JPH02163181A - シリコーン感圧接着剤を塗布した基材の製造方法 - Google Patents

シリコーン感圧接着剤を塗布した基材の製造方法

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JPH02163181A
JPH02163181A JP1240890A JP24089089A JPH02163181A JP H02163181 A JPH02163181 A JP H02163181A JP 1240890 A JP1240890 A JP 1240890A JP 24089089 A JP24089089 A JP 24089089A JP H02163181 A JPH02163181 A JP H02163181A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ホットメルト感圧接着剤組成物に関し、もっ
と詳しく言えば、シリコーンのホットメルト感圧接着剤
組成物及びそのような組成物を使用する方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕感圧接
着剤は、一般に、わずかな圧力で表面へ付着し且つ、そ
の表面からそれへの接着剤の移行を無視して剥せる物質
である。当該技術分野において公知であるシリコーン感
圧接着剤は、典型的には溶液型の接着剤であって、溶剤
は主として、シリコーン感圧接着剤の粘度を選択した基
材へ容易に塗布される粘度まで低下させるために使用さ
れ、そして溶剤は塗布後に除去される。いずれの溶液型
感圧接着剤の場合とも同じように、使用する溶剤のうち
の多くは引火性であるから、溶剤を入れるのと、そして
それを周囲へ暴露するのを避け、且つ引火性及び爆発性
の条件を回避するために、特別の用心をしなくてはなら
ない。
ホットメルト感圧接着剤は、加熱によって溶融して塗布
に適した粘度になるが、冷却されると一般に流動し得な
い状態になる接着剤である。溶液型感圧接着剤と比べて
ホットメルト感圧接着剤が有利な点は知られている。す
なわち、ホットメルト感圧接着剤の利点は、それらが、
1)溶剤の除去及び封じ込めを必要とせず、2)可燃性
溶剤の存在する結果として火気を避けるために特別な用
心を払うことを必要とせず、そして3)溶液型感圧接着
剤にあって一般に使用される塗布方法以外の塗布方法を
利用可能にする、ということである。
その上、溶剤なしの感圧接着剤には、他の成分を感圧接
着剤に添加するのを時には妨害する溶剤を含有しないと
いう利点がある。
シリコーン感圧接着剤は、多くの用途において、殊に医
療分野において、そのほかの種類の感圧接着剤以上に好
ましいことが分っている。例えば、シリコーン感圧接着
剤は、局所的な用途に受は入れられるという事実から、
患者の皮膚への薬物含有バッチの付着を伴う経皮性の薬
物放出用途に役立つことが分っている。従って、シリコ
ーンからi成され且つホットメルト感圧接着剤であると
いう利益のあるホットメルトシリコーン感圧接着剤を手
に入れることは、大いに望ましいことであろう。
付着の活性を用途に適合させることができるように調節
可能な付着力を有するシリコーン感圧接着剤を手に入れ
ることもまた望ましい。例えば、経皮性の薬物放出バッ
チの用途に関しては、感圧接着剤は所望の期間付着した
ままであるが取除(際には患者にとって楽であるように
皮膚に対して適当な付着性を示すことが望まれる。
この発明は、ホットメルトシリコーン感圧接着剤を提供
し、それによってホットメルト感圧接着剤の利益を供給
し、そして局所的な用途に受は入れられる物質から構成
される。本発明はまた、タック、付着性(adhesi
on)及び剥離性(release)  という感圧接
着剤の性質を調節する手段も提供する。
〔課題を解決するための手段及び作用効果〕本発明は、
前述の要求を、i)シリコーン樹脂、ii)シリコーン
流体、並びにiii )上記のシリコーン樹脂及びシリ
コーン流体の総重量を基準にして1〜10重量%の、次
の式、すなわち、R−C−OR’ (式中、Rは炭素原子数2〜32個の一価の炭化水素基
であり、R′は炭素原子数1〜14個の一価の炭化水素
基である)を有する少なくとも1種のエステル、を含ん
でなるホットメルトシリコーン感圧接着剤組成物を提供
することによって満たす。
