JPH02142764A

JPH02142764A - ベンゾイルフェニル尿素

Info

Publication number: JPH02142764A
Application number: JP1246255A
Authority: JP
Inventors: Jozef Drabek; ヨーゼフ　ドラベック
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1988-09-21
Filing date: 1989-09-21
Publication date: 1990-05-31
Also published as: EP0360748A1; ZA897166B; DK464089A; BR8904736A; DK464089D0; AU4159389A; IL91637A0

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規な置換Ｎ　−）　！Ｊフルオロベンゾイ
ルーＮ’−７１Ｊ−ルオキシフェニル尿ｓ、−ｔの製造
方法、有害生物防除におけるその用途並びに該化合物を
含有する有害生物防除組成物に関する。本発明の化合物は、次式ｌ（式中、Ｒ１およびＲ，は各々水素原子またはハロゲン
原子を表わす。；几３はハロゲン原子または１個もしく
はそれ以上の）・ロゲン原子により置換された炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わす。；Ｒ４は１個また
はそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わす６　：そしてＹＶｉＮ
またはＣ１（を表わす。）で表わされる。適当なハロゲン置換基は、臭素原子および沃素原子並び
にフッ素原子および塩素原子である。フッ素原子および塩素原子が好ましい。１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基は、直鎖または枝分れ
鎖の立体配置でよく、そして部分的にのみハロゲン化さ
れていてよく、あるいはまた過ハロゲン化されていてよ
い。適当なハロゲン置換基は式■について上記に定義し
たのを表わす。アルキル基は代表的にはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブ
チル基、第ニブチル基および第三ブチル基を表わす。か
かる置換基の特徴的な例は、１ないし３個のフッ素原子
および／または塩素原子により置換されたメチル基、例
えばＣＨＦ２または例えばＣＦ３：１ないし５個のフッ
素原子および／または塩素原子により置換されたエチル
基、例えばＣ１−ＩＦｃＦ３．　ＣＦ、ＣＦ３．　ＣＦ
２ＣＣＪ３゜ＣＦ２ＣＨＣ＃２．　ＣＦ、ＣＨＦ、、　
ＣＦ２ＣＦ（Ｊ２．　ＣＦ、ＣＦ２Ｃ＃。ＣＦ２ＣＨＣ＃Ｆ　、　ＣＦ’、ＣＨ，またはＣＣ＃Ｆ
’Ｃ）（Ｃ＃Ｆ　：各々１ないし７個のフッ素原子およ
び／または塩素原子により置換されたプロピル基ま′に
はイソプロピル基、例えばＣＦ２Ｃ）ＩＦｃＦ３．　Ｃ
Ｈ，Ｃ１ｉ’２ＣＦ３またはＣＦ２ＣＦ２ＣＦ、：　　
１ないし９個のフッ素原子および／または塩素原子によ
！ｌｌ置換されたブチル基まだはその異性体、例えはＣ
Ｆ、ＣＦ、Ｃ）ＩＦ’ｃＦ３゜（ＣＦ２）、ＣＦ３．　
ＣＦ、ＣＨＦＣＦ、ＣＦ、またはＣＭ、（ＣＦ、ｈＣＦ
ｓを表わす。式中、Ｙ＝Ｎである基はピリジン環を表わし、置換基ル
３は好ましくは３位または４位にある。式中、Ｙ＝Ｃ）ｌである基はフェニル基を表わし、置換
基Ｒ＋３は好ましくは２位または６位にある。式Ｉの化合物の中で特に興味のあるものは、式中、Ｒ１
および几２は各々水素原子、フッ素原子、塩素原子また
は臭素原子？表わし、Ｒ３はフッ素原子、塩素原子また
はＣＦ３を表わし、几、は１個またはそれ以上のハロゲ
ン原子により置換された炭素原子数１またけ２のアルキ
ル基を表わし、そしてＹはＮまたばＣＨを表わすもので
ある。好ましい式Ｉの化合物は、式中、Ｒ１およびＲ２は各々
水素原子を表わし、Ｒ３は塩素原子、臭素原子またはＣ
Ｆ、金表わし、Ｒ４１ｄ　ＣＦ３またはＣＦ２ＣＦＣ＃
２　を表わし、そしてＹはＮまたはＣＨを表わすもので
ある。本発明の化合物は公知の方法により製造できる。この様
な方法は、例えばドイツ国公開特許公報第２．１２へ２
３６号、２，６０１，７８０号および４２４０．９７５
号明細書に記載されている。従って、式Ｉで表わされる
化合物は、例えばａ）次式■ 有する。）で表わされるアニリンを次式■たけり　式■で表わされるアニリンを次式■で表わされるベ
ンゾイル　イソシアネートと反応させるか、またはｂ）次式■ 有する。）で表わされるイソシアネートを次式で表わさ
れるベンズアミドと反応させるか、ま（式中、Ｒは未置
換またけ）・ロゲン原子、好壕しくけ塩素原子により置
換された炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。）で表わされるウレタンと反応させることより、得ること
ができる。上記の方法ａ）、　ｂ）およびＣ）は好ましくは常圧下
、有機溶媒または希釈剤の存在下で実施することができ
る。適当な溶媒または希釈剤の例は：エーテルおよびエ
ーテル様化合物、例えばジエチルエーテル、ジプロピル
