JPH0215841B2 - - Google Patents

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JPH0215841B2
JPH0215841B2 JP55130361A JP13036180A JPH0215841B2 JP H0215841 B2 JPH0215841 B2 JP H0215841B2 JP 55130361 A JP55130361 A JP 55130361A JP 13036180 A JP13036180 A JP 13036180A JP H0215841 B2 JPH0215841 B2 JP H0215841B2
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JP
Japan
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weight
parts
lens
lenses
resistance
Prior art date
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JP55130361A
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JPS5754901A (en
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Takao Mogami
Yoshihiko Kasai
Hiroo Sumi
Hiroichi Deguchi
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Seiko Epson Corp
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Seiko Epson Corp
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Publication date
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Publication of JPS5754901A publication Critical patent/JPS5754901A/ja
Publication of JPH0215841B2 publication Critical patent/JPH0215841B2/ja
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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、合成樹脂としては比較的屈折率の高
い(屈折率1.58〜1.61)特性の優れた合成樹脂レ
ンズに関するものである。 1972年の米国のFDA規格の制定以来、眼鏡レ
ンズの安全性が見直されるようになつている中
で、レンズ材料として、より安全性の高い合成樹
脂が、無機ガラスに代つて使用されるようになつ
てきた。無機ガラスレンズから合成樹脂レンズへ
の移行は、世界的な傾向であり、我国においても
年々合成樹脂レンズのシエアが拡大している。特
に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト(以下CR―39と略す)樹脂によるレンズの比
率は、アメリカ、フランスに於いて既に50%を越
えたと予想される。合成樹脂レンズは安全性(耐
衝撃性が高く、もし万一割れた場合にも、無機ガ
ラスのような微細な破片とならず、眼に損傷を与
える可能性が少ない)の向上に加え、無機ガラス
に比較して軽い、加工性が良い、着色が容易であ
る等の多くの利点を有している。一方、合成樹脂
で眼鏡レンズ材料の主流として使用されている
CR―39は、屈折率が1.50と低く、又、機械的強
度が弱いため、同じ度数を示すレンズでも無機ガ
ラスレンズに比べ、中心厚を厚くしなければなら
ないという理由のため、特にマイナスレンズにお
いては、レンズのコバ厚みが著しく厚くなり、薄
いレンズへの消者の潜在的要求は非常に強い。
又、比較的屈折率の高い有機材料であるポリスチ
レン、ポリカーボネート等は、耐擦傷性、玉摺加
工性、耐熱性等に問題点を有している。 上記のような欠点を改良する目的で、特開昭55
−13747号公報においてビスフエノールAジメタ
クリレート或は、2,2―ビス(4―メタクロイ
ルオキシエトキシフエニル)プロパン等とスチレ
ン、或は0―クロルスチレン、フエニルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート等との共重体が
提唱されているが、これらの共重合体は、透明
性、加工性等の点で優れているが、可燃性である
ために安全性の点で問題が残つている。 これを解決するために、最近核ハロゲン置換芳
香環を有するジメタクリレート又はジアクリレー
ト化合物とスチレン、フエニルメタクリレート等
との二成分系の共重合体が開発されたが、これら
の共重合体にも、ガラスモールドとの接着力が弱
いために重合時の体積収縮によつてガラスモール
