JPH02154267A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH02154267A JPH02154267A JP31034188A JP31034188A JPH02154267A JP H02154267 A JPH02154267 A JP H02154267A JP 31034188 A JP31034188 A JP 31034188A JP 31034188 A JP31034188 A JP 31034188A JP H02154267 A JPH02154267 A JP H02154267A
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- photoreceptor
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、キャ
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
設けた電子写真感光体に関する。
リア発生物質とキャリア輸送物質とを含有する感光層を
設けた電子写真感光体に関する。
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは特性上及び製造上、取扱い上にも問題が残
っている。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電体を主成分とし
て含有する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは特性上及び製造上、取扱い上にも問題が残
っている。
一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、こ
れと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する感光体がすでに実用化されている。
る感光体は、製造が比較的容易であること、安価である
こと、取り扱いが容易であること、また一般にセレン感
光体に比べて熱安定性が優れていることなど多くの利点
を有し、このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールが最もよく知られており、こ
れと2.4.7−ドリニトロー9−フルオレノン等のル
イス酸とから形成される電荷移動錯体を主成分とする感
光層を有する感光体がすでに実用化されている。
また一方、光導電体のキャリア発生機能とキャリア輸送
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
機能とをそれぞれ別個の物質に分担させる積層タイプ或
は単層タイプの機能分離型感光層を有する感光体が知ら
れており、例えば無定形セレン薄層から成るキャリア発
生層とポリ−N−ビニルカルバゾールを主成分として含
有するキャリア輸送層とから成る感光層を有する感光体
がすでに実用化されている。
しかし、ポリ−N−ビニルカルバゾールは、可撓性に欠
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
け、その被膜は固くて脆く、ひび割れや膜剥離を起しや
すく、これを用いた感光体は、耐久性が劣り、可塑剤を
添加してこの欠点を改善すると、電子写真プロセス実施
に際し残留電位が大きくなり、繰返し使用に伴いその残
留電位が蓄積されて次第にかぶりが大きくなり複写画像
を毀損する。
また、低分子の有機光導電性化合物は、一般に被膜形成
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電子写
真感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
能を有しないため、適当なバインダと併用され、バイン
ダの種類、組成比等を選択することにより被膜の物性或
いは感光特性をある程度制御しうる点では好ましいが、
バインダに対して高い相溶性を有する有機光導電性化合
物の種類は限られりており、現実に感光体、特に電子写
真感光体の感光層の構成に用い得るバインダに乏しい。
例えば、米国特許3,189,447号に記載の2.5
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル) −1,、3、
4−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材
質として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポ
リカーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整え
るために必要とする割合で混合して感光層を形成すると
、温度50°C以上でオキサジアゾールの結晶が析出す
るようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が
低下する欠点を有する。
−ビス(p−ジエチルアミノフェニル) −1,、3、
4−オキサジアゾールは、電子写真感光体の感光層の材
質として常用されるバインダ、例えばポリエステル、ポ
リカーボネートとの相溶性が低く、電子写真特性を整え
るために必要とする割合で混合して感光層を形成すると
、温度50°C以上でオキサジアゾールの結晶が析出す
るようになり、電荷保持力及び感度等の電子写真特性が
低下する欠点を有する。
これに対し米国特許3,820,989号に記載のジア
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下すると
いう欠点を有する。
リールアルカン誘導体は、バインダに関する相溶性の問
題は少ないが、光に対する安定性が小さく、これを帯電
・露光が繰返し行われる反復転写式電子写真用の感光体
の感光層に適すると該感光層の感度が次第に低下すると
いう欠点を有する。
また米国特許3,274.000号、特公昭47−36
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
428号にはそれぞれ異った型のフェノチアジン誘導体
が記載されているがいずれも感光度が低く且つ反復使用
