JPH0441340B2

JPH0441340B2 -

Info

Publication number: JPH0441340B2
Application number: JP57006605A
Authority: JP
Inventors: Naonori Makino; Koichi Kawamura; Seiji Horie; Hideo Sato
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1982-01-18
Filing date: 1982-01-18
Publication date: 1992-07-08
Also published as: JPS58123541A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なビスアゾ化合物を含有する電
子写真感光層を有することを特徴とする電子写真
感光体に関するものである。電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリーＮ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は電子写真感光体に用いる材
料の選択範囲を拡げ、それに伴い、電子写真感光
体の感度、受容電位等の電子写真特性が向上し、
また電子写真感光体塗膜作製上好都合な物質を広
い範囲から選び得るという長所を有している。従来、電子写真方式において使用される電子写
真感光体の光導電性素材として用いられているも
のに、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機物質がある。電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化する暗
所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体より
なる光導電性材料を用いる。この光導電性材料は
一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一様
な表面電荷が与えられる。次に、この材料は照射
パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギー
に応じて表面電荷を減らす効果を有する照射のパ
ターンにより画像露光される。このようにして光
導電性物質層（電子写真感光層）表面に残つた表
面電荷又は静電潜像は次にその表面が適当な検電
表示物質、すなわちトナーで接触されて可視像と
なる。トナーは絶縁液中に含まれようと乾燥担体中に
含まれようと、電荷パターンに応じて電子写真感
光層表面上に付着させることができる。付着した
表示物質は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の
手段により定着することができる。又静電潜像は
第２の支持体（例えば紙、フイルムなど）に転写
することができる。同様に静電潜像を第２の支持
体に転写し、そこで現像することも可能である。
電子写真法はこの様にして画像を形成するように
した画像形成法の一つである。このような電子写真法において電子写真感光体
に要求される基本的な特性としては、(1)暗所で適
当な電位に帯電できること、(2)暗所において電荷
の逸散が少ないこと、(3)光照射によつて速やかに
電荷を逸散せしめうることなどがあげられる。従来用いられている前記無機物質は、多くの長
所を持つていると同時にさまざまな欠点を有して
いることは事実である。例えば、現在広く用いら
れているセレンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足
するが、製造する条件がむずかしく、製造コスト
が高くなり、可撓性がなく、ベルト状に加工する
ことがむづかしく、熱や機械的の衝撃に鋭敏なた
め取扱いに注意を要するなどの欠点もある。硫化
カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に
分散させて電子写真感光体とし用いられている
が、平滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの
機械的な欠点があるためにそのままでは反復して
使用することができない。近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真感光体が提
案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる電
子写真感光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールをピリリウム塩系色素で増感し
たもの（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分と
する電子写真感光体（特開昭47−37543）、染料と
樹脂とからなる共晶錯体を主成分とする電子写真
感光体（特開昭47−10735）などである。これらの有機電子写真感光体は、前記無機電子
写真感光体の機械的特性及び可撓性もある程度ま
で、改善したものの概して光感度が低くまた繰り
返し使用に適さず電子写真感光体としての要求を
充分に満足するものではなかつた。本発明者らは、前記従来の電子写真感光体のも
つ欠点を改良すべく鋭意研究の結果、新規なビス
アゾ化合物を含有する電子写真感光体が十分に実
用に供しうる程の高感度・高耐久性を有する事を
見出し、本発明に到達したものである。本発明は、導電性支持上に、下記一般式〔〕
で表わされるビスアゾ化合物を含有す電子写真感
光体を有することを特徴とする電子写真感光体に
よつて達成された。一般式〔〕一般式〔〕において、Ａは

【式】

【式】または

【式】を表わし、Ｘは、ベンゼン環と縮合してナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾ
ール環またはジベンゾフラン環（いずれも置換ま
たは無置換いずれでもよい。）を形成するのに必
要な原子団を表わし、Ｙは

