JPH0214360B2 - - Google Patents

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JPH0214360B2
JPH0214360B2 JP55069079A JP6907980A JPH0214360B2 JP H0214360 B2 JPH0214360 B2 JP H0214360B2 JP 55069079 A JP55069079 A JP 55069079A JP 6907980 A JP6907980 A JP 6907980A JP H0214360 B2 JPH0214360 B2 JP H0214360B2
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dimethylene
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perhydrofuran
dione
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Uiihieruto Rudorufu
Bitsutoraa Deiitaa
Kerupu Ururitsuhi
Puretsueuofusukii Kurausu
Kazarusu Shutentsueru Yoruge
Rozeruto Uorufugangu
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Bayer Pharma AG
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Schering AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
    • C07J53/002—Carbocyclic rings fused
    • C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
    • C07J53/008—3 membered carbocyclic rings in position 15/16
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

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  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
  • Oscillators With Electromechanical Resonators (AREA)
  • Control Of High-Frequency Heating Circuits (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 〔式中、15，16―位のメチレン基はα又はβ位で
あつてよく、Ｅは基；
【式】
【式】 を表わす〕の新規6β，7β；15，16―ジメチレン
―１，４―アンドロスタジエン―３―オンに関す
る。 本発明による化合物は重要な薬理学的特性を有
する。これらはアルドステロン拮抗薬のタイプの
特に抗利尿薬である。すなわち、これらはナトリ
ウム排泄及びカリウム排泄に対するデスオキシコ
ルチコステロンの作用を逆にさせる。本発明によ
る化合物はホルマン（Hollmann）の試験法（G.
Hollmann等著、Tubulａ¨re Wirkungen und
renale Elimination von Spirolactonen、
Naunyn―Schmiedebergs Arch.Exp.Path.
Pharmak.第247巻（1964年）第419頁；P.Marx
著、Renale Wirkung des ｄ−Aldosterons
und seines Antagonisten Spironolactons、
Diss.Med.Fak.FUベルリン、1966年）によれば、
それらの作用において公知のスピロノラクトンよ
り意想外に優れている。 この結果は次表の通りである；
【表】
【表】 更に、本発明は一般式 〔式中、15，16―位のメチレン基はα又はβ位で
あつてよくＥは基；
【式】
【式】 を表わす〕の6β，7β；15，16―ジメチレン―１，
４―アンドロスタジエン―３―オンの製法に関
し、これは自体公知法で相応する6β，7β；15，
16―ジメチレン―４―アンドロステン―３―オン
にΔ1−二重結合を導入し、引き続き場合により
ラクトン環を開裂することより成る。 Δ1−二重結合の導入を自体公知法で行ない、
かつ化学的又は微生物学的方法で行なうことがで
きる。１，２―脱水素のための好適な化学的脱水
素剤は例えば二酸化セレン、２，３―ジクロロ―
５，６―ジシアノベンゾキノン、クロラニル、三
酢酸タリウム又は四酢酸鉛である。１，２―脱水
素のための好適な微生物は例えば分裂菌網
（Schizomyceten）、特にアルトロバクター
（Arthrobacter）属例えばA.シンプレツクス（A.
simplex）ATCC6946；バシルス（Bacillus）属、
例えばB.レンツウス（B.lentus）ATCC13805及
びB.スフアエリクス（B.sphaericus）
ATCC7055；プソイドモナス（Pseudomonas）
属、例えばP.アエルギノサ（P.aeruginosa）
IFO3505；フラボバクテリウム
（Flavobacterium）属、例えばF.フラベスセンス
（F.flavescens）IFO3058；ラクトンバシラス
（Lactobacillus）属、例えばL.ブレビス（L.
brevis）IFO3345及びノカルジア（Nocardia）
属、例えばN.オパカ（N.opaca）ATCC4276の
ようなものである。 １，２―脱水素は有利に化学的に実施する。こ
のためには１，２―ジヒドロステロイドを好適な
溶剤中で脱水素剤を用いて長時間にわたり加熱す
る。適当な溶剤は例えばジオキサン、tert―ブタ
ノール、テトラヒドロフラン、トルオール、ベン
ゾールもしくはこれら溶剤の混合物である。 反応は数時間後に終わる。反応を薄層クロマト
グラフイーにより追跡することは好ましい。出発
物質が変換したら、反応混合物を処理する。 場合により引き続き同様に自体公知法によりラ
クトン環の開裂を行なう。このためにはラクトン
を希釈水酸化カリウム溶液と共に加温し、この際
３―置換プロピオン酸のカリウム塩が生じる。 反応が終了した後、反応混合物を常法例えば沈
澱、抽出、再結晶及び／又はクロマトグラフイー
により処理する。 本発明による化合物を自体公知のガーレン式方
法により経口及び腸管外適用用薬剤を製造するた
めに使用する。 アルドステロン拮抗作用（アルドステロン抑制
作用）の評価のためには、尿中のNa／Ｋ比が考
慮される。Na／Ｋの比は尿中のナトリウムおよ
びカリウム排泄の変化に反映し、排泄は原則とし
てアルドステロンにより互いに独立に制御される
ので、抗鉱質ステロイドの指標とみなされる。 腎臓摘出（AE）し、フルオコルトロンおよび
カプロン酸フルオコルトロンで代替した空服のウ
イスター・ラツテ（オス、140〜160ｇ）を実験動
物として使用し、アルドステロン添加の等張
NaCl―グルコース溶液を６時間静脈内持続注入
した。６時間後の尿中のNa+／K+の比の値を、
炎光光度測定により求めた。 結果は算術平均およびその標準偏差として表わ
され、アルドステロン、スピノロラクトンおよび
本発明による試験物質の服量反応関係は、服量の
対数変換後、回帰分析により計算し、対数服量反
応は直線性と平行性からの偏差によつて調べる。 服量：アルドステロン：0.15mg／静脈注射標準：
スピノロラクトン４mg／経口試験物質：例１
の化合物４mg／経口それぞれ注入開始の１時
間前に投与。
【表】 ２種の薬剤の比較のためには、平行な服量反応
曲線から相対活性を計算した。
【表】 本発明による化合物の投与量は人間の場合10〜
200mg／１日である。 次に実施例につき本発明を詳細に説明する。 例 １ 6β，7β；15β，16β―ジメチレン―４―アンド
ロスタン―〔17（β―1′）―スピロー5′〕ペルヒ
ドロフラン―2′，３―ジオン500mgをジオキサン
7.5ml中で２，３―ジクロルー５，６―ジシアノ
―ｐ―ベンゾキノン500mgと共に17時間還流下に
加熱する。次いでエーテルで希釈し、飽和炭酸水
素ナトリウム及び水で洗浄し、乾燥させ濃縮す
る。残分をシリカゲル上でクロマトグラフイーに
かける。融点250.5〜252℃の6β，7β，15β，16β―
ジメチレン―１，４―アンドロスタジエン―〔17
（β―1′）スピロ―5′〕―ペルヒドロフラン―2′，
３―ジオン330mgが得られる。 UV：ε245＝12000、ε286＝9950 例 ２ tert―ブタノール15ml中の6β，7β；15α，16α
―ジメチレン―４―アンドロステン―〔17（β―
1′）―スピロ―5′〕ペルヒドロフラン―2′，３―
ジオン300mgをセレンジオキシド90mg及び酢酸0.5
mlと共に還流下に20時間撹拌する。次いでもう１
度二酸化セレン90mgを添加し、更に24時間還流下
に加熱する。蒸発乾涸させた後、残分をシリカゲ
ル上クロマトグラフイーにかける。6β，7β；
15α，16α―ジメチレン―４，１―アンドロスタ
ジエン―〔17（β―1′）―スピロ―5′〕―ペルヒ
ドロフラン―2′，３―ジオン120mgが得られる。 UV：ε245＝11800、ε285＝9800 例 ３ イソプロパノール５ml中の6β，7β；15β，16β
―ジメチレン―１，４―アンドロスタジエン―
〔17（β―1′）―スピロ―5′〕ペルヒドロフラン―
2′，３―ジオン500mgに1N水酸化カリウムメタノ
ール溶液1.37mlを加え１時間還流下に加熱する。
冷却後、無水エーテル30mlを加え氷浴中で１時
間、後撹拌する。晶出した沈殿を吸引濾過し、エ
ーテルで良く後洗浄し、乾燥させる。３（17β―
ヒドロキシ―6β，7β；15β，16β―ジメチレン―
３―オキソ―１，４―アンドロスタジエン―17α
―イル）―プロピオン酸カリウム塩510mgが得ら
れる。 UV：ε245＝11500；ε286＝9600