エーテル、シフチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシ
エタンおよびテトラヒドロフラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキル
化カルボキシアミド：脂肪族、芳香族およびハロゲン化
炭化水素、好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、およびクロ
ロベンゼン：ニトリル例えばアセトニトリルまたはブロ
ピオニトリル：ジメチルスルホキシド：およびケトン、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトンおよびメチルイソブチルケトンである。　ａ
）法は通常−１０°ないし＋２ｏｏ℃、好ましくは０°
ないし１００℃、例えば室温にて所望ならば有機塩基例
えばトリエチルアミンの存在下で行なわれる。ｂ）法は
０℃ないし１５０℃好ましくは使用した溶媒の沸点で、
所望にょジピリジンのような有機塩基の存在下に、およ
び／またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、好ま
しくはナトリウムを加えて行なわれる。Ｃ）法に従う式
■で表わされるウレタンと式■で表わされるアニリンと
の反応に対しては約６０℃から反応混合物の沸点までの
温度範囲が好ましく使用する溶媒としては芳香族炭化水
素、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼンおよヒ
ソの他同類のものが好ましい。式■ないし弐■で表わさ扛る出発物質のいくつかは公知
である。そして公知並びに新規の出発物質は、公知の方
法に類似の方法によって製造することができる。殺虫活性をもつＮ−ポ°リフルオロベンゾイル−Ｎ’−
［ポリハロゲノ−４−（ピリドキシまたはフェノキシ）
フヱニル］尿素は日本国特許公開公報、特開昭５７（１
９８２）−００２２５８号より知られているが、Ｎ’−
［２−フルオロ−４−（ピリドキシまたはフェノキシ）
フェニル〕化合物は開示されていない。驚（べきことに、本発明の化合物が優れた有害生物防除
剤であシ、同時に混血動物および植物に対しては充分な
許容性があることを見い出したものである。式！で表わ
される化合物は、それ故に例えば動物および植物の有害
生物の防除に適している。その様な有害生物は主として
節足動物間に属し、例えば特に鱗翅目（Ｌｅｐｉ　−ｄ
ｏｐｔｅｒａ　）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）
、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）、異翅亜目（Ｈｅ
ｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、
アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目
（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕ
ｒａ　）、ノミ目（８１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハ
ジラミ目（Ｍａｌｌｏ−ｐｈａｇａ　）、シミ目（Ｔｈ
ｙｓａｎｕｒａ　）、シロアリ目（ｌ５ｏｐｔｅｒａ　
）、チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ　）、また
は膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の昆虫、および
ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）の畦形類動物、例えばダニ（
ｍｉｔｅｓ）およびマダ＝　（ｔ　１ｃｋｓ　）である
。有害生物のあらゆる発育段階で防除し得、すなわち成
虫、輛および若虫、並びに特に幼虫および卵において防
除し得る。この様に、観賞植物および有用植物の作物例
えば果樹および野菜作物および特に綿作物における植物
病原性昆虫有害生物およびダニの特に幼虫および卵を効
果的に防除することが可能である。式■で表わされる化
合物が成虫によって摂取された場合には、有害生物の直
接列または産卵率および／または評化率の減少が観察さ
れる。最後に述べた有効性は、特に鞘翅目において観察
される。動物、特に家畜および生産的な家畜の寄生虫で
ある有害生物の防除において、主な有害生物はとりわけ
外部寄生虫、例えばダニおよびマダニおよび膜翅目例え
ばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃ
ａｔａ　）である。とりわけ、本発明の化合物は、クロシドロミア　ビッタ
リス（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ　ｂｉｎｏｔａｌｉｓ
　）、スボドプテラ　リットラリス（８ｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａ１ｉｔｔｏｒａｌｉｓ　）およびへりオチス　ビレ