本発明はまた、そのようなシリコーン感圧接着剤組成物
を使用してシリコーン感圧接着剤を塗布した基材を製造
する方法であって、A)当該シリコーン感圧接着剤組成
物を25℃より高い塗布の可能な温度に加熱する工程、
B)この加熱されたシリコーン感圧接着剤組成物を基材
へ塗布する工程、及びC)この塗布されたシリコーン感
圧接着剤組成物をそれが一般に非流動性の状態になるま
で冷却する工程、を含んでなる方法をも包含する。
−船釣に、本発明の組成物は、有機エステルの一定の群
より選択される少なくとも1種のエステルを含有するシ
リコーン感圧接着剤から構成される。エステル以外のシ
リコーン感圧接着剤組成物の構成成分は、種々の公知の
シリコーン感圧接着剤組成物から選択することができる
。典型的なシリコーン感圧接着剤組成物には、組成物の
粘度を塗布の可能な室温粘度まで低下させるために揮発
性有機溶剤、例えばキシレン(これは引火性であり且つ
環境管理を必要とする)又はトリクロロトリフルオロエ
タン(これは環境管理を必要とする)のようなものを含
んでおり、有機溶剤は塗布後に蒸発により除去される。
この発明のシリコーン感圧接着剤組成物は、そのような
除去されるべき溶剤を使用しないが、それでも一定の有
機エステルが存在しているため高温で塗布するのに適し
た粘度まで低下させることがやはり可能である。
適当な種類の感圧接着剤組成物は、(i))Jメチルシ
リル基で末端をブロックされたボリシリヒ ケート樹脂、例えば、ケイ素令結合したヒドロキシル基
を含有している共重合体であって式R35IO1/2の
トリオルガノシロキシ単位及び式5i0472の四官能
性シロキシ単位から本質的になり、この共重合体に存在
している各四官能性シロキシ単位に対するトリオルガノ
シロキシ単位の比の値が0.6〜0.9であるベンゼン
可溶性の樹脂状共重合体からなるシリコーン樹脂のよう
なもの、並びに、(ii)シラノール基で末端を停止さ
れたポリジオルガノシロキサン流体、例えばポリジメチ
ルシロキサン流体、からなる。デクスター(Dexte
r)らの米国特許第2736721号明細書及びカリ−
(Currie)らの米国特許第2814601号明細
書は、そのような又は同様の感圧接着剤組成物を教示す
る。
本発明に従ってエステルと共に用いるのに適した感圧接
着剤組成物のもう一つのクラスは、グツドウィン・ジュ
ニア(Goodwin、 Jr、)の米国特許第285
7356号明細書のそれと同様のものである。このグツ
ドウィン・ジュニアの米国特許明細書は、(i))’I
アルキル加水分解性シランとアルキルシリケートとの共
加水分解生成物であって複数のケイ素結合ヒドロキシル
基を含有してなるものと、(j)ケイ素結合ヒドロキシ
ル基を含有している線状の高粘度オルガノポリシロキサ
ン流体、とを含んでなる成分の混合物からなるシリコー
ン感圧接着剤組成物を教示する。
上記のシリコーン樹脂(i)及び上記のシリコーン流体
(11)は、任意的に、例えばペイル(Pail)のカ
ナダ国特許第711756号明細書に記載された手順に
よって、−緒に縮合させてもよい。そのような縮合反応
においては、シリコーン樹脂(i)とシリコーン流体(
ii)とをシラノール縮合触媒の存在下で一緒に混合し
、そしてシリコーン樹脂(i)とシリコーン流体(ii
)とを、例えば還流条件下で1〜20時間加熱して、縮
合させる。シラノール縮合触媒の例は、第一アミン、第
二アミン、第三アミン、これらのアミンのカルボン酸及
び第四アンモニウム塩である。
本発明に従ってエステルと共に使用するのに適した感圧
接着剤組成物のもう一つのクラスは、ブリザード(Bl
izzard)らの米国特許第4591622号及び第
4584355号明細書、ホーマン(Homan)  
らの米国特許第4585836号明細書並びにウッダー
ド(Woodard)  らの米国特許第465576
7号明細書に記載された組成物である。一般に、これら
の感圧接着剤組成物は、i)シリコーン樹脂とii)シ
リコーン流体との混合物からなり、そしてこれらのシリ
コーン樹脂及びシリコーン流体は当該混合物のケイ素結
合ヒドロキシル基含有量を減少させるように化学的に処
理される。これらの組成物は、この化学的処理に先立ち
直ぐ上で説明したように任意的に縮合させてもよい。
本発明のシリコーン感圧接着剤組成物は、シロキサン(
i)及び(ii)を選択された1種又は2種以上のエス