【式】または−COOR³を表わし、 R¹は置換または非置換の炭素数１〜６のアル
キル基、またはフエニル基を表わし、 R²は水素原子、置換または非置換のアミノ基、
低級アルキル基、カルバモイル基、カルボキシル
基、炭素数１〜10のアルコキシカルボニル基また
は炭素数６〜12のアリールオキシカルボニル基を
表わす。 R³は置換または非置換の、炭素数１〜８のア
ルキル基、フエニル基、ナフチル基、ジベンゾフ
ラニル基またはカルバゾリル基を表わし、 R⁴は水素原子、置換または非置換の、炭素数
１〜８のアルキル基またはフエニル基を表わす。である。一般式〔〕で表わされるビスアゾ化合物につ
いてさらに詳しく説明する。Ｘが置換基を有する環系の場合、置換基として
ハロゲン原子（例、弗素原子、塩素原子、臭素原
子）、低級アルキル基（例、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブ
チル基）があげられ、置換基の数は１個または２
個であり、置換基が２個の場合にはそれらは同じ
でも異なつてもよい。 R₁が非置換のアルキル基の場合、その例とし
てメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、イソアミル基、イソヘキシル基、ネオ
ペンチル基、tert−ブチル基をあげることができ
る。 R¹が置換アルキル基の場合、その例として、
ヒドロキシアルキル基（例、ヒドロキシメチル
基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシプロピル基）、アルコ
キシアルキル基（例、メトキシメチル基、２−メ
トキシエチル基、３−メトキシプロピル基、エト
キシメチル基、２−エトキシエチル基）、シアノ
アルキル基（例、シアノメチル基、２−シアノエ
チル基）、アミノアルキル基（例、アミノメチル
基、２−アミノエチル基、３−アミノプロピル
基）、（アルキルアミノ）アルキル基（例、（メチ
ルアミノ）メチル基、２−（メチルアミノ）エチ
ル基、（エチルアミノ）メチル基）、（ジアルキル
アミノ）アルキル基（例、（ジメチルアミノ）メ
チル基、２−（ジメチルアミノ）エチル基）、ハロ
ゲノアルキル基（例、フルオロメチル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基）、アラルキル基（例、
ベンジル基、フエネチル基）をあげることができ
る。 R¹が置換フエニル基の場合、その例として、
ヒドロキシフエニル基、アルコキシフエニル基
（例、メトキシフエニル基、エトキシフエニル
基）、シアノフエニル基、アミノフエニル基、（ア
ルキルアミノ）フエニル基（例、（メチルアミノ）
フエニル基、（エチルアミノ）フエニル基）、（ジ
アルキルアミノ）フエニル基（例、（ジメチルア
ミノ）フエニル基）、ハロゲノフエニル基（例、
フルオロフエニル基、クロロフエニル基、ブロモ
フエニル基）、アルキルフエニル基（例、トリル
基、エチルフエニル基、クメニル基、キシリル
基、メシチル基）、ニトロフエニル基、およびこ
れらの置換基（互いに同じでも異なつてもよい。）
を２個または３個を有する置換基（置換基の位置
または複数個の置換基相互の位置関係は任意であ
る）をあげることができる。 R²が置換アミノ基の場合、その例としてメチ
ルアミノ基、エチルアシノ基、プロピルアミノ
基、フエニルアミノ基、トリルアミノ基、ベンジ
ルアミノ基、フエネチルアミノ基、ジメチルアミ
ノ基、ジエチルアミノ基、ジフエニルアミノ基を
あげることができる。 R²が低級アルキル基の場合、その例としてメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソ
プロピル基、イソブチル基があげられる。 R²がアルコキシカルボニル基の場合、その例
としてメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、、ブトキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基があげられる。 R²がアリールオキシカルボニル基の場合、そ
の例として、フエノキシカルボニル基、トルオキ
シカルボニル基があげられる。 R³またはR⁴が置換または非置換アルキル基の
場合、その例はそれぞれ前述のR¹における置換
または非置換アルキル基の具体例と同じ基をあげ
ることができる。 R³またはR⁴が置換フエニル基の場合、または
R³が置換ナフチル基、置換ジベンゾフラニル基
または置換カルバゾリル基の場合、置換基の例と
してヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子（例、弗素原子、塩素原子、臭素原子）、
アルキル基（例、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基）、アルコキシル基（例、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソプロポキシ基、イソ
ブトキシ基、イソアミルオキシ基、tert−ブトキ
シ基、ネオペンチルオキシ基）、アミノ基、アル
キルアミノ基（例、メチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、プロピルアミノ基）、ジアルキルアミノ基
（例、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアミノ基）、アリールアミ
ノ基（例、フエニルアミノ基、トリルアミノ基）、
ジアリールアミノ基（例、ジフエニルアミノ基）、
カルボキシル基、アルカリ金属カルボキシラト基
（アルカリ金属（陽イオン）の例、Na 、Ｋ、
Li ）、アルカリ金属スルホナト基（アルカリ金
属（陽イオン）の例、Na 、Ｋ、Li ）、アル
キルカルボニル基（例、アセチル基、プロピオニ
ル基、ベンジルカルボニル基）、アリールカルボ
ニル基（例、ベンゾイル基、トルオイル基、フロ
イル基）、アルキルチオ基（例、メチルチオ基、
エチルチオ基）、またはアリールチオ基（例、フ
エニルチオ基、トリルチオ基）をあげることがで
き、置換基の個数は１個ないし３個であり、複数
の置換基が結合している場合にはそれらは互いに
同じでも異なつてもよく任意の組合せをとつてよ
く、また置換基の結合位置は任意である。カプラーに由来するＡとしては、光感度が高い
電子写真感光層を与え、かつ製造原料化合物を容
易に入手することができるので低コストでビスア
ゾ化合物を製造することができるという観点から

