JPH02150846A - 感光性組成物及びパタン形成方法 - Google Patents
感光性組成物及びパタン形成方法Info
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- JPH02150846A JPH02150846A JP63304151A JP30415188A JPH02150846A JP H02150846 A JPH02150846 A JP H02150846A JP 63304151 A JP63304151 A JP 63304151A JP 30415188 A JP30415188 A JP 30415188A JP H02150846 A JPH02150846 A JP H02150846A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野１
本発明は、感光性組成物及びパタン形成方法に係り、特
に微細加工に適した感光性組成物及びパタン形成方法に
関する。 【従来の技術】 感光性組成物は、例えば半導体の製造工程など種々の用
途に用いられている。半導体素子、特にＬＳＩ、ＶＳＬ
Ｉ等の半導体素子の性能を向上させるためには、その加
工の解像性（微細度）を向上させることが必要である。 現在、露光にはｇ線（４３６ｎ ｍ）の縮小露光装置が
広く用いられている。解像度の向上のために、縮小投影
レンズのＮＡ （開口数）を大きくしたり、ｇ線からｉ
線（３６５ｎｍ）への短波長化の努力がなされている。 露光領域を小さくせずに、前者のＮＡを大きくすること
は技術的に鑵しい。 高ＮＡの露光光学系ができたとしても、焦点深度が浅く
なり、単層のレジスト塗膜を用いる簡単なプロセスが使
えなくなり、実用上の問題が生じる。 後者の露光波長の短波長化は実用上かなり有望である。 もちろん、短波長化されても、高解像度等のレジストへ
の要求は変わらない。 最近、短波長領域の中でもＫｒＦエキシマレーザを用い
た露光プロセスが注目を集めている。それはＫｒＦエキ
シマレーザの露光波長が２４８ｎｍとかなり短く、また
出力の大きく、発振も安定であるためである。例えば、
第４７回応用物理学会学術講演会講演予稿集ｐ、３２３
，２９．ａ−ＺＦ−２（１９８６）にポジ型のホトレジ
ストとしてＭＰ２４００ （シプレージャパン社製）を
用い、ＫｒＦエキシマレーザ露光した結果が報告されて
いる。また、第３４回応用物理学関係連合講演会講演予
稿集、第二分冊、ｐ、４３２．３０ａ−Ｎ−８（１９８
７）にポジ型のホトレジストとしてＰＭＭＡを用い、Ｋ
ｒＦエキシマレーザ露光した結果が報告されている。 【発明が解決しようとする課題１ 上記従来技術は、高感度でかつ高解像度という両特性を
同時に満たすことができないという点で問題があった。 すなわち、ＭＰ２４００は１μｍの厚さで露光波長の２
４８ｎｍにおける吸光度が１．２であり、ポジ型のホト
レジストとしてはかなり大きく、そのだめに入射光が十
分にホトレジストの下部にまで到達せず、ＭＰ２４００
の露光・現像後のパタンの断面形状はかなり悪化して逆
台形になるという問題点があった。また、ＰＭＭＡの場
合には、吸収か弱すぎるため、その感度は３２Ｊ／ｃｍ
”とかなり低く、実用上の問題があった。さらにＰＭＭ
Ａをシリコンウェハ上で用いた場合には、８０％以上の
入射光がシリコンウェハ基板にまで届くために、レンズ
１−内に大きな定在波が生じてしまい、微細パタンを解
像することができないという問題点もあった。 したがって、ネガ型レジストで２４８ｎｍの吸収を下げ
たレジストを開発すれば良い。しかし、従来のネガ型レ
ジストは感光剤の光吸収により生じる架橋反応が十分に
起こるように、多量の感光剤が加えられている。そのた
めに、レジストの２４８ｎｍにおける吸収が強すぎて、
露光、現像後に逆台形のパタン形状になってしまう。２
４８ｎｍの吸収を下げるためにレジストに用いる感光剤
の濃度を少なくすると、露光による光架橋が不十分で、
現像時にレンズ１への膜減りが大きく、良好なパタン得
られないという問題を生じる。 本発明の目的は、ＫｒＦエキシマレーザの露光波長の２
４８ｎｍに対して高感度で高解像性を有する感光性材料
及びそれを用いたパタン形成方法を捉供することにある
。 ［課題を解決するための手段１ 本発明の感光性組成物は、芳香族アジド化合物とエポキ
シ化合物とアルカリ可溶性高分子化合物とからなること
を特徴とする。 ネガ型のホトレンズ１−の２４８ｎｍの吸収が強すぎる
と塗膜表面での光の吸収が強すぎて現像後のパタンか逆
台形になってしまい、垂直な形状を作ったり、線幅の制
御をするのが難しいという欠点がある。吸収を減らすた
めに感光剤の濃度を下げると、露光による光架橋が不十