ドから剥離して所望の形状が得られず、重合時の
歩留りが極端に低下するといつた問題や、反射防
止膜のような無機蒸着膜との密着性が悪いなど、
いくつかの製造上の問題が残つている。 本発明は上記の点に鑑み、より屈折率が高く、
レンズとして要求される諸特性を十分満足し、製
造上の問題点を解決した合成樹脂レンズを実現す
るために成されたものである。 すなわち本発明の目的は、眼鏡レンズに要求さ
れる優れた透明性を有し、眼鏡装用者の潜在的要
求であるレンズの厚みを薄くするために、約1.6
の屈折率を有し、レンズ加工性のよい有機レンズ
を合成することにある。 また本発明の別の大きな目的は、従来の技術で
は不可能であつた優れた耐候性、耐光性、耐熱
性、難燃性を有する有機レンズを合成することに
ある。 また更に別の目的としては、レンズの注形加工
上における大きな問題点、つまりガラスモールド
と合成樹脂レンズの接着力を高めること、更に詳
しく述べるなら、重合時における約11%の重合収
縮(体積収縮)によるガラスモールドと合成樹脂
レンズとの間の離れを防止することである。ま
た、近年レンズのコート指向が急速に高まつてい
るが、レンズ上に蒸着する物質、例えばSiO2
SiO,Al2O3等との接着力を高めることも、大き
な目的の一つである。 本発明によるレンズの共重合物は、一般式が
〔〕で示される1種以上の単量体を9から80重
量部と、一般式が〔〕で示される1種以上の単
量体を20から80重量部と、〔〕で表わされる単
量体を1から80重量部と紫外線吸収剤を0.01〜
2.0重量部含むモノマーの混合液をラジカル共重
合させることにより得られる。 (式中、Xはフツ素を除くハロゲン又は水素、
Yはフツ素を除くハロゲン、Rは水素又はメチル
基、mは1又は2、nは0〜3を表わす) 本発明を実施するにあたつての物質〔〕,
〔〕,〔〕、紫外線吸収剤の混合比は、特許請求
の範囲で述べた割合により、眼鏡レンズに要求さ
れる特性を満足させることができるが、より優れ
た特性を持たせるためには、使用される単量体
〔〕,〔〕の種類によつても異なるが、単量体
〔〕は30〜65重量部、単量体〔〕は25〜70重
量部、単量体〔〕は5〜50重量部、紫外線吸収
剤は0.03〜1.0%が好適である。単量体〔〕の
組成比にもよるが、単量体〔〕の組成比が9重
量部未満の場合には、レンズの耐衝撃強度が低下
し、80重要部を越えると耐熱性、耐薬品性、耐擦
傷性、玉摺加工性が著しく低下する。単量体
〔〕の組成比が20重量部未満の場合には、単量
体〔〕と逆で、耐熱性、耐薬品性、耐擦傷性、
玉摺加工性が低下し、80重量部を越すと耐衝撃性
が低下し、レンズに要求される特性を満足できな
い。単量体〔〕の組成比が1%未満の場合に
は、ガラスモールドのレンズとの間の接着強度が
弱く、両者の間が離れるため、重合時の歩留りが
極端に低下する。また80重量部を越えた場合に
は、レンズの耐熱性、耐擦傷性、玉摺加工性が低
下する。紫外線吸収剤の濃度が0.01重量部未満に
なると極端に耐候性、耐光性が低下し、2.0重量
部を越すと黄色の着色が目立ち、商品価値が低下
する。 本発明に用いる紫外線吸収剤としては、ベンゾ
フエノン系、或はベンゾトリアゾール系、置換ア
クリロニトリル系、サリチレート系、物質〔〕
の紫外線吸収剤がある。 本発明は所定の曲率を有する2枚のガラスモー
ルドとガスケツトにより作られた空間に、単量体
〔〕〔〕〔〕と紫外線吸収剤に重合開始剤を
加え、混合液を加熱することにより成されるが、
本発明に関わる重合開始剤としては、ベンゾイル
パーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート、ラウロイルパーオキシド、t―ブチル
イソブチレート等があり、有機過酸化物を0.03〜
3.0重量部混合することにより使用される。使用
される重合開始剤の種類と濃度は、単量体〔〕
〔〕〔〕の混合液の組成、反応性、反応速度制
御等を考慮し決定される。 本発明による合成樹脂レンズは、従来の高屈折
率樹脂では達成できなかつた耐候性、耐光性、耐
擦傷性、耐熱性、難燃性、生産性を向上させた点
に特長がある。更に詳細に述べるなら、単量体
〔〕のベンゼン環にハロゲンを導入し屈折率を
高めた。例えば、2,2―ビス(4―メタクロイ
ルオキシエトキシフエニル)プロパンに臭素を導
入した2,2―ビス(4―メタクロイルオキシ、
3,5ジブロムフエニル)プロパンは屈折率が
1.56から1.60に向上した。又プラステツクレンズ
は、グラインダー、熔接の火花に強く、これらの
業種に関わる人に愛好されているが、ハロゲンの
導入により難燃性、耐熱性が極めて向上している
ため、保護眼鏡としても優れたレンズとなつた。
実にアリルシンナメートと紫外線吸収剤の添加に
より、これ等を添加しないものに比べ耐候性、耐
光性は数倍に向上した。またアリルシンナメート
は、重合時におけるガラスモールドと合成樹脂レ
ンズとの間の接着力を高め飛躍的に重合時の歩留
を向上させた。具体的に説明するならば、本重合
系が重合時に約11%の体積収縮を起こすことによ
る。つまりマイナスの強度タイプのレンズ、例え
ば―6.00Dのレンズを鋳型重合する際、ガラスモ
ールドとレンズとの間の接着力が弱いと体積収縮
