JPH02146048A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH02146048A JPH02146048A JP63300405A JP30040588A JPH02146048A JP H02146048 A JPH02146048 A JP H02146048A JP 63300405 A JP63300405 A JP 63300405A JP 30040588 A JP30040588 A JP 30040588A JP H02146048 A JPH02146048 A JP H02146048A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- layer coating
- charge
- group
- coating liquid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0521—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more heterocyclic groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0503—Inert supplements
- G03G5/051—Organic non-macromolecular compounds
- G03G5/0517—Organic non-macromolecular compounds comprising one or more cyclic groups consisting of carbon-atoms only
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体の改良に関する。
近年、電子写真複写機に使用される感光体として、低価
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。
有機系の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール
(PVK)に代表される光導電性樹脂、PVK−TNF
(2,4,7−ドリニトロフルオレノン)に代表される
電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表さ
れる顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合
せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特
に機能分離型の感光体が注目されている。
(PVK)に代表される光導電性樹脂、PVK−TNF
(2,4,7−ドリニトロフルオレノン)に代表される
電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表さ
れる顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組合
せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、特
に機能分離型の感光体が注目されている。
この様な機能分離型の高感度感光体を、カールソンプロ
セスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持特性が悪
い(暗減衰が大きい)上、繰返し使用による。これら特
性の劣化が大きく2画像上に。
セスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持特性が悪
い(暗減衰が大きい)上、繰返し使用による。これら特
性の劣化が大きく2画像上に。
濃度ムラ、カブリ、また反転現像の場合、地汚れを生じ
るという欠点を有している。
るという欠点を有している。
また一般に、高感度感光体は、前露光疲労によって帯電
性が低下する。この前露光疲労は主に電荷生材料が吸収
する光によって起こることから、光吸収によって発生し
た電荷が移動可能な状態で感光体内に残留している時間
が長い程、またその電荷の数が多い程、前露光疲労によ
る帯電性の低下が著しくなると考えられる。即ち、光吸
収によって発生した電荷が残留している状態で帯電操作
をしでも、残留しているキャリアの移動で表面電荷が中
和される為、残留電荷が消費されるまで表面電位は上昇
しない、従って、前露光疲労分だけ表面電位の上昇が遅
れることになり、見かけ上のイ;F電位は低くなる。
性が低下する。この前露光疲労は主に電荷生材料が吸収
する光によって起こることから、光吸収によって発生し
た電荷が移動可能な状態で感光体内に残留している時間
が長い程、またその電荷の数が多い程、前露光疲労によ
る帯電性の低下が著しくなると考えられる。即ち、光吸
収によって発生した電荷が残留している状態で帯電操作
をしでも、残留しているキャリアの移動で表面電荷が中
和される為、残留電荷が消費されるまで表面電位は上昇
しない、従って、前露光疲労分だけ表面電位の上昇が遅
れることになり、見かけ上のイ;F電位は低くなる。
上述の欠点に対して、例えば、特開昭47−6341.
48−3544および48−12034号には硝酸セル
ロース系樹脂中間層が、特開昭48−47344.52
−25638.58−30757.58−63945.
58−95351.58−98739および6〇−66
258号にはナイロン系樹脂中間層が、特開昭49−6
9332および52−10138号にはマレイン酸系樹
脂中間層が、そして特開昭58−105155号にはポ
リビニルアルコール樹脂中間層がそれぞれ開示されてい
る。また、中間層の電気抵抗を制御すべく種々の導電性
添加物を樹脂中に含有させた中間層が提案されている。
48−3544および48−12034号には硝酸セル
ロース系樹脂中間層が、特開昭48−47344.52
−25638.58−30757.58−63945.
58−95351.58−98739および6〇−66
258号にはナイロン系樹脂中間層が、特開昭49−6
9332および52−10138号にはマレイン酸系樹
脂中間層が、そして特開昭58−105155号にはポ
リビニルアルコール樹脂中間層がそれぞれ開示されてい
る。また、中間層の電気抵抗を制御すべく種々の導電性
添加物を樹脂中に含有させた中間層が提案されている。
例えば、特開昭51−65942号にはカーボンまたは
カルコゲン系物質を硬化性樹脂に分散した中間層が、特
開昭52−82238号には四級アンモニウム塩を添加
してインシアネート系硬化剤を用いた熱重合体中間層が
、特開昭55−1180451号には抵抗調節剤を添加
した樹脂中間層が、特開昭58−58556号にはアル
ミニウムまたはスズの酸化物を分散した樹脂中間層が、
特開昭58−93062号には有機金属化合物を添加し
た樹脂中間層が、特開昭58−93063.60−97
363および60−111255号には導電性粒子を分
散した樹脂中間層が、さらに特開昭59−84257.
59−93453および60−32054号にはTie
、とSnO。
カルコゲン系物質を硬化性樹脂に分散した中間層が、特
開昭52−82238号には四級アンモニウム塩を添加
してインシアネート系硬化剤を用いた熱重合体中間層が
、特開昭55−1180451号には抵抗調節剤を添加
した樹脂中間層が、特開昭58−58556号にはアル
ミニウムまたはスズの酸化物を分散した樹脂中間層が、
特開昭58−93062号には有機金属化合物を添加し
た樹脂中間層が、特開昭58−93063.60−97
363および60−111255号には導電性粒子を分
散した樹脂中間層が、さらに特開昭59−84257.
59−93453および60−32054号にはTie
、とSnO。
粉体とを分散した樹脂中間層が開示されている。
しかしながら、繰り返し使用による帯電性の低下、とり
わけ帯電4位の立上りの遅れに関しては未だに不充分で
あり、より一層の改善が望まれていた。
わけ帯電4位の立上りの遅れに関しては未だに不充分で
あり、より一層の改善が望まれていた。
また、特開昭53−26128および54−10943
8号には、電荷発生層中に電子受容性物質を含む電子写
真感光体が開示されているが、これらは、構成ないし効
果が1本発明とは基本的に異なるものである。
8号には、電荷発生層中に電子受容性物質を含む電子写
真感光体が開示されているが、これらは、構成ないし効
果が1本発明とは基本的に異なるものである。
さらに、また電気抵抗のかわりに電荷の移動性を制御し
ようという考え方から、マイナス電荷移動性の物質とし
ての電子受容性の有機化合物を含有した樹脂中間層が提
案されている。例えば、特開昭53−89433号には
多環芳香族ニトロ化合物を添加した有機高分子光導電体
中間層が、また特開昭54−4134.59−1601
47および59−170846号には電子受容性有機物
を含有する樹脂中間層が開示されている。必ずしも上記
諸要求を満足するものではなかった。
ようという考え方から、マイナス電荷移動性の物質とし
ての電子受容性の有機化合物を含有した樹脂中間層が提
案されている。例えば、特開昭53−89433号には
多環芳香族ニトロ化合物を添加した有機高分子光導電体
中間層が、また特開昭54−4134.59−1601
47および59−170846号には電子受容性有機物
を含有する樹脂中間層が開示されている。必ずしも上記
諸要求を満足するものではなかった。
本発明は、高感度であるとともに前露光疲労による帯電
性の低下が著しく小さく、しかも帯電と露光の繰り返し
後においても帯電電位の立上りの遅れのない電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
性の低下が著しく小さく、しかも帯電と露光の繰り返し
後においても帯電電位の立上りの遅れのない電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
本発明によれば、導電性支持体上に少なくとも電荷発生
層と電荷輸送層を有する積層型有機電子写真感光体にお
いて、該電荷発生層中に下記−最大(1)〜一般式(r
V)で示される電子受容性化合物の少なくとも1種を含
有してなることを特徴とする電子写真感光体が提供され
る。
層と電荷輸送層を有する積層型有機電子写真感光体にお
いて、該電荷発生層中に下記−最大(1)〜一般式(r
V)で示される電子受容性化合物の少なくとも1種を含
有してなることを特徴とする電子写真感光体が提供され
る。
(式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
原子を、m、nは0〜4の整数を表わt、)(式中、R
は、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を、ρ
+ Q + l Hnは0〜4の整数を表わす。)(式
中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
を、m、nは0〜4の整数を表わす。)(式中、Rは、
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を、■、n
は0〜4の整数を表わす、)上述したように、高感度の
積層型有機電子写真感光体は、くり返し使用によって、
帯電の立上りの遅れを生じ、その結果、帯電性の低下を
まねくが、本発明者らは、積層型有機電子写真感光体の
電荷発生層に特定の電子受容性化合物を含有させること
によって、くり返し使用後の帯電4位の立上りの遅れの
ない電子写真感光体が得られることを見い出し、本発明
を完成するに到った。
原子を、m、nは0〜4の整数を表わt、)(式中、R
は、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を、ρ
+ Q + l Hnは0〜4の整数を表わす。)(式
中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子
を、m、nは0〜4の整数を表わす。)(式中、Rは、
アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン原子を、■、n
は0〜4の整数を表わす、)上述したように、高感度の
積層型有機電子写真感光体は、くり返し使用によって、
帯電の立上りの遅れを生じ、その結果、帯電性の低下を
まねくが、本発明者らは、積層型有機電子写真感光体の
電荷発生層に特定の電子受容性化合物を含有させること
によって、くり返し使用後の帯電4位の立上りの遅れの
ない電子写真感光体が得られることを見い出し、本発明
を完成するに到った。
以下、図面に沿って、本発明を説明する。
第1図は、本発明の電子写真感光体の構成例を示す断面
図であり、導電性支持体11上に電荷発生層21、次い
で電荷輸送層22よりなる感光層15を設けたものであ
る。
図であり、導電性支持体11上に電荷発生層21、次い
で電荷輸送層22よりなる感光層15を設けたものであ
る。
第2図は、本発明の別の構成例を示す断面図であり、導
電性支持体11上に先ず電荷輸送層22、次いで電荷発
生層21よりなる感光層15を設けたものである。
電性支持体11上に先ず電荷輸送層22、次いで電荷発
生層21よりなる感光層15を設けたものである。
第3図および第4図は、更に別の構成例を示す断面図で
あり、第3図は導電性支持体11と感光層15の間に下
引層13を設けたものであり、また第4図は感光層15
の上に保護層17を設けたものである。
あり、第3図は導電性支持体11と感光層15の間に下
引層13を設けたものであり、また第4図は感光層15
の上に保護層17を設けたものである。
導電性支持体11としては、体積抵抗1010Ω口以下
の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル
、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸
化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又は
スパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプ
ラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板
およびそれらをり、1..1.1.、押出し、引抜き等
の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理
した管等を使用することができる。
の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル
、クロム、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金属、酸
化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着又は
スパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプ
ラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、アルミニ
ウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス等の板
およびそれらをり、1..1.1.、押出し、引抜き等
の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等で表面処理
