JPS63253090A - トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−ト - Google Patents
トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−トInfo
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- JPS63253090A JPS63253090A JP8572787A JP8572787A JPS63253090A JP S63253090 A JPS63253090 A JP S63253090A JP 8572787 A JP8572787 A JP 8572787A JP 8572787 A JP8572787 A JP 8572787A JP S63253090 A JPS63253090 A JP S63253090A
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- Japan
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- trimethylsiloxy
- meth
- acrylate
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の技術の分野］
本発明は、加水分解速度の制御が容易で、かっその製造
も容易である新規なトリメチルシロキシ基含有（メタ）
アクリレートに関する。
も容易である新規なトリメチルシロキシ基含有（メタ）
アクリレートに関する。
［発明の技術的背景とその問題点］
ケイ素原子にケイ素官能性結合を介して炭素官能性基が
結合したシラン化合物としては、種々のものが知られて
いる。
結合したシラン化合物としては、種々のものが知られて
いる。
それらのうち、ケイ素原子にメタクリロキシ基が結合し
たシラン化合物として、トリメチルシリル（メタ）アク
リレートが知られている（Ｄ、 Ｎ。
たシラン化合物として、トリメチルシリル（メタ）アク
リレートが知られている（Ｄ、 Ｎ。
Ａｎｄｒｅｅｖ、、 ａｔ ａｌ、； Ｚｈｕｒｎａｌ
０ｂｓｂｃｂｅｉ Ｋｂｆｍｉｉ、第３０巻第２７８
２頁（１９８０）） 。
０ｂｓｂｃｂｅｉ Ｋｂｆｍｉｉ、第３０巻第２７８
２頁（１９８０）） 。
しかしながら、この化合物は加水分解性が強く、空気中
の水分とも容易に反応してヘキサメチルジシロキサンと
（メタ）アクリル酸に分解してしまうため反応試薬とし
ての実用性に乏しいという問題点があった。
の水分とも容易に反応してヘキサメチルジシロキサンと
（メタ）アクリル酸に分解してしまうため反応試薬とし
ての実用性に乏しいという問題点があった。
また、シロキサン鋼を有するペンタメチルジシロキサニ
ルメタクリレートも知られているが、その加水分解性は
、上記のトリメチルシリル（メタ）アクリレートとほと
んど変わらない。
ルメタクリレートも知られているが、その加水分解性は
、上記のトリメチルシリル（メタ）アクリレートとほと
んど変わらない。
さらに、トリエチルシリル（メタ）アクリレート、トリ
プロピルシリルメタクリレート、トリブチルシリルメタ
クリレートがそれぞれ知られており、これらはいずれも
（メタ）アクリロキシ基とケイ素原子の間の加水分解性
がトリメチルシリル（メタ）アクリレートよりも小さく
、また、これらの中でも結合するアルキル基の炭素数が
大きいものほど加水分解性が弱くなることも知られてい
る（Ｄ、 Ｎ、 Ａｎｄｒｅｅｖ、、 ｅｔ ａｌ、；
Ｚｈｕｒｎａｌ ＯｂｓｈｅｈｅｉＫｈｉｍｉｉ、第
３８巻第２１２３頁（１９８Ｂ）） 。
プロピルシリルメタクリレート、トリブチルシリルメタ
クリレートがそれぞれ知られており、これらはいずれも
（メタ）アクリロキシ基とケイ素原子の間の加水分解性
がトリメチルシリル（メタ）アクリレートよりも小さく
、また、これらの中でも結合するアルキル基の炭素数が
大きいものほど加水分解性が弱くなることも知られてい
る（Ｄ、 Ｎ、 Ａｎｄｒｅｅｖ、、 ｅｔ ａｌ、；
Ｚｈｕｒｎａｌ ＯｂｓｈｅｈｅｉＫｈｉｍｉｉ、第
３８巻第２１２３頁（１９８Ｂ）） 。
しかしながら、このように炭素数２個以上のアルキル基
が３個もケイ素原子に結合したトリアルキルシリル（メ
タ）アクリレートは、有機ケイ素化学で最も効率的な合
成法である塩化メチルと金属ケイ素を原料とする直接合
成法の生成物を利用することができず、また、グリニヤ
ール法を適用する場合も多量のグリニヤール試薬やエー
テル系溶媒を必要とするなど、合成が煩雑であるという
工業的に不利な面がある。さらに、フェニル基やトリル
基を含むものでは重合体のガラス転繕点が高くなるとい
う傾向がある。
が３個もケイ素原子に結合したトリアルキルシリル（メ
タ）アクリレートは、有機ケイ素化学で最も効率的な合
成法である塩化メチルと金属ケイ素を原料とする直接合
成法の生成物を利用することができず、また、グリニヤ
ール法を適用する場合も多量のグリニヤール試薬やエー
テル系溶媒を必要とするなど、合成が煩雑であるという
工業的に不利な面がある。さらに、フェニル基やトリル
