JPH0420911B2 - - Google Patents

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JPH0420911B2
JPH0420911B2 JP56073621A JP7362181A JPH0420911B2 JP H0420911 B2 JPH0420911 B2 JP H0420911B2 JP 56073621 A JP56073621 A JP 56073621A JP 7362181 A JP7362181 A JP 7362181A JP H0420911 B2 JPH0420911 B2 JP H0420911B2
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Rentsuea Kosutein
Tsuee Berunto
Yungu Yoohan
Homaa Erunsutoohainrihi
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BASF SE
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規の重要なアゾール化合物、その
製造法、該化合物を含有する殺菌ないし植物生長
調整剤に関する。 イミダゾール誘導体、例えば１−（２，４−ジ
クロルフエニル−β−アリルエチルエーテル）−
イミダゾール（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2063857号明細書）及びトリアゾール誘導体、例
えば２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−５−フエニル−ペンタノ
ン−(3)（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2638470号明細書）が良好な殺菌作用を示すこと
は、公知である。しかし、この作用は、低い使用
量及び使用濃度の際には必ずしも充分なものでは
ない。更に、細菌毒性作用は屡々高い植物毒性と
結び付くので、植物保護の点で細菌類を防除する
ために、例えば銹病菌を防除する際に必要な濃度
では栽培植物にも支障をきたす。前記理由から該
誘導体は、細菌類を防除するための植物保護剤と
して使用するには必ずしも適当でなく、全ての植
物種に適当であるとは限らない。 更に、クロルコリンクロリド（CCC）のよう
な４級アンモニウム化合物（“ジヤーナル・オ
ブ・バイオロジカル・ケミストリー（J.Biol.
Chem.）”、第235巻、第475頁、1960年）及び特定
のトリアゾール誘導体、例えば３−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−１−（４−クロルフ
エニル）−４，４−ジメチル−ペンタノン−(1)
（ドイツ連邦共和国特許出願公開第2739352号明細
書）が栽培植物の生長に対する作用を有し、かつ
植物生長調整剤として使用することができること
は、公知である。しかし、該化合物の植物生長調
整作用は、特に低い使用量の際に必ずしも充分で
はない。 ところで、顕著な植物認容性の際に極めて高い
細菌毒性作用を有する新規の化合物が見い出され
た。更に、この新規化合物は、低い使用量の場合
にも極めて良好な植物認容性の際に著しい植物生
長調整作用を示す。 本発明の目的は、式（）： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルコキシ基、トリフルオルメチル基又
はフエニル基を表わし、ｍは０〜５の整数を表わ
し、但し、ｍが１よりも大きい場合には個々のＸ
基は同一か又は異なるものとする、 ｎは２〜５の整数であり、 ＺはＮ又はCHを表わし、 ＹはCO又はCR1OR2基（但し、R1は水素原子
又はC1〜C4−アルキル基を表わし、R2は水素原
子、C1〜C4−アルキル基、C2〜C4−アルケニル
基、C2〜C4−アルキニル基又はC1〜C4−アルカ
ノイル基を表わす）を表わす〕で示される新規の
アゾール化合物ならびにその酸付加塩及び金属錯
塩に関する。 式（）の本発明による化合物において、アゾ
リル置換炭素原子は掌性であり；それに応じて有
効物質は、光学活性の化合物に分離しうるエマン
チオマー混合物として生じる。アルコール、エー
テル又はエステル（Ｙ＝CR1OR2）の場合には、
付加的に掌性の中心によつてジアステレオマー混
合物が生じ、該混合物は常法で、例えば結晶化又
はクロマトグラフイー処理によつて個々の成分に
分離することができる。しかし、本発明による化
合物を殺菌剤又は植物生長調整剤として使用する
には、エマンチオマー又はジアステレオマーの分
離は通常必要がない。 フエノキシ基は、例えば次のXnによつて置換
することができる： ３−メチル−、 ２−フルオル−、４−メチル−， ４−フルオル−、３−ｔ−ブチル−、 ２−クロル−、４−ｔ−ブチル−、 ３−クロル−、２−メトキシ−、 ４−クロル−、３−メトキシ−、 ４−ブロム−、４−メトキシ−、 ２，４−ジクロル−、３，５−ジメトキシ−、 ２，４，６−トリクロル−、３−ｎ−ブトキシ
−、 ３，５−ジクロル−、４−ｎ−ブトキシ−、 ２−クロル−４−フエニル−、２−メトキシ−
４−メチル−、 ２−メチル−４−クロル−、３−トリフルオル
メチル−、 ２−メチル。 R1は、例えば水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基
を表わす。 R2は、例えば水素原子、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、プロペ−２−エニル−(1)基、プ
ロピ−２−イニル−(1)基、ｎ−ブチル基、２−メ
チルプロペ−２−エニル−(1)基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基を表
わす。 適当な酸付加塩は、例えばブロミド、硫酸塩、
硝酸塩、燐酸塩、蓚酸塩又はドデシルベンゼンス
ルホン酸塩である。該塩の活性はカチオンに遡
り、したがつてアニオンの選択は任意である。 適当な金属錯体は、式（）： 〔式中、 Xm、ｎ、ｚ及びＹはそれぞれ前記のものを表
わし、 Meは金属、例えば銅、亜鉛、錫、マンガン、
鉄、コバルト又はニツケルを表わし、 Ｑは無機酸のアニオン、例えば塩酸イオン、硫
酸イオン、燐酸イオン又は臭化水素酸イオンを表
わし、 １及びｋは１、２、３又は４を表わす〕で示さ
れる化合物である。 更に、本発明は、式（）： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4−アルキル基、C1
〜C4−アルキルオキシ基、トリフルオルメチル
基又はフエニル基を表わし、ｍは０〜５の整数を
表わし、但し、ｍが１よりも大きい場合には個々
のＸ基は同一か又は異なるものとする、 ｎは２〜５の整数であり、 ＺはＮ又はCHを表わし、 ＹはCO又はCR1OR2基（但し、R1は水素原子
又はC1〜C4−アルキル基を表わし、R2は水素原
子、C1〜C4−アルキル基、C2〜C4−アルケニル
基、C2〜C4−アルキニル基又はC1〜C4−アルカ
ノイル基を表わす）を表わす〕で示されるアゾー
ル化合物の製造法に関し、この方法は、式
（）： 〔式中、Ｚは前記のものを表わす〕で示されるケ
トン又はそのエノール形の金属塩であるアルカリ
エノラートと、式（）： 〔式中、Ｘ、ｍ及びｎはそれぞれ前記のものを表
わし、Halは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を
表わす〕で示されるω−アリールオキシアルキル
ハロゲン化物とを、場合によつては溶剤又は稀釈
剤及び／又は無機又は有機塩基の存在下に０℃〜
100℃の温度で反応させ、こうして得られた式
（）（但し、ＹはCO−基を表わす）の化合物を、
場合によつては引続き錯水素化物の作用又は水素
の作用によつて水素添加触媒の存在下に、場合に
よつては溶剤又は稀釈剤の存在下に０℃〜100℃
の温度で還元して式（）（但し、ＹはCHOH−
基を表わす）の２級アルコールに変えるか又は式
（）： R1−MgHal ……（） 〔式中、R1はC1〜C4−アルキル基を表わし、
Halは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表わ
す〕で示されるグリニヤール化合物と、場合によ
つては溶剤又は稀釈剤の存在下に及び場合によつ
てはマグネシウムハロゲン化物又はテトラアルキ
ルアンモニウムハロゲン化物の存在下に０℃〜
100℃の温度で反応させ、こうして生成したアル
コラートを引続き加水分解して３級アルコールに
変え、こうして得られた２級又は３級アルコール
を、必要な場合にはC1〜C4−アルカノイル塩化
物又はC1〜C4−アルカノイル無水物と、場合に
よつては溶剤又は稀釈剤及び／又は無機又は有機
塩基、及び／又はアシル化触媒の存在下に０℃〜
100℃の温度で反応させるか又はこれらの２級又
は３級アルコール又はそれらのアルカリ金属塩又
は４級アンモニウム塩を、式（）： Ｌ−R2 ……（） 〔式中、R2はC1〜C4−アルキル基、C2〜C4−ア
ルケニル基又はC2〜C4−アルキニル基を表わし、
