JPH0214942B2 - - Google Patents
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- JPH0214942B2 JPH0214942B2 JP56180264A JP18026481A JPH0214942B2 JP H0214942 B2 JPH0214942 B2 JP H0214942B2 JP 56180264 A JP56180264 A JP 56180264A JP 18026481 A JP18026481 A JP 18026481A JP H0214942 B2 JPH0214942 B2 JP H0214942B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrogen atom
- alkyl
- alkyl group
- Prior art date
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は熱架橋性アクリル、ポリエステル又は
アルキツド樹脂をベースとする酸触媒を含む焼付
ラツカーを、Ｎ―置換ポリアルキルピペリジン誘
導体を添加することによつて光及び湿気の作用に
対して安定化する方法に関するものである。 〔従来の技術〕 その時々の事情によるが、特にリタツチ用仕上
げ塗料や、工業的仕上げ塗装部門のための高固形
分のラツカーの場合、熱架橋性アクリル、ポリエ
ステル又はアルキツド樹脂をベースとする焼付塗
料組成物には酸触媒が添加される。このような組
成物にポリアルキルピペラジン誘導体からなるタ
イプの光安定剤を使用すると、光安定剤と酸触媒
によつて起こる塩の生成による沈澱、硬化の遅
れ、顔料の凝集及び光安定効果の減少等がしばし
ば認められる。 ヨーロツパ特許出願第6213号明細書にはこれら
の問題をピペリジン窒素が置換されているポリア
ルキルピペリジン光安定剤、特に次式： （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、
R1は炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３
ないし８のアルキニル基、アルキル部分が水酸基
で置換されてもよい炭素原子数７ないし12のアル
アルキル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイ
ル基又は炭素原子数３ないし５のアルケノイル基
を表わす。）で表わされる基を有する光安定剤の
単用によつて解決することが提案されている。 酸触媒を含むラツカーでは、このタイプのＮ―
置換ピペリジン誘導体は実際に外観上の減退の徴
候に関しては、それらのＮ―未置換誘導体、すな
わち、R1が水素原子を表わす式で表わされる
基を有する化合物よりも、かなり有利な物性を有
している。 〔発明が解決しようとする課題〕 ヨーロツパ特許出願第6213号明細書に記載され
ているＮ―置換光安定剤の多くは、塗料技術の分
野で、ある場合には実際の要求にあわないもので
あることが判つた。触媒濃度が非常に低く、しか
も焼付温度が低いときは、かなりの硬化遅延が起
りうる。硬化したラツカーが湿度の高い雰囲気中
におかれると不透明になり当業者により“ブラツ
シング”と称せられる現象を呈する。そのうえ、
硬化したラツカーは、溶剤に対する安定性が不十
分であり、ひつかき抵抗が不十分である。しかし
ながら式で表わされる基を有する化合物で特に
選ばれたものは、このような不都合がなく、その
ため触媒を含む焼付ラツカーに対しては適当な好
ましい光安定剤であることが判つた。 〔課題を解決するための手段〕 従つて本発明は、熱架橋性アクリル、ポリエス
テル又はアルキツド樹脂をベースとする酸触媒を
含む焼付ラツカーのための光安定剤として、次式
： 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒは水素原子又
はメチル基を表わし、R1は炭素原子数１ないし
８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のア
ルケノイル基、ソルボイル基、シンナモイル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
又は（R2）（R3）NCO―（式中、R2は炭素原子
数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、
