JPS61210363A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善され′
ｆｃ電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有す
る電子写真感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導ｍ性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えは暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことるるいは光照射によって速かに
電荷全逸散できるなどの利点ｔもっている反面、各種の
欠点を有している。飼えは、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温良が４０℃を越えると結晶化が著しくなり
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定し友感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定し次画像を与えることができない欠点を有してい
る。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする６徨の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその実用
化が困難でめったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
らず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の
点で無機系光導電材料に較べ劣っている丸めであった。

また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５ｉ号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−
９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報など
に記載の９−ステリルアントラセン化合物などの低分子
の有機光導電体が提案されている。この様な低分子の有
機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択するこ
とによって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となっ
ていた成膜性の欠点を解消できる様になり几が、感度の
点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させｆｃ積層構造体が提案された。この
積層構造を感光層とし九電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
様になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報など
に開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いｆｃＹＬ子写真感光体では、感度が必らずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大さく改善すべき点がある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消し九電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体全提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、１荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。

〔問題点を解決する九めの手段〕

本発明のかかる目的は、下記の構成を有する電子写真感
光体によって達成される。

すなわち本発明は感光層に下記の一般式で示される化合
物に！を荷輸送物質として含有することを特徴とする電
子写真感光体。

一般式 （但し、式中Ｒ１は置換基含有してもよいアルキル基又
はアラルキル基を示し、Ｒ２及びＡｒｚは置換基を有し
てもよいアリール基又はへテロ芳香環を表わし、Ａｒ、
は置換基を有してもよいアリーレン基を示し、ｎは１又
は２の整数を示す。）である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の電子写真感光体の例としては感光層が電荷発生
物質と電荷輸送物質からなる一層のものも挙げられるが
、好ましくは感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離し、電荷輸送層中に電荷輸送物質を含Ｍさせ几積層型
のものを挙げることができる。なお、電荷輸送物質を電
荷発生層中にも少皺含有させることによシ増感効果を更
に向上　　−させることも可能である。

本発明における電荷輸送層の形成は電荷輸送物質と結着
剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を導電性をｉする
基体上まｆＩ−は電荷発生層上に塗布し、乾燥せしめる
ことによシ形成嘔せることが好ましい。

本発明で用いられる電荷輸送物質とは下記の一般式で示
される化合物であシ、本発明にかかる電子写真感光体に
優れ７′ｃ＠度、繰９返し帯放電時の電位安定等の効果
を与える主几る働きをするものでりる。

一般式 式中、Ｒ１はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のア
ルキル基又はベンジル、フェネチル等のアラルキル基を
示し、Ｒ２及びＡｒｚはフェニル、ナフチル等のアリー
ル基又はピリジル、キノリル等のへテロ芳香環を表わす
。ま九Ａｒ、はフェニレン。

ナフチレン等のアリーレン基を示す。該アルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、ヘテロ芳香環及びアリーレン
基はメチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、又はアルキル基
又はアラルキル基で置換されたアミノ基で置換されてい
ても良い。

またｎは１又は２の整数を示す。

以下に上記一般式で示される化合物についての代表例を
挙ける。

化合物列 電荷輸送物質と共に用いられる結着剤としては、飼えば
ボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステルウレタンるるいはこれ
らの樹脂の繰シ返し単位のうち２つ以上を含む共重合体
樹脂例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、スチレン
−７／Ｉ）ロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン
酸コポリマーなどを挙げることができる。また、この様
な絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカル／４　ｙ−ル
、ｙＮ　！ｊ　ビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤と該化合物との配合割合は、結着剤１００重
量部当シ該化合物を１０〜５００重鳳とすることが電子
写真特性と成膜性の点で好ましい。