Ｌは求核的置換可能な離脱基を表わす〕で示され
るアルキル化剤と、場合によつては溶剤又は稀釈
剤及び／又は無機又は有機塩基及び／又は反応促
進剤の存在下に０℃〜100℃の温度で反応させ、
こうして得られた式（）の化合物を、場合によ
つては引続きその植物に対して認容性の酸付加塩
又は金属錯体に変換することを特徴とする。 式（）（但し、ＲはCO−基を表わす）のケト
ンの製造法は、式（）の公知のケトン（ドイツ
連邦共和国特許出願公開第2638470号明細書）又
はそのアルカリエノラートを、ω−アリールオキ
シアルキルハロゲン化物（）で、場合によつて
は塩基及び／又は溶剤又は稀釈剤の存在下にアル
キル化して式（ａ）の本発明によるケトンに変
えることからなる。 このため、ケトン（）は、まず、これを有利
に極性中性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、
アセトニトリル又はテトラヒドロフランの存在下
に、0.8〜1.2当量、有利に1.0当量の金属化試薬、
例えば水素化ナトリウム、リチウムイソプロピル
アミド又はｎ−ブチルリチウムと、０℃〜100℃、
有利に10℃〜50℃で反応させることによりアルカ
リエノラートに金属化することができる。引続
き、0.8〜2.0当量、有利に1.0当量の式（）のω
−アリールオキシアルキルハロゲン化物をそのつ
ど添加した後、０℃〜100℃、有利に５℃〜30℃
の反応温度で式（）のケトンが得られる。 前記方法の別法は、ケトン（）を0.8〜1.2当
量、有利に1.0当量の、例えばカリウム−ｔ−ブ
トキシド、ナトリウムメトキシド又は水酸化カリ
ウムのような塩基の存在下でω−アリールオキシ
アルキルハロゲン化物（）と反応させることか
らなり、この場合有利には、溶剤又は稀釈剤の存
在下に０℃〜100℃、有利に５℃〜50℃の温度で
作業する。 この場合、溶剤又は稀釈剤としては、さらに双
極性中性溶剤、又はアルコール、例えばメタノー
ル又はｔ−ブタノールがこれに該当する。 ω−アリールオキシハロゲン化物（）は、公
知の化合物であるか又は簡単に公知方法により、
例えばフエノールを脂肪族ジハロゲン化アルカ
ン、例えば１，２−ジブロムエタン、１，３−ジ
クロルプロパン、１，４−ジブロムブタン又は
１，５−ジブロムペンタンでモノアルキル化する
ことによつて製造することができる（ホウベン−
ワイル（Houben−Weyl）、“メトーデン・デル・
オルガニツシエン・ヒエミー（Methoden der
Organischen Chemie）”、第６／３巻、第54〜59
頁、Thieme−Verlag（Stuttgart）社刊、1965
年、ならびに実施例1b及び５、参照）。 式（）（但し、Ｙは
【式】基を表わす）の ２級アルコールの製造法は、式（）（但し、Ｒ
はCO基である）のケトンを、例えば錯水素化物、
有利に硼水素化ナトリウムを極性溶剤、例えばア
ルコール、有利にメタノール又はエタノールの存
在下に０℃〜100℃の温度で作用させ、引続き水
性塩基又は酸で加水分解することによつてかある
いは水素を水素添加触媒、例えば白金触媒又はラ
ニー・ニツケル触媒の存在下及び極性溶剤、例え
ばメタノール、エタノール又は酢酸エチルの存在
下に20℃〜100℃の温度及び１〜100バールの加圧
下で作用させることによつて還元に付すことから
なる： 式（）（ここでＹ＝
【式】この場合R1は C1〜C4−アルキル基を表わすが、水素原子は表
わさない）の３級アルコールの製造法は、式
（）（Ｙ＝CO）のケトンを、0.8〜1.2当量の式
（）： R1−MgHal ……（） 〔式中、R1はC1〜C4−アルキル基を表わし、
Halは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表わ
す〕のグリニヤール化合物と、有利に溶剤の不在
下で及び場合によつては収量を増大させる塩の存
在下で反応させることからなる： 溶剤としては、有利にエーテル、例えばジエチ
ルエーテル、ジ−ｎ−プロピルエーテル、テトラ
ヒドロフラン又はアニソール、さらに３級アミ
ン、例えばＮ，Ｎ−ジエチルアニリンならびに燐
酸−トリス（ジメチルアミド）がこれに該当し；
場合によつては、反応は該溶剤と、脂肪族又は芳
香族炭化水素、例えばｎ−ヘキサン又はトルオー
ルとの混合物でも実施することができる。通例、
副反応を抑制する、収量を増大させる塩として
は、殊に無水マグネシウムハロゲン化物、例えば
無水臭化マグネシウム又は無水テトラアルキルア
ンモニウムハロゲン化物、例えばテトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウムクロリドがこれに該当する。反
応温度は、溶剤に応じて０℃〜100℃の間を変動
することができ、有利には０℃〜60℃の温度であ
る。この場合、最初に生成されたマグネシウムア
ルコラートは、その次に薄めた水性酸、例えば塩
酸、硫酸又は有利に酢酸又は特に有利に塩化アン
モニウム水溶液で加水分解することによりアルコ
ールに変換され、該アルコールは、水相を除去し
た後に必要な場合には常法で、抽出、再結晶又は
クロマトグラフイー処理によつて精製される。 式（）（Ｙ＝
【式】この場合R2はアセチ ル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基又はイソ
ブチリル基を表わす）のエステルの製造法は、式
（）（Ｙ＝
【式】）の２級又は３級アルコール を、相当する酸塩化物又は酸無水物と、酸結合剤
の存在下で及び場合によつては中性溶剤又は稀釈
剤の存在下ならびに有利にアシル化触媒の存在下
で０℃〜100℃、有利に10℃〜50℃の温度で反応
させることからなる。酸結合剤としては、無機塩
基、例えばナトリウムアミン又は特に有利にピリ
ジンが少なくとも当量で使用される。アシル化触
媒としては、既にピリジンが存在しない場合、有
利にイミダゾール又は４−ジメチルアミノピリジ
ンが0.01〜0.4当量の量比で使用される。溶剤と
しては、炭化水素、例えばシクロヘキサン又はト
ルオール、エーテル例えばジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン又はジオキサン、ケトン例えば
アセトン又はジエチルケトン、又は過剰の酸結合
アミン例えばトリエチルアミン又はピリジンを使
用することができる。 式（）（Ｙ＝
【式】この場合R2はC1〜C4 −アルキル基、C2〜C4−アルケニル基又はC2〜
C4−アルキニル基を表わす）のエーテルの製造
法は、式（）（Ｙ＝
【式】）の２級又は３級 アルコール又はそれらのアルカリ金属−又は４級
アンモニウム塩を、式（）： Ｌ−R2 ……（） のアルキル化剤と、場合によつては溶剤又は稀釈
剤の存在下で、場合によつては無機又は有機塩基
及び／又は反応促進剤の存在下で０℃〜100℃で
反応させることからなる。 上記方法に記載した求核的置換可能な離脱基Ｌ
には、例えば次のものが挙げられる：ハロゲン原
子、有利に塩素原子、臭素原子又は沃素原子；ア
ルキルスルフエート、有利に硫酸メチル；場合に
よつては置換されたアルキルスルホニルオキシ
基、有利にメタンスルホニルオキシ−又はトリフ
ルオルメタンスルホニルオキシ基；又はアリール
スルホニルオキシ基、有利にトシレート基。 場合によつては、酸結合剤として反応に使用し
てもよい。適当な無機又は有機塩基は、例えばア
ルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化
物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば
炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム、アルカリ金属
水素化物、例えば水素化ナトリウム、アルカリ金
属−又はアルカリ土類金属アルコラート、例えば
ナトリウムメチラート、マグネシウムメチラート
又はナトリウムイソプロピラート又は３級アミ
ン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルピペリジン
又はピリジンである。しかし、他の常用の塩基を
使用してもよい。 適当な塩基例えば水素化ナトリウムのようなア
ルカリ金属水素化物又はブチルリチウムのような
リチウムアルキレン、又はアルカリ金属−又はア
ルカリ土類金属アルコラート例えばナトリウムメ
チラートを用いると、式（）のアルコールは、
前接された反応においてもまずそのアルコラート
−塩に変換され、次にこのようなアルコラート−
塩として反応させることができる。 優れた溶剤ないしは稀釈剤には、ハロゲン化炭
化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、
１，２−ジクロルエタン、クロルベンゾール；脂
肪族又は芳香族炭化水素、例えばシクロヘキサ
ン、石油エーテル、ベンゾール、トルオール又は
キシロール、エステル、例えば酢酸エチルエステ
ル、アミド、例えばジメチルホルムアミド、ニト
リル、例えばアセトニトリル、スルホキシド、例
えばジメチルスルホキシド、ケトン、例えばアセ
トン又はメチルエチルケトン、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン又はジオ