した管等を使用することができる。
次に、電荷発生層21について説明する。
電荷発生層21は、電荷発生物質と一般式(1)〜−一
般式IV)で示される電子受容性化合物の少なくとも1
種を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を
用いることもある。
般式IV)で示される電子受容性化合物の少なくとも1
種を主成分とする層で、必要に応じてバインダー樹脂を
用いることもある。
バインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール どが用いられる。
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール どが用いられる。
一般式(1)〜−一般式IV)で示される電子受容性化
合物には次に示す化学構造式のものが好ましく用いられ
る。
合物には次に示す化学構造式のものが好ましく用いられ
る。
〔−最大(1)の化合物の具体例〕
〔−最大(III)
の化合物の具体例〕
〔−最大(TI )
の化合物の具体例〕
〜IJ。
〔−最大(1v)の化合物の具体例〕
(ただしCpはカップラー残基、
以下同様)
電荷発生物質としては、
公知の材料を用いるこ
とができるが、
とりわけ以下に示すジスアゾある
いはトリスアゾ顔料が好適に用いられる。
(ただしRは。
水素原子、
置換又は非置換の
アルキル基を表わす。
(ただしRは、
水素原子、
アルキル基、
ハロ
ゲン原子を表わす。
(ただしAは、
−Nl!−、
イト、
−S−を表わす。
(ただしnは、
1〜5の間の整数を表わす。
11、、。
N−(’
0り)1
これらのカップラー残基Cpとしては、たとえばフェノ
ール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有す
る化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あるい
はアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナフト
ール類、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を
有する化合物(活性メチレン基を有する化合物)などが
用いられ、好ましくは下記−最大(1)〜(11)で表
わされるものである。
ール類、ナフトール類などのフェノール性水酸基を有す
る化合物、アミノ基を有する芳香族アミノ化合物あるい
はアミノ基とフェノール性水酸基を有するアミノナフト
ール類、脂肪族もしくは芳香族のエノール性ケトン基を
有する化合物(活性メチレン基を有する化合物)などが
用いられ、好ましくは下記−最大(1)〜(11)で表
わされるものである。
X : −011,−N または −Nl(SQ、
−R。
−R。
(1(1およびR2は水素または置換もしくは無置換の
アルキル基を表わし、R3は置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無1?7換のアリール基を表
わす。) Yl;水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基
、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル基
または −CON−’/2(R4は水素、アルキル基ま
たその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、
Y2は炭化水素環基またはその置換体、複素環基また〔
上記式(1)、(2)、(3)および(4)中、X、’
/、、Z、mおよびnはそれぞれ以下のものを表わす。
アルキル基を表わし、R3は置換もしくは無置換のアル
キル基または置換もしくは無1?7換のアリール基を表
わす。) Yl;水素、ハロゲン、置換もしくは無置換のアルキル
基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、カルボキシ基
、スルホン基、置換もしくは無置換のスルファモイル基
または −CON−’/2(R4は水素、アルキル基ま
たその置換体、フェニル基またはその置換体を表わし、
Y2は炭化水素環基またはその置換体、複素環基また〔
上記式(1)、(2)、(3)および(4)中、X、’
/、、Z、mおよびnはそれぞれ以下のものを表わす。
R6は炭化水素環基またはその置換体、複素環基または
その置換体あるいはスチリル基またはその置換体、RG
は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表
わすか、あるいはR6及びR6はそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい。)を示す。) Z:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n :1または2の整数 m :1または2の整数〕 〔式(5)および(6)中、R1は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表わし、Xは前記に同じである。〕λ1
、 〔式中、R,はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ar1は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、×は前記と同じである。
その置換体あるいはスチリル基またはその置換体、RG
は水素、アルキル基、フェニル基またはその置換体を表
わすか、あるいはR6及びR6はそれらに結合する炭素
原子と共に環を形成してもよい。)を示す。) Z:炭化水素環またはその置換体あるいは複素環または
その置換体 n :1または2の整数 m :1または2の整数〕 〔式(5)および(6)中、R1は置換もしくは無置換
の炭化水素基を表わし、Xは前記に同じである。〕λ1
、 〔式中、R,はアルキル基、カルバモイル基、カルボキ
シ基またはそのエステルを表わし、Ar1は炭化水素環
基またはその置換体を表わし、×は前記と同じである。
〕
〔上記式(8)および(9)中、R9は水素または置換
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ar2は炭化水
素環基またはその置換体を表わす。〕前記一般式(1)
、(2)、(3)または(4)のZの炭化水素環として
はベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また複素
環(置換を持っていてもよい)としてはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環など
が例示できる。2の環における置換基としては塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
もしくは無置換の炭化水素基を表わし、Ar2は炭化水
素環基またはその置換体を表わす。〕前記一般式(1)
、(2)、(3)または(4)のZの炭化水素環として
はベンゼン環、ナフタレン環などが例示でき、また複素
環(置換を持っていてもよい)としてはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾラン環、ジベンゾフラン環など
が例示できる。2の環における置換基としては塩素原子
、臭素原子などのハロゲン原子が例示できる。
Y2またはR5における炭化水素環基としては、フェニ
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、R5
およびR5が結合して形成する環としては、フルオレン
環などが例示できる。
ル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基などが、
また、複素環基としてはピリジル基、チエニル基、フリ
ル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、カルバゾリル
基、ジベンゾフラニル基などが例示でき、さらに、R5
およびR5が結合して形成する環としては、フルオレン
環などが例示できる。
■2またはR5の炭化水素環基または複素環基あるいは
R6およびR6によって形成される環における置換基と
しては、メチルJ、(、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメ
チル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カル
ボキシル基またはそのエステル、水酸基、−5o3Na
などのスルホン酸塩基などが挙げられる。
R6およびR6によって形成される環における置換基と
しては、メチルJ、(、エチル基、プロピル基、ブチル
基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭
素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基、トリフルオロメ
チル基などのハロメチル基、ニトロ基、シアノ基、カル
ボキシル基またはそのエステル、水酸基、−5o3Na
などのスルホン酸塩基などが挙げられる。
R4のフェニル基の置換体としては塩素原子または臭素
原子などのハロゲン原子が例示できる。
原子などのハロゲン原子が例示できる。
R7またはR9における炭化水素基の代表例としては、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアル
キル基、フェニル基などのアリール基またはこれらの置
換体が例示できる。
1)7またはR1の炭化水素基における;a換基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル1になど
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、水酸基。
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル1になど
のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基
、ブトキシ基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子
などのハロゲン原子、水酸基。
ニトロ基などが例示できる。
Ar、またはAr、における炭化水素環基としては、フ
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
ェニル基、ナフチル基などがその代表例であり、また、
これらの基における置換基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアル
コキシ基、ニトロ基、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などのジアルキルアミノ基などが例示できる。
また、Xの中では特に水酸基が適当である。
上記カップラー残基の中でも好ましいのは上記−最大(
2) 、 (5) 、 (6) 、 (7) 、 (8
)および(9)で示されるものであり、この中でも一般
式におけるXが水酸基のものが好ましい。また、この中
でも一般式(10)”−z −’ (v4および2は前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (Z、Y2およびR2は前記に同じ。)で表ねされるカ
ップラー残基である。
2) 、 (5) 、 (6) 、 (7) 、 (8
)および(9)で示されるものであり、この中でも一般
式におけるXが水酸基のものが好ましい。また、この中
でも一般式(10)”−z −’ (v4および2は前記に同じ。) で表わされるカップラー残基が好ましく、さらに好まし
くは一般式 (Z、Y2およびR2は前記に同じ。)で表ねされるカ
ップラー残基である。
さらにまた、上記好ましいカップラー残基の中でも一般
式(12)または(13) ゛・z・パ z゛ (Z、R2、RsおよびRGは前記に同じであり、また
Ro。
式(12)または(13) ゛・z・パ z゛ (Z、R2、RsおよびRGは前記に同じであり、また
Ro。
としては上記のY2の置換基が例示できる。)で表わさ
れる。
れる。
以上に示した電子受容性化合物および電荷発生物質は各
々単独であるいは2種以上併用して用いられる。
々単独であるいは2種以上併用して用いられる。
前記−最大(1)〜−一般式IV)で示される電子受容
性化合物は電荷発生物質1重量部に対して0.01〜1
00重量部用いるのが適用であり、好ましくは0.1〜
IO重量部である。
性化合物は電荷発生物質1重量部に対して0.01〜1
00重量部用いるのが適用であり、好ましくは0.1〜
IO重量部である。
バインダー樹脂は、電荷発生物質100重量部に対して
0〜100重量部用いるのが適当であり、好ましくは0
−50重量部である。
0〜100重量部用いるのが適当であり、好ましくは0
−50重量部である。
電荷発生層は、(1)式〜([V)式で示される電子受
容性化合物の少なくとも1種と電荷発生物質を必要なら
ばバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シク
ロヘキサノン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を
用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどによ
り分散し、分散液を適度に希釈して塗布することにより
形成できる。
容性化合物の少なくとも1種と電荷発生物質を必要なら
ばバインダー樹脂とともに、テトラヒドロフラン、シク
ロヘキサノン、ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を
用いてボールミル、アトライター、サンドミルなどによ
り分散し、分散液を適度に希釈して塗布することにより
形成できる。
塗布は、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート法
などを用いて行なうことができる。
などを用いて行なうことができる。
電荷発生層の膜厚は、0.01〜5同程度であり、好ま
しくは0.1〜27mである。
しくは0.1〜27mである。
電荷輸送層22は、電荷輸送物質およびバインダー樹脂
を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥す
ることにより形成できる。
を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥す
ることにより形成できる。
電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあ
る。
る。
電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、
2,4,5.7−テトラニトロキサントン、2,4゜8
−トリニドロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ
−4トインデノ(t、z−b)チオフェン−4−オン、
1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエノンー5,5