テルと単に混合してmWされる。シリコーン感圧接着剤
組成物は、次いで塗布の可能な粘度に至るまで加熱され
、基材へ塗布される。
任意的に、塗布した組成物は硬化させても差支えない。
組成物を硬化させようとする場合、組成物は更に硬化触
媒を含有することができる。そのような触媒は、室温及
びホットメルト塗布プロセスの間に到達する温度におい
て不活性のままである方が好ましい。従って、ホットメ
ルト温度よりも高い温度で活性になるかあるいは別のエ
ネルギー源、例えば紫外線もしくは電子ビーム輻射にさ
らされると活性になるような触媒が適している。
任意的に、本発明のシリコーン感圧接着剤組成物は、増
量用又は強化用充填剤の如き充填剤を含むことができる
本発明で用いられるエステルは、次の一般式、すなわち
、 II R−C−OR’ を有し、この式において、Rは炭素原子数2〜32個の
一価の炭化水素基であり、R′は炭素原子数1〜14個
の一価の炭化水素基である。好ましくは、Rの炭素原子
数は10〜19個であり、R′の炭素原子数は1〜3個
である。R及びR′は独立に選択され、そのためそれら
は同じでも又は異なるものでもよい。これらのエステル
の多くは、例えば経皮性の薬物用途の場合のように、局
所的な(動物の皮の上での)用途に適している。
好ましくは、本発明のホットメルトシリコーン感圧接着
剤組成物のためのエステルは、高温でシリコーン感圧接
着剤組成物を適用する間において処理をより安全にする
、引火性でないものである。
ここで使用する「引火性物質」とは、米国連邦取締法(
United 5tates Code of Fed
eral Re)Hulations)、タイトル49
、パート173、セクション115(49CFR173
、115)に規定された定義に従って引火性である物質
である。簡単に言い直すと、引火性液体とは、引火点が
100’F (37,8℃)未満である液体を意味し、
引火点とは、液体が試験容器内で、その液体の表面近く
の空気と着火可能な混合物を形成するのに十分なだけの
濃度で蒸気を放出する最低温度を意味する。上記の米国
連邦取締法は、引火点を測定するための適切な試験条件
を規定する。引火性のエステルを使用する場合には、酸
素ガスのない不活性雲囲気(例えば窒素ガス)中で塗布
操作を行って火災の危険を回避することができよう。
使用するエステルは、処理温度において沸騰してはなら
ない。典型的には、約100℃より高い温度でこの発明
の組成物の作業粘度は適当なものになり、従って、10
0℃より高い沸点を有するエステルがより好ましい。エ
ステルは固体又は液体で差支えない。固体のエステルを
使用してよいとは言っても、それらは塗布温度において
はシリコーン感圧接着剤に少なくとも多少は可溶性でな
ければならない。
適当なエステルの例には、1−フェニルエチルプロピオ
ネート、リノール酸エチルエステル、ドデシルアセテー
ト、エチルドリアコンタノエート、オクチルアセテート
、メチルカプロエート、メチルカプエート、イソブチル
アセテート、メチルカプロエート、メチルへブタデコネ
ート、インプロピルパルミテート、イソプロピルミリス
テート、ラウリン酸メチルエステル及びそれらの混合物
が含まれる。
エステルは、シリコーン樹脂及びシリコーン流体の総重
量を基準として約1〜10重量%の量で使用することが
できる。一般には、エステルが室温で流体である場合、
感圧接着剤を硬化させるべきでない場合には殊に、より
多いエステル量ではエステルがホットメルトシリコーン
感圧接着剤を過度に流動性にすることがあり、大抵の感
圧接着剤用途にとって望ましくないので、エステルの最
大限度は約7%であるのが好ましい。通常は、組成物に
おいて約7重量%のエステルよりも多くを用いることが
要望される場合には固体のエステルの方が好ましい。
この発明のシリコーン感圧接着剤組成物は、成分をいず
れの順序で混合して作ってもよい。成分の反応又は処理
、例えば、先に言及したペイルのカナダ国特許明細書の
手順による縮合又は先に言及したブリザードらやそのほ
かの者らの米国特許明細書による化学的処理は、エステ
ルを加えるより前に完了することが必要かもしれない。
エステルは、シリコーン感圧接着剤の粘度を除去しなく
てはならない溶剤を使用しないで高温になるとともに基
材へ塗布するのに適した粘度に低下させる。ホットメル
ト処理のために適した粘度は、約20.000〜30.
