JPH02145192A - Ｄ‐Ｎ‐カルバモイル‐α‐アミノ酸類の製造方法 - Google Patents
Ｄ‐Ｎ‐カルバモイル‐α‐アミノ酸類の製造方法Info
- Publication number
- JPH02145192A JPH02145192A JP29962988A JP29962988A JPH02145192A JP H02145192 A JPH02145192 A JP H02145192A JP 29962988 A JP29962988 A JP 29962988A JP 29962988 A JP29962988 A JP 29962988A JP H02145192 A JPH02145192 A JP H02145192A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、Ｄ−５−置換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カル
バモイル−α−アミノ酸類に変換する能力を有するバチ
ルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（
ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を用いることにより、農薬
・抗生物置等の原料として工業的に重要な’ｌ’！質で
あるＤ−アミノ酸類の原料である［）−Ｎ−カルバモイ
ル−α−ごアミノ酸類を極めて有利に製造する方法に関
するものである。
バモイル−α−アミノ酸類に変換する能力を有するバチ
ルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（
ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を用いることにより、農薬
・抗生物置等の原料として工業的に重要な’ｌ’！質で
あるＤ−アミノ酸類の原料である［）−Ｎ−カルバモイ
ル−α−ごアミノ酸類を極めて有利に製造する方法に関
するものである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）従来、
微生物の作用で５−置換ヒダントイン類から０４−カル
バモイル〜 α−アミノ酸類を製造する方法は、特公昭
６２−３０７５８号等にバチルス・プレビス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ Ｂｒｅｖｉｓ）およびバチルス・スファエリ
カス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｐｈａｅｒｉｃｕｓ）等の
報告例が知られているが、いずれも収率が低く、゛実用
的ではない。
微生物の作用で５−置換ヒダントイン類から０４−カル
バモイル〜 α−アミノ酸類を製造する方法は、特公昭
６２−３０７５８号等にバチルス・プレビス（Ｂａｃｉ
ｌｌｕｓ Ｂｒｅｖｉｓ）およびバチルス・スファエリ
カス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ５ｐｈａｅｒｉｃｕｓ）等の
報告例が知られているが、いずれも収率が低く、゛実用
的ではない。
そこで、本発明は［１−５−置換ヒダントイン類をり。
Ｎ−カルバモイル−α、アミノ酸類に変換する能力を有
するバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅ
ｕｓ）（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を用いることによ
り、工業的に有利に製造する方法を提供するものである
。
するバチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅ
ｕｓ）（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を用いることによ
り、工業的に有利に製造する方法を提供するものである
。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者らは、
このような従来の製造法に対し、より効率のよい製造方
法を研究した結果、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ） （ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）
にＤ−５−？１［換ヒダントイン類を［１−Ｎ−カルバ
モイル−α−アミノ酸類に効率よく、変換する能力を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。
このような従来の製造法に対し、より効率のよい製造方
法を研究した結果、バチルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ） （ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）
にＤ−５−？１［換ヒダントイン類を［１−Ｎ−カルバ
モイル−α−アミノ酸類に効率よく、変換する能力を有
することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は
一般式（１）
％式％
（式中、Ｒはアルキル基、置換アルキル基、アラルキル
基、置換アラルキル基、フェニル基、置換フェニル基、
フリル基、ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基
またはインドリル基を示す。
基、置換アラルキル基、フェニル基、置換フェニル基、
フリル基、ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基