センス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｃｅｎｓ　）に
対する優れた殺幼虫作用によ＃）特徴付けられる。本発明の式■の化合物の良好な有害生物防除活性は、上
記有害生物の少なくとも５０〜６０％の死虫率に相当す
る。式！で表わされる化合物および該化合物全含有する組成
中の作用は、他の殺虫剤および／または殺ダニ剤を添加
することにより実質的に拡大させ、施用環境に適合させ
ることができる。適する添加剤の例としては、有機燐系化合物、ニトロフ
ェノールおよびそれらの誘導体、ホルムアミド、尿素、
カルバメート、ビレトロイド、塩素化炭化水素およびバ
チルス　スリンギエンシｘ　（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤を含む。式ｌで表わされる化合物はそのままの形態で、または好
ましくは製剤技術で慣用される不活性で、農業的に受容
されうる補助剤と共に、公知の方法により乳剤原液、直
接噴霧可能な一土たけ希釈可能な溶液、希釈乳剤、水和
剤、水溶剤、粉剤、粒剤、および例えばポリマー物質に
よるカプセル化剤に製剤化されうる。組成物の性質ト同
様、噴霧、アトマイズイング、ダスティング、散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。製剤、すなわち式Ｉで表わされる化合物（有効成分）ま
たはそれと他の殺虫剤または殺ダニ剤および適当な場合
には、固体捷たは液体補助剤との組合せを含有する組成
物、調合剤′または混合物は、公知の方法により、例え
ば有効成分を増量剤、例えば溶媒、固体担体およびある
場合には表面活性化合物（界面活性剤）と共に均一に混
合および／または摩砕することにより製造される。適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン、フタレート例えばジブチル
フタレートまたはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水
素例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコール
およびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステ
ル例工ばエタノール、エチレンクリコールモノメチルま
だはモノエチルエーテル、ケトン例えばシクロヘキサノ
ン、強極性溶媒例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド並びに
植物油またはエポキシ化植物油例えばエポキシ化ココナ
ツツ油または大豆油二または水。例えば粉剤および分散性粉末に使用される固体担体は通
常天然鉱物充填剤例えば方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトである。物性を
改良するために、高分散珪酸まだは高分散吸収性ポリマ
ーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収性担体
は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、セビオ
ライトオたけベントナイトであり；そして適当な非吸収
性担体は例えば方解石または砂のような物質である。更
に非常に多（の予備粒状化した無機質および有機質の物
質、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、を使
用し得る。適当な表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿
潤性を有する非イオン性、カチオン性および／またはア
ニオン性界面活性剤である。 ”界面活性剤”の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石鹸および水溶
性合成表面活性化合物の両者であり得る。適当な石鹸は高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２）
のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換
または置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸、あるいは例えばココナツツ油またけ獣脂
から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたけカリ
ウム塩である。別の適当な界面活性剤は、脂肪酸メチル
タウリン塩並びに変性および非変性燐脂質でもある。しかしながら、いわゆる合成外向活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩または非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあり、そしてアシル基のアルキ
ル部分音も含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のナトリウムまだはカルシウム塩である
。これらの化合物には硫酸およびスルホン化［Ｆｉ族ア
