JPS6165859A - Ｎ‐〔３‐ハロ‐４‐（ヘキサフルオロプロポキシ）‐５‐トリフルオロメチル〕フエニル‐ｎ′‐ベンゾイルウレア、その製造方法、それらを含有する有害生物防除剤、及びその使用方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−（３−ハロー４−（ヘキサフルオロ
プロポキシ）−５−トリフルオロメチルツーフェニル−
Ｎ／−ベンゾイルウレア、ソつ製造方法及び有害生物防
除におけるその使用方法に関するものである。

本発明の化合物は、次式Ｉ： （式中、 Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、そして 鳥及びＲ３はハロゲン原子を表わす。）で表わされる。

本発明の範囲内で、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原
子及び臭素原子、特にＲ１及び瓜のためにはフッ素原子
及び塩素原子、セして几、のためには塩素原子及び臭素
原子を意味するものと理解されたい。

有害生物防除剤としての活性のために、式Ｉで表わされ
る好ましい化合物は、馬が水素原子、フッ素原子または
塩素原子を表わし、鳥がフッ素原子または塩素原子を表
わし、そしてＲ８が塩素原子を表わすものである。

特に記載されるべきものは、また前記式■において、Ｒ
１が水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし、鳥
がフッ素原子または塩素原子を表わし、そして馬が臭素
原子を表わすものである。

式■の化合物は、例えばそれ自体公知の方法（例えば、
西ドイツ国出願公開公報第２１２３２５６号及び第２６
０１７８０号、及びヨーロッパ特許出願第１３４１４号
明細書を参照）によって製造することができる。

したがって、例えば式Ｉで表わされる化合物は、 ａ）次式■： Ｒ１ Ｆ３ （式中、Ｒｓは前記の意味を表わす。）で表わされる化
合物を、次式Ｈ： 馬 （式中、＆及びＲ２は前記の意味を表わす。）で表わさ
れる化合物と、 ｂ）次式■： （式中、Ｒ１は前記の意味を表わす。）で表わされる化
合物を、次式■： Ｒ１ 鳥 （式中、Ｒ１及びＲ２は前記の意味を表わす。）で表わ
される化合物と、あるいは Ｃ）前記式Ｉで表わされる化合物を、 次式■： Ｒ１ （式中、 Ｒ１及び鳥は前記の意味を表わし、セしてＲはハロゲン
原子、好ましくは塩素原子によって置換されてもよい低
級のまたは平均の炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表わす０）で表わされる化合物と反応させることによっ
て得ることができる。

上記の方法ａ）ないしＣ）は好ましくは常圧で有機溶媒
または希釈剤の存在下で行う。適する溶媒または希釈剤
としては、例えばエーテル及びエーテル性化合物例えば
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエー
テル、ジオキサン、ジメトキシエタン及びテトラヒドロ
７ラン；Ｎ、Ｎ−ジアルキル化カルボン酸アミド；脂肪
族、芳香族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、塩化メチレン、四塩
化炭素及びクロロベンゼン；ニトリル例えばアセトニト
リルまたはプロピオニトリル；ジメチルスルホキシド；
並びにケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン及びメチルインブチルケトン
が挙げられる。方法乃は通常−１０ないし１００℃、好
ましくは１５ないし２５℃の温度で、所望によシ有機塩
基、例えばトリエチルアミンの存在下で行う。方法ｂ）
は口ないし１５０℃の温度で、好ましくは使用する溶媒
の沸点で、そして所望により有機塩基、例えばピリジン
の存在下で及び／またはアルカリ金属またはアルカリ土
類金属、好ましくはす）リウムを加えて行う〇方法Ｃ）
による弐■のクレタ／の反応の為には約６０℃ないし反
応混合物の沸点の間の温度が好ましく、この場合溶媒と
しては特にトルエン、キシレン、クロロベンゼンがどの
芳香族炭化水素を使用するのが好ましい。

式■、■、■、■及び■の出発物質は公知であるか、新
規である場合には公知方法に類似の方法で製造すること
ができる。式■で表わされる置換アニソ／は新規化合物
であり、これは同様に本発明の目的を構成するものでち
ゃ、例えば２−ハロー６−　）　ＩＪフルオロメチル−
４−ニトロフェノ−＃　（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、
　２７　　（１９６２）　。

