JPH02149587A - 有機ケイ素化合物 - Google Patents
有機ケイ素化合物Info
- Publication number
- JPH02149587A JPH02149587A JP63303070A JP30307088A JPH02149587A JP H02149587 A JPH02149587 A JP H02149587A JP 63303070 A JP63303070 A JP 63303070A JP 30307088 A JP30307088 A JP 30307088A JP H02149587 A JPH02149587 A JP H02149587A
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- Japan
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- formula
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- compound
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は新規な有機ケイ素化合物に関し、さらに詳しく
は、分子中に反応性の高い（メタ）アクリルアミド基と
シロキサン基を含有する新規な有機ケイ素化合物に関す
るものである。
は、分子中に反応性の高い（メタ）アクリルアミド基と
シロキサン基を含有する新規な有機ケイ素化合物に関す
るものである。
シロキサン結合を含有する化合物は、酸素透過性が良く
、耐熱、耐候性が良い等の理由から各種ポリマーの一成
分として導入されることが従来よりしばしば行われてい
る。このうち、反応性官能基とシロキサン結合を有する
部分とを同一分子内に持つ化合物は、反応性官能基を利
用して、既存の有機樹脂に様々なシリコーンの持つ特性
を付与できる有用な材料となっている。
、耐熱、耐候性が良い等の理由から各種ポリマーの一成
分として導入されることが従来よりしばしば行われてい
る。このうち、反応性官能基とシロキサン結合を有する
部分とを同一分子内に持つ化合物は、反応性官能基を利
用して、既存の有機樹脂に様々なシリコーンの持つ特性
を付与できる有用な材料となっている。
例えば、反応性の高い二重結合を有する有機ケイ素化合
物としては、 ＣＨ，０ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０イＨ，ＣＨｚＣ）ｌｚｓｉ（Ｏ３ｉ
（［Ｒ３） ３）３が工業的に生産され、使用されて
いる。この化合物は、メチルメタクリレートと共重合さ
せることで、高酸素透過性のハードコンタクトレンズ材
料として〔米国特許第３．８０８．１７８号明細書（１
，９７４））、また、耐酸素反応性イオンエツチング性
（耐０□−ＲＩＥ性）の良い２層レジストの上層として
利用できることが明らかにされている（ＳＰＩＥ、 Ｖ
ｏ１４６９゜Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｒｅ５ｉｓｔ
Ｔｅｃｈ、、 ３８（１９８４））。
物としては、 ＣＨ，０ ＣＨ２＝Ｃ−Ｃ−０イＨ，ＣＨｚＣ）ｌｚｓｉ（Ｏ３ｉ
（［Ｒ３） ３）３が工業的に生産され、使用されて
いる。この化合物は、メチルメタクリレートと共重合さ
せることで、高酸素透過性のハードコンタクトレンズ材
料として〔米国特許第３．８０８．１７８号明細書（１
，９７４））、また、耐酸素反応性イオンエツチング性
（耐０□−ＲＩＥ性）の良い２層レジストの上層として
利用できることが明らかにされている（ＳＰＩＥ、 Ｖ
ｏ１４６９゜Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｒｅ５ｉｓｔ
Ｔｅｃｈ、、 ３８（１９８４））。
しかしながら、例えばこの化合物をノ＼−ドコンタクト
レンズ材として用いる場合はその酸素透過性に、レジス
ト材料として用いる場合はその耐０□−ＲＩＢ性にまだ
満足できない点があった。
レンズ材として用いる場合はその酸素透過性に、レジス
ト材料として用いる場合はその耐０□−ＲＩＢ性にまだ
満足できない点があった。
本発明の目的は、新規かつ有用な、即ち反応性の高い二
重結合を有し、かつ同一分子内にシロキサン結合の部分
を有することにより、各種高分子材料ヘシロキサン部分
を導入するための原料として、あるいは変性材料として
有用な有機ケイ素化合物を提供することである。
重結合を有し、かつ同一分子内にシロキサン結合の部分
を有することにより、各種高分子材料ヘシロキサン部分
を導入するための原料として、あるいは変性材料として
有用な有機ケイ素化合物を提供することである。
本発明者は、前述のような目的を達成すべく、鋭意検討
を重ねた結果、 一般式 ％式％） （ただしＲ１はメチル基または水素原子、Ｒ２は置換ま
たは非置換の１価の炭化水素基、Ωは炭素数１〜８の２
価の炭化水素基、Ａは置換または非置換の炭化水素基お
よび−ＱＳｉＲ：（Ｏ３ｉ（Ｃ）Ｉ３） ３：）３−、
。
を重ねた結果、 一般式 ％式％） （ただしＲ１はメチル基または水素原子、Ｒ２は置換ま
たは非置換の１価の炭化水素基、Ωは炭素数１〜８の２
価の炭化水素基、Ａは置換または非置換の炭化水素基お
