JPH02151618A - ヒドロキシル官能性モノマー - Google Patents
ヒドロキシル官能性モノマーInfo
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- JPH02151618A JPH02151618A JP1255071A JP25507189A JPH02151618A JP H02151618 A JPH02151618 A JP H02151618A JP 1255071 A JP1255071 A JP 1255071A JP 25507189 A JP25507189 A JP 25507189A JP H02151618 A JPH02151618 A JP H02151618A
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- polyurethane
- urethane
- diol
- reacting
- produce
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/3823—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
- C08G18/3831—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing urethane groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
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- C08G18/5036—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
- C08G18/5045—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups containing urethane groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G71/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a ureide or urethane link, otherwise, than from isocyanate radicals in the main chain of the macromolecule
- C08G71/04—Polyurethanes
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、概してヒドロキシル官能性モノマーの生成、
特にポリウレタンの合成に有用なヒドロキシル官能性モ
ノマーの生成に関する。
特にポリウレタンの合成に有用なヒドロキシル官能性モ
ノマーの生成に関する。
〈従来の技術〉
本技術分野では、イソシアネ−１・とアルコールを反応
させてポリウレタンを合成することはよく知られている
。代表的には、長鎖又は中鎖ジオール又はポリオールが
、セグメント化（ｓｅｇｍｅｎｔｅｄ）ポリウレタンの
“ソフト”セグメントを得るために用いられる。これら
のポリオールは一般にヒドロキシル基を末端とするポリ
エーテル又はポリエステルから成る。これらのポリオー
ルがポリイソシアネートと反応すると、それぞれポリエ
ーテル又はポリエステルウレタンを製造する。短鎖ポリ
オールはしばしばポリイソシアネートと反応してセグメ
ント化ポリウレタンの“ノ１−ド′″セグメントを生成
する。
させてポリウレタンを合成することはよく知られている
。代表的には、長鎖又は中鎖ジオール又はポリオールが
、セグメント化（ｓｅｇｍｅｎｔｅｄ）ポリウレタンの
“ソフト”セグメントを得るために用いられる。これら
のポリオールは一般にヒドロキシル基を末端とするポリ
エーテル又はポリエステルから成る。これらのポリオー
ルがポリイソシアネートと反応すると、それぞれポリエ
ーテル又はポリエステルウレタンを製造する。短鎖ポリ
オールはしばしばポリイソシアネートと反応してセグメ
ント化ポリウレタンの“ノ１−ド′″セグメントを生成
する。
〈発明が解決しようとする課題〉
残念ながら、ポリウレタンの合成での使用に適するポリ
オールの商業的入手可能性はいく分限室されている。し
かしながら、ポリマー合成に適する主鎖を有するある種
のポリアミンはより容易に入手できる。これらはポリイ
ソシアネートと反応してポリウレタンを生成できる。し
かしながら、ポリアミンとポリイソシアネートとの反応
Ｃよしｔｘしば商業的に容易に製造させるには速すぎる
。更にはポリウレタンは一般に限定された熱加工性を有
する。
オールの商業的入手可能性はいく分限室されている。し
かしながら、ポリマー合成に適する主鎖を有するある種
のポリアミンはより容易に入手できる。これらはポリイ
ソシアネートと反応してポリウレタンを生成できる。し
かしながら、ポリアミンとポリイソシアネートとの反応
Ｃよしｔｘしば商業的に容易に製造させるには速すぎる