0OOcPであり、より典型的には30、000〜40
.000cPである。典型的には、この発明のホットメ
ルトシリコーン感圧接着剤を約100℃又はもっと高い
温度(より典型的には150℃より高い温度)まで加熱
すると、結果として40.000cP未満の適当な粘度
になる。これらの塗布可能な温度は十分に低いので、組
成物の分解は起こらない。
使用する塗布装置、所望される最終製品、及び使用する
エステルの種類と量に応じて、より低い温度で塗布可能
な粘度になるかもしれない。例えば、所望の感圧接着剤
の層が厚くなればなるほど、塗布粘度をより高くするこ
とができる。
感圧接着剤組成物を支持材料又は基材へ適用する場合に
は、この処理を、例えばローラー塗布、浸漬塗布、押出
し、ナイフ塗布又は吹付は塗布のようないずれの通常の
手段により達成してもよい。
本発明のシリコーン感圧接着剤は、多くの基材、例えば
紙、布、ガラス布、シリコーンゴム、ポリエチレン、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリテトラフルオロエチレ
ン、ガラス、木材、金属及ヒ皮膚のような基材に付着す
る。従って、この発明のシリコーン感圧接着剤には多く
の用途がある。
所望の用途によっては、基材表面へ付着促進剤を適用し
てその上へホットメルトシリコーン感圧接着剤を配置す
るのが望ましいことがある。
そのほかに、この発明のシリコーン感圧接着剤には、経
皮性の薬物放出用途に利用する場合に、エステルが存在
するため皮膚を通して薬物が浸透する速度の調節を改良
し皮膚に柔らかさを提供するという点で潜在的な利益を
提供するという利点がある。
〔実施例〕
以下に掲げるのは本発明の例であり、例示するだけのつ
もりであって、特許請求の範囲に正確に記載される本発
明を限定するものと解すべきではない。以下に掲げる例
においては、部数及び百分率は別設の明示がない限り重
量によるものである。
下記において示される樹脂の「不揮発分含有量コは、次
のようにして測定した。すなわち、1.5gの樹脂を粘
度100cStのトリメチルシロキシ基で末端をブロッ
クされたポリジメチルシロキサン(PDI、is)流体
1.5gと直径60mm及び深さ15胴のアルミニウム
箔の皿において混合し、そしてこの試料を空気循環オー
ブンで150℃で2時間加熱した。次いで、この加熱さ
れた試料を室温まで冷却し、再び秤量して不揮発性物質
の重量(W)を測定した。百分率で表した不揮発分含有
量は100W/1.5に等しい。
以下に掲げる例については、樹脂A−1は、トート(D
audt)  らの米国特許第2676182号明細書
の方法に従い45部のケイ酸ナトリウム(41,6°B
e)及び20部のjJe、5iCj2から調製された樹
脂状の共重合シロキサンのキシレン溶液であって、Me
、5101/2単位と5in4.□単位とをおおよそ0
.75 : 1.0の比率で含有しており、不揮発分含
有量が典型的に約69〜71%であり、酸価が0.3〜
1.4の範囲であり、粘度が不揮発分60%のキシレン
溶液において25℃で10〜14センチポアズの範囲で
あり、そしてケイ素と結合したヒドロキシル基の含有量
が100%不揮発分含有量を基準にして約2.5重量%
であるものである。
樹脂A−2は、揮発分を除去した樹脂A−1(不揮発分
含有量100%)である。
PDMS流体Aは、ヒドロキシル基で末端をブロックさ
れた数平均分子量およそ40.000のポリジメチルシ
ロキサンと重合度4〜30の少量の環状ポリジメチルシ
ロキサンとの均質混合物であって、この混合物の粘度は
ブルックフィールド粘度計モデルHAFを使い10rp
mで3番スピンドルを用いて測定して12.000〜1
5.000cPである。
感圧接着剤組成物Aは、24.1重量部の樹脂へ−2,
39,8重量部のキシレン及び36.1重量部のPDM