分で、現像時にレジストの膜減りが大きく、良好なパタ
ン得られないという問題を生じる。そこで少量の感光剤
を用いても、現像時に膜減りを生じないレジスト材料及
びプロセスを検討した。 ネガ型ホトレジストの感光剤である芳香族アジド化合物
は露光により、アミン化合物になる。この光化学反応で
生じたアミン化合物によりエポキシ化合物の開環反応を
起こさせ、レジスト内に十分な架橋させることにより、
レジストの現像時の膜減りが抑えられ、良好な露光・現
像特性が得られる。 本発明に用いられるアジド化合物としては、短波長の露
光領域に吸収帯を持つものである。もちろん、最大吸収
波長が露光波長よりも長波長側にある化合物であっても
よい。 このようなアジド化合物としては、公知の感光性化合物
でよい。例えば、特開昭５６−１６２７４４、特開昭５
９−２２２８３３明細書に記載したアジド類がある。 アジド化合物の量は、その化合物の感度特性や光学特性
等により正確には多少差があるが、−数的に全体の量（
アジド化合物とエポキシ化合物と高分子化合物）に対し
て１〜４０重量％程度の範囲であることが好ましく、２
〜３０重量％程度の範囲であることがより好ましい。 本発明において使用することのできるエポキシ化合物は
グリシジル型エポキシド、脂肪族エポキシド、エポキシ
クレゾールノボラック樹脂、エポキシフェノール樹脂、
多核フェノール−グリシジルエーテル誘導体など、なら
びにこれらを混合して用いることもできる。さらに２４
８ｎｍで光吸収が小さいものがより好ましい。 本発明のエポキシ化合物の濃度は、感光性組成物の所望
の性質に関係して、感光性組成物の全体の量に対して１
〜９０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲にわ
たることができる。 本発明のエポキシ化合物による硬化又は光重合はトリガ
ー反応である。放射線に露光することにより、光重合開
始剤のアミン系触媒が形成され、硬化反応または、光重
合反応が進行し、露光後も継続する。露光中又はその後
における熱エネルギの使用、すなわち熱的なボストキュ
アは一般的に硬化反応を促進し、温和な温度上昇のよっ
てさえも硬化反応が多いに促進される場合がある。 本発明の高分子化合物としては、一般のネガ型のホトレ
ジストに用いられている高分子化合物が用いられるが、
特にアルカリ可溶性のものが好ましく、さらに、ドライ
エツチング耐性を有するものが好ましい。このような高
分子化合物は多くはベンゼン環を有するものである。例
えば、クレゾールノボラック樹脂等のフェノール類とホ
ルムアルデヒドとの縮合反応生成物、フェノール類を含
む共重合体、ヒドロキシスチレン重合体、ヒドロキシス
チレンを含む共重合体等がある。 【作用］ 本発明において、露光する光の波長を一般に用いられて
いる４３６ｎｍより短波長にするので解像度が向上する
０例えばその波長を２４８ ｎｍとすれば、３４６ｎｍ
で露光した場合より解像され得る最小線幅は５７％も小
さくなる。 本発明の１μｍ厚の塗膜の２４８ｎｍにおける吸光度を
容易に１以下にすることができる。これは、感光剤の濃
度を下げて用いることができ、かつ、エポキシ化合物の
吸収も小さいためである。 例えば、エポキシ化合物を用いないで、上記吸光度が１
の感光性組成物を作ると、感光剤の量が少なすぎて、露
光しても十分な架橋が起こらない。 したがって、現像時に膜減りが大きくなり、実用性がな
い。本発明の感光性組成物は膜減りの問題がなく、２４
８ｎｍでの光の吸収が容易に制御されうる。膜厚が１μ
ｍの塗膜で上記吸光度が０゜５〜１．５の時、露光、現
像後の塗膜の断面形状はその端部が表面に対して実質的
に垂直である。 もしも吸光度が０．５未満の値、例えば０．４にすると
、露光、現像後の塗膜の断面形状はなだらかなテーバを
持つ。一方、１．５を越える値、例えば１．６にすると
、上記塗膜の断面形状は逆台形になり、いずれも好まし
くない。 【実施例１ 以下、実施例を用いて、本発明の詳細な説明する。なお
、下記の実施例は本発明を例証するものであり１本発明
の範囲を限定するものではない。 実施例１ 次の組成のホトレジスト溶液を調製した。ポリ（４−ヒ
ドロキシスチレン）と３− （４’ −アジドスチリル
）−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
とヘキサンジオールジグリシジルエーテルを６４：６：
３０の重量比でシクロヘキサンに溶解させて、ホトレジ
スト溶液を作った。 シリコンウェハ上にスピン塗布し、８０℃で１０分間ベ
ークして厚さ１μｍの塗膜を形成した。この膜を、Ｋｒ
Ｆエキシマレーザ（ラムダフィジク＝Ｌａｍｂｄａ
Ｐｈｙｓｉｋ社製）を用いて、照射量と照射位置を変え
て露光した。露光後の塗膜を水酸化テトラメチルアンモ
