JPH0216301B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0216301B2 JPH0216301B2 JP56203840A JP20384081A JPH0216301B2 JP H0216301 B2 JPH0216301 B2 JP H0216301B2 JP 56203840 A JP56203840 A JP 56203840A JP 20384081 A JP20384081 A JP 20384081A JP H0216301 B2 JPH0216301 B2 JP H0216301B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- phenyl
- group
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 89
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 75
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 45
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims abstract description 13
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 13
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims abstract description 12
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- LBWLKXMHUYWHTF-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-ol Chemical class CCC(O)CC1=CC=CN1 LBWLKXMHUYWHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 92
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- SWMBAEIZFIXVTB-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-pyrrol-2-yl)butan-2-one Chemical class CCC(=O)CC1=CC=CN1 SWMBAEIZFIXVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 2
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- -1 methoxy, methylthio, cyclohexyl Chemical group 0.000 abstract description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 2
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 58
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 20
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 14
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 14
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical class [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trichloropropane Chemical compound ClCCC(Cl)Cl URWHLZCXYCQNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCABFSUUQKXJPG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Chemical compound C1CCCCC1CC(N1N=CN=C1)C(O)C(C)(C)COC1=CC=C(Cl)C=C1 JCABFSUUQKXJPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWXQAMYIRKELEI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-5-cyclohexyl-2,2-dimethyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound C1CCCCC1CC(N1N=CN=C1)C(=O)C(C)(C)COC1=CC=C(Cl)C=C1 TWXQAMYIRKELEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJKMBNPDFLFHLJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound BrCC(=O)C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 YJKMBNPDFLFHLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical compound CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULOVEXVZBFPLCA-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)C(C)N1C=NC=N1 ULOVEXVZBFPLCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound CC(C)(C)C(=O)CN1C=NC=N1 FMWWRALTYIWZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOXPIRIGRMGDIW-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenoxy)-3-methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1CC(=O)C(C)(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl LOXPIRIGRMGDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KINCUWTUXNNMJG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1CC(=O)C(C)(C)COC1=CC=C(Cl)C=C1 KINCUWTUXNNMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAPLRMXWMKLTE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-ol Chemical compound C1=CN=CN1CC(O)C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 SWAPLRMXWMKLTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEVDEYQBGHVEQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)sulfanyl-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one Chemical compound C1=CN=CN1CC(=O)C(C)(C)CSC1=CC=C(Cl)C=C1 SMEVDEYQBGHVEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N Erythromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@@](C)(O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical class CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 230000005089 fruit drop Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960002598 fumaric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000026267 regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005068 transpiration Effects 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000009369 viticulture Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Fertilizers (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の新規な置換１―アゾリル―
ブタン―２―オール類、それらの製造法、および
植物保護剤としておよび他の植物保護剤の合成用
中間生成物としての使用に関する。 ある種のトリアゾリル―ケトおよび―カルビノ
ール誘導体、たとえば３，３―ジメチル―１―
（１，２，４―トリアゾ―１―イル）―ブタン―
２―オンおよび１―（４―クロロフエニル）―２
―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―プロ
パン―１―オールは一般にすぐれた殺菌性を有す
ることは、すでに知られている（ドイツ国公開明
細書2431407号参照。しかしながら、ある種の表
示する分野において、これらのトリアゾール誘導
体の作用は、ことに少量でかつ低い濃度で適用す
るとき、常に完全に満足すべきであるというわけ
ではない。 本発明によれば、新規な化合物として、植物に
より許容される、一般式 式中 Azは１，２，４―トリアゾル―１―イルまた
はイミダゾル―１―イル基を表わし、 R1は水素原子または１〜12炭素原子のアルキ
ル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルまたはア
ルキル、シクロアルキル部分が３〜７炭素原子で
あり且つアルキル部分が１〜４炭素原子であるシ
クロアルキルアルキル、各場合アルキル部分が１
〜２炭素原子のフエニルアルキルまたはフエノキ
シアルキル、但しこれらのフエニルアルキルまた
はフエノキシアルキルはフエニル部分はハロゲ
ン、１〜６炭素原子のアルキル、メトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはト
リフルオロメチルチオで置換されていてもよい。 ｎは０または１であり、そして R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコ
キシカルボニルを表わすか或いは一般式―Ｘ―
R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす。 但しｎが０であり且つR3が１〜４炭素原子の
アルキル及びｎが１であり且つR2がアルキル部
分が１〜４炭素原子のアルコキシカルボニルであ
る化合物は除く。 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オール類また
はそれらの酸付加塩または金属塩錯体が提供され
る。 ある場合において、本発明の式（）の化合物
は、２つの不整炭素原子を有し、それゆえ２種の
幾何異性体（スレオ型およびエリスロ型）の形で
存在することができ、そして種々の比率で得るこ
とができる。両方の場合において、それらは光学
異性体である。すべての異性体は、本発明の範囲
内に包含される。 本発明によれば、一般式 式中Az、R1、R2およびｎは前述の意味を有す
る、 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オンを還元
し、そして、必要に応じて、酸または金属塩を次
いで加えることを特徴とする、本発明の化合物の
製造法がさらに提供される。 一般式（）の新規な置換１―アゾリル―ブタ
ン―２―オールはすぐれた殺菌および植物生長調
整活性を有し、それゆえ植物保護剤として使用で
きる。 驚ろくべきことには、本発明による置換１―ア
ゾリル―ブタン―２―オールは、この分野の技術
状態から知られかつ化学的にまたそれらの作用の
観点から密に関係する化合物であるトリアゾール
誘導体の３，３―ジメチル―１―（１，２，４―
トリアゾル―１―イル）―ブタン―２―オンおよ
び１―（４―クロロフエニル）―２―（１，２，
４―トリアゾル―１―イル）―プロパン―１―オ
ールよりもすぐれた活性を示す。 さらに、新規な置換１―アゾリル―ブタン―２
―オールは植物保護について活性である他の化合
物の製造に使用される興味ある中間体である。こ
うして、たとえば、一般式（）の化合物は常法
（たとえば“ウイルアムスンのエーテル合成”）に
よりヒドロキシル基において対応するエーテルに
変えることができる。さらに、一般式（）のア
シルまたはカルバモイル誘導体は、原理的には既
知の方法でハロゲン化アシルまたは塩化カルバモ
イルとの反応により得ることができる。 それゆえ、本発明は、この分野を進歩させる。 本発明による式（）の好ましい置換１―アゾ
リル―ブタン―２―オールは、各記号が次の意味
を有するものである： R1は１〜６炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルま
たはアルキニル基、シクロヘキシルメチル基、ま
たは各場合アルキル部分に１〜２炭素原子を有す
る置換されていてもよいフエノキシアルキルまた
は置換されていてもよいフエニルアルキル基（述
べることができるフエニルの置換基はフツ素、塩
素、メチル、エチル、イソプロピル、tert―ブチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、から選ば
れる）を表わし、 R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルまたはイソプロポキシカルボニル基または一般
式―Ｘ―R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす、そして Az、Ｘおよびｎは前述の意味を有する。 一般式（）（式中Azは１，２，４―トリアゾ
ル―１―イルまたはイミダゾル―１―イルを表わ
す）の次の化合物を、製造例において述べた化合
物に加えて、特定的に述べることができる： 【表】 【表】 １
〃
【表】 １
〃
【表】 【表】 １
〃
【表】 １
〃
【表】 【表】 【表】 １
〃
【表】 １
〃
【表】 【表】 ０
〃
【表】 【表】 ０
〃
【表】 ０
〃
【表】 ０
〃
【表】 【表】 【表】 ０
〃
【表】 【表】 ０
〃
【表】 【表】 １
〃
【表】 【表】 【表】 【表】 １
〃
【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 １
〃
たとえば、５―（４―クロロフエニル）―２―
（２，４―ジクロロフエノキシ）―２―メチル―
４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―ペ
ンタン―３―オンおよびホウ水素化ナトリウムを
出発物質として使用する場合、本発明による反応
の過程は次の反応式で例示される： 本発明による方法の出発物質として使用する一
般式（）の好ましい置換１―アゾリル―ブタン
―２―オンは、 Az、R1、R2およびｎが本発明による次式
（）の好ましい化合物およびとくに好ましい化
合物の場合においてすでに述べた意味を有するも
のである。 式（）の置換１―アゾリル―ブタン―２―オ
ン類はまだ知られておらず、それらのあるものは
われわれの初めの1980年７月２日付けのドイツ国
特許出願P3028330号およびわれわれの1980年12
月20日付けの同時係属出願P3048266号の主題で
あり、そしてそれらは、 (a) 一般式 式中 Halハロゲン原子を表わし、そして R2およびｎは前述の意味を有するが、基―
Ｘ―R3において、置換基Ｘは酸素またはイオ
ウのみを表わす、 のハロゲノケトンを、一般式 Ｈ―Az （） 式中 Azは前述の意味を有する、 のアゾールと、有機溶媒（たとえばアセトニト
リルの存在でかつ酸結合剤（たとえば、炭酸カ
リウム）またはアゾールの存在で、60〜120℃
において、反応させ、そして適当ならば、 (b) 一般式 式中 Az、ｎおよびR2は述の意味を有する、の製
造された化合物を、式 R1―Ｚ （） 式中 R1は前述の意味を有し、そして Ｚは電子除去性離脱基、たとえば、ハロゲ
ン、ｐ―メチルフエニルスルホニルオキシまた
はサルフエートを表わす、 のアルキル化剤と、有機溶媒（たとえばジメチ
ルスルホキシド）の存在で０〜100℃の温度に
おいて、反応させ、そして適当ならば、 (c) 変法(a)および(b)により得られた、一般式 式中 Az、R1、ｎおよびR3は前述の意味を有す
る、 を常法により（たとえば、氷酢酸中の−30℃〜
80℃の温度における過酸化水素との反応によ
り）酸化することからなる方法によつて得られ
る。酸化を実施するとき、約１〜５モルの酸化
剤を式（ｂ）の化合物の１モル当りに使用す
る。１モルの酸化剤（たとえば、塩化メチレン
中のｍ―クロロ過安息香酸または無水酢酸中の
過酸化水素、−30℃〜＋30℃の温度において）
を使用するとき、ＸがSOを表わす式（）の
化合物が優先的に生成する。過剰量の酸化剤お
よび高い温度（10〜80℃）を使用するとき、Ｘ
がSO2を表わす式（）の化合物が優先的に生
成する。酸化生成物は常法で単離する。 式（）のハロゲノケトン類のあるものは既知
であり（たとえば、われわれのドイツ国公開
2635663号参照）、それらのあるものはわれわれの
初めの1980年７月６日付けのドイツ国特許出願
P3021551号に相当するまだ未公開の出願の主題
であり、そしてそれらのあるものは完全に新規で
ある。それらは、一般式 式中R2およびｎは前述の意味を有する、 のケトンを、塩素または臭素と、不活性有機溶媒
（たとえばエーテルまたは塩素化もしくは非塩素
化炭化水素）の存在下に室温において、あるいは
通常の塩素化剤（たとえば塩化スルフリル）と20
〜60℃において反応させる方法によつて得られ
る。 式（）のケトン類のあるものは既知であり
（J.Org.Chem.42，1709―1717（1977）；J.Am.
