JPH0214696B2 - - Google Patents
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- JPH0214696B2 JPH0214696B2 JP58191244A JP19124483A JPH0214696B2 JP H0214696 B2 JPH0214696 B2 JP H0214696B2 JP 58191244 A JP58191244 A JP 58191244A JP 19124483 A JP19124483 A JP 19124483A JP H0214696 B2 JPH0214696 B2 JP H0214696B2
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- JP
- Japan
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- group
- substituted
- formula
- ring
- alkyl
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0683—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups
- G03G5/0685—Disazo dyes containing polymethine or anthraquinone groups containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
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- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なジスアゾ化合物を含有する事
を特徴とする光導電性組成物に関するものであ
る。特に感度の高い電子写真感光体に適した光導
電性組成物に関するものある。 （従来技術） 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、ま
ず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料
は照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネ
ルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射のパターンにより画像露光される。このように
して光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残
つた表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当
な検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可
視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにして画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリーＮ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロフルオレン―９―オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールをプリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 （発明の目的） 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のも
つ欠点を改良すべく鋭意研究の結果、新規なジス
アゾ化合物を含有する電子写真感光体が十分に実
用に供しうる程の高感度・高耐久性を有する事を
見出し、本発明に到達したものである。 （発明の構成） 本発明は、下記一般式〔１〕で表わされる新規
なジスアゾ化合物（ジスアゾ顔料）を含有する事
を特徴とする光導電性組成物である。 上記一般式においてアゾ基はベンゼン環のオル
ト、メタ、パラのいずれかの位置に結合している
ものであり、ＸはＯ、Ｓ、Se又はNR（Ｒは置換
又は未置換アルキル、アリール、アラルキル、ア
ルケニル又はアルキニルを表わし、ここで置換と
はヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ又は
ハロゲン置換基を持つことを表わす）であり、 ｍおよびｎは０、１又は２であり、 L1、L2、L3及びL4は同一であつても相違して
いても良く、これらは水素、アルキル、又はアリ
ールを表わすかもしくはL2又はL3はL5又はL6と
一緒になつて炭素環を完成するのに必要な原子を
表わし、 L5及びL6は水素を表わすか、あるいはL2又は
L3と一緒になつて炭素環を完成するのに必要な
原子を表わす。 G1及びG2は同一であつても相違してもよく、
G1及びG2は電子吸引基を表わすか又はG1及びG2
が共に結合せる炭素原子と一緒になつて環を形成
するのに必要な非金属原子を表わす。 G1及びG2がそれらが結合する原子と一緒にな
つて環状核又は複素環核を形成する場合、G1及
びG2に対する置換基は置換及び未置換アルキル、
アリール、アラルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ジアルキルアミノ、ジアリー
ルアミノ及びジアラルキルアミノからなる群から
選ばれる。 Ａは
を特徴とする光導電性組成物に関するものであ
る。特に感度の高い電子写真感光体に適した光導
電性組成物に関するものある。 （従来技術） 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ―Ｎ―ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のにセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機物質がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号明細書に明らかにしたように、画像露
光の間に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化
する暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持
体よりなる光導電性材料を用いる。この光導電性
材料は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、ま
ず一様な表面電荷が与えられる。次に、この材料
は照射パターンの種々の部分に含まれる相対エネ
ルギーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照
射のパターンにより画像露光される。このように
して光導電性物質層（電子写真感光層）表面に残
つた表面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当
な検電表示物質、すなわちトナーで接触されて可
視像となる。 トナーは絶縁液中あるいは乾燥担体中に含まれ
るがどちらの場合にも電荷パターンに応じて電子
写真感光層表面上に付着させることができる。付
着した表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような
公知の手段により定着することができる。又静電
潜像は第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）
に転写することができる。同様に静電潜像を第２
の支持体に転写し、そこで現像することも可能で
ある。電子写真法はこの様にして画像を形成する
ようにして画像形成法の一つである。 このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。 従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむずかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体として用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリーＮ―ビニルカルバゾールと２，４，７
―トリニトロフルオレン―９―オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾールをプリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などである。 これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。 （発明の目的） 本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のも
つ欠点を改良すべく鋭意研究の結果、新規なジス
アゾ化合物を含有する電子写真感光体が十分に実
用に供しうる程の高感度・高耐久性を有する事を
見出し、本発明に到達したものである。 （発明の構成） 本発明は、下記一般式〔１〕で表わされる新規
なジスアゾ化合物（ジスアゾ顔料）を含有する事
を特徴とする光導電性組成物である。 上記一般式においてアゾ基はベンゼン環のオル
ト、メタ、パラのいずれかの位置に結合している
ものであり、ＸはＯ、Ｓ、Se又はNR（Ｒは置換
又は未置換アルキル、アリール、アラルキル、ア
ルケニル又はアルキニルを表わし、ここで置換と
はヒドロキシ、アルコキシ、アリールオキシ又は
ハロゲン置換基を持つことを表わす）であり、 ｍおよびｎは０、１又は２であり、 L1、L2、L3及びL4は同一であつても相違して
いても良く、これらは水素、アルキル、又はアリ
ールを表わすかもしくはL2又はL3はL5又はL6と
一緒になつて炭素環を完成するのに必要な原子を
表わし、 L5及びL6は水素を表わすか、あるいはL2又は
L3と一緒になつて炭素環を完成するのに必要な
原子を表わす。 G1及びG2は同一であつても相違してもよく、
G1及びG2は電子吸引基を表わすか又はG1及びG2
が共に結合せる炭素原子と一緒になつて環を形成
するのに必要な非金属原子を表わす。 G1及びG2がそれらが結合する原子と一緒にな
つて環状核又は複素環核を形成する場合、G1及
びG2に対する置換基は置換及び未置換アルキル、
アリール、アラルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ジアルキルアミノ、ジアリー
ルアミノ及びジアラルキルアミノからなる群から
選ばれる。 Ａは
【式】
【式】
【式】
を表わし、
Ｚは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環などの芳香族環またはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環などの複素環（これらの環は置換また
は無置換でもよい。）を形成するのに必要な原子
団を表わし、 Ｙは
式中のベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環などの芳香族環またはインドール環、
カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ゾフラン環などの複素環（これらの環は置換また
は無置換でもよい。）を形成するのに必要な原子
団を表わし、 Ｙは
【式】を表わ
し、
R1は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、または置換ま
たは無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5は水素原子、アルキル基、フエニル
基、ナフチル基、アントリル基などの芳香族環
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベン
ゾカルバゾリル基、インドリル基などの複素芳香