キサン又は相当する混合物が所属する。 反応促進剤としては、有利に金属ハロゲン化物
例えば沃化カリウム、クラウン型エーテル、４級
アンモニウム化合物例えばテトラブチルアンモニ
ウムヨージド、又は酸又はこれらの反応促進剤の
組合せ物がこれに該当する。 本発明による反応は、一般に０℃〜100℃の温
度で１〜60時間で常圧下又は加圧下で連続的又は
非連続的に実施される。 本発明による化合物を単離するには、常法によ
り実施する。一般的には、生じる生成物はさらに
精製する必要はないが、公知方法、例えば再結
晶、抽出、蒸溜又はクロマトグラフイー処理によ
りさらに精製することもできる。 必要な場合には、式（）の本発明による化合
物は、例えば塩酸、臭化水素酸、硝酸、蓚酸、酢
酸、硫酸、燐酸又はドデシルベンゼンスルホン酸
の塩のような無機又は有機酸との塩に変換するこ
ともできる。該塩の活性はカチオンに遡り、した
がつてアニオンの選択は任意である。 更に、式（）の化合物は、公知方法により金
属錯体に変換することができる。これは、該化合
物と、例えば塩化銅（）、塩化亜鉛（）、塩化
鉄（）、硝酸銅（）、塩化マンガン（）又は
臭化ニツケル（）のような適当な金属塩とを反
応させることによつて行なうことができる。 式（）の本発明による化合物の製造を次の実
施例によつて説明する： 実施例 １ (a) 中間生成物１−ブロム−４−フエノキシブタ
ンの製造 フエノール329ｇ、無水炭酸カリウム484ｇ、
１，４−ジブロムブタン756ｇ及びシクロペン
タノン1000mlの混合物を撹拌下で24時間還流下
に沸騰加熱する。固体成分を濾別した後、濾液
を真空中で濃縮し、油状残滓をジクロルメタン
1500mlにとり、これを10回15％水酸化ナトリウ
ム水溶液200ml宛で抽出する。この有機相を２
回水300ml宛で抽出した後、この抽出液を硫酸
マグネシウム上で乾燥し、濾過し、かつ真空中
で濃縮する。この残滓から92℃〜98℃／0.4ミ
リバールで無色の１−ブロム−３−フエノキシ
ブタン395ｇを蒸溜し、この場合このフエノキ
シブタンは、受器中で凝固する（融点33℃〜36
℃）。 (b) 最終生成物の製造 ２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−８−フエノキシ−オク
タノン−(3) ジメチルホルムアミド（DMF）20ml中の水
素化ナトリウム2.3ｇの撹拌懸濁液に乾燥窒素
ガス雰囲気下でDMF20ml中の２，２−ジメチ
ル−４−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ブタノン−(3)（ドイツ連邦共和国特許出
願公開第2638470号明細書、参照）14.3ｇの溶
液を滴加し、この場合反応温度は、冷却するこ
とによつて20℃〜30℃の間に保持され、引続き
さらに20時間室温で撹拌する。次に、さらに撹
拌しかつ氷冷却しながらDMF20ml中の１−ブ
ロム−４−フエノキシブタン19.5ｇの溶液を５
℃〜10℃で滴加する。添加の終了後、さらに５
℃〜10℃で10時間後撹拌し、その次に水200ml
を添加し、その後にこの混合物を２回ジクロル
メタン100ml宛で抽出する。合した有機相から、
水で振出し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、か
つ真空中で溶剤を除去した後、油状物を得、こ
の油状物からジイソプロピルエーテル20mlで擦
ると無色の結晶17ｇ、融点59℃〜62℃、を生じ
る。 実施例 ２ ２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−８−フエノキシ−オクタ
ノール−(3) メタノール1000ml中の２，３−ジメチル−４−
（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−８−フ
エノキシ−オクタノール−(3)600ｇの溶液に撹拌
下で少しずつ固体の硼水素化ナトリウム72ｇを添
加し、この場合この混合物は、還流温度に加熱す
る、発熱反応が次第に弱まつた後、この混合物を
乾燥するまで真空中で濃縮し、残滓に水500mlを
添加し、これを３回ジクロルメタン300ml宛で抽
出する。合した有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、濾過し、濾液を真空中で濃縮する。ジイソ
プロピルエーテル200mlを添加した残滓から、融
点79℃〜81℃の無色の結晶360ｇを単離する。 実施例 ３ ２，２−ジメチル−３−メトキシ−４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−８−フエ
ノキシ−オクタン DMF50ml中の水素化ナトリウム1.6ｇの懸濁液
にDMF50ml中の２，２−ジメチル−４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−８−フエノ
キシ−オクタール−(3)15.4ｇの溶液を滴加する。
引続き、この混合物を還流温度で２時間撹拌す
る。室温に冷却した後、沃化メチル3.7mlを添加
する。還流温度で５時間撹拌した後、水200を添
加する。この反応混合物を３回ジエチルエーテル
100ml宛で抽出し、合した抽出液を３回水50ml宛
で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、かつ真
空中で濃縮する。この残滓は、黄色の樹脂2.2ｇ
からなる、JR（フイルム）：2930、2862、1588、
1576、1486、1460、1264、1233、1126、1080、
1005、745、682、670cm-1。 実施例 ４ ２，２−ジメチル−３−アセトキシ−４−（１，
２，４−トリアゾール−１−イル）−フエノキ
シ−オクタン ２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−８−フエノキシ−オクタノ
ール−(3)10ｇ、無水酢酸20ml及びイミダゾール１
ｇの混合物を18時間還流温度に加熱する。室温に
冷却した後、この混合物をジクロルメタン150ml
にとり、これを５回水50ml宛で振出し、５回飽和
炭酸ナトリウム水溶液50ml宛で振出し、次に再び
水で振出する。この有機相を真空中で濃縮した
後、褐色の樹脂7.9ｇが得られる、JR（フイル
ム）：2938、2860、1730、1588、1576、1487、
1462、1361、1264、1225、1162、1128、1011、
745、682、671cm-1。 実施例 ５ ２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）−６−フエノキシ−ヘキサ
ノン−(3) 実施例1bに相応して、水素化ナトリウム2.6ｇ、
２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタノン−(3)16.7ｇ及び１−
ブロム−２−フエノキシエタン20.1ｇを反応させ
る。 目的物質11.4ｇ、融点37℃〜40℃、が得られ
る。 実施例 ６ ２，２，３−トリメチル−４−（１，２，４−
トリアゾール−１−イル）−６−フエノキシ−
ヘキサノール−(3) テトラヒドロフラン28ml中のメチルマグネシウ
ムブロミド5.4ｇの溶液にテトラヒドロフラン50
ml中の２，２−ジメチル−４−（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−６−フエノキシ−ヘキ
サノン−(3)6.0ｇの溶液を滴加し、この混合物を
軽い発熱反応が次第に弱まつた後にさらに室温で
24時間放置する。その次に、この混合物を10％塩
化アンモニウム水溶液1000ml中に注入し、２回ジ
クロルメタン200ml宛で抽出する。この有機相を
洗浄しかつ硫酸マグネシウム上で乾燥した後、ジ
クロルメタンを真空中で蒸発させる。ジイソプロ
ピルエーテル10mlを添加した残滓から、白色の結
晶1.5ｇ、融点118℃〜120℃、を単離する。 式（）の本発明による化合物の他の例は、次
の第１表に包含されている。
【表】
【表】
【表】 本発明による化合物及びその塩及び金属錯化合
物は、殊にAscomyvot及びBasidiomycetの種類
からの植物病理学的細菌類の広幅スペクトルに対
して卓越した活性を示す。該化合物の一部は、浸
透移行性を有し、茎葉殺菌剤及び土壌殺菌剤とし
て使用することができる。 この殺菌作用を有する化合物は、種々の栽培植
物又はその種子、殊に小麦、ライ麦、大麦、カラ
ス麦、米、トウモロコシ、綿花、大豆、コーヒ
ー、サトウキビ、果実及び園芸の観賞植物ならび
にキウリ、豆又はウリ科植物のような野菜の数多
くの細菌類を防除するために特に重要である。 新規の化合物は、次の植物の病気を防除するの
に殊に好適である： 穀物のErysiphe graminis（真正ベト病）、 ウリ科植物のErysiphe cichoriacearum（真正
