JPH0346801B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0346801B2 JPH0346801B2 JP55181752A JP18175280A JPH0346801B2 JP H0346801 B2 JPH0346801 B2 JP H0346801B2 JP 55181752 A JP55181752 A JP 55181752A JP 18175280 A JP18175280 A JP 18175280A JP H0346801 B2 JPH0346801 B2 JP H0346801B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lens
- carbon atoms
- hydrogen
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は、優れた耐光性、耐候性を有する合成
樹脂製レンズ用共重合体に関する。 1972年の米国のFDA規格の制定以来、眼鏡レ
ンズの安全性が見直されるようになつている中
で、レンズ材料としてより安全性の高い合成樹脂
が、無機ガラスに変つて使用されるようになつて
きた。無機ガラスレンズから合成樹脂レンズへの
移行は世界的な傾向であり、我国においても年々
合成樹脂レンズのシエアが拡大している。それと
ともに市場のニーズに応えるため、合成樹脂レン
ズの素材もジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート（以下CR−39と略す）やポリカーボネ
ート或はポリメチルメタクリレート等の他、特開
昭53−7788、特開昭53−7789、特開昭53−7790、
特開昭54−41965、特開昭54−77686、特開昭55−
13747、特開昭55−15118等に述べられているよう
に非常に多岐に渡つている。一方合成樹脂は、無
機ガラスに比較して、安全性、軽さ、染色性、加
工性の面では優れた性質を有しているが、耐候
性、耐光性の面では劣つている。 上記の欠点、耐候性、耐光性を改良し、眼に有
害な紫外線をカツトする目的で、一般的にはベン
ゾトリアゾール形、ベンゾプエノン系、シアノア
クリレート系、サリチル酸エステル系の紫外線吸
収剤、光安定材が合成樹脂レンズには添加されて
いる。しかしこれ等の紫外線安定化剤は低分子量
化合物であるため長期間の使用で紫外線吸収効率
が低下し、そのため材料の劣化がおこり黄変する
といつた問題点がある（眼鏡は水で洗つたり、超
音波洗浄することが多い）。 本発明の目的は上記の点に鑑み、眼に有害な紫
外線をカツトし、耐候性、耐光性の良い、長期信
頼性のある合成樹脂レンズを提供することにあ
る。 本発明による合成樹脂製レンズは、一般式が
〔〕〔〕〔〕で表わされる一種以上のラジカ
ル重合可能な紫外線吸収剤（第一単量体）とラジ
カル重合可能な一種以上の第二単量体とを共重合
して得られる。 （式中R1は水素又はメチル基、X2は水素、ヒド
ロキシル基又はアルコキシ基、Ｚは水素、カルボ
キシ基又はスルフオ基、R2は水素、ベンジル基
又は炭素数１〜18アルキル基、R3は水素又は炭
素数１〜８のアルキル基、R4は水素、炭素数１
〜８のアルキル基又はアリール基を表し、R5は
炭素数１〜４のアルキル基、Ｘは水素又は塩素、
臭素、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基を表わ
す。ｍは０〜５、ｎは０〜８、ｐは０〜２を表わ
す。Ｍは金属を示し、Pb、Zr、Ti、La、Ta、
Cu、Zn、Sn、Cr、Tlがある。ｑは金属原子Ｍの
原子価より２を減じた数を表わす。） 一般式が〔〕〜〔〕のいずれかで表わされ
る一種以上の第一単量体を用いることにより、耐
候性、耐光性は改善されるが、レンズとしての光
学特性や表面硬度、耐衝撃性、耐溶剤性などのレ
ンズ特性を満足させるためには、第二単量耐とし
てジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト、ジアリルイソフタレートあるいは一般式が
〔〕〜〔XI〕のいずれかで表わされるラジカル
重合可能な単量体と組み合わせて用いる必要があ
る。 本発明を実施するにあたり第一単量体の組成比
は、重合体の着色度合、第二単量体での溶解度に
より決定される。第二単量体中には結晶（粉末）
の物質も多いが、それらの単量体が溶解する第二
単量体との併用により実施される。 本発明は所定の曲率を有する二枚のガラスモー
ルドとガスケツトによつて作られた空間に、一種
以上の第一単量体と一種以上の第二単量体と重合
開始剤の混合液を注形し、加熱硬化することによ
り成される。本発明に関わる重合開始剤としては
アゾビスイソプチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ラウロイルパーオキシド、ｔ−ブチルイソブ
チレート等の通常のラジカル重合開始剤があり、
0.03〜3.0重量部混合することにより使用される。
使用される重合開始剤の濃度は、第一単量体と第
二単量体の組成比、反応性、反応速度制御等を考
慮し決定される。反応速度制御を考えて二種以上
の重合開始剤を用いることは有効である。 本発明は上記の重合開始剤を用いず紫外線や、
放射線の光エネルギーの照射によつても実施する
ことができる。 本発明による合成樹脂製レンズは、光学特性、
表面硬度、耐衝撃性など、レンズとして必要な諸
特性を満足すると共に、従来の低分子紫外線吸収
剤では達成できなかつた、耐候性、耐光性を飛躍
的に向上させることができるという特徴を有す
る。 又低分子紫外線吸収剤はレンズ材料中に浮遊し
た状態であるため多量に紫外線吸収剤を含有した
重合体は物性、特に硬度面で低下するためレンズ
材料には使用できない。一方本発明による第一単
体である紫外線吸収剤はレンズ材料中に重合した
形で組み込まれるため物性面での低下がおきない
メリツトがある。 このようにして重合されたレンズは、眼鏡用と
してはもちろんのこと、アーク溶接等の紫外線保
護眼鏡としても有効である。 実施例 １ ２，４−ジヒドロキシ−4′−ビニルベンゾフエ
ノン１重量部、Ｏ−クロルスチレン65重量部、
２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエトキシ
フエニル）プロパン30重量部、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート４重量部、ベンゾイ
ルパーオキシド０，５重量部を混合撹拌する。 この混合液を30℃で撹拌しながら、粘度を
60CPSに高めた。次にこの混合液を不溶物をフイ
ルターで除去し、ロ液を軟質ポリ塩化ビニルで成
形されたガスケツトと所定の曲率を有する二枚の
ガラスモールドで作られる空間に注入した。次に
30℃で４時間、30℃から50℃まで直線的に10時
間、50℃から70℃まで直線的に２時間、70℃で１
時間、80℃で２時間熱サイクルをかけた後、ガス
ケツトとガラスモールドをレンズから分離した。
更にこのレンズを100℃で２時間ポストキユアー
し、レンズ内部の歪を取り所定の度数のレンズを
得た。 このようにして製造されたレンズの硬度、耐光
性、耐候性、耐衝撃性、耐熱性、耐溶剤性を調査
した。得られた諸特性はレンズとして要求される
品質を十分に満足していた。詳細な結果について
は第１表に示した。 なおそれぞれの特性についての試験方法は下記
の通り行つた。 鉛筆硬度：JIS（K5400）によつて行つた。 耐光度：フエイドメーター400時間試験後、面の
荒れ、着色（黄変）のないものを良とした。 耐候性：ウエザーメーター400時間試験後、面の
荒れ、着色（黄変）のないものを良とした。 耐衝撃性：中心厚２mmの平板にFDA規格に従つ
て鋼球落下試験を行い、割れないものを良とし
た。 耐熱性：120℃で２時間加熱し着色、度数変化、
変形のないものを良とした。 耐溶剤性：エチルアルコール、アセトンに25℃で
24時間侵漬し、溶出、面の荒れ曇り、変形のな
いものを良とした。 実施例 ２ Ｐ−ビニル−α−シアノ−β−フエニルケイ皮
酸エチル１重量部、メチルメタクリレート60重量
部、ジメタクリル酸鉛39重量部、ベンゾイルパー
オキシド0.3重量部を混合撹拌し、実施例１と同
様の手順でレンズを注形重合した。レンズの試験
結果を第１表に示したが、でき上つたレンズはレ
ンズとして要求される特性を十分満足していた。 実施例 ３ ４−ビニルサリチル酸メチル２重量部、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート75重量
部、Ｎ−ビニルカルバゾール20重量部、ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート３重量部を混合
撹拌し、実施例１と同様の手順でレンズを合成し
た。でき上つたレンズの試験結果を第１表に示し
た。試験結果は良好であつた。
樹脂製レンズ用共重合体に関する。 1972年の米国のFDA規格の制定以来、眼鏡レ
ンズの安全性が見直されるようになつている中
で、レンズ材料としてより安全性の高い合成樹脂
が、無機ガラスに変つて使用されるようになつて
きた。無機ガラスレンズから合成樹脂レンズへの
移行は世界的な傾向であり、我国においても年々
合成樹脂レンズのシエアが拡大している。それと
ともに市場のニーズに応えるため、合成樹脂レン
ズの素材もジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート（以下CR−39と略す）やポリカーボネ