族環基またはそれらの置換体を表わし、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。 一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物につ
いてさらに詳しく説明する。 G1及びG2が電子吸引基である場合、具体的に
はシアノ、アシル、アルコキシカルボニル、ニト
ロアリール、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニル、フルオロスルホニル又はニトロを表わ
す。 G1及びG2が環を形成する非金属原子である場
合、具体的には、次の様な非金属原子である。 (1) G1及びG2が共に結合する炭素原子と一緒に
なつて、１，３―インダンジオン；１，３―シ
クロヘキサンジオン；５，５―ジメチル―１，
３―シクロヘキサンジオン又は１，３―ジオキ
サン―４，６―ジオンのようなメロシアニン染
料に用いられる置換又は未置換の酸性環状核を
完成するのに必要な非金属原子、 (3) G1及びG2が共に結合する炭素原子と一緒に
なつて、次に掲げるａないしｑのような、複素
環中に５ないし６個の原子を含む置換または未
置換の酸性複素環核を完成するのに必要な非金
属原子、 ａ） ３―メチル―１―フエニル―２―ピラゾ
リン―５―オン、１―フエニル―２―ピラゾ
リン―５―オン又は１―（２―ベンゾチアゾ
リン）―３―メチル―２―ピラゾリン―５―
オンのようなピラゾリノン核、 ｂ） ３―フエニル―２―イソキサゾリン―５
―オン又は３―メチル―２―イソキサゾリン
―５―オンのようなイソキサゾリノン核、 ｃ） １―アルキル―２，３―ジヒドロ―２―
オキシンドールのようなオキシインドール
核、 ｄ） バルビツル酸又は２―チオバルビツル酸
のような２，４，６―トリケトヘキサヒドロ
ピリミジン核、並びに、１―アルキル（たと
えば、１―メチル、１―エチル、１―ｎ―ピ
ロピル、１―ｎ―ヘプチル）、１，３―ジア
ルキル（たとえば、１，３―ジメチル、１，
３―ジエチル、１，３―ジ―ｎ―プロピル、
１，３―ジイソプロピル、１，３―ジシクロ
ヘキシル、１，３―ジ（β―メトキシエチ
ル）、）、１，３―ジアリール（たとえば、１，
３―ジフエニル、１，３―ジ（ｐ―クロロフ
エニル）、１，３―ジ（ｐ―エトキシカルボ
ニルフエニル）、）、１―アリール（たとえば、
１―フエニル、１―ｐ―クロロフエニル、１
―ｐ―エトキシカルボニルフエニル）又は１
―アルキル―３―アリール（たとえば、１―
エチル―３―フエニル、１―ｎ―ヘプチル―
３―フエニル）のような基をもつ上述の２，
４，６―トリケトヘキサヒドロピリミジン核
の誘導体、 ｅ） ローダニン―３―アルキルローダニン
（たとえば３―エチルローダニン、３―アリ
ルローダニン）、又は３―アリールローダニ
ン（たとえば３―フエニルローダニン）のよ
うな２―チオ―２，４―チアゾリジンジオン
核、 ｆ） ３―エチル―２―チオ―２，４―オキサ
ゾリジンジオンのような２―チオ―２，４―
オキサゾリジンジオン（２―チオ―２，４
（3H，5H）―オキサゾールジオン）核、 ｇ） ３（2H）―チオナフテノン又は３（2H）
―チアナフテノン―１，１―ジオキシドのよ
うなチアナフテノン核、 ｈ） ３―エチル―２―チオ―２，５―チアゾ
リジンジオンのような２―チオ―２，５―チ
アゾリジンジオン（２―チオ―２，５（3H，
4H）―チアゾールジオン）核、 ｉ） ２，４―チアゾリジンジオン、３―エチ
ル―２，４―チアゾリジンジオン、３―フエ
ニル、２，４―チアゾリジンジオン又は３―
α―ナフチル―２，４―チアゾリジンジオン
のような２，４―チアゾリジンジオン核、 ｊ） ４―チアゾリジン、３―エチル―４―チ
アゾリノジン、３―フエニル―４―チアゾリ
ジノン、又は３―α―ナフチル―４―チアゾ
リジノンのようなチアゾリジノン核、 ｋ） ２―エチルメルカプト―５―チアゾリン
―４―オン、２―アルキルフエニルアミノ―
５―チアゾリン―４―オン又は２―ジフエニ
ルアミノ―５―チアゾリン―４―オンのよう
な４―チアゾリノン核、 ｌ） ２―イミノ―２―オキサゾリン―４―オ
ンプソイドヒダントイン核、 ｍ） ２，４―イミダゾリジンジオン、３―エ
チル―２，４―イミダゾリジンジオン、３―
フエニル―２，４―イミダゾリジンジオン、
３―α―ナフチル―２，４―イミダゾリジン
ジオン、１，３―ジエチル―２，４―イミダ
ゾリジンジオン、１―エチル―３―α―ナフ
チル―２，４―イミダゾリジンジオン又は
１，３―ジフエニル―２，４―イミダゾリジ
ンジオンのような２，４―イミダゾリジンジ
オン（ヒダントイン）核、 ｎ） ２―チオ―２，４―イミダゾリジンジオ
ン、３―エチル―２―チオ―２，４―イミダ
ゾリジンジオン、３―フエニル―２―チオ―
２，４―イミダゾリジンジオン、３―α―ナ
フチル―２―チオ―２，４―イミダゾリジン
ジオン、１，３―ジエチル―２―チオ―２，
４―イミダゾリジンジオン、１―エチル―３
―フエニル―２―チオ―２，４―イミダゾリ
ジンジオン、１―エチル―３―α―ナフチル
―２―チオ―２，４―イミダゾリジンジオン
又は１，３―ジフエニル―２―チオ―２，４
―イミダゾリジンジオンのような２―チオ―
２，４―イミダゾリジンジオン（２―チオヒ
ダントイン）核、 ｏ） ２―ｎ―プロピルメルカプト―２―イミ
ダゾリン―５―オンのような２―イミダゾリ
ン―５―オン核、 ｐ） フラン―５―オン、及び ｑ） 複素環中に５つの原子を含む複素環核
（これらの原子中３つは炭素原子、１つは窒
素原子又１つは窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群から選ばれた原子である）； G1及びG2が一体になつて核を形成し置換基を
含むとき、これらの置換基はさらに１又は２のヒ
ドロキシ、アルコキシ、アリーロキシもしくはハ
ロゲン、又は、カルボキシメチル、５―カルボキ
シペンチル、２―スルホエチル、３―スルフエー
トプロピル、３―チオスルフエートプロピル、２
―フオスフオノエチル、３―スルホブチル、４―
スルホブチル、４―カルボキシフエニルもしくは
４―スルフオフエニルのような酸置換されたアル
キル又はアリール基で置換されていてもよい。 G1、G2のうち好ましいものとしては、シアノ、
またG1とG2が共に結合する炭素原子と一緒にな
つて環状核を形成する場合は、１，３―インダン
ジオン、１，３―ジエチルバルビツル酸、１，３
―ジエチル―２―チオバルビツル酸、３―フエニ
ル―２―イソオキサゾリン―５―オン、３―メチ
ル―１―フエニル―２―ピラゾリン―５―オンな
どがあり、これらの内で特に好ましいものはシア
ノである。 L2又はL3がL5はL6およびそれらが結合する炭
素原子と一緒になつて炭素環を作る場合、炭素環
としては置換もしくは未置換シクロペンテン又は
置換もしくは未置換シクロヘキセンを表わし、こ
こで置換とはアルキル又はハロゲン置換を指す。 ＸがNRであるときのＲは特にことわらない限
り、アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ヘプチル、ドデシル又は
オフタデシルのような概して１ないし20個の炭素
原子を含む脂肪族炭化水素基を指し；アリールと
は、フエニル、ナフチル、もしくはアンスリルの
ような概して６ないし20個の炭素原子を含む芳香
族環基又はトリル、エチルフエニルもしくはビス
フエニルのようなアルキルもしくはアリール置換
アリール基を指し；アルアルキルとはベンジルも
しくはフエネチルのようなアリール置換アルキル
基を指し；シクロアルキルとは、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は５，５
―ジメチルシクロヘキシルのような飽和炭素環基
を指し、これらの基は、アルキル、アリール又は
アルアルキル置換基を持つていてもよく；アルコ
キシとは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ
又はブトキシのようなアルキルオキシ基を指し、
この基中のアルキルは上述のようなものであり；
アリールオキシとは、フエノキシ又はナフトキシ
のようなアリールオキシ基を指し、この基中のア
リールは上述の通りであり；アシルとは、アセチ
ル、プロピロニル、プチリル、ベンゾイル又はフ
エニルアセチルのようなアルキル、アリール又は
アルアルキルカルボニル基を指し、アルケニルと
は、アリル、ビニル又は２―ブチニルのような少
なくとも１つの２重結合を有し、概して１ないし
20個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を指し、
この基はさらにアルキル又はアリールによつて置
換されていてもよく；アルキニルとは、２―プロ
ピニル、２―ブチニル又は３―ブチルのような少
なくとも１つの３重結合を有し；概して１ないし
10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を指し、
この基はさらにアルキル又はアリールで置換され
ていてもよく；アルキレンとは、エチレン、トリ
メチレン又はネオペンチレンのような概して１な
いし10個の炭素原子を含む２価脂肪族炭化水素を
指す。 上記Ａを表わす一般式において、 Ｚはヒドロキシ基をＹとが結合しているベンゼ
ン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンソフラン環な
どの複素環を形成し得る基である。 Ｚが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてハロゲン原子（弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子、低級アルキル基、
好ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等）があげら
れ、置換基の数は１個または２個であり、置換基
が２個の場合にはそれらは同じでも異なついても
よい。 R1のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜12
のアルキル基である。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert―ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その例として、ヒドロ
キシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、
２―ヒドロキシエチル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、２―ヒドロキシプロピル基等）、アルコキ
シアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２―
メトキシエチル基、３―メトキシプロピル基、エ
トキシメチル基、２―エトキシエチル基等）、シ
アノアルキル基（例えば、シアノメチル基、２―
シアノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、
アミノメチル基、２―アミノエチル基、３―アミ
ノプロピル基等）、（アルキルアミノ）アルキル基
（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２―（メチ
ルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル
基）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（ジメチルアミノ）メチル基、２―（ジメチルア
ミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例え
ば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル
基、フエネチル基等）をあげることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ニトロ基などがある。その例とし
て、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル
基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル
基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メ
チルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエ
ニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基（例
えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハロゲ
ノフエニル基（例えば、フルオロフエニル基、ク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、アルキ
ルフエニル基（例えば、トリル基、エチルフエニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、
ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個
を有する置換基（置換基の位置または複数個の置
換基相互の位置関係は任意である）をあげること
ができる。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、炭素数が１〜６
でありその具体例としてメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、炭素数
１〜12のアルコキシ基を有しその具体例としてメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合、炭
素６〜20のアリールオキシ基を有しその具体例と
して、フエノキシカルボニル基、トルオキシカル
ボニル基等があげられる。 R3及びR5としては水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、フエニル基、ナフチル基などの芳香
族環基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基などの酸素原子、窒素原
子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族環基または
それらの置換体が好ましい。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子（例
えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子）、炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イツプロピル基
等）、炭素数１〜12のアルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基、イソ
ブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert―ブトキ
シ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、炭素数１〜12のジアルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ―
メチル―Ｎ―エチルアミノ基等）、炭素数６〜12
のアリールアミノ基（例えば、フエニルアミノ
基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15のアリー
ル基を２個有するジアリールアミノ基（例えば、
ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アル
カリ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イ
オン）の例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金
属スルホナト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルキルカルボニル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ジルカルボニル基等）、炭素数６〜12のアリール
基を有するアリールカルボニル基（例えば、ベン
ゾイル基、トルオイル基、等）、炭素数１〜12の
アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチル
チオ基等）、または炭素数１〜12のアリールチオ
基（例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等）
をあげることができ、置換基の個数は１個ないし
３個であり、複数の置換基が結合している場合に
はそれらは互いに同じでも異なつてもよく任意の
組合せをとつてよく、また置換基の結合位置は任
意である。 R4が置換または無置換の炭素数１〜20のアル
キル基及びフエニル基の場合前述のR3及びR5に
おける置換または無置換のアルキル基及びフエニ
ル基の具体例と同じ基をあげることができる。 カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
ので低コストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点から
はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基、または置換ま
たは無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5は水素原子、アルキル基、フエニル
基、ナフチル基、アントリル基などの芳香族環
基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、ベン
ゾカルバゾリル基、インドリル基などの複素芳香
族環基またはそれらの置換体を表わし、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。 一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化合物につ
いてさらに詳しく説明する。 G1及びG2が電子吸引基である場合、具体的に
はシアノ、アシル、アルコキシカルボニル、ニト
ロアリール、アルキルスルホニル、アリールスル
ホニル、フルオロスルホニル又はニトロを表わ
す。 G1及びG2が環を形成する非金属原子である場
合、具体的には、次の様な非金属原子である。 (1) G1及びG2が共に結合する炭素原子と一緒に
なつて、１，３―インダンジオン；１，３―シ
クロヘキサンジオン；５，５―ジメチル―１，
３―シクロヘキサンジオン又は１，３―ジオキ
サン―４，６―ジオンのようなメロシアニン染
料に用いられる置換又は未置換の酸性環状核を
完成するのに必要な非金属原子、 (3) G1及びG2が共に結合する炭素原子と一緒に
なつて、次に掲げるａないしｑのような、複素
環中に５ないし６個の原子を含む置換または未
置換の酸性複素環核を完成するのに必要な非金
属原子、 ａ） ３―メチル―１―フエニル―２―ピラゾ
リン―５―オン、１―フエニル―２―ピラゾ
リン―５―オン又は１―（２―ベンゾチアゾ
リン）―３―メチル―２―ピラゾリン―５―
オンのようなピラゾリノン核、 ｂ） ３―フエニル―２―イソキサゾリン―５
―オン又は３―メチル―２―イソキサゾリン
―５―オンのようなイソキサゾリノン核、 ｃ） １―アルキル―２，３―ジヒドロ―２―
オキシンドールのようなオキシインドール
核、 ｄ） バルビツル酸又は２―チオバルビツル酸
のような２，４，６―トリケトヘキサヒドロ
ピリミジン核、並びに、１―アルキル（たと
えば、１―メチル、１―エチル、１―ｎ―ピ
ロピル、１―ｎ―ヘプチル）、１，３―ジア
ルキル（たとえば、１，３―ジメチル、１，
３―ジエチル、１，３―ジ―ｎ―プロピル、
１，３―ジイソプロピル、１，３―ジシクロ
ヘキシル、１，３―ジ（β―メトキシエチ
ル）、）、１，３―ジアリール（たとえば、１，
３―ジフエニル、１，３―ジ（ｐ―クロロフ
エニル）、１，３―ジ（ｐ―エトキシカルボ
ニルフエニル）、）、１―アリール（たとえば、
１―フエニル、１―ｐ―クロロフエニル、１
―ｐ―エトキシカルボニルフエニル）又は１
―アルキル―３―アリール（たとえば、１―
エチル―３―フエニル、１―ｎ―ヘプチル―
３―フエニル）のような基をもつ上述の２，
４，６―トリケトヘキサヒドロピリミジン核
の誘導体、 ｅ） ローダニン―３―アルキルローダニン
（たとえば３―エチルローダニン、３―アリ
ルローダニン）、又は３―アリールローダニ
ン（たとえば３―フエニルローダニン）のよ
うな２―チオ―２，４―チアゾリジンジオン
核、 ｆ） ３―エチル―２―チオ―２，４―オキサ
ゾリジンジオンのような２―チオ―２，４―
オキサゾリジンジオン（２―チオ―２，４
（3H，5H）―オキサゾールジオン）核、 ｇ） ３（2H）―チオナフテノン又は３（2H）
―チアナフテノン―１，１―ジオキシドのよ
うなチアナフテノン核、 ｈ） ３―エチル―２―チオ―２，５―チアゾ
リジンジオンのような２―チオ―２，５―チ
アゾリジンジオン（２―チオ―２，５（3H，
4H）―チアゾールジオン）核、 ｉ） ２，４―チアゾリジンジオン、３―エチ
ル―２，４―チアゾリジンジオン、３―フエ
ニル、２，４―チアゾリジンジオン又は３―
α―ナフチル―２，４―チアゾリジンジオン
のような２，４―チアゾリジンジオン核、 ｊ） ４―チアゾリジン、３―エチル―４―チ
アゾリノジン、３―フエニル―４―チアゾリ
ジノン、又は３―α―ナフチル―４―チアゾ
リジノンのようなチアゾリジノン核、 ｋ） ２―エチルメルカプト―５―チアゾリン
―４―オン、２―アルキルフエニルアミノ―
５―チアゾリン―４―オン又は２―ジフエニ
ルアミノ―５―チアゾリン―４―オンのよう
な４―チアゾリノン核、 ｌ） ２―イミノ―２―オキサゾリン―４―オ
ンプソイドヒダントイン核、 ｍ） ２，４―イミダゾリジンジオン、３―エ
チル―２，４―イミダゾリジンジオン、３―
フエニル―２，４―イミダゾリジンジオン、
３―α―ナフチル―２，４―イミダゾリジン
ジオン、１，３―ジエチル―２，４―イミダ
ゾリジンジオン、１―エチル―３―α―ナフ
チル―２，４―イミダゾリジンジオン又は
１，３―ジフエニル―２，４―イミダゾリジ
ンジオンのような２，４―イミダゾリジンジ
オン（ヒダントイン）核、 ｎ） ２―チオ―２，４―イミダゾリジンジオ
ン、３―エチル―２―チオ―２，４―イミダ
ゾリジンジオン、３―フエニル―２―チオ―
２，４―イミダゾリジンジオン、３―α―ナ
フチル―２―チオ―２，４―イミダゾリジン
ジオン、１，３―ジエチル―２―チオ―２，
４―イミダゾリジンジオン、１―エチル―３
―フエニル―２―チオ―２，４―イミダゾリ
ジンジオン、１―エチル―３―α―ナフチル
―２―チオ―２，４―イミダゾリジンジオン
又は１，３―ジフエニル―２―チオ―２，４
―イミダゾリジンジオンのような２―チオ―
２，４―イミダゾリジンジオン（２―チオヒ
ダントイン）核、 ｏ） ２―ｎ―プロピルメルカプト―２―イミ
ダゾリン―５―オンのような２―イミダゾリ
ン―５―オン核、 ｐ） フラン―５―オン、及び ｑ） 複素環中に５つの原子を含む複素環核
（これらの原子中３つは炭素原子、１つは窒
素原子又１つは窒素原子、酸素原子及び硫黄
原子からなる群から選ばれた原子である）； G1及びG2が一体になつて核を形成し置換基を
含むとき、これらの置換基はさらに１又は２のヒ
ドロキシ、アルコキシ、アリーロキシもしくはハ
ロゲン、又は、カルボキシメチル、５―カルボキ
シペンチル、２―スルホエチル、３―スルフエー
トプロピル、３―チオスルフエートプロピル、２
―フオスフオノエチル、３―スルホブチル、４―
スルホブチル、４―カルボキシフエニルもしくは
４―スルフオフエニルのような酸置換されたアル
キル又はアリール基で置換されていてもよい。 G1、G2のうち好ましいものとしては、シアノ、
またG1とG2が共に結合する炭素原子と一緒にな
つて環状核を形成する場合は、１，３―インダン
ジオン、１，３―ジエチルバルビツル酸、１，３
―ジエチル―２―チオバルビツル酸、３―フエニ
ル―２―イソオキサゾリン―５―オン、３―メチ
ル―１―フエニル―２―ピラゾリン―５―オンな
どがあり、これらの内で特に好ましいものはシア
ノである。 L2又はL3がL5はL6およびそれらが結合する炭
素原子と一緒になつて炭素環を作る場合、炭素環