ベト病）、 リンゴのPodosphaera leucotricha、 ブドウのUncinula necator、 豆のErysiphe polygony、 カブラのSphaerotheca pannosa、 穀物のPuccinia類、 綿花のRhizoctonia solaniならびに 穀物のHelminthosporium類、 穀物及びサトウキビのUstilago類、 穀物のRhynchosporium secale及び 全く特殊なVenturia inaequalis（リンゴの斑点
性病害）。 式（）の本発明による化合物は、XmがＨ
−、４−Cl−、２，４−Cl2−、及び３−CF3−
を表わすものが殺菌剤として有利である。 この化合物は、植物に有効物質を噴霧又は散布
するか又は植物の種子を有効物質で処理すること
により使用される。この使用は、細菌類による植
物又は種子の感染前又は後に行なわれる。 本発明による物質は、普通の製剤形態、例えば
溶液、乳濁液、懸濁液、ダスト剤、粉末剤、ペー
スト剤及び粒剤に変えることができる。これらの
使用形は、全く使用目的に左右され；いずれにし
ても、有効物質の微細かつ均一な分配を保証すべ
きである。この製剤形態は、公知方法で、例えば
有効物質に溶剤及び／又は担持剤を、場合によつ
ては乳化剤及び分散剤の使用下で混合することに
よつて製造され、この場合水を稀釈剤として利用
する場合には、他の有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる。このための助剤としては、
一般に次のものがこれに該当する：溶剤、例えば
芳香族化合物（例えば、キシロール、ベンゾー
ル）、塩素化芳香族化合物（例えば、クロルベン
ゾール）、パラフイン（例えば、石油留分）、アル
コール（例えば、メタノール、ブタノール）、ケ
トン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（例
えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミ
ド）及び水；担持物質、例えば天然の岩石粉（例
えば、カオリン、粘土、タルク、白堊）及び合成
岩石粉（例えば、高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化
剤、例えば非イオン乳化剤及びアニオン乳化剤
（例えば、ポリオキシエチレン−脂肪アルコール
−エーテル、スルホン酸アルキル及びスルホン酸
アリール）及び分散剤、例えばリグニン、亜硫酸
塩廃液及びメチルセルロース。 殺菌剤は、一般に有効物質0.1〜95重量％、有
利に0.5〜90重量％を含有する。 この使用量は、所望の効果の種類に応じて有効
物質0.02〜３Kg／ha又はそれ以上である。新規の
化合物は、物質保護等の点でConiophora
puteanea及びPolystictus versicolorのような樹
木を枯死させる菌類を防除するために使用するこ
ともできる。新規の有効物質は、油状樹木保護剤
の殺菌作用を有する成分として樹木を変色させる
菌類に対して樹木を保護するために使用すること
もできる。この使用は、樹木を該薬剤で処理、例
えば含浸又は塗布する方法で行なわれる。 前記有効物質ないしはこれから製造される直ち
に使用しうる調製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁
液、粉末剤、ダスト剤、ペースト剤又は粒剤は、
公知方法で、例えば噴霧法、ミスト法、ダスト
法、散布法、浸漬法又は注入法によつて使用され
る。 製剤例は以下の通りである。 90重量部の実施例１の化合物をＮ−メチル−
α−ピロリドン10重量部と混合する時は、極め
て小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が
得られる。 20重量部の実施例２の化合物を、キシロール
80重量部、エチレンオキシド８乃至10モルをオ
レイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに
附加した附加生成物10重量部、ドデシルベンゾ
ールスルフオン酸のカルシウム塩５重量部及び
エチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物５重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入
し且つ細分布することにより、有効物質0.02重
量％を含有する水性分散液が得られる。 20重量部の実施例３の化合物を、シクロヘキ
サノン40重量部、イソブタノール30重量部及び
エチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附
加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水100000重量部中に注入
し且つ細分布することにより、有効物質0.02重
量％を含有する水性分散液が得られる。 20重量部の実施例４の化合物を、シクロヘキ
サノール25重量部、沸点210乃至280℃の鉱油溜
分65重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物10重量部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水100000
重量部中に注入し且つ細分布することにより、
有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得
られる。 20重量部の実施例７の化合物を、ジイソブチ
ル−ナフタリン−α−スルフオン酸のナトリウ
ム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス
ルフオン酸のナトリウム塩17重量部及び粉末状
珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、且つハンマ
ーミル中に於て磨砕する。混合物を水20000重
量部中に細分布することにより、有効物質0.1
重量％を含有する噴射液が得られる。 ３重量部の実施例２の化合物を、細粒状カオ
リン97重量部と密に混和する。かくして有効物
質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。 30重量部の実施例１の化合物を、粉末状珪酸
ゲル92重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹き
つけられたパラフイン油８重量部よりなる混合
物と密に混和する。かくして良好な接着性を有
する有効物質の製剤が得られる。 40重量部の実施例３の化合物を、フエノール
スルフオン酸−尿素−フオルムアルデヒド−縮
合物のナトリウム塩10重量部、珪酸ゲル２重量
部及び水48重量部と密に混和する。安定な水性
分散液が得られる。水100000重量部にて稀釈す
ることにより、有効物質0.04重量％を含有する
水性分散液が得られる。 20重量部の実施例４の化合物を、ドデシルベ
ンゾールスルフオン酸のカルシウム塩２重量
部、脂肪アルコール−ポリグリコールエーテル
８重量部、フエノールスルフオン酸−尿素−フ
オルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重
量部及びパラフイン系鉱油68重量部と密に混和
する。安定な油状分散液が得られる。 本発明による薬剤は、前記の使用形で、他の有
効物質、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び
殺真菌剤と一緒に存在することもできるか、又は
肥料と混合して散布することもできる。この場
合、殺真菌剤と混合すると、多くの場合殺菌剤の
作用スペクトルの拡大が得られる。 本発明による化合物を組合せることのできる殺
菌剤の次表は、組合せ方法を説明するが、これに
限定されるものではない。 本発明による化合物を組合せることのできる殺
菌剤を次に例示する： 硫黄、 ジチオカルバメート及びその誘導体、例えば鉄
ジメチルジチオカルバメート、亜鉛ジメチルジチ
オカルバメート、マンガンエチレンビスジチオカ
ルバメート、マンガン−亜鉛−エチレンジアミン
−ビス−ジチオカルバメート又は亜鉛エチレンビ
スジチオカルバメート、 テトラメチルチウラミドスルフイド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカル
バメート）とＮ，N′−ポリエチレン−ビス−（チ
オカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニア
錯化合物、 亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）、 亜鉛−（Ｎ，N′−プロピレン−ビス−ジチオカ
ルバメート）とＮ，N′−プロピレン−ビス（チ
オカルバモイル）−ジスルフイドとのアンモニア
錯化合物； ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フエニルク
ロトネート、 ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
３，３−ジメチルアクリレート、 ２−ｓ−ブチル−４，６−ジニトロフエニル−