フエニル基又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によつて置換されたフエニル基を表わ
し、R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のア
ルキル基、シクロヘキシル基又はベンジル基を表
わす。）で表わされる基を表わし、R7は水素原
子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子数２
ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、ｎが
１を表わすときR8は水素原子、炭素原子数１な
いし12のアルキル基、グリシジル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし６のアシル
オキシアルキル基又は炭素原子数６ないし10のア
リール基を表わし、そしてｎが２を表わすとき
R8は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭
素原子数６ないし12のアリーレン基又は―
CH2CH（OR1）CH2―（OCH2―CH（OR1）
CH2）2で表わされる基を表わす。〕で表わされる
Ｎ―置換２，２，６，６―テトラアルキルピペリ
ジン化合物を、所望により他の安定剤と共に使用
する方法に関するものである。 式において、Ｒ及びR7が水素原子を表わし、
R1がアセチル基を表わし、R8がドデシル基を表
わす化合物が好ましい。 この種のポリアルキルピペリジン光安定剤の例
としては下記のものがあげられる。 ３―ドデシル―１，３，８―トリアザ―７，
７，９，９―テトラメチル―８―アセチル―スピ
ロ〔4.5〕デカン―２，４―ジオン、３―ベンジ
ル―１，３，８―トリアザ―７，７，９，９―テ
トラメチル―８―アセチル―スピロ〔4.5〕デカ
ン―２，４―ジオン、３―ｎ―オクチル―１，
３，８―トリアザ―７，７，９，９―テトラメチ
ル―８―アクリロイル―スピロ〔4.5〕デカン―
２，４―ジオン、３―アリール―１，３，８―ト
リアザ―１，７，７，９，９―ペンタメチル―８
―プロピオニル―スピロ〔4.5〕デカン―２，４
―ジオン又は次式で表わされる化合物： ラツカーのバインダーと化学結合を形成するポ
リアルキルピペリジン光安定剤を使用することも
できる。このことはポリアルキルピペリジン誘導
体がこの目的に適する反応基、例えばグリシジル
基、水酸基又はメチロール基を有するときにおこ
る。 ピペリジン光安定剤がR1として又は分子中の
他の位置に重合可能な基、例えばアクロイル基又
はメタアクロイル基を有していれば、ラツカーの
バインダーもまた重合可能な基をもつているとき
光安定剤は該バインダーと共重合できる。このこ
とは例えばアクリル樹脂又はアクリル変性アルキ
ツド樹脂との間で起る。 これらの場合、光安定剤が抽出や移動によつて
失われず、その効果が非常に永続的であるという
利点がある。 本発明の実施により光に対して安定化されるア
クリル樹脂ラツカーは、例えばH.キツテル著、
ラツカー及び塗装のテキストブツク（H.Kittel's
Lehrbuch der Lackeund Beschichturigen）、第
１巻、第２部、ページ735−742（ベルリン、1972）
及びH.ワグナー及びH.F.ザークス共著、ラツカ
ー用合成樹脂（H.Wagner and H.F.Sarx，
Lackkunstharze）（1971）ページ229−238に記さ
れている。 本発明の実施により光の作用に対して安定化さ
れるポリエステルラツカーは慣用の焼付ラツカー
で、例えばH.ワグナー及びH.F.ザークス共著の
前記の著書、ページ86−99に記されている。 本発明の実施により光の作用に対して安定化さ
れるアルキツド樹脂ラツカーは特に自動車のラツ
カー塗装（いわゆる自動車仕上げラツカー）に使
用される慣用の焼付ラツカー例えばアルキツドメ
ラミン樹脂及びアルキツド―アクリル―メラミン
樹脂をベースとするラツカーである（H.ワグナ
ー及びH.F.ザークス共著の前記の著書、ページ
99−127参照） 本発明の実施により安定化される焼付ラツカー
はアクリル、ポリエステル及びアルキツド樹脂の
相互の混合物又は他の塗装用樹脂との混合物をも
包含し得る。アクリル、ポリエステル及びアルキ
ツド樹脂は加熱により自己架橋されるか、又は他
の架橋剤との混合物で使用され、その場合特にメ