としては置換もしくは未置換シクロペンテン又は
置換もしくは未置換シクロヘキセンを表わし、こ
こで置換とはアルキル又はハロゲン置換を指す。 ＸがNRであるときのＲは特にことわらない限
り、アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ヘプチル、ドデシル又は
オフタデシルのような概して１ないし20個の炭素
原子を含む脂肪族炭化水素基を指し；アリールと
は、フエニル、ナフチル、もしくはアンスリルの
ような概して６ないし20個の炭素原子を含む芳香
族環基又はトリル、エチルフエニルもしくはビス
フエニルのようなアルキルもしくはアリール置換
アリール基を指し；アルアルキルとはベンジルも
しくはフエネチルのようなアリール置換アルキル
基を指し；シクロアルキルとは、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル又は５，５
―ジメチルシクロヘキシルのような飽和炭素環基
を指し、これらの基は、アルキル、アリール又は
アルアルキル置換基を持つていてもよく；アルコ
キシとは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ
又はブトキシのようなアルキルオキシ基を指し、
この基中のアルキルは上述のようなものであり；
アリールオキシとは、フエノキシ又はナフトキシ
のようなアリールオキシ基を指し、この基中のア
リールは上述の通りであり；アシルとは、アセチ
ル、プロピロニル、プチリル、ベンゾイル又はフ
エニルアセチルのようなアルキル、アリール又は
アルアルキルカルボニル基を指し、アルケニルと
は、アリル、ビニル又は２―ブチニルのような少
なくとも１つの２重結合を有し、概して１ないし
20個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を指し、
この基はさらにアルキル又はアリールによつて置
換されていてもよく；アルキニルとは、２―プロ
ピニル、２―ブチニル又は３―ブチルのような少
なくとも１つの３重結合を有し；概して１ないし
10個の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を指し、
この基はさらにアルキル又はアリールで置換され
ていてもよく；アルキレンとは、エチレン、トリ
メチレン又はネオペンチレンのような概して１な
いし10個の炭素原子を含む２価脂肪族炭化水素を
指す。 上記Ａを表わす一般式において、 Ｚはヒドロキシ基をＹとが結合しているベンゼ
ン環と縮合してナフタレン環、アントラセン環な
どの芳香族環またはインドール環、カルバゾール
環、ベンゾカルバゾール環、ジベンソフラン環な
どの複素環を形成し得る基である。 Ｚが置換基を有する芳香族環または複素環系の
場合、置換基としてハロゲン原子（弗素原子、塩
素原子、臭素原子、沃素原子、低級アルキル基、
好ましくは炭素数１〜８の低級アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、イソプロピル基、イソブチル基等）があげら
れ、置換基の数は１個または２個であり、置換基
が２個の場合にはそれらは同じでも異なついても
よい。 R1のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜12
のアルキル基である。 R1が非置換のアルキル基の場合、その具体例
としてメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、
イソブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、
ネオペンチル基、tert―ブチル基等をあげること
ができる。 R1が置換アルキル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数６〜15
のアリール基などがある。その例として、ヒドロ
キシアルキル基（例えば、ヒドロキシメチル基、
２―ヒドロキシエチル基、３―ヒドロキシプロピ
ル基、２―ヒドロキシプロピル基等）、アルコキ
シアルキル基（例えば、メトキシメチル基、２―
メトキシエチル基、３―メトキシプロピル基、エ
トキシメチル基、２―エトキシエチル基等）、シ
アノアルキル基（例えば、シアノメチル基、２―
シアノエチル基等）、アミノアルキル基（例えば、
アミノメチル基、２―アミノエチル基、３―アミ
ノプロピル基等）、（アルキルアミノ）アルキル基
（例えば、（メチルアミノ）メチル基、２―（メチ
ルアミノ）エチル基、（エチルアミノ）メチル
基）、（ジアルキルアミノ）アルキル基（例えば、
（ジメチルアミノ）メチル基、２―（ジメチルア
ミノ）エチル基等）、ハロゲノアルキル基（例え
ば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモ
メチル基等）、アラルキル基（例えば、ベンジル
基、フエネチル基等）をあげることができる。 R1が置換フエニル基の場合、置換基としては
ヒドロキシ基、炭素数１〜12のアルコキシ基、シ
アノ基、アミノ基、炭素数１〜12のアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜12のアルキル基を２個有するジ
アルキルアミノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、ニトロ基などがある。その例とし
て、ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル
基（例えば、メトキシフエニル基、エトキシフエ
ニル基等）、シアノフエニル基、アミノフエニル
基、（アルキルアミノ）フエニル基（例えば、（メ
チルアミノ）フエニル基、（エチルアミノ）フエ
ニル基等）、（ジアルキルアミノ）フエニル基（例
えば、（ジメチルアミノ）フエニル基等）、ハロゲ
ノフエニル基（例えば、フルオロフエニル基、ク
ロロフエニル基、ブロモフエニル基等）、アルキ
ルフエニル基（例えば、トリル基、エチルフエニ
ル基、クメニル基、キシリル基、メシチル基等）、
ニトロフエニル基、およびこれらの置換基（互い
に同じでも異なつてもよい。）を２個または３個
を有する置換基（置換基の位置または複数個の置
換基相互の位置関係は任意である）をあげること
ができる。 R2が置換アミノ基の場合、その具体例として
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミ
ノ基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベン
ジルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基
等をあげることができる。 R2が低級アルキル基の場合、炭素数が１〜６
でありその具体例としてメチル基、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基等があげられる。 R2がアルコキシカルボニル基の場合、炭素数
１〜12のアルコキシ基を有しその具体例としてメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プ
ロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、
イソプロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基等があげられる。 R2がアリールオキシカルボニル基の場合、炭
素６〜20のアリールオキシ基を有しその具体例と
して、フエノキシカルボニル基、トルオキシカル
ボニル基等があげられる。 R3及びR5としては水素原子、炭素数１〜20の
アルキル基、フエニル基、ナフチル基などの芳香
族環基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基などの酸素原子、窒素原
子、硫黄原子などを含んだ複素芳香族環基または
それらの置換体が好ましい。 R3またはR5が、置換または無置換のアルキル
基の場合、その例はそれぞれ前述のR1における
置換または無置換のアルキル基の具体例と同じ基
をあげることができる。 R3またはR5が置換フエニル基、置換ナフチル
基等の置換芳香族基、置換ジベンゾフラニル基ま
たは置換カルバゾリル基等のヘテロ原子を含む置
換複素芳香族基の場合、置換基の例としてヒドロ
キシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子（例
えば、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子）、炭素数１〜12のアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イツプロピル基
等）、炭素数１〜12のアルコキシ基（例えば、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基、イソ
ブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert―ブトキ
シ基、ネオペンチルオキシ基等）、アミノ基、炭
素数１〜12のアルキルアミノ基（例えば、メチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基
等）、炭素数１〜12のジアルキルアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ―
メチル―Ｎ―エチルアミノ基等）、炭素数６〜12
のアリールアミノ基（例えば、フエニルアミノ
基、トリルアミノ基等）、炭素数６〜15のアリー
ル基を２個有するジアリールアミノ基（例えば、
ジフエニルアミノ基等）、カルボキシル基、アル
カリ金属カルボキシラト基（アルカリ金属（陽イ
オン）の例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルカリ金
属スルホナト基（アルカリ金属（陽イオン）の
例、Na 、Ｋ 、Li 等）、アルキルカルボニル
基（例えば、アセチル基、プロピオニル基、ベン
ジルカルボニル基等）、炭素数６〜12のアリール
基を有するアリールカルボニル基（例えば、ベン
ゾイル基、トルオイル基、等）、炭素数１〜12の
アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチル
チオ基等）、または炭素数１〜12のアリールチオ
基（例えば、フエニルチオ基、トリルチオ基等）
をあげることができ、置換基の個数は１個ないし
３個であり、複数の置換基が結合している場合に
はそれらは互いに同じでも異なつてもよく任意の
組合せをとつてよく、また置換基の結合位置は任
意である。 R4が置換または無置換の炭素数１〜20のアル
キル基及びフエニル基の場合前述のR3及びR5に
おける置換または無置換のアルキル基及びフエニ
ル基の具体例と同じ基をあげることができる。 カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
光導電性組成物または電子写真感光層を与え、か
つ製造原料化合物を容易に入手することができる
ので低コストでジスアゾ化合物を製造することが
できるという観点から
【式】が好ましい。
またＺとしてはヒドロキシ基とＹとが結合して
いるベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環が好ましく、Ｙとしては
いるベンゼン環と縮合してナフタレン環、カルバ
ゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環が好ましく、Ｙとしては
【式】が好ましい。
以下に本発明の化合物の具体例をあげる。
本発明によるジスアゾ化合物の合成例１〜４を
示す。 合成例 １ （４―ジシアノメチレン―２，６―ジメチル―
4H―ピランの合成） ２，６―ジメチル―４―ピロン17.96g
（0.145mole）及びマロンニトリル10.50g
（0.159mole）を無水酢酸70ml中で１時間加熱還
流した。 反応終了後反応液を冷却し、生じた結晶を過
し、エタノールで洗浄乾燥することにより融点