Chem.Soc.98，7882―84（1976）；J.Org.Chem.37，
2834―2840（1972）；米国特許明細書3937738号C.
A.30898j（1975）参照）、それらのあるものはわれ
われの初めの1980年７月６日付けのドイツ国特許
出願P3021516号に相当する出願の主題であり、
そしてそれらのあるものは新規である。それらは
前述の特許出願中に記載される方法、たとえば式 式中 ｎは前述の意味を有し、そして Ｙは塩素または臭素原子または一般式―Ｏ―
SO2―R6の基を表わし、 ここで R6は１〜４炭素原子のアルキル基または１〜
４炭素原子で置換されていてもよいフエニル基を
表わす、 のケト誘導体を、一般式 Me―R2 （） 式中 R2は前述の意味を有し、そして Meはアルカリ金属、たとえば、好ましくは、
ナトリウムまたはカリウム、または水素原子を表
わす、 の化合物と、有機溶媒（たとえばグリコールまた
はジメチルホルムアミド）中で、適当ならば酸結
合剤（たとえば炭酸ナトリウム）の存在で80〜
150℃の温度において、反応させる手順により、
得ることができる。 式（）のケト誘導体は既知である（たとえ
ば、ドイツ国公開2632603号およびJ.Org.Chem.
35，2391（1970）参照）か、あるいは一般に知ら
れている方法により得ることができる。 式（）の化合物は一般に有機化学の既知の化
合物であり、そして適当ならば、その場で製造さ
れる化合物として使用される。 式（）のアゾールおよび式（）のアルキル
化剤は、同様に有機化学の一般に知られている化
合物である。 本発明による還元は、常法で、たとえば、錯体
の水素化物と、適当ならば希釈剤の存在で、反応
させることより、あるいはアルミニウムイソプロ
ピレートと希釈剤の存在で反応させることによ
り、実施する。 錯体の水素化物を使用するとき、本発明による
反応に考えられる希釈剤は極性有機溶媒である。
これらには、好ましくは、アルコール（たとえ
ば、メタノール、エタノール、ブタノールたはイ
ソプロパノール）およびエーテル（たとえば、ジ
エチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）が包
含される。 錯体の水素化物を用いる反応は、一般に０〜30
℃、好ましくは０〜20℃の温度において実施す
る。この理由で、約１モルの錯体の水素化物（た
とえば、水素化ナトリウムまたはリチウムアラネ
ート）を式（）のケトンの１モル当りに用い
る。式（）の還元された化合物を単離するため
に、残留物を希塩酸中に取り、次いでこの混合物
をアルカリ性とし、有機溶媒で抽出する。それ以
上の仕上げを常法で実施する。 アルミニウムイソプロピレートを使用し、本発
明による反応の好ましい考えられる希釈剤はアル
コール（たとえばイソプロパノール）または不活
性炭化水素（たとえばベンゼン）である。反応は
再び実質的な範囲内で実施できる。一般に、反応
は20〜120℃、好ましくは50〜100℃の温度におい
て実施する。この反応を実施するため、約１〜２
モルのアルミニウムイソプロピレートを式（）
のケトンの１モル当りに使用する。式（）の還
元された化合物を単離するために、過剰の溶媒を
真空蒸留により除去し、そして得られたアルミニ
ウム化合物を希塩酸または水素化ナトリウム溶液
で分解する。それ以上の仕上げを常法で実施す
る。 式（）の化合物の生理学的に許容し得る酸付
加塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いる
ことができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水
素酸、好ましくは塩化水素酸）、リン酸、硝酸、
硫酸、一官能性及び二官能性カルボン酸およびヒ
ドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例え
ばｐ―トルエンスルホン酸及び１，５―ナフタレ
ンジスルホン酸）。式（）の化合物の酸付加塩
は普通の塩生成法による簡単な方法で、例えば式
（）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸
例えば塩化水素酸を加え、そしてこのものを公知
の方法例えば過によつて単離し、適当ならば不
活性有機溶媒で洗浄することによつて得ることが
できる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族―並びに亜
族、及び〜の金属を用い、挙げ得る金属
の例は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄及びニツケルである。 塩の可能なアニオンは好ましくは次の酸から誘
導されるものである：ハロゲン化水素酸（例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸）並びに更にリン酸、
硝酸及び硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール例
えばエタノールに溶解し、この溶液を式（）の
化合物に加えることによつて得ることができる。
この金属塩錯体を公知の方法において、例えば
過、単離及び適当ならば再結晶によつて精製する
ことができる。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明に使用し得る活性化
合物をうどんこ病（powdery mildew）の原因と
なる菌類（fungi）を防除する際に殊に有利に用
いることができる；かくして、大麦または穀物の
うどんこ病原菌（Erysiphe graminis）またはキ
ユウリのうどんこ病原菌（Erysiphe
dichroracearum）に対して用いられる。本発明
における活性化合物に保護作用のみならず、また
組織的作用を有することが強調される。かくして
活性化合物を土壌及び根を介して植物の地上部分
または種子を介して与えた場合、菌類の攻撃から
植物を保護することができる。 本発明に従つて使用し得る活性化合物は植物の
代謝作用に関係し、従つて生長調節剤として用い
ることができる。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験か
ら、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を
及ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的
に該化合物を使用する時点、植物の発育段階、並
びに植物にまたはその周りに適用する活性化合物
の量及び化合物の適用方法に依存する。各々の場
合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀物植物
に影響を及ぼすようにする。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生
長を抑制するために用いることができる。かかる
生長抑制はなかでも草の場合は経済的な利害関係
によるものであり、その理由はこれによつて装飾
用の庭、公園及び運動場内、境界、空港でまたは
果樹園内での草刈りの回数を減じることができる
ためである。境界及びパイプラインもしくはオー
バーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で
草及び木質植物の生長を抑制することは重要なこ
とである。 また穀物のたけの生長を抑制するための生長調
節の用途も重要である。これによつて収穫前の植
物のたおれ（lodging）の危険が減じられるか、
または完全に除去される。更に生長調節剤は穀物
の茎を長くすることができ、このことはまたたお
れを妨げる。茎を短かく及び長くする際に生長調
節剤の使用は、穀物のたおれの危険なしに、収量
を増加させるために多量の肥料を施用することが
できる。 多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよ
り密集した植え付けを可能にし、従つて土地の面
積当り多量の収量を得ることができる。またかく
して作られた小さな植物の利点は作物をより容易
に処理しそして収穫できることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたら
す、その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部
分のためになるよりも、大部分が開花及び果実形
成のためになるからである。 また植物生長の促進を度々生長調節剤によつて
行うことができる。この促進が収穫する植物の生
長部分である場合、極めて有利である。しかしな
がらまた、植物生長促進は同時に繁殖の促進をも
たらし、その理由はより同化物を生じ、従つて多
くのまたは大きな果実が得られるためである。 ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長
に認められるほどの変化もなく、収量の増加を図
ることができる。更に、また収穫物の良好な品質
をもたらし得る植物の組成変化を生長調節剤によ
つてもたらすことができる。かくて例えば、てん
さい、さとうきび、パイナツプル及びかんきつ類
の果実中の糖分含量を増加させるか、或いは大豆
または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例
えばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を
収穫前または後に阻止することができる。また第
二の植物成分の生成または流出物に有利な影響を
与えることができる。その例としてゴムの木にお
けるラテツクス流の刺激を挙げることができる。 単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させ
ることができる。更に花の性に影響を与えること
ができる。また花粉を無効にすることができ、こ
のことは、雑種々子の繁殖及び製造において極め
て重要である。 植物の枝分れを成長調節剤によつて調節するこ
とができる。一方、尖端の優勢を妨げることによ
り、側芽の発達を促進させることができ、このこ
とは生長抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて
望ましいことである。しかしながら一方、側芽の
生長を抑制することもできる。この作用は例えば
タバコの栽培またはトマトの栽培において極めて
重要である。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調
節することができ、従つて所望の時点で植物の落
葉が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際し
て極めて重要であるが、しかしまた他の作物、例
えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要
である。また植物の落葉は植物を移殖する前に植
物の蒸散を低下させるために行うことができる。 また果実の落下を生長調節剤で抑制することが
できる。一方、果実の早期落下を防止することが
できる。しかしながら一方、果実の落下または花
の落下を、交替を防止するために或る程度（まば
ら）まで促進させることができる。交替によつ
て、内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生
じるために果実の或る変化の特色が理解されよ
う。最後に、生長調節剤を用いることにより、収
穫時に果実を摘果するために必要な力を減じるこ
とができ、従つて機械的収穫が可能になるか、或
いは手による収穫が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収
穫物の成熟を促進または遅延させることができ
る。このことは、これによつて市場の要求に最適
に適応できるため、殊に有利である。更に生長調
節剤は時には果実の色を改善することができる。
加えてまた、生長調節剤によつて或る一定期間内
に成熟を集中させることができる。このことは例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１
回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜
伏期間に響を及ぼすことができ、従つて植物例え
ばパイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正常
でない時期はずれに発芽し、枝を出しまたは開花
する。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子の
発芽の遅延は、晩霜による損害を避けるために、
霜の危険がある地域に望ましいことである。 最後に、霜、旱ばつ或いは土壌中の高度の塩含
量に対する植物の耐性を生長調節剤によつて誘発
させることができる。従つてこの目的に通常適さ
