化牛脂アルキル)ジメ
チル第4級アンモニウム塩を主成分とするもので
ある。 この第4級アンモニウム塩は、各種繊維に対し
て少量で良好な柔軟効果及び帯電防止効果を付与
することができる。これによる柔軟効果は、繊維
表面に吸着した基剤分子中の親油性部位による潤
滑効果によつて繊維表面の摩擦係数が低下するこ
とにより発現するものであるから、優れた柔軟効
果を奏するためには、親油的な性質が不可欠であ
ると考えられる。ところが、この親油的性質は、
処理した衣料を撥水化し、吸水性を低下させると
いう欠点があり、特に柔軟仕上剤濃度が高い場合
には顕著な吸水性の低下がみられる。 斯かる観点から吸水性を向上させるため、柔軟
基剤の検討がなされている。 ジオレイルジメチル第4級アンモニウム塩は吸
水性の優れた柔軟基剤の一つとして知られている
(JAOCS,60巻No.6,1166〜1169頁参照)。しか
しながら、該基剤を用いた柔軟仕上剤は、ジ(硬
化牛脂アルキル)ジメチル第4級アンモニウム塩
に比べ吸水性は優れているものの、柔軟性が劣つ
ている。そこで柔軟性を上げるべく、他の柔軟基
剤、例えばジ(硬化牛脂アルキル)ジメチル第4
級アンモニウム塩と併用すると吸水性が悪化して
しまう。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは斯かる実情において、従来のジオ
レイル型第4級アンモニウム塩以上の吸水性と柔
軟性を有する第4級アンモニウム塩を見出すべく
鋭意研究の結果、特定の立体異性構造を有する不
飽和第4級アンモニウム塩が、十分な柔軟性能が
得られ、しかも吸水性能が著しく向上することを
見出し、本発明を完成した。 即ち本発明は、下記の一般式(1)、(2)又は(3)で表
される第4級アンモニウム塩の1種又は2種以上
を必須成分として含有する柔軟仕上剤を提供する
ものである。 〔式中、R1とR2は夫々不飽和結合基を1ケ有
する炭素数12〜22、好ましくは16〜22の炭化水素
基を表し、且つそれらの立体異性構造がシス体及
び/またはトランス体を有し、その比率がシス体
の総和/トランス体の総和=25/75〜90/10であ
る; R3とR4はメチル、エチル又は
次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。 <評価> (1) 柔軟処理方法 市販の木綿タオル又は木綿メリヤス肌着を市販
洗剤ザブ(花王株式会社製、登録商標)にて5回
繰り返し洗濯をし、布についている洗剤を除去し
た後、柔軟仕上剤の0.1%水溶液(3.5DH硬水)
にて25℃、浴比1/30で5分間攪拌下で処理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、
65%RHの恒温恒湿室にて24時間放置した。これ
らの布について柔軟性及び吸水性の評価を行つ
た。 柔軟性 比較品(ジメチルジ硬化牛脂アンモニウム塩5
%品)で処理した布を対照にして一対比較を行
い、下記評価基準により評価した。 +2 対照より柔らかい +1 対照よりやや柔らかい 0 対照と同じ −1 対照の方がやや柔らかい −2 対照の方が柔らかい 吸水性 上記柔軟仕上剤で処理した木綿タオル又は木綿
メリヤス肌着を3cm×20cmの短冊状に切り取り、
その一端2cmを水に浸す。15分後の水の上昇高さ
を測定した。 第1表に各組成物中の各成分の配合割合及び柔
軟仕上効果の測定結果をまとめて示した。 なお、本発明の不飽和第4級アンモニウム塩と
しては、第2表に示す組成のものを使用した。シ
ス体とトランス体の比率は、400MHz NMR(日
本電子製)を用いてオレフインプロトンの積分比
より求めた。第1図にその一例として第2表の化
合物1−2のNMRチヤートを示す。 第1表より、本発明による柔軟仕上剤の場合は
十分な柔軟性が保持されると共に、吸水性が顕著
に向上することがわかる。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。 <評価> (1) 柔軟処理方法 市販の木綿タオル又は木綿メリヤス肌着を市販
洗剤ザブ(花王株式会社製、登録商標)にて5回
繰り返し洗濯をし、布についている洗剤を除去し
た後、柔軟仕上剤の0.1%水溶液(3.5DH硬水)
にて25℃、浴比1/30で5分間攪拌下で処理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、
65%RHの恒温恒湿室にて24時間放置した。これ
らの布について柔軟性及び吸水性の評価を行つ
た。 柔軟性 比較品(ジメチルジ硬化牛脂アンモニウム塩5
%品)で処理した布を対照にして一対比較を行
い、下記評価基準により評価した。 +2 対照より柔らかい +1 対照よりやや柔らかい 0 対照と同じ −1 対照の方がやや柔らかい −2 対照の方が柔らかい 吸水性 上記柔軟仕上剤で処理した木綿タオル又は木綿
メリヤス肌着を3cm×20cmの短冊状に切り取り、
その一端2cmを水に浸す。15分後の水の上昇高さ
を測定した。 第1表に各組成物中の各成分の配合割合及び柔
軟仕上効果の測定結果をまとめて示した。 なお、本発明の不飽和第4級アンモニウム塩と
しては、第2表に示す組成のものを使用した。シ
ス体とトランス体の比率は、400MHz NMR(日
本電子製)を用いてオレフインプロトンの積分比
より求めた。第1図にその一例として第2表の化
合物1−2のNMRチヤートを示す。 第1表より、本発明による柔軟仕上剤の場合は
十分な柔軟性が保持されると共に、吸水性が顕著
に向上することがわかる。
【表】
*は比較例、その他は実施例である。
【表】
*は比較例、その他は実施例である。
第1図は本発明の第4級アンモニウム化合物の
NMRチヤートの一例を示す図である。
NMRチヤートの一例を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記の一般式(1)、(2)又は(3)で表される第4級
アンモニウム塩の1種又は2種以上を必須成分と
して含有する柔軟仕上剤。 〔式中、R1とR2は夫々不飽和結合基を1ケ有
する炭素数12〜22の炭化水素基を表し、且つそれ
らの立体異性構造がシス体及び/またはトランス
体を有し、その比率がシス体の総和/トランス体
の総和=25/75〜90/10である; R3とR4はメチル、エチル又は
【式】を表し、nは1〜5、YはH 又はメチル; R5とR6は夫々不飽和結合基を1ケ有する炭素
数11〜21の炭化水素基を表し、且つそれらの立体
異性構造がシス体及び/またはトランス体を有
し、その比率がシス体の総和/トランス体の総和
=25/75〜90/10である; Xはハロゲン、CH3SO4又はC2H5SO4を表す。〕 2 ジメチルポリシロキサン又はその変性物を該
式(1)、式(2)又は式(3)で表される化合物に対して
0.5〜5重量%添加してなることを特徴とする請
求項1記載の柔軟仕上剤。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63294316A JPH02139480A (ja) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 柔軟仕上剤 |
| MYPI89001550A MY106944A (en) | 1988-11-21 | 1989-11-07 | Softener composition |