ルコール／エチレンオキシド付加物の塩も含まれる。ス
ルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つ
のスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一つ
の脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネートの
例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸／ホルムアル
デヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリ
エタノールアミン塩である。対応するホスフェート、例
えば４ないし１４モルのエチレンオキシドを含むｐ−ノ
ニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩もまた適当
である。非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフエ／−ルのポリグリコールエーテル誘導体であ
り、該誘導体は３ないし３０個のグリコールエーテル基
および（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子ｔしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ない
し１８個の炭素原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレンオキ
シドとポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポ
リプロピレングリコールおよびアルキル鎖中に１ないし
１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレングリコ
ールトノ水溶性付加物であり、その付加物は２０ないし
２５０個のエチレングリコールエーテル基および１０な
いし１００個のプロピレングリコールエーテル基を含む
。これらの化合物は通常プロピレングリコール単位当り
１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフェノー
ルポリエトキシエタノール、ヒマシ＃ｔ！’）！＋）コ
ールエーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレ
ン／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキ
シポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールお
よびオクチルフェノキシエトキシエタノールでアル。ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル例えば
ポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適当
な非イオン性界面活性剤である。カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として非置換またはハロゲン化低級アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
あり、例えばステアリルトリメチルアンモニウムクロリ
ドまたはベンジルジー（２−クロロエチル）エチルアン
モニウムブロミトテある。製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：１マクカッチャンズデタージエンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　アニュアル（Ｍｃ　Ｃｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ　Ｅｍ
ｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）　、　−？　ツ
ク出版社、リッジウ、ド、ニューシャーシー州、１９７
９年：トクター　へルムート　シュタラヒエ（Ｄｒ。Ｈｅｌｍｕｔ　８ｔａｃｈｅ　）　、　＠ｆ　ンジｙト
タｙ’／エフ１−フ（Ｔｅｎｓｉｄ　Ｔａ５ｈｅｎｂｕ
ｃｈ）　”　、　　カーＡ／　　ハンザ−フェルラーク
（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓａｒ　Ｖｅｒｌａｇ）。ミュンヘンおよびウィーン（１９８１年）。有害生物防除用組成物は通常、式Ｉで表わされる化合物
または該化合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との配合剤
α１ないし９９優、好ましくはα１ないし９５４、固体
または液体補助剤１ないし９９，９％、および界面活性
剤口ないし２５鳴、好ましくはα１ないし２５係を含む
。市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的に低濃度の希釈製剤を使用する。この組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、
粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料または特別
な効果を得るだめに他の有効成分を含有してもよい。（実施例） −Ｎ’−［２−フルオロ−４−（２−クロロ−４尿素２−フルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメ
チルフェノキシ）アニリン２．６９’ｊｉトルエン５〇
−中に溶解し、そして２，４．６−）リフルオロペンゾ
イルイソシアネー）　１．７９　’ｔｒ：滴下した。反
応混合物を室温にて１０時間攪拌した。沈殿物を吸引濾
過により単離し、少量の冷ヘキサンで洗浄しそして真空
下乾燥させた。式で表わされる化合物を無色結晶の形態で得た。融点１５９−１６０℃。以下の化合物を同様の方法により製造した。実施例２：製造実施例１による式■で表わさエポキシ化ココナツツ油１係（全体全通じ係は重量部）これらの溶液は微小滴状で施用するのに適する。ドテシルベンゼンスルホン酸カルシウム４幅５憾ヒマシ油ポリエチレングリコールエーテル（エチレンオ
キシド３６モル）６％１２％シクロヘキプノンキシレン混合物Ｎ−メチル−２−ピロリドンフタル酸ジメチルシクロヘキシル２０％６５％４８％２０％５％この乳剤原液を水で希釈することにより、所望の濃度の
エマルジョンを得ることができる。２．２．溶液剤ａ）　　　　ｂ）製造実施例１による化合物エチレンクリコールモノメチルエーテルポリエチレング
リコール（分子量４００）Ｎ−メチル−２−ピロリドン１０婆７０％０ｑｂ５％０ｑｂａ）　　　　ｂ）製造実施例１による化合物　　　　　　　５係　　１０
％カオリン　　　　　　　　　９４係高分散珪酸　　　　　　　　　　１僑アタパルジヤイト　　　　　　　　　　−９０％有効成
分を塩化メチレンに溶解し、この溶液を担体に噴霧し、
続いて溶媒全減圧留去する。製造実施例１による化合物リグノスルホン酸ナトリウムカルボキシメチルセルロースカオリン有効成分を補助剤とともに混合いてこの混合物を水で湿めらす。１０係２％１％８７僑・磨砕し、続この混合物を押出し、空気流中で乾燥させる。ｂ）Ｃ）製造実施例１による化合物　　　　　　　　　　　３憾
ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　　　３
’１カオリン　　　　　　　　　　　　　　９′係細か
く粉砕した有効成分ケ、ミキサー中で、ポリエチレング
リコールで湿めらせたカオリンに均一に施用する。この
方法に、

【り非粉塵性被覆粒剤が得られる。２、＆　　　粉　　　剤ａ）　　　ｂ）　　ｃ）　　　ｄ）製造実施例１による化合物　　２憾　５％　　５９６　
８％高分散珪酸　　　　　　１％　５％タルク　　　　　９７チー９５チカオリン　　　　　　　−９０％　−９２％有効成分を
担体とともに混合し、所望により適当なミル中でこの混
合物を磨砕することによシ、そのまま使用することので
きる粉末を得る。２．７．水利剤製造実施例１による化合物リグノスルホン酸ナトリウムラウリル硫酸ナトリウム５０％５係７５％５係ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　−６％　　１０
４高分散珪酸　　　　　　　５優　１ｏチ　１０％カオ
リ７　　　　　　　６２％　２７％有効成分を補助剤と
ともに充分に混合した後、該混合物を適当なミルで良く
磨砕する。水で希釈して所望の濃度の懸濁液を得ること
のできる水利剤が得られる。製造実施例１による化合物　　　　　　　　　４０憾エ
チレングリコール　　　　　　　　　　　　　１０％リ
グノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０％カ
ルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　１憾３７
係ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　［１２１
１水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
３２％細かく粉砕した有効成分を補助剤とともに均一に
混合１水で希釈することにより所望の濃度の懸濁液を得
ることのできる懸濁剤原液カニ得られる。試験化合物８０ｐｐｍｉ含有する試験溶液１−が混合さ
れた栄養培地４−が入った多数の試験管の各々の中に、
クロノく工種ルシリア　セ１ノカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ
　５ｅｒｉｃａｔａ　）の産卵後まもない卵を少量ずつ
（３０−５０卵）置（。培地の接糧後、試験管を各々木
綿−絹栓で塞ぎそして培養器中で５０℃にて４日間培養
する。対照として作用する未処理培地においては、この
期間の末までに長さ約１傷の幼虫（Ｌｓ段階）に成長し
た。試験物質が活性である場合、その後この期間のうち
に幼虫は死亡するかまたは著しく成長が遅れる。９６時間後死滅率を測定することにより評価を行なう。実施例１の化合物はこの試験において良好な殺幼虫活性
を示した。する作用試験化合物の［１１１１アセトン溶液の一定量全ビーカ