ぬ場所に植物の栽培が可能となる。 生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物
の生育情況に依存する。 上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の
効果を示し得ることを意味するものと取るべきで
はない。特定の情況下で化合物によつて示される
効果は実験的に決定しなければならない。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁液、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、種子用の重合物質中の極く微細なカプ
セルおよびコーテイング組成物、並びにULV組
成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフ
イン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアゾル噴射基剤であ
る。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
―脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアルビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブル―並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び
他の生長調節剤との混合物として存在し得る。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から調製した施用形態、例え
ば調製剤液剤（ready―to―use solutions）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例
えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイ
ジング（atomising）、蒸発、注入、スラリーの
形成、ハケ塗り、ダスチング、散布、乾式ドレツ
シング（dressing）、湿式ドレツシング、湿潤ド
レツシング、スラリードレツシングまたは外皮形
成により使用する。 ことに植物の部分の処理において、使用形態中
の活性化合物の濃度は実質的な範囲内で変化する
ことができる。それらは一般に１〜0.0001重量
％、好ましくは0.5〜0.0001重量％である。 種子を処理する際には、一般に種子１Kg当り活
性化合物0.01〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの量
を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜
0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性
化合物濃度を必要とする。 本発明における化合物を植物生長調節剤として
用いる場合、施用する量は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当
り、活性化合物0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10
Kgを用いる。 適当に多い量を施用するとき、本発明による化
合物は除草作用も示す。 また本発明は、固体もしくは液化した気体の希
釈剤または担体との混合物として、或いは表面活
性剤を含む液体希釈剤または担体との混合物とし
て、本発明の化合物を活性成分として含んでなる
植物生長調節剤または殺菌剤組成物を提供する。 また、本発明は菌類またはその生息場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の活性化合物を含む組成物
の形態で施用することからなる菌類の防除方法を
提供する。 更に、本発明は植物またはその生育場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の化合物を含む組成物の形
態で施用することからなる植物の生長を調節する
方法を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作物の生育場所
に施用することからなる菌類による損害から保護
された作物を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、植物の生
育直前及び／または生育期間中に植物の生育場所
に施用することからなるその生長を調節された植
物を提供する。 本発明によつて収穫を得る普通の方法が改善さ
れ得ることが分るであろう。 製造例 実施例 １ 10ｇ（0.0228モル）の５―（４―クロロフエニ
ル）―２―（２，４―ジクロロフエノキシ）―２
―メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ペンタン―３―オンを100mlのメタノー
ル中に溶かし、１ｇのホウ水素化ナトリウムを少
しずつ０〜５℃において加え、この混合物を室温
で15時間引き続いてかきまぜ、50mlの2N塩酸を
加えた。４時間後、この混合物を溶媒の真空蒸留
により濃縮した。残留物を200mlの塩化メチレン
中に取り、有機相を100mlの飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液とともにかきまぜ、分離し、各回100mlの
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮
した。残留物を100mlのエーテル中に溶かし、エ
ーテル性塩酸を加えた。7.8ｇ（理論値の81％）
の５―（４―クロロフエニル）―２―（２，４―
ジクロロフエノキシ）―２―メチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―ペンタン―３
―オール塩酸塩、融点46〜50℃、が得られた。 出発物質の製造 100mlのジメチルスルホキシド中の31.4ｇ（0.1
モル）の３―（２，４―ジクロロフエノキシ）―
３―メチル―１―（１，２，４―トリアゾル―１
―イル）―ブタン―２―オンに、20℃において冷
却しながら、まず12mlの水中の5.6ｇの水酸化カ
リウム、次いで５mlのジメチルスルホキシド中の
16.1ｇ（0.1モル）の塩化４―クロロベンジルを
滴下した。この混合物を20℃で15時間さらに反応
させた後、この溶液を200mlの水に注入し、この
混合物を200mlの塩化メチレンで抽出し、有機相
を各回200mlの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、そして溶媒を水流ポンプの減圧下で蒸
発し、この混合物を還流加熱し、そして沈澱した
結晶を過した。 21.3ｇ（理論値の48％）の５―（４―クロロフ
エニル）―（２，４―ジクロロフエノキシ）―２
―メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ペンタン―３―オン、融点104〜108℃、
が得られた。 実施例 ２ 10ｇ（0.034モル）の１―（４―クロロフエノ
キシ）―５―シクロヘキシル―２，２―ジメチル
―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―
ペンタン―３―オンを100mlのメタノールに溶か
し、1.7ｇのホウ水素化ナトリウムを少しずつ０
〜５℃において加え、この混合物を引き続いて室
温において15時間かきまぜ、20mlの2N塩酸を滴
下した。５時間後、この混合物を溶媒の真空蒸留
により濃縮し、残留物を100mlの塩化メチレン中
に取り、有機相を100mlの飽和重炭酸ナトリウム
溶液とともにかきまぜ分離し、各回50mlの水で２
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し
た。残留物を50mlのジイソプロピルエーテルとと
もに粉砕した。7.2ｇ（理論値の54％）の１―
（４―クロロフエノキシ）―５―シクロヘキシル
―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリア
ゾル―１―イル）―ペンタン―３―オール、融点
105〜108℃、が得られた。 出発物質の製造 100mlのジメチルスルホキシド中の29.3ｇ（0.1
モル）の１―（４―クロロフエノキシ）―２，２
―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１
―イル）―ブタン―３―オンに、20℃において、
まず12mlの水中の5.6ｇの水酸化カリウム、次い
で５mlのジメチルスルホキシド中の17.7ｇ（0.1
モル）の臭化ヘキシルメチルを滴下した。この反
応混合物を引き続いて室温で15時間かきまぜた
後、200mlの水へ注ぎ入れ、200mlの塩化メチレン
で抽出した。有機相を各回100mlの水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の蒸留により
濃縮した。残留物を100mlのエーテル中に取ると、
それは結晶した。18.6ｇ（理論値の47％）の１―
（４―クロロフエノキシ）―５―シクロヘキシル
―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリア
ゾル―１―イル）―ペンタン―３―オン、融点58
〜60℃、が得られた。 実施例 ３ ８mlの水中の0.3ｇ（0.0079モル）のホウ水素
化ナトリウムを、室温において７ｇ（0.024モル）
の４―（４―クロロフエニルメルカプト）―３，
３―ジメチル―１―（イミダゾル―１―イル）―
ブタン―２―オンに滴下した。この反応混合物を
引き続いて室温において１時間かきまぜ、水に注
ぎ入れた。沈澱した結晶を過し、50℃で真空乾
燥した。6.5ｇ（理論値の91％）の４―（４―ク
ロロフエニルメルカプト）―３，３―ジメチル―
１―（イミダゾル―１―イル）―ブタン―２―オ
ル、融点109〜110℃、が得られた。 出発物質の製造 199ｇ（0.618モル）の１―ブロモ―４―（４―
クロロフエニルメルカプト）―３，３―ジメチル
―ブタン―２―オン、120ｇ（1.76モル）のイミ
ダゾールおよび243.5ｇ（1.76モル）の炭酸カリ
ウムを３のアセトン中で５時間還流下にかきま
ぜた。次いでこの混合物を冷却し、無機塩を過
し、液を濃縮した。残留物を塩化メチレン中に
取り、この混合物を３回水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。ジイソプロピルエーテルか
ら再結晶後、156ｇ（理論値の82％）の４―（４
―クロロフエニルメルカプト）―３，３―ジメチ
ル―１―（イミダゾル―１―イル）―ブタン―２
―オン、融点50℃、が得られた。 次の一般式 の本発明による化合物を、対応する方法で得た。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌剤
活性を次の生物実験例によつて説明する。 この実験例において、本発明による化合物は本
明細書において上に示した対応する製造例の番号
〔（ ）内に示した〕と同一である。 既知の比較用化合物は次のものである： 実施例 Ａ Erysiphe 試験（オオムギ）／保護 溶 媒：100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：0.25重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。 この試験において、先行技術と比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物(18)、(7)、
(8)、(9)、(5)、(14)および(17)によつて示された。 【表】 【表】 実施例 Ｂ オオムギのうどんこ病試験（Erysiphe
graminis var.hordei）／組織的（穀物若枝の
かび病） 粉末種子処理剤として本活性化合物を用いた。
この粉剤は、活性化合物を等重量部のタルク及び
ケイソウ土の混合物で希釈し、所望の活性化合物
濃度の最終粉末混合物に調製した。 種子を処理するために、オオムギの種子を密封
ガラスびん中で上記の希釈した活性化合物と共に
振盪した。この種子をフル―シユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部及び石英砂１容
量部の混合物の植木ばち中の３×12穀粒の割合で
２cmの深さにまいた。温床内で好適条件下で発芽
及び出根を起した。種をまいて７日後、大麦がそ
の第一葉を開いた際、これにうどんこ病
（Erysiphe graminis var.hordei）の新しい胞子
をふりかけ、21〜22℃、相対湿度80〜90％及び16
時間の露光で増殖させた。典型的なうどんこ病小