イソプロピルカルボネート； 複素環式物質、例えば Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロルエチルチ
オ）−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−テトラヒドロフタ
ルイミド、 Ｎ−トリクロルメチルチオ−フタルイミド、 ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテ
ート、 ２，４−ジクロル−６−（ｏ−クロルアニリノ）
−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオ
エート、 ５−アミノ−１−（ビス−（ジメチルアミノ）−
ホスフイニル）−３−フエニル−１，２，４−ト
リアゾール、 ５−エトキシ−３−トリクロルメチル−１，
２，４−チアジアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキ
ノン、 ２−チオ−１，３−ジチオ−（４，５−ｂ）−キ
ノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダ
ゾール−カルバミン酸メチルエステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダ
ゾール、 ２−ロダンメチルチオ−ベンズチアゾール、 ４−（２−クロルフエニルヒドラゾノ）−３−メ
チル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン−４，４−ジ
オキシド、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチイン、 ２−（フリル−(2)）−ベンズイミダゾール、 ピペラジン−１，４−ジイル−ビス−（１−
（２，２，２−トリクロル−エチル）−ホルムアミ
ド）、 ２−（チアゾリル−(4)）−ベンズイミダゾール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−ピリミジン、 ビス−（ｐ−クロルフエニル）−ピリジンメタノ
ール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２
−チオウレイド）−ベンゾール及び他の物質、例
えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシク
ロヘキシル）−２−ヒドロキシエチル）−グルタル
アミド、 ヘキサクロルベンゾール、 Ｎ−ジクロルフルオルメチルチオ−N′，N′−
ジメチル−Ｎ−フエニル−硫酸ジアミド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸ア
ニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸−
シクロヘキシルアミド、 ２−シアン−Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−
２−（メトキシイミノ）−アセトアミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 １−（３，４−ジクロルアニリノ）−１−ホルミ
ルアミノ−２，２，２−トリクロルエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリ
ン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モル
ホリン又はその塩、 DL−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニ
ル）−Ｎ−フロイル(2)−アラニネート、 DL−Ｎ−（２，６−ジメチル−フエニル）−Ｎ
−（2′−メトキシアセチル）−アラニン−メチルエ
ステル、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピル
エステル、 １−（1′，2′，4′−トリアゾリル−1′）−１−
（4′−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチルブタ
ン−２−オン、 １−（1′，2′，4′−トリアゾリル−1′）−１−
（4′−クロルフエノキシ）−３，３−ジメチルブタ
ン−２−オール、 Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−クロル
アセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクトン、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリ
クロルフエノキシエチル）−N′−イミダゾリル尿
素。 次の実施例Ａ及びＢは、新規物質の殺菌作用を
示す。比較物質としては、イマザリル（１−
（2′−（2″，4″−ジクロルフエニル）−2′−（2″
−プ
ロペニルオキシ）−エチル）−1H−イミダゾール）
及び２，２−ジメチル−４−（１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−５−フエニル−ペンタノ
ン−(3)（ドイツ連邦共和国特許出願公開第
2638470号明細書）を使用した。 実施例 Ａ 小麦のベト病に対する作用 ポツト中で生長した“ユビラル（Jubilar）”種
の小麦胚芽の茎葉に有効物質80％（重量％）と乳
化剤20％とからなる水性乳濁液を噴霧し、噴霧膜
の乾燥後、小麦ベト病菌のオイジウム（胞子）
（Erysiphe graminis var. tritici）を散布する。
引続き、この試験植物を温室内に温度20℃〜22℃
及び相対湿度75〜80％で設ける。10日後、ベト病
発生の程度を測定する。 この試験では、第２表に後掲するように例えば
特に実施例１、２、９、11〜13、15〜22、24、
26、29〜34、39、41、45、47、49及び50の物質が
イマザリルよりも良好な作用を示した。
【表】
【表】 実施例 Ｂ 小麦の銹病に対する作用 ポツト中で生長した“カリボ（Caribo）”種の
小麦苗の茎葉に銹菌の胞子（Puccinia
recondita）を散布する、その後に、このポツト
を20℃〜22℃で24時間高い湿度（90〜95％）を有
する室内に設ける。この時間の間に胞子は発芽
し、菌糸は茎葉組織中に侵入する。引続き、感染
した植物に、乾燥物質中有効物質80％及びスルホ
ン酸リグニン20％を含有する0.025％、0.006％及
び0.0015％（重量％）の水性噴霧処理液を滴下湿
式法で噴霧する。噴霧膜の乾燥後、この試験植物
を温室内に温度20℃〜22℃及び相対湿度65〜70％
で設ける。８日後、茎葉に対する銹菌発生の程度
を測定する。 この試験では、第３表に後掲するように例えば
特に実施例２、16〜20、22、35、38、43、44及び
45の物質が２，２−ジメチル−４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−５−フエニル−ペ
ンタノン−(3)よりも良好な作用を示した。
【表】 新規の本発明による有効物質は、植物の代謝に
関係し、したがつて生長調整剤として使用するこ
とができる。 これまでの経験によれば、有効物質が植物に対
して１種類又はそれ以上の異なる作用を発揮しう
ることは、植物生長調整剤の作用機能と思われ
る。 植物生長調整剤の作用の多様性は、なかんず
く、 (a) 植物の種類及び品種、 (b) 植物の生育段階に対する散布時期及び季節、 (c) 散布の種類及び方法（種子浸漬、土壌処理又
は茎葉散布）、 (d) 地球気候学的因子、例えば日照時間、平均温
度、降水量、 (e) 土壌条件（肥料を含む）、 (f) 有効物質の製剤形態ないしは使用形ならびに
最後に (g) 有効物質の使用濃度ないしは使用量 に依存する。 いずれにしても、生長調整剤は、栽培植物に所
望の方法でプラスに使用すべきである。 植物栽培、農業及び園芸において、本発明によ
る植物生長調整剤の一連の多種多様な使用法から
若干の次のことが記載される。 Ａ 本発明により使用可能な化合物を用いると、
植物の栄養生長は著しく抑制することができ、
このことは殊に草丈の生長を減少させることを
表わす。それに応じて、処理した植物は、緊密
な生長を示し；さらに、濃い茎葉の色を観察す
ることができる。 実際に、例えば街路端、水路堤及び公園、運
動場及び果樹園、造園地及び飛行場の雑草生長
を減少させることは、有利であることが判明
し、したがつて作業費及びコストの高い草刈り
を減らすことができる。 更に、穀物、トウモロコシ、ヒマワリ及び大
豆のような貯蔵に敏感な栽培植物の安定性を高
めることは、経済的に重要なことである。この
場合、惹起される茎の縮少化及び茎の強化は、
収穫前の不満足な気象条件下での植物の（折れ
てしまうことの）“貯蔵”の危険を減少又は除
去する。 更に、綿花において、草丈の生長抑制のため
及び熟成経過の時間的変化のために生長調整剤
を使用することも重要である。これにより、こ
の重要な栽培植物の完全に機械化された収穫が
可能になる。 更に、生長調整剤を使用することによつて、
植物の側の枝分れを増大させることも抑制する
