JPH02145575A - アゾリルメチルシクロプロパン、該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規のアゾール化合物、その製造法ならびに
該化合物を含有する殺菌剤および成長調整剤に関する。

従来の技術 １−（１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ｌ
−（４−フルオルフェニル）−２−（２、４−ジクロル
フェニル）−シクロプロパンまたはＩ−（１，２゜４−
トリアゾール−１−イルメチル）−１−（４−クロルフ
ェニル）−２−（２−クロルフェニル）−シクロプロパ
ン（欧州特許第１２１０８１号明細書）を殺菌剤として
使用することは、公知である。

しかし、殺菌作用は不満足なものである。

発明を達成するための手段 ところで、式１： １式中、 ＲはＣ１−ｃ８−アルキル基、０３〜Ｃ８−シクロアル
キル基、Ｃ５〜Ｃ８−シクロアルケニル基、テトラヒド
ロピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル基、ナフチル
基、ピフェニル基またはフェニル基を表わし、但し、こ
れらの基は、ｌまたは３回ハロゲン、ニトロ、フェノキ
シ、アミノ、それぞれ１〜４個のＣ原子を有するアルキ
ル、アルコキシもしくはハロゲン化アルキルによって置
換されていてもよいものとし、Ａは基１１、Ｆ、ＣＩま
たはＢｒを表わし、Ｘは基ＣＩまたはＮを表わす］で示
される化合物ならびにその植物に対して認容性の酸付加
塩および金属錯体は、公知のアゾール化合物よりも良好
な殺菌作用を有しかつ良好な成長調整作用を有すること
が判明した。

式］の化合物は、キラール中心を有し、かつ一般にジア
ステレオマー混合物の形で得られるジアステレオマーは
、新規化合物の場合に常法で、例えば異なる溶解度のた
めに分離することができるかまたはカラムクロマトグラ
フィーによって分離することができ、かつ純粋な形で単
離することができる。このように単離されたジアステレ
オマーから公知方法で単一のエナンチオマーを得ること
ができる。作用物質としては、単一のジアステレオマー
もしくはエナンチオマーならびにその合成の際に生じる
混合物を使用することができる。

これら全ての化合物およびその混合物は、本発明によっ
て包含される。

Ｒは、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、ロ
ープロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブチル基、第三ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、トリフルオルメチル基、トリクロルメチル
基、フェニル基、２−クロルフェニル基、２−フルオル
フェニル７Ｌ２−ブロムフェニル７Ｌ３−クロルフェニ
ルＪＪＮ、３−ブロムフェニル基、３−フルオルフェニ
ル基、４−フルオルフェニル基、４−クロルフェニル基
、４−ブロムフェニル基、２．３−ジクロルフェニル基
、２，５−ジクロルフェニル基２．６−ジクロルフェニ
ル基、２−クロル−６フルオルフエニル基、２−メトキ
シフェニル基３−メトキシフェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、４−エチル
フェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−第三ブ
チルフェニル基、４−第三ブチルオキシフェニル基、２
−クロル−４−フルオルフェニル基、２−クロル−６−
メチルフェニル基、３．４ジメトキシフエニル基、３−
フェノキシフェニル基、４−フェノキシフェニル基、３
−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、３−アミ
ノフェニル基、４−アミノフェニル基、２−トリフルオ
ルメチルフェニル基、３−トリフルオルメチルフェニル
基、４−トリフルオルメチルフェニル基、シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、テＩ・ラヒドロピラニル基、２−シクロヘキセ
ニル基、３シクロへキセニル基、ノルボルニル基ヲ表ｂ
　−Ｊ−酸付加塩は、例えば塩酸塩、プロミド、硫酸塩
、硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩またはドデシルベンゼンスル
ホン酸塩である。この塩の作用は、陽イオンに遡及し、
したがって陰イオンは、概して問題にはならない。本発
明による作用物質塩は、アゾリルメチルオキシラン（１
）を酸と反応させることによって得られる。

作用物質１の金属錯体または塩は、アゾリルメチルシク
ロプロパンを相応する金属塩、例えば硫酸鋼、塩化亜鉛
、塩化錫、硫酸マンガンと反応させることにより、銅、
亜鉛、錫、マンガン、鉄、コバルトまたはニッケルを用
いて形成させることができる。

八が■１基を表わすような式１の化合物は、例えば ａ）式ＩＮ＝ ［式中、Ｒは前記のものを表わし、Ｌは求核的置換可能
な離脱基（例えば、ハロゲン原子、Ｏ■１基）を表わす
１で示される化合物を、式１［Ｉ：［式中、Ｍｅは水素
原子または金属原子（例えばＮａ、Ｋ）を表わすかまた
はトリメチルシリル基を表わし、Ｘは前記のものを表わ
す］で示される化合物と反応させるか、または ｂ）弐■： ［式中、ＲおよびＸは前記のものを表わす］で示される
化合物をシクロプロパンに変換することにより得ること
ができる。

反応ａ）は、Ｍｅが水素原子を表わす場合には、場合に
よって溶剤または希釈剤の存在下、場合によって無機ま
たは有機塩基の添加下および場合によって１０〜１２０
℃の温度で反応促道側の添加下で行なわれる。好ましい
溶剤および希釈剤には、ケＩ・ン、例えばアセトン、メ
チルエチルケトンもしくはシクロヘキサノン、ニトリル
、例えば゛γアセトニトリルしくはプロピオニトリル、
アルコール、例えばメタノール、エタノール、インプロ
パツール、ｎ−ブタノールもしくはグリコール、エステ
ル、例えば酢酸エチルエステル、酢酸メチルエステルも
しくは酢酸ブチルエステル、エーテル、例えばテトラヒ
ドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、ジ
オキサンもしくはジイソプロピルエーテル、アミド、例
えばジメチルホルムアミドジメチルアセトアミドもしく
はＮ−メチルピロリドン、さらにジメチルスルホキシド
、スルホランまたは相応する混合物が属する。

反応の際に場合によっては酸結合剤として使用すること
もできる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水酸化物、
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸
化カリウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムもしくは炭酸セシウムまたは炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムもしくは炭酸水素セシウ
ム、ピリジンもしくは４−ジメチルアミノピリジンであ
る。しかし、別の常用の塩基を使用することもできる。