−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げられる。
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノン
、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン、
2,4,5.7−テトラニトロキサントン、2,4゜8
−トリニドロチオキサントン、2,6.8−トリニトロ
−4トインデノ(t、z−b)チオフェン−4−オン、
1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエノンー5,5
−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げられる。
正孔輸送物質としては、以下の一般式で表わされる電子
供与性物質等が挙げられ、良好に用いられる。
供与性物質等が挙げられ、良好に用いられる。
(式中、R1,R2,R3およびR4は水素原子、置換
もしくは無置換のアリール基を表わし、Ar工は置換又
は無置換のアリール基を表わし、Ar、とR1は共用で
環を形成してもよく、またnは0又は1の整数である。
もしくは無置換のアリール基を表わし、Ar工は置換又
は無置換のアリール基を表わし、Ar、とR1は共用で
環を形成してもよく、またnは0又は1の整数である。
)
(但し、R8は低級アルキル基、低級アルコキシ基又は
ハロゲン原子を表わし、nは0〜4の整数を表わし、R
2,R3は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表
わす。) (式中、R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換又は
非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表わし、R□
IRIはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、C8−C4のヒドロキシアルキル
基、01〜C4のクロルアルキル基、あるいは置換又は
非置換のアラルキル基を表わし、またR2とR1は共同
で窒素を含む複素環を形成してもよく、R4,R3はそ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす
。) (式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基
、インドリル基又はフリル基、あるいはそれぞれ置換ま
たは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又は
アントリル基(但し前記置換基はジ低級アルキルアミノ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
、アラルキルアミノ基又は、アミノ基からなる群から選
ばれる)を表わす。) バス (式中、R1,R,は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を表わ
し、R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子あるいはニトロ基を表わし、nはO又
はlを表わす。)バー (式中、R工1R21R3は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子を表わす
。) (式中、R工は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表わし、R,、R,、RGは水素原子、
置換又は無置換の低級アルキル基あるいは置換又は無置
換のベンジル基を表わし、R41R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又
はジ低級アルキルアミノ基を表わす。) (式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rは低級アルキル基又はベ
ンジル基を表わす。)(式中、R□は低級アルキル基、
2−ヒドロキシエチル基又は2−クロロエチル基を表わ
し、R2は低級アルキル基、ベンジル基又はフェニル基
を表わし、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ジ低級アルキルアミノ基又は
ニトロ基を表わす。) (式中、R,、R2,R,、R,、R,は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換
又は無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジベンジルア
ミノ基を表わし、R6は低級アルキル基又はベンジル基
を表わす。) Ar−CH:Nが○ (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、クロルエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表わし、R2は水素原子
又はハロゲン原子を表わし、R3は低級アルキル基、ジ
低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳香環残基(芳
香環又はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等
)、置換又は無置換の複素環残基(複素環はピリジン環
、キノキサリン環、カルバゾール環等)を表わす。) (式中、Roは低級アルキル基を表わし、R2は低級ア
ルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳
香環残基(芳香環はベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環等)、置換又は無置換の複素環残基(複素環は
ピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環等)を表
わす。) (式中、R1,R,は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、
クロル低級アルキル基、アルキルの炭素数1〜2のアシ
ル基、アルキルの炭素数5〜6のシクロアルキル基、あ
るいは置換又は非置換のアラルキル基を表わす。) これらの電荷輸送物質は、単独又は2種以上混合して用
いられる。
ハロゲン原子を表わし、nは0〜4の整数を表わし、R
2,R3は同一でも異なっていてもよく、水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表
わす。) (式中、R1は炭素数1〜11のアルキル基、置換又は
非置換のフェニル基あるいは複素環残基を表わし、R□
IRIはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原
子、低級アルキル基、C8−C4のヒドロキシアルキル
基、01〜C4のクロルアルキル基、あるいは置換又は
非置換のアラルキル基を表わし、またR2とR1は共同
で窒素を含む複素環を形成してもよく、R4,R3はそ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基又はハロゲン原子を表わす
。) (式中、Rはカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基
、インドリル基又はフリル基、あるいはそれぞれ置換ま
たは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基又は
アントリル基(但し前記置換基はジ低級アルキルアミノ
基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
、アラルキルアミノ基又は、アミノ基からなる群から選
ばれる)を表わす。) バス (式中、R1,R,は水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、あるいはジ低級アルキルアミノ基を表わ
し、R2は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子あるいはニトロ基を表わし、nはO又
はlを表わす。)バー (式中、R工1R21R3は同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基、またはハロゲン原子を表わす
。) (式中、R工は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、低
級アルキル基を表わし、R,、R,、RGは水素原子、
置換又は無置換の低級アルキル基あるいは置換又は無置
換のベンジル基を表わし、R41R5は水素原子、ハロ
ゲン原子、低級アルキル基あるいは低級アルコキシ基又
はジ低級アルキルアミノ基を表わす。) (式中、Arはナフタレン環、アントラセン環、スチリ
ル基及びそれらの置換体、あるいはピリジン環、フラン
環、チオフェン環を表わし、Rは低級アルキル基又はベ
ンジル基を表わす。)(式中、R□は低級アルキル基、
2−ヒドロキシエチル基又は2−クロロエチル基を表わ
し、R2は低級アルキル基、ベンジル基又はフェニル基
を表わし、R1は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ジ低級アルキルアミノ基又は
ニトロ基を表わす。) (式中、R,、R2,R,、R,、R,は水素原子、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、置換
又は無置換のジ低級アルキルアミノ基又はジベンジルア
ミノ基を表わし、R6は低級アルキル基又はベンジル基
を表わす。) Ar−CH:Nが○ (式中、R1は水素原子、低級アルキル基、クロルエチ
ル基又はヒドロキシエチル基を表わし、R2は水素原子
又はハロゲン原子を表わし、R3は低級アルキル基、ジ
低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳香環残基(芳
香環又はベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等
)、置換又は無置換の複素環残基(複素環はピリジン環
、キノキサリン環、カルバゾール環等)を表わす。) (式中、Roは低級アルキル基を表わし、R2は低級ア
ルキル基、ジ低級アルキルアミノ基、ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のスチリル基、置換又は無置換の芳
香環残基(芳香環はベンゼン環、ナフタレン環、アント
ラセン環等)、置換又は無置換の複素環残基(複素環は
ピリジン環、キノキサリン環、カルバゾール環等)を表
わす。) (式中、R1,R,は同一でも異なっていてもよく、水
素原子、低級アルキル基、ヒドロキシ低級アルキル基、
クロル低級アルキル基、アルキルの炭素数1〜2のアシ
ル基、アルキルの炭素数5〜6のシクロアルキル基、あ
るいは置換又は非置換のアラルキル基を表わす。) これらの電荷輸送物質は、単独又は2種以上混合して用
いられる。
バインダー樹脂としてはポリスチレン、スチレン−アク
リロニトリル共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリアリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロー
ス樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール
。
リロニトリル共重合体、スチレン−ブタジェン共重合体
、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポ
リ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ボリアリレート樹
脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロー
ス樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール
。
ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−N
−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂
、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノ
ール樹脂、アルキッド栢脂等の熱可塑性または熱硬化性
樹脂が挙げられる。
−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂
、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノ
ール樹脂、アルキッド栢脂等の熱可塑性または熱硬化性
樹脂が挙げられる。
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。
電荷輸送層22の厚さは5〜100μl程度が適当であ
る。また1本発明において電荷輸送層22中に可塑剤や
レベリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂
の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき
、その使用量は、バインダー樹脂に対して0〜30重量
%程度が適当である。
る。また1本発明において電荷輸送層22中に可塑剤や
レベリング剤を添加してもよい。可塑剤としては、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂
の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき
、その使用量は、バインダー樹脂に対して0〜30重量
%程度が適当である。
レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メ
チルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル
類が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、
0〜1重量2程度が適当である。
チルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル
類が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、
0〜1重量2程度が適当である。
支持体11と感光層15との間に設けられる下引層13
は本発明の効果をいっそう向上すると共に、接着性を向
上する目的で設けられ、その材料としてはSin、 [
1,03、シランカップリング剤、チタンカップリング
剤、クロムカップリング剤等の無機材料やポリアミド樹
脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルブチラール、PVA等の接着
性の良いバインダー樹脂などが使用される。その他、前
記接着性の良い樹脂にZnO,TiO□、Z口S等を分
散したものも使用できる。下引層の形成法としては無機