４６６０参照）を無水酢酸の存在下に水素化し、そして
得られた２−へロ−６−トリフルオロメチルー４−７セ
トアミノフエノールをヘキサフルオログロビレ／で、Ａ
ｍ、　Ｓｏｃ、　７５　（１９５１）　。

５８３１に記載された方法に類似な方法にてエーテル化
することによって、文献に公知の方法に従って製造する
ことができる◇続いて・Ｎ−アセチル基を慣用方法で取
シ除き、式■で表わされるアニリンを得る。

本発明化合物は、有害生物防除剤として、良好な植物耐
性、及び低い温血動物毒性Ｋｊ？いてすぐれた効力を示
すことが見出され九。これら化合物はとりわけ植物及び
動物に有害な昆虫及びダニ類の代表的なものを防除する
為に適している。

特に式１で表わされる化合物は下記の種族の昆虫、１１
４翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）　、鞘翅目（Ｃ６
１ｅ−ｏｐｔｅｒａ　）　１同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅ
ｒａ　）　、異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）　
、膜翅目（７）ｉｐｔｅｒａ　）　、アザミウマ目（Ｔ
ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）　、直翅目（０ｒｔｈｏｐ
−ｔｅｒａ）、シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ　）　、ノ
ミ目（３ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）　、ハジラミ目（
Ｍａ　ｌ　ｌｏｐｈａｇｅ）、シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕ
ｒａ　）　、ｙ　ｏ　７り目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チ
ャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、及び膜翅目（
Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）及びダニ目（Ａｃａｒｉｎ
ａ　）に属する代表的なものを防除するのに適している
。

本発明による式Ｉで表わされる化合物の良好な有害生物
防除活性は、上記有害生物の少なくとも５０ないし６０
％の死生率に相当する。

式Ｉで表わされる化合物は、例えばイエバエ（Ｍｕｓｃ
ａｄｏｍｅｓ　ｔ　ｉｃａ　）のようなハエや蚊の幼虫
に対する非常に優れた効果の外に観賞用植物及び有用植
物、特に綿栽培において植物を食害により損傷する昆虫
〔例えばスポドグテラ　リットラリス（５ｐｏｄｏｐｔ
ｅｒａ　Ｌｉｔｔｏｒ（１０）ｉｓ　）及ヒへりオチス
　ヴ４　ｖ　ｙ　＊　ｙ　ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖ
、１ｒｅｓｃｅｎｓ））及び野菜栽培において食害する
昆虫〔例えばレグチノｐルサ　デセムリネ７　ｆｉ　（
Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍ−ｊｉｎｅａｔ
ａ）及びビニリス　ブラシカｘ　（Ｐｉｅｒｉｓｂｒａ
ｓｓｉｃａｅ）　４ど〕を防除する為にも適している。

式Ｉで表わされる化合物の殺幼虫及び殺卵作用は特に優
れたものである。式Ｉの化合物が成虫段階の昆虫にエサ
と共に摂取されると、多くの昆虫、特にアンソノマス　
グランディス（Ａｎ−ｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉ
ｓ）のような甲虫類では産卵の減少及び／または脱皮率
の減少を引き起す。

式１で表わされる化合物は、更に家畜及び有用動物の外
部寄生虫例えばルシリア　セリカーｐ　（Ｌｕｃｉｌｉ
ａ　５ｅｒｉｃａｔａ）及びダニの防除の為に例えば動
物体、家畜小屋、納屋及び牧場を処理することによって
使用することができる。

式■で表わされる化合物及び該化合物を含有する組成物
の活性は他の殺虫剤及び／または殺ター二剤の添加によ
り実質的に拡大され、与えられた薄焼に適合させること
ができる。適する添加剤の例は有機燐化合物、ニトロフ
ェノール及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、ピレ
スロイド、カーバメート、塩素化炭化水素及びノ（シラ
ス　チューリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒ
ｉｎｇｉｅｎｓｉｓ　）製剤などである。