こともできる。このことは、例えばタバコ植物
において茎葉生長のために側芽（側枝）の形成
を抑制すべき場合に、重要なことである。 生長抑制剤を用いる収穫量増大の他の機構
は、栄養剤が著しく花芽形成及び果実形成に役
立ち、栄養生長を限定することに基づく。更
に、比較的僅かな茎葉物質ないしは植物物質の
ために種々の、殊に細菌性疾患に罹病すること
を予防することができる。 生長抑制剤を用いると、例えば冬期のセイヨ
ウナタネにおいて凍結抵抗も著しく高めること
ができる。この場合、一面で草丈の生長及び余
りにも繁茂せる（これによつて殊に凍結に敏感
な）茎葉−ないしは植物物質の生長は抑制され
る。他面で、若いセイヨウナタネ植物は、播種
後及び冬期の凍結開始前に栄養生育段階の有利
な生長条件にも拘らず保持される。これによつ
て、開花抑制を過早に撤回しかつ生殖相に移行
する傾向があるような植物の凍結の危険は回避
される。他の栽培植物、例えば冬期の穀物の場
合にも、本発明による化合物で処理した在庫品
は、秋期に実際良好に多くの穂を出すが、余り
に冬期に持ち込まないのが有利である。これに
よつて、高められた凍結敏感性及び（比較的僅
かな茎葉−ないしは植物物質のために）種々の
疾患（例えば、真菌性疾患）に罹病すること
は、予防することができる。 更に、栄養生長の抑制は、多数の栽培植物に
おいて緊密な栽培を可能にし、したがつて土壌
面積に対して増大した収量を達成することがで
きる。本発明による化合物は、栽培植物、例え
ば小麦、ライ麦、カラス麦、トウモロコシ、ヒ
マワリ、落花生、トマト、種々の観賞植物、例
えばキク、ポインセチア及びハイビスカス、綿
花及び殊に大豆、セイヨウナタネ、大麦、米及
び禾本科植物の広幅スペクトルの場合に殊に栄
養生長を抑制するのに好適である。 Ｂ 新規の有効物質を用いると、植物部分と植物
内容物質ともに増大した収量を達成することが
できる。すなわち、例えば、蕾、花、葉、果、
穀粒種子、根及び塊茎のより大きい量の生長を
誘発させることができ、テンサイ、サトウキビ
ならびに柑橘類の果実の糖含量を増大させるこ
とができ、穀物又は大豆の蛋白質含量を高める
ことができるか又はラテツクスの流れを増大さ
せるためにゴムの樹に刺激を与えることができ
る。 この場合、新規の物質は、植物の代謝に関連
することによつてかあるいは栄養生長及び／又
は生殖生長を促進又は抑制することによつて収
穫量の増大を惹起することができる。 Ｃ 最後に、植物生長調整剤を用いると、生長段
階の短縮化ないしは延長も、収穫される植物部
分の熟成の促進ないしは遅延も収穫の前又は後
に達成することができる。 例えば、柑橘類の果実、オリーブ又は核果及
び堅果の他の種類及び品種において時間的に集
中した落下又は樹木に対する結合強さの減少に
よつて可能になる収穫を簡易化することは、経
済的に重要なことである。この機構、すなわち
植物の果実部分と葉及び茎葉部分との間の分離
組織の形成の促進は、良好に制御可能な樹木の
落葉に対しても重要である。 本発明による有効物質は、（種子浸漬剤とし
て）種子にも土壌を介して潅注させることによ
つて栽培植物に供給することができる。 この使用量は、高い植物認容性により著しく
変動し得る。 種子を処理する場合、一般には種子１Kg当り
有効物質量0.001〜50ｇ、有利に0.01〜10ｇが
必要とされる。 茎葉処理及び土壌処理には、一般に0.001〜
12Kg／ha、有利に0.01〜３Kg／haの用量が充分
であると考えられる。 本発明による化合物は、植物生長調整剤とし
て使用する場合、殺菌剤としての前記使用形に
相当して普通の製剤形態に変えることができ
る。こうして得られる製剤ないしはこれから製
造される直ちに使用しうる調製剤、例えば溶
液、乳濁液、懸濁液、粉末剤、ダスト剤、ペー
スト剤又は粒剤は、公知方法で、例えば発芽前
の処理法、発芽後の処理法であるいは浸漬剤と
して使用される。 本発明による生長調製剤は、前記の使用形
で、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整剤及び殺
真菌剤のような他の有効物質と一緒に存在する
ことができるかあるいは肥料と混合して散布す
ることができる。この場合、生長調整剤と混合
すると、多くの場合作用スペクトルの拡大が得
られる。若干のこのような生長調整剤混合物の
場合には、相乗効果も生じる、すなわち組合せ
生成物の作用は、個々の成分の付加的な作用よ
りも大きい。 式（）の本発明による化合物は、ｎが２又
は３の数、特に有利に２を表わし、ＺがＮを表
わし、かつＹがCO基又はCHOH基を表わすも
のが植物生長調整剤として有利である。 試験物質の生長調整の性質を測定するために、
試験植物を直径約12.5cmのプラスチツク容器中の
充分に栄養剤を供給した栽培用土上に栽培した。 発芽前の処理法では、水性調製剤の試験物質を
播種した日に苗床に注入した。 発芽後の処理法では、水性調製剤の試験すべき
物質を植物に噴霧した。観察される生長調整作用
を試験の終了時に生長高さを測定することによつ
て証明した。こうして得られた測定値を未処理の
植物の生長高さとの関係で示した。比較物質とし
ては、３−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−（４−クロルフエニル）−４，４−ジメ
チルペンタノン−(1)（ドイツ連邦共和国特許出願
公開第2739352号明細書）ないしは（２−クロル
エチル）−トリメチルアンモニウムクロリド
（CCC）を使用した。 春まき大麦、イネ、芝、夏期のセイヨウアブラ
ナ及び大豆について実施した下記第４〜９表に掲
載する如く本試験では、例えば殊に実施例１、
９、12、13、14、16、17、19、22、26、27及び29
〜35の物質が比較物質よりも良好な作用を示し
た。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 ニウムクロリド〓
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4アルキルオキシ基、トリフルオルメチル基又
    はフエニル基を表し、ｍは０〜５の群から選ばれ
    たいずれか１つの整数を表し、但し、ｍが１より
    も大きい場合には個々のＸ基は同一か又は異なる
    ものとする、 ｎは２〜５の整数であり、 ＺはＮ又はCHを表し、 ＹはCO又はCR1OR2基（但し、R1は水素原子
    又はC1〜C4−アルキル基を表し、R2は水素原子、
    C1〜C4−アルキル基、C2〜C4−アルケニル基、
    C2〜C4−アルキニル基又はC1〜C4−アルカノイ
    ル基を表す）を表す〕で示されるアゾール化合物
    ならびにその植物に対して認容性の酸付加塩及び
    金属錯体。 ２ 式（）： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4アルキルオキシ基、トリフルオルメチル基又
    はフエニル基を表し、ｍは０〜５の群から選ばれ
    たいずれか１つの整数を表し、但し、ｍが１より
    も大きい場合には個々のＸ基は同一か又は異なる
    ものとする、 ｎは２〜５の整数であり、 ＺはＮ又はCHを表し、 ＹはCO又はCR1OR2基（但し、R1は水素原子
    又はC1〜C4−アルキル基を表し、R2は水素原子、
    C1〜C4−アルキル基、C2〜C4−アルケニル基、
    C2〜C4−アルキニル基又はC1〜C4−アルカノイ
    ル基を表す）を表す〕で示されるアゾール化合
    物、その酸付加塩又は金属錯体の製造法におい
    て、式（）： 〔式中、Ｚは前記のものを表す〕で示されるケト
    ン又はそのエノール形の金属塩であるアルカリエ
    ノラートと、式（） 〔式中、Ｘ、ｍ及びｎはそれぞれ前記のものを表
    し、Halは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表
    す〕で示されるω−アリールオキシアルキルハロ
    ゲン化物とを、場合によつては溶剤又は希釈剤及
    び／又は無機又は有機塩基の存在下に０℃〜100
    ℃の温度で反応させ、こうして得られた式（）
    （但し、ＹはCO−基を表す）の化合物を、場合に
    よつては引続き錯水素化物の作用又は水素の作用
    によつて水素添加触媒の存在下に、場合によつて
    は溶剤又は希釈剤の存在下に０℃〜100℃の温度
    で還元して式（）（但し、ＹはCHOH−基を表
    す）の２級アルコールに変えるか又は式（）： R1−MgHal ……（） 〔式中、R1はC1〜C4−アルキル基を表し、Hal
    は塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表す〕で示
    されるグリニヤール化合物と、場合によつては溶
    剤又は希釈剤の存在下に及び場合によつてはマグ
    ネシウムハロゲン化物又はテトラアルキルアンモ
    ニウムハロゲン化物の存在下に０℃〜100℃の温
    度で反応させ、こうして生成したアルコラートを
    引続き加水分解して３級アルコールに変え、こう
    して得られた２級又は３級アルコールを、必要な