材料単独の場合はスパッタリング、蒸着等の方法が、ま
た有機材料を用いた場合は通常の塗布法が採用される。
は本発明の効果をいっそう向上すると共に、接着性を向
上する目的で設けられ、その材料としてはSin、 [
1,03、シランカップリング剤、チタンカップリング
剤、クロムカップリング剤等の無機材料やポリアミド樹
脂、アルコール可溶性ポリアミド樹脂、水溶性ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルブチラール、PVA等の接着
性の良いバインダー樹脂などが使用される。その他、前
記接着性の良い樹脂にZnO,TiO□、Z口S等を分
散したものも使用できる。下引層の形成法としては無機
材料単独の場合はスパッタリング、蒸着等の方法が、ま
た有機材料を用いた場合は通常の塗布法が採用される。
なお下引層の厚さは5μm以下が適当である。
保護層17は感光体の表面保護の目的で設けられ、これ
に使用される材料としてABS樹脂、AC5樹脂、オレ
フィンルビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル
、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリ
アミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリア
リルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリ
エチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、
アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、
ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン
、AS樹脂、ブタジェン−スチレン共重合体、ポリウレ
タン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニデン、エポキシ樹
脂等の樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性
を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのような
弗素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれら樹脂に酸化チタ
ン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料を分散した
もの等を添加することができる。保護層の形成法として
は通常の塗布法が採用される。なお保護層の厚さは0.
5〜10μm程度が適当である。
に使用される材料としてABS樹脂、AC5樹脂、オレ
フィンルビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル
、アリル樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリ
アミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリア
リルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリ
エチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、
アクリル樹脂、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、
ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン
、AS樹脂、ブタジェン−スチレン共重合体、ポリウレ
タン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニデン、エポキシ樹
脂等の樹脂が挙げられる。保護層にはその他、耐摩耗性
を向上する目的でポリテトラフルオロエチレンのような
弗素樹脂、シリコーン樹脂、及びこれら樹脂に酸化チタ
ン、酸化錫、チタン酸カリウム等の無機材料を分散した
もの等を添加することができる。保護層の形成法として
は通常の塗布法が採用される。なお保護層の厚さは0.
5〜10μm程度が適当である。
更に本発明では感光層15と保護WJ17との間に別の
中間層(図示せず)を設けることも可能である。
中間層(図示せず)を設けることも可能である。
次に、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する
が1本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
が1本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
なお、実施例中使用する部は、すべて重足部を表わす。
実施例1
アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷発生物質 5部下記構
造式の電子受容性物質 1部 シクロへキサノン 150部2−
ブタノン 100部〔電荷
輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部メタノ
ール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部 下記構造式の電子受容性物質 1部 テトラヒドロフラン 80部実施例
2 実施例1と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷
発生層および20μmの電荷輸送層を成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。
造式の電子受容性物質 1部 シクロへキサノン 150部2−
ブタノン 100部〔電荷
輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部メタノ
ール 200部 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部 下記構造式の電子受容性物質 1部 テトラヒドロフラン 80部実施例
2 実施例1と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々0.3μmの下引層、0.2μmの電荷
発生層および20μmの電荷輸送層を成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。
↓
シクロヘキサノン
2−ブタノン
[電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質
200部
100部
10部
水
150部
テトラヒドロフラン
85部
実施例3
ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々2部県の下引層、Q、3μlmの電荷発生層および
18μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々2部県の下引層、Q、3μlmの電荷発生層および
18μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。
二酸化チタン 10部トルイ
レン−2,4−ジイソシアネート 0.2部2−ブ
タノン 100部4−メチ
ル−2−ペンタノン 70部〔電荷発
生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構造
式の電子受容性物質 1部 シクロヘキサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 120部 40部 9部 テトラヒドロフラン 80部実施例
4 厚さ0.2閣のアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥し
て各々0.2−の電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
レン−2,4−ジイソシアネート 0.2部2−ブ
タノン 100部4−メチ
ル−2−ペンタノン 70部〔電荷発
生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構造
式の電子受容性物質 1部 シクロヘキサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 120部 40部 9部 テトラヒドロフラン 80部実施例
4 厚さ0.2閣のアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾燥し
て各々0.2−の電荷発生層および17μmの電荷輸送
層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷発生物質 3部下記構造
式の電子受容性物質 1部 ポリカーボネート 9部(GE
社製 レキサン−141) 塩化メチレン 82部実施例
5 厚さ0.1mmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引
層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および
保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3−の下
引層、0.2趣の電荷発生層および18μ−の電荷輸送
JPJおよび3μlの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。
式の電子受容性物質 1部 ポリカーボネート 9部(GE
社製 レキサン−141) 塩化メチレン 82部実施例
5 厚さ0.1mmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下引
層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液および
保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3−の下
引層、0.2趣の電荷発生層および18μ−の電荷輸送
JPJおよび3μlの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。
[下引層塗工液〕
テトラヒドロフラン
100部
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質
9部
水
、。。部メタノール 1
00部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部下記構造
式の電子受容性物質 3部 番 ポリサルホン(日産化学■製P−1700)シクロヘキ
サノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 2部 100部 90部 12部 2−ブタノン 100部実
施例6 実施例1と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々2μmの下引層、22趨の電荷輸送層お
よび0.4μsの電荷発生層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。
、。。部メタノール 1
00部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部下記構造
式の電子受容性物質 3部 番 ポリサルホン(日産化学■製P−1700)シクロヘキ
サノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 2部 100部 90部 12部 2−ブタノン 100部実
施例6 実施例1と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗布
・乾燥して各々2μmの下引層、22趨の電荷輸送層お
よび0.4μsの電荷発生層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。
二酸化チタン 10部塩化メ
チレン 〔保護層塗工液〕 100部 2−ブタノン 80部酢酸
エチル 80部〔電荷輸送
層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部酸化錫 80部 トルエン 170部 塩化メチレン 40部 1.2−ジクロロエタン 【電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 40部 3部 20μmの電荷輸送Jt4.0.2μmの電荷発生層、
0.2μmの中間層および5μmの保護層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。
チレン 〔保護層塗工液〕 100部 2−ブタノン 80部酢酸
エチル 80部〔電荷輸送
層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部酸化錫 80部 トルエン 170部 塩化メチレン 40部 1.2−ジクロロエタン 【電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 40部 3部 20μmの電荷輸送Jt4.0.2μmの電荷発生層、
0.2μmの中間層および5μmの保護層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷輸送物質 8部下記構造
式の電子受容性物質 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.5部
テトラヒドロフラン 100部4−
メチル−2−ペンタノン 100部実施
例7 実施例4と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗工
液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗工
液を順次、塗布・乾燥して、各々塩化メチレン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 80部 2部 下記構造式の電子受容性物質 1部 シクロヘキサノン 4−メチル−2−ペンタノン 70部 30部 〔中間層塗工液〕 1液を順次、塗布乾燥して各々19μmの電荷輸送層、
0.3μmの電荷発生層および2μ…の保護層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作成した。
式の電子受容性物質 1部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.5部
テトラヒドロフラン 100部4−
メチル−2−ペンタノン 100部実施
例7 実施例4と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗工
液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗工