式Ｉの化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。

製剤、即ち式Ｉの化合物（有効成分）またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のような増量
剤と均一に混合および／または摩砕することにより、製
造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、　　　゛例えばキ
シレン混合物または置換す７タレン；ジプチル７タレー
トまたはジオクチルフタレートのようなフタレート；シ
クロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素
；エタノール、エチレングリコールモノメチルｔたｈモ
ノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコール
並びにそれらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサ
ノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジ
メチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミドのよう
な強極性溶媒；並びにエポキシ化ココナツツ油または大
豆油のようなエポキシ化植物油：または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまｆｃは粉状化植物残骸、が使用し
得る。

製剤化すべき式Ｉの化合物、あるいは化合物と他の殺虫
剤または殺ダニ剤との組み合せの性質によるが、適当な
表面活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を
有する非イオン性、カオチン性および／またはアニオン
性界面活性剤である。“界面活性剤″の用語は界面活性
剤の混合物をも含むものと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性行ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であり得る。

適当な石鹸は高級脂肪＃（Ｃ１゜〜Ｃ２，）のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂
質もまた適する界面活性剤として用い得る。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪’、
Ｘ　ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネー
ト、が更に頻繁に使用される。

脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にあり、モしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を含
み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェートま
たは天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェー
トの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。こ
れらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪アルコー
ル／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含まれ
る。スルホン化ベンズイミダゾール誘、導体は、好まし
くけ２つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を
含む一つの脂肪酔基とを含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例ハ、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレ／スルホン酸／ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリボタノールアミン塩である。対応するホスフェ
ート、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシドを
含むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩
、もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あシ、該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテ
ル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭素
原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６な
いし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレン　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロビレ／　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　クリコールとの水溶性付加物であシ、その付加物は２
０ないし２５０個のエチレン　グリコール　エーテル基
および１０ないし１００個のグロビレン　グリコール　
エーテル基を含む。これらの化合物は通常グロビレン　
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチオン性界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはハ
ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態に
ちゃ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロ
リドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：＃マクヵッチャンズアタージェンツ　ア
ンド　エマルジファイアーズ　７　ニュ７　／ｌ／　（
Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎ
ｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕ（１０）　）”
、マック出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、
１９７９年；ヘルムート　’／ｚタッヒエ（Ｈｅｌｍｕ
ｔ　５ｔａｃｈｅ　）　。

“テンジッド　タッシェンブ−７（ＴｅｎｓｉｄＴａｓ
ｈｅｎｂｕｃｈ）　”　、カール、ハンザ−７エルラー
ク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎｓｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ）　、　　
ミニｚ　ンヘンオヨびウィーン、　　１９８１年。

有害生物防除剤組成物は通常、式１の化合物または該化
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物α１ないし
９９％、好ましくは［１，１ないし９５％、固体または
液体補助剤１ないし９９９％、および界面活性剤口ない
し２５％、好ましくはＱ、１ないし２０％を含む。

市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消費
者は通常実質的低濃度の希釈製剤を使用する。

この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。

実施例１： ５−クロロ−４−（Ｌ　１．２．５．５．５−ヘキサフ
ルオロプロポキシ）　−５−（トリフルオロメチル）ア
セトアミノベンゼン４２．２ｔｆ、濃塩酸２００−とエ
タノール４００ゴとの混合物中で還流下に１６時間沸騰
する。次に、溶媒の大部分を留去し、残留物をアルカリ
性としエーテルで抽出する。そのエーテル性の抽出物を
硫酸ナトリウムで乾燥し、その溶媒を減圧下に蒸発する
。残留物を分別蒸留すると、沸点１１５°−１２０°／
４・１０トルを有する黄色の油状物として標記化合物を
得る（式「で表わされる化合物）。

反応容器に、乾燥したジエチルエーテル１〇−にａ）に
おいて得られた３−クロロ−４−（ヘキサフルオロプロ
ポキシ）−Ｓ−（トリフルオロメチル）アニリン１６ｆ
を溶解した溶液を入れる。攪拌しながら、２．６−シフ
ルオロペンゾイルインシアネート１．８２ｆを少しづつ
加える。３時間後、生成した結晶性の沈殿物を濾過によ
り単離し、少量のエーテルで洗うと、融点１６２°−１
６５℃を有する次式：で表わされる標記化合物の白色結
晶を得る（化合物１）。

式■で表わされる下記の化合物も上記と同様な手順によ
って得られる： ｙ＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｗ寸　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　噴実施例２： ３−プロモー４−　（１，Ｌ　２．３．３．３−ヘキサ
フルオロプロポキイ）−５−（）リフルオロメチル）ア
セトアミノベンゼン２２．．７ｆ′ｆｒ。