またはインドリル基を示す。
）で表されるり、５．置換ヒダントイン類にＤ−５−置
換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カルバモイル、α−アミノ
酸類に変換する能力を育するバチルス・セレウス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３
８４）を作用せしめてＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミ
ノ酸類に変換せしめることを特徴とする一瓜式（ＩＩ） （式中、Ｒは一瓜式（１） と間し。）で表されるＤ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類の製造方法に関する
ものである。
換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カルバモイル、α−アミノ
酸類に変換する能力を育するバチルス・セレウス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３
８４）を作用せしめてＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミ
ノ酸類に変換せしめることを特徴とする一瓜式（ＩＩ） （式中、Ｒは一瓜式（１） と間し。）で表されるＤ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類の製造方法に関する
ものである。
本発明で使用する微生物は、土壌から採取・分離された
細菌で、以下に示す菌学的性状の所見よりバチルス・セ
レウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ
Ｐ−１０３８４） と同定した。
細菌で、以下に示す菌学的性状の所見よりバチルス・セ
レウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ
Ｐ−１０３８４） と同定した。
Ａ＝形態
■細胞の形状、大きさ＝１．２〜Ｌ、５ Ｘ３．Ｏ〜５
．０μ桿菌 無二あり 成：あり、楕円形 性：あり ■運動性の有 ■胞 子 の 形 ■ダラム染色 Ｂ：生理学的性質 ■生 育 の 範 囲：温度４５°Ｃまで生育■無 機
窒 素 源：硝酸塩 十 ■カ タ ラ − ゼ： ＋ ■酸素に対する態度 ：好気性 ■ｖｐ テ ス ト： ＠糖類からの酸ニゲルコース − 二Ｌ−アラビノース ：キシロース ：アンニトール ■グルコー久からのガス： ■し シ チ す − ゼ： ■スターチの加水分Ｍ ： ■グルタチンの加水分解： ■カゼインの加水分解 ： ■クエン酸の資化性：＋ ■プロピオン酸の資化性： ■チロシンの分Ｍ：＋ ■硝酸塩の利用：＋ ［相］インドールの精製； ■フェニルアラニンジアミナーゼ：− ■アルギニンジヒドロラーゼ：十 Ｄ−５−ｆ換ヒダントイン類に本発明のバチルス・セレ
ウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ
Ｐ−１０３８４）を作用せしめる方法は、本微生物の菌
体または菌体の処理物を水溶液中で接触せしめる方法で
ある。
．０μ桿菌 無二あり 成：あり、楕円形 性：あり ■運動性の有 ■胞 子 の 形 ■ダラム染色 Ｂ：生理学的性質 ■生 育 の 範 囲：温度４５°Ｃまで生育■無 機
窒 素 源：硝酸塩 十 ■カ タ ラ − ゼ： ＋ ■酸素に対する態度 ：好気性 ■ｖｐ テ ス ト： ＠糖類からの酸ニゲルコース − 二Ｌ−アラビノース ：キシロース ：アンニトール ■グルコー久からのガス： ■し シ チ す − ゼ： ■スターチの加水分Ｍ ： ■グルタチンの加水分解： ■カゼインの加水分解 ： ■クエン酸の資化性：＋ ■プロピオン酸の資化性： ■チロシンの分Ｍ：＋ ■硝酸塩の利用：＋ ［相］インドールの精製； ■フェニルアラニンジアミナーゼ：− ■アルギニンジヒドロラーゼ：十 Ｄ−５−ｆ換ヒダントイン類に本発明のバチルス・セレ
ウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ
Ｐ−１０３８４）を作用せしめる方法は、本微生物の菌
体または菌体の処理物を水溶液中で接触せしめる方法で
ある。
本微生物の培養に用いられる培地は、通常、責化しうる
炭素源、窒素源および微生物の生育に必要な無機塩栄養
素を含有させる、通常の培地である。
炭素源、窒素源および微生物の生育に必要な無機塩栄養
素を含有させる、通常の培地である。
培養条件は、好気的条件下にて、ｐＨ・４〜９、温度２
５〜４５’Ｃの適当な箱面に制御しつつ行えば望ましい
。
５〜４５’Ｃの適当な箱面に制御しつつ行えば望ましい
。
本発明で用いられる微生物は、自然界に存在する野性法
からＤ−５−置換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カルハモイ
ル−α−アミノ酸類に変換する能力の有無を調べること
によって分離、選択されたものである。
からＤ−５−置換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カルハモイ
ル−α−アミノ酸類に変換する能力の有無を調べること
によって分離、選択されたものである。
この０．５．置換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カルバモイ
ル４α−アミノ酸類への変換する能力のｔ★定方法とし
ては、例えば、次のような方法が用いられる。
ル４α−アミノ酸類への変換する能力のｔ★定方法とし
ては、例えば、次のような方法が用いられる。
検定微生物の培養液５ｍ２を採取し、遠心分離によって
集菌した後、この藁Ｎ菌体を同容積の殺菌した生理食塩