電荷輸送物質、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入され比電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを弐
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層てれていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが電荷輸送層
による被覆保護効果も兼ねられる点で望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好まし
い範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なシ、又は電荷発生層
や上述の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的なＷａＳ剤としては、メタノール、エタ
ノール、イングロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ツメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコールモノメチルエーテルナトノニー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化メチレン、ノクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロダン化炭化
水累類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロ
イン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳
香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーチインｌ”法、　ｆレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、３０℃〜２００’Ｃの温度で５
分〜２時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なう
ことができる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、〇−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオグロピオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、各
種フルオロカーダン類などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、セレンーヒ素、硫化カドミウム、ピリリウム、チアピ
リリウム、アズレニウム系染料、７　タＣ１シアニア系
Ｍ料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔
料、ピラントロン顔料。

トリスアゾ顔料、ノスアゾ顔料、アゾ顔料、インノボ顔
料、キナクリドン系顔料、テアミアニン、非対称キノシ
アニン、キノシアニンスクエアリック酸メチン染料、チ
オインジゴ染料、β−型鋼フタロシアニンあるいは特開
昭５４−１４３６４５号公報に記載のアモルファスシリ
コンなどの通常電荷発生物質として使用可能な物質から
選ばれた特に限定されない別個の蒸着層るるいは樹脂分
散層を用いることができる。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質全適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸看膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によりて形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、ま几ボＩＪ　−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光
導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニ
ルブチラール、ボリアリレート（ヒスフェノールＡとフ
タル酸の縮重曾体など）、ポリカーゴネート、ポリエス
テル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂
、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピ
リノン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、８０重量係以下、好ましくは
４０重鰍チ以下が適している。塗工の際に用いる有機溶
剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパツー
ルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノンなどのケトン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、　Ｎ、Ｎ−ツメチルアセトアミドなど
のアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド
類、テトラヒドロフラン、ノオキサン、エチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル
、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メ
チレン、ノクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエ
チレンなどの脂肪族ハロダン化炭化水素類オるいはベン
ゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベ
ンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いる
ことができる。

菰工は、浸漬コーティング法、スプレーコーチイア７法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法金用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得る几めに、できる限り
多くの前記有機光導電体金含有し、且つ発生しｅｔ電荷
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、列えｔＩｉ
５ミクロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミク
ロンの膜厚ｔもつ薄膜層とすることが好ましい＠このこ
とは、入射光鳳の大部分が電荷発生層で吸収されて、多
くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生し几亀荷
キャリアを再結合や捕獲（トラップ）によシ失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要かめることに帰因して
いる。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導を性をもつもの、
飼えはアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、パナノウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インノウムー酸化錫合金など全
真空蒸着法によって被膜形成され九層會有するグラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カ
ーがンブラック、銀粒子など）″Ｉｋ適当なバインダー
とともにプラスチックの上に被覆し九基体、導電性粒子
ｔ″グラスチツク紙に含浸した基体や導電性ポリマーを
有するプラスチックなどを用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能ｔも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０　、　共重＆ナイロン、アル
コキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチ
ン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好筐シ
＜に０．５ミクロン〜３ミクロンが適当であるＯ 導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し友感光体
を使用する場合において、該化合物は正孔輸送性である
ので、！荷輸送層表面金負に帯電する必要がらり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成し友正
孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用い
九場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体列では、前述のノスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のピリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。

ま九、別の具体列では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビＩＪ　ＩＪウム染料とアルキリデンノ
アリーレン部分′ｌｔ有する電気絶縁重合体との共晶錯
体を増感剤として用いることもできる。この共晶錯体は
、例えば４−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノ
フェニル）−２，６−″ジブエニルチアピリリウムパー
クロレートとポリ（４，４’−イングロピリデンノフェ
ニＶンカーボネート）をへログン化炭化水素系溶剤（例
えは、ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１
．１−ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，
１．２−）リクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベ
ンゼン、１．２−ジクロルベンゼン）に溶解し友後、こ
れに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン
、２，２．４−　）　、ｌＪメチルベンゼン、リグロイ
ンを加えることによって粒子状共晶錯体として得られる
。この具体列における電子写真感光体には、ステレンー
ブタジエンコ４リマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩
化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩
化ビニルコポリマー、ポリビニル！チラール、ポリメチ
ルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、
ポリエステル類、セルロースエステル類などを結着剤と
して含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザーグリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露ｆｆ：、七行なった
時の明部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有してい
る０ 〔実施例〕 以下１本発明を実施列に従って説明する。