ー中の水１５０−の表面に、ピペットで添加して１２．
５ｐｐｍ　　の濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した
後、２日齢のエジプトヤプ蚊の幼虫５０ないし４０匹を
試験化合物を含有するビーカー中に入れる。２および７
日後の死虫数を数える。本試験において実施例１の化合物は良好な作用を示した
。胃毒作用子葉期にある綿植物に、試験化合物４００　ｐｐｍを含
有する水性乳剤（１０憾乳剤濃厚物から得た）を噴霧す
る。被膜が乾燥したら、第一幼虫期にあるスボドプテラ　リ
ットラリスの幼虫を各々の綿植物に寄生させる。試験は
２６℃で相対湿度約５０％にて行なう。死滅率は２日後
と３日後に数えそして、５日後に、発育および脱皮の抑
制について幼虫を調べる。実施例１の化合物は、この試験において１００憾死亡の
効果がある。４葉期の鉢植え大豆植物（鉢の寸法：１０ｍ直径）に、
０．７５ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有する水性乳剤
を噴霧する。２日後、各処理大豆植物にスボドブテラ　リットラリス
およびへりオチス　ビレッセンスのＬ３段階の１０匹の
幼虫を寄生させる。試験は２６℃かつ約６０チの相対湿
度で薄暗い光の中で行なう。２日および５Ｂ後に幼虫の
死虫率を決定する評価をした。実施例１の化合物は、２日および５日後においてスポド
プテラ　リットラリスおよびへりオチス　ビレッセンス
に対し８０−１００％死亡の効果がある。４葉期の鉢植え白菜植物（鉢の大きさ：直径１０Ｉ）に
４００ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有する水性乳剤を
噴霧する。２日後、それぞれ処理白菜植物にＬ２段階の各々１０匹
のプルテラ　キシロステラおよびクロシドロミア　ビッ
タリスを寄生させる。試験ハ、２６℃及び相対湿度約６
０係でかつ薄暗い光の中で行なう。幼虫の死虫率−）を
決定するだめの評価を２及び５日後に行なう。実施例１の化合物は、２日および５日後において８０−
１００％死亡の効果がある。産卵後２４時間以内のラスペイレシア　ボモネラの卵の
かたまりを、試験化合物ｆｔ４００ｐｐｍ含有するアセ
トン溶液に戸紙上で１分間浸漬する。溶液が乾燥した後、ｐ紙および卵をペトリ皿に置き、２
８℃の温度に保つ。６日後に、処理した卵から郷化した
幼虫の百分率を求める。実施例１の化合物は、本試験において良好な有効性を示
した。高さ１５ないし２０】のファセオルス　ブルガリス（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）植物（矯小豆
：ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎｓ　）に、８００　ｐｐｍ濃度
の試験化合物の水性乳剤を噴霧する。噴霧した被膜が乾
いた後、メキシコソラマメゾウムン（Ｍｅｘｉｃａｎ　
ｂｅａｎｂｅｅｔｌｅ　）のＬ４段階の幼虫５匹を各植
物に棲息させる。処理植物上で棲息し続けるメキシコソ
ラマメゾウムシ幼虫の数を非処理植物上での幼虫数と比
較することにより、棲息の減少率（死亡百分率）を調べ
る。本試験において実施例１の化合物は良好な作用を示した
。試験化合物２５重量％全含有する水和剤の適当量を、４
００ｐｐｍの有効成分濃度を有する水性乳剤を製造する
ために、七分量の水と混合する。セロファン上のへリオチスの１日齢の卵および紙上のス
ポドプテラの１日齢の卵のかたまりを３分間これらの乳
剤中に浸し、次いで円形の濾過器で吸引により集める。処理したかたまりをぺ）　ＩＪ皿に置き、暗所で２８℃
および相対湿度６０％に保つ。詳化率、すなわち処理し
た卵からかえった幼虫の数の未処理の対照と比較して５
ないし８日後に測定する。実施例１の化合物は、本試験において、ヘリォチス　ビ
レッセンスおよびスボドプテラ　リットラリスに対して
、８０ないし１００係の殺卵作用（死去率）を示す。殺ダニ作用の試験開始１６時間前に、ゴガツササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）の第−葉期に
、ナミハダニを集団培養した葉片を付着した。処理され感染させた植物に、供試化合物音ａ　ｏ　ｏ　
ｐｐｍ含有する試験溶液をしたたる程度に噴霧し７た。生存し７でいるおよび死滅している成虫および幼虫（全
て可動期）の数を、立体顕微鏡で、１０日後にみて数え
る。試験実施中、植物を温室区画内で２５℃に保った。本試験において、実施例１による化合物（はすＦハダニ
に対して大変有効であった。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子またはハロ
ゲン原子を表わす。；Ｒ＿３はハロゲン原子または１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；Ｒ＿４は１
個またはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；そしてＹは
ＮまたはＣＨを表わす。）で表わされる化合物。
（２）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子、フッ