製塩、酸）ａａｒｔｔｌとエタノール５００ｒｐｔｌの
混合物中で４時間還流下に加熱する。次に、溶媒の大部
分を留去し、残留物ｆ１０％の水酸化ナトリウムの溶液
でアルカリ性にし、エーテルで抽出する。そのエーテル
性の抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下に
除去する〇残留物を分別蒸留すると、沸点１１５°−１
２０℃１５・１０トルを有する黄色の油状物として標記
化合物を得る（式■で表わされる化合物）。

Ｎ’−２，６−ジフルオコペンゾイルウレアの製乾燥し
、たジエチルエーテル１０プにａ）において得られた３
−プロモー４−（ヘキサフルオロプロポキシ）−５−（
トリフルオロメチル）アニリン五５２を溶解した溶液を
反応容器に入れる。攪拌しながら、２，６−シフルオロ
ベンゾイルイ！シアネート１．５２９を室温にて少しづ
つ加える。３時間後、その結晶性の沈殿を濾過により単
離し、少量のエーテルで洗うと、融点１４５°−１４７
℃を有する次式：で表わされる標記化合物の白色結晶が
得られる（化合物６）。

式■で表わされる下記の化合物も類似の方法で製造され
る： Ｃｊ　　　　　　　　　　　ＣＢ’３ 実施例３：実施例１及び２による式■の有効酸チン １、　水利剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 式Ｉの化合物または組み合せ　　２ｓｅｉｔ　　ｓｏｗ
　　７５％リグノスルホン酸ナトリウム　、　　５％　
　５％　　−ラウリル硫酸ナトリウム　　　３チ　　−
　　　５％ジイソブチルナフタレンスル ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　−６チ　１０チ高
分散ケイ酸　　　　　　５係　１０チ　１０チカオリン
　　　　　　　　６２チ　２７チ　−有効成分または組
み合せを助剤とともに十分に混合した後、該混合物を適
当なミルで良く磨砕すると、水で希釈して所望の濃度の
懸濁液を得ることのできる水利剤が得られる。

Ｚ　乳剤原液 式■の化合物または組み合せ　　　　　　　　　１０チ
シクロへキサノン　　　　　　　　　３ｏ俤キシレン混
合物　　　　　　　　　　５ｏチこの乳剤原液を水で希
釈することにより、所望の濃度のエマルジ冒ンを得るこ
とができる。

五粉剤 ａ）　　ｂ） 式Ｉの化合物ま７’ｃｉ−を組み合せ　　　　　　５％
　　８％メルク　　　　　　　　　　　９５チ　−カオ
リン　　　　　　　　　　　−９２チ有効成分を担体と
とも例混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕するこ
とにょシ、そのまま使用することのできる粉末を得る。

４、　押出し粒剤 式■の化合物または組み合せ　　　　　　　　　１０％
リグノスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　２
％カルボキシメチルセルロース　　　　　　　　　　　
１％カオリン　　　　　　　　　　　　　　８７％有効
成分または組み合せを助剤とともに混合・磨砕し、続い
てこの混合物を水で湿めらす。この混合物を押出し、造
粒し、空気流中で乾燥させる。

５　被覆粒剤 式■の化合物または組み合せ　　　　　　　　　　３チ
ポリエチレングリコール２００　　　　　　　　　３％
カオリン　　　　　　　　　　　　　　９４チ細かく粉
砕した有効成分または組み合せを、ミキサー中で、ポリ
エチレングリコールで湿めらせたカオリンに均一に施用
する。この方法によシ非粉塵性被覆粒剤が得られる。

＆　顕濁原液 式■の化合物またに組み付せ　　　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　１０％リグノスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　１０チカルボキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　　　１チ３７チ
ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　　　　（１２％水
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
２チ細かく粉砕した有効成分または組み１合せを助剤と
ともに均一に混合する。水で希釈することにより所望の
濃度の懸濁液を得ることのできる懸濁性濃厚物が得られ
る。