時の安定性が小さい欠点があった。
また特開昭58−65440号、同58−190953
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
号に記載されているスチルベン化合物は電荷保持力及び
感度等は比較的良好であるが、反復使用時による耐久性
において満足できるものではない。
このように電子写真感光体を作成する上で実用的に満足
すべき特性を有し、キャリア発生物質の性能を充分発揮
させるキャリア輸送物質は未だ見出されていないのが実
状である。
すべき特性を有し、キャリア発生物質の性能を充分発揮
させるキャリア輸送物質は未だ見出されていないのが実
状である。
本発明の目的は高感度な感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にして残留電位の低い電子
写真感光体を提供することにある。
写真感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、帯電・露光・現像・転写工程が繰
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
返し行われる反復転写式電子写真用の感光体として用い
た時、繰返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特
性を長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光
体を提供することにある。
前記の目的に沿い鋭意研究を重ねた結果、下記一般式〔
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
I〕で表される化合物の少なくとも1つを含有する電子
写真感光体が優れた有用性を有することを見出した。
一形式CI)
式中、R,、R,は水素原子、アルキル基、アリール基
、アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は置換基
を有してもよい。ただし、RIとR2が同時に水素原子
になることはなく、又R1とR2は、それらが結合して
いる炭素原子と共に環を形成してもよい。
、アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は置換基
を有してもよい。ただし、RIとR2が同時に水素原子
になることはなく、又R1とR2は、それらが結合して
いる炭素原子と共に環を形成してもよい。
R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
原子を表す。
原子を表す。
Arは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基を
表す。
表す。
nはOもしくはlの整数である。
尚、本発明の態様に村いては、前記R、、R2の表すア
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル等
の基、アリール基としてはフェニル、ナフチルなどの基
、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの基
、複素環基としては、フリル、チエニル、キノリルなど
の環が挙げられる。
ルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、ブチル等
の基、アリール基としてはフェニル、ナフチルなどの基
、アラルキル基としてはベンジル、フェネチルなどの基
、複素環基としては、フリル、チエニル、キノリルなど
の環が挙げられる。
R1のアルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、
ブチルの各基、 ハロゲン原子としては弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子、アルコキン基としてはメト
キシ、エトキシ、プロポキシ。
ブチルの各基、 ハロゲン原子としては弗素原子、塩素
原子、臭素原子、沃素原子、アルコキン基としてはメト
キシ、エトキシ、プロポキシ。
ブトキシの各基などが挙げられる。
Arのアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル
、ブチルの各基、アリール基としてはフェニル、ナフチ
ルなどの各基が挙げられる。
、ブチルの各基、アリール基としてはフェニル、ナフチ
ルなどの各基が挙げられる。
尚、上記R、、R2,A rは置換基を有してもよく、
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、
弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基など
が好ましい。
メチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、
弗素、塩素、臭素、沃素などのハロゲン原子、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノなどのジアルキルアミノ基など
が好ましい。
次に一形式CI)で表される化合物の具体例を例示する
。
。
:例示化合物:
合成例(例示化合物(2))
カリウムートブトキシド2.9gをN、N−ジメチルホ
ルムアミド50m4中に室温、窒素雰囲気下で分散、溶
解した。そこへ4−(N−フェニル・N−σ−ナフチル
)アミノベンズアルデヒド5.2gと3.5−ジメチル
ベンジルホスホン酸ジエチル4,5gをN、N−ジメチ
ルホルムアミド50m12に溶解しt;ものを、約10
分かけて滴下した。この後室温にて3時間撹拌した。
ルムアミド50m4中に室温、窒素雰囲気下で分散、溶
解した。そこへ4−(N−フェニル・N−σ−ナフチル
)アミノベンズアルデヒド5.2gと3.5−ジメチル
ベンジルホスホン酸ジエチル4,5gをN、N−ジメチ
ルホルムアミド50m12に溶解しt;ものを、約10
分かけて滴下した。この後室温にて3時間撹拌した。
反応液を水IQに注ぎ、トルエン200+*Qで抽出し
、有機層を水洗、溶剤除去後、トルエン−エタノールで
再結晶し、目的物4.2gを得た。