ート或はポリメチルメタクリレート等の他、特開
昭53−7788、特開昭53−7789、特開昭53−7790、
特開昭54−41965、特開昭54−77686、特開昭55−
13747、特開昭55−15118等に述べられているよう
に非常に多岐に渡つている。一方合成樹脂は、無
機ガラスに比較して、安全性、軽さ、染色性、加
工性の面では優れた性質を有しているが、耐候
性、耐光性の面では劣つている。 上記の欠点、耐候性、耐光性を改良し、眼に有
害な紫外線をカツトする目的で、一般的にはベン
ゾトリアゾール形、ベンゾプエノン系、シアノア
クリレート系、サリチル酸エステル系の紫外線吸
収剤、光安定材が合成樹脂レンズには添加されて
いる。しかしこれ等の紫外線安定化剤は低分子量
化合物であるため長期間の使用で紫外線吸収効率
が低下し、そのため材料の劣化がおこり黄変する
といつた問題点がある（眼鏡は水で洗つたり、超
音波洗浄することが多い）。 本発明の目的は上記の点に鑑み、眼に有害な紫
外線をカツトし、耐候性、耐光性の良い、長期信
頼性のある合成樹脂レンズを提供することにあ
る。 本発明による合成樹脂製レンズは、一般式が
〔〕〔〕〔〕で表わされる一種以上のラジカ
ル重合可能な紫外線吸収剤（第一単量体）とラジ
カル重合可能な一種以上の第二単量体とを共重合
して得られる。 （式中R1は水素又はメチル基、X2は水素、ヒド
ロキシル基又はアルコキシ基、Ｚは水素、カルボ
キシ基又はスルフオ基、R2は水素、ベンジル基
又は炭素数１〜18アルキル基、R3は水素又は炭
素数１〜８のアルキル基、R4は水素、炭素数１
〜８のアルキル基又はアリール基を表し、R5は
炭素数１〜４のアルキル基、Ｘは水素又は塩素、
臭素、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基を表わ
す。ｍは０〜５、ｎは０〜８、ｐは０〜２を表わ
す。Ｍは金属を示し、Pb、Zr、Ti、La、Ta、
Cu、Zn、Sn、Cr、Tlがある。ｑは金属原子Ｍの
原子価より２を減じた数を表わす。） 一般式が〔〕〜〔〕のいずれかで表わされ
る一種以上の第一単量体を用いることにより、耐
候性、耐光性は改善されるが、レンズとしての光
学特性や表面硬度、耐衝撃性、耐溶剤性などのレ
ンズ特性を満足させるためには、第二単量耐とし
てジエチレングリコールビスアリルカーボネー
ト、ジアリルイソフタレートあるいは一般式が
〔〕〜〔XI〕のいずれかで表わされるラジカル
重合可能な単量体と組み合わせて用いる必要があ
る。 本発明を実施するにあたり第一単量体の組成比
は、重合体の着色度合、第二単量体での溶解度に
より決定される。第二単量体中には結晶（粉末）
の物質も多いが、それらの単量体が溶解する第二
単量体との併用により実施される。 本発明は所定の曲率を有する二枚のガラスモー
ルドとガスケツトによつて作られた空間に、一種
以上の第一単量体と一種以上の第二単量体と重合
開始剤の混合液を注形し、加熱硬化することによ
り成される。本発明に関わる重合開始剤としては
アゾビスイソプチロニトリル、ベンゾイルパーオ
キシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト、ラウロイルパーオキシド、ｔ−ブチルイソブ
チレート等の通常のラジカル重合開始剤があり、
0.03〜3.0重量部混合することにより使用される。
使用される重合開始剤の濃度は、第一単量体と第
二単量体の組成比、反応性、反応速度制御等を考
慮し決定される。反応速度制御を考えて二種以上
の重合開始剤を用いることは有効である。 本発明は上記の重合開始剤を用いず紫外線や、
放射線の光エネルギーの照射によつても実施する
ことができる。 本発明による合成樹脂製レンズは、光学特性、
表面硬度、耐衝撃性など、レンズとして必要な諸
特性を満足すると共に、従来の低分子紫外線吸収
剤では達成できなかつた、耐候性、耐光性を飛躍
的に向上させることができるという特徴を有す
る。 又低分子紫外線吸収剤はレンズ材料中に浮遊し
た状態であるため多量に紫外線吸収剤を含有した
重合体は物性、特に硬度面で低下するためレンズ
材料には使用できない。一方本発明による第一単
体である紫外線吸収剤はレンズ材料中に重合した
形で組み込まれるため物性面での低下がおきない
メリツトがある。 このようにして重合されたレンズは、眼鏡用と
してはもちろんのこと、アーク溶接等の紫外線保
護眼鏡としても有効である。 実施例 １ ２，４−ジヒドロキシ−4′−ビニルベンゾフエ
ノン１重量部、Ｏ−クロルスチレン65重量部、
２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエトキシ
フエニル）プロパン30重量部、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート４重量部、ベンゾイ
ルパーオキシド０，５重量部を混合撹拌する。 この混合液を30℃で撹拌しながら、粘度を
60CPSに高めた。次にこの混合液を不溶物をフイ
ルターで除去し、ロ液を軟質ポリ塩化ビニルで成
形されたガスケツトと所定の曲率を有する二枚の
ガラスモールドで作られる空間に注入した。次に
30℃で４時間、30℃から50℃まで直線的に10時
間、50℃から70℃まで直線的に２時間、70℃で１
時間、80℃で２時間熱サイクルをかけた後、ガス
ケツトとガラスモールドをレンズから分離した。
更にこのレンズを100℃で２時間ポストキユアー
し、レンズ内部の歪を取り所定の度数のレンズを
得た。 このようにして製造されたレンズの硬度、耐光
性、耐候性、耐衝撃性、耐熱性、耐溶剤性を調査
した。得られた諸特性はレンズとして要求される
品質を十分に満足していた。詳細な結果について
は第１表に示した。 なおそれぞれの特性についての試験方法は下記
の通り行つた。 鉛筆硬度：JIS（K5400）によつて行つた。 耐光度：フエイドメーター400時間試験後、面の
荒れ、着色（黄変）のないものを良とした。 耐候性：ウエザーメーター400時間試験後、面の
荒れ、着色（黄変）のないものを良とした。 耐衝撃性：中心厚２mmの平板にFDA規格に従つ
て鋼球落下試験を行い、割れないものを良とし
た。 耐熱性：120℃で２時間加熱し着色、度数変化、
変形のないものを良とした。 耐溶剤性：エチルアルコール、アセトンに25℃で
24時間侵漬し、溶出、面の荒れ曇り、変形のな
いものを良とした。 実施例 ２ Ｐ−ビニル−α−シアノ−β−フエニルケイ皮
酸エチル１重量部、メチルメタクリレート60重量
部、ジメタクリル酸鉛39重量部、ベンゾイルパー
オキシド0.3重量部を混合撹拌し、実施例１と同
様の手順でレンズを注形重合した。レンズの試験
結果を第１表に示したが、でき上つたレンズはレ
ンズとして要求される特性を十分満足していた。 実施例 ３ ４−ビニルサリチル酸メチル２重量部、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネート75重量
部、Ｎ−ビニルカルバゾール20重量部、ジイソプ
ロピルパーオキシジカーボネート３重量部を混合
撹拌し、実施例１と同様の手順でレンズを合成し
た。でき上つたレンズの試験結果を第１表に示し
た。試験結果は良好であつた。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が〔〕〜〔〕のいずれかで表され
る一種以上のラジカル重合可能な紫外線吸収剤か
らなる第１単量体と、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネート、ジアリルイソフタレートあ
るいは一般式が〔〕〜〔XI〕のいずれかで表わ
される一種以上のラジカル重合可能な第２単量体
とを重合させて得た共重合体からなることを特徴
とする合成樹脂製レンズ。 （式中R1は水素又はメチル基、X2は水素、ヒド
ロキシル基又はアルコキシ基、Ｚは水素、カルボ
キシ基又はスルフオ基、R2は水素、ベンジル基
又は炭素数１〜18のアルキル基、R3は水素又は
炭素数１〜８のアルキル基、R4は水素、炭素数
１〜８のアルキル基又はアリール基を表し、R5
は炭素数１〜４のアルキル基、Ｘは水素又は塩
素、臭素、メトキシ基、ニトロ基、アミノ基を表
す。ｍは０〜５、ｎは０〜８、ｐは０〜２を表
す。Ｍは金属を示し、Pb、Zr、Ti、La、Ta、
Cu、Zn、Sn、Cr、Tlがある。ｑは金属原子Ｍの
原子価より２を減じた数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18175280A JPS57105413A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Copolymer for lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18175280A JPS57105413A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Copolymer for lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57105413A JPS57105413A (en) | 1982-06-30 |
| JPH0346801B2 true JPH0346801B2 (ja) | 1991-07-17 |
Family