| PH39522A PH26107A (en) | 1988-11-21 | 1989-11-13 | Softener composition |
| EP89311750A EP0370675B1 (en) | 1988-11-21 | 1989-11-14 | Softener composition |
| ES89311750T ES2064460T3 (es) | 1988-11-21 | 1989-11-14 | Composicion suavizante. |
| DE68920006T DE68920006T2 (de) | 1988-11-21 | 1989-11-14 | Weichspülmittel. |
| US07/437,882 US5023003A (en) | 1988-11-21 | 1989-11-17 | Softener composition containing cis- and trans- isomers of ethylenically unsaturated quaternary ammonium salts |
| CA002003324A CA2003324A1 (en) | 1988-11-21 | 1989-11-20 | Softener composition |
| HK174496A HK174496A (en) | 1988-11-21 | 1996-09-19 | Softener composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63294316A JPH02139480A (ja) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 柔軟仕上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02139480A JPH02139480A (ja) | 1990-05-29 |
| JPH0428826B2 true JPH0428826B2 (ja) | 1992-05-15 |
Family
ID=17806115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63294316A Granted JPH02139480A (ja) | 1988-11-21 | 1988-11-21 | 柔軟仕上剤 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5023003A (ja) |
| EP (1) | EP0370675B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02139480A (ja) |
| CA (1) | CA2003324A1 (ja) |
| DE (1) | DE68920006T2 (ja) |
| ES (1) | ES2064460T3 (ja) |
| HK (1) | HK174496A (ja) |
| MY (1) | MY106944A (ja) |
| PH (1) | PH26107A (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4101251A1 (de) * | 1991-01-17 | 1992-07-23 | Huels Chemische Werke Ag | Fettsaeureester des n-methyl-n,n,n-trihydroxyethyl-ammonium-methyl- sulfat enthaltende waessrige emulsionen |
| DE4138630A1 (de) * | 1991-11-25 | 1993-05-27 | Henkel Kgaa | Saure haarpflegemittel |
| US5427696A (en) * | 1992-04-09 | 1995-06-27 | The Procter & Gamble Company | Biodegradable chemical softening composition useful in fibrous cellulosic materials |
| DE4212156A1 (de) * | 1992-04-10 | 1993-10-14 | Henkel Kgaa | Wäßrige Textil-Behandlungsmittel mit geringer Viskosität |
| JP3442387B2 (ja) * | 1992-05-12 | 2003-09-02 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 生分解性布帛柔軟剤を含有する濃縮布帛柔軟剤組成物 |
| WO1994006899A1 (de) * | 1992-09-11 | 1994-03-31 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Detergensgemische |
| DE4232448A1 (de) * | 1992-09-28 | 1994-03-31 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung pulverförmiger oder granularer Detergensgemische |
| DE4243701A1 (de) * | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Henkel Kgaa | Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen |
| ATE191743T1 (de) * | 1993-03-01 | 2000-04-15 | Procter & Gamble | Konzentrierte biologisch abbaubare weichspülerzusammensetzungen auf der basis von quartären ammoniumverbindungen |
| DE4324395A1 (de) * | 1993-07-21 | 1995-01-26 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Weichspüler-Dispersionen |
| MX9604034A (es) * | 1994-03-11 | 1997-09-30 | Procter & Gamble | Composiciones suavizadoras de telas. |
| US5523433A (en) * | 1994-09-29 | 1996-06-04 | Witco Corporation | Process for the preparation of diethyl ester dimethyl ammonium chloride |
| US5474690A (en) * | 1994-11-14 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated biodegradable quaternary ammonium fabric softener compositions containing intermediate iodine value fatty acid chains |