ニウム０．９５２％水溶液で６０秒間現像した。この操
作により未露光部分の塗膜は除去され、露光により不溶
化した塗膜のみがウェハ上に残った。この現像後の膜厚
を触針式膜厚計（アルファーステップ２００ ；テンカ
ー・インスツルメンツ；Ｔｅｎ、ｃｏｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔｓ社製）によって測定し、その値を露光量に
対してプロットして、ホトレジストの感光特性曲線を得
た。その結果、本発明の感光性組成物が、実用上十分に
高い感度（２０ｍＪ／ｃ ｍ”）とコントラスト特性（
２，０）を有することが判った。 また、上記と同様にして製造した塗膜にＫｒＦエキシマ
レーザの光を０．５μｍのパタン幅を有するハードマス
クを介して３０ｍＪ／ｃｍ”だけ露光した。露光後塗膜
を水酸化テトラメチルアンモニウム０．９５２％水溶液
で６０秒間現像し、０．５μｍの幅の良好なパタンを得
た。 実施例２ 実施例１に記載の３−（４’ −アジドスチリル）−５
，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代わ
りに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを６３ ：
１ ： ３６の重量比で調合した点を除いて、実施例
１の方法を繰り返した。 その結果、感度は８０ｍＪ／ｃｍ”で、コントラストは
１．５で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 実施例３ 実施例１に記載の３− （４’ −アジドスチリル）−
５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代
わりに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、
更に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わり
にブチルグリシジルエーテルを６５：１５：２０の重量
比で調合した点を除いて、実施例１の方法を繰り返した
。 その結果、感度は５２ｍＪ／ｃｍ”で、コントラストは
１．７で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 実施例４ 実施例１に記載の３− （４’ −アジドスチリル）−
５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代
わりに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、
更に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わり
にＮ、Ｎ’ −ジグリシジル−〇−トルイジンを７３：
１２：１５の重量比で調合した点を除いて、実施例１の
方法を繰り返した。 その結果、感度は４７ｍＪ／ Ｃｍ”で、コントラスト
は２．０で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 実施例５ 実施例１に記載の３− （４’ −アジドスチリル）−
５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代
わりに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、
更に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わり
にＮ、Ｎ’−ジグリシジルアニリンを７３：１２：１５
の重量比で調合した点を除いて、実施例１の方法を繰り
返した。 その結果、感度は５２ ｍ Ｊ ／ ｃ ｍ ”で、コ
ントラストは１．８で０．５μｍの幅の良好なパタンを
得た。 実施例６ 実施例１に記載の３−（４’ −アジドスチリル）−５
，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代わ
りに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、更
に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わりに
クレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテルを６５
：２４：１１の重量比で調合した点を除いて、実施例１
の方法を繰り返した。 その結果、感度は８０ ｍ Ｊ ／ ｃ ｍ”で、コン
トラストは１．６で０．５μｍの幅の良好なパタンを得