よび−ＱＳｉＲ：（Ｏ３ｉ（Ｃ）Ｉ３） ３：）３−、
。
から選ばれる基、ｎは０〜２の整数）
で表わされる有機ケイ素化合物を合成し、その構造を確
認し、本発明を完成、提供するに至った。
認し、本発明を完成、提供するに至った。
即ち本発明は、上記同一分子内に反応性の高い二重結合
と、シロキサン結合部分を有する新規な有機ケイ素化合
物に関する。
と、シロキサン結合部分を有する新規な有機ケイ素化合
物に関する。
本発明による有機ケイ素化合物は、例えば次のような方
法で合成される。
法で合成される。
Ｒ’０Ａ
（ｃ）
＋ （３−ｎ） ・（ＣＨ−） −３ｉＣｊｌ！（ｄ）
この合成経路中に示されるＲＩＳＲ２、Ａ、Ｑおよびｎ
は前述の通りであり、Ｒ３は非置換のアルキル基を示す
。
は前述の通りであり、Ｒ３は非置換のアルキル基を示す
。
ここでＲ１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ２で示
される置換または非置換の１価炭化水素基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
のようなアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基のようなシクロアルキル基；２−フェニルエチル基
のようなアラルキル基、フェニル基、トリル基のような
アリール基；およびり四ロメチル基、クロロフェニル！
、３，３．３−） ＩＪフルオロプロピル基のような置
換炭化水素基などが例示される。
される置換または非置換の１価炭化水素基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基
のようなアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基のようなシクロアルキル基；２−フェニルエチル基
のようなアラルキル基、フェニル基、トリル基のような
アリール基；およびり四ロメチル基、クロロフェニル！
、３，３．３−） ＩＪフルオロプロピル基のような置
換炭化水素基などが例示される。
また、Ａは置換または非置換の炭化
化水素基および−Ｏ３＋Ｒ：（Ｏ３＋ （ＣＨ３） ３
）３−、。
）３−、。
であるが、シロキサン含有率の点から
−ＱＳｉＲこ（Ｏ３Ｉ （ＣＨ３） ３”：Ｊ３−、、
であることが好ましい。
であることが好ましい。
また、Ｑはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基、フェニレン基などの２価の炭化水素基が例示
されるが、原材料としての人手のたやすさ等からプロピ
レン基が好ましい。
チレン基、フェニレン基などの２価の炭化水素基が例示
されるが、原材料としての人手のたやすさ等からプロピ
レン基が好ましい。
また、ＯＲ３としては、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、入手のしや
すさ、適度の反応性からメトキシ基またはエトキシ基が
好ましい。
ポキシ基、ブトキシ基などが例示されるが、入手のしや
すさ、適度の反応性からメトキシ基またはエトキシ基が
好ましい。
これらのシラン化合物のうち、本発明の重要＾
原料となるら）ＩＩＮ−Ｑ ＳｉＲ，１（ＯＲ’）＋
−１に相当する化合物としては、具体的にはＮ−エチル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−アリル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニ
ル−３−アリルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ、Ｎ−
ビスＣ３−（）リメトキシシリル）プロピル〕アミン、
Ｎ、Ｎ−ビス（３−（メチルジメトキシシリル）プロピ
ル〕アミンなどが例示される。
−１に相当する化合物としては、具体的にはＮ−エチル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−アリル
−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニ
ル−３−アリルプロピルトリメトキシシラン、Ｎ、Ｎ−
ビスＣ３−（）リメトキシシリル）プロピル〕アミン、
Ｎ、Ｎ−ビス（３−（メチルジメトキシシリル）プロピ
ル〕アミンなどが例示される。
まず（１）で示される（メタ）アクリロイルクロライド
（ａ）とアミノ基含有シラン化合物ら）との反応につい
て説明する。この反応では、塩化水素が生成するため、
脱塩化水素剤が必要となる。
（ａ）とアミノ基含有シラン化合物ら）との反応につい
て説明する。この反応では、塩化水素が生成するため、
脱塩化水素剤が必要となる。
反応原料であるアミノ基含有シラン化合物をこの目的の
ため過剰に用いることも可能であるが、通常、他の（メ
タ）アクリロイルクロリドとは反応しないアミンが系に
加えられる。このようなアミンとしては、ピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン等が例示される。このアミンの添加量は、副生ずる
塩化水素の中和量以上必要であり、通常（メタ）アクリ