。更にはポリウレタンは一般に限定された熱加工性を有
する。
従って本発明は、容易に入手できろポリアミン（ジアミ
ンを含む）からヒドロキシル官能性モノマー（ウレタン
ポリオール（ウレタンジオールを含む））を製造して、
容易に且つ制御可能に所望の成分を含有するポリウレタ
ンを製造する方法及びそのヒドロキシル官能性モノマー
を提供することを目的とする。
ンを含む）からヒドロキシル官能性モノマー（ウレタン
ポリオール（ウレタンジオールを含む））を製造して、
容易に且つ制御可能に所望の成分を含有するポリウレタ
ンを製造する方法及びそのヒドロキシル官能性モノマー
を提供することを目的とする。
〈発明を解決するための手段〉
本発明は容易に入手できるポリアミン（ジアミンを含む
）からヒドロキシエチルウレタンポリオール（ジオール
を含む）を製造する方法を提供する。これらのポリオー
ルは容易に且つ制御可能にポリイソシアネート（ジイソ
シアネートを含む）と反応してポリウレタンを製造する
。本発明に従うエーテル及びエステルを含まないポリオ
ールは生体医学用途に使用されるポリウレタンの製造に
特に有利であると思われる。かかるポリウレタンｊ、ｔ
：２−１７−（Ｃｏｕｒｙ）らメドト０ ＝ ツク社
（Ｍｅｄｔｒｏｎｉｃ、 Ｉｎｃ、）の本出願と同日
出願の共同係属米国特許出顆第０７／２５１．４１８号
「新規なセグメント化ポリウレタン」に詳細に記載しで
ある。この出願はそっくり参照により本明細書に取９入
れられる。
）からヒドロキシエチルウレタンポリオール（ジオール
を含む）を製造する方法を提供する。これらのポリオー
ルは容易に且つ制御可能にポリイソシアネート（ジイソ
シアネートを含む）と反応してポリウレタンを製造する
。本発明に従うエーテル及びエステルを含まないポリオ
ールは生体医学用途に使用されるポリウレタンの製造に
特に有利であると思われる。かかるポリウレタンｊ、ｔ
：２−１７−（Ｃｏｕｒｙ）らメドト０ ＝ ツク社
（Ｍｅｄｔｒｏｎｉｃ、 Ｉｎｃ、）の本出願と同日
出願の共同係属米国特許出顆第０７／２５１．４１８号
「新規なセグメント化ポリウレタン」に詳細に記載しで
ある。この出願はそっくり参照により本明細書に取９入
れられる。
上記コーリーらの出願に記載されているが如く、弾性プ
ラスチックポリウレタンを必要とするある種の用途では
、セグメント化ポリウレタンのソフト（軟質）セグメン
トにダイマー酸主鎖を含ませる乙とが特に望ましい。ダ
イマー酸は、ニドワード・シー・レオナード（Ｅｄｗａ
ｒｄ Ｃ，Ｌｅｏｎａｒｄ） ｌｉ ＠［（ｕｎｃｏ
５ｈｅｆｉｅｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ刊１９７５ ［グ
、（マー酸（τｈｅ Ｄｉｍｅｒ Ａｃ１ｄｓ） Ｊに
記載されており、ここでそのまま参照により取９人れら
れる。ダイマー酸は２つの脂肪族不飽和の主として炭素
数１８の脂肪酸の、ディールズ・アルダ−付加又は他の
カップリング法の反応生成物である。ダイマー酸は主と
して２個のカルボン酸官能基を有する単環、二環又は分
枝鎖構造の形をとる。
ラスチックポリウレタンを必要とするある種の用途では
、セグメント化ポリウレタンのソフト（軟質）セグメン
トにダイマー酸主鎖を含ませる乙とが特に望ましい。ダ
イマー酸は、ニドワード・シー・レオナード（Ｅｄｗａ
ｒｄ Ｃ，Ｌｅｏｎａｒｄ） ｌｉ ＠［（ｕｎｃｏ
５ｈｅｆｉｅｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ刊１９７５ ［グ
、（マー酸（τｈｅ Ｄｉｍｅｒ Ａｃ１ｄｓ） Ｊに
記載されており、ここでそのまま参照により取９人れら
れる。ダイマー酸は２つの脂肪族不飽和の主として炭素
数１８の脂肪酸の、ディールズ・アルダ−付加又は他の
カップリング法の反応生成物である。ダイマー酸は主と
して２個のカルボン酸官能基を有する単環、二環又は分
枝鎖構造の形をとる。
商業的に入手できるダイマー酸に基づく生成物にはダイ
マーイソレアネート、ダイマーアミン及びジメロールが
含まれる。この３つともすべてダイマー酸から始まって
製造され、炭素数３６のダイマー酸主鎖を含む。該炭素
数３６のダイマー酸主鎖をＤと表すと、ジメロールの式
はｌｏ−Ｄ−ＯＨ，ダイマーイソシアネートの式は０Ｃ
Ｎ−Ｄ−ＮＧＯｌ及びダイマーアミンの式は■λＮ−Ｄ
−ＮＨλである。ジメロールばジイソシアネートと反応
してポリウレタンを製造することができるが、現在ダイ
マーアミンをより容易に入手することができる。
マーイソレアネート、ダイマーアミン及びジメロールが
含まれる。この３つともすべてダイマー酸から始まって
製造され、炭素数３６のダイマー酸主鎖を含む。該炭素
数３６のダイマー酸主鎖をＤと表すと、ジメロールの式
はｌｏ−Ｄ−ＯＨ，ダイマーイソシアネートの式は０Ｃ
Ｎ−Ｄ−ＮＧＯｌ及びダイマーアミンの式は■λＮ−Ｄ
−ＮＨλである。ジメロールばジイソシアネートと反応
してポリウレタンを製造することができるが、現在ダイ
マーアミンをより容易に入手することができる。
他のポリアミンもまた、本発明における使用に適する。