た。 実施例７ 実施例１に記載の工程で露光後、ホットプレート上で１
２０℃で１１分間ポストベークする工程を加えた点を除
いて、実施例１の方法を繰り返した。 その結果、感度は１８ｍＪ／ｃｍ’で、コントラストは
１．９で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 （発明の効果１ 本発明の芳香族アジド化合物とエポキシ化合物とアルカ
リ可溶性高分子化合物とからなることを特徴とする感光
性組成物を用いれば、露光、現像後の塗膜の膜減りを減
らすことができ、高解像度のパターンを形成することが
出来る。そして、形成したパターンの断面形状は実質的
に垂直である。 また、本発明の感光性組成物はネガ型のホトレジストで
あるので、露光の際の下地の基板にまで届く光量が少な
く、基板からの反射の影響が少ないという利点がある。
に微細加工に適した感光性組成物及びパタン形成方法に
関する。 【従来の技術】 感光性組成物は、例えば半導体の製造工程など種々の用
途に用いられている。半導体素子、特にＬＳＩ、ＶＳＬ
Ｉ等の半導体素子の性能を向上させるためには、その加
工の解像性（微細度）を向上させることが必要である。 現在、露光にはｇ線（４３６ｎ ｍ）の縮小露光装置が
広く用いられている。解像度の向上のために、縮小投影
レンズのＮＡ （開口数）を大きくしたり、ｇ線からｉ
線（３６５ｎｍ）への短波長化の努力がなされている。 露光領域を小さくせずに、前者のＮＡを大きくすること
は技術的に鑵しい。 高ＮＡの露光光学系ができたとしても、焦点深度が浅く
なり、単層のレジスト塗膜を用いる簡単なプロセスが使
えなくなり、実用上の問題が生じる。 後者の露光波長の短波長化は実用上かなり有望である。 もちろん、短波長化されても、高解像度等のレジストへ
の要求は変わらない。 最近、短波長領域の中でもＫｒＦエキシマレーザを用い
た露光プロセスが注目を集めている。それはＫｒＦエキ
シマレーザの露光波長が２４８ｎｍとかなり短く、また
出力の大きく、発振も安定であるためである。例えば、
第４７回応用物理学会学術講演会講演予稿集ｐ、３２３
，２９．ａ−ＺＦ−２（１９８６）にポジ型のホトレジ
ストとしてＭＰ２４００ （シプレージャパン社製）を
用い、ＫｒＦエキシマレーザ露光した結果が報告されて
いる。また、第３４回応用物理学関係連合講演会講演予
稿集、第二分冊、ｐ、４３２．３０ａ−Ｎ−８（１９８
７）にポジ型のホトレジストとしてＰＭＭＡを用い、Ｋ
ｒＦエキシマレーザ露光した結果が報告されている。 【発明が解決しようとする課題１ 上記従来技術は、高感度でかつ高解像度という両特性を
同時に満たすことができないという点で問題があった。 すなわち、ＭＰ２４００は１μｍの厚さで露光波長の２
４８ｎｍにおける吸光度が１．２であり、ポジ型のホト
レジストとしてはかなり大きく、そのだめに入射光が十
分にホトレジストの下部にまで到達せず、ＭＰ２４００
の露光・現像後のパタンの断面形状はかなり悪化して逆
台形になるという問題点があった。また、ＰＭＭＡの場
合には、吸収か弱すぎるため、その感度は３２Ｊ／ｃｍ
”とかなり低く、実用上の問題があった。さらにＰＭＭ
Ａをシリコンウェハ上で用いた場合には、８０％以上の
入射光がシリコンウェハ基板にまで届くために、レンズ
１−内に大きな定在波が生じてしまい、微細パタンを解
像することができないという問題点もあった。 したがって、ネガ型レジストで２４８ｎｍの吸収を下げ
たレジストを開発すれば良い。しかし、従来のネガ型レ
ジストは感光剤の光吸収により生じる架橋反応が十分に
起こるように、多量の感光剤が加えられている。そのた
めに、レジストの２４８ｎｍにおける吸収が強すぎて、
露光、現像後に逆台形のパタン形状になってしまう。２
４８ｎｍの吸収を下げるためにレジストに用いる感光剤
の濃度を少なくすると、露光による光架橋が不十分で、
現像時にレンズ１への膜減りが大きく、良好なパタン得
られないという問題を生じる。 本発明の目的は、ＫｒＦエキシマレーザの露光波長の２
４８ｎｍに対して高感度で高解像性を有する感光性材料
及びそれを用いたパタン形成方法を捉供することにある
。 ［課題を解決するための手段１ 本発明の感光性組成物は、芳香族アジド化合物とエポキ
シ化合物とアルカリ可溶性高分子化合物とからなること
を特徴とする。 ネガ型のホトレンズ１−の２４８ｎｍの吸収が強すぎる
と塗膜表面での光の吸収が強すぎて現像後のパタンか逆
台形になってしまい、垂直な形状を作ったり、線幅の制
御をするのが難しいという欠点がある。吸収を減らすた
めに感光剤の濃度を下げると、露光による光架橋が不十
分で、現像時にレジストの膜減りが大きく、良好なパタ
ン得られないという問題を生じる。そこで少量の感光剤
を用いても、現像時に膜減りを生じないレジスト材料及