ロイルクロリドに対し、１．０＝１．５当量用いられる
。これ以上用いると、反応が遅くなったり、反応混合物
が塩基性になりすぎて、生成物の安定性が低下するなど
の不利が生じる。
ため過剰に用いることも可能であるが、通常、他の（メ
タ）アクリロイルクロリドとは反応しないアミンが系に
加えられる。このようなアミンとしては、ピリジン、ト
リエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リン等が例示される。このアミンの添加量は、副生ずる
塩化水素の中和量以上必要であり、通常（メタ）アクリ
ロイルクロリドに対し、１．０＝１．５当量用いられる
。これ以上用いると、反応が遅くなったり、反応混合物
が塩基性になりすぎて、生成物の安定性が低下するなど
の不利が生じる。
（メタ）アクリロイルクロリド（ａ）に対するアミノ基
含有シラン化合物ら）の仕込み比は約１．０当量、好ま
しくは０．９５〜１．０５当量である。０．９５当量以
下では未反応の（メタ）アクリロイルクロリドが大量に
残ることになり、また１、０５当量以上であれば逆にシ
ラン化合物が大量に残ることになり、経済的に不利にな
る。ただし、シラン化合物を上記脱塩化水素剤としても
用いる場合には、（メタ）アクリロイルクロリドに対し
ての仕込み比は、別に加えた脱塩化水素剤としてのアミ
ンの量によるのは当然である。すなわち、反応混合物中
の全てのアミンの量は（メタ）アクリロイルクロリドに
対して、２．０〜２．５当量が好適であるので、実際に
脱塩化水素剤として加えたアミンの量をこの量から差し
引いた量のシラン化合物を仕込むのが好ましい。
含有シラン化合物ら）の仕込み比は約１．０当量、好ま
しくは０．９５〜１．０５当量である。０．９５当量以
下では未反応の（メタ）アクリロイルクロリドが大量に
残ることになり、また１、０５当量以上であれば逆にシ
ラン化合物が大量に残ることになり、経済的に不利にな
る。ただし、シラン化合物を上記脱塩化水素剤としても
用いる場合には、（メタ）アクリロイルクロリドに対し
ての仕込み比は、別に加えた脱塩化水素剤としてのアミ
ンの量によるのは当然である。すなわち、反応混合物中
の全てのアミンの量は（メタ）アクリロイルクロリドに
対して、２．０〜２．５当量が好適であるので、実際に
脱塩化水素剤として加えたアミンの量をこの量から差し
引いた量のシラン化合物を仕込むのが好ましい。
この反応は通常、原料であるアミノ基含有シラン化合物
（′ｂ）と、脱塩化水素のために用いられているアミン
の混合溶液の中に、（メタ）アクリロイルクロリド（ａ
）を滴下することにより達成されるが、温度制御を容易
にしたり、撹拌を行いやすくするために、溶媒を使用し
ても差支えない。このような溶媒としては、例えばトル
エン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
へブタン、ナフサ、ミネラルスピリット、石油ベンジン
のような炭化水素系溶剤；クロロホルム二四塩化炭素、
トリクロロエチレン、パークロロエチレン、１．１．１
−）リクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素系溶
剤；エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジエチルエーテルのヨウナエーテル系溶剤；酢
酸エチノペ酢酸ブチル、酢酸アミルのようなエステル系
溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
ような非プロトン系極性溶剤などが例示される。
（′ｂ）と、脱塩化水素のために用いられているアミン
の混合溶液の中に、（メタ）アクリロイルクロリド（ａ
）を滴下することにより達成されるが、温度制御を容易
にしたり、撹拌を行いやすくするために、溶媒を使用し
ても差支えない。このような溶媒としては、例えばトル
エン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン、ｎ−
へブタン、ナフサ、ミネラルスピリット、石油ベンジン
のような炭化水素系溶剤；クロロホルム二四塩化炭素、
トリクロロエチレン、パークロロエチレン、１．１．１
−）リクロロエチレンのようなハロゲン化炭化水素系溶
剤；エチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジエチルエーテルのヨウナエーテル系溶剤；酢
酸エチノペ酢酸ブチル、酢酸アミルのようなエステル系
溶剤；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドの
ような非プロトン系極性溶剤などが例示される。
反応時間は、用いる原料、触媒、あるいは溶媒、反応温
度などにより異なるため、特に限定するものではない。
度などにより異なるため、特に限定するものではない。
ただし、通常は０．５〜６時間で反応を完結させるよう
に条件設定が行われる。
に条件設定が行われる。
反応終了後にアミンの塩酸塩を濾過あるいは水洗により
除いた後、得られた化合物の精製は、選択性の高い反応
により得られたものであるので、公知の技術である蒸留
、ガスクロ分取、液クロ分取、カラムクロマトなどの方
法で行うことができる。