素原子、塩素原子または臭素原子を表わし、Ｒ＿３はフ
ッ素原子、塩素原子またはＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿４は
１個またはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭
素原子数１または２のアルキル基を表わし、そしてＹは
ＮまたはＣＨを表わす請求項１記載の式 I の化合物。
（３）式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子を表わ
し、Ｒ３は塩素原子、臭素原子またはＣＦ＿３を表わし
、Ｒ＿４はＣＦ＿３またはＣＦ＿３ＣＦＣｌ＿２を表わ
し、そしてＹはＮまたはＣＨを表わす請求項１記載の式
I の化合物。
（４）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１記載の化合物。
（５）ａ）次式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３Ｒ＿４、ならびに
Ｙは下記式 I で与えた意味を有する。）で表わされる
アニリンを次式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III）で表わされるベンゾイルイソシアネートと反応させるか
、またはｂ）次式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）（式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、およびＹは
下記式 I で与えた意味を有する。）で表わされるイソ
シアネートを次式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）で表わされるベンズアミドと反応させるか、またはｃ）式IIで表わされるアニリンを次式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）（式中、Ｒは炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わ
す。）で表わされるウレタンと反応させることよりなる、次式
I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子またはハロ
ゲン原子を表わす。；Ｒ＿３はハロゲン原子または１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；Ｒ＿４は１
個またはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；そしてＹは
ＮまたはＣＨを表わす。）で表わされる化合物の製造方法。
（６）有効成分として、有効量の式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子またはハロ
ゲン原子を表わす。；Ｒ＿３はハロゲン原子または１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；Ｒ＿４は１
個またはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；そしてＹは
ＮまたはＣＨを表わす。）で表わされる化合物を適当な固形または液状助剤ととも
に含有する有害生物防除組成物。
（７）有効成分として、式 I の化合物（式中、Ｒ＿１
およびＲ＿２は各々水素原子、フッ素原子、塩素原子ま
たは臭素原子を表わし、Ｒ＿３はフッ素原子、塩素原子
またはＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿４は１個またはそれ以上
のハロゲン原子により置換された炭素原子数１または２
のアルキル基を表わし、そしてＹはＮまたはＣＨを表わ
す。）を含有する請求項６記載の有害生物防除組成物。
（８）有効成分として、式 I の化合物（式中、Ｒ＿１
およびＲ＿２は各々水素原子を表わし、Ｒ＿３は塩素原
子、臭素原子またはＣＦ＿３を表わし、Ｒ＿４はＣＦ＿
３またはＣＦ＿３ＣＦＣｌ＿２を表わし、そしてＹはＮ
またはＣＨを表わす。）を含有する請求項７記載の有害
生物防除組成物。
（９）動物および植物の有害生物をそれらの種々の発育
段階で、次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は各々水素原子またはハロ
ゲン原子を表わす。；Ｒ＿３はハロゲン原子または１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；Ｒ＿４は１
個またはそれ以上のハロゲン原子により置換された炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わす。；そしてＹは
ＮまたはＣＨを表わす。）で表わされる化合物の殺有害生物有効量と接触させるこ
とよりなる動物および植物の有害生物を防除する方法。
（１０）防除すべき有害生物が昆虫および蛛形類動物で
ある請求項９記載の方法。
（１１）防除すべき有害生物が幼虫段階の植物損傷性昆
虫である請求項１０記載の方法。