隆起が６日以内に葉の上に生じた。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染皆無を表わし、そして
100％は未処理対照植物の場合の如き同程度の感
染を表わす。活性化合物が活性であれば、それだ
けうどんこ病感染の程度が小さい。 この試験において、先行技術と比べ明らかにす
ぐれた活性は、たとえば化合物(8)、(9)および(17)
によつて示された。 【表】 実施例 Ｃ Erysiphe試験（キユウリ）／保護 溶 媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 水：95重量部 噴霧液中の活性化合物の所望濃度に要求される
活性化合物の量を、前記量の溶媒と混合し、この
濃厚物を前記添加物を含有する前記量の水で希釈
した。 約３枚の普通葉をもつ若いキユウリ植物に、噴
霧液をしたたり落ちるまで噴霧した。このキユウ
リ植物を温室に24時間入れて乾燥させた。次い
で、それらを、接種の目的で、菌Erysiphe
cichoreacearumの分生子をふりかけた。この植
物を引き続いて23〜24℃および約75％の相対大気
湿度の温室に入れた。 12日後、キユウリ植物の感染を決定した。評価
のデータを百分率の感染率に変換した。０％は感
染なしを意味し、そして100％は植物が完全に感
染されたことを意味する。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性は、化合物(18)、(7)、(9)および(17)
によつて示される。 【表】 実施例 Ｄ ダイズの生長の抑制 溶 媒：30重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラウレート 活性化合物の適当な制剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混
合し、そして混合物を水で望む濃度にした。 ダイズ植物を温室内で最初の第２葉が完全に広
がつてしまうまで生長させた。この段階におい
て、植物を活性化合物の制剤でしたたり落ちる程
度にぬれるまで噴霧した。３週間後、追加の生長
をすべての植物について測定し、そして対照植物
の追加の生長の％として生長の抑制を計算した。
100％は生長が停止したことを意味し、そして０
％は対照植物の生長に相当することを意味する。 この試験において、化合物(17)は対照に比べて
生長の著しい抑制を示した。 【表】 実施例 Ｅ テンサイの生長の抑制 溶 媒：30重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラウレート 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 テンサイを子葉の形成が終了するまで温床中で
生育させた。この段階で、活性化合物の調製物を
したたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。
14日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の
追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
０％生長抑制は対照植物に対応する生長を表わ
す。100％生長抑制は生長が止つたことを意味す
る。 この試験において、活性化合物(5)および(17)
は、対照と比較して、生長に著しい影響を示し
た。 【表】
ブタン―２―オール類、それらの製造法、および
植物保護剤としておよび他の植物保護剤の合成用
中間生成物としての使用に関する。 ある種のトリアゾリル―ケトおよび―カルビノ
ール誘導体、たとえば３，３―ジメチル―１―
（１，２，４―トリアゾ―１―イル）―ブタン―
２―オンおよび１―（４―クロロフエニル）―２
―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―プロ
パン―１―オールは一般にすぐれた殺菌性を有す
ることは、すでに知られている（ドイツ国公開明
細書2431407号参照。しかしながら、ある種の表
示する分野において、これらのトリアゾール誘導
体の作用は、ことに少量でかつ低い濃度で適用す
るとき、常に完全に満足すべきであるというわけ
ではない。 本発明によれば、新規な化合物として、植物に
より許容される、一般式 式中 Azは１，２，４―トリアゾル―１―イルまた
はイミダゾル―１―イル基を表わし、 R1は水素原子または１〜12炭素原子のアルキ
ル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルまたはア
ルキル、シクロアルキル部分が３〜７炭素原子で
あり且つアルキル部分が１〜４炭素原子であるシ
クロアルキルアルキル、各場合アルキル部分が１
〜２炭素原子のフエニルアルキルまたはフエノキ
シアルキル、但しこれらのフエニルアルキルまた
はフエノキシアルキルはフエニル部分はハロゲ
ン、１〜６炭素原子のアルキル、メトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはト
リフルオロメチルチオで置換されていてもよい。 ｎは０または１であり、そして R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコ
キシカルボニルを表わすか或いは一般式―Ｘ―
R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす。 但しｎが０であり且つR3が１〜４炭素原子の
アルキル及びｎが１であり且つR2がアルキル部
分が１〜４炭素原子のアルコキシカルボニルであ
る化合物は除く。 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オール類また
はそれらの酸付加塩または金属塩錯体が提供され
る。 ある場合において、本発明の式（）の化合物
は、２つの不整炭素原子を有し、それゆえ２種の
幾何異性体（スレオ型およびエリスロ型）の形で
存在することができ、そして種々の比率で得るこ
とができる。両方の場合において、それらは光学
異性体である。すべての異性体は、本発明の範囲
内に包含される。 本発明によれば、一般式 式中Az、R1、R2およびｎは前述の意味を有す
る、 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オンを還元
し、そして、必要に応じて、酸または金属塩を次
いで加えることを特徴とする、本発明の化合物の
製造法がさらに提供される。 一般式（）の新規な置換１―アゾリル―ブタ
ン―２―オールはすぐれた殺菌および植物生長調
整活性を有し、それゆえ植物保護剤として使用で
きる。 驚ろくべきことには、本発明による置換１―ア
ゾリル―ブタン―２―オールは、この分野の技術
状態から知られかつ化学的にまたそれらの作用の
観点から密に関係する化合物であるトリアゾール
誘導体の３，３―ジメチル―１―（１，２，４―
トリアゾル―１―イル）―ブタン―２―オンおよ
び１―（４―クロロフエニル）―２―（１，２，
４―トリアゾル―１―イル）―プロパン―１―オ
ールよりもすぐれた活性を示す。 さらに、新規な置換１―アゾリル―ブタン―２
―オールは植物保護について活性である他の化合
物の製造に使用される興味ある中間体である。こ
うして、たとえば、一般式（）の化合物は常法
（たとえば“ウイルアムスンのエーテル合成”）に
よりヒドロキシル基において対応するエーテルに
変えることができる。さらに、一般式（）のア
シルまたはカルバモイル誘導体は、原理的には既
知の方法でハロゲン化アシルまたは塩化カルバモ
イルとの反応により得ることができる。 それゆえ、本発明は、この分野を進歩させる。 本発明による式（）の好ましい置換１―アゾ
リル―ブタン―２―オールは、各記号が次の意味
を有するものである： R1は１〜６炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖の
アルキル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルま
たはアルキニル基、シクロヘキシルメチル基、ま
たは各場合アルキル部分に１〜２炭素原子を有す
る置換されていてもよいフエノキシアルキルまた
は置換されていてもよいフエニルアルキル基（述
べることができるフエニルの置換基はフツ素、塩
素、メチル、エチル、イソプロピル、tert―ブチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、から選ば
れる）を表わし、 R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ルまたはイソプロポキシカルボニル基または一般
式―Ｘ―R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす、そして Az、Ｘおよびｎは前述の意味を有する。 一般式（）（式中Azは１，２，４―トリアゾ
ル―１―イルまたはイミダゾル―１―イルを表わ
す）の次の化合物を、製造例において述べた化合
物に加えて、特定的に述べることができる： 【表】 【表】 １
〃
【表】 １
〃
【表】 【表】 １
〃
【表】 １
〃
【表】 【表】 【表】 １
〃
【表】 １
〃
【表】 【表】 ０
〃
【表】 【表】 ０
〃
【表】 ０
〃
【表】 ０
〃
【表】 【表】 【表】 ０
〃
【表】 【表】 ０
〃
【表】 【表】 １
〃
【表】 【表】 【表】 【表】 １
〃
【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 １
〃
たとえば、５―（４―クロロフエニル）―２―
（２，４―ジクロロフエノキシ）―２―メチル―
４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―ペ
ンタン―３―オンおよびホウ水素化ナトリウムを
出発物質として使用する場合、本発明による反応
の過程は次の反応式で例示される： 本発明による方法の出発物質として使用する一
般式（）の好ましい置換１―アゾリル―ブタン
―２―オンは、 Az、R1、R2およびｎが本発明による次式
（）の好ましい化合物およびとくに好ましい化
合物の場合においてすでに述べた意味を有するも
のである。 式（）の置換１―アゾリル―ブタン―２―オ
ン類はまだ知られておらず、それらのあるものは
われわれの初めの1980年７月２日付けのドイツ国
特許出願P3028330号およびわれわれの1980年12
月20日付けの同時係属出願P3048266号の主題で
あり、そしてそれらは、 (a) 一般式 式中 Halハロゲン原子を表わし、そして R2およびｎは前述の意味を有するが、基―
Ｘ―R3において、置換基Ｘは酸素またはイオ
ウのみを表わす、 のハロゲノケトンを、一般式 Ｈ―Az （） 式中 Azは前述の意味を有する、 のアゾールと、有機溶媒（たとえばアセトニト
リルの存在でかつ酸結合剤（たとえば、炭酸カ
リウム）またはアゾールの存在で、60〜120℃
において、反応させ、そして適当ならば、 (b) 一般式 式中 Az、ｎおよびR2は述の意味を有する、の製
造された化合物を、式 R1―Ｚ （） 式中 R1は前述の意味を有し、そして Ｚは電子除去性離脱基、たとえば、ハロゲ
ン、ｐ―メチルフエニルスルホニルオキシまた
はサルフエートを表わす、 のアルキル化剤と、有機溶媒（たとえばジメチ
ルスルホキシド）の存在で０〜100℃の温度に
おいて、反応させ、そして適当ならば、 (c) 変法(a)および(b)により得られた、一般式 式中 Az、R1、ｎおよびR3は前述の意味を有す
る、 を常法により（たとえば、氷酢酸中の−30℃〜
80℃の温度における過酸化水素との反応によ
り）酸化することからなる方法によつて得られ
る。酸化を実施するとき、約１〜５モルの酸化
剤を式（ｂ）の化合物の１モル当りに使用す
る。１モルの酸化剤（たとえば、塩化メチレン
中のｍ―クロロ過安息香酸または無水酢酸中の
過酸化水素、−30℃〜＋30℃の温度において）
を使用するとき、ＸがSOを表わす式（）の
化合物が優先的に生成する。過剰量の酸化剤お
よび高い温度（10〜80℃）を使用するとき、Ｘ
がSO2を表わす式（）の化合物が優先的に生
成する。酸化生成物は常法で単離する。 式（）のハロゲノケトン類のあるものは既知
であり（たとえば、われわれのドイツ国公開
2635663号参照）、それらのあるものはわれわれの
初めの1980年７月６日付けのドイツ国特許出願
P3021551号に相当するまだ未公開の出願の主題
であり、そしてそれらのあるものは完全に新規で
ある。それらは、一般式 式中R2およびｎは前述の意味を有する、 のケトンを、塩素または臭素と、不活性有機溶媒
（たとえばエーテルまたは塩素化もしくは非塩素
化炭化水素）の存在下に室温において、あるいは
通常の塩素化剤（たとえば塩化スルフリル）と20
〜60℃において反応させる方法によつて得られ
る。 式（）のケトン類のあるものは既知であり
（J.Org.Chem.42，1709―1717（1977）；J.Am.