びプロセスを検討した。 ネガ型ホトレジストの感光剤である芳香族アジド化合物
は露光により、アミン化合物になる。この光化学反応で
生じたアミン化合物によりエポキシ化合物の開環反応を
起こさせ、レジスト内に十分な架橋させることにより、
レジストの現像時の膜減りが抑えられ、良好な露光・現
像特性が得られる。 本発明に用いられるアジド化合物としては、短波長の露
光領域に吸収帯を持つものである。もちろん、最大吸収
波長が露光波長よりも長波長側にある化合物であっても
よい。 このようなアジド化合物としては、公知の感光性化合物
でよい。例えば、特開昭５６−１６２７４４、特開昭５
９−２２２８３３明細書に記載したアジド類がある。 アジド化合物の量は、その化合物の感度特性や光学特性
等により正確には多少差があるが、−数的に全体の量（
アジド化合物とエポキシ化合物と高分子化合物）に対し
て１〜４０重量％程度の範囲であることが好ましく、２
〜３０重量％程度の範囲であることがより好ましい。 本発明において使用することのできるエポキシ化合物は
グリシジル型エポキシド、脂肪族エポキシド、エポキシ
クレゾールノボラック樹脂、エポキシフェノール樹脂、
多核フェノール−グリシジルエーテル誘導体など、なら
びにこれらを混合して用いることもできる。さらに２４
８ｎｍで光吸収が小さいものがより好ましい。 本発明のエポキシ化合物の濃度は、感光性組成物の所望
の性質に関係して、感光性組成物の全体の量に対して１
〜９０重量％、好ましくは１０〜５０重量％の範囲にわ
たることができる。 本発明のエポキシ化合物による硬化又は光重合はトリガ
ー反応である。放射線に露光することにより、光重合開
始剤のアミン系触媒が形成され、硬化反応または、光重
合反応が進行し、露光後も継続する。露光中又はその後
における熱エネルギの使用、すなわち熱的なボストキュ
アは一般的に硬化反応を促進し、温和な温度上昇のよっ
てさえも硬化反応が多いに促進される場合がある。 本発明の高分子化合物としては、一般のネガ型のホトレ
ジストに用いられている高分子化合物が用いられるが、
特にアルカリ可溶性のものが好ましく、さらに、ドライ
エツチング耐性を有するものが好ましい。このような高
分子化合物は多くはベンゼン環を有するものである。例
えば、クレゾールノボラック樹脂等のフェノール類とホ
ルムアルデヒドとの縮合反応生成物、フェノール類を含
む共重合体、ヒドロキシスチレン重合体、ヒドロキシス
チレンを含む共重合体等がある。 【作用］ 本発明において、露光する光の波長を一般に用いられて
いる４３６ｎｍより短波長にするので解像度が向上する
０例えばその波長を２４８ ｎｍとすれば、３４６ｎｍ
で露光した場合より解像され得る最小線幅は５７％も小
さくなる。 本発明の１μｍ厚の塗膜の２４８ｎｍにおける吸光度を
容易に１以下にすることができる。これは、感光剤の濃
度を下げて用いることができ、かつ、エポキシ化合物の
吸収も小さいためである。 例えば、エポキシ化合物を用いないで、上記吸光度が１
の感光性組成物を作ると、感光剤の量が少なすぎて、露
光しても十分な架橋が起こらない。 したがって、現像時に膜減りが大きくなり、実用性がな
い。本発明の感光性組成物は膜減りの問題がなく、２４
８ｎｍでの光の吸収が容易に制御されうる。膜厚が１μ
ｍの塗膜で上記吸光度が０゜５〜１．５の時、露光、現
像後の塗膜の断面形状はその端部が表面に対して実質的
に垂直である。 もしも吸光度が０．５未満の値、例えば０．４にすると
、露光、現像後の塗膜の断面形状はなだらかなテーバを
持つ。一方、１．５を越える値、例えば１．６にすると
、上記塗膜の断面形状は逆台形になり、いずれも好まし
くない。 【実施例１ 以下、実施例を用いて、本発明の詳細な説明する。なお
、下記の実施例は本発明を例証するものであり１本発明
の範囲を限定するものではない。 実施例１ 次の組成のホトレジスト溶液を調製した。ポリ（４−ヒ
ドロキシスチレン）と３− （４’ −アジドスチリル
）−５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
とヘキサンジオールジグリシジルエーテルを６４：６：
３０の重量比でシクロヘキサンに溶解させて、ホトレジ
スト溶液を作った。 シリコンウェハ上にスピン塗布し、８０℃で１０分間ベ
ークして厚さ１μｍの塗膜を形成した。この膜を、Ｋｒ
Ｆエキシマレーザ（ラムダフィジク＝Ｌａｍｂｄａ
Ｐｈｙｓｉｋ社製）を用いて、照射量と照射位置を変え
て露光した。露光後の塗膜を水酸化テトラメチルアンモ
ニウム０．９５２％水溶液で６０秒間現像した。この操
作により未露光部分の塗膜は除去され、露光により不溶
化した塗膜のみがウェハ上に残った。この現像後の膜厚