基を含むものでは重合体のガラス転繕点が高くなるとい
う傾向がある。
［発明の目的］
本発明は、上記の問題点を解消し、加水分解性が弱く、
その制御が容易であり、またその製造も容易であるトリ
メチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレートを提
供することを目的とする。
その制御が容易であり、またその製造も容易であるトリ
メチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレートを提
供することを目的とする。
［発明の構成］
本発明は、一般式（Ｉ）：
ＣＨ２＝ＣＲＩＣＯＯＳ ｉ （Ｒ２）ｓ （Ｉ
）（式中 Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ２は
メチル基又はトリメチルシロキシ基を表すが、ここでＲ
２のうち少なくとも２個はトリメチルシロキシ基である
） で示されるトリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）ア
クリレートに関する。
）（式中 Ｒ１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ２は
メチル基又はトリメチルシロキシ基を表すが、ここでＲ
２のうち少なくとも２個はトリメチルシロキシ基である
） で示されるトリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）ア
クリレートに関する。
式（Ｉ）で示されるシラン化合物中、基）１１及びＲ２
の定義は上記のとおりであるが、基Ｒ２としては、全て
がトリメチルシロキシ基であることが、合成が容易であ
ることや、加水分解速度の制御が容易であることから好
ましい。
の定義は上記のとおりであるが、基Ｒ２としては、全て
がトリメチルシロキシ基であることが、合成が容易であ
ることや、加水分解速度の制御が容易であることから好
ましい。
かかる式（Ｉ）で示されるトリメチルシロキシ基含有シ
リル（メタ）アクリレートとしては、ビス（トリメチル
シロキシ）メチルシリルアクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルアクリレート及びそれに対応する
メタクリレート等を挙げることができるが、これらの中
でも、分子中の分岐度が大きく、加水分解速度が遅いこ
とがらトリス（トリメチルシロキシ）シリル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
リル（メタ）アクリレートとしては、ビス（トリメチル
シロキシ）メチルシリルアクリレート、トリス（トリメ
チルシロキシ）シリルアクリレート及びそれに対応する
メタクリレート等を挙げることができるが、これらの中
でも、分子中の分岐度が大きく、加水分解速度が遅いこ
とがらトリス（トリメチルシロキシ）シリル（メタ）ア
クリレートが好ましい。
かかる式（Ｉ）で示されるトリメチルシロキシ基含有シ
リル（メタ）アクリレートは１例えば、トリス（トリメ
チルシロキシ）シラン又はビス（トリメチルシロキシ）
モノメチルシランを、脱水素触媒の存在下でアクリル酸
又はメタクリル酸と反応させることによって得ることが
できる。以下、−製造例を掲げ説明する。
リル（メタ）アクリレートは１例えば、トリス（トリメ
チルシロキシ）シラン又はビス（トリメチルシロキシ）
モノメチルシランを、脱水素触媒の存在下でアクリル酸
又はメタクリル酸と反応させることによって得ることが
できる。以下、−製造例を掲げ説明する。
まず、アクリル酸又はメタクリル酸を非プロトン性溶媒
などの有機溶媒中に投入したのち、均一になるように撹
拌する０次いで、Ｐｄ−Ｃのような脱水素触媒を添加し
、加熱し、攪拌する。
などの有機溶媒中に投入したのち、均一になるように撹
拌する０次いで、Ｐｄ−Ｃのような脱水素触媒を添加し
、加熱し、攪拌する。
その後、トリメチルシロキシ基含有ヒドロシランを滴下
法等を適用して添加したのち、さらに攪拌することによ
り反応を行わせる。なお、ここで用いるトリメチルシロ
キシ基含有ヒドロシランは、例えば、トリクロロシラン
又はメチルジクロロシランとトリメチルクロロシランを
エーテル系溶媒中で共加水分解させて得ることができる
。
法等を適用して添加したのち、さらに攪拌することによ
り反応を行わせる。なお、ここで用いるトリメチルシロ
キシ基含有ヒドロシランは、例えば、トリクロロシラン
又はメチルジクロロシランとトリメチルクロロシランを
エーテル系溶媒中で共加水分解させて得ることができる
。
反応終了後、濾過等の適当な方法で触媒を除去したのち
、精製し、乾燥することによってトリメチルシロキシ基
含有シリル（メタ）アクリレートを得ることができる。
、精製し、乾燥することによってトリメチルシロキシ基
含有シリル（メタ）アクリレートを得ることができる。
［発明の効果］
本発明のトリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アク
リレートは、（メタ）アクリロキシ基の結合したケイ素
原子に、シロキサン結合を介してメチル基が結合してい