反応促進剤としては、特に金属ハロゲン化物、例えば沃
化ナトリウムもしくは沃化カリウム、第四アンモニウム
塩、例えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウムプロミド、テトラブチルアンモニウ
ムクロリドもしくはテトラブチルアンモニウム硫酸水素
塩、ヘンシルトリエチルアンモニウムクロリドもしくは
ベンジルトリエチルアンモニウムプロミドまたはクラウ
ンエーテル、例えば１２−クラウン−４，１５−クラウ
ン−５，１８−クラウン６、ジベンゾ−１８−クラウン
−６もしくはジシクロへキサノー１８−クラウン−６が
これに該当する。

反応は、一般に１０〜１２０°Ｃで常圧でかまたは加圧
下で、連続的または非連続的に実施される。

Ｍｅが金属原子である場合には、反応ａ）は、場合によ
って溶剤または希釈剤の存在下および場合によって無機
または有機の強塩基の添加下で一１０〜１２０℃の温度
で実施される。好ましい溶剤および希釈剤には、アミド
、例えばジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド
ジメチルアセトアミド、ジエチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルピロリドン、ヘキサメチル−燐酸トリアミド、スル
ホキシド、例えばジメチルスルホキシドおよび最後にス
ルホランが属する。

反応の際に場合によっては酸結合剤として使用すること
もできる適当な塩基は、例えばアルカリ金属水素化物、
例えば水素化リチウム、水素化ナトリウムおよび水素化
カリウム、アルカリ金属アミド、例えばナトリウムアミ
ドおよびカリウムアミド、さらにナトリウム−第三ブト
キシドもしくはカリウム−第三ブトキシド、リチウム−
トリフェニルメチル、ナトリウム−トリフェニルメチル ルメチルおよびナフタリンリチウム、ナフタリンナトリ
ウムもしくはナフタリンカリウムである。

反応ｂ）のために、希釈剤としては、極性有機溶剤、例
えばニトリル、例えばアセトニトリル、スルホキシド、
例えばジメチルスルホキシド、ホルムアミド、例えばジ
メチルホルムアミド、ケトン、例えばアセトン、エーテ
ル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよ
び殊に塩素化炭化水素、例えば塩化メチレンおよびクロ
ロホルムがこれに該当する。

反応ｂ）は、例えばトリメチルスルホキソニウム塩、例
えばトリメチルスルホキソニウムヨーシトおよびアルカ
リ金属、例えばアルカリ金属アルコラード、例えばカリ
ウム−第三ブタノラードの使用下で行なわれる。

一般に、０〜１００℃、特に２０〜８０°Ｃで作業され
る。溶剤が存在する場合には、そのつど溶剤の沸点で作
業するのが有利である。

ｌ，が求核装置＋９　”Ｊ能な離脱基を表わすような式
■の化合物は、公知の合成方法により式■（Ｌ　＝　Ｏ
Ｈ）の化合物からハロゲン逓伝体、例えば塩化水素、臭
化水素、塩化チオニル、臭化チオニル、臭化アセチル、
三臭化端もしくはトリフェニルホスフィン−ブロム錯体
またはスルホン酸クロリド、例えばメタンスルホン酸ク
ロリド、トリフルオルメタンスルホン酸クロリド、２．
２．２−１−リフルオルエタンスルホン酸クロリド、ノ
ナフルオルブタンスルホン酸クロリド４−メチルベンゼ
ンスルホン酸クロリド、４ブロムベンゼンスルホン酸ク
ロリド、４−ニトロベンゼンスルホン酸クロリドモジ＜
ハヘンゼンスルホン酸クロリドと、有機または無機塩基
（但し、この塩基は同時に溶剤であってもよいものとす
る）の存在下で反応させることによって得ることができ
る（例えば、ツーベン−ワイル−ミュラー（）１ｏｕｂ
ｅｎ−１ｅｙｌ−Ｍ［ｌｌ１ｅｒ）、メトーデン・デア
・オルガニッシェン・ヒエミー　（Ｍｅｔｈ。

ｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉ
ａ）、第５／３巻、ゲオルク　ティーメ社（Ｇｅｏｒｇ
　Ｔｈ１ｅ煽ｅ１　シュツットガルト在）刊、１９６４
年、第７６０頁以降；同書第５／４巻、ゲオルク　ティ
ーメ社（Ｇ６０ｒｇ　７ｈｉｅｓｅ、シュツットガルト
在）刊、１９６０年、第３５４頁以降；同書第９巻、ゲ
オルクティーメ社（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈ１ｅ＋＋＋ｅ、シ
ュツットガルト在）刊、１９５５年、第３８８頁、第６
３３頁：ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ　
ス　ト　リ　−　（Ｊ、Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　　３　
５　　、　３１９５　　　（１９７０））。

式１１（１，−０Ｈ）のヒドロキシシクロプロパンは、
次の反応式により得られる： 但し、Ｂは、ＣＮ基、Ｃ０ＯＨ基、エステル基またはア
セタール化されたアルデヒド基である。

式Ｖｌ　（Ｂ＝ＣＮ基）のニトリルは、酸性またはアル
カリ性で２０〜１２０℃の温度で加溶媒分解して相応す
るカルボン酸誘導体Ｖ［（Ｂ＝Ｃ００Ｈ基）に変わり、
無水物の場合に錯体水素化物、例えば水素化アルミニウ
ムリチウムまたは硼水素化ナトリウムを用いてまたは水
素を用いて触媒の存在下に常圧でかまたは圧力下で一般
に公知の方法で還元することによってアルコールＩＩ’
（Ｌ＝Ｏ）（基）に変換することができる（方法人）。

また、アルデヒドＶは、ニトリルＶｌ（＋３＝ＣＮ基）
から水素化アルミニウムジイソブチル（ヴインターフェ
ルト（Ｒ，ＴｉｎＬｅｒｆｃｌｄｔ）、ズインテーズイ
ス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）　１９７５．６１７参照）を
用いて還元することによって得ることができ、このアル
デヒドは、錯体水素化物、例えば硼水素化ナトリウムも
しくは水素化アルミニウムリチウムまたは水素を用いて
触媒の存在下に後還元され、式■（Ｌ＝ＯＨ基）のアル
コールに変えられる。