液を順次、塗布・乾燥して、各々塩化メチレン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 80部 2部 下記構造式の電子受容性物質 1部 シクロヘキサノン 4−メチル−2−ペンタノン 70部 30部 〔中間層塗工液〕 1液を順次、塗布乾燥して各々19μmの電荷輸送層、
0.3μmの電荷発生層および2μ…の保護層を形成し
、本発明の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷輸送物質 10部メタノ
ール n−ブタノール 70部 40部 〔保護層塗工液〕 テトラヒドロフラン 70部〔電荷
発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部導電性酸
化チタン 90部トルエン
220部n−ブタノール
60部実施例8 厚さ0.2+n++のニクロム板上に、下記組成の電荷
輸送層塗工液、電荷発生層塗工液および保護層全下記構
造式の電子受容性物質 1部トルイレン−2
,4−ジイソシアネート 0.5部シクロへキサノ
ン 150部2−ブタノン
50部〔保護層塗工液〕 酸化錫 90部トルエ
ン 250部2−ブタノ
ン 70部比較例1〜8 以上の様に作成した実施例1−8の感光体において、各
々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他はす
べて実施例1〜8と同様にして感光体を形成し、比較例
1−8の感光体とした。
ール n−ブタノール 70部 40部 〔保護層塗工液〕 テトラヒドロフラン 70部〔電荷
発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部導電性酸
化チタン 90部トルエン
220部n−ブタノール
60部実施例8 厚さ0.2+n++のニクロム板上に、下記組成の電荷
輸送層塗工液、電荷発生層塗工液および保護層全下記構
造式の電子受容性物質 1部トルイレン−2
,4−ジイソシアネート 0.5部シクロへキサノ
ン 150部2−ブタノン
50部〔保護層塗工液〕 酸化錫 90部トルエ
ン 250部2−ブタノ
ン 70部比較例1〜8 以上の様に作成した実施例1−8の感光体において、各
々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他はす
べて実施例1〜8と同様にして感光体を形成し、比較例
1−8の感光体とした。
以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置(川口電
機製作新製5P−428型)を用いて次のように評価し
た。
機製作新製5P−428型)を用いて次のように評価し
た。
まず、−5,2KV(もしくは、+5.6KV) (7
)放電々圧ニて、コロナ帯電を20秒間行ない、次いで
暗減衰させて表面電位が一800VCもしくは+800
V)になったところで、4Quxのタングステン光を照
射した。
)放電々圧ニて、コロナ帯電を20秒間行ない、次いで
暗減衰させて表面電位が一800VCもしくは+800
V)になったところで、4Quxのタングステン光を照
射した。
この時の帯電開始後1秒および20秒の表面電位V、
(V)、V−O(V)また光照射の際、表面電位が一2
00vもしくは、 +200V)になるのに必要な露光
量E200((lux−sec)を測定した。
(V)、V−O(V)また光照射の際、表面電位が一2
00vもしくは、 +200V)になるのに必要な露光
量E200((lux−sec)を測定した。
更に、この感光体に色温度2856” Kのタングステ
ン光を50000Qux−see照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてVo、v2゜、Eza。を測
定した。
ン光を50000Qux−see照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてVo、v2゜、Eza。を測
定した。
評価結果を表−1に示す。
表−1
実施例9
アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0゜2μ印厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0゜2μ印厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
〔電荷発生1日塗工液〕
下記構造式の電荷発生物質 5部下記構造
式の電子受容性物質 2部 ※ 800V乗らない為測定不可 シクロヘキサノン 250部 2−ブタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部 下記構造式の電子受容性物質 1部 テトラヒドロフラン 80部実施例
10 実施例9と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生J惜塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々0.3閾の下引層、0.2μmの電荷
発生層および20趨の電荷輸送層を成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。
式の電子受容性物質 2部 ※ 800V乗らない為測定不可 シクロヘキサノン 250部 2−ブタノン 100部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部 下記構造式の電子受容性物質 1部 テトラヒドロフラン 80部実施例
10 実施例9と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液、
電荷発生J惜塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々0.3閾の下引層、0.2μmの電荷
発生層および20趨の電荷輸送層を成し、本発明の電子
写真感光体を作成した。
シクロヘキサノン
2−ブタノン
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質
70部
30部
10部
水
150部メタノール
200部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部テトラヒ
ドロフラン 75部実施例11 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次。
150部メタノール
200部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部テトラヒ
ドロフラン 75部実施例11 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次。
塗布・乾燥して、各々2癖の下引層、0.3μmの電荷
発生層および18μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。
発生層および18μmの電荷輸送層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。
(下引層塗工液〕
二酸化チタン 10部シクロ
ヘキサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 100部 100部 7部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部
2−ブタノン 100部4
−メチル−2−ペンタノン 70部〔
電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構造
式の電子受容性物質 1部 テトラヒドロフラン 70部実施例
12 厚さ0.211I11のアルミニウム板上に、下記組成
の電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布乾燥して各々0.2/aの電荷発生層および17μm
の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。
ヘキサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 100部 100部 7部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部
2−ブタノン 100部4
−メチル−2−ペンタノン 70部〔
電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構造
式の電子受容性物質 1部 テトラヒドロフラン 70部実施例
12 厚さ0.211I11のアルミニウム板上に、下記組成
の電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布乾燥して各々0.2/aの電荷発生層および17μm
の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。
下記構造式の電荷発生物質 4部下記構造
式の電子受容性物質 1部 〜〇− 1液および保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0
.3μlの下引層、0.2癖の電荷発生層および18牌
の電荷輸送層および3μmの保護層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。
式の電子受容性物質 1部 〜〇− 1液および保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0
.3μlの下引層、0.2癖の電荷発生層および18牌
の電荷輸送層および3μmの保護層を形成し、本発明の
電子写真感光体を作成した。
テトラヒドロフラン
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質
200部
10部
水
100部メタノール
100部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 4部塩化メチ
レン 82部実施例13 厚さ0.1部wiの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下
引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗上記構造
式の電子受容性物質 3部 鳳h ポリサルホン(日産化学■製P−1700)1部 シクロヘキサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 300部 200部 9部 の電荷輸送層および0.4μmの電荷発生層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。
100部メタノール
100部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 4部塩化メチ
レン 82部実施例13 厚さ0.1部wiの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下
引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗上記構造
式の電子受容性物質 3部 鳳h ポリサルホン(日産化学■製P−1700)1部 シクロヘキサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 300部 200部 9部 の電荷輸送層および0.4μmの電荷発生層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。
二酸化チタン 1部塩化メ
チレン 〔保護層塗工液〕 80部 2−ブタノン 酢酸エチル 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部 20部 10部 酸化g 80部トルエ
ン 170部2−ブタノ
ン 100部実施例14 実施例9と同じ支持体上に、下記組成の下引1d塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々2μlの下引層、22癖塩化メチレン 1.2−ジクロロエタン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 40部 40部 下記構造式の電子受容性物質 1部塩化メチ
レン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 80部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート0.2部テトラ
ヒドロフラン 100部4−メチル−
2−ペンタノン 85部実施例15 実施例12と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗
工液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗
工液を順次、塗布・乾燥して、各々20μ−の電荷輸送
層、0.2μlの電荷発生層、0.2IAの中間層およ
び5μIの保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。
チレン 〔保護層塗工液〕 80部 2−ブタノン 酢酸エチル 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部 20部 10部 酸化g 80部トルエ
ン 170部2−ブタノ
ン 100部実施例14 実施例9と同じ支持体上に、下記組成の下引1d塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々2μlの下引層、22癖塩化メチレン 1.2−ジクロロエタン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 40部 40部 下記構造式の電子受容性物質 1部塩化メチ
レン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 80部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート0.2部テトラ
ヒドロフラン 100部4−メチル−
2−ペンタノン 85部実施例15 実施例12と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗
工液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗
工液を順次、塗布・乾燥して、各々20μ−の電荷輸送
層、0.2μlの電荷発生層、0.2IAの中間層およ
び5μIの保護層を形成し、本発明の電子写真感光体を
作成した。
下記構造式の電荷輸送物質 8部下記構造
式の電子受容性物質 シクロヘキサノン 4−メチル−2−ペンタノン 〔中間層塗工液〕 メタノール n−ブタノール 200部 150部 70部 40部 〔保護層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 導電性酸化チタン 90部トルエ
ン 220部n−ブタノ
ール 60部実施例16 厚さ0.2部wnのニクロム板上に、下記組成の電荷輸
送層塗工液、電荷発生R1J塗工液および保護層塗工液
を順次、塗布乾燥して各々19μIの電荷輸送層、0.