| MX9800379A (es) | 1995-07-11 | 1998-03-31 | Procter & Gamble | Composiciones suavizadoras de telas, estables, dispersables en agua, concentradas. |
| US5916863A (en) | 1996-05-03 | 1999-06-29 | Akzo Nobel Nv | High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine |
| US6083899A (en) * | 1996-09-19 | 2000-07-04 | The Procter & Gamble Company | Fabric softeners having increased performance |
| AU737841B2 (en) | 1997-05-01 | 2001-08-30 | Ciba Holding Inc. | Use of selected polydiorganosiloxanes in fabric softener compositions |
| WO1998047991A1 (en) * | 1997-05-19 | 1998-10-29 | The Procter & Gamble Company | Softener active derived from acylated triethanolamine |
| US5919750A (en) * | 1997-07-24 | 1999-07-06 | Akzo Nobel Nv | Fabric softener composition |
| US6486121B2 (en) | 1998-04-15 | 2002-11-26 | The Procter & Gamble Company | Softener active derived from acylated triethanolamine |
| AU3423200A (en) * | 1999-02-25 | 2000-09-14 | Remy A. Chaperon | Hydrophobic, rheologically active agent, method for producing the same and use thereof |
| US20020037477A1 (en) * | 2000-09-05 | 2002-03-28 | Flynn Charles J. | System and method of creating prism line patterns for a laser foil die |
| EP1370634B1 (en) * | 2001-03-07 | 2005-06-08 | The Procter & Gamble Company | Rinse-added fabric conditioning composition for use where residual detergent is present |
| DE10216563B4 (de) | 2002-04-05 | 2016-08-04 | Ovd Kinegram Ag | Sicherheitselement als Photokopierschutz |
| US8618316B1 (en) | 2004-03-05 | 2013-12-31 | Stepan Company | Low temperature ramp rate ester quat formation process |
| CN102758353B (zh) * | 2011-04-27 | 2016-08-17 | 赢创德固赛特种化学(上海)有限公司 | 柔软剂产品原料及制备柔软剂产品的方法 |
| CN103696245A (zh) * | 2013-12-16 | 2014-04-02 | 常熟市天赢印染有限公司 | 提高织物穿着舒适性的微凝胶整理剂 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3376161A (en) * | 1963-11-01 | 1968-04-02 | Continental Can Co | Composition for imparting anti-scuff properties to a fibrous article and the resulting article |
| US4022938A (en) * | 1974-04-16 | 1977-05-10 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions |
| JPS5338794A (en) * | 1976-09-17 | 1978-04-10 | Kao Corp | Composition for fabric softening agent |
| JPS5352799A (en) * | 1976-10-19 | 1978-05-13 | Kao Corp | Fabric softening agent composition |
| US4187289A (en) * | 1976-12-03 | 1980-02-05 | Ciba-Geigy Corporation | Softening agents containing diester/amine adducts and quaternary ammonium salts, valuable for use as after-rinse softeners and after-shampoo hair conditioners |
| EP0004121A1 (en) * | 1978-03-13 | 1979-09-19 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Low phosphate laundry detergent compositions |
| JPS558837A (en) * | 1978-07-06 | 1980-01-22 | Lion Corp | Softening agent preparation |
| JPS6050909B2 (ja) * | 1979-02-05 | 1985-11-11 | ライオン株式会社 | 柔軟剤組成物 |
| JPS6030394B2 (ja) * | 1979-02-20 | 1985-07-16 | ライオン株式会社 | 家庭用仕上剤 |
| US4661269A (en) * | 1985-03-28 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener |
| JPS62175445A (ja) * | 1986-01-27 | 1987-08-01 | Lion Akzo Kk | 長鎖不飽和脂肪族第2級アミンの製造方法 |
| GB2188653A (en) * | 1986-04-02 | 1987-10-07 | Procter & Gamble | Biodegradable fabric softeners |