188℃の結晶を13.37g得た。 収率54％ 合成例 ２ （４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―
ニトロスチリル）―4H―ピランの合成） ４―ジシアノメチレン―２，６―ジメチル―
4H―ピラン35.1g（0.204mole）、ｐ―ニトロベン
ズアルデヒド62.0g（0.410mole）及ぼトリエチル
アミン51.5gの混合物をピリジン200ml中で２時間
120℃で加熱撹拌した。 反応終了後DMSO50mlを加え、冷却し生じた
黒色固体を過し、エタノールで洗浄後、乾燥し
た。次に固体を200mlのDMSO中で30分間120℃
で加熱撹拌し、冷却後過した。 得られた黄色固体をエタノール次にアセトンで
洗浄し乾燥した。 収量 8.14g（収率９％） 融点 300℃以上 IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 2220、1645、1618、1512、1348cm-1 合成例 ３ （４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―
アミノスチリル）―4H―ピランの合成） ４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―ア
ミノスチリル）―4H―ピラン8.14g
（0.0186mole）、鉄粉20g、水20g及びDMF500ml
の混合物中に撹拌しながら濃塩酸10mlを加えた。 100℃の油浴上で１時間撹拌を続けた後反応混
合物を過し固形物を取り除いた。 液を２の水中に注ぎ水酸化ナトリウム水溶
液でアルカリ性にした。生じた固体を過し乾燥
した。 得られた固体を300mlのDMFに加熱して溶解
し、水にあけ生じた固体を過し乾燥した。 赤みがかつた固体を5.73g得た。 収率 81％ 融点 249℃ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 3440、3320、2200、1632、1590、1170cm-1 合成例 ４ （ジスアゾ化合物(2)の合成） ４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―ア
ミノスチリル）―4H―ピラン500mg
（1.32mmole）を25mlの2.4N塩酸溶液中で撹拌
し、良く分散した。 分散液を氷―食塩で−12℃〜−10℃に保ちなが
ら亜硝酸ナトリウム150mgを含む水溶液３mlを10
分間かかつて強撹拌下滴下した。 同温度で更に撹拌を続けた後不溶物を過で取
り除き、液にフツ化ホウ素酸を加え固体を折出
させた。得られた固体を過し水洗の後乾燥し
た。 収量 530mg（収率70％） 次にこうして得られたテトラゾニウム塩250mg
（0.436mmole）及びＮ―（２―メチルフエニル）
―２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アミド253mg
（0.914mmole）をDMF20mlに溶解し、氷冷下撹
拌しながら酢酸ナトリウム200mgを0.3mlの水に溶
かして液を滴下した。 除々に室温まで温度を上げながら３時間撹拌し
た。 次に水10mlを加え生じた沈澱を取し以下の順
で洗浄した。 １ DMF―水の混合溶媒（２：1vol／vol）
100ml ２ DMF―水の混合溶媒（１：1vol／vol）
100ml ３ 水 100ml ４ アセトン 100ml 洗浄の後乾燥して化合物(2)の金属光沢を有する
結晶（融点300℃以上）を305mg得た。 収率 70％ 元素分析 C60H42N8O5として 計算値Ｃ：75.45％、Ｈ：4.43％、Ｎ：11.73％ 実測値Ｃ：75.18％、Ｈ：7.65％、Ｎ：11.79％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 2210、1638、1535、1480cm-1 可視吸収スペクトル（エチレンジアミンを５％含
むDMF溶液） 吸収極大波長 567nm 合成例 ５〜14 前述の合成例１〜４と同様の方法でジスアゾ化
合物(1)，(6)，(9)，(7)，(8)，(4)，(5)，(3)，(10)を
それ
ぞれ合成した。 それぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分
析値、IR吸収スペクトル及び可視吸収スペクト
ルの値を第１表に示す。IR吸収スペクトル、可
視吸収スペクトルは合成例４と同じ方法で測定し
た。
示す。 合成例 １ （４―ジシアノメチレン―２，６―ジメチル―
4H―ピランの合成） ２，６―ジメチル―４―ピロン17.96g
（0.145mole）及びマロンニトリル10.50g
（0.159mole）を無水酢酸70ml中で１時間加熱還
流した。 反応終了後反応液を冷却し、生じた結晶を過
し、エタノールで洗浄乾燥することにより融点
188℃の結晶を13.37g得た。 収率54％ 合成例 ２ （４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―
ニトロスチリル）―4H―ピランの合成） ４―ジシアノメチレン―２，６―ジメチル―
4H―ピラン35.1g（0.204mole）、ｐ―ニトロベン
ズアルデヒド62.0g（0.410mole）及ぼトリエチル
アミン51.5gの混合物をピリジン200ml中で２時間
120℃で加熱撹拌した。 反応終了後DMSO50mlを加え、冷却し生じた
黒色固体を過し、エタノールで洗浄後、乾燥し
た。次に固体を200mlのDMSO中で30分間120℃
で加熱撹拌し、冷却後過した。 得られた黄色固体をエタノール次にアセトンで
洗浄し乾燥した。 収量 8.14g（収率９％） 融点 300℃以上 IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 2220、1645、1618、1512、1348cm-1 合成例 ３ （４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―
アミノスチリル）―4H―ピランの合成） ４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―ア
ミノスチリル）―4H―ピラン8.14g
（0.0186mole）、鉄粉20g、水20g及びDMF500ml
の混合物中に撹拌しながら濃塩酸10mlを加えた。 100℃の油浴上で１時間撹拌を続けた後反応混
合物を過し固形物を取り除いた。 液を２の水中に注ぎ水酸化ナトリウム水溶
液でアルカリ性にした。生じた固体を過し乾燥
した。 得られた固体を300mlのDMFに加熱して溶解
し、水にあけ生じた固体を過し乾燥した。 赤みがかつた固体を5.73g得た。 収率 81％ 融点 249℃ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 3440、3320、2200、1632、1590、1170cm-1 合成例 ４ （ジスアゾ化合物(2)の合成） ４―ジシアノメチレン―２，６―ビス（４―ア
ミノスチリル）―4H―ピラン500mg
（1.32mmole）を25mlの2.4N塩酸溶液中で撹拌
し、良く分散した。 分散液を氷―食塩で−12℃〜−10℃に保ちなが
ら亜硝酸ナトリウム150mgを含む水溶液３mlを10
分間かかつて強撹拌下滴下した。 同温度で更に撹拌を続けた後不溶物を過で取
り除き、液にフツ化ホウ素酸を加え固体を折出
させた。得られた固体を過し水洗の後乾燥し
た。 収量 530mg（収率70％） 次にこうして得られたテトラゾニウム塩250mg
（0.436mmole）及びＮ―（２―メチルフエニル）
―２―ヒドロキシ―３―ナフトエ酸アミド253mg
（0.914mmole）をDMF20mlに溶解し、氷冷下撹
拌しながら酢酸ナトリウム200mgを0.3mlの水に溶
かして液を滴下した。 除々に室温まで温度を上げながら３時間撹拌し
た。 次に水10mlを加え生じた沈澱を取し以下の順
で洗浄した。 １ DMF―水の混合溶媒（２：1vol／vol）
100ml ２ DMF―水の混合溶媒（１：1vol／vol）
100ml ３ 水 100ml ４ アセトン 100ml 洗浄の後乾燥して化合物(2)の金属光沢を有する
結晶（融点300℃以上）を305mg得た。 収率 70％ 元素分析 C60H42N8O5として 計算値Ｃ：75.45％、Ｈ：4.43％、Ｎ：11.73％ 実測値Ｃ：75.18％、Ｈ：7.65％、Ｎ：11.79％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤） 2210、1638、1535、1480cm-1 可視吸収スペクトル（エチレンジアミンを５％含
むDMF溶液） 吸収極大波長 567nm 合成例 ５〜14 前述の合成例１〜４と同様の方法でジスアゾ化
合物(1)，(6)，(9)，(7)，(8)，(4)，(5)，(3)，(10)を
それ
ぞれ合成した。 それぞれのジスアゾ化合物の分解温度、元素分
析値、IR吸収スペクトル及び可視吸収スペクト
ルの値を第１表に示す。IR吸収スペクトル、可
視吸収スペクトルは合成例４と同じ方法で測定し
た。
【表】
【表】
ジスアゾ化合物(1)の赤外線吸収スペクトル
（KBr法）は第１図に示した。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造
をもつ。 (1) 光導電性支持体上にジスアゾ化合物をバイン
ダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて
成る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはジス
アゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電
荷担体輸送化合物とバインダーを溶解して溶液中
に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３
〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜５重量倍、好ましくは0.05〜３重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は0.1重量倍以上が好ましくそれ以下
だと十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒
体中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに
対し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が
好ましい。それ自身バインダーとして使用できる
高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他
のバインダーは無くとも使用できる。更に、タイ
プ(2)の電子写真感光体において電荷担体発生層中
に電荷担体輸送化合物を含有させることができ
る。この場合、電荷担体輸送化合物はジスアゾ化
合物に対して0.001から10重量倍添加することが
できるが、好ましくは0.01から２重量倍である。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化アンジウム、酸化スズ等の導電材料を蒸着、も
しくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した
紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ―テルフエニル、ｐ―テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５―ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸収性基を有する化合物、例
えば２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオ
レノン、９―ジシアノメチレン―２，４，７―ト
リニトロフルオレノン、９―ジシアノメチレン―
２，４，５，７―テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３―ジ
クロル―５，６―ジシアノベンゾキノン、２，