ラミン樹脂が適当である。 本発明により安定化された酸触媒を含む焼付ラ
ツカーは金属顔料を含む仕上げ、内部迄同質にみ
せる仕上げ、特にレタツチ用に適する。本発明に
より安定化されたラツカーは慣用的な方法で、一
段塗装又は二段塗装の何れかで適用されることが
好ましい。二段塗装の場合には先づ顔料を含む塗
装を行ない、次にその上に透明ラツカーをトツプ
コートする。ポリアルキルピペリジン誘導体を二
段塗装に使用するときは、顔料を含まないトツプ
コート用ラツカーのみに加えるか、顔料を含まな
いトツプコート用ラツカーと顔料を含んでいる下
塗りラツカーの双方に加えることができる。 ポリアルキルピペリジン誘導体の添加量は溶剤
のないバインダーに対して0.01ないし５重量％、
好ましくは0.5ないし１重量％である。ラツカー
は通常使用する有機溶媒か水に溶解又は分散させ
るか、又は溶媒を使用しなくてもよい。 本発明の塗料用樹脂は、特に自動車工業及び自
動車の修理において益々重要性をましているハイ
ソリツド工業用ラツカー、殊に低硬化温度での利
用に適している。 最高の光安定性を得るためには他の通常の光安
定剤、例えば紫外線吸収剤すなわち有機ニツケル
化合物と併用すると有利である。２―ヒドロキシ
ベンゾフエノン、２―（２―ヒドロキシフエニ
ル）―ベンズトリアゾール又はオキサルアニリド
を含むタイプの、相乗効果を発揮する紫外線吸収
剤との併用は特に重要である。このような紫外線
吸収剤の例としては２―（２―ヒドロキシ―３，
５―ジ―第三級アミル―フエニル）―ベンズトリ
アゾール、２―〔２―ヒドロキシ―３，５―ジ
（α―ジメチルベンジル）―フエニル〕―ベンズ
トリアゾール、２―（２―ヒドロキシ―５―第三
級オクチル―フエニル）―ベンズトリアゾール、
２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―第三級オク
チル―フエニル）―ベンズトリアゾール、２，４
―ヒドロキシベンゾフエノン、２―ヒドロキシ―
４―オクチルオキシ―ベンゾフエノン、２―ヒド
ロキシ―４―ドデシルオキシ―ベンゾフエノン、
２―エチル―2′―エトキシ―4′―第三級ブチル―
オキサルアニリド又は２―エチル―2′―エトキシ
―オキサルアニリドがあげられる。 このような組合せを用いるとき、すべての光安
定剤の量の合計は塗料用樹脂に対して0.2ないし
５重量％、好ましくは0.5ないし２重量％である。 ラツカーに含ませることができる更にそのほか
の添加剤は酸化防止剤、例えば立体障害のあるフ
エノール誘導体、ホスフアイト、ホスフイン又は
ホスホナイトのようなリン化合物からなるタイプ
のもの、均展剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤又
は粘着促進剤である。 〔実施例及び発明の効果〕 次の実施例に酸触媒を含む焼付ラツカーにおけ
るＮ―アシル化ポリアルキルピペリジン誘導体の
使用方法を記す。 部及びパーセントは重量単位である。 実施例 １ ２段塗装用金属顔料ラツカーの風化に対する安
定化。 (a) 金属顔料ラツカー ポリエステル樹脂（L1850ダイナマイト ノー
ベルAG） 27部 メラミン樹脂（マプレナールRT、フアルブウ
エルケ ヘキストAG） ３部 セルローズ アセトブチレート（CAB531、イ
ーストマンケミカル社） ２部 アルミニウム青銅（アルコア 726、アメリカ
アルミニウム社） ８部 トルエン 10部 キシレン ７部 ブタノール ３部 酢酸ブチル 25部 芳香族溶媒混合物（ソルベツソ 150エツソ
AG） 1.5部 (b) 無顔料仕上げラツカー アクリル樹脂（パラロイドOL 42、ローム ア
ンド ハース社） 56部 メラミン樹脂（シメル301、アメリカンシアナ
ミド社） 20部 パラトルエンスルホン酸 0.3部*) セルローズアセトブチレート（CAB551、イー
ストマンケミカル社） ２部 均展剤 ３部 ブタノール 11部 酢酸ブチル ８部 ＊）固形分ベースでは0.5％ ポリエステル／エポキシド樹脂をベースとする
下塗り用ラツカーで塗装した57mm×79mm×0.55mm
のアルミニウムシートを先ず金属顔料入りラツカ
ーで、次に上塗り用ラツカーで塗装した。第１段
塗装のラツカーを噴霧して厚さ約15μの塗膜を
得、約10分間空気中に曝した。次に透明ラツカー
を噴霧し約30μの塗膜を得た。空気中に15分間曝
した後、サンプルを120℃で30分間焼付けた後、
60℃での紫外線照射４時間及び50℃での水蒸気凝
縮処理４時間を１サイクルとする耐候試験を