Ｒが前記のものを表わしかっＢがニトリル基エステル基
または場合によっては置換されたアセタール化アルデヒ
ドを表わす式■のシクロプロピル誘導体は、α、β−不
飽和二トリル、カルホン酸誘導体または式■ ［式中、ＢおよびＲは前記のものを表わす］で示される
アルデヒド誘導体をシクロプロパン化することによって
有利に得ることができる。この反応には、特にトリメチ
ルスルホキソニウム塩が適当であり、これは、不活性溶
剤中で強塩基、例えばカリウム−第三ブタ／ラードのよ
うなアルカリ金属アルコラードの存在下で、ＢおよびＲ
が前記のものを表わすような式■の化合物と反応される
（カリ−（Ｃｏｒｅｙ）、ｆヤイコフスキー（Ｃｈａｙ
ｋｏｖｓｋｙ）、ザ・ジャーナル・オブ・ズイ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅ
ｗ、　Ｓｏｃ、　）　１９６２．６４．３７８２参照）
。

更に、分子内反応もしくはオレフィンとジアゾメタンの
ようなメチレン基逓伝試薬との反応またはサイモノース
ミス（Ｓｉｍｍｏｎ−３ｍｉｔｈ）の方法による置換シ
クロプロパンの製造法は、公知である（例えば、ヴエン
ディッシ−Ｌ　（Ｄ、　Ｗｅｎｄｉｓｃｈ）、フーベン
ーワイルーミュラ−（ｌｌｏｕｂｅｎ−１ｅｙｌ−Ｍｕ
ｌｌｅｒ）、メトーデフ・デア・オルガニッシエン・ヒ
エ　ミ　−　（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎ　　Ｃｈｃｍｉｅ）　、ゲオルク　テ
ィーメ社（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ、シュツットガル
ト在）刊、１９７１年、第４／３巻、第３２頁〜第１４
８頁参照）。

八がＦ基、０１基またはＢｒ基を表わすような式Ｉの化
合物は、例えば式■： し式中、Ｒは前記のものを表わす］で示される化合物を
、式■ ［式中、ＸおよびＭｅは前記のものを表わす］で示され
る化合物と、相応するチオニルハロゲン化物の存在下で
反応させることにより得ることができる。例えば、Ａが
ＣＩ基であるような化合物の製造には、塩化チオニルが
使用され、ＡがＢ「基であるような化合物の製造には、
臭化チオニルが使用される。

反応は、場合によっては溶剤または希釈剤の存在下に一
３０〜８０°Ｃの温度で行なわれる。

好ましい溶剤または希釈剤には、ニトリル、例えばアセ
トニトリルもしくはプロピオニトリルエーテル、例えば
テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエ
タン、ジオキサンもしくはジイソプロピルエーテルおよ
び殊に炭化水素および塩素化炭化水素、例えばペンタン
ヘキサン、ドルオール、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロルエタンまたは相応する混合物が属
する。

式■の化合物は、オレフィン合成の一般に公知の方法（
ツーベン−ワイル−ミュラー（ｌｌｏｕｂｅｎｔｅｙｌ
−Ｍｔｉｌｌｅｒ）、メト−デフ−デフ　−オルガニ・
フシエン０ヒエミー（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒ
ｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅ＋５ｉｅ）、ゲオルク　テイ
ーメ社（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈ１ｅ＋ａｅシユツツトガルト
在）刊、１９７２年、第■Ｉｂ巻参照）に相応して得る
ことができる。

実施例 次に、作用物質の製造を実施例につき詳説する。

■、出発物質の製造 実施例Ａ エタノール５００ｍ１２中の４−フルオルフェニルアセ
トニトリル５０ｙの溶液に窒素雰囲気下で２−クロルベ
ンズアルデヒド５２９を添加する。この反応混合物を１
０℃に冷却し、ナトリウムメタノラード５ｇを迅速に添
加し、この場合溶液中の温度は、５０℃を］−廻らない
。室ｄ、、！（２０℃）で１時間の撹拌後、生じた沈澱
物を吸引濾過し、ｎ−ヘキサンならびにエタ／−ルで洗
浄し、引続き乾燥する。Ｅ−ｉ（／ｌ−フルオルフェニ
ル）−２−（２−クロルフェニル）−アクリル酸ニトリ
ル９１．７ｙ（９６％）が得られる。

実施例Ｂ 塩化メチレン１ｏｏｒｒｌ中のＥ−１−（４−フルオル
フェニル）−２（２−クロルフェニル）−アクリル酸ニ
トリル９１．７ｙの溶液にトリメチルスルホニウムメチ
ルスルフェート７３．５ｇおよび（５０％の）苛性ソー
ダ液１５０ｍ＋２を添加する。この反応溶液を室温で４
８時間保持した後に、この溶液に水２００ｍＱを添加し
、有機相を分離する。残存する水相を塩化メチレンで抽
出し、捕集した有機相を水で洗浄する。硫酸ナトリウム
上での乾燥および有機相の濃縮の後、融点１０８〜１１
５℃を有するシス−１−（４フルオルフエニル）−２−
（２−クロルフェニル）シクロプロピルシアニド８７．
４９　　（９０％）が得られる。

実施例Ｃ シス−１−（４−フルオルフェニル）−２−（２−クロ
ルフェニル）−シクロプロピルシアニド３２゜１９をド
ルオール２５０ｍｆｆ中に入れ、これに窒素雰囲気下で
０〜４℃で滴下法で水素化アルミニウムジイソブチル１
００ｍＱ（）ルオール中１．２モル）を添加する。室温
で１時間の撹拌の後、この反応溶液に（５％の）硫酸５
００ｍσを迅速に添加し、かつ数回メチル−第三ブチル
エーテルで抽出する。有機相を２回水で洗浄し、硫酸す
ｌ−ＩＪウム上で乾燥し、かつ濃縮する。融点７９〜８
０℃を有するシス−１−（４−フルオルフェニル）−２
−（２−クロルフェニル）−シクロプロピル−カルボア
ルデヒド２８．９ｙ　　（８９％）が得られる。