する作用 新たに準備されたウジに対する栄養基質釜５０２を各々
ビーカーに満たす。各試験化合物の１チアセトン溶液の
一定量をビーカー中の栄養基質にピペットで加え、４０
０ｐｐｍの有効成分濃度とする。そして、基質を充分に
混合した後アセトンを少なくとも２０時間にわたって蒸
発させる〜 １日齢のイエバエのウジ２５匹を、各々の有効成分を指
示された濃度で含有する試験用の栄養基質を含むビーカ
ーに入れる。ウジが蛸化した後、輛を基質から水で流し
出して分離し、穴のあるふたで閉じられた容器に入れる
。

流し出した蛸の各バッチを数えてウジの発育に対する試
験化合物の毒性効果を調べる。測定は１０日後に師から
評化したハエの数を数えることによって行なう。

本試験において実施例１及び２で得た式Ｉの化合物は良
好な作用を示した。

０．５チの試験化合物を含有する水溶液１ゴを５０℃で
９−の栄養媒体て添加する。その後、約３０匹の新たに
岬化したルシリア　セリカータの幼虫を栄養媒体に加え
、４８ないし９６時間後に死去率を評価することにより
殺虫作用を調べる。

本試験において実施例１及び２で得た式■の化合物はル
シリア　セリカータて対して良好な作用を示した。

ビーカー中の水１５０ｒｒｔｌの表面に、試験化合物の
０．１チアセトン溶液の一定量をピペットで添加して４
００１）りｍの濃度の溶液を得る。アセトンが蒸発した
後、２日齢のエジプトヤプ蚊５０ないし４０匹を試験化
合物を含有するビーカー中に入れる。１，２及び５日後
の死虫数を数える。

本試験において実施例１及び２の化合物はエジプトヤプ
蚊に対する良好な作用を示した。

綿植物（高さ約２０　ｃｍ　）にそれぞれ試験化合物を
α７５ｐｐｍないし４００ｐｐｍの濃度で含有する水性
乳剤（１０チの乳剤原液から得られる）を噴霧する。噴
霧被覆が乾いた後、スボドプテラリトラリス（５ｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ目ｔｔｏｒ（１０）ｉｓ　３　＆びヘリオ
チス　ビレッセｙ　ｘ　（Ｈｅｌ　１ｏｔｈｉｓ　ｖｉ
ｒｅｓｃｅｎｓ）のＬ３段階の幼虫を綿植物に棲息させ
る。試験は２４℃、相対湿度６０チで実施する。２４時
間後に死虫数を数え、その幼虫は、また発育及び脱皮の
抑制を調べる。

上記の試験において、濃度１７５ｐｐｍでの化合物１．
２及び４及び五〇　ｐｐｍでの化合物３，６゜７及び８
はスポドプテラに対し８０ないし１００チの効果（死去
率）を示した。下記の化合物はへりオテイス（Ｈｅ１ｉ
ｏｔｈｉｓ　）に対して８０ないし１００チの効果を示
した：　ｌ　Ｏｐｐｍでの化合物１及び６．１２．５　
ｐｐｍでの化合物２及び７．５０ｐｐｍでの化合物３及
び８、及び４００　ｐｐｍでの化合物４゜ 約１５−２０ｃｒｎの高さを有し、鉢中で成長させた３
体の綿植物を、それぞれ４００ｐｐｍの濃度の試験化合
物の噴霧用液体製剤で処理する、噴霧した被覆が乾燥し
た後、その鉢植えされた植物を約２０４の容量の金属容
器中に置き、ガラス板で覆う。その覆われた容器の内部
の湿度は、結露水が生じないように調節する。植物に直
接日光が当るのを避ける。そして３体の植物を次のもの
で一緒に感染させる： ａ）　　Ｌｒ一段階のスボドプテラ　リットラリスまた
はへりオテイス　ビレスセンスの幼虫５０匹； ｂ）　　Ｌ３一段階のスボドプテラ　リットラリスまた
はへりオテイス　ビレスセンスの幼虫２０匹 Ｃ）　スポドプテラ　リットラリスまたにへりオテイス
　ビレスセンスの２つの産卵。