前記一般式で示される電荷輸送物質の会成列を示す。

合成ガ　Ｅ−１の合成 攪拌系と塩化カルシウム管を付した冷却管と、温度計、
ガス導入口全セットし九フラスコにＤＭＦ１２０ｍとベ
ンゼン２４０　ｄを秤取し、窒素ガス金泥しながら水素
化ナトリウム（５０係鉱油）６．６９’を加エフ’Ｃ０
次Ｋ　４−　（Ｎ、Ｎ　−）　ｆ　ｋ　７　ｇ　＝ルア
ミノ）ベンズアルデヒド３８．９１ジエチルペンジルフ
オスフオネート４２．０．９の順に加え、室温で攪拌を
続げた。気泡が発生し、液温が徐々に上昇し几為、水冷
して４０℃にコントロールし九。気泡の発生が終了した
後３０分間攪拌放置し後徐々に温度を上げ還流温度に達
してから更に１時間還流全貌けた。還流時には多重の淡
黄色沈澱が生成していた。室温まで冷却し友抜水１１を
加え油層を分離し、水層はベンゼン３００−で計３回抽
出処理した。先に分離した油層とベンゼン抽出液全会わ
せて水洗し乾燥した。乾燥後、液を濃縮し、エタノール
を加えて再結し九・更にＭＥＫ　−エタノール系で再結
精製し、目的のＥ−１化合物を得た。収慮３７．８　ｇ
（収率７２％）元素分析値　　　　Ｃｆ（Ｎ 理論値　　８８．３８　６．７１　４．９１測定値　　
８８．４１　６．７３　４．８６他の化合物についても
同様に所定のアルデヒドとジエチルアリールメチルフォ
スフォネートとを水素化ナトリウムの存在下で縮合する
ことによって容易に合成される。なお、上記条件下では
０１１１体の混入は極めて少ない・ 実施ガ　１ 東洋インキ製造（株）製のβ微調フタロシアニン（商品
名Ｌｉｏｎｏｌ　Ｂｌｕ＠ＮＣＢ　Ｔａｎｅｒ　）　ｆ
ｔ水、エタノールおよびベンゼン中で順次還流後、濾過
して精製し九顔料７Ｉ；ポリエステル樹脂（デュポ／社
製商品名：ポリエステルアドヒーシプ４９，０００、固
形分２０％）１４Ｉｉ；トルエン３５Ｉ；ジオキサ７３
５１に混合し、ｙＮ−ルミルで６時間分散することによ
って塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシー
ト上に乾燥膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパ
ーで塗布して電荷発生層を作成し九。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物Ｅ−３１（
７１とポリカーゲネート樹脂（今人化成（株）製の商品
名［パンライトに一１５ＵＯＪ）７１９とをテトラヒド
ロフラン３５１９とクロロベンゼン３５ｙの混合溶媒中
に攪拌６解させて得た溶液全光の電荷発生層の上に、マ
イヤーパーで乾燥膜厚が１５ミクロンとなる様に塗工し
て、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体全作
成した。

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製靜亀複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−８Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一３ｋＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５　ｂｕｘで露光し帯電特性を調
べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖＯ）と１秒間暗減衰式
せた時の電位（Ｖ＋）を’Ａに減衰するに必妥な露光量
（Ｅい）を測定し友。

さらに、繰）返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成し九感光体金キャ
ノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−１５０Ｚの感覚ドラム
用シリンダーに貼シ付けて同機で５００００枚複写を行
ない、初期と５ｏｏｏｏ枚複写恢の明部電位（ｖＬ）及
び暗Ｓ電位（ＶＤ）の変動を測定した。