実施例Ｄ シス−１−（４−フルオルフェニル）−２−（２−クロ
ルフェニル）−シクロプロピル−カルボアルデヒド２６
．６ｇをエタノール１００ｎｌに溶解しこの溶液に室温
で硼水素化ナトリウム１．２２ｇを添加する。その後に
、溶剤を真空中で蒸発させ、残留物を塩化メチレン中に
入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ溶
液を蒸発濃縮させる。残留物をドルオールから再結晶さ
せ、融点８６〜８９℃を有するシス−１−ヒドロキシメ
チル−１−（４−フルオル−フェニル）２−（２−クロ
ルフェニル）−シクロプロパン２６、／ＮＦ　　（９８
％）を生じる。

実施例Ｅ 塩化メチレン１５０ｍ＋２およびトリエチルアミン１２
．６ｙ中のシス−１−ヒドロキシメチル１−（４−フル
オル−フェニル）−２−（２−クロルフェニル）−シク
ロプロパン２６．４９の溶液に室温で４−メチルベンゼ
ンスルホン酸クロリド２２．７ｇを添加する。２４時間
後、この反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液および
水で洗浄し、硫酸す）　ＩＪウム上で乾燥し、かつ真空
中で蒸発濃縮させる。残留物から、シス−１−（４メチ
ルフエニルスルホニルオキシメチル）−１（４−フルオ
ルフェニル）−２−（２−クロルフェニル）−シクロプ
ロパン４０．２ｇ　（９８％）が得られ、引続きこれを
トリアゾールで後加工した。

１１　、最終生成物の製造 実施例１ Ｎ−メチル−ピロリドン１００ｒｌ！中の１．２゜４−
トリアゾール６．９ｇの溶液に水酸化ナトリウム４，８
ｇを添加し、この混合物を３０分間５０℃に加熱する。

この反応混合物を室温に冷却した後、この溶液にＮ−メ
チルピロリドン５０ｍ（ｌに溶解されているシス−１−
（４−メチルフェニル−スルホニルオキシメチル）−１
−（４−フルオルフェニル）−２−（２−クロルフェニ
ル）−シクロプロパン２１．５ｇを緩徐に滴加し、かつ
室温で１２時間撹拌する。引続き水２００ｍｆｆを添加
し、数回メチル−第三ブチルエーテルで抽出し、有機相
を２回水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ真
空中で蒸発濃縮させる。残存する残留物をシリカゲルで
ｎ−へキサン／酢酸エステル−９：ｌでクロマトグラフ
ィー処理し、この場合シス〜１−（１，２，４−トリア
ゾールｌ−イル−メチル）−１−（４−フルオルフェニ
ル）２−（２−クロルフェニル）−シクロプロパン１２
ｇ　（７６％）、融点：９７〜１０１℃、が得られる（
化合物Ｎｏ、１）。

実施例２ 塩化メチレン１００ｍＱ中の１．２．４４リアゾール１
５．８９の溶液に０℃で窒素雰囲気下に塩化チオニル６
．８ｇを添加する。添加の終結後、室温で３０分間撹拌
し、引続きシス−１（４−フルオルフェニル）−２−（
２−フルオルフェニル）−シクロプロピル−カルボアル
デヒド１０９を添加する。この反応混合物を室温で１２
〜１５時間撹拌した後、この溶液に水１００ｒｒｌを添
加し、有機相を分離する。残存する水相を２回塩化メチ
レンで振出し、捕集した有機相を２回飽和炭酸水素ナト
リウム溶液で洗浄する。更に、単離した相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、かつ蒸発濃縮し、残存する残留物をシ
リカゲルでｎ−ヘキサン／酢酸エステル−９：１でクロ
マトグラフィー処理する。シス−１−（１，２，イトリ
アゾール−１−イル−１−クロル−メチル）−１（４〜
フルオルフエニル）−２−（２−フルオルフェニル）−
シクロプロパン３．９９　　（２８％）が２：１−ジア
ステレオマー混合物として得られる（化合物Ｎｏ、２０
）。

実施例１および２に相応して第１表中に記載された化合
物を得ることができる。

工　　　　　工　　　　　工　　　　　　　　エ　　　
　　エ　　　　　エＯ窯　　０　２　０　　オ　　２０
　　　顎　　。　　χ　　Ｏに へ ・） ＣＯ■　　　ＯＩ−１〜　　　の　　　噂　　　ｎ〜　
　　〜　　　吟　　　Ｉ＋′）　　　　吟　　　吟　　
　吟　　　う２、６−０１４−（１！６　Ｈ。

２−Ｂｒ−偽鵬 ３−Ｂｒ−偽鵬 ４−Ｂｒ−偽鵬 ３−Ｎｏ、−０６八 ４−Ｎｏ２−Ｃ！６Ｈ。

２、４−００Ｈ，−（４Ｈ１ ４−も穐−喝へ ４−Ｏ−ｔｅｒｔ、−プリＰｍ鵬 ４−０−フェニＡ＾べ１１（Ｉ ２−　ＯＦ、−４攬 ３−ＯＦ３−０．、　Ｈ４ ４−Ｇ＋Ｆ、　−０６）＋４ ２−ＯＣ穐−偽へ ３−０　（３Ｈ３−０６Ｈ４ ４−ＯｏＨ３−０，、Ｈ４ ２、３−１）１．−Ｑ、　Ｈｊ ２、５−０１．−０６　Ｈ３ ３−ヒ１ノジル シクロフｂビル シクロペンチル シクロヘキシル ３−シクロ＾キセニル ノル示九ζル （！＋ｏＨ） ４−テトラヒドロヒラニル Ｃｌ２ＨＱ ＤＣＤ２　＝作られたジアステレオマーの混合比ＣＨ８ ２Ｈ５ ｔｅｒｔ、−Ｃ４Ｈｇ 新規化合物は、−量的に云えば、殊に子のう菌類（＾５
ｃｏＩＩｌｙｃｃＬｅｓ）および担子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｄｅｓ）からの植物病原性菌類の幅広のス
ペクトルに対して卓越した作用を示す。この新規化合物
は、一部体系的に作用し、かつ茎葉殺菌剤および土壌殺
菌剤として使用することができる。

殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植物またはその
種子、殊にコｌ＼ギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ
、イネ、トウモロコシ、シバワタ、ダイズ、コーヒー　
サトウキビ、果樹および園芸における観賞植物、ブドウ
栽培ならびに野菜、例えばキラリ、マメ類およびウリ類
について多数の菌類を防除するのに特に重要である。

穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｋｒｙｓｉｐｈｅｇｒ
ａｍｉｎｉｓ　）　。

ウリ科のエリシペ・キコラケアルム（Ｋｒｙｓｉｐｈｅ
ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ　）及びスフエロテカ・フ
リギネア（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌ土ｇｉ
ｎｅａ　　）。

リンゴのボドスフェラ・ロイコトリ力（Ｐｏｄｏ−ｓｐ
ｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ　）　。

ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｒｌ
ｅｃａｔｏｌ　）　。

穀物類のブッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　）種。

ワタ及びシバのりジフトニア種（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉ
ａｓｏｌａｎｉ　）　。

穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉ−１ａｇ
ｏ　）種。

リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｘｔｕｒｉ
ａ　１ｎａｅｑａｌｉｓ　：腐敗病）。

穀物類のヘルミントスボリウム［ｉ　（Ｈｅｌｍｉｎ−
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐａ、） コムギのセブトリア・ノドルム（Ｓｐｕｔｏｒｉａｎｏ
ｄｏｒｕｍ　）　。

イチゴ及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）　。

ナンキンマメのセルフスポラ・アラキジコラ（Ｏｅｒｃ
ｏｏｐｏｒａ　ａｒａｃｈｄｉｃｏｌａ　）コムギ及び
オオムギのシュードケルコスポレラーへルポトリコイデ
ス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐ
ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ　）　。

イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉ
ａｏｒｉｚａｅ　）　＊ ジャガイモ及びトマトのフイトピトラ・インフェスタン
ス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ　）
　。

種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　）及びベ
ルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｋｃｉｌｌｉｕｍ　）種。

ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａｖｉｔｉｃｏｌａ　）　。

果物及び野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
）種。

前記化合物は、植物に作用物質を噴霧するか散布し、或
は植物の種子を作用物質で処理することにより使用され
る。使用は、植物または種子が菌類によって感染する前
または感染した後に行なわれる。

新規の化合物は、実際に植物の全ての成長段階に種々の
形で影響を及ぼすことができ、したがって該化合物は、
成長調整剤として使用することもできる。該化合物の作
用の多様性は、なかんずく ａ）植物の種類および品種、 ｂ）植物の成長段階および季節に関連する適用の時点、 Ｃ）適用の目的および方法（種子の消毒、土壌処理また
は茎葉への使用）、 ｄ）気候的ファクター、例えば温度、降水頃、さらに昼
の長さおよび光の強さ、 ｅ）土壌の性状（肥料を含めて）、 ｆ）作用物質の配合または使用形、および最後ｇ）活性
物質の使用した濃度 に依存する。

植物の栽培においての本発明による植物成長調整剤の一
連の種々の使用法から、次の幾つかの例を記載すること
とする。

Ａ。

本発明により使用可能な化合物を用いた場合には、植物
の栄養成長を強力に抑制することができ、このことは、
殊に高さの成長の減少の点で云えることである。それに
応じて、処理した植物は、ずんぐりした成長を示し；さ
らに、暗色の茎葉の呈色を観察することができる。

例えば、道端、垣根、水路の傾斜面ならびに公園、スポ
ーツ施設および果樹園のような芝地面、観賞用の芝地お
よび飛行場での雑草の生育の減少は、実際に有利である
ことが証明され、したがって労力および費用のかかる芝
刈りは、減らすことができる。

また、穀類、イネ、トウモロコシ、ヒマワリおよびダイ
ズのような貯蔵に敏感な栽培植物の安定性を高めること
は、経済的に重要なことである。この場合に惹起された
茎の短縮化および強化は、収穫前の不利な気候条件下で
植物の貯蔵“　（折れること）の危険を減少させるかま
たは除去する。

また、ワタの場合に高さの成長を抑制するためおよび成
熟の経過を時間的に変化させるために成長調製剤を使用
することも重要である。したがって、この重要な栽培植
物を完全に機械的に収穫することが可能となる。

植物の側方への分岐は、成長調整剤を使用することによ
って増大させることもできるし、抑制することもできる
。例えば、タバコ植物の場合に葉の成長のために側芽（
側枝）の形成を抑制することは、重要なことである。

成長調整剤を用いた場合には、例えば冬季のアブラナの
場合に耐凍結性を著しく向上させることもできる。この
場合には、−面で高さの成長およびＯ満すぎる（このこ
とによって特に凍結に敏感な）茎葉物質ないしは植物物
質の成長が抑制される。

他面、若いアブラナ植物は、播種後および冬季の凍結の
開始前に有利な成長条件にも拘わらず栄養成長段階で留
まったままである。それによって、開花抑制の早期撤廃
および生殖段階への移行の傾向にある植物の凍結の危険
も除去される。別の栽培植物、例えば冬季の穀類の場合
にも、本発明による化合物で処理した状態で秋期には実
際に良好に一本の茎から多くの穂を出すが、豊満すぎな
いように冬季に入り込むことは、有利である。それによ
って、高められた凍結敏感性は予防することができ、か
つ比較的に僅かな茎菜物質ないしは植物物質による種々
の疾病（例えば、菌類での疾病）の感染は予防すること
ができる。更に、栄養成長の抑制は、数多くの栽培植物
の場合に土壌での緊密な植え付けを可能にし、したがっ
て土壌面積に対して多大な収穫を達成することができる
。

Ｂ　。

新規の薬剤を用いた場合には、植物部分についても植物
内容物質についても多大な収穫を達成することができる
。すなわち、例えば芽、花、葉、果実、種子、根および
塊茎についての多［１１の成長を誘発し、テンサイ、サ
トウキビおよび柑橘類の果実中の糖の含ｆＴ　星を１−
昇させ、穀類もしくはダイズ中の蛋白質含量を増大させ
るかまたはゴムの樹を刺激してラテックスの流れを増加
させることが可能である。

