JPH0312281B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0312281B2 JPH0312281B2 JP10195580A JP10195580A JPH0312281B2 JP H0312281 B2 JPH0312281 B2 JP H0312281B2 JP 10195580 A JP10195580 A JP 10195580A JP 10195580 A JP10195580 A JP 10195580A JP H0312281 B2 JPH0312281 B2 JP H0312281B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lens
- general formula
- monomer
- refractive index
- lenses
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプラスチツクからなるレンズに係るも
のであり、さらに詳しく言えば、三次元架橋され
た高屈折率プラスチツクレンズ材料に関するもの
である。プラスチツクレンズは成形が容易なこと
軽いこと、の特徴を生かし、光学製品に広く用い
られるようになつてきている。なかでも眼鏡レン
ズにおいては眼鏡全体の重量が生理、および眼鏡
光学の両面で大きな影響を及ぼし、レンズは軽い
ことが望ましい。その様な理由から、近年プラス
チツク眼鏡レンズが普及し始めてきている。現在
用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂は、
CR−39でありレンズの重量を無機ガラスの1/2に
減少させることができる。しかし、CR−39の屈
折率が1.49〜1.50であるため、無機ガラスレンズ
と比較すると、CR−39レンズは中心厚、コバ厚、
及び曲率が大きくなりがちでプラスチツクの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂
としては極めて身近なものとして、ポリカーボネ
ート（nD1.58）ポリスチレン（nD1.60）等があ
る。これらはいずれも二次元高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため、眼鏡レンズ等、デザイ
ン的に多種異形のものには、後加工が困難であ
り、一部安全メガネや安物サングラスに使用され
ているのみである。本願の先行技術としては、特
開昭53−89752、特開昭54−110853、特願昭51−
81589、特願昭52−145434、特願昭52−107948、
特願昭50−1458、特開昭55−13747がある。しか
しいずれも飛躍的な技術進歩はない。本願発明は
これらの技術を踏まえ、実験をした結果、実用に
供し得る三成分系を導き出したものである。すな
わち、本発明のプラスチツク製眼鏡レンズは、一
般式で示されるスチレンのクロル誘導体の単量
体50〜70重量％と、残部が一般式で示される単
量体ベンゼン核を有した多官能性ジアクリレート
の単量体と一般式で示されるアリルシンナメー
トの単量体からなり、該一般式で示される単量
体は５重量％以上である混合単量体を共重合させ
てなることを特徴とする。
のであり、さらに詳しく言えば、三次元架橋され
た高屈折率プラスチツクレンズ材料に関するもの
である。プラスチツクレンズは成形が容易なこと
軽いこと、の特徴を生かし、光学製品に広く用い
られるようになつてきている。なかでも眼鏡レン
ズにおいては眼鏡全体の重量が生理、および眼鏡
光学の両面で大きな影響を及ぼし、レンズは軽い
ことが望ましい。その様な理由から、近年プラス
チツク眼鏡レンズが普及し始めてきている。現在
用いられている眼鏡レンズの主流をなす樹脂は、
CR−39でありレンズの重量を無機ガラスの1/2に
減少させることができる。しかし、CR−39の屈
折率が1.49〜1.50であるため、無機ガラスレンズ
と比較すると、CR−39レンズは中心厚、コバ厚、
及び曲率が大きくなりがちでプラスチツクの屈折
率の高いものが望まれている。屈折率の高い樹脂
としては極めて身近なものとして、ポリカーボネ
ート（nD1.58）ポリスチレン（nD1.60）等があ
る。これらはいずれも二次元高分子であり、いず
れも熱可塑性であるため、眼鏡レンズ等、デザイ