ることから、ケイ素原子に直接３個のメチル基が結合し
たトリメチル（メタ）アクリレートなどと比べて加水分
解速度が遅く、また、その制御も容易であり、かかる特
性を利用して遅効性の反応試薬として適用することがで
きる。
リレートは、（メタ）アクリロキシ基の結合したケイ素
原子に、シロキサン結合を介してメチル基が結合してい
ることから、ケイ素原子に直接３個のメチル基が結合し
たトリメチル（メタ）アクリレートなどと比べて加水分
解速度が遅く、また、その制御も容易であり、かかる特
性を利用して遅効性の反応試薬として適用することがで
きる。
また、本発明のトリメチルシロキシ基含有シリル（メタ
）アクリレートは、その分子中に炭素数が２個以上のア
ルキル基を含有していないことから合成が容易であり、
工業的に有利である。
）アクリレートは、その分子中に炭素数が２個以上のア
ルキル基を含有していないことから合成が容易であり、
工業的に有利である。
さらに、本発明のトリメチルシロキシ基含有シリル（メ
タ）アクリレートの重合体は、徐々に加水分解するとい
う性質及び安全性の面から、徐放性製剤や農薬の担持体
として有用である。
タ）アクリレートの重合体は、徐々に加水分解するとい
う性質及び安全性の面から、徐放性製剤や農薬の担持体
として有用である。
［実施例］
以下、本発明を実施例によって説明する。なお、実施例
及び合成例中、１部」は全て「重量部」を表す。
及び合成例中、１部」は全て「重量部」を表す。
合成例１
攪拌機、コンデンサー及び温度計を備えた反応容器に４
００部のエーテル及び４００部の水を仕込んだのち攪拌
した０次いで、さらに１３６部のトリクロロシランと３
３０部のトリメチルクロロシランを６０分間かけて滴下
して反応させた。
００部のエーテル及び４００部の水を仕込んだのち攪拌
した０次いで、さらに１３６部のトリクロロシランと３
３０部のトリメチルクロロシランを６０分間かけて滴下
して反応させた。
反応終了後、分液炉外を用いて有機相を取り出し、溶剤
と未反応物を常圧下で留去した。その後、減圧下（３Ｏ
Ｔｏｒｒ）で精留して、沸点が８５℃の留分１０１部を
得た。この留分はＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトル
からトリス（トリメチルシロキシ）シランであることを
確認した。収率は理論量の３４％であった。
と未反応物を常圧下で留去した。その後、減圧下（３Ｏ
Ｔｏｒｒ）で精留して、沸点が８５℃の留分１０１部を
得た。この留分はＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトル
からトリス（トリメチルシロキシ）シランであることを
確認した。収率は理論量の３４％であった。
実施例１
攪拌機、コンデンサー、温度計及び加熱用ジャケットを
備えた反応容器に、２００部のジメチルホルムアミド、
８６．１部のメタクリル酸及び４部のＰｄ−Ｃを仕込ん
だのち、攪拌しながら８０℃まで昇温させ、その後温度
を一定に保持しながら２９７部の合成例１で得たトリス
（トリメチルシロキシ）シランを滴下し、反応させた０
反応終了後、触媒を炉別し１次いで溶剤と未反応物を常
圧下で留去した。その後、減圧下（２Ｔａｒｔ）で精留
して、沸点が１６０℃の留分３０４部を得た。この留分
は、ガスマススペクトル、元素分析、ＩＲスペクトル及
びＮＭＲスペクトルから。
備えた反応容器に、２００部のジメチルホルムアミド、
８６．１部のメタクリル酸及び４部のＰｄ−Ｃを仕込ん
だのち、攪拌しながら８０℃まで昇温させ、その後温度
を一定に保持しながら２９７部の合成例１で得たトリス
（トリメチルシロキシ）シランを滴下し、反応させた０
反応終了後、触媒を炉別し１次いで溶剤と未反応物を常
圧下で留去した。その後、減圧下（２Ｔａｒｔ）で精留
して、沸点が１６０℃の留分３０４部を得た。この留分
は、ガスマススペクトル、元素分析、ＩＲスペクトル及
びＮＭＲスペクトルから。
トリス（トリメチルシロキシ）シリルメタクリレートで
あることを確認した。収率は理論量の８１％であった。
あることを確認した。収率は理論量の８１％であった。
かかる留分の分析値と特性吸収を第１表に示し、ＩＲス
ペクトルを図に示す。
ペクトルを図に示す。
第１表
合成例２
トリクロロシランの代わりに１１５部のメチルジクロロ
シランを用い、トリメチルクロロシランの使用量を２２
０部とした以外は合成例１と同様にして製造し、最終的
に減圧下（３０Ｔｏｒｒ）で精留を行い沸点が６５℃の
留分を得た。この留分は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲス
ペクトルからビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン
であることを確認した。収率は理論量の３６％であった
。
シランを用い、トリメチルクロロシランの使用量を２２
０部とした以外は合成例１と同様にして製造し、最終的
に減圧下（３０Ｔｏｒｒ）で精留を行い沸点が６５℃の
留分を得た。この留分は、ＩＲスペクトル及びＮＭＲス
ペクトルからビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン
であることを確認した。収率は理論量の３６％であった
。
実施例２
トリス（トリメチルシロキシ）シランの代わりに、２３
３部の合成例２で得たビス（トリメチルシロキシ）モノ
メチルシランを用いた以外は実施例１と同様にして製造
し、最終的に減圧下（２丁ｏｒｒ）で精留を行い、沸点
が１３８℃の留分２３５部を得た。この留分は、ガスマ
ススペクトル、元素分析、ＩＲスペクトル及びＮＭＲス
ペクトルからビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル
メタクリレートであることを確認した。収率は理論量の
７７％であった。その分析値を第２表に示す。
３部の合成例２で得たビス（トリメチルシロキシ）モノ
メチルシランを用いた以外は実施例１と同様にして製造
し、最終的に減圧下（２丁ｏｒｒ）で精留を行い、沸点
が１３８℃の留分２３５部を得た。この留分は、ガスマ
ススペクトル、元素分析、ＩＲスペクトル及びＮＭＲス
ペクトルからビス（トリメチルシロキシ）メチルシリル
メタクリレートであることを確認した。収率は理論量の
７７％であった。その分析値を第２表に示す。
第２表
実施例３
メタクリル酸の代わりに７２．１部のアクリル酸を用い
た以外は実施例１と同様にして製造し、最終的に減圧下
（２Ｔｏｒｒ）で精留を行い、゛沸点が１３３℃の留分
２７９部を得た。この留分は、ガスマススペクトル、元
素分析、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルからトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルアクリレートであるこ
とを確認した。収率は理論量の７６％であった。その分
析値を第３表に示す。
た以外は実施例１と同様にして製造し、最終的に減圧下
（２Ｔｏｒｒ）で精留を行い、゛沸点が１３３℃の留分
２７９部を得た。この留分は、ガスマススペクトル、元
素分析、ＩＲスペクトル及びＮＭＲスペクトルからトリ
ス（トリメチルシロキシ）シリルアクリレートであるこ
とを確認した。収率は理論量の７６％であった。その分
析値を第３表に示す。
第３表
試験例
まず、−合計６個の１００１Ｉｋｌのビーカーに２０％
エタノール水溶液をそれぞれ１００ｄずつ投入した０次
いで、該エタノール水溶液に第４表に示す実施例１〜３
で得た（メタ）アクリレート化合物及び比較試験例とし
ての３種のメタクリレート化合物を、それぞれ２．５Ｘ
１０−３モルずつ滴下しながら反応を進行させ、度広途
中における反応系の電気伝導度を数秒〜数分間隔で測定
して、生成するアクリル酸又はメタクリル酸の量から第
４表に示す（メタ）アクリレート化合物の半減期（Ｔ３
４）を求めた０次いで、この半減期から次式： Ｋｏ
ｂ ｓ＝ｌ ｎ２／ＴＨに基づいて反応速度恒数を求め
、加水分解性を評価した。結果を第４表に示す。
エタノール水溶液をそれぞれ１００ｄずつ投入した０次
いで、該エタノール水溶液に第４表に示す実施例１〜３
で得た（メタ）アクリレート化合物及び比較試験例とし
ての３種のメタクリレート化合物を、それぞれ２．５Ｘ
１０−３モルずつ滴下しながら反応を進行させ、度広途
中における反応系の電気伝導度を数秒〜数分間隔で測定
して、生成するアクリル酸又はメタクリル酸の量から第
４表に示す（メタ）アクリレート化合物の半減期（Ｔ３
４）を求めた０次いで、この半減期から次式： Ｋｏ
ｂ ｓ＝ｌ ｎ２／ＴＨに基づいて反応速度恒数を求め
、加水分解性を評価した。結果を第４表に示す。
第４表
第４表から明らかなとおり、実施例１〜３で得られたト
リメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレートは
、トリメチルシリルメタクリレートに比べて非常に弱い
加水分解性を示し、また、トリブチルシリルメタクリレ
ート及びトリブチルスタニルメタクリレートとほぼ同程
度の加水分解性を示した。
リメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレートは
、トリメチルシリルメタクリレートに比べて非常に弱い
加水分解性を示し、また、トリブチルシリルメタクリレ
ート及びトリブチルスタニルメタクリレートとほぼ同程
度の加水分解性を示した。
図は、実施例１で得られた化合物のＩＲスペクトルを表
す。
す。
Claims (2)
- （１）一般式（ I ）： ＣＨ＿２＝ＣＲ＾１ＣＯＯＳｉ（Ｒ＾２）＿３（ I ）
（式中、Ｒ＾１は水素原子又はメチル基を表し；Ｒ＾２
はメチル基又はトリメチルシロキシ基を表すが、ここで
Ｒ＾２のうち少なくとも２個はトリメチルシロキシ基で
ある） で示されるトリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）ア
クリレート。 - （２）一般式（ I ）で示される化合物において、基Ｒ
＾２が全てトリメチルシロキシ基である特許請求の範囲
第１項記載のトリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）