UVCON耐候試験装置（販売元：アトラス社）に
て実施した。サンプルの表面光沢をASTMD523
により、200時間の間隔で測定した。 本発明の方法で使用する光安定剤として次式、 で表わされる３―ドデシル―１，３，８―トリア
ザ―７，７，９，９―テトラメチル―８―アセチ
ル―スピロ〔4.5〕デカン―２，４―ジオンを単
独に上塗り用ラツカー中の固形分に対し１％及び
ベンズトリアゾール型紫外線吸収剤との組合せで
使用した。その結果を第１表に報告する。
アルキツド樹脂をベースとする酸触媒を含む焼付
ラツカーを、Ｎ―置換ポリアルキルピペリジン誘
導体を添加することによつて光及び湿気の作用に
対して安定化する方法に関するものである。 〔従来の技術〕 その時々の事情によるが、特にリタツチ用仕上
げ塗料や、工業的仕上げ塗装部門のための高固形
分のラツカーの場合、熱架橋性アクリル、ポリエ
ステル又はアルキツド樹脂をベースとする焼付塗
料組成物には酸触媒が添加される。このような組
成物にポリアルキルピペラジン誘導体からなるタ
イプの光安定剤を使用すると、光安定剤と酸触媒
によつて起こる塩の生成による沈澱、硬化の遅
れ、顔料の凝集及び光安定効果の減少等がしばし
ば認められる。 ヨーロツパ特許出願第6213号明細書にはこれら
の問題をピペリジン窒素が置換されているポリア
ルキルピペリジン光安定剤、特に次式： （式中、Ｒは水素原子又はメチル基を表わし、
R1は炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素
原子数１ないし６のヒドロキシアルキル基、炭素
原子数３ないし８のアルケニル基、炭素原子数３
ないし８のアルキニル基、アルキル部分が水酸基
で置換されてもよい炭素原子数７ないし12のアル
アルキル基、炭素原子数１ないし８のアルカノイ
ル基又は炭素原子数３ないし５のアルケノイル基
を表わす。）で表わされる基を有する光安定剤の
単用によつて解決することが提案されている。 酸触媒を含むラツカーでは、このタイプのＮ―
置換ピペリジン誘導体は実際に外観上の減退の徴
候に関しては、それらのＮ―未置換誘導体、すな
わち、R1が水素原子を表わす式で表わされる
基を有する化合物よりも、かなり有利な物性を有
している。 〔発明が解決しようとする課題〕 ヨーロツパ特許出願第6213号明細書に記載され
ているＮ―置換光安定剤の多くは、塗料技術の分
野で、ある場合には実際の要求にあわないもので
あることが判つた。触媒濃度が非常に低く、しか
も焼付温度が低いときは、かなりの硬化遅延が起
りうる。硬化したラツカーが湿度の高い雰囲気中
におかれると不透明になり当業者により“ブラツ
シング”と称せられる現象を呈する。そのうえ、
硬化したラツカーは、溶剤に対する安定性が不十
分であり、ひつかき抵抗が不十分である。しかし
ながら式で表わされる基を有する化合物で特に
選ばれたものは、このような不都合がなく、その
ため触媒を含む焼付ラツカーに対しては適当な好
ましい光安定剤であることが判つた。 〔課題を解決するための手段〕 従つて本発明は、熱架橋性アクリル、ポリエス
テル又はアルキツド樹脂をベースとする酸触媒を
含む焼付ラツカーのための光安定剤として、次式
： 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒは水素原子又
はメチル基を表わし、R1は炭素原子数１ないし
８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のア
ルケノイル基、ソルボイル基、シンナモイル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
又は（R2）（R3）NCO―（式中、R2は炭素原子
数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、
フエニル基又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によつて置換されたフエニル基を表わ
し、R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のア
ルキル基、シクロヘキシル基又はベンジル基を表
わす。）で表わされる基を表わし、R7は水素原
子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子数２
ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、ｎが