、有機層を水洗、溶剤除去後、トルエン−エタノールで
再結晶し、目的物4.2gを得た。
収率は61.8%であった。
融点143〜146℃
FD−マス測定にて目的物の親イオンビーク(M ”)
−425(CizHzyN+)を検出した。
−425(CizHzyN+)を検出した。
合成例(例示化合物(19))
カリウム−t−ブトキシド2.0gをN、N−ジメチル
ホルムアミド5oIIIQ中に室温下窒素雰囲気中で分
散、溶解シタ。そこへ4−(N−フェニル−N−σ−ナ
フチル)アミノベンズアルデヒド4.8gと1.1−ジ
フェニルメチルホスホン酸ジエチル4.8gをN、N−
ジメチルホルムアミド5Qv2に溶解したものを、約1
0分かけて滴下した。この後室温にて3時間撹拌した。
ホルムアミド5oIIIQ中に室温下窒素雰囲気中で分
散、溶解シタ。そこへ4−(N−フェニル−N−σ−ナ
フチル)アミノベンズアルデヒド4.8gと1.1−ジ
フェニルメチルホスホン酸ジエチル4.8gをN、N−
ジメチルホルムアミド5Qv2に溶解したものを、約1
0分かけて滴下した。この後室温にて3時間撹拌した。
反応液を水IQに注ぎ、トルエン200mQで抽出した
。有機層を水洗、溶剤除去後、シリカゲルによるカラム
クロマトで分離精製した。ヘキサン−アセトンで再結晶
し、目的物3.8gを得た。
。有機層を水洗、溶剤除去後、シリカゲルによるカラム
クロマトで分離精製した。ヘキサン−アセトンで再結晶
し、目的物3.8gを得た。
収率は53.5%であった。
融点113〜116°C
FD−マス測定にて目的物の親イオンピーク(M“)−
476、(CsaHx7N+)が検出された。
476、(CsaHx7N+)が検出された。
従来、電子写真感光体の構造は種々の形態が知られてい
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
るが、本発明の電子写真感光体はそれらのいずれの形態
をもとり得る。
通常は、第1図〜第6図の形態である。第1図及び第2
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸逆層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
図では、導電性支持体1上にキャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層2と、キャリア輸送物質を主成分
として含有するキャリア輸逆層3との積層体より成る感
光層4を設ける。
第3図及び第4図に示すようにこの感光層4は、導電性
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を宵する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて成る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
支持体上に設けた中間層5を介して設けてもよい。この
ように感光層4を二層構成としたときに最も優れた電子
写真特性を宵する感光体が得られる。又本発明において
は、第5図及び第6図に示すように前記キャリア発生物
質7をキャリア輸送物質を主成分とする層6中に分散せ
しめて成る感光層4を導電性支持体l上に直接、或は中
間層5を介して設けてもよい。又本発明においては、第
4図の後とく最外層として保護層8を設けてもよい。
本発明に係る感光層のキャリア発生層に用いられるキャ
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
リア発生物質としては次のようなものが挙げられる。
(1)モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色素な
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバ
ンメロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11) l−リフェニルメタン系色素(12)アモ
ルファスシリコン (13) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) Cd55 Cd5e (16) ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
どのアゾ系色素 (2)ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリ
レン系色素 (3) インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色素 (4) アンスラキノン、ピレンキノンおよびフラバ
ンメロン類などの多環キノン類 (5)キナクリドン系色素 (6) ビスベンゾイミダゾール系色素(7)インダス
ロン系色素 (8) スクェアリリウム系色素 (9) シアニン系色素 (10)アズレニウム系色素 (11) l−リフェニルメタン系色素(12)アモ
ルファスシリコン (13) 金属フタロシアニン、無金属フタロシアニ
ンなどのフタロシアニン系顔料 (14) セレン、セレン−テルル、セレン−砒素(
15) Cd55 Cd5e (16) ビリリウム塩色素、チアピリリウム塩色素
などが挙げられ、単独あるいは2種以上の混合物として
用いることもできる。
前記−綴代(1)で表されるスチレン誘導体は、それ自
体では被覆形成能がないので種々のノくインダを組合せ
て感光層が形成される。
体では被覆形成能がないので種々のノくインダを組合せ
て感光層が形成される。
ここに用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。
(P−1) ポリカーボネート
(P−2) ポリエステル
(P−3) メタクリル樹脂
(P−4) アクリル樹脂
(P−5) ポリ塩化ビニル
(P−6) ポリ塩化ビニリデン
(P −7) ポリスチレン
(P−8) ポリビニルアセテート
(P−9) スチレン−ブタジェン共重合体(P −