【式】が好ましい。以下に本発明の化合物の具体例をあげる。本発明の新規なビスアゾ化合物は公知の方法に
よつて製造する事ができる。すなわち、１，４−
ビス（４−アミノスチリル）ナフタレンをジアゾ
化してテトラゾニウム塩として単離した後、これ
を適当な有機溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中で前述の各顔料に対応するカプラーと
アルカリの存在下にカプリング反応させることに
より容易に製造することができる。本発明のビス
アゾ化合物はビスアゾ顔料として用いることがで
きる。例えば前記ビスアゾ化合物１は合成例１に従つ
て製造することができる。合成例１１，４−ビス（４−アミノスチリル）ナフタレ
ン1.98ｇを、濃塩酸２ml及び水５mlから調製した
希塩酸に加えて約30分間よく撹拌した。次にこの
混合物を０℃に冷却し、それに亜硝酸ナトリウム
760mgを水３mlに溶解した溶液を０℃で約30分間
かけて滴下した。その後同温度で約30分間撹拌
し、少量の未反応物を別し、液中に42％硼弗
化水素酸３mlを加え折出した結晶を取した。こ
の結晶を少量の冷水で洗つた後乾燥してテトラゾ
ニウムフルオロボレートの暗赤色結晶2.53ｇ（収
率83％）を得た。次にこうして得られたテトラゾニウム塩359mg
及びカプラーとして２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド337mgを12mlのＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解し、これに酢酸ナトリウム500
mg及び水２mlからなる溶液を０℃の温度で約20分
かけて滴下した後室温で約２時間撹拌した。この
後沈澱を取し200mlの水で洗浄後、これを100ml
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで撹拌しつつ処
理した。沈澱物を再び取しエタノールで洗浄し
て乾燥し、化合物１のビスアゾ顔料512mg（収率
88％）を得た。分解温度283℃ 元素分析 C₆₀H₄₂O₄N₆として計算値Ｃ；79.1％Ｈ；4.65％Ｎ；9.22％実測値Ｃ；79.2％Ｈ；4.66％Ｎ；9.50％ IR吸収スペクトル（KBr錠剤）アミド 1670cm^-1 可視吸収スペクトル吸収極大波長 540nｍ（ジクロロメタン溶液
中）合成例２〜７合成例１において、カプリング成分を変える他
は、合成例１と同じ方法でビスアゾ化合物３，
７，８，１３，２５，２６をそれぞれ合成した。
それぞれのビスアゾ化合物の分解温度、元素分析
値、IR吸収スペクトル、可視吸収スペクトルを
第１表に示す。