１を表わすときR8は水素原子、炭素原子数１な
いし12のアルキル基、グリシジル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし６のアシル
オキシアルキル基又は炭素原子数６ないし10のア
リール基を表わし、そしてｎが２を表わすとき
R8は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭
素原子数６ないし12のアリーレン基又は―
CH2CH（OR1）CH2―（OCH2―CH（OR1）
CH2）2で表わされる基を表わす。〕で表わされる
Ｎ―置換２，２，６，６―テトラアルキルピペリ
ジン化合物を、所望により他の安定剤と共に使用
する方法に関するものである。 式において、Ｒ及びR7が水素原子を表わし、
R1がアセチル基を表わし、R8がドデシル基を表
わす化合物が好ましい。 この種のポリアルキルピペリジン光安定剤の例
としては下記のものがあげられる。 ３―ドデシル―１，３，８―トリアザ―７，
７，９，９―テトラメチル―８―アセチル―スピ
ロ〔4.5〕デカン―２，４―ジオン、３―ベンジ
ル―１，３，８―トリアザ―７，７，９，９―テ
トラメチル―８―アセチル―スピロ〔4.5〕デカ
ン―２，４―ジオン、３―ｎ―オクチル―１，
３，８―トリアザ―７，７，９，９―テトラメチ
ル―８―アクリロイル―スピロ〔4.5〕デカン―
２，４―ジオン、３―アリール―１，３，８―ト
リアザ―１，７，７，９，９―ペンタメチル―８
―プロピオニル―スピロ〔4.5〕デカン―２，４
―ジオン又は次式で表わされる化合物： ラツカーのバインダーと化学結合を形成するポ
リアルキルピペリジン光安定剤を使用することも
できる。このことはポリアルキルピペリジン誘導
体がこの目的に適する反応基、例えばグリシジル
基、水酸基又はメチロール基を有するときにおこ
る。 ピペリジン光安定剤がR1として又は分子中の
他の位置に重合可能な基、例えばアクロイル基又
はメタアクロイル基を有していれば、ラツカーの
バインダーもまた重合可能な基をもつているとき
光安定剤は該バインダーと共重合できる。このこ
とは例えばアクリル樹脂又はアクリル変性アルキ
ツド樹脂との間で起る。 これらの場合、光安定剤が抽出や移動によつて
失われず、その効果が非常に永続的であるという
利点がある。 本発明の実施により光に対して安定化されるア
クリル樹脂ラツカーは、例えばH.キツテル著、
ラツカー及び塗装のテキストブツク（H.Kittel's
Lehrbuch der Lackeund Beschichturigen）、第
１巻、第２部、ページ735−742（ベルリン、1972）
及びH.ワグナー及びH.F.ザークス共著、ラツカ
ー用合成樹脂（H.Wagner and H.F.Sarx，
Lackkunstharze）（1971）ページ229−238に記さ
れている。 本発明の実施により光の作用に対して安定化さ
れるポリエステルラツカーは慣用の焼付ラツカー
で、例えばH.ワグナー及びH.F.ザークス共著の
前記の著書、ページ86−99に記されている。 本発明の実施により光の作用に対して安定化さ
れるアルキツド樹脂ラツカーは特に自動車のラツ
カー塗装（いわゆる自動車仕上げラツカー）に使
用される慣用の焼付ラツカー例えばアルキツドメ
ラミン樹脂及びアルキツド―アクリル―メラミン
樹脂をベースとするラツカーである（H.ワグナ
ー及びH.F.ザークス共著の前記の著書、ページ
99−127参照） 本発明の実施により安定化される焼付ラツカー
はアクリル、ポリエステル及びアルキツド樹脂の
相互の混合物又は他の塗装用樹脂との混合物をも
包含し得る。アクリル、ポリエステル及びアルキ
ツド樹脂は加熱により自己架橋されるか、又は他
の架橋剤との混合物で使用され、その場合特にメ
ラミン樹脂が適当である。 本発明により安定化された酸触媒を含む焼付ラ
ツカーは金属顔料を含む仕上げ、内部迄同質にみ
せる仕上げ、特にレタツチ用に適する。本発明に
より安定化されたラツカーは慣用的な方法で、一
段塗装又は二段塗装の何れかで適用されることが
好ましい。二段塗装の場合には先づ顔料を含む塗
装を行ない、次にその上に透明ラツカーをトツプ
コートする。ポリアルキルピペリジン誘導体を二
段塗装に使用するときは、顔料を含まないトツプ
コート用ラツカーのみに加えるか、顔料を含まな
いトツプコート用ラツカーと顔料を含んでいる下
塗りラツカーの双方に加えることができる。 ポリアルキルピペリジン誘導体の添加量は溶剤