    場合にはC1〜C4−アルカノイル塩化物又はC1〜
    C4−アルカノイル無水物と、場合によつては溶
    剤又は希釈剤及び／又は無機又は有機塩基、及
    び／又はアシル化触媒の存在下に０℃〜100℃の
    温度で反応させるか又はこれらの２級又は３級ア
    ルコール又はそれらのアルカリ金属塩又は４級ア
    ンモニウム塩を、式（） Ｌ−R2 ……（） 〔式中、R2はC1〜C4−アルキル基、C2〜C4−ア
    ルケニル基又はC2〜C4−アルキニル基を表し、
    Ｌは求核的置換可能な離脱基を表す〕で示される
    アルキル化剤と、場合によつては溶剤又は希釈剤
    及び／又は無機又は有機塩基及び／又は反応促進
    剤の存在下に０℃〜100℃の温度で反応させ、こ
    うして得られた式（）の化合物を、場合によつ
    ては引続きその植物に対して認容性の酸付加塩又
    は金属錯体に変換することを特徴とする、製造
    法。 ３ 式（）： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4アルキルオキシ基、トリフルオルメチル基又
    はフエニル基を表し、ｍは０〜５の群から選ばれ
    たいずれか１つの整数を表し、但し、ｍが１より
    も大きい場合には個々のＸ基は同一か又は異なる
    ものとする、 ｎは２〜５の整数であり、 ＺはＮ又はCHを表し、 ＹはCO又はCR1OR2基（但し、R1は水素原子
    又はC1〜C4−アルキル基を表し、R2は水素原子、
    C1〜C4−アルキル基、C2〜C4−アルケニル基、
    C2〜C4−アルキニル基又はC1〜C4−アルカノイ
    ル基を表す）を表す〕で示されるアゾール化合物
    を含有する農園芸用殺菌剤。 ４ 式（）： 〔式中、 Ｘはハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜
    C4アルキルオキシ基、トリフルオルメチル基又
    はフエニル基を表し、ｍは０〜５の群から選ばれ
    たいずれか１つの整数を表し、但し、ｍが１より
    も大きい場合には個々のＸ基は同一か又は異なる
    ものとする、 ｎは２〜５の整数であり、 ＺはＮ又はCHを表し、 ＹはCO又はCR1OR2基（但し、R1は水素原子
    又はC1〜C4−アルキル基を表し、R2は水素原子、
    C1〜C4−アルキル基、C2〜C4−アルケニル基、
    C2〜C4−アルキニル基又はC1〜C4−アルカノイ
    ル基を表す）を表す〕で示されるアゾール化合物
    を含有する植物生長調整剤。
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3126022A1 (de) * 1981-07-02 1983-01-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3200414A1 (de) * 1982-01-09 1983-07-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyl-thioether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3209431A1 (de) * 1982-03-16 1983-09-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE3211850A1 (de) * 1982-03-31 1983-10-06 Basf Ag Triazolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
EP0094146B1 (en) * 1982-04-22 1987-01-14 Zeneca Limited Antifungal azolyl phenyl substituted alicyclic alcohols
DE3321023A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Triazolylalkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4648988A (en) * 1983-12-21 1987-03-10 Janssen Pharmaceutica, N.V. Water-dilutable wood-preserving liquids
DE3400829A1 (de) * 1984-01-12 1985-07-18 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Alpha-halogen-phenoxyalkylketone, phenoxyalkylketone, verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als zwischenprodukte zur herstellung von fungiziden
CA1249832A (en) * 1984-02-03 1989-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Azolyl cycloalkanol derivatives and agricultural fungicides
DE3511922A1 (de) 1985-04-01 1986-10-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3415486A1 (de) * 1984-04-26 1985-10-31 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Azolverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
DE3416444A1 (de) * 1984-05-04 1985-11-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur diastereoselektiven reduktion von (alpha)-triazolylketonen zu ss-triazolylcarbinolen
IL75017A (en) * 1984-05-04 1989-07-31 Basf Ag Diastereoselective reduction of alpha-triazolylketones to beta-triazolylcarbinols
DE3420227A1 (de) * 1984-05-30 1985-12-05 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Vinylazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung bei der bekaempfung von pilzen
DE3437919A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Benzyloxyalkylazole und diese enthaltende fungizide
DE3515309A1 (de) * 1985-04-27 1986-10-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,3-dioxan-5-yl-alkyltriazole, ihre herstellung, ihre verwendung zur regulierung des pflanzenwachstums und mittel dafuer
DE3702301A1 (de) * 1986-03-06 1987-09-10 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3763551D1 (de) * 1986-03-06 1990-08-09 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate.
DE3642632A1 (de) * 1986-12-13 1988-06-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phenoxysubstituierten estern und zwischenprodukte hierfuer
DE3709806A1 (de) * 1987-03-25 1988-10-06 Basf Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3721695A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag 1-phenoxy-3-triazolyl-1-hexen-derivate