アクリレート。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8572787A JPS63253090A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−ト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8572787A JPS63253090A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−ト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63253090A true JPS63253090A (ja) | 1988-10-20 |
Family
ID=13866880
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8572787A Pending JPS63253090A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリメチルシロキシ基含有シリル（メタ）アクリレ−ト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63253090A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005213153A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Eiweiss Kk | アルコキシシリル基含有化合物、その製造方法、およびこれらの利用 |
| JP2006022332A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Sigmakalon Bv | 加水分解型バインダーおよび組成物 |
| EP2182000A1 (en) | 2008-10-29 | 2010-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silyl (meth)acrylate compound containing a siloxy group having a bulky substituent and its production method |
| CN110590829A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-12-20 | 山东大学 | 一种利用Piers-Rubinsztajn反应制备丙烯酸硅基酯的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4581184A (en) * | 1981-11-09 | 1986-04-08 | Precision-Cosmet Co., Inc. | Oxygen permeable lens |
-
1987
- 1987-04-09 JP JP8572787A patent/JPS63253090A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4581184A (en) * | 1981-11-09 | 1986-04-08 | Precision-Cosmet Co., Inc. | Oxygen permeable lens |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005213153A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-08-11 | Eiweiss Kk | アルコキシシリル基含有化合物、その製造方法、およびこれらの利用 |
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| EP2182000A1 (en) | 2008-10-29 | 2010-05-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silyl (meth)acrylate compound containing a siloxy group having a bulky substituent and its production method |
| US8178710B2 (en) | 2008-10-29 | 2012-05-15 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silyl (meth)acrylate compound containing a siloxy group having a bulky substituent and its production method |
| CN110590829A (zh) * | 2019-08-21 | 2019-12-20 | 山东大学 | 一种利用Piers-Rubinsztajn反应制备丙烯酸硅基酯的方法 |
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