これらには炭化水素主鎖をもつ第１及び第２ポリアミン
、例えばヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、１．４
−ジアミノブタン、キシリレンジアミン、４．４−ジア
ミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、１
．３−ジアミノプロパン及び同様の化合物が含まれる。
、例えばヘキサメチレンジアミン、ピペラジン、１．４
−ジアミノブタン、キシリレンジアミン、４．４−ジア
ミノジシクロヘキシルメタン、イソホロンジアミン、１
．３−ジアミノプロパン及び同様の化合物が含まれる。
更に、本発明はポリウレタンに種々のポリマー主鎖を含
ませることができる。具体例として、ポリジメチルシロ
キサン（ＰＤＭＳ）、ペトラーチ・システＡ （Ｐｅｔ
ｒａｒｃｈ ５ｙｓｔｅ＠）から入手できるアミノプロ
ピル末端を有するシリコーンポリマー（ＰＤＭＳジアミ
ン）及びポリオキシプロピレンジアミンが含まれる。ポ
リエーテル、ポリカーボネート、ポリアミン及びポリエ
ステルに基づ（他のアミノ基を末端とするポリマー物質
もまた本発明に有用であると思われる。エーテル、エス
テル又はカーボネート官能基を含有するより短鎖のポリ
アミンもまた使用できる。本発明では・（アミン以外の
）エチレンカーボネート反応性官能基を含有しない所望
のポリアミンをウレタンポリオールに変換させ、次いで
ポリウレタン中に組込ませる（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ
）。
ませることができる。具体例として、ポリジメチルシロ
キサン（ＰＤＭＳ）、ペトラーチ・システＡ （Ｐｅｔ
ｒａｒｃｈ ５ｙｓｔｅ＠）から入手できるアミノプロ
ピル末端を有するシリコーンポリマー（ＰＤＭＳジアミ
ン）及びポリオキシプロピレンジアミンが含まれる。ポ
リエーテル、ポリカーボネート、ポリアミン及びポリエ
ステルに基づ（他のアミノ基を末端とするポリマー物質
もまた本発明に有用であると思われる。エーテル、エス
テル又はカーボネート官能基を含有するより短鎖のポリ
アミンもまた使用できる。本発明では・（アミン以外の
）エチレンカーボネート反応性官能基を含有しない所望
のポリアミンをウレタンポリオールに変換させ、次いで
ポリウレタン中に組込ませる（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ
）。
゛製造されたポリオールは１又はそれ以上のポリイソシ
アネート（ジイソシアネートを含む）と反応させてポリ
ウレタンを製造することができる。
アネート（ジイソシアネートを含む）と反応させてポリ
ウレタンを製造することができる。
本方法に従い製造された長鎖ジアミン及びジオールはセ
グメント化ポリウレタンのソフトセグメントの製造に特
に有用である実施例１〜４及び９〜１０で説明する。本
方法に従い製造された短鎖ジアミン及びジオールはセグ
メント化ポリウレタンのハードセグメントの製造に有用
である。実施例４〜７で説明する。
グメント化ポリウレタンのソフトセグメントの製造に特
に有用である実施例１〜４及び９〜１０で説明する。本
方法に従い製造された短鎖ジアミン及びジオールはセグ
メント化ポリウレタンのハードセグメントの製造に有用
である。実施例４〜７で説明する。
〈実施例〉
実施例１
２６８．２ｇ （１，００当量）のダイマーアミン及び
８９、Ｏｇ（１、Ｏ１当ｆｉ）のエチレンカーボネート
（暖めて液体に変えておく）を秤量して窒素パージした
ジャーニ入れた。ジャーの中に電磁攪拌棒をおいて、カ
バーしな。混合物を電磁ホットプレート上で攪拌しつつ
暖めた。混合物は３０分以内に透明になり、粘度が上昇
した。温度を７０〜９０℃に維持しつつ混合物を全３時
間攪拌した。赤外線スペクトルが、カーボネート吸収（
１８００ｃｍ−’ ）が消失し、期待されるウレタンカ
ルボニルビーク（１７００（至）−′）に置き代わった
ことを示した。
８９、Ｏｇ（１、Ｏ１当ｆｉ）のエチレンカーボネート
（暖めて液体に変えておく）を秤量して窒素パージした
ジャーニ入れた。ジャーの中に電磁攪拌棒をおいて、カ
バーしな。混合物を電磁ホットプレート上で攪拌しつつ
暖めた。混合物は３０分以内に透明になり、粘度が上昇
した。温度を７０〜９０℃に維持しつつ混合物を全３時
間攪拌した。赤外線スペクトルが、カーボネート吸収（
１８００ｃｍ−’ ）が消失し、期待されるウレタンカ
ルボニルビーク（１７００（至）−′）に置き代わった
ことを示した。
実施例１の生成物、ビス−ヒドロキシエチルダイマーウ
レタン（以後ＢＨＥＤＵジオールという）は種々のポリ
マーの製造に有用である。ＢＨＥＤＵジオールの式は ＨＯ−ＣＥ［λ−ＣＩ（λ−００Ｃ−ＮＨ−Ｄ−Ｎｕ−
ＣＯＯ−ＣＨｚ −Ｃ１ｆｔλ−０Ｈ（式中、Ｄはダイ
マー酸の炭化水素主鎖を表す）である。これは、特に上
記のコーリーらの共同係属出願［新規なセグメント化ポ
リウレタン」で開示したエーテル及びエステルを含まな
いポリウレタンの製造に有用である。実施例１のジオー
ルを用いて製造しなポリウレタンの一例を以下の実施例