ン的に多種異形のものには、後加工が困難であ
り、一部安全メガネや安物サングラスに使用され
ているのみである。本願の先行技術としては、特
開昭53−89752、特開昭54−110853、特願昭51−
81589、特願昭52−145434、特願昭52−107948、
特願昭50−1458、特開昭55−13747がある。しか
しいずれも飛躍的な技術進歩はない。本願発明は
これらの技術を踏まえ、実験をした結果、実用に
供し得る三成分系を導き出したものである。すな
わち、本発明のプラスチツク製眼鏡レンズは、一
般式で示されるスチレンのクロル誘導体の単量
体50〜70重量％と、残部が一般式で示される単
量体ベンゼン核を有した多官能性ジアクリレート
の単量体と一般式で示されるアリルシンナメー
トの単量体からなり、該一般式で示される単量
体は５重量％以上である混合単量体を共重合させ
てなることを特徴とする。
（式中ｍは１、２、５の整数）
（式中ＭはLa、Ti、Zr、Pb、Ta、Cu、Zn、
Sn、Cr、Tl、Thの内いずれか１つを、ｍは金属
の価数を表わす） （式中Ｘは水素、またはCl、またはBrを表す） ことにより、ポリマーの各繰り返し単位には、一
般式で示される単量体が含まれているので、屈
折率が1.63〜1.66である高屈折率の眼鏡レンズが
得られ、更に、一般式及びで示される単量体
が含まれているので、レンズ形状に加工するため
に従来一般的に行なわれているダイヤモンド砥石
による研削を可能にし、耐擦傷性、及び耐候性を
向上さてたものである。
Sn、Cr、Tl、Thの内いずれか１つを、ｍは金属
の価数を表わす） （式中Ｘは水素、またはCl、またはBrを表す） ことにより、ポリマーの各繰り返し単位には、一
般式で示される単量体が含まれているので、屈
折率が1.63〜1.66である高屈折率の眼鏡レンズが
得られ、更に、一般式及びで示される単量体
が含まれているので、レンズ形状に加工するため
に従来一般的に行なわれているダイヤモンド砥石
による研削を可能にし、耐擦傷性、及び耐候性を
向上さてたものである。
以下、実施例により、説明する。
実施例 １
オルトークロロスチレン市販品を精密蒸留し、
非重合性不純物を0.01％以下に低下させた。市販
品にはガスクロによる組成分析から約2.5％の非
重合性物が含有されていた。又オルトークロロス
チレンとはいうものの３：１の割合でパラークロ
ロスチレンが含有されているが、便宜上オルトー
クロロスチレンと記述する。この精製オルトーク
ロロスチレン55部、及び、一般式で示される
R1がメチル基、ｍが３のランタントリメタクリ
レート35部、一般式で示されるアリルシンナメ
ート10部を混合撹拌した。さらに重合開始剤のI.
P.P（ジイソプロピルパーオキシジカーボネート）
を0.0006部に成る様、希釈したオルトークロロス
チレン10部を添加し、60℃で１時間30分加温し予
備重合を行なつた。予備重合前の混合モノマー粘
度は3cpsであつたが、加温後の室温における粘度
は1090cpsであり、注入に適する粘度であつた。
上記モノマーに1.0部のジイソプロピルパーオキ
シジカーボネートを添加混合し、圧力をかけてフ
イルターを透過したモノマーを第１図に示した注
型用治具に充填した。第１図の１はエチレン−エ
チルアクリレートのコポリマーを射出成形により
製造したガスケツト、２，２′は光学研摩された
ガラス型、３は上下型ガラスを押える押エバネ、
４は、充填されたモノマーを示す。この様にセツ
トされた治具を温水中に浸漬し、温水重合を行な
つた。この時に条件は40℃で10時間保持し、以後
90℃までリニアに34時間かけて上昇させ、90℃で
３時間保持した後、60℃まで温度低下させ、レン
ズを型ガラスからハズした。その後二次硬化のた
め100℃45分間熱風式オーブンで加温した。屈折
率を測定したところ、1.633であつた。
非重合性不純物を0.01％以下に低下させた。市販
品にはガスクロによる組成分析から約2.5％の非
重合性物が含有されていた。又オルトークロロス
チレンとはいうものの３：１の割合でパラークロ
ロスチレンが含有されているが、便宜上オルトー
クロロスチレンと記述する。この精製オルトーク
ロロスチレン55部、及び、一般式で示される
R1がメチル基、ｍが３のランタントリメタクリ
レート35部、一般式で示されるアリルシンナメ
ート10部を混合撹拌した。さらに重合開始剤のI.