（手順は各々の植物の２枚の葉をモスリンで両端をシー
ルしたプレキシグラスシリンダーの中に入れる。スボド
プテラの２つの産卵、あるいは上にへりオテイスの卵を
生みつけられている綿の葉の一部を、そのシリンダー中
にシールされた葉に加える。） 次の基準を考慮して、未処理の対照と比較して４ないし
５日後に評価子る： ａ）まだ生きている幼虫の数、 ｂ）　幼虫の発育及び脱皮の抑制、 Ｃ）食害（ジエンディング及び穴あきの損傷）ｄ）ふ化
率（卵からふ化した幼虫の数）本試験において実施例１
及び２の化合物は良好で総体的な活性を示す。

る殺卵作用 濾紙上に生まれたスボドプテラ　リットラリスの卵をそ
の紙から切シ抜き、アセトン−水の１：１の混合物中に
溶解した０、０５重量係の各々の試験化合物中に浸漬す
る。次に、その処理された産卵をこの混合物から除き、
２８℃で湿度６０％にてプラスチックの皿に保つ。ふ化
率、すなわち処理された卵から発育した幼虫の数を５日
後に測定する。

実施例１及び２の式１の化合物は、本試験において良好
な活性を示す。

実施例１０：メキシコソラマメゾウムシ試験化合物２０
重量％、キシレ／７０重量％及びアルキルフェノールと
エチレンオキサイドとの反応生成物とカルシウムドデシ
ルベンゼンスルホネートとの混合物１０重量％から混合
物を調製する。試験化合物ａ　ｏ　ｏ　ｐｐｍを含有す
る水溶性乳濁液をこの濃厚物から調製する。

インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　
）の葉に新たに生まれたメキシコソジマメゾウムシ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　；Ｍｅｘｉ
ｃａｎ　ｂｅａｎ　ｂｅｅｔｌｅ）の卵１００個を上記
の水溶性乳濁液（濃度：８００ｐｐｍ）で湿めらし、そ
して少し乾燥する。その処理された産卵を、同時に生ま
れた未処理の対照がふ化するまで、通風されている容器
中に保つ。死去率（％）は立体顕微鏡にて評価する。

実施例１及び２０式Ｉで表わされる化合物は、本試験に
おいて良好な活性を示す。

ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）に対する殺卵作用試験化
合物２５重量％を含有する水和剤製剤の相当量を、十分
量の水と混合して、有効成分濃度ａ　ｏ　ａ　ｐｐｍの
水溶性乳濁液を製造する。１日令の、セロファン上のへ
りオテイスの産卵及びじゃがいもの葉上のレプチオタル
サの産卵を５分間この乳濁液中に浸漬し、そして丸いフ
ィルター上に吸引して集める。その処理した産卵をペト
リ皿中に置き、暗所に保つ。未処理の対照と比較したふ
化率を、６ないし８日後に測定する。

実施例１及び２の式■で表わされる化合物は、本試験に
おいて良好な活性を示す。

卵作用 長くても２４時間しか経過していないラスペイレシア　
ポモネラの産卵をろ紙に載せて４００ｐｐｍの試験化合
物を含有するアセトンの水溶液中に１分間浸漬する。

その溶液を乾燥した後、その卵をベトリ皿に置き、２８
℃の温度で保持する。

処理された卵からの幼虫のふ化率（％）を６日後に評価
する。

実施例１及び２の式Ｉで表わされる化合物は、本試験Ｋ
Ｔｈいて良好な活性を示す。

植木鉢に入れた２種類の６葉期の綿植物に、試験化合物
を１２．５　ｐｐｍの濃度で含有する水利性乳剤を噴霧
する。噴霧した被覆が乾燥した後（約１．５時間後）、
各植物に甲虫（アンツノマス　グランディス）の成虫１
０匹を棲息させる。

上部に網を付けたグラスチックのシリンダーを、甲虫が
植物から移動しない様に昆虫を棲息させた処理植物に速
やかにかぶせる。処理植物は２５℃、相対湿度６０慢に
保つ。評価は２，３．４及び５日後に未処理の対照群と
比較した甲虫の死去率（背位のパーセント）並びに抗食
作用金調べることによシ行なう。

実施例１による化合物１．２．６及び７は上記の試験に
おいて８０ないし１００チの効果（死去率）を示した。

殺ダニ作用試験の１６時間前にファセオルスプルガリス
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖ＊１ｇａｒｉｓ　）植物の第
１葉にナミ・・ダニ（ＯＦ−感受性）とテトラニクスシ
ンナバリヌス（ＯＰ−耐性）を大量培養した葉片によっ
て感染させる（耐性はダイアジノンに関する）。