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ［式中、15，16―位のメチレン基はα又はβ位で
    あつてよく、Ｅは基； 【式】【式】 を表わす］の6β，7β；15，16―ジメチレン―１，
    ４―アンドロスタジエン―３―オン。 ２ 6β，7β；15β，16β―ジメチレン―１，４―
    アンドロスタジエン―［17（β―1′）―スピロ―
    5′］ペルヒドロフラン―2′，３―ジオンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 6β，7β；15α，16α―ジメチレン―１，４―
    アンドロスタジエン―［17（β―1′）―スピロ―
    5′］ペルヒドロフラン―2′，３―ジオンである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ ３（17β―ヒドロキシ―6β，7β；15β，16β―
    ジメチレン―３―オキソ―１，４―アンドロスタ
    ジエン―17α―イル）―プロピオン酸カリウム塩
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ 一般式： ［式中、15，16―位のメチレン基はα又はβ位で
    あつてよく、Ｅは基； 【式】【式】 を表わす］の6β，7β；15，16―ジメチレン―１，
    ４―アンドロスタジエン―３―オンを製造する方
    法において、自体公知法で相応する6β，7β；15，
    16―ジメチレン―４―アンドロステン―３―オン
    にΔ1―二重結合を導入し、場合により引き続き
    ラクトン環を開裂することを特徴とする6β，
    7β；15，16―ジメチレン―１，４―アンドロス
    タジエン―３―オンの製法。 ６ １，２―脱水素を二酸化セレンを用いて実施
    する、特許請求の範囲第５項記載の方法。 ７ １，２―脱水素を２，３―ジクロル―５，６
    ―ジシアノベンゾキノンを用いて実施する、特許
    請求の範囲第５項記載の方法。
JP6907980A 1979-05-31 1980-05-26 6beta* 7beta* 15*166dimethylenee1*44 androstadienee33one* its manufacture and antiandrosterone medicine blend containing it and having antihypertensive and diuretic activity Granted JPS55162799A (en)

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