10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P −11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (p −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(p−
15) 7x−ノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(P −17)
ポリ−N−ビニルカルバゾール(P −18) ポ
リビニルブチラール(p −19) ;t:リビニル
7オルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは
2種以上の混合物として用いることができる。
10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (P −11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(
P −12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体 (p −13) シリコーン樹脂 (P −14) シリコーン−アルキッド樹脂(p−
15) 7x−ノールホルムアルデヒド樹脂(P −
16) スチレン−アルキッド樹脂(P −17)
ポリ−N−ビニルカルバゾール(P −18) ポ
リビニルブチラール(p −19) ;t:リビニル
7オルマールこれらのバインダ樹脂は、単独であるいは
2種以上の混合物として用いることができる。
又本発明に係るキャリア発生層及び輸送層を形成するだ
めの溶剤としては、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、 ■、2−
ジクロルエタン、l、2−ジクロルプロパン、1.1.
2−トリクロルエタン、1,1.1−トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、イングロバノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
めの溶剤としては、N、N−ジメチルホルムアミド、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、 ■、2−
ジクロルエタン、l、2−ジクロルプロパン、1.1.
2−トリクロルエタン、1,1.1−トリクロルエタン
、トリクロルエチレン、テトラクロルエタン、ジクロル
メタン、テトラヒドロ7ラン、ジオキサン、メタノール
、エタノール、イングロバノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド、メチルセロソルブ等が挙
げられ、混合して用いることもできる。
本発明の感光体が積層塁構造の場合、キャリア発生層中
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0−100:1〜500:O〜500
である。
のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物質の重
量比は好ましくは0−100:1〜500:O〜500
である。
キャリア発生物質の含有割合がこれより少ないと光感度
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
が低く、残留電位の増加を招き、またこれより多いと暗
減衰及び受容電位が低下する。
又、キャリア輸送物質はキャリア輸送層中のバインダ樹
脂100重量(vt)当り20〜200wtが好ましく
、特に好ましくは30〜150wtである。
脂100重量(vt)当り20〜200wtが好ましく
、特に好ましくは30〜150wtである。
以上のようにして形成されるキャリア発生層の膜厚は、
好ましくは0.O1〜IOpm、特に好ましくは0.1
〜5μmである。
好ましくは0.O1〜IOpm、特に好ましくは0.1
〜5μmである。
また、形成されるキャリア輸送層の膜厚は、好ましくは
5〜50μm1特に好ましくは5〜30μ−である。
5〜50μm1特に好ましくは5〜30μ−である。
一方、本発明の感光体が単層機能分離を構成の場合、感
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0〜100:1〜500:1〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
光層中のバインダ:キャリア発生物質:キャリア輸送物
質の重量比は0〜100:1〜500:1〜500が好
ましく、形成される感光層の膜厚は5〜50μmが好ま
しく、特に好ましくは5〜30μmである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の4冨性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂として用
いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。
ては、合金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の4冨性化合物や合金を含め
たアルミニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化された紙、プラ
スチックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリ
ヤ層などの中間層としては、前記バインダ樹脂として用
いられる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、
エチルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの
有機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられ
る。
本発明の感光層にはキャリア発生物質のキャリア発生機
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
能を改善する目的で有機アミン類を添加することができ
、特に2級アミンを添加するのが好ましい。
かかる2級アミンとしては、例えばジメチルアミン、ジ
エチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン
、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルアミ
ン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘキ
シルアミン、ジイソチルアミン、ジイソペンチルアミン
、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニル
アミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジイソ
デシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイソモノデシル
アミン、ジドデシルアミン、ジイソデシルアミン等を挙
げることができる。
エチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン
、ジブチルアミン、ジイソブチルアミン、シアミルアミ
ン、ジイソアミルアミン、ジエチルアミン、ジイソヘキ
シルアミン、ジイソチルアミン、ジイソペンチルアミン
、ジオクチルアミン、ジイソオクチルアミン、ジノニル
アミン、ジイソノニルアミン、ジデシルアミン、ジイソ
デシルアミン、ジイソデシルアミン、ジイソモノデシル
アミン、ジドデシルアミン、ジイソデシルアミン等を挙
げることができる。
又かかる有機アミン類の添加量としては、キャリア発生
物質の等量以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
物質の等量以下、好ましくは0.2倍〜0.005倍の
範囲のモル数とするのがよい。
又、本発明の感光層には、オゾン劣化を防止する酸化防
止剤を添加することができる。
止剤を添加することができる。
かかる酸化防止剤の代表的具体例を以下に示すが、これ
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
(I)群:ヒンダードフェノール類
ジブチルヒドロキシトルエン、2.2’−メチレンビス
(6=t−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4′
−ブチリデンビス(6−t−ブキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2,2.4− トルメチル−
6−ヒトロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキスE3−C3,5−ジーL−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2.2′−
チオジエチレンビス[3−(3,5−ジーL−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−トコ、1.6−
ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジーし一ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール
、l−[2−((3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−
(3,5−ジ−フチルー4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメチルビベ
リジルなど。
(6=t−ブチル−4−メチルフェノール)、4,4′
−ブチリデンビス(6−t−ブキルー3−メチルフェノ
ール)、4.4′−チオビス(6−t−ブチル−3−メ
チルフェノール)、2.2′−ブチリデンビス(6−t
−ブチル−4−メチルフェノール)、α−トコフェロー
ル、β−トコフェロール、2,2.4− トルメチル−
6−ヒトロキシー7−t−ブチルクロマン、ペンタエリ
スチルテトラキスE3−C3,5−ジーL−ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2.2′−
チオジエチレンビス[3−(3,5−ジーL−ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)プロピオネ−トコ、1.6−
ヘキサンジオールビス[3−(3,5−ジーし一ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ブチル
ヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシアニソール
、l−[2−((3,5−ジ−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フロピオニルオキシ)エチル]−4−[3−
(3,5−ジ−フチルー4−ヒドロキシフェニル)プロ
ピオニルオキシ]−2,2,6,6−チトラメチルビベ
リジルなど。
(]I)群:バラフェニレンジアミン類N−フェニル−
N′−イソプロピル−p−7二二レンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチルーp−7エニレンジアミン、
N−フェニル−N−sec−ブチル−p−7二二レンジ
アミン、N、N’−ジイソプロピル−p−フ二二レンジ
アミン、N、N ’−ジメチルーN、N ’−ジーブチ
ルーp−フ二二レンジアミンなど。
N′−イソプロピル−p−7二二レンジアミン、N、N
’−ジー5ec−ブチルーp−7エニレンジアミン、
N−フェニル−N−sec−ブチル−p−7二二レンジ
アミン、N、N’−ジイソプロピル−p−フ二二レンジ
アミン、N、N ’−ジメチルーN、N ’−ジーブチ
ルーp−フ二二レンジアミンなど。
(II+)群:ハイドロキノン類
2.5−ジーし一オクチルハイドロキノン、2.6−ジ
ドデンルハイドロキノン、2−ドテシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロルハイドキノン、2−L−才
クチル−5−メチルハイドロキノン、 2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