２で示す。
レタン（以後ＢＨＥＤＵジオールという）は種々のポリ
マーの製造に有用である。ＢＨＥＤＵジオールの式は ＨＯ−ＣＥ［λ−ＣＩ（λ−００Ｃ−ＮＨ−Ｄ−Ｎｕ−
ＣＯＯ−ＣＨｚ −Ｃ１ｆｔλ−０Ｈ（式中、Ｄはダイ
マー酸の炭化水素主鎖を表す）である。これは、特に上
記のコーリーらの共同係属出願［新規なセグメント化ポ
リウレタン」で開示したエーテル及びエステルを含まな
いポリウレタンの製造に有用である。実施例１のジオー
ルを用いて製造しなポリウレタンの一例を以下の実施例
２で示す。
実施例２
２９、Ｉｇ（０，１当量）のグイマージイソシアネート
を７．４ｇ（０，１２５当量）の１，６−ヘキサンジオ
ール及び８．９ｇ （０，２５当量）のＢＨＥＤＵジオ
ールと混合した。カバーした（ふたをした）混合物を個
体の１．６−ヒキサンジオールが融解劣るまで２５０°
Ｆ炉中に置いた。その時点で混合物を炉から取出し、１
０分間攪拌し、反応を触媒するために１滴のジブチル錫
ジラウレートを加えた。増粘が反応が良好に進行したこ
とを示すまで混合物を攪拌した。カバーした混合物を２
５０°Ｆ炉に３時間戻した。炉から混合物を取出し、混
合物に２０．Ｏｇ （０，１５当量）の４．４−ジイソ
ンアナトジシクロヘキシルメタン（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ４
（登録商標）、Ｍｏｂａｙ、 Ｉｎｃ、製）及び４，
５ｇ （０，１０当景）の１．４−ブタンジオールを加
えて攪拌した。カバーした混合物を２５０°Ｆ炉に２分
間戻し、取出し、増粘が重合が良好に進行したことを示
すまで攪拌した。カバーした混合物を炉に一晩戻し硬化
を完了させた。
を７．４ｇ（０，１２５当量）の１，６−ヘキサンジオ
ール及び８．９ｇ （０，２５当量）のＢＨＥＤＵジオ
ールと混合した。カバーした（ふたをした）混合物を個
体の１．６−ヒキサンジオールが融解劣るまで２５０°
Ｆ炉中に置いた。その時点で混合物を炉から取出し、１
０分間攪拌し、反応を触媒するために１滴のジブチル錫
ジラウレートを加えた。増粘が反応が良好に進行したこ
とを示すまで混合物を攪拌した。カバーした混合物を２
５０°Ｆ炉に３時間戻した。炉から混合物を取出し、混
合物に２０．Ｏｇ （０，１５当量）の４．４−ジイソ
ンアナトジシクロヘキシルメタン（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ４
（登録商標）、Ｍｏｂａｙ、 Ｉｎｃ、製）及び４，
５ｇ （０，１０当景）の１．４−ブタンジオールを加
えて攪拌した。カバーした混合物を２５０°Ｆ炉に２分
間戻し、取出し、増粘が重合が良好に進行したことを示
すまで攪拌した。カバーした混合物を炉に一晩戻し硬化
を完了させた。
得られた生成物は、３７１０ｐ、 ｓ、 ｉの極限引張
強度、１６１３ｐ、 ａ、 ｉの１００％割線モジュラ
ス、３８８％破断点伸び及び８８Ａのシ嘗アー硬度を有
する個体の弾性プラスチックポリウレタンである。製造
されたポリウレタンは埋め込み可能な電気的誘導＠（ｉ
＠ｐｌａｎＬａｂｌｅ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｒｅａ
ｄｓ）用の絶縁材料及び／又は埋め込み可能な医学装置
の塗膜又は他の機能性部分として有用であると思われる
。
強度、１６１３ｐ、 ａ、 ｉの１００％割線モジュラ
ス、３８８％破断点伸び及び８８Ａのシ嘗アー硬度を有
する個体の弾性プラスチックポリウレタンである。製造
されたポリウレタンは埋め込み可能な電気的誘導＠（ｉ
＠ｐｌａｎＬａｂｌｅ ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌ ｒｅａ
ｄｓ）用の絶縁材料及び／又は埋め込み可能な医学装置
の塗膜又は他の機能性部分として有用であると思われる
。
実施例１で開示した一般的方法はまた他のポリアミンに
適用でき、ポリウレタン及び他のポリマーの製造に用い
るのに適するポリオール（ジオールを含む）を製造する
ことができる。実施例３．５．７及び９は、種々の第１
及び第２アミンから製造される他のウレタンジオールを
開示し、ウレタンポリオールを製造する方法の一般的適
用性を示す。実施例４．６．８及び１０は製造されたウ
レタンジオールを用いてポリウレタンを製造することを
実証する。
適用でき、ポリウレタン及び他のポリマーの製造に用い
るのに適するポリオール（ジオールを含む）を製造する
ことができる。実施例３．５．７及び９は、種々の第１
及び第２アミンから製造される他のウレタンジオールを
開示し、ウレタンポリオールを製造する方法の一般的適
用性を示す。実施例４．６．８及び１０は製造されたウ
レタンジオールを用いてポリウレタンを製造することを
実証する。
実施例３
４０３ｇ （０，３００当量）のアミノプロピル基を末
端とするポリジメチルシロキサン（ベトラーチ・システ
ムス）及び２６．６４ｇ （０，３０当量）のエチレン
カーボネートを、予め窒素パージで乾燥させた反応容器
中で一緒にした。最初にエチレンカーボネートを加え、
次いでジ第１アミンを加えた。混合物ははじめ、不相溶