【表】

【表】ビスアゾ化合物８の赤外線吸収スペクトル
（KBr法）は第１図に示した。他のビスアゾ化合物もカプラーを変える他は、
上記合成例に従がつて合成する事ができる。本発明の電子写真感光体は前記一般式で表わさ
れるビスアゾ化合物を１種又は２種以上含有する
電子写真感光層を有する。各種の形態の電子写真
感光体が知られているが、本発明の電子写真感光
体はそのいずれのタイプの感光体であつてもよい
が通常下に例示したタイプの電子写真感光体構造
をもつ。 (1) 導電性支持体上にビスアゾ化合物をバインダ
ーあるいは電荷担体輸送媒体中に分散させて成
る電子写真感光層を設けたもの。 (2) 導電性支持体上にビスアゾ化合物を主成分と
する電荷担体発生層を設け、その上に電荷担体
輸送媒体層を設けたもの。本発明のビスアゾ化合物は光導電性物質として
作用し、光を吸収すると極めて高い効率で電荷担
体を発生し、発生した電荷担体はビスアゾ化合物
を媒体として輸送することもできるが、電荷担体
輸送化合物を媒体として輸送させた方が更に効果
的である。タイプ(1)の電子写真感光体を作成するにはビス
アゾ化合物の微粒子をバインダー溶液もしくは電
荷担体輸送化合物とバインダーを溶解した溶液中
に分散せしめ、これを導電性支持体上に塗布乾燥
すればよい。この時の電子写真感光層の厚さは３
〜30μ、好ましくは５〜20μがよい。タイプ(2)の電子写真感光体を作成するには導電
性支持体上にビスアゾ化合物を真空蒸着するか、
アミン等の溶媒に溶解せしめて塗布するか、ある
いはビスアゾ化合物の微粒子を適当な溶剤もしく
は必要があればバインダーを溶解せしめた溶剤中
に分散して塗布乾燥した後、その上に電荷担体輸
送化合物及びバインダーを含む溶液を塗布乾燥し
て得られる。この時の電荷担体発生層となるビス
アゾ化合物層の厚みは4μ以下、好ましくは2μ以
下がよく、電荷担体輸送媒体層の厚みは３〜
30μ、好ましくは５〜20μがよい。 (1)及び(2)のタイプの感光体で用いられるビスア
ゾ化合物はボールミル、サンドミル、振動ミル等
に分散機により粒径5μ以下、好ましくは2μ以下
に粉砕して用いられる。タイプ(1)の電子写真感光体において使用される
ビスアゾ化合物の量は少な過ぎると感度が悪く、
多すぎると帯電性が悪くなつたり、電子写真感光
層の強度が弱くなつたりし、電子写真感光層中の
ビスアゾ化合物の占める割合はバインダーに対し
0.01〜２重量倍、好ましくは0.05〜１重量倍がよ
く、必要に応じて添加する電荷担体輸送化合物の
割合はバインダーに対し0.1〜２重量倍、好まし
くは0.3〜1.3重量倍の範囲がよい。またそれ自身
バインダーとして使用できる電荷担体輸送化合物
の場合には、ビスアゾ化合物の添加量はバインダ
ーに対し0.01〜0.5重量倍使用するのが好ましい。またタイプ(2)の電子写真感光体において電荷担
体発生層となるビスアゾ化合物含有層を塗布形成
する場合、バインダー樹脂に対するビスアゾ化合
物の使用量は１重量倍以上が好ましくそれ以下だ
と十分な感光性が得られない。電荷担体輸送媒体
中の電荷担体輸送化合物の割合はバインダーに対
し0.2〜２重量倍、好ましくは0.3〜13重量倍が好
ましい。それ自身バインダーとして使用できる高
分子電荷担体輸送化合物を使用する場合は、他の
バインダーは無くとも使用できる。本発明は電子写真感光体を作成する場合、バイ
ンダーと共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤
を使用してもよい。本発明の電子写真感光体において使用される導
電性支持体としては、アルミニウム、銅、亜鉛等
の金属板、ポリエステル等のプラスチツクシート
またはプラスチツクフイルムにアルミニウム、
SnO₂等の導電材料を蒸着、もしくは分散塗布し
たもの、あるいは導電処理した紙等が使用され
る。結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリ
カーボネートなどの縮合系樹脂やポリビニルケト
ン、ポリスチレン、ポリーＮ−ビニルカルバゾー
ル、ポリアクリルアミドなどのビニル重合体など
が挙げられるが、絶縁性で且つ接着性のある樹脂
は全て使用できる。可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。その他、電子写真感光体の表面性をよくするた
めに、シリコンオイル等を加えてもよい。増感剤としては、クロラニル、テトラシアノエ