P.P（ジイソプロピルパーオキシジカーボネート）
を0.0006部に成る様、希釈したオルトークロロス
チレン10部を添加し、60℃で１時間30分加温し予
備重合を行なつた。予備重合前の混合モノマー粘
度は3cpsであつたが、加温後の室温における粘度
は1090cpsであり、注入に適する粘度であつた。
上記モノマーに1.0部のジイソプロピルパーオキ
シジカーボネートを添加混合し、圧力をかけてフ
イルターを透過したモノマーを第１図に示した注
型用治具に充填した。第１図の１はエチレン−エ
チルアクリレートのコポリマーを射出成形により
製造したガスケツト、２，２′は光学研摩された
ガラス型、３は上下型ガラスを押える押エバネ、
４は、充填されたモノマーを示す。この様にセツ
トされた治具を温水中に浸漬し、温水重合を行な
つた。この時に条件は40℃で10時間保持し、以後
90℃までリニアに34時間かけて上昇させ、90℃で
３時間保持した後、60℃まで温度低下させ、レン
ズを型ガラスからハズした。その後二次硬化のた
め100℃45分間熱風式オーブンで加温した。屈折
率を測定したところ、1.633であつた。
実施例 ２
オルトークロロスチレンの替りに、ジクロロス
チレンを用いて、実施例１と全く同様にしてレン
ズを製造した。レンズ材の屈折率は1.647であつ
た。
チレンを用いて、実施例１と全く同様にしてレン
ズを製造した。レンズ材の屈折率は1.647であつ
た。
実施例 ３
実施例１のオルトークロロスチレンの替りにペ
ンタクロロスチレンを用いて実施例１、２と同様
にレンズを製造した。レンズ材の屈折率は1.662
であつたが、やや淡黄色であつたが、染色して、
反射防止コート膜を付けることにより、何ら実用
上問題となる様な色調ではなかつた。
ンタクロロスチレンを用いて実施例１、２と同様
にレンズを製造した。レンズ材の屈折率は1.662
であつたが、やや淡黄色であつたが、染色して、
反射防止コート膜を付けることにより、何ら実用
上問題となる様な色調ではなかつた。
一般式のＭはLaでなく、例えばTi、Zr、
Pb、Ta、Cu、Zn、Sn、Cr、Tlでも同様なレン
ズ特性を得ることができ、ｍの数字が大きい程レ
ンズ自体はプラスチツク的特性を有する。防止コ
ート膜をつけても携帯中にすり傷を生じて一般式
を多く入れると割れ易く、プラスチツクレンズ
の性能を十分に発揮できない。但しｍが多いもの
程プラスチツク的性質は量の割には残存してい
る。一般式で示されるアリルシンナメートはそ
れ自体ハロゲンなしでも屈折率が1.58有してお
り、ベンゼン核にClやBrを導入することにより、
1.60以上の値を得ることができる。このアリルエ
ステルを５％以上添加すると、重合がし易くな
り、一般式（）と（）の二成分では製造が困
難であつた強度レンズが形成出来る事を実験によ
り導き出したものであり、これらの原因として、
ガラス型との相互密着がよいため、重合中に型離
れ（型とポリマーがハガレ不良レンズとなる）が
なくなつたものと判断される。このレンズ組成に
おいて欠かせない構成成分である。屈折率以外の
特性について耐擦傷性、耐熱性、研削性、染色の
し易さなど調査したところ、現在主に使用されて
いるCR−39レンズと同レベルの性能を有して居
り、レンズ上の有機ハードコート、無機反射防止
膜も実用に供し得る品質特性であつた。これらの
レンズ材料には紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加
して、特性改良を図ることが出来る。ハロゲン化
スチレンは50〜70重量％の範囲で材料コスト面、
高屈折率が得られるというレンズ特性の面で良好
であり、50％以下だと他の材料比率が高まり、コ
スト高となる。また70％以上であると、耐熱性が
劣り、後工程を必要とするハードコート膜処理
や、反射防止膜処理が困難となり、またコート膜
品質も耐久性において、CR−39よりも劣り、レ
ンズ材としては好ましくない。以上述べた様に本
発明は新規であると同時に工業価値を有するもの
である。
Pb、Ta、Cu、Zn、Sn、Cr、Tlでも同様なレン
ズ特性を得ることができ、ｍの数字が大きい程レ
ンズ自体はプラスチツク的特性を有する。防止コ
ート膜をつけても携帯中にすり傷を生じて一般式
を多く入れると割れ易く、プラスチツクレンズ
の性能を十分に発揮できない。但しｍが多いもの
程プラスチツク的性質は量の割には残存してい
る。一般式で示されるアリルシンナメートはそ
れ自体ハロゲンなしでも屈折率が1.58有してお
り、ベンゼン核にClやBrを導入することにより、
1.60以上の値を得ることができる。このアリルエ