を触針式膜厚計（アルファーステップ２００ ；テンカ
ー・インスツルメンツ；Ｔｅｎ、ｃｏｒ Ｉｎｓｔｒ
ｕｍｅｎｔｓ社製）によって測定し、その値を露光量に
対してプロットして、ホトレジストの感光特性曲線を得
た。その結果、本発明の感光性組成物が、実用上十分に
高い感度（２０ｍＪ／ｃ ｍ”）とコントラスト特性（
２，０）を有することが判った。 また、上記と同様にして製造した塗膜にＫｒＦエキシマ
レーザの光を０．５μｍのパタン幅を有するハードマス
クを介して３０ｍＪ／ｃｍ”だけ露光した。露光後塗膜
を水酸化テトラメチルアンモニウム０．９５２％水溶液
で６０秒間現像し、０．５μｍの幅の良好なパタンを得
た。 実施例２ 実施例１に記載の３−（４’ −アジドスチリル）−５
，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代わ
りに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを６３ ：
１ ： ３６の重量比で調合した点を除いて、実施例
１の方法を繰り返した。 その結果、感度は８０ｍＪ／ｃｍ”で、コントラストは
１．５で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 実施例３ 実施例１に記載の３− （４’ −アジドスチリル）−
５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代
わりに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、
更に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わり
にブチルグリシジルエーテルを６５：１５：２０の重量
比で調合した点を除いて、実施例１の方法を繰り返した
。 その結果、感度は５２ｍＪ／ｃｍ”で、コントラストは
１．７で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 実施例４ 実施例１に記載の３− （４’ −アジドスチリル）−
５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代
わりに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、
更に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わり
にＮ、Ｎ’ −ジグリシジル−〇−トルイジンを７３：
１２：１５の重量比で調合した点を除いて、実施例１の
方法を繰り返した。 その結果、感度は４７ｍＪ／ Ｃｍ”で、コントラスト
は２．０で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 実施例５ 実施例１に記載の３− （４’ −アジドスチリル）−
５，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代
わりに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、
更に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わり
にＮ、Ｎ’−ジグリシジルアニリンを７３：１２：１５
の重量比で調合した点を除いて、実施例１の方法を繰り
返した。 その結果、感度は５２ ｍ Ｊ ／ ｃ ｍ ”で、コ
ントラストは１．８で０．５μｍの幅の良好なパタンを
得た。 実施例６ 実施例１に記載の３−（４’ −アジドスチリル）−５
，５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オンの代わ
りに３，３′−ジアジドジフェニルスルホンを用い、更
に、ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの代わりに
クレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテルを６５
：２４：１１の重量比で調合した点を除いて、実施例１
の方法を繰り返した。 その結果、感度は８０ ｍ Ｊ ／ ｃ ｍ”で、コン
トラストは１．６で０．５μｍの幅の良好なパタンを得
た。 実施例７ 実施例１に記載の工程で露光後、ホットプレート上で１
２０℃で１１分間ポストベークする工程を加えた点を除
いて、実施例１の方法を繰り返した。 その結果、感度は１８ｍＪ／ｃｍ’で、コントラストは
１．９で０．５μｍの幅の良好なパタンを得た。 （発明の効果１ 本発明の芳香族アジド化合物とエポキシ化合物とアルカ
リ可溶性高分子化合物とからなることを特徴とする感光