Chem.Soc.98，7882―84（1976）；J.Org.Chem.37，
2834―2840（1972）；米国特許明細書3937738号C.
A.30898j（1975）参照）、それらのあるものはわれ
われの初めの1980年７月６日付けのドイツ国特許
出願P3021516号に相当する出願の主題であり、
そしてそれらのあるものは新規である。それらは
前述の特許出願中に記載される方法、たとえば式 式中 ｎは前述の意味を有し、そして Ｙは塩素または臭素原子または一般式―Ｏ―
SO2―R6の基を表わし、 ここで R6は１〜４炭素原子のアルキル基または１〜
４炭素原子で置換されていてもよいフエニル基を
表わす、 のケト誘導体を、一般式 Me―R2 （） 式中 R2は前述の意味を有し、そして Meはアルカリ金属、たとえば、好ましくは、
ナトリウムまたはカリウム、または水素原子を表
わす、 の化合物と、有機溶媒（たとえばグリコールまた
はジメチルホルムアミド）中で、適当ならば酸結
合剤（たとえば炭酸ナトリウム）の存在で80〜
150℃の温度において、反応させる手順により、
得ることができる。 式（）のケト誘導体は既知である（たとえ
ば、ドイツ国公開2632603号およびJ.Org.Chem.
35，2391（1970）参照）か、あるいは一般に知ら
れている方法により得ることができる。 式（）の化合物は一般に有機化学の既知の化
合物であり、そして適当ならば、その場で製造さ
れる化合物として使用される。 式（）のアゾールおよび式（）のアルキル
化剤は、同様に有機化学の一般に知られている化
合物である。 本発明による還元は、常法で、たとえば、錯体
の水素化物と、適当ならば希釈剤の存在で、反応
させることより、あるいはアルミニウムイソプロ
ピレートと希釈剤の存在で反応させることによ
り、実施する。 錯体の水素化物を使用するとき、本発明による
反応に考えられる希釈剤は極性有機溶媒である。
これらには、好ましくは、アルコール（たとえ
ば、メタノール、エタノール、ブタノールたはイ
ソプロパノール）およびエーテル（たとえば、ジ
エチルエーテルまたはテトラヒドロフラン）が包
含される。 錯体の水素化物を用いる反応は、一般に０〜30
℃、好ましくは０〜20℃の温度において実施す
る。この理由で、約１モルの錯体の水素化物（た
とえば、水素化ナトリウムまたはリチウムアラネ
ート）を式（）のケトンの１モル当りに用い
る。式（）の還元された化合物を単離するため
に、残留物を希塩酸中に取り、次いでこの混合物
をアルカリ性とし、有機溶媒で抽出する。それ以
上の仕上げを常法で実施する。 アルミニウムイソプロピレートを使用し、本発
明による反応の好ましい考えられる希釈剤はアル
コール（たとえばイソプロパノール）または不活
性炭化水素（たとえばベンゼン）である。反応は
再び実質的な範囲内で実施できる。一般に、反応
は20〜120℃、好ましくは50〜100℃の温度におい
て実施する。この反応を実施するため、約１〜２
モルのアルミニウムイソプロピレートを式（）
のケトンの１モル当りに使用する。式（）の還
元された化合物を単離するために、過剰の溶媒を
真空蒸留により除去し、そして得られたアルミニ
ウム化合物を希塩酸または水素化ナトリウム溶液
で分解する。それ以上の仕上げを常法で実施す
る。 式（）の化合物の生理学的に許容し得る酸付
加塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いる
ことができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水
素酸、好ましくは塩化水素酸）、リン酸、硝酸、
硫酸、一官能性及び二官能性カルボン酸およびヒ
ドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例え
ばｐ―トルエンスルホン酸及び１，５―ナフタレ
ンジスルホン酸）。式（）の化合物の酸付加塩
は普通の塩生成法による簡単な方法で、例えば式
（）の化合物を適当な不活性溶媒に溶解し、酸
例えば塩化水素酸を加え、そしてこのものを公知
の方法例えば過によつて単離し、適当ならば不
活性有機溶媒で洗浄することによつて得ることが
できる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族―並びに亜
族、及び〜の金属を用い、挙げ得る金属
の例は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄及びニツケルである。 塩の可能なアニオンは好ましくは次の酸から誘
導されるものである：ハロゲン化水素酸（例えば
塩化水素酸及び臭化水素酸）並びに更にリン酸、
硝酸及び硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール例
えばエタノールに溶解し、この溶液を式（）の
化合物に加えることによつて得ることができる。
この金属塩錯体を公知の方法において、例えば
過、単離及び適当ならば再結晶によつて精製する
ことができる。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明に使用し得る活性化
合物をうどんこ病（powdery mildew）の原因と
なる菌類（fungi）を防除する際に殊に有利に用
いることができる；かくして、大麦または穀物の
うどんこ病原菌（Erysiphe graminis）またはキ
ユウリのうどんこ病原菌（Erysiphe
dichroracearum）に対して用いられる。本発明
における活性化合物に保護作用のみならず、また
組織的作用を有することが強調される。かくして
活性化合物を土壌及び根を介して植物の地上部分
または種子を介して与えた場合、菌類の攻撃から
植物を保護することができる。 本発明に従つて使用し得る活性化合物は植物の
代謝作用に関係し、従つて生長調節剤として用い
ることができる。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験か
ら、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を
及ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的
に該化合物を使用する時点、植物の発育段階、並
びに植物にまたはその周りに適用する活性化合物
の量及び化合物の適用方法に依存する。各々の場
合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀物植物
に影響を及ぼすようにする。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生
長を抑制するために用いることができる。かかる
生長抑制はなかでも草の場合は経済的な利害関係
によるものであり、その理由はこれによつて装飾
用の庭、公園及び運動場内、境界、空港でまたは
果樹園内での草刈りの回数を減じることができる
ためである。境界及びパイプラインもしくはオー
バーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で
草及び木質植物の生長を抑制することは重要なこ
とである。 また穀物のたけの生長を抑制するための生長調
節の用途も重要である。これによつて収穫前の植
物のたおれ（lodging）の危険が減じられるか、
または完全に除去される。更に生長調節剤は穀物
の茎を長くすることができ、このことはまたたお
れを妨げる。茎を短かく及び長くする際に生長調
節剤の使用は、穀物のたおれの危険なしに、収量
を増加させるために多量の肥料を施用することが
できる。 多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよ
り密集した植え付けを可能にし、従つて土地の面
積当り多量の収量を得ることができる。またかく
して作られた小さな植物の利点は作物をより容易
に処理しそして収穫できることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたら
す、その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部
分のためになるよりも、大部分が開花及び果実形
成のためになるからである。 また植物生長の促進を度々生長調節剤によつて
行うことができる。この促進が収穫する植物の生
長部分である場合、極めて有利である。しかしな
がらまた、植物生長促進は同時に繁殖の促進をも
たらし、その理由はより同化物を生じ、従つて多
くのまたは大きな果実が得られるためである。 ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長
に認められるほどの変化もなく、収量の増加を図
ることができる。更に、また収穫物の良好な品質
をもたらし得る植物の組成変化を生長調節剤によ
つてもたらすことができる。かくて例えば、てん
さい、さとうきび、パイナツプル及びかんきつ類
の果実中の糖分含量を増加させるか、或いは大豆
または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例
えばてんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を
収穫前または後に阻止することができる。また第
二の植物成分の生成または流出物に有利な影響を
与えることができる。その例としてゴムの木にお
けるラテツクス流の刺激を挙げることができる。 単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させ
ることができる。更に花の性に影響を与えること
ができる。また花粉を無効にすることができ、こ
のことは、雑種々子の繁殖及び製造において極め
て重要である。 植物の枝分れを成長調節剤によつて調節するこ
とができる。一方、尖端の優勢を妨げることによ
り、側芽の発達を促進させることができ、このこ
とは生長抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて
望ましいことである。しかしながら一方、側芽の
生長を抑制することもできる。この作用は例えば
タバコの栽培またはトマトの栽培において極めて
重要である。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調
節することができ、従つて所望の時点で植物の落
葉が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際し
て極めて重要であるが、しかしまた他の作物、例
えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要
である。また植物の落葉は植物を移殖する前に植
物の蒸散を低下させるために行うことができる。 また果実の落下を生長調節剤で抑制することが
できる。一方、果実の早期落下を防止することが
できる。しかしながら一方、果実の落下または花
の落下を、交替を防止するために或る程度（まば
ら）まで促進させることができる。交替によつ
て、内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生
じるために果実の或る変化の特色が理解されよ
う。最後に、生長調節剤を用いることにより、収
穫時に果実を摘果するために必要な力を減じるこ
とができ、従つて機械的収穫が可能になるか、或
いは手による収穫が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収
穫物の成熟を促進または遅延させることができ
る。このことは、これによつて市場の要求に最適
に適応できるため、殊に有利である。更に生長調
節剤は時には果実の色を改善することができる。
加えてまた、生長調節剤によつて或る一定期間内
に成熟を集中させることができる。このことは例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１
回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜
伏期間に響を及ぼすことができ、従つて植物例え
ばパイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正常
でない時期はずれに発芽し、枝を出しまたは開花
する。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子の
発芽の遅延は、晩霜による損害を避けるために、
霜の危険がある地域に望ましいことである。 最後に、霜、旱ばつ或いは土壌中の高度の塩含
量に対する植物の耐性を生長調節剤によつて誘発
させることができる。従つてこの目的に通常適さ
ぬ場所に植物の栽培が可能となる。 生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物
の生育情況に依存する。 上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の
効果を示し得ることを意味するものと取るべきで
はない。特定の情況下で化合物によつて示される
効果は実験的に決定しなければならない。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁液、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、種子用の重合物質中の極く微細なカプ