のないバインダーに対して0.01ないし５重量％、
好ましくは0.5ないし１重量％である。ラツカー
は通常使用する有機溶媒か水に溶解又は分散させ
るか、又は溶媒を使用しなくてもよい。 本発明の塗料用樹脂は、特に自動車工業及び自
動車の修理において益々重要性をましているハイ
ソリツド工業用ラツカー、殊に低硬化温度での利
用に適している。 最高の光安定性を得るためには他の通常の光安
定剤、例えば紫外線吸収剤すなわち有機ニツケル
化合物と併用すると有利である。２―ヒドロキシ
ベンゾフエノン、２―（２―ヒドロキシフエニ
ル）―ベンズトリアゾール又はオキサルアニリド
を含むタイプの、相乗効果を発揮する紫外線吸収
剤との併用は特に重要である。このような紫外線
吸収剤の例としては２―（２―ヒドロキシ―３，
５―ジ―第三級アミル―フエニル）―ベンズトリ
アゾール、２―〔２―ヒドロキシ―３，５―ジ
（α―ジメチルベンジル）―フエニル〕―ベンズ
トリアゾール、２―（２―ヒドロキシ―５―第三
級オクチル―フエニル）―ベンズトリアゾール、
２―（２―ヒドロキシ―３，５―ジ―第三級オク
チル―フエニル）―ベンズトリアゾール、２，４
―ヒドロキシベンゾフエノン、２―ヒドロキシ―
４―オクチルオキシ―ベンゾフエノン、２―ヒド
ロキシ―４―ドデシルオキシ―ベンゾフエノン、
２―エチル―2′―エトキシ―4′―第三級ブチル―
オキサルアニリド又は２―エチル―2′―エトキシ
―オキサルアニリドがあげられる。 このような組合せを用いるとき、すべての光安
定剤の量の合計は塗料用樹脂に対して0.2ないし
５重量％、好ましくは0.5ないし２重量％である。 ラツカーに含ませることができる更にそのほか
の添加剤は酸化防止剤、例えば立体障害のあるフ
エノール誘導体、ホスフアイト、ホスフイン又は
ホスホナイトのようなリン化合物からなるタイプ
のもの、均展剤、硬化促進剤、増粘剤、分散剤又
は粘着促進剤である。 〔実施例及び発明の効果〕 次の実施例に酸触媒を含む焼付ラツカーにおけ
るＮ―アシル化ポリアルキルピペリジン誘導体の
使用方法を記す。 部及びパーセントは重量単位である。 実施例 １ ２段塗装用金属顔料ラツカーの風化に対する安
定化。 (a) 金属顔料ラツカー ポリエステル樹脂（L1850ダイナマイト ノー
ベルAG） 27部 メラミン樹脂（マプレナールRT、フアルブウ
エルケ ヘキストAG） ３部 セルローズ アセトブチレート（CAB531、イ
ーストマンケミカル社） ２部 アルミニウム青銅（アルコア 726、アメリカ
アルミニウム社） ８部 トルエン 10部 キシレン ７部 ブタノール ３部 酢酸ブチル 25部 芳香族溶媒混合物（ソルベツソ 150エツソ
AG） 1.5部 (b) 無顔料仕上げラツカー アクリル樹脂（パラロイドOL 42、ローム ア
ンド ハース社） 56部 メラミン樹脂（シメル301、アメリカンシアナ
ミド社） 20部 パラトルエンスルホン酸 0.3部*) セルローズアセトブチレート（CAB551、イー
ストマンケミカル社） ２部 均展剤 ３部 ブタノール 11部 酢酸ブチル ８部 ＊）固形分ベースでは0.5％ ポリエステル／エポキシド樹脂をベースとする
下塗り用ラツカーで塗装した57mm×79mm×0.55mm
のアルミニウムシートを先ず金属顔料入りラツカ
ーで、次に上塗り用ラツカーで塗装した。第１段
塗装のラツカーを噴霧して厚さ約15μの塗膜を
得、約10分間空気中に曝した。次に透明ラツカー
を噴霧し約30μの塗膜を得た。空気中に15分間曝
した後、サンプルを120℃で30分間焼付けた後、
60℃での紫外線照射４時間及び50℃での水蒸気凝
縮処理４時間を１サイクルとする耐候試験を
UVCON耐候試験装置（販売元：アトラス社）に
て実施した。サンプルの表面光沢をASTMD523
により、200時間の間隔で測定した。 本発明の方法で使用する光安定剤として次式、 で表わされる３―ドデシル―１，３，８―トリア
ザ―７，７，９，９―テトラメチル―８―アセチ
ル―スピロ〔4.5〕デカン―２，４―ジオンを単
独に上塗り用ラツカー中の固形分に対し１％及び
ベンズトリアゾール型紫外線吸収剤との組合せで
使用した。その結果を第１表に報告する。
【表】
トリアゾール
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 熱架橋性アクリル、ポリエステル又はアルキ
ツド樹脂をベースとする酸触媒を含む焼付ラツカ
ーのための光安定剤として、次式： 〔式中、ｎは１又は２を表わし、Ｒは水素原子又