ID=16106261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18175280A Granted JPS57105413A (en) | 1980-12-22 | 1980-12-22 | Copolymer for lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57105413A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4868251A (en) * | 1986-12-24 | 1989-09-19 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing silicone compositions |
| US7446157B2 (en) * | 2004-12-07 | 2008-11-04 | Key Medical Technologies, Inc. | Nanohybrid polymers for ophthalmic applications |
| JP6709533B2 (ja) * | 2015-04-30 | 2020-06-17 | Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 | 高分子化合物、その変性物及びその製造方法、並びに、高分子材料 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5745169A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Asahi Glass Co Ltd | Benzotriazole compound and its preparation |
-
1980
- 1980-12-22 JP JP18175280A patent/JPS57105413A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57105413A (en) | 1982-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4393184A (en) | Lens having a high refractive index with a low dispersion | |
| JPS5817527B2 (ja) | 高屈折率レンズ用共重合体及びそれよりなるレンズ | |
| JP3167132B2 (ja) | 共重合法及びそれにより製造された光学共重合体 | |
| GB2176794A (en) | Copolymer having high refractive index | |
| JPH0346801B2 (ja) | ||
| JPS58164608A (ja) | プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JP2757354B2 (ja) | 合成樹脂製レンズ用組成物 | |
| JPS6051706A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ用樹脂 | |
| JPS62235901A (ja) | 合成樹脂製レンズ用組成物ならびに製造方法 | |
| KR100523077B1 (ko) | 고굴절률 광학 렌즈용 수지 조성물 및 그를 이용하여제조한 광학렌즈 | |
| JPH03215801A (ja) | プラスチックレンズ材料 | |
| JPS60258501A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPS6014202A (ja) | 合成樹脂レンズ | |
| JPH0585567B2 (ja) | ||
| JPS59191708A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
| JPH08157540A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂の製造法 | |
| JPH0456281B2 (ja) | ||
| JPS58224301A (ja) | 合成樹脂レンズ | |
| JPS63122714A (ja) | 重合性単量体組成物 | |
| JPS6012503A (ja) | 合成樹脂レンズ | |
| JPH0215841B2 (ja) | ||
| JPH0493306A (ja) | 光学用樹脂 | |
| JPS6173101A (ja) | 高屈折率プラスチツクレンズ | |
| JPS58217511A (ja) | 透明プラスチツクの製造方法 | |
| JPS6014201A (ja) | 合成樹脂レンズ |