ま几前記例示化合物Ｅ−３の代シに下記構造式のスチル
ベン化合物を用いて、全く同様の操作によシ、比較試料
−１を作成、同様に測定した。

この結果を次に示す。

実施例　２〜１に の各実施例においては、前記実施列１で用い几電荷輸送
化合物として例示化合物Ｅ−３の代シに例示化合物Ｅ−
１、Ｅ−２，Ｅ−４，Ｅ−６゜Ｅ−７，Ｅ−９，Ｅ−１
０，Ｅ−１１，Ｅ−１３゜ｇ−１４，Ｅ−１６１−１９
，Ｅ−２１、Ｅ−２３、Ｅ−２５’ｉ用いかつ電荷発生
物質として下記の顔料を用いたほかは、実施例１と同様
の方法によって電子写真感光体を作成し友。

各感光体の電子写真特性を実施ガ１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

Ｅμ　　　　　ｖＤｖ。

実施例　例示化合物　（ムｘ−ｓｅｃ）　　（−ゲルト
）（−ゲルト）初　　　　　期　　　　　５ｏｏｏｏ枚
耐久後実施汐旬　ｖＤ（−１刺シレト）　　ｖ５（−渉
りレト）　　　ｖ、（−沙υレト）　　■、（−蛤Ｑレ
ト）実施例　１７ ４−（４−ツメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムノや−クロレート３．９と前記例示
化合物（Ｅ−８）を！Ｍｌをポリエステル（ポリエステ
ルアドヒーシプ４９０００　：デ、ボン社展）のトルエ
ン（５０）−ジオキサン（５０）　！液１００−に混合
し、ゲールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後
の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーパーでアルミ
ニウムシート上に塗布し九。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施ｆｌ
ｌｌと同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　　−６２０メルト Ｖ、　：　　−６００メルト １ｇ４　：　　２．　＠　＆ｘｔｓｅｃ初期 ＶＤ　：　　−７０５ゴルト ＶＬ　：　　　−７５ゲルト ５ｏｏｏｏ枚耐久後 ＶＤ　：　　−６１５ゲルト ＶＬ　：　　　−１１５ボルト 実施例　１８ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２．ｆ、２８ｑｂアンモニア水ＩＩＩ、水２２２＋
ｄ）をマイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの
接着層を形成し友。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モルチ）２１″ｆｔ工タノー
ル９５ｍＫ？Ｉかし友液と共に分散し九後、接着層上に
塗工し乾燥後の膜厚がＯ，４ミクロンとなる電荷発生層
を形成し友。

次に、前記列示の化合物（Ｆ、−１２）を３１ｉとポリ
−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロ／４ン
カーデネート（粘度平均分子量３００００　）５１ｔジ
クロルメタン１５０−に溶かした液を電荷発生層上に塗
布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電荷輸送層を形成す
ることによって電子写真感光体を作成し九。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施列１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。

Ｖｏ　：　　−６００ボルト Ｖ、　：　　−５８０ボルト Ｅｙ、　：　　　２．７　＆ｘ１ｓｅｃ初期 ＶＤ　：　　　−７０５メルト ＶＬ　：　　−７０メルト ５００００枚耐久後 ＶＤ　：　　−６２０ボルト ＶＬ　：　　−１１０ボルト 実施ガ　１９ 表面が清浄に逼れた０、２■厚のモリブデン板（基板）
ｔグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内
上排気し、約５Ｘ１０ｔｏｒｒの真空度にした。七の後
ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン板温度を１５
０℃に安定させた＠その後水素ガスとシランガス（水素
ガスに対し１５容量係）を槽内へ導入しガス流量と蒸着
槽メインパルプを調整して０．５　ｔｏｒｒに安定させ
た。次に誘導コイルに５　ＭＨｚの高周波電力を投入し
槽内のコイル内部にグロー放ｔｔ発生させる３０Ｗの入
力電力とじ九。上記条件で基板上にアモルファスシリコ
ン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保つ几後
グロー放ｍを中止し九。その後加熱ヒーター、高周波電
源をオフ状態とし、基板温度が１００℃になるのを待っ
てから水素ガス、シランガスの流出パルプを閉じ、一旦
槽内を１ｏ″″５ｔｏｒｒ以下にし友後大気圧にもどし
基板を取プ出し友。次いでこのアモルファスシリコン層
の上に電荷輸送化置物として列示化曾物Ｅ−２５’Ｅ用
いる以外は実施列１と全く同様にして電荷輸送層を形成
し友。