はメチル基を表わし、R1は炭素原子数１ないし
８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし５のア
ルケノイル基、ソルボイル基、シンナモイル基、
炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基
又は（R2）（R3）NCO―（式中、R2は炭素原子
数１ないし12のアルキル基、シクロヘキシル基、
フエニル基又はハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基によつて置換されたフエニル基を表わ
し、R3は水素原子、炭素原子数１ないし12のア
ルキル基、シクロヘキシル基又はベンジル基を表
わす。）で表わされる基を表わし、R7は水素原
子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、アリル
基、ベンジル基、グリシジル基又は炭素原子数２
ないし６のアルコキシアルキル基を表わし、ｎが
１を表わすときR8は水素原子、炭素原子数１な
いし12のアルキル基、グリシジル基、炭素原子数
３ないし５のアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のアルアルキル基、炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基、炭素原子数２ないし６のアシル
オキシアルキル基又は炭素原子数６ないし10のア
リール基を表わし、そしてｎが２を表わすとき
R8は炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭
素原子数６ないし12のアリーレン基又は―
CH2CH（OR1）CH2―（OCH2―CH（OR1）
CH2）2―で表わされる基を表わす。〕で表わされ
るＮ―置換２，２，６，６―テトラアルキルピペ
リジン化合物を、所望により他の安定剤と共に使
用する方法。 ２ 式において、Ｒ及びR7が水素原子を表わ
し、R1がアセチル基を表わし、R8がドデシル基
を表わす光安定剤の特許請求の範囲第１項記載の
使用方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH832680 | 1980-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57108171A JPS57108171A (en) | 1982-07-06 |
| JPH0214942B2 true JPH0214942B2 (ja) | 1990-04-10 |
Family
ID=4338612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56180264A Granted JPS57108171A (en) | 1980-11-10 | 1981-11-10 | Photostabilization of baking lacquer containing acid catalyst |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57108171A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100550224B1 (ko) * | 1998-12-14 | 2006-02-08 | 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 | 입체장애 아민 화합물 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2963604D1 (en) * | 1978-06-21 | 1982-10-28 | Ciba Geigy Ag | Light stabilization of acid catalysed stoving enamels |
-
1981
- 1981-11-10 JP JP56180264A patent/JPS57108171A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57108171A (en) | 1982-07-06 |
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