除いた後、得られた化合物の精製は、選択性の高い反応
により得られたものであるので、公知の技術である蒸留
、ガスクロ分取、液クロ分取、カラムクロマトなどの方
法で行うことができる。
反応中及び精製の際に、原料、生成物の安定性を増すた
めに、予め公知の適当な重合禁止剤や酸化防止剤を添加
することは、常套手段として何等差支えのないことであ
る。
めに、予め公知の適当な重合禁止剤や酸化防止剤を添加
することは、常套手段として何等差支えのないことであ
る。
続いて（２）で示される反応、すなわち上述の方法で得
られたメタクリルアミド誘導体（Ｃ）とトリメチルクロ
ロシラン（ｄ）の反応について説明する。この方法は既
に公知の方法であり、通常、水−メタノール−ヘキサン
混合溶媒に上記メタクリルアミド誘導体（Ｃ）とトリメ
チルクロロシラン（ｄ）を滴下することによって達成さ
れる。滴下終了後、水層を分離し、有機層を濃縮し、精
製することで本発明の目的化合物（ｅ）が得られる。
られたメタクリルアミド誘導体（Ｃ）とトリメチルクロ
ロシラン（ｄ）の反応について説明する。この方法は既
に公知の方法であり、通常、水−メタノール−ヘキサン
混合溶媒に上記メタクリルアミド誘導体（Ｃ）とトリメ
チルクロロシラン（ｄ）を滴下することによって達成さ
れる。滴下終了後、水層を分離し、有機層を濃縮し、精
製することで本発明の目的化合物（ｅ）が得られる。
反応時間は、用いる原料、触媒、あるいは溶媒、反応温
度などにより異なるため、特に限定するものではない。
度などにより異なるため、特に限定するものではない。
ただし、通常は０．５〜６時間で反応を完結させるよう
に条件設定が行われる。
に条件設定が行われる。
得られた化合物の精製は前方法と同様に公知の精製法で
、目的物の精製が行える。また、反応中および精製の際
に、前方法同様、重合禁止剤、酸化防止剤等を加えるこ
とは何等差支えない。
、目的物の精製が行える。また、反応中および精製の際
に、前方法同様、重合禁止剤、酸化防止剤等を加えるこ
とは何等差支えない。
本発明の有機ケイ素化合物は、その構造から明らかなよ
うに、メタ （アクリル）基とシロキサン結合を持つ部
分を同一分子内に含有する化合物であるので、種々の有
機高分子にシロキサン部分を導入するための原料となる
。また既存の有機高分子にグラフト化することでシロキ
サン部分を、導入するという変性剤としても有用であり
、効果のあるものである。
うに、メタ （アクリル）基とシロキサン結合を持つ部
分を同一分子内に含有する化合物であるので、種々の有
機高分子にシロキサン部分を導入するための原料となる
。また既存の有機高分子にグラフト化することでシロキ
サン部分を、導入するという変性剤としても有用であり
、効果のあるものである。
本発明をさらに具体的に説明するため以下に実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。なお、実施例中、部は重量部を表わす。
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。なお、実施例中、部は重量部を表わす。
実施例１
温度計、塩化カルシウム管のついた冷却管、滴下ロート
を付けた３つロフラスコの中にＮ、 Ｎ−ビス（３−ト
リメトキシシリルプロピル）アミン１７０ Ｌ ）リ
エチルアミン５０部、無水ベンゼン５８０部、更に重合
禁止剤としてフェノチアジン０．２部を入れ、氷冷しな
がら１１０部の無水ベンゼンに溶解したメタクリロイル
クロリド５２部を約２０分で滴下した。反応温度は５〜
１５℃であった。滴下終了後、室温で更に２時間反応さ
せた。生成した塩を濾過で除き得られた反応混合物から
ベンゼンを減圧留去した。
を付けた３つロフラスコの中にＮ、 Ｎ−ビス（３−ト
リメトキシシリルプロピル）アミン１７０ Ｌ ）リ
エチルアミン５０部、無水ベンゼン５８０部、更に重合
禁止剤としてフェノチアジン０．２部を入れ、氷冷しな
がら１１０部の無水ベンゼンに溶解したメタクリロイル
クロリド５２部を約２０分で滴下した。反応温度は５〜
１５℃であった。滴下終了後、室温で更に２時間反応さ
せた。生成した塩を濾過で除き得られた反応混合物から
ベンゼンを減圧留去した。
さらに、得られた油状物からガスクロ分取により、無色
透明な液体１５３部を得た。収率は７４％であった。
透明な液体１５３部を得た。収率は７４％であった。
ここで得たＮ、 Ｎ−ビス（３−トリメトキシシリルプ
ロピル）メタクリルアミドを用いて、さらに反応させた
。即ち、滴下口・−ト、還流管、温度計を備えたフラス
コに水、ｎ−ヘキサン、メタノーノベ各３７０部ずつを
入れ、水冷及びスターシーで撹拌しながら、Ｎ、 Ｎ−
ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）メタクリルア
ミド１５３部、トリメチルクロロシラン４８６部、重合
禁止剤である２、６−シーｔｅｒｔブチル−ｐ−クレゾ
ール０．１４２部の混合物を、約１時間かけて滴下した
。滴下終了後、室温で約１時間撹拌し、その後、分液し
、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウム
で脱水し、それを濾別した後、減圧下で溶媒を留去し、