3μmの電荷発生層および2μmの保護層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。
式の電子受容性物質 シクロヘキサノン 4−メチル−2−ペンタノン 〔中間層塗工液〕 メタノール n−ブタノール 200部 150部 70部 40部 〔保護層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 導電性酸化チタン 90部トルエ
ン 220部n−ブタノ
ール 60部実施例16 厚さ0.2部wnのニクロム板上に、下記組成の電荷輸
送層塗工液、電荷発生R1J塗工液および保護層塗工液
を順次、塗布乾燥して各々19μIの電荷輸送層、0.
3μmの電荷発生層および2μmの保護層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷輸送物質 9部下記構造
式の電子受容性物質 トルイレン−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン 2−ブタノン [保護層塗工液〕 0.2部 60部 40部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷発生層塗工液〕 酸化錫 トルエン 2−ブタノン 比較例9〜16 90部 250部 70部 以上の様に作成した実施例9〜16の感光体において、
各々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他は
すべて実施例9〜16と同様にして感光体を形成し、比
較例9〜16の感光体とした。
式の電子受容性物質 トルイレン−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサノ
ン 2−ブタノン [保護層塗工液〕 0.2部 60部 40部 テトラヒドロフラン 100部 〔電荷発生層塗工液〕 酸化錫 トルエン 2−ブタノン 比較例9〜16 90部 250部 70部 以上の様に作成した実施例9〜16の感光体において、
各々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他は
すべて実施例9〜16と同様にして感光体を形成し、比
較例9〜16の感光体とした。
以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置(川口電
機製作新製5P−428型)を用いて次のように評価し
た。
機製作新製5P−428型)を用いて次のように評価し
た。
まず、−5,5KV(もしくは、÷5.4KV)の放電
々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない1次いで暗減衰
させて表面電位が一800V (もしくは+800V)
になったところで、6Quxのタングステン光を照射し
た。
々圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない1次いで暗減衰
させて表面電位が一800V (もしくは+800V)
になったところで、6Quxのタングステン光を照射し
た。
この時の帯電開始後2秒および15秒の表面電位V2(
v)、Vl、(V)また光照射の際、表面電位が一40
0vもしくは、+400V)になるのに必要な露光fE
406(12ux−sec)を測定した。
v)、Vl、(V)また光照射の際、表面電位が一40
0vもしくは、+400V)になるのに必要な露光fE
406(12ux−sec)を測定した。
更に、この感光体[こ色温度2856°にのタングステ
ン光を7000012ux−see照射して光疲労させ
た後、再び前記と同様にして■2、VUS、E4゜。を
測定した。
ン光を7000012ux−see照射して光疲労させ
た後、再び前記と同様にして■2、VUS、E4゜。を
測定した。
評価結果を表−2に示す。
※
00V
表−2
乗らない為測定不可
実施例17
アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々O0!μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、電荷輸送層
塗工液を順次、塗布、乾燥して各々O0!μm厚の電荷
発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷発生物質 5部下記構造
式の電子受容性物質 1部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部 テトラヒドロフラン 75部実施例
18 実施例17と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生J−塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々0 、3 pmの下引層、0.2/
jsの電荷発生層および20IJmの電荷輸送層を成し
1本発明の電子写真感光体を作成した。
式の電子受容性物質 1部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部 テトラヒドロフラン 75部実施例
18 実施例17と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生J−塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、
塗布・乾燥して各々0 、3 pmの下引層、0.2/
jsの電荷発生層および20IJmの電荷輸送層を成し
1本発明の電子写真感光体を作成した。
シクロヘキサノン
2−ブタノン
200部
50部
水
150部メタノール
200部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部下記構造
式の電子受容性物質 1部 実施例19 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々2隅の下引層、0.3声の電荷発生層および18μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
成した。
150部メタノール
200部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 3部下記構造
式の電子受容性物質 1部 実施例19 ハステロイ導電層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々2隅の下引層、0.3声の電荷発生層および18μ
mの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作
成した。
二酸化チタン 10部シクロ
ヘキサノン 2−ブタノン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 60部 40部 7部 ら(1゜ トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部
2−ブタノン 100部4
−メチル−2−ペンタノン 70部〔
電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部テトラヒ
ドロフラン 70部 υしII] すし113 下記構造式の電子受容性物質 1部 塗布乾燥して各々0.2癖の電荷発生層および11部m
の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。
ヘキサノン 2−ブタノン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 60部 40部 7部 ら(1゜ トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部
2−ブタノン 100部4
−メチル−2−ペンタノン 70部〔
電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部テトラヒ
ドロフラン 70部 υしII] すし113 下記構造式の電子受容性物質 1部 塗布乾燥して各々0.2癖の電荷発生層および11部m
の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。
下記構造式の電荷発生物質 2部シクロヘ
キサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 40部 40部 10部 下記構造式の電子受容性物質 1部 NO〜 テトラヒドロフラン 80部 実施例20 厚さ0.2mのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、テトラヒド
ロフラン 90部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部 塩化メチレン 100部実施
例2F 厚さ00lIIII+の電鋳ニッケル板上に、下記組成
の下引層塗工液、電荷発生7M塗工液、電荷輸送層塗工
液および保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.
3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層および18μ
mの電荷輸送層および3μnlの保護層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。
キサノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 40部 40部 10部 下記構造式の電子受容性物質 1部 NO〜 テトラヒドロフラン 80部 実施例20 厚さ0.2mのアルミニウム板上に、下記組成の電荷発
生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、テトラヒド
ロフラン 90部 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 10部 塩化メチレン 100部実施
例2F 厚さ00lIIII+の電鋳ニッケル板上に、下記組成
の下引層塗工液、電荷発生7M塗工液、電荷輸送層塗工
液および保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.