水で洗浄後、２Ｉｌ１１の０．５重量％Ｄ−イソプロピ
ルヒダントインの塩化アンモニウム−水酸化アンモニウ
ム緩衝液（０，１Ｍ濃度ｐｌ（９，０）基質液中に分散
させて、温度３５°Ｃ１２４時間反応させる。
集菌した後、この藁Ｎ菌体を同容積の殺菌した生理食塩
水で洗浄後、２Ｉｌ１１の０．５重量％Ｄ−イソプロピ
ルヒダントインの塩化アンモニウム−水酸化アンモニウ
ム緩衝液（０，１Ｍ濃度ｐｌ（９，０）基質液中に分散
させて、温度３５°Ｃ１２４時間反応させる。
次いで、１２重量％トリクロル酢酸水溶液０．５ｍｌを
添加して反応を停止させる。
添加して反応を停止させる。
反応停止液中に１０重量％パラジメチルアミノベンズア
ルデヒドの濃塩酸溶液０．５ｍ ｆｔを添加し、１００
００ｒｐ−で１０分間遠心分雄して上澄み液を得る。
ルデヒドの濃塩酸溶液０．５ｍ ｆｔを添加し、１００
００ｒｐ−で１０分間遠心分雄して上澄み液を得る。
このようにして、カルバモイル基の発色により、４２０
ｎｉにて、生成したＤ−Ｎ−カルバミル−バリンを比色
定量する。
ｎｉにて、生成したＤ−Ｎ−カルバミル−バリンを比色
定量する。
上記のようにして、り−５−置換ヒダントイン類をＤ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類に変換する能力を有
すると認められた菌株について、さらに、生成したＤ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類を常法により単離・
精製し、旋光度を測定することにより検定した。 本発
明で用いられる微生物であるバチルス・セレウス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３
８４）は、前記の検定に合格したものである。
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類に変換する能力を有
すると認められた菌株について、さらに、生成したＤ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類を常法により単離・
精製し、旋光度を測定することにより検定した。 本発
明で用いられる微生物であるバチルス・セレウス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３
８４）は、前記の検定に合格したものである。
本発明に用いられる酵素反応基質とは、各種Ｄ−５−置
換ヒダントイン類で具体的に例示すると、Ｄ−５−メチ
ルヒダントイン、Ｄ−５−イソプロピルヒダントイン、
Ｄ−５−イソブチルヒダントイン、Ｄ−５−ｓｅｃブチ
ルヒダントイン、［）−５−メチルチオエチルヒダント
イン、Ｄ−５−フェニルヒダントイン、Ｄ−５−ベンジ
ルヒダントイン、Ｄ−５−インドリルメチルヒダントイ
ン等がある。
換ヒダントイン類で具体的に例示すると、Ｄ−５−メチ
ルヒダントイン、Ｄ−５−イソプロピルヒダントイン、
Ｄ−５−イソブチルヒダントイン、Ｄ−５−ｓｅｃブチ
ルヒダントイン、［）−５−メチルチオエチルヒダント
イン、Ｄ−５−フェニルヒダントイン、Ｄ−５−ベンジ
ルヒダントイン、Ｄ−５−インドリルメチルヒダントイ
ン等がある。
酵素反応における反応基質の濃度は、０．１〜１０重量
％の濃度まで用いることができる。
％の濃度まで用いることができる。
反応温度は、使用する微生物の［＋−Ｎ−カルバモイル
−α−アミノ酸類への変換する能力を持つ酵素の至ｉｉ
！Ｉ’ｉ度が採用されるが、通常、２０〜６０°Ｃの範
囲にある。
−α−アミノ酸類への変換する能力を持つ酵素の至ｉｉ
！Ｉ’ｉ度が採用されるが、通常、２０〜６０°Ｃの範
囲にある。
反応中のｐＨは、使用する微生物のＤ−Ｎ−カルバモイ
ル、α−アミノ酸類への変換する能力を持つ酵素の至適
ｐＨが採用されるが、通常、ｐＨ・５〜９の範囲にある
。特に好ましくは、温度２０〜５０°Ｃ％ｐＨ・６〜１
０である。
ル、α−アミノ酸類への変換する能力を持つ酵素の至適
ｐＨが採用されるが、通常、ｐＨ・５〜９の範囲にある
。特に好ましくは、温度２０〜５０°Ｃ％ｐＨ・６〜１
０である。
前述したようなり−５−置換ヒダントイン類を不斉的に
変換して生成した［）−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ
酸類の単離は、濃縮・中和・イオン交換樹脂処理等の公
知の方法を利用することにより、巨的物であるｎ−Ｎ−
カルバモイル−α−アミノ酸類を取得できる。
変換して生成した［）−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ
酸類の単離は、濃縮・中和・イオン交換樹脂処理等の公
知の方法を利用することにより、巨的物であるｎ−Ｎ−
カルバモイル−α−アミノ酸類を取得できる。
本発明の実施においては、技術常識に従い適宜界面活性
剤を併用することができる。
剤を併用することができる。
〔実施例］
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの例のみに限定されるものではない。
明はこれらの例のみに限定されるものではない。
実施例１
表１に示した培地を２５０ｍ ｌ三角フラスコに２０！
ｌｌ入れ、１２０℃、１５分間殺菌し、ＤＬ−イソプロ
ピルヒダントインは、別に殺菌して混合した。これにブ
イヨン寒天培地で温度２８°Ｃ２１６時間培養したバチ
ルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（
ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を１白金耳接種し、温度２
８°Ｃ１２４時間培養した。 この培養液を遠心分離に
より面体を採取し、培養液と同量の殺菌された生理食塩