であった。混合物を撹拌し、電磁ホットプレー１・上で
周囲温度に加熱した。加熱及び攬沖の最初の１時間をか
けて温度を徐々に４０℃から１０５℃に上昇させた。次
の１時間で温度を徐々に６０℃に下げ、撹拌２時間後加
熱体を切った。混合物を単に３時間室温にて攪拌しな。
端とするポリジメチルシロキサン（ベトラーチ・システ
ムス）及び２６．６４ｇ （０，３０当量）のエチレン
カーボネートを、予め窒素パージで乾燥させた反応容器
中で一緒にした。最初にエチレンカーボネートを加え、
次いでジ第１アミンを加えた。混合物ははじめ、不相溶
であった。混合物を撹拌し、電磁ホットプレー１・上で
周囲温度に加熱した。加熱及び攬沖の最初の１時間をか
けて温度を徐々に４０℃から１０５℃に上昇させた。次
の１時間で温度を徐々に６０℃に下げ、撹拌２時間後加
熱体を切った。混合物を単に３時間室温にて攪拌しな。
得られた液体試料について行った赤外線スペクトル法は
、期待した反応が起こってウレタンジオールを製造した
ことを示した。ＰＤＭＳジアミンは一般式％式％ を有する。得られるジオール（ＰＤＭＳウレタンジオー
ル）についての式は、 ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−００Ｃ−ＮＨ−（ＣＨ２）３−
ＰＤＭＳ−（ＣＨｘ）３−ＮＨ−ＣＯＯ−ＣＩ（λ−Ｃ
）λ−０■ である。ここでＰＤＭＳはポリジメチルシロキサンを表
す。
、期待した反応が起こってウレタンジオールを製造した
ことを示した。ＰＤＭＳジアミンは一般式％式％ を有する。得られるジオール（ＰＤＭＳウレタンジオー
ル）についての式は、 ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−００Ｃ−ＮＨ−（ＣＨ２）３−
ＰＤＭＳ−（ＣＨｘ）３−ＮＨ−ＣＯＯ−ＣＩ（λ−Ｃ
）λ−０■ である。ここでＰＤＭＳはポリジメチルシロキサンを表
す。
実施例４
５．７ｇ （０，００４当りの実施例３に従い製造され
たＰＤＭＳウレタンジオール８２８，６２ｇ（０，１９
８当量）ノ９−ヒドロキシメチルオクタデカノール及び
２６．６ｇ （０，２００当Ｊｌ）の４．４−ジイソシ
アナトジシクロヘキシルメタン（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ−Ｗ
（登録商標）１Ｍｏｂａｙ Ｉｎｅ、製）に加えた。
たＰＤＭＳウレタンジオール８２８，６２ｇ（０，１９
８当量）ノ９−ヒドロキシメチルオクタデカノール及び
２６．６ｇ （０，２００当Ｊｌ）の４．４−ジイソシ
アナトジシクロヘキシルメタン（Ｄｅｓｍｏｄｕｒ−Ｗ
（登録商標）１Ｍｏｂａｙ Ｉｎｅ、製）に加えた。
反応剤をビーカー中で一緒に混合し、攪拌した。次いで
混合物を２５０６Ｆ真空炉中に１０分間装いた。次いで
混合物を取出し、更に１０分間攪拌し、更に１５分間該
炉に戻した。次いで混合物を取出し、５分間攪拌して１
滴のジブチル錫ジラウレートで触媒した。混合物が増粘
して更に攪拌ができなくなるまで混合物を攪拌した。混
合物を該炉に一晩戻して硬化を完了させた。材料試料を
４２０’ Ｆで圧縮成形した。得られたポリウレタンは
３３７０ｐ、 ｓ、 ｉの極限引張強度、７％伸びでの
降伏強さ２９６０ｐ、 ｓ。
混合物を２５０６Ｆ真空炉中に１０分間装いた。次いで
混合物を取出し、更に１０分間攪拌し、更に１５分間該
炉に戻した。次いで混合物を取出し、５分間攪拌して１
滴のジブチル錫ジラウレートで触媒した。混合物が増粘
して更に攪拌ができなくなるまで混合物を攪拌した。混
合物を該炉に一晩戻して硬化を完了させた。材料試料を
４２０’ Ｆで圧縮成形した。得られたポリウレタンは
３３７０ｐ、 ｓ、 ｉの極限引張強度、７％伸びでの
降伏強さ２９６０ｐ、 ｓ。
ｉ及び２１５％破断点伸びを有しな。ポリウレタンは個
体の弾性プラスチックであり、塗料、シート又は成形プ
ラスチックとして有用と思われる。
体の弾性プラスチックであり、塗料、シート又は成形プ
ラスチックとして有用と思われる。
実施例５
８６、１４ｇ （２，００当量）のピペラジン（Ａｌｄ
ｒｉｅｈ Ｃｈｅ＋ａｉｃａｌ Ｃｏ、製）を１８４．
８ｇ （２，１当量）のエチレンカーボネートと丸底フ
ラスコ中で混ぜ合わせた。反応剤を融解させ電磁攪拌上
混合した。発熱反応により混合物の温度は約１４０℃に
上昇し、約１０分後温度は下降していった。その後混合
物を加熱して１００℃の温度に維持した。１８時間後、
ＩＲスペクトルをとり、期待したウレタンジオールへの
変換を示した。得られた生成物は１００℃にて琥珀液体
であり、室温にて個体である。該ウレタンジオールの構
造である。
ｒｉｅｈ Ｃｈｅ＋ａｉｃａｌ Ｃｏ、製）を１８４．
８ｇ （２，１当量）のエチレンカーボネートと丸底フ
ラスコ中で混ぜ合わせた。反応剤を融解させ電磁攪拌上
混合した。発熱反応により混合物の温度は約１４０℃に
上昇し、約１０分後温度は下降していった。その後混合
物を加熱して１００℃の温度に維持した。１８時間後、
ＩＲスペクトルをとり、期待したウレタンジオールへの
変換を示した。得られた生成物は１００℃にて琥珀液体