目的生成物を得た。この化合物についてＮＭＲ，ＩＲ，
Ｍａｓｓ、 元素分析の測定を行ったところ、Ｎ、
Ｎ−ビス〔３−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル〕メタクリルアミドである事がわかった。収量は
１２３部で収率は４４％であった。また、屈折率はｎ
ａＪ、 ４３４４であった。ＮＭＲ，ＩＲ図を第１図、
第２図に、分析結果を第１表にまとめた。
ロピル）メタクリルアミドを用いて、さらに反応させた
。即ち、滴下口・−ト、還流管、温度計を備えたフラス
コに水、ｎ−ヘキサン、メタノーノベ各３７０部ずつを
入れ、水冷及びスターシーで撹拌しながら、Ｎ、 Ｎ−
ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）メタクリルア
ミド１５３部、トリメチルクロロシラン４８６部、重合
禁止剤である２、６−シーｔｅｒｔブチル−ｐ−クレゾ
ール０．１４２部の混合物を、約１時間かけて滴下した
。滴下終了後、室温で約１時間撹拌し、その後、分液し
、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウム
で脱水し、それを濾別した後、減圧下で溶媒を留去し、
目的生成物を得た。この化合物についてＮＭＲ，ＩＲ，
Ｍａｓｓ、 元素分析の測定を行ったところ、Ｎ、
Ｎ−ビス〔３−トリス（トリメチルシロキシ）シリルプ
ロピル〕メタクリルアミドである事がわかった。収量は
１２３部で収率は４４％であった。また、屈折率はｎ
ａＪ、 ４３４４であった。ＮＭＲ，ＩＲ図を第１図、
第２図に、分析結果を第１表にまとめた。
実施例２
実施例１と同様にして３−（Ｎ−アリル）アミノプロピ
ルトリメトキシシラン２１９部、トリエチルアミン１０
１部、無水ベンゼン１４００部、メタクリロイルクロリ
ド１０５部を反応させた。この結果、Ｎ−アリル−Ｎ
−（３−）リメトキシシリル）プロピルメタクリルアミ
ド１９８部を得た。
ルトリメトキシシラン２１９部、トリエチルアミン１０
１部、無水ベンゼン１４００部、メタクリロイルクロリ
ド１０５部を反応させた。この結果、Ｎ−アリル−Ｎ
−（３−）リメトキシシリル）プロピルメタクリルアミ
ド１９８部を得た。
収率は６９％であった。
続いて、ここで得たメタクリルアミド誘導体をトリメチ
ルクロロシラン４５０部と水、メタノール、ヘキサン２
００部ずつの混合液中で反応させた。反応後、有機層を
分離し、溶媒を除去すると無色透明の液体１７８部が得
られた。この化合物について実施例１と同様の分析を行
った結果、Ｎ−アリル−Ｎ −［３−）リス（トリメチ
ルシロキシ）シリル〕プロピルメタクリルアミドである
ことがわかった。収率は５６％であった。
ルクロロシラン４５０部と水、メタノール、ヘキサン２
００部ずつの混合液中で反応させた。反応後、有機層を
分離し、溶媒を除去すると無色透明の液体１７８部が得
られた。この化合物について実施例１と同様の分析を行
った結果、Ｎ−アリル−Ｎ −［３−）リス（トリメチ
ルシロキシ）シリル〕プロピルメタクリルアミドである
ことがわかった。収率は５６％であった。
分析結果を第１表にまとめた。
実施例３
実施例１と同様にして、Ｎ−フェニル−３−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシラン２３９部、トリエチルアミ
ン１０１部、無水ベンゼン１４００部、メタクリロイル
クロリド１０５部を反応させ、Ｎ−フェニルーＮ−（３
−メチルジメトキシシリル）プロピルメタクリルアミド
２２４部を得た。
ピルメチルジメトキシシラン２３９部、トリエチルアミ
ン１０１部、無水ベンゼン１４００部、メタクリロイル
クロリド１０５部を反応させ、Ｎ−フェニルーＮ−（３
−メチルジメトキシシリル）プロピルメタクリルアミド
２２４部を得た。
収率は７３％であった。
続いて、トリメチルクロロシラン３１７部と水、メタノ
ーノペヘキサン２５０部ずつの混合液中で反応させた。
ーノペヘキサン２５０部ずつの混合液中で反応させた。
反応後、有機層を分離し、溶媒を除去すると、無色透明
の液体２０１部が得られた。
の液体２０１部が得られた。
この化合物について実施例１と同様の分析を行った結果
、Ｎ−フェニル−Ｎ−〔３−メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル〕メタクリルアミドである事が
わかった。収率は６５％であった。分析結果を第１表に
まとめた。
、Ｎ−フェニル−Ｎ−〔３−メチルビス（トリメチルシ
ロキシ）シリルプロピル〕メタクリルアミドである事が
わかった。収率は６５％であった。分析結果を第１表に
まとめた。
４、
第１図、
第２図は実施例１で得られた本発明
化合物のＮＭＲ
図及びＩＲ図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただしＲ＾１はメチル基または水素原子、Ｒ＾２は置
換または非置換の１価の炭化水素基、Ｑは炭素数１〜８
の２価の炭化水素基、Ａは置換または非置換の炭化水素
基および ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれる基、ｎ は０〜２の整数） で表わされる有機ケイ素化合物。 ２ Ｒ＾１がメチル基である請求項１記載の有機ケイ素