チレン、メチルバイオレツト、ローダミンＢ、シ
アニン染料、メロシアニン染料、ピリリウム塩、
チアピリリウム塩等が挙げられる。電荷担体を輸送する化合物として一般に電子を
輸送する化合物と正孔を輸送する化合物との二種
類に分類されるが、本発明の電子写真感光体には
両者とも使用することができる。電子を輸送する
化合物としては電子吸引性基を有する化合物、例
えば２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオ
レノン、９−ジシアノメチレン−２，４，７−ト
リニトロフルオレノン，９−ジシアノメチレン−
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン，テ
トラニトロカルバゾールクロラニル、２，３−ジ
クロル−５，６−ジシアノベンゾキノン、２，
４，７−トリニトロ−９，10−フエナントレンキ
ノン、テトラクロロ無水フタール酸、テトラシア
ノエチレン、テトラシアノキノジメタン等をあげ
ることができる。正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を
有する化合物、例えば米国特許3567450、特公昭
49−35702、西独国特許（DAS）1110518などに
開示されているトリフエニルアミン誘導体、米国
特許3542544、特公昭45−555、特開昭51−93224
などに開示されているポリアリールアルカン誘導
体、特開昭52−72231、特開昭49−105537、特公
昭52−4188などに開示されているピラゾリン誘導
体、米国特許3717462、特開昭54−59143（米国特
許4150987に対応）、特開昭55−52063、特開昭55
−52064、特開昭55−46760、特開昭55−85495、
特願昭55−85495、特願昭56−33832などに開示さ
れているヒドラゾン誘導体などがある。これらの
電荷輸送材料は場合により２種類以上を併用する
ことも可能である。なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。以上本発明の電子写真用感光体について詳細に
説明したが、本発明の電子写真感光体は一般に感
度が高く耐久性が優れているというような特徴を
有している。本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほ
かレーザ、ブラウン管を光源とするプリンターの
感光体などの分野に広く応用する事ができる。本発明の電子写真感光体の他の用途としては、
特願昭56−33579に開示されている様に、画像露
光してトナー画像形成後、エツチングにより高解
像力、高耐久性、高感度の印刷板が得られる等の
工業上の利点がある。次に本発明を実施例により具体的に説明する
が、これにより本発明が実施例に限定されるもの
ではない。なお実施例中「部」とあるのは「重量
部」を示す。実施例１ビスアゾ化合物１１部と４，4′−ビス（ジエチ
ルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタ
ン５部とビスフエノールＡのポリカルボネート５
部とをジクロロメタン95部に加え、これをボール
ミル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワ
イヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗10³Ω）上に塗布し、乾燥して、厚さ約
9μｍの単層型電子写真感光層を有する電子写真
感光体を調製した。この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製、SP−428型）を用いて＋
5KVのコロナ放電により＋450Vに帯電させ、つ
いで色温度3000゜Kのタングステンランプによつ
てその表面4.5ルツクスになる様にして光を照射
し、その表面電位が初期表面電位の半分に減水す
るのに要する時間を求め半減露光量E₅₀（Lux.sec）
を測定したところ8.4（Lux.sec）であつた。帯電
と露光の２工程を3000回繰返した後のE₅₀値もほ
とんど変化しなかつた。実施例２〜10 ビスアゾ化合物１の代りにそれぞれビスアゾ化
合物３，７，８，１３，２５，２６，４１，４
７，５２を用いたほかは実施例１と同様にして、
単層構成の電子写真感光体を作成し、実施例と同
様にして、正帯電による半減露光量を測定し、第
２表の値を得た。