この場合、式Ｉの化合物は、植物の物質代謝に関係する
かまたは栄養成長および／または生殖成長を促進するか
もしくは抑制することによって収穫量の増大を惹起する
ことができる。

Ｃ０ 最後に、植物成長調整剤を用いた場合には、成長段階の
短縮化もしくは長期化ならびに収穫される植物部分の成
熟の促進もしくは遅延を収穫前または収穫後に達成する
ことができる。

例えば、柑橘類の果実、オリーブの場合または核果、６
果および堅果の他の種類および品種の場合に時間的に集
中した落下によってかまたは樹木への付着強さの減少に
よって可能になる収穫の簡易化は、経済的に重要なこと
である。

また、同様の機構、すなわち果実部分もしくは茎葉部分
と苗条部分との間の分離組織の形成を促進させることは
、有用植物の良好に制御可能な落ＩＢにとっても本質的
なことである。

ｒ〕 史に、成長調整剤を用いた場合には、植物の水消費ｒ、
ｔを減少させることができる。このことは、例えば干か
らびた地域または半分子からびた地域において高い出費
をもって人工的に潅厩しなければならない農業の利用面
積にとって特に重要なことである。本発明による物質を
使用することによって潅厩の徹底性は減少し、ひいては
安価な経営を実施することができる。存在する水は、成
長調整剤の影響下でいっそう良好に利用される。その理
由は、特に 気孔の開口幅を減少させ、 厚手の表皮およびクチクラを形成させ、土壌への根差し
を改善させ、 微気候に植物存続状態で緊密な成長によって有利に影響
を及ぼすからである。

本発明により使用すべき作用物質は、栽培植物に種子の
状態から（種子消毒剤として）供給することもできるし
、土壌の上に、すなわち根を通じて供給することができ
、ならびに茎菜の上に供給することもできる。

植物の認容性が高いために、成長調整剤としての使用（
ｊ）は、著しく変動することができる。

種子を処理する場合には、一般に種子１に９あたり０．
００１〜５０ｇ、特に０．０１〜１０９の作用物質頃が
必要とされる。

茎菜および土壌を処理するためには、一般に０．０１−
１０ｋｇ／ｈａ、有利に０．０２〜３ｋｇ７ｈａの施与
で十分である。

殺菌剤としての使用量は、所望の効果の種類に応じてｌ
ｈａあたり作用物質　０．０２〜３に？またはそれ以上
である。また、この新規化合物は、物質保護の場合に、
例えばバエキロミケス・バリオティイ（Ｐａｅｃｉｌｏ
ａｙｃｅｓ　ｖａｒｉｏｔｉｉ）に対し使用することも
できる。

この薬剤ないしはこれから得られた既製の調製剤、例え
ば溶液、乳濁液、懸潤液、粉末剤、ダスト剤、ペースト
剤または粒剤は、公知方法で、例えばスプレー法、噴霧
化法、ダスト法、散布法、浸漬法または注入法によって
使用される。

製剤例は以下の通りである。

’　、９０Ｔｌｊ　ｆｆｉ　部の化合物ｌをＮ−メチル
−α−・ピロ９１７１０重量部と混合する時は、極めて
小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

■、２０重量部の化合物３５を、キジロール８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−
モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成物１０
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをとマシ油１
モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布することに
より水性分散液が得られる。

厘、２０重量部の化合物２を、シクロヘキサノン４０重
量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７
モルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生
成物２０重屑部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ
油１モルに附加した附加生成物１０重量部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しかつ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物３６を、シクロヘキサノール２
５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油留分６５重
量部及びエチレンオキシド４０モルをと−ｒ　シ油１モ
ルに附加した附加生成物１０ｆｆｉｆ１部よりなる混合
物中に溶解する。この溶液を水に注入しがっ細分布する
ことにより水性分散液が得られる。

■、８０重量部の化合物２を、ジイソブチル−ナフタリ
ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重盪部、亜硫酸
−廃液よりのリグニンスルフォン酸のす）　ＩＪウム塩
１０重量部及び粉末状珪酸ゲル７重壱部と充分に混和し
、かつへ／マーミル中において磨砕する。この混合物を
水に細分布することｋより噴霧液が得られる。

Ｍ、３重量部の化合物３５を、細粒状カオリン９７重量
部と密に混和する。かくして有効物質３重全％を含有す
る噴霧剤が得られる。

４．３０重量部の化合物２を、粉末状珪酸ゲル９２重屓
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして
良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。

１．４０重量部の化合物３６を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のす）　ＩＪウ
ム塩１０重量部、珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部と
密に混和する。安定な水性分散液が得られる。

■、２０重量部の化合物１を、ドデシルペンゾールスル
フォン酸のカルシウム塩２重量部１Ｍ肪アルフールポリ
グリコールエーテル８重ｆＬａＳ、　フェノールスルフ
ォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナトリウ
ムｔｉ！２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。

本発明による薬剤は、前記使用形で、例えば除１′に剤
、殺虫剤、成長調整剤および殺菌剤のような別の作用物
質と一緒に存在させることもでき、さらに肥料と一緒に
して混合しかつ使用することもできる。その際、別の殺
菌剤と混合した場合には、多くの場合に殺菌作用スペク
トルの拡大が得られる。

本発明による化合物を組合わせることができる次の一連
の殺菌剤は、組合せ方法を詳説するはずであるが、しか
しこれに限定されるものではない。

本発明による化合物と組合わせることができる殺菌剤は
、例えば次のものである： 硫酸。

ジチオカルバメート及びその誘導体５例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。

亜鉛ジメチルジチオカルバメート。

亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。

マンガンエチレンビスジチオカルバメート。

マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカル
バメート。

テトラメチルチウラムジスルフィド Ｍ鉛−（Ｎ、Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート
）のアンモニア錯化合物。