3μmの下引層、0.2μmの電荷発生層および18μ
mの電荷輸送層および3μnlの保護層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。
〔下引J111塗工液〕
水
100部メタノール
100部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部下記構造
式の電子受容性物質 2部 ポリサルホン(日産化学■製P−1700)シクロヘキ
サノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 2部 300部 200部 10部 塩化メチレン 80部 〔保護/(’7塗工液〕 酸化錫 80部トル
エン 170部2−ブタ
ノン 100部実施例22 実施例17と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々2μmの下引層、22趨の電荷輸送層
および0.4pmの電荷発生層を形成し。
100部メタノール
100部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部下記構造
式の電子受容性物質 2部 ポリサルホン(日産化学■製P−1700)シクロヘキ
サノン テトラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 2部 300部 200部 10部 塩化メチレン 80部 〔保護/(’7塗工液〕 酸化錫 80部トル
エン 170部2−ブタ
ノン 100部実施例22 実施例17と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々2μmの下引層、22趨の電荷輸送層
および0.4pmの電荷発生層を形成し。
本発明の電子写真感光体を作成した。
二酸化チタン 1部塩化メチ
レン 1.2−ジクロロエタン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 下記構造式の電子受容性物質 60部 20部 15部 2−ブタノン 10部酢
酸エチル 20部〔電荷輸
送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部トルイレ
ン−2,4−ジイソシアネートテトラヒドロフラン 1部 200部 4−メチル−2−ペンタノン 500部
実施例23 実施例20と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗
工液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗
工液を順欣、塗布・乾燥して、各々20pII+の電荷
輸送層、0.2μmの電荷発生層、0.2声の中間Jf
f、Iおよび5μmの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。
レン 1.2−ジクロロエタン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 下記構造式の電子受容性物質 60部 20部 15部 2−ブタノン 10部酢
酸エチル 20部〔電荷輸
送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 9部トルイレ
ン−2,4−ジイソシアネートテトラヒドロフラン 1部 200部 4−メチル−2−ペンタノン 500部
実施例23 実施例20と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗
工液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗
工液を順欣、塗布・乾燥して、各々20pII+の電荷
輸送層、0.2μmの電荷発生層、0.2声の中間Jf
f、Iおよび5μmの保護層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。
下記構造式の電荷輸送物質 IO部下記構
造式の電子受容性物質 〜0− シクロヘキサノン 4−メチル−2−ペンタノン 〔中間層塗工液〕 アルコール可溶性ポリアミド (東し■製アミランCM−8000) メタノール n−ブタノール 〔保護層塗工液〕 400部 100部 70部 40部 塩化メチレン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 160部 5部 導電性酸化チタン トルエン n−ブタノール 実施例24 厚さ0.2mnのニクロム板上に。
造式の電子受容性物質 〜0− シクロヘキサノン 4−メチル−2−ペンタノン 〔中間層塗工液〕 アルコール可溶性ポリアミド (東し■製アミランCM−8000) メタノール n−ブタノール 〔保護層塗工液〕 400部 100部 70部 40部 塩化メチレン 〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 160部 5部 導電性酸化チタン トルエン n−ブタノール 実施例24 厚さ0.2mnのニクロム板上に。
90部
220部
60部
下記組成の′市荷
輸送層塗工液、電荷発生ft4塗工液および保護層塗工
液を順次、塗布乾燥して各々19μmの電荷輸送J岬。
液を順次、塗布乾燥して各々19μmの電荷輸送J岬。
0.3μmの電荷発生層および2μmの保護層を形成し
、本発明の′電子写真感光体を作成した。
、本発明の′電子写真感光体を作成した。
〔′r4i4丁輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質 10部トルイ
レン−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサノン 2−ブタノン 〔保護層塗工液〕 1部 75部 20部 テトラヒドロフラン 100部〔電
荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構造
式の電子受容性物質 1部酸化錫
90部トルエン
250部2−ブタノン
70部比較例17〜24 以上の様に作成した実施例17〜24の感光体において
、各々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他
はすべて実施例17〜24と同様にして感光体を形成し
、比較例17〜24の感光体とした。
レン−2,4−ジイソシアネートシクロヘキサノン 2−ブタノン 〔保護層塗工液〕 1部 75部 20部 テトラヒドロフラン 100部〔電
荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構造
式の電子受容性物質 1部酸化錫
90部トルエン
250部2−ブタノン
70部比較例17〜24 以上の様に作成した実施例17〜24の感光体において
、各々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他
はすべて実施例17〜24と同様にして感光体を形成し
、比較例17〜24の感光体とした。
以上の各感光体の特性を、静電複写紙試験装置(川口電
機製作新製5P−428型)を用いて次のように評価し
た。
機製作新製5P−428型)を用いて次のように評価し
た。
まず、−5,2KV(もしくは+5.6KV) ノ放電
々圧ニテ、コロナ91シ電を20秒間行ない、次いで暗
減衰させて表面電位が一800V (もしくは+800
V)になったところで、6Quxのタングステン光を照
射した。
々圧ニテ、コロナ91シ電を20秒間行ない、次いで暗
減衰させて表面電位が一800V (もしくは+800
V)になったところで、6Quxのタングステン光を照
射した。
この時の4HF電開始後1秒および20秒の表面電位V
、(V)、 VZ。mまた光照射の際、表面電位が一4
00vもしくは、 +400V)になるのに必要な露光
jilE1/2(Qux−sec)を411定した。
、(V)、 VZ。mまた光照射の際、表面電位が一4
00vもしくは、 +400V)になるのに必要な露光
jilE1/2(Qux−sec)を411定した。
更に、この感光体に色温度2856°にのタングステン
光を81)OOOQux−see照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてvl、V、o、El/2を?
ll!l定した。
光を81)OOOQux−see照射して光疲労させた
後、再び前記と同様にしてvl、V、o、El/2を?
ll!l定した。
評価結果を表−3に示す。
表−3
* aoov帯電せず沖淀不可
実施例25
アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、′電荷輸送
層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電
荷発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液、′電荷輸送
層塗工液を順次、塗布、乾燥して各々0.2μm厚の電
荷発生層および22μm厚の電荷輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷発生物質 3部ll
下記構造式の電子受容性物質 1部下記構造
式の電荷輸送物質 10部 テトラヒドロフラン 80部実施例
26 実施例25と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々0.3μ山の下引Jt’?、0.2μ
…の電荷発生層および20声の電荷輸送J+4を成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。
式の電荷輸送物質 10部 テトラヒドロフラン 80部実施例
26 実施例25と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々0.3μ山の下引Jt’?、0.2μ
…の電荷発生層および20声の電荷輸送J+4を成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。
シクロヘキサノン
2−ブタノン
〔電荷輸送層塗工液〕
100部
50部
水
150部メタノール
200部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構
造式の電子受容性物質 1部 実施例27 ハステロイ心重層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々2μlの下引層、0.3μmの電荷発生層および1
8μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。
150部メタノール
200部〔電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 2部下記構
造式の電子受容性物質 1部 実施例27 ハステロイ心重層を設けたポリエチレンテレフタレート
フィルム上に、下記組成の下引層塗工液、電荷発生層塗
工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布・乾燥して、
各々2μlの下引層、0.3μmの電荷発生層および1
8μmの電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体
を作成した。
二酸化チタン 10部シクロ
ヘキサノン 2−ブタノン 〔電荷輸送Jt4塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 70部 30部 10部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部
2−ブタノン 100部4
−メチル−2−ペンタノン 70部〔
電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部テトラヒ
ドロフラン 75部 1:記構造式の電子受容性物質 1部 の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。
ヘキサノン 2−ブタノン 〔電荷輸送Jt4塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 70部 30部 10部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 0.2部
2−ブタノン 100部4
−メチル−2−ペンタノン 70部〔
電荷発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 5部テトラヒ
ドロフラン 75部 1:記構造式の電子受容性物質 1部 の電荷輸送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成
した。
下記構造式の電荷発生物質 4部シクロヘ
キサノン テトラヒドロフラン 〔゛重荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 100部 100部 15部 下記構造式の電子受容性物質 テトラヒドロフラン 100部実施
例28 厚さ0.2部wnのアルミニウム板上に、下記組成の電
荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾
燥して各々0.2μmの電荷発生層および11部mテト
ラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 (GE社装 レキサン−141〕 150部 10部 塩化メチレン 100部実施例
29 厚さ0.1+nmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下
引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液およ
び保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μm
の下引層、0.2μ■の電荷発生層および18μmの電
荷輸送層および3ptnの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。
キサノン テトラヒドロフラン 〔゛重荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 100部 100部 15部 下記構造式の電子受容性物質 テトラヒドロフラン 100部実施
例28 厚さ0.2部wnのアルミニウム板上に、下記組成の電
荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次、塗布乾
燥して各々0.2μmの電荷発生層および11部mテト
ラヒドロフラン 〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 (GE社装 レキサン−141〕 150部 10部 塩化メチレン 100部実施例
29 厚さ0.1+nmの電鋳ニッケル板上に、下記組成の下
引層塗工液、電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液およ
び保護層塗工液を順次、塗布・乾燥して各々0.3μm
の下引層、0.2μ■の電荷発生層および18μmの電
荷輸送層および3ptnの保護層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。
ポリサルホン(日産化学■製
シクロヘキサノン
テトラヒドロフラン
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質
P−1700)
400部
200部
水
100部メタノール
100部〔電荷発生M塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 10部塩化メ
チレン 〔保護層塗工液〕 81部 下記構造式の電子受容性物質 3部 酸化錫 トルエン 2−ブタノン 実施例30 80部 170部 100部 実施例25と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々2μmの下引層、22μmの電荷輸送
層および0゜4碑の電荷発生1tjJを形成し。
100部メタノール
100部〔電荷発生M塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 10部塩化メ
チレン 〔保護層塗工液〕 81部 下記構造式の電子受容性物質 3部 酸化錫 トルエン 2−ブタノン 実施例30 80部 170部 100部 実施例25と同じ支持体上に、下記組成の下引層塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次、塗
布・乾燥して各々2μmの下引層、22μmの電荷輸送
層および0゜4碑の電荷発生1tjJを形成し。
本発明の電子写真感光体を作成した。
二酸化チタン 10部〔電荷
発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 下記構造式の電子受容性物質 30部 10部 2−ブタノン 酢酸エチル 〔電荷輸送J〜塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 塩化メチレン 1.2−ジクロロエタン 70部 70部 8部 45部 50部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 1部テ