セルおよびコーテイング組成物、並びにULV組
成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフ
イン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアゾル噴射基剤であ
る。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
―脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアルビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブル―並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び
他の生長調節剤との混合物として存在し得る。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から調製した施用形態、例え
ば調製剤液剤（ready―to―use solutions）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例
えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイ
ジング（atomising）、蒸発、注入、スラリーの
形成、ハケ塗り、ダスチング、散布、乾式ドレツ
シング（dressing）、湿式ドレツシング、湿潤ド
レツシング、スラリードレツシングまたは外皮形
成により使用する。 ことに植物の部分の処理において、使用形態中
の活性化合物の濃度は実質的な範囲内で変化する
ことができる。それらは一般に１〜0.0001重量
％、好ましくは0.5〜0.0001重量％である。 種子を処理する際には、一般に種子１Kg当り活
性化合物0.01〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの量
を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜
0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性
化合物濃度を必要とする。 本発明における化合物を植物生長調節剤として
用いる場合、施用する量は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当
り、活性化合物0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10
Kgを用いる。 適当に多い量を施用するとき、本発明による化
合物は除草作用も示す。 また本発明は、固体もしくは液化した気体の希
釈剤または担体との混合物として、或いは表面活
性剤を含む液体希釈剤または担体との混合物とし
て、本発明の化合物を活性成分として含んでなる
植物生長調節剤または殺菌剤組成物を提供する。 また、本発明は菌類またはその生息場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の活性化合物を含む組成物
の形態で施用することからなる菌類の防除方法を
提供する。 更に、本発明は植物またはその生育場所に本発
明の化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と
の混合物として本発明の化合物を含む組成物の形
態で施用することからなる植物の生長を調節する
方法を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作物の生育場所
に施用することからなる菌類による損害から保護
された作物を提供する。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、植物の生
育直前及び／または生育期間中に植物の生育場所
に施用することからなるその生長を調節された植
物を提供する。 本発明によつて収穫を得る普通の方法が改善さ
れ得ることが分るであろう。 製造例 実施例 １ 10ｇ（0.0228モル）の５―（４―クロロフエニ
ル）―２―（２，４―ジクロロフエノキシ）―２
―メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ペンタン―３―オンを100mlのメタノー
ル中に溶かし、１ｇのホウ水素化ナトリウムを少
しずつ０〜５℃において加え、この混合物を室温
で15時間引き続いてかきまぜ、50mlの2N塩酸を
加えた。４時間後、この混合物を溶媒の真空蒸留
により濃縮した。残留物を200mlの塩化メチレン
中に取り、有機相を100mlの飽和重炭酸ナトリウ
ム溶液とともにかきまぜ、分離し、各回100mlの
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮
した。残留物を100mlのエーテル中に溶かし、エ
ーテル性塩酸を加えた。7.8ｇ（理論値の81％）
の５―（４―クロロフエニル）―２―（２，４―
ジクロロフエノキシ）―２―メチル―４―（１，
２，４―トリアゾル―１―イル）―ペンタン―３
―オール塩酸塩、融点46〜50℃、が得られた。 出発物質の製造 100mlのジメチルスルホキシド中の31.4ｇ（0.1
モル）の３―（２，４―ジクロロフエノキシ）―
３―メチル―１―（１，２，４―トリアゾル―１
―イル）―ブタン―２―オンに、20℃において冷
却しながら、まず12mlの水中の5.6ｇの水酸化カ
リウム、次いで５mlのジメチルスルホキシド中の
16.1ｇ（0.1モル）の塩化４―クロロベンジルを
滴下した。この混合物を20℃で15時間さらに反応
させた後、この溶液を200mlの水に注入し、この
混合物を200mlの塩化メチレンで抽出し、有機相
を各回200mlの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、そして溶媒を水流ポンプの減圧下で蒸
発し、この混合物を還流加熱し、そして沈澱した
結晶を過した。 21.3ｇ（理論値の48％）の５―（４―クロロフ
エニル）―（２，４―ジクロロフエノキシ）―２
―メチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１―
イル）―ペンタン―３―オン、融点104〜108℃、
が得られた。 実施例 ２ 10ｇ（0.034モル）の１―（４―クロロフエノ
キシ）―５―シクロヘキシル―２，２―ジメチル
―４―（１，２，４―トリアゾル―１―イル）―
ペンタン―３―オンを100mlのメタノールに溶か
し、1.7ｇのホウ水素化ナトリウムを少しずつ０
〜５℃において加え、この混合物を引き続いて室
温において15時間かきまぜ、20mlの2N塩酸を滴
下した。５時間後、この混合物を溶媒の真空蒸留
により濃縮し、残留物を100mlの塩化メチレン中
に取り、有機相を100mlの飽和重炭酸ナトリウム
溶液とともにかきまぜ分離し、各回50mlの水で２
回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮し
た。残留物を50mlのジイソプロピルエーテルとと
もに粉砕した。7.2ｇ（理論値の54％）の１―
（４―クロロフエノキシ）―５―シクロヘキシル
―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリア
ゾル―１―イル）―ペンタン―３―オール、融点
105〜108℃、が得られた。 出発物質の製造 100mlのジメチルスルホキシド中の29.3ｇ（0.1
モル）の１―（４―クロロフエノキシ）―２，２
―ジメチル―４―（１，２，４―トリアゾル―１
―イル）―ブタン―３―オンに、20℃において、
まず12mlの水中の5.6ｇの水酸化カリウム、次い
で５mlのジメチルスルホキシド中の17.7ｇ（0.1
モル）の臭化ヘキシルメチルを滴下した。この反
応混合物を引き続いて室温で15時間かきまぜた
後、200mlの水へ注ぎ入れ、200mlの塩化メチレン
で抽出した。有機相を各回100mlの水で３回洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒の蒸留により
濃縮した。残留物を100mlのエーテル中に取ると、
それは結晶した。18.6ｇ（理論値の47％）の１―
（４―クロロフエノキシ）―５―シクロヘキシル
―２，２―ジメチル―４―（１，２，４―トリア
ゾル―１―イル）―ペンタン―３―オン、融点58
〜60℃、が得られた。 実施例 ３ ８mlの水中の0.3ｇ（0.0079モル）のホウ水素
化ナトリウムを、室温において７ｇ（0.024モル）
の４―（４―クロロフエニルメルカプト）―３，
３―ジメチル―１―（イミダゾル―１―イル）―
ブタン―２―オンに滴下した。この反応混合物を
引き続いて室温において１時間かきまぜ、水に注
ぎ入れた。沈澱した結晶を過し、50℃で真空乾
燥した。6.5ｇ（理論値の91％）の４―（４―ク
ロロフエニルメルカプト）―３，３―ジメチル―
１―（イミダゾル―１―イル）―ブタン―２―オ
ル、融点109〜110℃、が得られた。 出発物質の製造 199ｇ（0.618モル）の１―ブロモ―４―（４―
クロロフエニルメルカプト）―３，３―ジメチル
―ブタン―２―オン、120ｇ（1.76モル）のイミ
ダゾールおよび243.5ｇ（1.76モル）の炭酸カリ
ウムを３のアセトン中で５時間還流下にかきま
ぜた。次いでこの混合物を冷却し、無機塩を過
し、液を濃縮した。残留物を塩化メチレン中に
取り、この混合物を３回水洗し、硫酸ナトリウム
で乾燥し、濃縮した。ジイソプロピルエーテルか
ら再結晶後、156ｇ（理論値の82％）の４―（４
―クロロフエニルメルカプト）―３，３―ジメチ
ル―１―（イミダゾル―１―イル）―ブタン―２
―オン、融点50℃、が得られた。 次の一般式 の本発明による化合物を、対応する方法で得た。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 本発明の化合物の植物生長調節活性及び殺菌剤
活性を次の生物実験例によつて説明する。 この実験例において、本発明による化合物は本
明細書において上に示した対応する製造例の番号
〔（ ）内に示した〕と同一である。 既知の比較用化合物は次のものである： 実施例 Ａ Erysiphe 試験（オオムギ）／保護 溶 媒：100重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：0.25重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。 この試験において、先行技術と比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物(18)、(7)、
(8)、(9)、(5)、(14)および(17)によつて示された。 【表】 【表】 実施例 Ｂ オオムギのうどんこ病試験（Erysiphe
graminis var.hordei）／組織的（穀物若枝の
かび病） 粉末種子処理剤として本活性化合物を用いた。
この粉剤は、活性化合物を等重量部のタルク及び
ケイソウ土の混合物で希釈し、所望の活性化合物
濃度の最終粉末混合物に調製した。 種子を処理するために、オオムギの種子を密封
ガラスびん中で上記の希釈した活性化合物と共に
振盪した。この種子をフル―シユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部及び石英砂１容
量部の混合物の植木ばち中の３×12穀粒の割合で
２cmの深さにまいた。温床内で好適条件下で発芽
及び出根を起した。種をまいて７日後、大麦がそ
の第一葉を開いた際、これにうどんこ病
（Erysiphe graminis var.hordei）の新しい胞子
をふりかけ、21〜22℃、相対湿度80〜90％及び16
時間の露光で増殖させた。典型的なうどんこ病小
隆起が６日以内に葉の上に生じた。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染皆無を表わし、そして
100％は未処理対照植物の場合の如き同程度の感
染を表わす。活性化合物が活性であれば、それだ
けうどんこ病感染の程度が小さい。 この試験において、先行技術と比べ明らかにす
ぐれた活性は、たとえば化合物(8)、(9)および(17)
によつて示された。 【表】 実施例 Ｃ Erysiphe試験（キユウリ）／保護 溶 媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 水：95重量部 噴霧液中の活性化合物の所望濃度に要求される
活性化合物の量を、前記量の溶媒と混合し、この
濃厚物を前記添加物を含有する前記量の水で希釈
した。 約３枚の普通葉をもつ若いキユウリ植物に、噴
霧液をしたたり落ちるまで噴霧した。このキユウ
リ植物を温室に24時間入れて乾燥させた。次い
で、それらを、接種の目的で、菌Erysiphe
cichoreacearumの分生子をふりかけた。この植
物を引き続いて23〜24℃および約75％の相対大気
湿度の温室に入れた。 12日後、キユウリ植物の感染を決定した。評価
のデータを百分率の感染率に変換した。０％は感
染なしを意味し、そして100％は植物が完全に感
染されたことを意味する。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性は、化合物(18)、(7)、(9)および(17)