【表】

【表】実施例 11 ビスアゾ化合物１５ｇとポリビニルブチラール
樹脂（ブチラール化度63モル％）２ｇをエタノー
ル100mlに溶かした液と共にボールミルで、20時
間分散した後、ワイヤーラウンドロツドを用い
て、導電性透明支持体（100μｍのポリエチレン
テレフタレートフイルムの表面に酸化インジウム
の蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗10³Ω）上
に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を作
成した。次に電荷発生層の上にｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチル−N′−フエニルヒ
ドラゾン２部とビスフエノールＡのポリカルボネート４部
とをジクロロメタン60部に溶解した溶液をワイヤ
ーラウンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ8μ
ｍの電荷輸送層を形成させて２層からなる電子写
真感光層を有する電子写真感光体を作成した。この感光体を−5KVのコロナ放電により−
400V1コ帯電させた後半減露光量を測定した所、
E₅₀は8.9（lux・sec）であつた。実施例 12〜21 ビスアゾ化合物１のかわりにそれぞれビスアゾ
化合物４，５，９，１１，１８，４０，４４，４
７，５６，５７を用いた他は実施例11と同様にし
て、二層構成の電子写真感光体を作成し、E₅₀を
測定した。結果を第３表に示す。

【表】

【表】実施例 22 電荷輸送層として、ｐ−（ジフエニルアミノ）
ベンズアルデヒドN′−メチルーN′−フエニルヒ
ドラゾンの代わりに、２，４，７−トリニトロ−
９−フルオレノン４部を用いた他は、実施例11と
同様にして1μｍの電荷発生層の上に、厚さ12μｍ
の電荷輸送層を形成させた。この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋600Vに帯電させて、E₅₀を測定した所、
9.4（lux・sec）であつた。実施例 23〜26 ビスアゾ化合物１の代わりに、それぞれビスア
ゾ化合物３７，４４，４９，５８を用いた他は実
施例22と同様にして二層構成の電子写真感光体を
作成し、E₅₀を測定した。結果を第４表に示す。

【表】実施例 27 ビスアゾ化合物１１部と、ビスフエノールＡの
ポリカルボネート１部とをジクロロメタン25部に
加え、これをボールミル中で粉砕、混合して調液
し、この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用い
て導電性透明支持体（100μｍのポリエチレンテ
レフタレートフイルムの表面に酸化インジウムの
蒸着膜を設けたもの。表面抵抗10³Ω）上に塗布、
乾燥して、厚さ約9μｍの単層型電子写真感光層
を有する電子写真感光体を得た。この電子写真感光体を＋5KVのコロナ放電に
より＋450Vに帯電させた後、E₅₀を測定した所、
8.8（lux・sec）であつた。実施例 28〜31 ビスアゾ化合物１のかわりにそれぞれビスアゾ
化合物２，９，４０，５６を用いた他は、実施例
27と同様にして単層型の電子写真感光体を作成
し、E₅₀を測定した。結果を第５表に示す。

【表】【図面の簡単な説明】

第１図は本発明のビスアゾ化合物２の赤外線吸
収スペクトル（KBr法）である。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に、下記一般式〔〕で表わ
されるビスアゾ化合物を含有する電子写真感光層
を有することを特徴とする電子写真感光体。一般式〔〕一般式〔〕において、Ａは【式】【式】【式】または【式】を表わし、Ｘはベンゼン環と縮合してナフタレン環、アン
トラセン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾー
ル環またはジベンゾフラン環（いずれも置換また
は無置換いずれでもよい。）を形成するのに必要
な原子団を表わし、Ｙは【式】または−COOR³を表わし、 R¹は置換または非置換の炭素数１〜６のアル
キル基、またはフエニル基を表わし、 R²は水素原子、置換または非置換のアミノ基、
低級アルキル基、カルバモイル基、カルボキシル
基、炭素数１〜10のアルコキシカルボニル基また
は炭素数６〜12のアリールオキシカルボニル基を
表わす。 R³は置換または非置換の、炭素数１〜８のア
ルキル基、フエニル基、ナフチル基、ジベンゾフ
ラニル基またはカルバゾリル基を表わし、 R⁴は水素原子、置換または非置換の、炭素数
１〜８のアルキル基またはフエニル基を表わす。