に追随できず、ガラスモールドとレンズの間が離
れるという現象が起きる。この離れ率がアリルシ
ンナメートを添加することにより約40%から50%
に減少した。またSiO2,SiO,Al2O3等の無機蒸
着物質とレンズ間の接着強度も増加し、コート膜
の品質を向上させることができた。 以下に本発明の実施例を示す。 実施例 1 0―クロルスチレン50重量部、単量体〔〕の
ベンゼン環に臭素を置換した、2,2―ビス(4
―メタクロイルオキシエトキシ、3,5―ジブロ
ムフエニル)プロパン40重量部、アリルシンナメ
ート10重量部、2―(2′―ヒドロキシ5′メチルフ
エニル)ベンゾトリアゾール0.4重量部、ラウロ
イルパーオキシド0.4重量部を混合撹拌する。こ
の混合液を30℃で撹拌しながら、粘度を80cpsに
高めた。次にこの混合液の不溶物をフイルターで
除去し、ロ液を軟質ポリ塩化ビニルで成形された
ガスケツトと2枚のガラスモールドで作られる空
間に注入した。次に30℃で4時間、30℃から50℃
まで直線的に10時間、50℃から70℃まで直線的に
2時間、70℃で1時間、80℃で2時間熱サイクル
をかけた後、ガスケツトとガラスモールドをレン
ズから分離した。この方法によると、マイナス
6.00Dのレンズでガラスモールドと合成樹脂レン
ズとの間のはがれの発生率は4%であつた。更に
このレンズを100℃で3時間ポストキユアーし、
レンズ内部の屈折率、玉摺加工性、硬度、耐衝撃
性、耐候性、耐光性、耐溶剤性、耐熱性を測定し
た。得られたレンズの屈折率は1.60であり、それ
以外の諸特性については、レンズに要求される特
性を十分満足していた。詳細は表―1に示した。
更に得られたレンズに、酸化硅素を3μ蒸着し、
得られたレンズのコート膜品質(膜の密着性)を
調査した。膜の密着性は従来のものと比較し優れ
ていた。結果については表―1に示した。 なおそれぞれの特性についての試験方法は下記
の通り行つた。 屈折率:アツベ屈折計により測定した。 玉摺加工性:レンズ加工用のダイアモンドエツ
ジヤーで研削し、研削が可能で、面のきれい
なものを良とした。 鉛筆硬度:JIS(K5400)によつて行つた。 耐衝撃性:中心厚2mmの平板にFDA規格に従
つて硬球落下試験を行い、割れないものを良
とした。 耐光性:ウエザーメーター200時間試験後、面
の荒れ、着色(黄変)のないものを良とし
た。 耐光性:フエイドメーター200時間試験後、面
の荒れ、着色(黄変)のないものを良とし
た。 耐熱性:120℃で、2時間加熱し、着色、度数
変化、変形のないものを良とした。 耐溶剤性:エチルアルコール、アセトンに室温
で2昼夜浸漬し、溶出、面の荒れ、曇り、変
形のないものを良とした。 重合歩留:ガラスモールドとレンズとの間のは
がれの発生率が10%以下を良とした。 コート膜品質:酸化硅素を3μ蒸着したレンズ
を70℃に3時間放置し、膜剥げ、膜にクラツ
クの発生しないものを良とした。 実施例 2 スチレン60重量部、2,2―ビス(4―メタク
ロイルオキシ、3,5ジブロムフエニル)プロパ
ン30重量部、アリルシンナメート10重量部、2―
ヒドロキシ、4―メトキシベンゾフエノン0.5重
量部、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
0.2重量部を混合撹拌した後、実施例1と同様の
手順でレンズを注形重合した。でき上つたレンズ
は実施例1と同様、眼鏡レンズに要求される特性
を十分満足できるものであつた。詳細を表―1に
示した。 実施例 3 0―クロルスチレン20重量部、2,2―ビス
(4―メタクロイルオキシエトキシ、3,5ジブ
ロムフエニル)プロパン40重量部、アリルシンナ
メート40重量部、2―(2′―ヒドロキシ 5′メチ
ルフエニル)ベンゾトリアゾール0.3重量部、ラ
ウロイルパーオキシド0.6重量部を混合撹拌し、
実施例1と同様の手順でレンズを合成した。でき
上つたレンズの試験結果を表―1に示したが、レ
ンズに要求される特性を十分満足していた。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式が〔〕で表わされる1種以上の単量
    体を9から80重量部と、一般式が〔〕で示され
    る1種以上の単量体を20から80重量部と、〔〕
    で表わされる単量体を1から80重量部と紫外線吸
    収剤を0.01〜2.0重量部含むモノマーの混合液を
    ラジカル共重合させたことを特徴とする合成樹脂
    レンズ (式中、Xはフツ素を除くハロゲン又は水素、
    Yはフツ素を除くハロゲン、Rは水素又はメチル
    基、mは1又は2、nは0〜3を表わす)
JP13036180A 1980-09-19 1980-09-19 Synthetic resin lens Granted JPS5754901A (en)

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CN112352003A (zh) * 2018-07-02 2021-02-09 富士胶片株式会社 固化性组合物、固化物、光学部件、透镜及化合物

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