であり、室温にて個体である。該ウレタンジオールの構
造である。
実施例６
７４、４８ｇ （０，５１当量）の実施例５で製造した
ウレタンジオールを１４８．７３ｇ （０，５０当量）
のダイマーイソシアネートと混ぜ合わせ、均一になるま
で攪拌した。混合物を２５０°Ｆ炉に入れて一晩反応さ
せた。
ウレタンジオールを１４８．７３ｇ （０，５０当量）
のダイマーイソシアネートと混ぜ合わせ、均一になるま
で攪拌した。混合物を２５０°Ｆ炉に入れて一晩反応さ
せた。
得られたポリウレタンは１７３８ｐ、 ｓ、 ｉの極限
引張強度、９３４ｐ、 ｓ、 ｉの１００％割線弾性率
及び３６０％破断点伸びを有する個体ポリマーであった
。得られる工−チル及びエステルを含まないポリウレタ
ンは塗料又は接着剤として使用できると思われる。
引張強度、９３４ｐ、 ｓ、 ｉの１００％割線弾性率
及び３６０％破断点伸びを有する個体ポリマーであった
。得られる工−チル及びエステルを含まないポリウレタ
ンは塗料又は接着剤として使用できると思われる。
実施例７
１１６．００ｇ （２，０当量）のヘキサン−１，６−
ジアミンを１８４．８０ｇ （２，１０当量）のエチレ
ンカーボネートと１リツトル丸底フラスコ中で混ぜ合わ
せた。反応剤を融解するまで加熱し、電磁攪拌により混
合した。
ジアミンを１８４．８０ｇ （２，１０当量）のエチレ
ンカーボネートと１リツトル丸底フラスコ中で混ぜ合わ
せた。反応剤を融解するまで加熱し、電磁攪拌により混
合した。
反応は非常に発熱し、混合物の温度は１７０℃に上昇し
、エチレンカーボネートがいく分沸騰して消失した、１
８時間後ＩＲスペクトルをとり、ジアミンのウレタンジ
オールへの変換を示した。ウレタンジオールは室温にて
赤茶色の個体である。該ウレタンジオールの式は ［０−ＣＨｚ−ＣＨλ−００Ｃ−ＮＨ−（ＣＨｚ）６−
ＭＥ（−ＣＯＯ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＨである。
、エチレンカーボネートがいく分沸騰して消失した、１
８時間後ＩＲスペクトルをとり、ジアミンのウレタンジ
オールへの変換を示した。ウレタンジオールは室温にて
赤茶色の個体である。該ウレタンジオールの式は ［０−ＣＨｚ−ＣＨλ−００Ｃ−ＮＨ−（ＣＨｚ）６−
ＭＥ（−ＣＯＯ−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＨである。
実施例８
１４８．７３ｇ （０，５０当量）のダイマーイソシア
ネートを６６．８１ｇ （０，５１当量）の実施例７で
製造したウレタンジオールと混ぜ合わせ、２５０°Ｆに
加熱し、均一混合物を製造するために混合した。混合物
を２５００Ｆにて一晩反応させた。得られた生成物は１
０７９ｐ、Ｓ、１の極限引張強度、３２８ｐ、 ｓ、
ｉの１００％割線弾性率及び６５６％破断点伸びを有す
る個体であった。
ネートを６６．８１ｇ （０，５１当量）の実施例７で
製造したウレタンジオールと混ぜ合わせ、２５０°Ｆに
加熱し、均一混合物を製造するために混合した。混合物
を２５００Ｆにて一晩反応させた。得られた生成物は１
０７９ｐ、Ｓ、１の極限引張強度、３２８ｐ、 ｓ、
ｉの１００％割線弾性率及び６５６％破断点伸びを有す
る個体であった。
このポリウレタンは接着剤として有用であると思われる
。
。
実施例９
１５Ｂ、５ｇ （０，５当量）のレエファミン（Ｊｅｆ
ｆａｍｉｎｅ）ＥＤＢｏｏ （Ｔｅｘａｃｏ製ポリアル
製産リアルキルエーテルジアミン９ｇ （０，５１当量
）のエチレンカーボネ−１・に渦を作るよう十分に電磁
攪拌下５００ＩＩＩＩ１１フラスコ中にて加えた。混合
物を５０℃に加熱し、該温度に一晩維持してポリアルキ
ルエーテルウレタンジオール（シェフアミンメクンジオ
ール）を製造した。シェフアミンウレタンジオールは室
温にて液体であり、基本式 Ｏ １Ｏ−（ＣＨλ）λ −ＱＣ−ＮＦ［−ＣＨ−ＣＦ［Ｊ
−０−（ＣＨ２−ＣＨココ−）、−ＣＨλｏ
ｃｔｔ≧ 〃 ＣＨ−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＦｔλ）２−ＯＥｒＣＨ３ を有すると思われる。
ｆａｍｉｎｅ）ＥＤＢｏｏ （Ｔｅｘａｃｏ製ポリアル
製産リアルキルエーテルジアミン９ｇ （０，５１当量
）のエチレンカーボネ−１・に渦を作るよう十分に電磁
攪拌下５００ＩＩＩＩ１１フラスコ中にて加えた。混合
物を５０℃に加熱し、該温度に一晩維持してポリアルキ
ルエーテルウレタンジオール（シェフアミンメクンジオ
ール）を製造した。シェフアミンウレタンジオールは室
温にて液体であり、基本式 Ｏ １Ｏ−（ＣＨλ）λ −ＱＣ−ＮＦ［−ＣＨ−ＣＦ［Ｊ
−０−（ＣＨ２−ＣＨココ−）、−ＣＨλｏ
ｃｔｔ≧ 〃 ＣＨ−ＮＨ−ＣＯ−（ＣＦｔλ）２−ＯＥｒＣＨ３ を有すると思われる。
スｆ
上記実施例９で製造したジオールを使用前に１００℃３
０■Ｈｇ減圧下にて一晩乾燥させた。１００．２５ｇ
（０，２５当量）の加熱した乾燥した該ジオールを測定
して窒素パージした乾燥箱中のポリプロピレンビーカー
中に入れた。２０．７５ｇ （０，２５当量）のシクロ