性組成物を用いれば、露光、現像後の塗膜の膜減りを減
らすことができ、高解像度のパターンを形成することが
出来る。そして、形成したパターンの断面形状は実質的
に垂直である。 また、本発明の感光性組成物はネガ型のホトレジストで
あるので、露光の際の下地の基板にまで届く光量が少な
く、基板からの反射の影響が少ないという利点がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、芳香族アジド化合物とエポキシ化合物とアルカリ可
溶性高分子化合物とからなることを特徴とする感光性組
成物。 ２、上記エポキシ化合物がヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、Ｎ、Ｎ′−ジ
グリシジル−ｏ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルア
ニリン、クレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテ
ルからなる群から選ばれた少なくとも一種類の化合物で
ある請求項第１項記載の感光性組成物。 ３、上記高分子化合物が、フェノール類とホルムアルデ
ヒドとの縮合反応生成物及びヒドロキシスチレン重合体
からなる群から選ばれた少なくとも一種の高分子化合物
である請求項第１項、第２項のいずれかに記載の感光性
組成物。 ４、芳香族アジド化合物とエポキシ化合物とアルカリ可
溶性高分子化合物とを含む感光性組成物を基板上に塗布
して塗膜とする工程、該塗膜に所定のパタンを形成する
工程よりなることを特徴とするパタン形成方法。 ５、上記エポキシ化合物がヘキサンジオールジグリシジ
ルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、Ｎ、Ｎ′−ジ
グリシジル−ｏ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジグリシジルア
ニリン、クレゾールノボラック樹脂のグリシジルエーテ
ルからなる群から選ばれた少なくとも一種類の化合物で
ある請求項第４項記載のパタン形成方法。 ６、上記高分子化合物が、フェノール類とホルムアルデ
ヒドとの縮合反応生成物及びヒドロキシスチレン重合体
からなる群から選ばれた少なくとも一種の高分子化合物
である請求項第４項、第５項のいずれかに記載のパタン
形成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63304151A JPH02150846A (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 感光性組成物及びパタン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63304151A JPH02150846A (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 感光性組成物及びパタン形成方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02150846A true JPH02150846A (ja) | 1990-06-11 |
Family
ID=17929668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63304151A Pending JPH02150846A (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 感光性組成物及びパタン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02150846A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2295247A1 (en) | 2003-07-07 | 2011-03-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
-
1988
- 1988-12-02 JP JP63304151A patent/JPH02150846A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2295247A1 (en) | 2003-07-07 | 2011-03-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
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