このように処理してダニを蔓延させた植物に試験化合物
を４００　ｐｐｍ含有する試験溶液を滴がしたたる点ま
で噴霧する。

２４時間後、及び再び７日後に成虫及び幼虫（すべて可
動状態）を立体顕微鏡で各個体の生死を評価する。各試
験化合物及び各濃度について１本の植物を使用する。試
験期間中植物を２５℃の温室内の区画に置く。

実施例１及び２による式■で表わされる化合物はこの試
験においてナミノ・ダニ及びテトラニクス　シンナパリ
ヌスに対して良好な活性を示した。

群化後２４時間以内のアンソノマス　グランディスの成
虫を２５匹ずつの群として閉鎖したかごの中に入れる。

この虫を入れたかごを、試験化合物８００　ｐｐｍを含
有するアセトン溶液に５ないし１０秒間浸漬する。甲虫
が乾いたら、餌を含む覆いを付けた皿に入れ、交尾及び
産卵のために放置する。卵を週に２〜３回、流水で流し
出し、数を数え、水性殺菌剤中に２〜３時間入れて殺菌
した後、適当な幼虫の餌を含む皿に入れる。７日後にこ
の卵から群化して幼虫が発育するかどうかその数を調べ
る。

試験化合物の生殖抑制作用の持続性は４週間にわたって
この虫の産卵を検査することによって調べられる。評価
は未処理の対照群と比較した産卵数及び郷化した幼虫の
数の減少によって行なわれる。

本試験において実施例１及び２の式Ｉの化合物は良好な
生殖抑制作用を示した。

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ＿２及びＲ＿３はハロゲン原子を表わす。）で表わさ
   れる化合物。
2. （２）前記式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし
   、 Ｒ＿２がフッ素原子または塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３が塩素原子または臭素原子を表わす特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。
3. （３）前記式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし
   、 Ｒ＿２がフッ素原子または塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３が塩素原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。
4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
6. （６）前記式 I において、 Ｒ＿１が水素原子、フッ素原子または塩素原子を表わし
   、 Ｒ＿２がフッ素原子または塩素原子を表わし、そして Ｒ＿３が臭素原子を表わす特許請求の範囲第２項記載の
   化合物。
7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第６項記載の化合物。
9. （９）動物及び植物上の昆虫及びダニ目の代表的なもの
   を防除するために使用する特許請求の範囲第１項記載の
   化合物
10. （１０）植物に有害な昆虫を防除するために使用する特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。
11. （１１）綿作物及び果実の植物に有害な昆虫を防除する
    ために使用する特許請求の範囲第１項記載の化合物。
12. （１２）ａ）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３はハロゲン原子を表わす。）で表わされ
    る化合物を、次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ＿２はハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物
    と、 ｂ）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿３は前記の意味を表わす。）で表わされる
    化合物を、次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は前記の意味を表わす。）で
    表わされる化合物と、あるいは ｃ）前記式IIで表わされる化合物を、次式VI：▲数式、
    化学式、表等があります▼（VI） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿２は前記の意味を表わし、そしてＲはハ
    ロゲン原子によって置換されてもよ い炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。）で表
    わされる化合物と反応させることよりなる、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記の意味を表わ
    す。）で表わされる化合物の製造方法。
13. （１３）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３はハロゲン原子を表わす。）で表わされ
    る化合物。
14. （１４）前記式IIにおいて、 Ｒ＿３が塩素原子または臭素原子を表わす特許請求の範
    囲第１３項記載の化合物。
15. （１５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。
16. （１６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１４項記載の化合物。
17. （１７）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ＿２及びＲ＿３はハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物を、適当な担体及び／または他の添加剤と一
    緒に含有する有害生物防除剤。
18. （１８）昆虫を種々の発育段階にて、あるいはその生息
    地を、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子またはハロゲン原子を表わし、そして Ｒ＿２及びＲ＿３はハロゲン原子を表わす。）で表わさ
    れる化合物の有害生物の防除に有効な量で、あるいはそ
    のような化合物の有害生物の防除に有効な量と化合物の
    ために適当な担体と一緒に含有する組成物で処理または
    接触することよりなる、昆虫及びダニ目の代表的なもの
    の防除方法。