によつて示される。 【表】 実施例 Ｄ ダイズの生長の抑制 溶 媒：30重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラウレート 活性化合物の適当な制剤をつくるため、１重量
部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混
合し、そして混合物を水で望む濃度にした。 ダイズ植物を温室内で最初の第２葉が完全に広
がつてしまうまで生長させた。この段階におい
て、植物を活性化合物の制剤でしたたり落ちる程
度にぬれるまで噴霧した。３週間後、追加の生長
をすべての植物について測定し、そして対照植物
の追加の生長の％として生長の抑制を計算した。
100％は生長が停止したことを意味し、そして０
％は対照植物の生長に相当することを意味する。 この試験において、化合物(17)は対照に比べて
生長の著しい抑制を示した。 【表】 実施例 Ｅ テンサイの生長の抑制 溶 媒：30重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラウレート 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 テンサイを子葉の形成が終了するまで温床中で
生育させた。この段階で、活性化合物の調製物を
したたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。
14日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の
追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
０％生長抑制は対照植物に対応する生長を表わ
す。100％生長抑制は生長が止つたことを意味す
る。 この試験において、活性化合物(5)および(17)
は、対照と比較して、生長に著しい影響を示し
た。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 式中 Azは１，２，４―トリアゾル―１―イルまた
はイミダゾル―１―イル基を表わし、 R1は水素原子または１〜12炭素原子のアルキ
ル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルまたはア
ルキニル、シクロアルキル部分が３〜７炭素原子
であり且つアルキル部分が１〜４炭素原子である
シクロアルキルアルキル、各場合アルキル部分が
１〜２炭素原子のフエニルアルキルまたはフエノ
キシアルキル、但しこれらのフエニルアルキルま
たはフエノキシアルキルはフエニル部分はハロゲ
ン、１〜６炭素原子のアルキル、メトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはト
リフルオロメチルチオで置換されていてもよい。 ｎは０または１であり、そして R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコ
キシカルボニルを表わすか或いは一般式―Ｘ―
R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす。 但しｎが０であり且つR3が１〜４炭素原子の
アルキル及びｎが１であり且つR2がアルキル部
分が１〜４炭素原子のアルコキシカルボニルであ
る化合物は除く。 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オール類また
はそれらの酸付加塩。 ２ R1は１〜６炭素原子の直鎖または分枝鎖の
アルキル基、各場合２〜６炭素原子のアルケニル
またはアルキニル基、またはシクロヘキシルメチ
ル基、または各場合アルキル部分中に１〜２炭素
原子を有するフエノキシアルキルまたはフエニル
アルキル基を表わし、但しこれらフエノキシアル
キルまたはフエニルアルキルのフエニル部分はハ
ロゲン、１〜６炭素原子のアルキル、メトキシ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシまた
はトリフルオロメチルチオで置換されていてもよ
い、R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオ
ロメチルチオで置換されていてもよいフエニルを
表わすか、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルまたはイソプロポキシカルボニル基または一
般式 ―Ｘ―R3を表わす、 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい、 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす、 である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式 式中 Azは１，２，４―トリアゾル―１―イルまた
はイミダゾル―１―イル基を表わし、 R1は水素原子または１〜12炭素原子のアルキ
ル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルまたはア
ルキニル、シクロアルキル部分が３〜７炭素原子
であり且つアルキル部分が１〜４炭素原子である
シクロアルキルアルキル、各場合アルキル部分が
１〜２炭素原子のフエニルアルキルまたはフエノ
キシアルキル、但しこれらのフエニルアルキルま
たはフエノキシアルキルはフエニル部分はハロゲ
ン、１〜６炭素原子のアルキル、メトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはト
リフルオロメチルチオで置換されていてもよい。 ｎは０または１であり、そして R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコ
キシカルボニルを表わすか或いは一般式―Ｘ―
R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす。 但しｎが０であり且つR3が１〜４炭素原子の
アルキル及びｎが１であり且つR2がアルキル部
分が１〜４炭素原子のアルコキシカルボニルであ
る化合物は除く。 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オール類また
はそれらの酸付加塩の製造法であつて、一般式 式中Az、R1、R2およびｎは前記一般式（）
と同じ意味を有する、 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オンを還元
し、そして、必要に応じて、酸または金属塩を加
えることを特徴とする方法。 ４ 還元を鎖体の水素化物を用いて極性有機溶媒
の存在下に実施する特許請求の範囲第３項記載の
方法。 ５ 反応を０℃〜20℃の温度において実施する特
許請求の範囲第４項記載の方法。 ６ 還元をアルミニウムイソプロピレートを用い
てアルコールまたは不活性炭化水素の存在で実施
する特許請求の範囲第３項記載の方法。 ７ 反応を50℃〜100℃の温度において実施する
特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ 式 式中 Azは１，２，４―トリアゾル―１―イルまた
はイミダゾル―１―イル基を表わし、 R1は水素原子または１〜12炭素原子のアルキ
ル、各場合２〜６炭素原子のアルケニルまたはア
ルキニル、シクロアルキル部分が３〜７炭素原子
であり且つアルキル部分が１〜４炭素原子である
シクロアルキルアルキル、各場合アルキル部分が
１〜２炭素原子のフエニルアルキルまたはフエノ
キシアルキル、但しこれらのフエニルアルキルま
たはフエノキシアルキルはフエニル部分はハロゲ
ン、１〜６炭素原子のアルキル、メトキシ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシまたはト
リフルオロメチルチオで置換されていてもよい。 ｎは０または１であり、そして R2は随時ハロゲン、メチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロメトキシまたはトリフルオロ
メチルチオで置換されていてもよいフエニルを表
わすか、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコ
キシカルボニルを表わすか或いは一般式―Ｘ―
R3を表わす。 ここで Ｘは酸素もしくはイオウ原子またはSOまたは
SO2基を表わし、 R3は１〜４炭素原子のアルキル、フエニルま
たはベンジルを表わし、これらフエニルまたはベ
ンジルは随時ハロゲン、１〜６炭素原子のアルキ
ル、アルキル部分が１〜４炭素原子のアルコキシ
カルボニル、フエニルまたは―CO―NR4R5基で
置換されていてもよい。 ここで R4は水素原子、１〜４炭素原子のアルキルま
たはハロゲン置換されていてもよいフエニル基を
表わし、そして R5は水素原子または１〜４炭素原子のアルキ
ル基を表わす、または R4及びR5は結合している窒素原子と一緒にな
つてモルホリン環を表わす。 但しｎが０であり且つR3が１〜４炭素原子の
アルキル及びｎが１であり且つR2がアルキル部
分が１〜４炭素原子のアルコキシカルボニルであ
る化合物は除く。 の置換１―アゾリル―ブタン―２―オール類また
はそれらの酸付加塩を活性成分として含み、固体
または液化した気体の希釈剤もしくは担体との混
合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈
剤もしくは担体との混合物として含む農園芸用殺
菌剤組成物。 ９ 活性化合物0.1〜95重量％を含む特許請求の
範囲第８項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803048267 DE3048267A1 (de) | 1980-12-20 | 1980-12-20 | Substituierte 1-azolyl-butan-2-ole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128675A JPS57128675A (en) | 1982-08-10 |
| JPH0216301B2 true JPH0216301B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=6119803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56203840A Granted JPS57128675A (en) | 1980-12-20 | 1981-12-18 | Substituted 1-azolyl-butan-2-ols, manufacture and use |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0055833B1 (ja) |
| JP (1) | JPS57128675A (ja) |
| AT (1) | ATE8992T1 (ja) |
| AU (1) | AU541359B2 (ja) |
| BR (1) | BR8108260A (ja) |
| CA (1) | CA1177076A (ja) |
| DE (2) | DE3048267A1 (ja) |
| DK (1) | DK563581A (ja) |
| EG (1) | EG15266A (ja) |
| ES (1) | ES8306478A1 (ja) |
| GR (1) | GR77635B (ja) |
| HU (1) | HU188726B (ja) |
| IL (1) | IL64571A0 (ja) |
| PT (1) | PT74110B (ja) |
| ZA (1) | ZA818758B (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5862163A (ja) * | 1981-10-09 | 1983-04-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | イミダゾリルカルボン酸誘導体 |
| DE3151440A1 (de) * | 1981-12-24 | 1983-07-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Antimykotische mittel |
| US4940481A (en) * | 1982-03-04 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal and growth regulating compositions |
| DE3209431A1 (de) * | 1982-03-16 | 1983-09-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Phenoxypropyltriazolyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE3229273A1 (de) * | 1982-08-05 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte azolylallyl-ketone und -carbinole |