水にて１回洗浄し、面体を集めた。
ｌｌ入れ、１２０℃、１５分間殺菌し、ＤＬ−イソプロ
ピルヒダントインは、別に殺菌して混合した。これにブ
イヨン寒天培地で温度２８°Ｃ２１６時間培養したバチ
ルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（
ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を１白金耳接種し、温度２
８°Ｃ１２４時間培養した。 この培養液を遠心分離に
より面体を採取し、培養液と同量の殺菌された生理食塩
水にて１回洗浄し、面体を集めた。
二の７体を表２に示すＤ−５−２換ヒダントイン類のい
ずれか一種壱Ｌｏｇ／ ｆ含む０．１ｊ塩化アンモニウ
ムー水酸化アンモニウム緩衝液（ｐＨ・９．０）・・・
終末５ｍｊ２・・・に１．＃！になるように添加し、温
度３６°Ｃ８２０時間反応した。生成するＤ−Ｎ−カル
バモイル−α−アミノ酸類は、前記の方法にて測定し、
また、これらのＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類
を分離・精製し、旋光度の測定を行った結果、生成する
アミノ酸は、すべての場合り体であることを確認した。
ずれか一種壱Ｌｏｇ／ ｆ含む０．１ｊ塩化アンモニウ
ムー水酸化アンモニウム緩衝液（ｐＨ・９．０）・・・
終末５ｍｊ２・・・に１．＃！になるように添加し、温
度３６°Ｃ８２０時間反応した。生成するＤ−Ｎ−カル
バモイル−α−アミノ酸類は、前記の方法にて測定し、
また、これらのＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類
を分離・精製し、旋光度の測定を行った結果、生成する
アミノ酸は、すべての場合り体であることを確認した。
結果は表２に示す。
（以下、余白）
〔発明の効果］
本発明は、［１−５＝置換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カ
ルバモイル−α−アミノ酸類に変換する能力を有するバ
チルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）
（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を用いることにより、Ｄ
−５−置換ヒダントイン類から容易に高収率でＤ−Ｎ−
カルバモイル−α−アミノ酸類を取得できるので、Ｄ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類の製造に際し、極め
て有利な方ン去である。
ルバモイル−α−アミノ酸類に変換する能力を有するバ
チルス・セレウス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）
（ＦＥＲＭ Ｐ−１０３８４）を用いることにより、Ｄ
−５−置換ヒダントイン類から容易に高収率でＤ−Ｎ−
カルバモイル−α−アミノ酸類を取得できるので、Ｄ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類の製造に際し、極め
て有利な方ン去である。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒはアルキル基、置換アルキル基、アラルキル
基、置換アラルキル基、フェニル基、置換フェニル基、
フリル基、ピリジル基、チアゾリル基、イミダゾリル基
またはインドリル基を示す。 ）で表されるＤ−５−置換ヒダントイン類にＤ−５−置
換ヒダントイン類をＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ
酸類に変換する能力を有するバチルス・セレウス（Ｂａ
ｃｉｌｌｕｓ Ｃｅｒｅｕｓ）（ＦＥＲＭＰ−１０３８
４）を作用せしめてＤ−Ｎ−カルバモイル−α−アミノ
酸類に変換せしめることを特徴とする一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは一般式（ I ）と同じ。）で表されるＤ−
Ｎ−カルバモイル−α−アミノ酸類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29962988A JPH02145192A (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | Ｄ‐Ｎ‐カルバモイル‐α‐アミノ酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29962988A JPH02145192A (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | Ｄ‐Ｎ‐カルバモイル‐α‐アミノ酸類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145192A true JPH02145192A (ja) | 1990-06-04 |
Family
ID=17875074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29962988A Pending JPH02145192A (ja) | 1988-11-29 | 1988-11-29 | Ｄ‐Ｎ‐カルバモイル‐α‐アミノ酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02145192A (ja) |
-
1988
- 1988-11-29 JP JP29962988A patent/JPH02145192A/ja active Pending
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