ドデンルハイドロキノン、2−ドテシルハイドロキノン
、2−ドデシル−5−クロルハイドキノン、2−L−才
クチル−5−メチルハイドロキノン、 2−(2−オク
タデセニル)−5−メチルハイドロキノンなど。
(IV)群:有機硫黄化合物類
ジラウリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジステ
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
アリル−3,3′−チオジプロピオネート、ジテトラデ
シルー3.3′−チオジプロピオネートなど。
(V)群:有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ(ノニル7エ二ル)ホス
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
フィン、トリ(ジノニルフェニル)ホスフィン、トリク
レジルホスフィン、トリ(2,4−ジブチルフェノキシ
)ホスフィンなど。
これらの化合物はゴム、プラスチック、油脂類等の酸化
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
防止剤として知られており、市販品を容易に入手できる
。
これらの酸化防止剤はキャリア発生層、キャリア輸送層
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
、又は保護層のいずれに添加されてもよいが、好ましく
はキャリア輸送層に添加される。
その場合の酸化防止剤の添加量はキャリア輸送物質10
0vtに対して0.1〜100vt、好ましくは1〜5
0vt、特に好ましくは5〜25vtである。
0vtに対して0.1〜100vt、好ましくは1〜5
0vt、特に好ましくは5〜25vtである。
本発明においてキャリア発生層には感度の向上、残留電
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は
二種以上の電子受容性物質を含有せしめることができる
。
ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−シニトロフルオレノン、2.4.7−1−りニトロ
フルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル1、ピクリン酸、0
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。
えば、無水琥珀酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレ
イン酸、無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テ
トラブロム無水フタル酸、3−ニトロ無水フタル酸、4
−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水メリ
ット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアミキノジメ
タン、0−ジニトロベンゼン、m−ジニトロベンゼン、
1,3.5−トリニトロベンゼン、バラニトロベンゾニ
トリル、ピクリンクロライド、キノンクロルイミド、ク
ロラニル、ブルマニル、ジクロルジシアノバラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノン、2,
7−シニトロフルオレノン、2.4.7−1−りニトロ
フルオレノン、2.4.5.7−テトラニトロフルオレ
ノン、9−フルオレニリデン[ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル]、ポリニトロ−9−フルオレニリデン−[
ジシアノメチレンマロノジニトリル1、ピクリン酸、0
−ニトロ安息香酸、p−ニトロ安息香酸、3.5−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、5−ニトロサ
リチル酸、3.5−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メ
リット酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げる
ことができる。
電子受容性物質の添加量は、重量比でキャリア発生物質
:電子受容性物質−100: 0.01〜200、好ま
しくはtoo : 0.1〜100である。
:電子受容性物質−100: 0.01〜200、好ま
しくはtoo : 0.1〜100である。
電子受容性物質はキャリア輸送層に添加してもよい。か
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: 0.01−10
0.好ましくは100 : 0.1〜50である。
かる層への電子受容性物質の添加量は重量比でキャリア
輸送物質:電子受容性物質−100: 0.01−10
0.好ましくは100 : 0.1〜50である。
また本発明の感光体には、その他、必要により感光層を
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
保護する目的で紫外線吸収剤等を含有してもよく、また
感色性補正の染料を含有してもよい。
本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れt;ものであ
る。
後述する実施例からも明らかなように、帯電特性、感度
特性、画像形成特性に優れており、特に繰返し使用した
ときにも疲労劣化が少なく、耐用性が優れt;ものであ
る。
更に本発明の電子写真感光体は電子写真複写機のほか、
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
レーザ、ブラウン管(CRT)、発光ダイオード(LE
D)を光源とするプリンタの感光体などの応用分野にも
広く用いることができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
れにより本発明の実施態様が限定されるものではない。
実施例1