亜鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）のアンモニア錯化合物。

ｉ鉛−（Ｎ、Ｎ’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート）。

Ｎ、Ｎ’−ボリプロヒ゛レンービス−（チオカルノぐモ
イル）−ジスルフィド。

ニトロ誘導体１例えば ジニトロ−（１−メチルへブチル）−フェニルクロトネ
ート。

２−ｓθｃ−ブチル−４，６−シニトロフエニルー２−
ｓθｃ−ブチル−４．６−シニトロフエニルーイソブロ
ビルカルボネート ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル
。

複素環式物質．例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダシリン−アセテート。

２　　４−シクロルー６−（０−クロルアニリノ）−ｓ
−トリアジン Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホ／チオエート。

５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミ／）−ホスフ
ィニル）］−］３ーフェニル−１．２．４−トリアゾー ル　３−ジシア／−１．４−ジチオアントラキノン。

２−チオ−１．３−ジチオ−（４．　　５−ｂ）−キメ
キサリン。

１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。

２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール２−（チ
アゾリル−（４））−ベンイミダゾ−Ｎ−（１，１，２
．２−テトラクロルエチルチオ）−テトラヒドロフタル
イミド。

Ｎ−）リクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ　
ド。

Ｈ　−　トリクロルメチルチオ−フタルイミド。

Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−Ｎ／．　Ｎ／−ジメ
チル−Ｎ−フェニル−硫酸ジアミド。

５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１．２。

３−チアジアゾール。

２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。

１、４−ジクロル−２．５−ジメトキシペンゾール。

４−（２−クロルフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−
５−インキサシロン。

ピリジン−２−チオ−１−オキシド。

８、−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン。

２．３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチ
ル−１，４−オキサチイン−４，４−ジオキシド。

２−メチル−５，６−シヒドロー４−Ｈ−ピラン−３−
カルボン酸アニリン。

２−メチル−フラン−３−カルボン酸アニリド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリ　ド
。

２．４．５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニ
リド。

２．５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。

Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル
−７ランー３−カルボン酸アミド。

２−メチル−安息香酸−アニリド。

２−ヨード−安息香酸−アニリド。

Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２゜２．２−トリクロ
ルエチルアセタール。

ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２゜２．２
−トリクロル−エチル）−ホルムアミド１−（３，ａ−
ジクロルアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２
−）ジクロルエタン。

２．６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリン又はそ
の塩。

２．６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。

Ｎ−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メ
チルプロピル〕−シスー２．６−ジメチルモル　ホ　リ
　ン　。

Ｎ　−（３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−
メチルプロピル〕−ピペリジン。

１−（２−（２，４−ジクロルフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル）−ＬＨ−
１，２，４−）リアゾール。

１−（２−（２，ａ−ジクロルフェニル）−４−ｎ−プ
ロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル−エチル：ｌ
　−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール。

Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−）ジクロル
フェノキシエチル）　−Ｎ／−イミダゾール−イル−尿
素。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタ７ノ。

１−（４−クロルフェノキシ）−３，３−ジメチル−１
−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−１−イル）−２
−ブタノール。

α−（２−クロルフェニル）−α−（ａ−クロルフェニ
ル）−５−ピリミジン−メタノール。

５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６
−メチル−ピリミジン。

ビス−（ｐ−クロルフェニル）−３−ピリジンメタノー
ル。

１．２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール。

１．２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオウ
レイド）−ペンゾール及び他の殺菌剤。

例えば ドデシルグアニジンアセテート。

３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキ
シル）−２−ヒドロキシエチル）−クルタルイミ　ド。

ヘキサクロルベンゾール。

ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−
Ｎ−フロイル（２）−アラニネート。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルーフエニル）−Ｎ−（２
／−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエステル。

Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−クロルアセチ
ル−Ｄ、Ｌ−２−アミノブチロラクトン。

ＤＬ−Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−Ｎ−（フェ
ニルアセチル）−アラニンメチルエステル５−メチル−
５−ビニル−３−（３．５−ジクロルフェニル キサゾリジン。

３−（３．５−ジクロルフェニル）−５−メチルー５−
メトキシメチル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジ
オン。

３−（３，５−ジクロルフェニル プロピルカルバモイルヒダントイン。

Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−１．２−ジメチル
シクロプロパン−］、］２ージカルボン酸イミド。

２−シアノ−（Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−
メトキシイミノ〕ーアセトアミド。

１−（２−（２．４−ジクロルフェニル）−ペンチル］
　−ＬＨ−　１．２．４−）リアゾール２、４−ジフル
オルーα−（ＬＨ−　１．２．４　−トリアゾリル−１
−メチル）−ベンゾヒドリルアルフール Ｎ−（３−クロル−２，６−シニトロー４−トリフルオ
ルメチル−フェニル）　−　５−）　ＩＪ　フルオルメ
チル−３−クロル−２−アミノピリジン。

１−（（ビス＝（４−フルオルフェニル）−メチルシリ
ル）−メチル）−ＬＨ−　１．２，ａ−　）リアゾール
。

使用例 比較作用物質として、欧州特許第１２１０８１号明細書
の記載から公知の１−（＋，２．４ートリアゾールー１
ーイル−メチル）−１−（４−クロルフェニル）−２　
−（２−クロルフェニル）−シクロプロパン（Ａ）およ
び１−（１，２，／Ｉ−トリアゾール１−イルメチル）
−］−（］４ーフルオルフェニル−２（２．４−ジクロ
ルフェニル）−シクロプロツイン（Ｂ）の化合物を利用
した。

使用例１ 小麦の赤錆病菌に対する作用 品種“カンツラ−（　Ｋａｎｚｌｅｒ）”の体中で成育
した小麦の酌の茎葉に赤錆病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒ
ｅｃ。

ｎｄｉＬａ）の胞子を散布した。その後に、この鉢を２
０〜２２°Ｃで高い湿度（９０〜９５％）の室内に２４
時間後いた。この時間の間に、胞子は発芽し、発芽管は
茎葉組織中に侵入する。引続き、感染させた植物を作用
物質８０％（重量％）および乳化剤２０％を乾燥物質の
形で含有する処理水溶液で滴り落ちるまで噴霧処理した
。この試験植物を噴霧被膜の乾燥後に２０〜２２℃およ
び６５〜７０％の相対湿度で温室内に置いた葉」二での
錆病菌の蔓延の程度を８０後に評価した。