４，７―トリニトロ―９，10―フエナントレンキ
ノン、テトラクロロム無水フタール酸、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあ
げることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ―２―ビニル―４―（4′―ジメ
チルアミノフエニル）―５―フエニル―オキサ
ゾール、ポリ―３―ビニル―Ｎ―エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマ
ー。 また低分子のものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾーン誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、特願昭53−75854号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載の
Ｎ，Ｎ―ビカルバジル誘導体、 (15) 米細特許第3257203号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特開昭57−64244
号、特開昭57−11350号、特開昭57−148749号
などに記載されているヒドラジン誘導体、 (19) 特開昭57−90634号、特開昭58−132240号
などち記載されているアジン系化合物などがあ
る。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜(19)にあげられた化合物に限定されず、
これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用い
ることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μm以下が好ましい。 以上本発明の電子写真感光体について詳細に説
明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感度
が高く耐久性が優れているというような特徴を有
している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された半導体回路の上の全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電
層として用いることができ。 また、A.K.Ghosh，Tom Feng，J.Appl.
Phys.49（12）5982（1978）に記載されている様に、
太陽電池の光導電層としても用いることもでき
る。 また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号、特願昭56−33579号各明細書に開示されてい
るように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン
誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物ととも
にフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐
久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物(1)１部と４，4′―ビス（ジエチ
ルアミノ）―２，2′―ジメチルトリフエニルメタ
ン５部とビスフエノールＡのポリカーボネート５
部とをジクロロメタン95部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μmのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約
9μmの単層型電子写真感光層を有する電子写真感
光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP−428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋450Vに帯電させ、つ
いで色温度3000〓のタングステンランプによつて
その表面２ルツクスになる様にして光を照射し、
その表面電位が初期表面電位の半分に減衰するの
に要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）を
測定したところ、５（Lux.sec）であつた。帯電
と露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほ
とんど変化しなかつた。 この電子写真感光体を市販の電子写真複写機に
装着し、赤色文字を含む原稿の複写テストを行つ
たところ原稿に忠実でコントラストが良く鮮明な
複写画像が得られた。 実施例 ２〜13 ジスアゾ化合物(1)の代わりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(4)、(11)、(14)、(17)、(23)、(26)、(27)
、
(32)、(35)、(36)、(38)を用いたほかは実施例１と
同様にして、単層構成の電子写真感光体を作成
し、実施例と同様にして、正帯電による半減露光
量を測定し、第２表の値を得た。
（KBr法）は第１図に示した。 本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるジスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造
をもつ。 (1) 光導電性支持体上にジスアゾ化合物をバイン
ダーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて
成る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にジスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。 本発明のジスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はジスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。 タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはジス
アゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電
荷担体輸送化合物とバインダーを溶解して溶液中
に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３
〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。 タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にジスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはジスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるジス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるジスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
の分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。 タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ジスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ジスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜５重量倍、好ましくは0.05〜３重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ジスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。 またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるジスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するジスアゾ化合
物の使用量は0.1重量倍以上が好ましくそれ以下
だと十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒
体中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに
対し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜1.3重量倍が
好ましい。それ自身バインダーとして使用できる
高分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他
のバインダーは無くとも使用できる。更に、タイ
プ(2)の電子写真感光体において電荷担体発生層中
に電荷担体輸送化合物を含有させることができ
る。この場合、電荷担体輸送化合物はジスアゾ化
合物に対して0.001から10重量倍添加することが
できるが、好ましくは0.01から２重量倍である。 本発明の電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。 本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、酸
化アンジウム、酸化スズ等の導電材料を蒸着、も
しくは分散塗布したもの、あるいは導電処理した
紙等が使用される。 バインダーとしては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ―Ｎ―ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体
などが挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある
樹脂は全て使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ―テルフエニル、ｐ―テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５―ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。 増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム染
料、チアピリリウム染料等が挙げられる。 電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸収性基を有する化合物、例
えば２，４，７―トリニトロ―９―フルオレノ
ン、２，４，５，７―テトラニトロ―９―フルオ
レノン、９―ジシアノメチレン―２，４，７―ト
リニトロフルオレノン、９―ジシアノメチレン―
２，４，５，７―テトラニトロフルオレノン、テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３―ジ
クロル―５，６―ジシアノベンゾキノン、２，
４，７―トリニトロ―９，10―フエナントレンキ
ノン、テトラクロロム無水フタール酸、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあ
げることができる。 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば高分子のものでは、 (1) 特公昭34−10966号公報記載のポリビニルカ
ルバゾールおよびその誘導体、 (2) 特公昭43−18674号公報、特公昭43−19192号
公報記載のポリビニルピレン、ポリビニルアン
トラセン、ポリ―２―ビニル―４―（4′―ジメ
チルアミノフエニル）―５―フエニル―オキサ
ゾール、ポリ―３―ビニル―Ｎ―エチルカルバ
ゾールなどのビニル重合体、 (3) 特公昭43−19193号公報記載のポリアセナフ
チレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチ
レンの共重合体などのような重合体、 (4) 特公昭56−13940号公報などに記載のピレン
〜ホルムアルデヒド樹脂、ブロムピレン〜ホル
ムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾール〜ホル
ムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂、 (5) 特開昭56−90833号、同56−161550号公報に
記載された各種のトリフエニルメタンポリマ
ー。 また低分子のものでは (6) 米国特許第3112197号明細書などに記載され
ているトリアゾール誘導体、 (7) 米国特許第3189447号明細書などに記載され
ているオキサジアゾール誘導体、 (8) 特公昭37−16096号公報などに記載されてい
るイミダゾーン誘導体、 (9) 米国特許第3615402号、同第3820989号、同
3542544号、特公昭45−555号、特公昭51−
10983号、特開昭51−93224号、特開昭55−
17105号、特開昭56−4148号、特開昭55−
108667号、特開昭55−156953号、特開昭56−
36656号明細書、公報などに記載のポリアリー
ルアルカン誘導体、 (10) 米国特許第3180729号、特願昭53−75854号、
特開昭55−88064号、特開昭55−88065号、特開
昭49−105537号、特開昭55−51086号、特開昭
56−80051号、特開昭56−88141号、特開昭57−
45545号、特開昭54−112637号、特開昭55−
74546号明細書、公報などに記載されているピ
ラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体。 (11) 米国特許第3615404号明細書、特公昭51−
10105号、特開昭54−83435号、特開昭54−
110836号、特開昭54−119925号、特公昭46−
3712号、特公昭47−28336号明細書、公報など
に記載されているフエニレンジアミン誘導体、 (12) 米国特許3567450号、特公昭49−35702号、西
独国特許（DAS）1110518号、米国特許第
3180703号、米国特許第3240597号、米国特許第
3658520号、米国特許第4232103号、米国特許第
4175961号、米国特許第4012376号、特開昭55−
144250号、特開昭56−119132号、特公昭39−
27577号、特開昭56−22437号明細書、公報など
に記載されているアリールアミン誘導体、 (13) 米国特許3526501号明細書記載のアミノ置
換カルコン誘導体、 (14) 米国特許第3542546号明細書などに記載の
Ｎ，Ｎ―ビカルバジル誘導体、 (15) 米細特許第3257203号明細書などに記載の
オキサゾール誘導体、 (16) 特開昭56−46234号明細書などに記載のス
チリルアントラセン誘導体、 (17) 特開昭54−110837号明細書などに記載され
ているフルオレノン誘導体、 (18) 米国特許第3717462号、特開昭54−59143号
（米国特許第4150987号に対応）、特開昭55−
52063号、特開昭55−52064号、特開昭55−
46760、特開昭55−85495号、特開昭57−64244
号、特開昭57−11350号、特開昭57−148749号
などに記載されているヒドラジン誘導体、 (19) 特開昭57−90634号、特開昭58−132240号
などち記載されているアジン系化合物などがあ
る。 なお本発明において、電荷担体を輸送する化合
物は(1)〜(19)にあげられた化合物に限定されず、
これまで公知の全ての電荷担体輸送化合物を用い
ることができる。 これらの電荷輸送材料は場合により２種類以上
を併用することも可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μm以下が好ましい。 以上本発明の電子写真感光体について詳細に説
明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感度
が高く耐久性が優れているというような特徴を有
している。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザー、ブラウン管を光源とするプリンター
の感光体などの分野に広く応用する事ができる。 本発明のジスアゾ化合物を含む光導電性組成物
はビデオカメラの撮像管の光導電層として、また
公知の信号転送や走査を行う一次元または二次元
配列された半導体回路の上の全面に設けられた受
光層（光導電層）を有する固体撮像素子の光導電
層として用いることができ。 また、A.K.Ghosh，Tom Feng，J.Appl.
Phys.49（12）5982（1978）に記載されている様に、
太陽電池の光導電層としても用いることもでき
る。 また本発明のジスアゾ化合物を、特公昭37−
17162号、特開昭55−19063号、特開昭55−161250
号、特願昭56−33579号各明細書に開示されてい
るように、オキサジアゾール誘導体、ヒドラゾン
誘導体などの前述の電荷担体輸送性化合物ととも
にフエノール樹脂などのアルカリ可溶性樹脂液中
に分散し、アルミニウムなどの導電性支持体上に
塗布、乾燥後、画像露光、トナー現像、アルカリ
水溶液によるエツチングにより、高解像力、高耐
久性、高感度の印刷版が得られる他、プリント回
路を作成することもできる。 次に本発明を実施例により具体的に説明するが
これにより本発明が実施例に限定されるものでは
ない。なお実施例中「部」とあるのは「重量部」
を示す。 実施例 １ ジスアゾ化合物(1)１部と４，4′―ビス（ジエチ
ルアミノ）―２，2′―ジメチルトリフエニルメタ
ン５部とビスフエノールＡのポリカーボネート５
部とをジクロロメタン95部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μmのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ約
9μmの単層型電子写真感光層を有する電子写真感
光体を調製した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP−428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋450Vに帯電させ、つ
いで色温度3000〓のタングステンランプによつて
その表面２ルツクスになる様にして光を照射し、
その表面電位が初期表面電位の半分に減衰するの
に要する時間を求め半減露光量E50（Lux.sec）を
測定したところ、５（Lux.sec）であつた。帯電
と露光の２工程を3000回繰返した後のE50値もほ
とんど変化しなかつた。 この電子写真感光体を市販の電子写真複写機に
装着し、赤色文字を含む原稿の複写テストを行つ
たところ原稿に忠実でコントラストが良く鮮明な
複写画像が得られた。 実施例 ２〜13 ジスアゾ化合物(1)の代わりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(4)、(11)、(14)、(17)、(23)、(26)、(27)
、
(32)、(35)、(36)、(38)を用いたほかは実施例１と
同様にして、単層構成の電子写真感光体を作成
し、実施例と同様にして、正帯電による半減露光
量を測定し、第２表の値を得た。
【表】
【表】
実施例 14
ジスアゾ化合物(1)5gとポリビニルブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをTHF100ml
に溶かした液と共にボールミルで、20時間分散し
た後、ワイヤーラウンドロツドを用いて、導電性
支持体（100μmのポリエチレンテレフタレートフ
イルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたも
の。表面電気抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、
厚さ1μmの電荷発生層を作成した。 次に電荷発生層の上にｐ―（ジフエニルアミ
ノ）ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエ
ニルヒドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４
部とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイ
ヤーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ
15μmの電荷輸送層を形成させて２層からなる電
子写真感光層を有する電子写真感光体を作成し
た。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
700Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は2.3（lux・sec）であつた。 実施例 15〜26 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(3)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(17)、(2
1)、
(23)、(36)、(37)を用いた他は実施例14と同様にし
て、二層構成の電子写真感光体を作成し、E50を
測定した。 結果を第３表に示す。
樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをTHF100ml
に溶かした液と共にボールミルで、20時間分散し
た後、ワイヤーラウンドロツドを用いて、導電性
支持体（100μmのポリエチレンテレフタレートフ
イルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設けたも
の。表面電気抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、
厚さ1μmの電荷発生層を作成した。 次に電荷発生層の上にｐ―（ジフエニルアミ
ノ）ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエ
ニルヒドラゾン ２部とビスフエノールＡのポリカーボネート４
部とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイ
ヤーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ
15μmの電荷輸送層を形成させて２層からなる電
子写真感光層を有する電子写真感光体を作成し
た。 この感光体を−5KVのコロナ放電により−
700Vに帯電させた後、半減露光量を測定した所、
E50は2.3（lux・sec）であつた。 実施例 15〜26 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(2)、(3)、(5)、(6)、(8)、(9)、(10)、(17)、(2
1)、
(23)、(36)、(37)を用いた他は実施例14と同様にし
て、二層構成の電子写真感光体を作成し、E50を
測定した。 結果を第３表に示す。
【表】
【表】
実施例 27
電荷輸送層として、ｐ―（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニル
ヒドラゾンの代わりに、２，４，７―トリニトロ
ー９―フルオレノン４部を用いた他は、実施例14
と同様にして1μmの電荷発生層の上に、厚さ
19μmの電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋1000Vに帯電させて、E50を測定した所、
2.1（lux.secであつた。 実施例 28〜31 ジスアゾ化合物(1)の代わりに、それぞれジスア
ゾ化合物(9)、(12)、(22)、(33)を用いた他は実施例
27と同様にして二層構成の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。 結果を第４表に示す。
ベンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニル
ヒドラゾンの代わりに、２，４，７―トリニトロ
ー９―フルオレノン４部を用いた他は、実施例14
と同様にして1μmの電荷発生層の上に、厚さ
19μmの電荷輸送層を形成させた。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋1000Vに帯電させて、E50を測定した所、
2.1（lux.secであつた。 実施例 28〜31 ジスアゾ化合物(1)の代わりに、それぞれジスア
ゾ化合物(9)、(12)、(22)、(33)を用いた他は実施例
27と同様にして二層構成の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。 結果を第４表に示す。
【表】
実施例 32
ジスアゾ化合物(1)と１部と、ビスフエノールＡ
のポリカーボネート１部とをジクロロメタン25部
に加え、これをボールミル中で粉砕、混合して調
液し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用
いて導電性支持体（100μmのポリエチレンテレフ
タレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸着膜
を設けたもの。表面抵抗103Ω）上に塗布乾燥し
て、厚さ約2μmの単層型電子写真感光層を有する
電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋100Vに帯電させた後、E50を測定した所、
5.9（lux.sec）であつた。 実施例 33〜36 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(11)、(15)、(18)、(29)を用いた他は、実施例
32と同様にして単層型の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。結果を第５表に示す。
のポリカーボネート１部とをジクロロメタン25部
に加え、これをボールミル中で粉砕、混合して調
液し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用
いて導電性支持体（100μmのポリエチレンテレフ
タレートフイルムの表面にアルミニウムの蒸着膜
を設けたもの。表面抵抗103Ω）上に塗布乾燥し
て、厚さ約2μmの単層型電子写真感光層を有する
電子写真感光体を得た。 この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋100Vに帯電させた後、E50を測定した所、
5.9（lux.sec）であつた。 実施例 33〜36 ジスアゾ化合物(1)のかわりにそれぞれジスアゾ
化合物(11)、(15)、(18)、(29)を用いた他は、実施例
32と同様にして単層型の電子写真感光体を作成
し、E50を測定した。結果を第５表に示す。
【表】
実施例 37
アゾ顔料(1)１部とｐ―（ジフエニルアミノ）ベ
ンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニルヒ
ドラゾン１部とｍ―クレゾールホルムアルデヒド
樹脂６部とをエチレングリコールモノメチルエー
テル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、混
合し、この塗布液を約0.25mm厚の砂目立てされか
つ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム板上
にワイヤーラウンドロツドを用いて塗布し、90℃
で10分間50℃で１日乾燥し、厚さ約6μmの試料を
作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行ない、タングステン光でネ
ガ像を露光（300ルツクス・秒）した後、三菱ダ
イヤフアツクスマスターLOM−EDトナー（三菱
製紙社製）で反転現像を行なつたところ、非常に
鮮明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。
この印刷用原板をエツチング液DP−１（富士写真
フイルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10倍
希釈液中に一分間浸漬し、トナーの付着していな
い部分（非画線部）の感光層を溶解除去した。そ
の結果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易
に除去され、鮮明な画像の印刷版を形成すること
ができた。
ンズアルデヒド―N′―メチル―N′―フエニルヒ
ドラゾン１部とｍ―クレゾールホルムアルデヒド
樹脂６部とをエチレングリコールモノメチルエー
テル30部に加え、これをボールミル中で粉砕、混
合し、この塗布液を約0.25mm厚の砂目立てされか
つ陽極酸化及び封孔処理されたアルミニウム板上
にワイヤーラウンドロツドを用いて塗布し、90℃
で10分間50℃で１日乾燥し、厚さ約6μmの試料を
作成した。 次にこの試料に暗所で表面電位が500Vになる
ようにコロナ放電を行ない、タングステン光でネ
ガ像を露光（300ルツクス・秒）した後、三菱ダ
イヤフアツクスマスターLOM−EDトナー（三菱
製紙社製）で反転現像を行なつたところ、非常に
鮮明なポジ像を印刷原板上に得ることができた。
この印刷用原板をエツチング液DP−１（富士写真
フイルム社製；ケイ酸ナトリウム水溶液）の10倍
希釈液中に一分間浸漬し、トナーの付着していな
い部分（非画線部）の感光層を溶解除去した。そ
の結果、非画線部の顔料がバインダーと共に容易
に除去され、鮮明な画像の印刷版を形成すること
ができた。
第１図は本発明のジスアゾ化合物(1)の赤外線吸
収スペクトル（KBr法）である。
収スペクトル（KBr法）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の一般式〔１〕で表わされるジスアゾ化
合物を含有することを特徴とする光導電性組成
物。 上記一般式においてＸはＯ、Ｓ、Se又はNR
（Ｒは置換又は未置換アルキル、アリール、アラ
ルキル、アルケニル又はアルキニルを表わし、こ
こで置換とはヒドロキシ、アルコキシ、アリール
オキシ又はハロゲン置換基を持つことを表わす）
であり、 ｍおよびｎは０、１又は２であり L1、L2、L3及びL4は同一であつても相違して
いても良く、これらは水素、アルキル、又はアリ
ールを表わすかもしくはL2又はL3はL5又はL6と
一緒になつて炭素環を完成するのに必要な原子を
表わし、 L5、及びL6は水素を表わすか、又はL2又はL3
と一緒になつて炭素環を完成するのに必要な原子
を表わす。 G1及びG2は同一であつても相違してもよく、
G1及びG2は電子吸引基を表わすか又は、G1及び
G2が共に結合せる炭素原子と一緒になつて環を
形成するのに必要な非金属原子を表わす。 G1及びG2がそれらが結合する原子と一緒にな
つて環状核又は複素環核を形成する場合、G1及
びG2に対する置換基は置換及び未置換アルキル、
アリール、アラルキル、シクロアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、ジアルキルアミノ、ジアリー
ルアミノ及びジアラルキルアミノからなる群から
選ばれる。 Ａは 【式】【式】 【式】【式】 【式】 を表わし、 Ｚは、ヒドロキシ基とＹとが結合している上記
式中のベンゼン環と結合した芳香族環または複素
環（これらの環は置換または無置換でもよい。） を形成するのに必要な原子団を表わし、 Ｙは【式】【式】 を表わし、 R1は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わし、 R2は水素原子、低級アルキル基、カルバモイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基または置換また
は無置換のアミノ基を表わし、 R3及びR5は水素原子、アルキル基、芳香族環
基、複素芳香族環基またはこれらの置換体を表わ
し、 R4は水素原子、アルキル基、フエニル基また
はこれらの置換体を表わす。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58191244A JPS6083035A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 光導電性組成物 |
| US06/660,572 US4598033A (en) | 1983-10-13 | 1984-10-12 | Photoconductive compositions comprising a disazo compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58191244A JPS6083035A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 光導電性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6083035A JPS6083035A (ja) | 1985-05-11 |
| JPH0214696B2 true JPH0214696B2 (ja) | 1990-04-09 |
Family
ID=16271294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58191244A Granted JPS6083035A (ja) | 1983-10-13 | 1983-10-13 | 光導電性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4598033A (ja) |
| JP (1) | JPS6083035A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2669501B2 (ja) * | 1986-08-19 | 1997-10-29 | 三菱化学株式会社 | 電子写真用感光体 |
| US6221550B1 (en) * | 2000-03-31 | 2001-04-24 | Nexpress Solutions Llc | 4H-pyran charge control agents for electrostatographic toners and developers |
| US6815033B2 (en) * | 2001-12-06 | 2004-11-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compound, optical recording medium and optical recording method |
| US20060021647A1 (en) * | 2004-07-28 | 2006-02-02 | Gui John Y | Molecular photovoltaics, method of manufacture and articles derived therefrom |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS562352A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-12 | Ricoh Co Ltd | Novel disazo compound and its preparation |
-
1983
- 1983-10-13 JP JP58191244A patent/JPS6083035A/ja active Granted
-
1984
- 1984-10-12 US US06/660,572 patent/US4598033A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4598033A (en) | 1986-07-01 |
| JPS6083035A (ja) | 1985-05-11 |
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