ポリエステルフィルム上にアルミニウムを蒸着した導電
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン
酸共重合体「エスレックMF−10J(種水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン[モノライトレッド2YJ
(C,1,No、59300100社製)1gを1,2
−ジクロルエタン30mQに加えてボールミルで分散し
て得られた分散液にポリカーボネート[パンライトL−
1250J (音大化学社製) 1.5gを溶解し、
十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmになるよう
に塗布してキャリア発生層を形成し tこ 。
性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン
酸共重合体「エスレックMF−10J(種水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を設け、その上にジ
ブロモアンスアンスロン[モノライトレッド2YJ
(C,1,No、59300100社製)1gを1,2
−ジクロルエタン30mQに加えてボールミルで分散し
て得られた分散液にポリカーボネート[パンライトL−
1250J (音大化学社製) 1.5gを溶解し、
十分混合した塗布液を乾燥後の膜厚が2μmになるよう
に塗布してキャリア発生層を形成し tこ 。
その上に例示化合物(2)7gとポリカーボネ−トr
z −2004(三菱ガス化学) lOgとを1.2・
ジクロルエタン80mQに溶解した溶液を乾燥後の膜厚
が18μmになるように塗布してキャリア輸送層を形成
し本発明の感光体を作成しt;。
z −2004(三菱ガス化学) lOgとを1.2・
ジクロルエタン80mQに溶解した溶液を乾燥後の膜厚
が18μmになるように塗布してキャリア輸送層を形成
し本発明の感光体を作成しt;。
以上のようにして得られt;感光体を川口電機(株)製
E P A−8100を用いて以下の特性評価を行った
。帯電圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放電し
次いで感光体表面での照度が2Quxになるようにハロ
ゲンランプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量
E l/2を求めた。
E P A−8100を用いて以下の特性評価を行った
。帯電圧−6KVで5秒間帯電した後、5秒間暗放電し
次いで感光体表面での照度が2Quxになるようにハロ
ゲンランプ光を照射し、初期表面電位vA1半減露光量
E l/2を求めた。
又3012ux seaの露光量で露光した後の残留電
位V、lを求めた。更に同様の測定を1000回繰返し
て行った。
位V、lを求めた。更に同様の測定を1000回繰返し
て行った。
結果は表1に示す通りであった。
表1
実施例2〜12
例示化合物(2)の代りに下記衣2に示す例示化合物を
用いた他は実施例1と同様にして感光体表2 この比較用感光体について実施例1におけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
用いた他は実施例1と同様にして感光体表2 この比較用感光体について実施例1におけると同様にし
て測定したところ表3の結果を得た。
表 3
実施例13
比較例°(1)
キャリア輸送物質として下記化合物T−1を用いた他は
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例1と同様にして比較用感光体を作成した。
上記構造を有するビスアゾ顔料2gとポリカーボネート
樹脂「パンライトL −1250J 2 gとを1.2
−ジクロルエタン1oanαに混合し、サンドグライン
ダにて8時間分散した。この分散液をポリエステルフィ
ルムにアルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚さ
が1μmになるように塗布した。
樹脂「パンライトL −1250J 2 gとを1.2
−ジクロルエタン1oanαに混合し、サンドグライン
ダにて8時間分散した。この分散液をポリエステルフィ
ルムにアルミ蒸着した導電性支持体上に、乾燥後の厚さ
が1μmになるように塗布した。
キャリア輸送物質として例示化合物(2)を用いて、実
施例1と同様にして感光体を作成した。
施例1と同様にして感光体を作成した。
この感光体についても実施例1と同様の測定をしたとこ
ろ表4の結果を得た。
ろ表4の結果を得た。
表 4
実施例14〜24
例示化合物(2)の代りに下記表5に示す例示化合物を
用いた他は、実施例13と同様にして感光体を作成し、
測定した。
用いた他は、実施例13と同様にして感光体を作成し、
測定した。
比較例(2)
キャリア輸送物質として下記化合物T−2を用いた他は
実施例13と同様にして比較用感光体を作成した。
実施例13と同様にして比較用感光体を作成した。
この感光体について実施例1におけると同様にして測定
をしたところ表6の結果を得た。
をしたところ表6の結果を得た。
表 6
実施例25
アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチレン
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンMl (丸善
石油社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成し
た。
テレフタレートより成る導電性支持体上に、p−ヒドロ
キシスチレンの重合体「マルゼンレジンMl (丸善
石油社製)より成る厚さ約0.2μmの下引層を形成し
た。
次に、ポリカーボネート樹脂「パンライトL−1250
J (音大化成社製’) 0.5g、βを銅フタロシ
アニンIg及び、1,2−ジクロルエタンloOm12
をサンドミルでIO時間混合分散して得られた分散液を
、ワイヤバー塗布法により、前記下引層上に塗布し、1
00°Cで10分間乾燥して膜厚約0.2μmのキャリ
ア発生層を形成した。
J (音大化成社製’) 0.5g、βを銅フタロシ
アニンIg及び、1,2−ジクロルエタンloOm12