ヘキサンジイソシアネートを該ジオールに加え、その混
合物を、シクロヘキサンジイソシアネートが融解し、混
合物が均一になるまで攪拌した。該均一混合物を最終的
硬化のために窒素パージ下１２５℃炉に置いた。生成物
は、１３９８ｐ、 ｓ、 ｉの極限引張強度、３１５ｐ
、 ｓ、 ｉの１００％割線弾性率及び３５６％破断点
伸びを有するポリエーテルウレタンであった。
０■Ｈｇ減圧下にて一晩乾燥させた。１００．２５ｇ
（０，２５当量）の加熱した乾燥した該ジオールを測定
して窒素パージした乾燥箱中のポリプロピレンビーカー
中に入れた。２０．７５ｇ （０，２５当量）のシクロ
ヘキサンジイソシアネートを該ジオールに加え、その混
合物を、シクロヘキサンジイソシアネートが融解し、混
合物が均一になるまで攪拌した。該均一混合物を最終的
硬化のために窒素パージ下１２５℃炉に置いた。生成物
は、１３９８ｐ、 ｓ、 ｉの極限引張強度、３１５ｐ
、 ｓ、 ｉの１００％割線弾性率及び３５６％破断点
伸びを有するポリエーテルウレタンであった。
前記実施例はウレタンポリオールの合成及びポリウレタ
ンの合成におけるその使用について例証するものである
。これらの実施例は本発明を例証するものであり、本発
明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない
。
ンの合成におけるその使用について例証するものである
。これらの実施例は本発明を例証するものであり、本発
明の範囲を限定するものとして解釈されるべきではない
。
Claims (14)
- （１）一般式 （ＨＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＯＣ−ＮＸ）＿ｎ−Ｒ
（式中、Ｒは炭化水素成分を表し、Ｎは第１又は第２ア
ミン基を表し、ｎは２又はそれ以上の数を表し、Ｘは水
素原子又は炭化水素成分を表す）を有するウレタンポリ
オール。 - （２）一般式 （ＨＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＯＣ−ＮＸ）＿ｎ−Ｒ
（式中、Ｒはポリシロキサン、ポリエステル、ポリエー
テル、ポリアミド及びポリカーボネートを含有すること
から成る群から選択されるポリマーのポリマー主鎖を表
し、Ｎは第１又は第２アミン基を表し、ｎは２又はそれ
以上の数を表し、Ｘは水素原子、炭化水素、ポリシロキ
サン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド又はポ
リカーボネート成分を表す） を有するウレタンポリオール。 - （３）ジオール又はポリオールをジイソシアネート又は
ポリイソシアネートと反応させることを含有することか
ら成る、所望の成分Ｍを含有するポリウレタンの製造方
法において、該ジオール又はポリオールが、式 Ａｎ−Ｍ （式中、Ｍはポリウレタンに組込ませたい成分を表し、
Ａは第１又は第２アミン基を表し、ｎ又はそれ以上の数
を表す） を有する化合物を選択し、該選択された化合物を環状カ
ーボネートと反応させて、該ジイソシアネート又はポリ
イソシアネートと反応させたときにポリウレタンを製造
するウレタンジオール又はポリオールを製造することに
より得られることを特徴とする所望の成分Ｍを含有する
ポリウレタンの製造方法。 - （４）ジオールをジイソシアネート又はポリイソシアネ
ートと反応させることを含有することから成る、所望の
成分Ｍを含有するポリウレタンの製造方法において、該
ジオールが、式 Ａ−Ｍ−Ａ （式中、Ｍはポリウレタンに組込ませたい成分を表し、
Ａは第１又は第２アミン基を表す） を有する化合物を選択し、該選択された化合物をエチレ
ンカーボネートと反応させて、該ジイソシアネート又は
ポリイソシアネートと反応させたときにポリウレタンを
製造するウレタンジオールを製造することにより得られ
ることを特徴とする所望の成分Ｍを含有するポリウレタ
ンの製造方法。 - （５）一般式 Ａｎ−Ｒ （式中、Ａは第１又は第２アミン基を表し、Ｒは所望の
炭化水素成分を表し、ｎは２又はそれ以上の数を表す） を有する化合物を選択し、 該選択された化合物をエチレンカーボネートと反応させ
てウレタンポリオールを製造し、そして該ウレタンポリ
オールを１又はそれ以上のジイソシアネートまたはポリ
イソシアネートと反応させてポリウレタンを製造する、 段階を含有することを特徴とするポリウレタンへの所望
の炭化水素成分Ｒの組込み方法。 - （６）一般式 Ａ−Ｒ−Ａ （式中、Ａは第１又は第２アミン基を表し、Ｒは所望の
炭化水素成分を表す） を有する化合物を選択し、 該選択した化合物をエチレンカーボネートと反応させて
ウレタンジオールを製造し、そしてウレタンジオールを
１又はそれ以上のジイソシアネートまたはポリイソシア
ネートと反応させてポリウレタンを製造する、 段階を含有することを特徴とする、ポリウレタンの所望
の炭化水素成分の組込み方法。 - （７）式 ＨＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＯＣ−ＮＨ−Ｄ−ＮＨ−
ＣＯＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ（式中、Ｄはダイマ
ー酸の炭化水素主鎖を表す）を有するウレタンジオール
。 - （８）式 ＨＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＯＣ−ＮＨ−（ＣＨ＿２
）＿３−ＰＤＭＳ−（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−ＣＯＯ−
ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ （式中、ＰＤＭＳはポリジメチルシロキサンを表す） を有するウレタンジオール。 - （９）式 ＨＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＯＣ−ＮＨ−（ＣＨ＿２
）＿６−ＮＨ−ＣＯＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨを有
するウレタンジオール。 - （１０）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するウレタンジオール。
- （１１）式 ＨＯ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＯＣ−Ｎ−Ｒ−Ｎ−ＣＯ
Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＯＨ（式中、Ｒはポリアルチ
ルエーテル主鎖を表す） を有するウレタンジオール。 - （１２）ダイマーアミンをエチレンカーボネートと反応
させてウレタンジオールを製造し、そして前記段階で製
造したウレタンジオールを１又はそれ以上のジイソシア
ネート又はポリイソシアネートと反応させてポリウレタ
ンを製造する、段階を含有することを特徴とする、ダイ
マー酸の炭化水素主鎖を組込んだセグメント化ポリウレ
タンの製造方法。 - （１３）アミノ基を末端とするポリエーテルをエチレン
カーボネートと反応させてポリエーテルウレタンポリオ
ールを製造し、そして 前記段階で製造したウレタンポリオールを１又はそれ以
上のジイソシアネート又はポリイソシアネートと反応さ
せてポリエーテルウレタンと反応させる、 段階を含有することを特徴とする、ポリエーテル主鎖を
含有するセグメント化ポリウレタンの製造方法。 - （１４）アミノ基を末端とするポリジメチルシロキサン
をエチレンカーボネートと反応させてウレタンジオール
を製造し、そして 前記段階で製造したウレタンジオールを１又はそれ以上
のジイソシアネート又はポリイソシアネートと反応させ
てポリウレタンを製造する、段階を含有することを特徴
とする、ポリジメチルシロキサン主鎖を組込んだポリウ
レタンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US251.261 | 1988-09-30 | ||
| US07/251,261 US4883854A (en) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | Hydroxyl functional monomers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02151618A true JPH02151618A (ja) | 1990-06-11 |
Family
ID=22951173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1255071A Pending JPH02151618A (ja) | 1988-09-30 | 1989-09-29 | ヒドロキシル官能性モノマー |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4883854A (ja) |
| EP (2) | EP0549574B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02151618A (ja) |
| AU (1) | AU614249B2 (ja) |
| CA (1) | CA1340163C (ja) |
| DE (2) | DE68910279T2 (ja) |
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| JP2013505306A (ja) * | 2009-09-17 | 2013-02-14 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 低発泡性界面活性剤 |
| JP2016501925A (ja) * | 2012-10-29 | 2016-01-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリジオルガノシロキサンポリウレタン |
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