| US4767548A (en) * | 1986-08-06 | 1988-08-30 | Dow Corning Corporation | Articles for conditioning fabrics in a laundry dryer |
| US4789491A (en) * | 1987-08-07 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric softening compositions |
| US4822499A (en) * | 1987-08-17 | 1989-04-18 | The Procter & Gamble Company | Liquid fabric softener with stable non-staining pink color |
| JP2578612B2 (ja) * | 1987-10-03 | 1997-02-05 | 新日本理化株式会社 | リンス剤組成物 |
| JPH073743B2 (ja) * | 1989-03-31 | 1995-01-18 | 日本ビクター株式会社 | フレーム検索装置 |
| JPH03165498A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-17 | Tokyo Electric Co Ltd | 放電灯点灯装置 |
-
1988
- 1988-11-21 JP JP63294316A patent/JPH02139480A/ja active Granted
-
1989
- 1989-11-07 MY MYPI89001550A patent/MY106944A/en unknown
- 1989-11-13 PH PH39522A patent/PH26107A/en unknown
- 1989-11-14 ES ES89311750T patent/ES2064460T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-14 DE DE68920006T patent/DE68920006T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-14 EP EP89311750A patent/EP0370675B1/en not_active Revoked
- 1989-11-17 US US07/437,882 patent/US5023003A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-20 CA CA002003324A patent/CA2003324A1/en not_active Abandoned
-
1996
- 1996-09-19 HK HK174496A patent/HK174496A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02139480A (ja) | 1990-05-29 |
| DE68920006T2 (de) | 1995-05-11 |
| EP0370675A2 (en) | 1990-05-30 |
| CA2003324A1 (en) | 1990-05-21 |
| HK174496A (en) | 1996-09-27 |
| MY106944A (en) | 1995-08-30 |
| EP0370675A3 (en) | 1991-07-03 |
| PH26107A (en) | 1992-02-06 |
| EP0370675B1 (en) | 1994-12-14 |
| ES2064460T3 (es) | 1995-02-01 |
| DE68920006D1 (de) | 1995-01-26 |
| US5023003A (en) | 1991-06-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0428826B2 (ja) | ||
| JP3021997B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JPH02154069A (ja) | 布帛柔軟化用組成物 | |
| JP2763651B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP3476608B2 (ja) | 柔軟仕上剤組成物 | |
| JP3194639B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3021998B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JPS63295764A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP2763648B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP3194640B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| KR100228507B1 (ko) | 가정용 섬유유연제 조성물 | |
| KR950012688B1 (ko) | 가정용 섬유유연제 조성물 | |
| JP3025723B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP3235935B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| JPH02112482A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP3025722B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
| JP2851686B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JP3062355B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤組成物 | |
| JPS6050910B2 (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JPH0718569A (ja) | 柔軟剤組成物 | |
| JP3021748B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JPH0450373A (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JP2951779B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JP2763653B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
| JP2843113B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 17 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090515 Year of fee payment: 17 |