結果は、作用成分ｌおよび３５が０．００１５％（市Ｍ
％）の噴霧処理液としての使用の際に公知の比較作用物
質Ａおよび１３の場合（９０％）よりも良好な殺菌作用
（１００％）を示すことが判明する。

使用例２ ブドウのベト病菌（　Ｐｌａｓｓｏｐａｒａ　ｖｉＬｉ
ｃｏｌａ）　（　Ｒｅｂｅｎｐｅｒｏｎｏｇｐｏｒａ）
に対する作用品種“ミュラーートウルガウ（口Ｉ　ｊａ
ｒ−４ｈｕｒｇａｕ）”の鉢植えのブドウの茎葉に処理
水溶液を噴霧（、た。作用物質の作用時間を評価できる
ようにするために、この植物を噴霧被膜の乾燥後に温室
内に８［１間近いた。次に、初めて茎葉にブドウのベト
病菌Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　（Ｒｅ
ｂｅｎｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）の遊走子懸濁液を感染
させた。その後に、このブドウをまず２４℃で水蒸気飽
和室内に４８時間置き、引続き温室内に２０〜３０℃の
温度で５１１間置間置。この時間の後に、この植物を胞
子嚢柄の発生を促進させるために、ｌｌｆび湿った室内
に１６時間後いた。次に、菌の発生の程度を葉の下側で
評価した。

結果は、作用物質２および３６が０．０　１　２５％の
スプレー処理液としての使用の際に公知の比較作用物質
Ｂの場合（２０％）よりも良好な殺菌作用を示す（９０
％）ことが判明する。

使用例３ オオムギの劇団病菌Ｐｙｒａｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅ
ｓ　（　ｌｌｃｌｍｉｎＬｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｔｅｒ
ｅｓ）に対する作用品種“イグリ（Ｉｇｒｉ）”のオオ
ムギの苗に２枚葉の段階で作用物質８０！′１７ｒｔ％
および乳化剤２０１Ｔ′Ｃ！１１％を乾燥物質の形で含
有する水性懸濁液を滴り落ちる程度に噴霧した。２４時
間後、この植物にオオムギの劇団病菌Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ　Ｌｅｒｃｓの胞′ｆ−懸濁液を接種し、かつ１
８℃で高い湿度を有する空調室中に４８時間置いた。引
続き、この植物を温室内で２０〜２２℃および７０％の
相対湿度でさらに５日間栽培した。次に、徴候の拡がり
の程度を評価した。

結果は、作用物質１．３５および３６が０゜０１２５％
の噴霧処理液として使用した際に極めて良好な殺菌作用
を示す（１００％）ことが判明する。

試験物質の成長調整作用を測定するために、十分に栄養
物質を与えた栽培基質でプラスチック容器（直径的１２
．５　ｃ　ｍ）中に試験植物を栽培した。

発芽前の処理法の場合、試験物質を水性処理液の形で播
種の日に苗床に注入した。

発芽後の処理法の場合には、試験すべき物質を水性処理
液の形で植物上に噴霧した。観察される成長調整作用を
、試験の終結時に成長高さを測定することによって証明
した。こうして得られた測定値を未処理の植物の成長高
さとの関係で表わした。比較物質として、公知の作用物
質クロルコリンクロリド（Ｃ）を使用した。

高さの成長の減少と平行して、茎葉の色の強さは上昇し
た。高められたクロロフィル含量は、同様に高められた
光合成速度、ひいては高められた収穫形成を予想するこ
とができる。

詳細なデータは、次の表から認めることができる： 比較物質： 使用例４ 夏オオムギ、品種“アラミル（Ａｒａｍｉｒ）″発芽前
の土壌処理 作用物質 Ｎｏ。

未処理 濃度 作用物質ｍｇ／容器 成長高さ 相対的 ６７．８ ６０．２ 使用例５ ヒマワリ、品種“ゾレックス（５ｏｒｅｘ）″発芽後の
処理法

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シ
   クロアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基
   、テトラヒドロピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル
   基、ナフチル基、ビフェニル基またはフェニル基を表わ
   し、但し、これらの基は、１または３回ハロゲン、ニト
   ロ、フェノキシ、アミノ、それぞれ１〜４個のＣ原子を
   有するアルキル、アルコキシもしくはハロゲン化アルキ
   ルによって置換されていてもよいものとし、 Ａは基Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表わし、 Ｘは基ＣＨまたはＮを表わす］で示される アゾリルメチルシクロプロパンならびにその植物に対し
   て認容性の酸付加塩および金属錯体。 ２、殺菌剤において、担持剤および式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I ［式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シ
   クロアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基
   、テトラヒドロピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル
   基、ナフチル基、ビフェニル基またはフェニル基を表わ
   し、但し、これらの基は、１または３回ハロゲン、ニト
   ロ、フェノキシ、アミノ、それぞれ１〜４個のＣ原子を
   有するアルキル、アルコキシもしくはハロゲン化アルキ
   ルによって置換されていてもよいものとし、 Ａは基Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表わし、 Ｘは基ＣＨまたはＮを表わす］で示される アゾリルメチルシクロプロパンならびにその植物に対し
   て認容性の酸付加塩および金属錯体を含有する殺菌剤。 ３、成長調整剤において、担持剤および式 I ：▲数式
   、化学式、表等があります▼ I ［式中、 ＲはＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−シ
   クロアルキル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルケニル基
   、テトラヒドロピラニル基、ノルボルニル基、ピリジル
   基、ナフチル基、ビフェニル基またはフェニル基を表わ
   し、但し、これらの基は、１または３回ハロゲン、ニト
   ロ、フェノキシ、アミノ、それぞれ１〜４個のＣ原子を
   有するアルキル、アルコキシもしくはハロゲン化アルキ
   ルによって置換されていてもよいものとし、 Ａは基Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを表わし、 Ｘは基ＣＨまたはＮを表わす］で示される アゾリルメチルシクロプロパンならびにその植物に対し
   て認容性の酸付加塩および金属錯体の成長調整量を含有
   する成長調整剤。