化合物。 ３ Ａが▲数式、化学式、表等があります▼である請求
項 １記載の有機ケイ素化合物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303070A JPH02149587A (ja) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | 有機ケイ素化合物 |
| US07/424,394 US4927951A (en) | 1988-11-30 | 1989-10-20 | Organosilicon compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63303070A JPH02149587A (ja) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | 有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02149587A true JPH02149587A (ja) | 1990-06-08 |
Family
ID=17916533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63303070A Pending JPH02149587A (ja) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | 有機ケイ素化合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4927951A (ja) |
| JP (1) | JPH02149587A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015521159A (ja) * | 2012-04-20 | 2015-07-27 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 新規の、簡単に合成可能な、自発的に水溶性の、本質的にｖｏｃ不含の、環境保護性の（メタ）アクリルアミド官能性シロキサノール系、その製造法ならびに前記シロキサノール系の使用 |
| JP2016079298A (ja) * | 2014-10-17 | 2016-05-16 | 信越化学工業株式会社 | ラジカル重合性基含有シリコーン化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4543398A (en) * | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
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-
1988
- 1988-11-30 JP JP63303070A patent/JPH02149587A/ja active Pending
-
1989
- 1989-10-20 US US07/424,394 patent/US4927951A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2015521159A (ja) * | 2012-04-20 | 2015-07-27 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 新規の、簡単に合成可能な、自発的に水溶性の、本質的にｖｏｃ不含の、環境保護性の（メタ）アクリルアミド官能性シロキサノール系、その製造法ならびに前記シロキサノール系の使用 |
| US9409930B2 (en) | 2012-04-20 | 2016-08-09 | Evonik Degussa Gmbh | Easily synthesizable, spontaneously water-soluble, essentially VOC-free, environmentally friendly (meth)acrylamido-functional siloxanol systems, process for preparation thereof and use |
| US9765095B2 (en) | 2012-04-20 | 2017-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Easily synthesizable, spontaneously water-soluble, essentially voc-free, environmentally friendly (meth)acrylamido-functional siloxanol systems, process for preparation thereof and use |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4927951A (en) | 1990-05-22 |
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