トラヒドロフラン 500部4−メ
チル−2−ペンタノン 300部実施例
31 実施例28と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗
工液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗
工液を順次、塗布・乾燥して、各々20μlの電荷輸送
層、0.2μ皺の電荷発生層、0.2μlの中間J−お
よび5μmの保護層を形成し。
発生層塗工液〕 下記構造式の電荷発生物質 下記構造式の電子受容性物質 30部 10部 2−ブタノン 酢酸エチル 〔電荷輸送J〜塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 塩化メチレン 1.2−ジクロロエタン 70部 70部 8部 45部 50部 トルイレン−2,4−ジイソシアネート 1部テ
トラヒドロフラン 500部4−メ
チル−2−ペンタノン 300部実施例
31 実施例28と同じ支持体上に、下記組成の電荷輸送層塗
工液、電荷発生層塗工液、中間層塗工液および保護層塗
工液を順次、塗布・乾燥して、各々20μlの電荷輸送
層、0.2μ皺の電荷発生層、0.2μlの中間J−お
よび5μmの保護層を形成し。
子写真感光体を作成した。
下記構造式の電荷輸送物質
C11〜
本発明の電
シクロヘキサノン
10部
4−メチル−2−ペンタノン
〔中間層塗工液〕
メタノール
n−ブタノール
〔保護層塗工液〕
80部
20部
70部
40部
塩化メチレン
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式の電荷発生物質
下記構造式の電子受容性物質
200部
3部
1部
導電性酸化チタン 90部トルエ
ン 220部n−ブタノ
ール 60部実施例32 厚さ0.2noのニクロム板上に、下記組成の電荷輸送
層塗工液、電荷発生層塗工液および保護層塗工液を順次
、塗布乾燥して各々19声の電荷輸送層。
ン 220部n−ブタノ
ール 60部実施例32 厚さ0.2noのニクロム板上に、下記組成の電荷輸送
層塗工液、電荷発生層塗工液および保護層塗工液を順次
、塗布乾燥して各々19声の電荷輸送層。
0.3μmの電荷発生層および2pI11の保護層を形
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
成し、本発明の電子写真感光体を作成した。
〔電荷輸送R1塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質
12部
トルイレン−2,4−シイ
シクロへキサノン
2−ブタノン
〔保護層塗工液〕
ソシアネート 1部
300部
100部
テトラヒドロフラン
〔電荷発生層塗工液〕
下記構造式の電荷発生物質
下記構造式の電子受容性物質
(槓水化字工栗■裂エスレックBM−3)80部
12部
6部
酸化′8 90部トルエ
ン 250部2−ブタ
ノン 70部比較例25
〜32 以上の様に作成した実施例25〜32の感光体において
、各々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他
はすべて実施例25〜32と同様にして感光体を形成し
、比較例25〜32の感光体とした。
ン 250部2−ブタ
ノン 70部比較例25
〜32 以上の様に作成した実施例25〜32の感光体において
、各々の電荷発生層に電子受容性物質を含有させない他
はすべて実施例25〜32と同様にして感光体を形成し
、比較例25〜32の感光体とした。
以上の各感光体の特性を、静′f+L複写紙試験装置(
川口電機製作新製5P−428型)を用いて次のように
評価した。
川口電機製作新製5P−428型)を用いて次のように
評価した。
まず、−6,0にV(もしくは+6.0に■)の放電々
圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰さ
せて表面電位が一800V (もしくは+800V)に
なったところで、6Quxのタングステン光を照射した
。
圧にて、コロナ帯電を15秒間行ない、次いで暗減衰さ
せて表面電位が一800V (もしくは+800V)に
なったところで、6Quxのタングステン光を照射した
。
この時の帯電開始後1秒および15秒の表面電位v、
(v)、V、、、(V)また光照射の際、表面電位が一
400Vもしくは、+400V)になるのに必要な露光
量E1/2(Qux−see)を測定した。
(v)、V、、、(V)また光照射の際、表面電位が一
400Vもしくは、+400V)になるのに必要な露光
量E1/2(Qux−see)を測定した。
更に、この感光体に色温度2856°にのタングステン
光を30000Qux−8ec照射して光疲労させた後
、再び前記と同様にしてvl、VIS、E1/2を81
11定した。
光を30000Qux−8ec照射して光疲労させた後
、再び前記と同様にしてvl、VIS、E1/2を81
11定した。
評価結果を表−4に示す。
表−4
※
00v
帯電せず測定不可
〔発明の効果〕
本発明の高感度を有する積層型有機電子写真感光体は、
くり返し使用後の帯電電位の立上りの遅れを防止するこ
とが可能となる。
くり返し使用後の帯電電位の立上りの遅れを防止するこ
とが可能となる。
したがって、本発明によれば、複写機、プリンター等の
画像濃度低下、画像濃度ムラ、カブリあるいは反転画像
時においては、地肌汚れのない良好な画像を得ることが
できる。
画像濃度低下、画像濃度ムラ、カブリあるいは反転画像
時においては、地肌汚れのない良好な画像を得ることが
できる。
第1回〜第4図は、各々本発明に係る電子写真感光体の
模式断面図である。 第 薗 第2 図 図 第3図 第4図
模式断面図である。 第 薗 第2 図 図 第3図 第4図
Claims (1)
- (1)導電性支持体上に少なくとも電荷発生層と電荷輸
送層を有する積層型有機電子写真感光体において、該電
荷発生層中に下記一般式( I )〜一般式(IV)で示さ
れる電子受容性化合物の少なくとも1種を含有してなる
ことを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
原子を、m、nは0〜4の整数を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
原子を、p、q、m、nは0〜4の整数を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
原子を、m、nは0〜4の整数を表わす。) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中、Rは、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲン
原子を、m、nは0〜4の整数を表わす。)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63300405A JPH02146048A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63300405A JPH02146048A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02146048A true JPH02146048A (ja) | 1990-06-05 |
Family
ID=17884396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63300405A Pending JPH02146048A (ja) | 1988-11-28 | 1988-11-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02146048A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0762221A1 (en) * | 1995-09-01 | 1997-03-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus and process cartridge |
| US7115642B2 (en) | 2003-05-02 | 2006-10-03 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating HCV infection |
| US7129012B2 (en) | 2003-12-26 | 2006-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7153880B2 (en) | 2001-11-02 | 2006-12-26 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating HCV infection |
| US7220745B2 (en) * | 2003-05-15 | 2007-05-22 | Rigel Pharmaceuticals | Heterocyclic compounds useful to treat HCV |
| US7396622B2 (en) | 2005-06-23 | 2008-07-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7410979B2 (en) | 2003-11-19 | 2008-08-12 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Synergistically effective combinations of dihaloacetamide compounds and interferon or ribavirin against HCV infections |
| US7498353B2 (en) | 2005-05-02 | 2009-03-03 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses |
-
1988
- 1988-11-28 JP JP63300405A patent/JPH02146048A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0762221A1 (en) * | 1995-09-01 | 1997-03-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus and process cartridge |
| US5729801A (en) * | 1995-09-01 | 1998-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic apparatus and process cartridge |
| US7153880B2 (en) | 2001-11-02 | 2006-12-26 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating HCV infection |
| US7115642B2 (en) | 2003-05-02 | 2006-10-03 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating HCV infection |
| US7220745B2 (en) * | 2003-05-15 | 2007-05-22 | Rigel Pharmaceuticals | Heterocyclic compounds useful to treat HCV |
| US7410979B2 (en) | 2003-11-19 | 2008-08-12 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Synergistically effective combinations of dihaloacetamide compounds and interferon or ribavirin against HCV infections |
| US7129012B2 (en) | 2003-12-26 | 2006-10-31 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7498353B2 (en) | 2005-05-02 | 2009-03-03 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic anti-viral compounds comprising metabolizable moieties and their uses |
| US7396622B2 (en) | 2005-06-23 | 2008-07-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7592113B2 (en) | 2005-06-23 | 2009-09-22 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
| US7745083B2 (en) | 2005-06-23 | 2010-06-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member, process cartridge, and electrophotographic apparatus |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003330209A (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 | |
| JP3198987B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02146049A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0772634A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2887289B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2869435B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02136860A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02136861A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH02146050A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2876060B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2610501B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2916778B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2893189B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3000368B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP2936514B2 (ja) | 電子写真感光体の疲労回復方法 | |
| JPS63213852A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2813778B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JP3111262B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0415657A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04212165A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS61205939A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0451248A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0463355A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH09134021A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH03191359A (ja) | 電子写真用感光体 |