ステルを５％以上添加すると、重合がし易くな
り、一般式（）と（）の二成分では製造が困
難であつた強度レンズが形成出来る事を実験によ
り導き出したものであり、これらの原因として、
ガラス型との相互密着がよいため、重合中に型離
れ（型とポリマーがハガレ不良レンズとなる）が
なくなつたものと判断される。このレンズ組成に
おいて欠かせない構成成分である。屈折率以外の
特性について耐擦傷性、耐熱性、研削性、染色の
し易さなど調査したところ、現在主に使用されて
いるCR−39レンズと同レベルの性能を有して居
り、レンズ上の有機ハードコート、無機反射防止
膜も実用に供し得る品質特性であつた。これらの
レンズ材料には紫外線吸収剤や酸化防止剤を添加
して、特性改良を図ることが出来る。ハロゲン化
スチレンは50〜70重量％の範囲で材料コスト面、
高屈折率が得られるというレンズ特性の面で良好
であり、50％以下だと他の材料比率が高まり、コ
スト高となる。また70％以上であると、耐熱性が
劣り、後工程を必要とするハードコート膜処理
や、反射防止膜処理が困難となり、またコート膜
品質も耐久性において、CR−39よりも劣り、レ
ンズ材としては好ましくない。以上述べた様に本
発明は新規であると同時に工業価値を有するもの
である。
第１図はレンズ製造のための型セツトの断面図
を示す。 １……軟質樹脂ガスケツト、２，２′……ガラ
ス型、３……押エバネ。
を示す。 １……軟質樹脂ガスケツト、２，２′……ガラ
ス型、３……押エバネ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式で示される単量体50〜70重量％と、
残部が一般式で示される単量体と一般式で示
される単量体からなり、該一般式で示される単
量体は５重量％以上である混合単量体を共重合さ
せてなることを特徴とするプラスチツク製眼鏡レ
ンズ。 （式中ｍは１、２、５の整数） （式中ＭはLa、Ti、Zr、Pb、Ta、Cu、Zn、
Sn、Cr、Tl、Thの内いずれか１つを、ｍは金属
の価数WO表わす） （式中Ｘは水素、またはCl、またはBrを表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10195580A JPS5728116A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10195580A JPS5728116A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5728116A JPS5728116A (en) | 1982-02-15 |
| JPH0312281B2 true JPH0312281B2 (ja) | 1991-02-19 |
Family
ID=14314295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10195580A Granted JPS5728116A (en) | 1980-07-25 | 1980-07-25 | Material for plastic lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728116A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3366938D1 (en) * | 1982-11-01 | 1986-11-20 | Hitachi Ltd | Transparent resin material containing metal atoms |
| US8709705B2 (en) | 2004-12-13 | 2014-04-29 | Pryog, Llc | Metal-containing compositions and method of making same |
| US10941163B2 (en) | 2015-09-29 | 2021-03-09 | Pryog, Llc | Metal compositions and methods of making same |
-
1980
- 1980-07-25 JP JP10195580A patent/JPS5728116A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5728116A (en) | 1982-02-15 |
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