| GB8312624D0 (en) * | 1983-05-07 | 1983-06-08 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| SU1313347A3 (ru) * | 1982-09-30 | 1987-05-23 | Пфайзер Корпорейшн (Фирма) | Способ получени производных триазола |
| EP0106515B1 (en) * | 1982-09-30 | 1988-12-28 | Pfizer Limited | Triazole anti-fungal agents |
| US4505919A (en) * | 1982-10-09 | 1985-03-19 | Pfizer Inc. | Antifungal S-arylmethyl- and S-heterocyclylmethyl ethers of 2-aryl-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ols |
| DE3242222A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate |
| DE3245504A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung |
| DE3313941A1 (de) * | 1983-04-15 | 1984-10-18 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-azolyl-pentannitrile, verfahren zur herstellung dieser verbundungen sowie diese enthaltende biozide mittel |
| DE3322526A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide azolverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| US4602030A (en) * | 1984-05-24 | 1986-07-22 | Chevron Research Company | Fungicidal 2-substituted-1-(1-imidazolyl)-propyl aryl sulfides, sulfoxides and sulfones |
| DE3434158A1 (de) * | 1984-09-18 | 1986-03-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 1,1-bis-azolyl-butan-2-one und -ole |
| GB8601952D0 (en) * | 1986-01-28 | 1986-03-05 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE3721695A1 (de) * | 1987-07-01 | 1989-01-12 | Bayer Ag | 1-phenoxy-3-triazolyl-1-hexen-derivate |
| DE3725397A1 (de) * | 1987-07-31 | 1989-02-09 | Bayer Ag | 1,4-disubstituierte 1-azolyl-3,3-dimethylbutan-derivate |
| DE3813253A1 (de) * | 1988-04-20 | 1989-11-02 | Bayer Ag | Substituierte triazolylmethylcarbinole |
| DE4222541A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Bayer Ag | Triazolyl-butan-Derivate |
| DE4222542A1 (de) * | 1992-07-09 | 1994-01-13 | Bayer Ag | Triazolyl-butan-Derivate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2908378A1 (de) * | 1979-03-03 | 1980-09-11 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
| DE2920437A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-11-27 | Bayer Ag | Geometrische isomere von 4,4- dimethyl-1-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)- 1-penten-3-olen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
| DE2951163A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-07-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylmethyl-tert.-butyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel sowie als zwischenprodukte |
-
1980
- 1980-12-20 DE DE19803048267 patent/DE3048267A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-12-08 AT AT81110222T patent/ATE8992T1/de active
- 1981-12-08 EP EP81110222A patent/EP0055833B1/de not_active Expired
- 1981-12-08 DE DE8181110222T patent/DE3165591D1/de not_active Expired
- 1981-12-10 PT PT74110A patent/PT74110B/pt unknown
- 1981-12-16 AU AU78547/81A patent/AU541359B2/en not_active Ceased
- 1981-12-17 IL IL64571A patent/IL64571A0/xx unknown
- 1981-12-18 ES ES508133A patent/ES8306478A1/es not_active Expired
- 1981-12-18 ZA ZA818758A patent/ZA818758B/xx unknown
- 1981-12-18 HU HU813866A patent/HU188726B/hu not_active IP Right Cessation
- 1981-12-18 CA CA000392731A patent/CA1177076A/en not_active Expired
- 1981-12-18 GR GR66842A patent/GR77635B/el unknown
- 1981-12-18 DK DK563581A patent/DK563581A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-12-18 BR BR8108260A patent/BR8108260A/pt not_active Application Discontinuation
- 1981-12-18 JP JP56203840A patent/JPS57128675A/ja active Granted
- 1981-12-20 EG EG760/81A patent/EG15266A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES508133A0 (es) | 1983-06-01 |
| GR77635B (ja) | 1984-09-25 |
| IL64571A0 (en) | 1982-03-31 |
| ATE8992T1 (de) | 1984-09-15 |
| EP0055833A1 (de) | 1982-07-14 |
| DK563581A (da) | 1982-06-21 |
| EG15266A (en) | 1987-04-30 |
| DE3048267A1 (de) | 1982-07-15 |
| PT74110B (en) | 1983-05-16 |
| EP0055833B1 (de) | 1984-08-15 |
| AU541359B2 (en) | 1985-01-03 |
| CA1177076A (en) | 1984-10-30 |
| AU7854781A (en) | 1982-07-01 |
| ZA818758B (en) | 1982-11-24 |
| JPS57128675A (en) | 1982-08-10 |
| HU188726B (en) | 1986-05-28 |
| PT74110A (en) | 1982-01-01 |
| ES8306478A1 (es) | 1983-06-01 |
| BR8108260A (pt) | 1982-10-05 |
| DE3165591D1 (en) | 1984-09-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02167273A (ja) | オキシラン類 | |
| JPH0216301B2 (ja) | ||
| JPH0451549B2 (ja) | ||
| KR840001772B1 (ko) | 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법 | |
| JPS61126049A (ja) | 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体 | |
| JPS58128379A (ja) | 置換された１−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル類のエ−テル誘導体、それらの製造法および殺菌剤および植物生長調節剤としてのその用途 | |
| JPS63307862A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| JPH0141632B2 (ja) | ||
| JPS5921668A (ja) | 置換アゾリルケトン類および置換アゾリルアルコ−ル類およびその酸付加塩および金属錯体ならびにその製造方法 | |
| KR860000503B1 (ko) | 트리아졸릴 프로펜올 유도체의 제조방법 | |
| US4729783A (en) | Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions | |
| JPH0141630B2 (ja) | ||
| JPH01246267A (ja) | ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体 | |
| CA1185608A (en) | Azolyl-alkenones and -ols, a process for their preparation, and their use as plant-growth regulators and fungicides | |
| JPH0363521B2 (ja) | ||
| JPH0141631B2 (ja) | ||
| JPS6026111B2 (ja) | 新規な１−アゾリル−４−ヒドロキシ−ブタン誘導体，その製造方法およびそれを活性成分として含有する殺菌剤組成物 | |
| US4507141A (en) | Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides | |
| US4699645A (en) | Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators | |
| JPS6361943B2 (ja) | ||
| USRE32796E (en) | Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers as plant growth regulators and fungicides, and corresponding pyrimidinyl-carbinols | |
| JPS61109775A (ja) | 置換アゾリルシクロプロピル‐アゾリルメチル‐カルビノール誘導体、その製法および用途 | |
| PL136472B1 (en) | Pesticide,in particular fungicide,exhibiting plant growth control properties and method of obtaining new derivatives of 1-azolilo-2-oxyimino-butane | |
| JPH01228988A (ja) | 置換されたアゾリルメチルオキシラン | |
| JPH0238589B2 (ja) |