こうして得られ友感光体を帯ｔｍｍ光実験装置に設置し
θ６ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像は
タングステンランプ光源を用い透過臘のテストチャート
を通して照射され友。その後直ちにｅ荷電性の現像剤（
トナーとキャリヤーを含ム）ヲ感光体表面にカスケード
することによって感光体表面に良好なトナー画像を得た
。

実施例　２０ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−ノフエ
ニルチアビリリウムパークロレート３ｇと＃　ＩＪ　（
４，４’−４ソプロピリデンジフエニレンカーゴネート
）３Ｉをジクロルメタン２００−に十分に溶解した後、
トルエン１０１０Ｏｓ加え、共晶錯体を沈澱させ几。こ
の沈澱物をＦ別し友後、ジクロルメタンを加えて再醇解
し、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｄを加えて共
晶錯体の沈澱物を得九。

この共晶錯体５Ｎ１ｃポリビニルブチラール２ｙを含有
するメタノール浴液９５−に加え、６時間ボールミルで
分散した。この分散液をカゼイン層ｆ：有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマイヤ
ーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物Ｅ−２６を用
いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定し友。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　　−５８０ゴルト Ｖｌ　：　　−５５５ボルト Ｅ　　：　　　２．８Ａｓｘ−ｓｅｃ Ａ 初期 ＶＤ　：　　−６７０ぎルト ＶＬ　：　　−７０ボルト ＶＤ　：　　−５７０ゴルト ＶＬ　：　　−１２０＆ルト 実施例　２１ 実施例２０で用いた共晶錯体と同様のもの５Ｉｉと前記
例示の化合物（Ｅ−２２）５＃ｔポリエステル（ポリエ
ステルアドヒージプ４９０００　：デュ４）社製）のテ
トラヒドロフラン液１５０ｍに加えて、十分に混合攪拌
し友。この液をアルミニウムシート上にマイヤーバーに
よシ乾燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布しｆｃ。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　　−６３０ボルト Ｖｌ　：　　−６２０ボルト １２　　’　　　３．７＆ｘ−ｓｅｃ Ａ　゛ 初期 ＶＤ　：　　−７２０ボルト ＶＬ　：　　−９０ぎルト ５００００枚耐久後 ＶＤ　：　　　−６４０ゲルト ＶＬ　：　−１５０ＴＩｅルト 〔発明の効果〕 以上から明らかな如く、本発明は感光層に特定の化合物
を電荷輸送物質とし含有することによシ従来のものに比
べて感度が高く繰り返し帯放電時の電位安定性の高い電
子写真感光体を提供することを可能とし友。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）感光層に下記の一般式で示される化合物を電荷輸
   送物質として含有することを特徴とする電子写真感光体
   。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＿１は置換基を有してもよいアルキル基
   又はアラルキル基を示し、Ｒ＿２及びＡｒ＿２は置換基
   を有してもよいアリール基又はヘテロ芳香環を表わし、
   Ａｒ＿１は置換基を有してもよいアリーレン基を示し、
   ｎは１又は２の整数を示す。）
2. （２）感光層が電荷発生層及び電荷輸送層からなる積層
   型であり、上記化合物を電荷輸送層に含有する特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）上記化合物を電荷発生層にも含有する特許請求の
   範囲第２項記載の電子写真感光体。