DE3800306A1 (de) * 1988-01-08 1989-07-20 Basf Ag Tert.-butylalkinole, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
US20110172095A1 (en) * 2008-09-09 2011-07-14 Basf Se Triazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Same
WO2010029028A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-18 Basf Se Imidazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2010029003A1 (de) * 2008-09-09 2010-03-18 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
US20110160056A1 (en) * 2008-09-09 2011-06-30 Basf Se Triazole compounds, the use thereof and preparations containing these compounds
BRPI0919141A2 (pt) * 2008-09-09 2015-08-18 Basf Se Composto, composição de composto ativo, sementes, medicamento, e, métodos para controlar fungos fitopatogênicos, e para preparar um antimicótico
WO2010028985A1 (de) * 2008-09-10 2010-03-18 Basf Se Imidazol- und triazolverbindungen als fungizide
CN102149707A (zh) * 2008-09-10 2011-08-10 巴斯夫欧洲公司 咪唑和三唑化合物、其应用和含有所述化合物的试剂
JP2012502958A (ja) * 2008-09-22 2012-02-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア イミダゾールおよびトリアゾール化合物、その使用ならびにそれらを含む薬剤
WO2010031848A1 (de) * 2008-09-22 2010-03-25 Basf Se Imidazol- und triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
CN102159549A (zh) * 2008-09-22 2011-08-17 巴斯夫欧洲公司 咪唑和三唑化合物、其应用和含有它们的试剂
EA201100594A1 (ru) * 2008-10-07 2011-12-30 Басф Се Триазольные и имидазольные соединения, их применение, а также содержащие их средства
US20110190122A1 (en) * 2008-10-07 2011-08-04 Basf Se Triazole and Imidazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Them
JP2013056832A (ja) * 2010-01-12 2013-03-28 Univ Of Tokyo ストリゴラクトン生合成阻害剤
WO2011110583A2 (en) * 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
CN116082245B (zh) * 2022-12-26 2024-11-22 武汉工程大学 一种恩康唑晶体及其制备方法和应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3658813A (en) * 1970-01-13 1972-04-25 Janssen Pharmaceutica Nv 1-(beta-aryl-beta-(r-oxy)-ethyl)-imidazoles
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2429513A1 (de) * 1974-06-20 1976-01-15 Bayer Ag Eckige klammer auf 1-imidazolyl-(1) eckige klammer zu-eckige klammer auf 2-(4'(4''-chlorphenyl)-phenoxy eckige klammer zu -4,4-dimethyl-pentan-3-on und seine salze, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2431073A1 (de) * 1974-06-28 1976-01-15 Bayer Ag Fungizides mittel
GB1535777A (en) * 1975-08-26 1978-12-13 Ici Ltd Imidazole and 1,2,4-triazole compounds and their use as pesticides
DE2600799A1 (de) * 1976-01-10 1977-07-14 Bayer Ag Acylierte triazolyl-0,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
GB1601453A (en) * 1977-05-05 1981-10-28 Ici Ltd Triazole and imidazole derivatives useful in agriculture
DE2720949A1 (de) * 1977-05-10 1978-11-23 Bayer Ag Azolylaether-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2738725A1 (de) * 1977-08-27 1979-03-08 Basf Ag Azolylalkohole
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
DE2800544A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-19 Bayer Ag Carbamoyl-triazolyl-o,n-acetale, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2832234A1 (de) * 1978-07-21 1980-01-31 Bayer Ag Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE2842137A1 (de) * 1978-09-28 1980-04-17 Bayer Ag Halogenierte 1-azolyl-1-fluorphenoxy- butan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide

Also Published As

Publication number Publication date
DE3019049A1 (de) 1981-12-03
NZ197127A (en) 1983-04-12
DK160937C (da) 1991-10-21
EP0040350A1 (de) 1981-11-25
KR830006225A (ko) 1983-09-20
BR8103029A (pt) 1982-02-09
KR850000494B1 (ko) 1985-04-11
DK217681A (da) 1981-11-20
PH17873A (en) 1985-01-14
IL62749A (en) 1984-11-30
AU7067381A (en) 1981-11-26
EP0040350B1 (de) 1983-09-21
AU539440B2 (en) 1984-09-27
CA1163638A (en) 1984-03-13
DK160937B (da) 1991-05-06
HU186884B (en) 1985-10-28
US4380546A (en) 1983-04-19
PL127553B2 (en) 1983-11-30
CS225838B2 (en) 1984-02-13
PL231192A2 (ja) 1982-01-18
JPS5716870A (en) 1982-01-28
ZA813281B (en) 1982-06-30
IL62749A0 (en) 1981-06-29
ATE4710T1 (de) 1983-10-15
DD158845A5 (de) 1983-02-09
DE3160937D1 (en) 1983-10-27

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