をサンドミルでIO時間混合分散して得られた分散液を
、ワイヤバー塗布法により、前記下引層上に塗布し、1
00°Cで10分間乾燥して膜厚約0.2μmのキャリ
ア発生層を形成した。
更に、キャリア輸送物質として例示化合物(19) 1
2gとアクリル樹脂「ダイアナールBR−80」(三菱
レーヨン社製) 15gとを1.2−ジクロルエタン1
00mf2に溶解した溶液を前記キャリア発生層上にド
クタブレードを用いて塗布し、温度90°Cで1時間乾
燥して膜厚約20μmのキャリア輸送層を形成し、以っ
て本発明の感光体を製造した。
2gとアクリル樹脂「ダイアナールBR−80」(三菱
レーヨン社製) 15gとを1.2−ジクロルエタン1
00mf2に溶解した溶液を前記キャリア発生層上にド
クタブレードを用いて塗布し、温度90°Cで1時間乾
燥して膜厚約20μmのキャリア輸送層を形成し、以っ
て本発明の感光体を製造した。
本発明の感光体について、波長780±1 nmのレー
ザ光源(出力1mW)を搭載したr U −Bix15
50MRJ (コニカ株式会社製)改造機を用い、帯
電電位が一6O0Vになるようにグリッド電圧を調節し
、評価した。
ザ光源(出力1mW)を搭載したr U −Bix15
50MRJ (コニカ株式会社製)改造機を用い、帯
電電位が一6O0Vになるようにグリッド電圧を調節し
、評価した。
感光体における実機内電位及び画像欠陥についての評価
結果を下記表7に示す。
結果を下記表7に示す。
比較例(3)
キャリア輸送物質としてT−2用いた他は、実施例25
と同様にして感光体を作成し、評価した。
と同様にして感光体を作成し、評価した。
結果を表7に示す。
表 7
■H:未露光部の表面電位
■L=露光部の表面電位
以上の結果から明らかなように本発明の感光体は、比較
用感光体に比べ、感度、耐久性に優れ、画像欠陥のない
良質な画像を得られるものである。
用感光体に比べ、感度、耐久性に優れ、画像欠陥のない
良質な画像を得られるものである。
図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式〔 I 〕で表される化合物の少なくとも1つ
を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1、R_2は水素原子、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、複素環基を表し、それらの基は
置換基を有してもよい。ただし、R_1とR_2が同時
に水素原子になることはなく、又R_1とR_2は、そ
れらが結合している炭素原子と共に環を形成してもよい
。 R_3は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子を表す。 Arは置換基を有してもよいアルキル基、アリール基を
表す。 nは0もしくは1の整数である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63310341A JP2714830B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63310341A JP2714830B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02154267A true JPH02154267A (ja) | 1990-06-13 |
| JP2714830B2 JP2714830B2 (ja) | 1998-02-16 |
Family
ID=18004068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63310341A Expired - Lifetime JP2714830B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2714830B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7563548B2 (en) | 2003-12-01 | 2009-07-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Amine compound, manufacturing method thereof, electrophotographic photoreceptor using amine compound and image forming apparatus having the same |
| JP2009221156A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ricoh Co Ltd | α−フェニルスチルベン化合物及びその製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61210363A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP63310341A patent/JP2714830B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61210363A (ja) * | 1985-03-15 | 1986-09-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
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| US7563548B2 (en) | 2003-12-01 | 2009-07-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Amine compound, manufacturing method thereof, electrophotographic photoreceptor using amine compound and image forming apparatus having the same |
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