S流体Aを均質に混合して調製された。この混合物ヲ次
いで100℃に加熱し、そして無水アンモニアけさせた
。混合物の末端キャップ処理のために、次いでヘキサメ
チルジシラザンを末端をブロックするトリオルガノシリ
ル基の樹脂共重合体及びポリジオルガノシロキサンに存
在している全ケイ素結合ヒドロキシル基に対するモル比
3:1で混ぜ合わせ、そしてこの混合物を95〜100
℃で3時間反応させた。次に、混合物を140℃に加熱
し、還流条件下で3時間140℃に維持して縮合水を除
去した。それから混合物をストリッピングして、不揮発
分含有量を90%より多くした。
例1〜12 例1〜11では、95部の感圧接着剤組成物Aを100
℃で5部の指示されたエステルと均質に混合されるまで
混合し、次いでこの混合物を室温まで冷却させて、ホッ
トメルトシリコーン感圧接着剤組成物を調製した。各側
について選択されたエステル、760mcHg (別に
指示されていない限り)でのその沸点又は融点、そして
入手しろる場合にはその引火点を、第1表に示す。これ
らのエステルは、米国ライスコンシン州ミルウォーキー
のアルドリッチ・ケミカル社(Aldrich Che
mical Co、。
Inc、)より入手した。ホットメルトシリコーン感圧
接着剤の可塑度を、^STM D 926を使用して3
分±5秒間接着剤の比重の2倍の重量のある試料へ力を
かけてから室温で測定した。動的粘度を、米国二ニーシ
ャーシー州ビス力タウェイ(Piscataway)の
レオメトリクス社(Rheometr 1cs) より
入手可能なビスコ−エラステイク・テスターを使用し、
そして25mmの平行板とl mmの試料寸法を使い1
0%の歪で0.1〜100ラジアン/秒の周期数で運転
してポアズ単位で測定した。可塑度及び粘度は第2表に
示される。比較のために、感圧接着剤組成物Aの可塑度
及び粘度を例12として第2表に示す。
これらの例のホットメルトシリコーン感圧接着剤組成物
からテープを調製して、付着力及び剥離力の値を測定し
た。剥離力及び付着力の正確な再現性ある測定値を得る
ために、組成物を、米国テキサス州ヒユーストンのエク
ソン・カンパニーより人手可能な196〜267”F 
(91〜131℃)の蒸留範囲を有する無色の産業用脂
肪族溶剤であるラコレン(LACOLIENE、商標)
に50%分散させ、そして、米国ミネソタ州セント・ポ
ールの3Mカンパニーより入手可能な剥離コーティング
を塗布したポリエステルフィルムでアルスコッチ−ハッ
ク(SCOTCH−PAK 、商標) 1022剥離ラ
イナーの1インチ(25,41010)幅のストリップ
上べ流延した。ラコレンの蒸発後、流延された各試料へ
マイラー(MYLAR,商標)ポリエステルフィルムの
1インチ(25,4mm)幅のストリップを4ボンド(
1,8kg)のローラーを用いて付着させた。
テープを引張試験機に取付けたまま180°の角度で4
0インチ(1016am) /分の速度でスコッチ−パ
ック1022剥離ライナーから剥して剥離力の値を得た
。その結果はg / cmで表される。ライナーの全長
にわたる平均値を記録する。
次に、テープ(マイラー上に2ミル(50,h−)の厚
さの感圧接着剤)を4ポンド(1,8kg)のローラー
を用いてステンレス鋼のパネルへそれぞれ付着させ、1
5分間そのままにした。各テープを引張試験機に取付け
たまま180°の角度で12インチ(304,8mm)
 /分の速度でパネルから剥して付着力の測定値を得た
。結果はg / amで表される。
組成物は全て手触りがねばねばしていた。付着力と接着
力の値を第3表に示し、標準偏差と共に報告する。比較
のために、感圧接着剤組成物Aの付着力及び剥離力の値
を例12として第3表に示す。
第 表 ドデシルアセテート エチルドリアコンタノ エ−1・ 67〜69 5 オクチルアセテート 6 メチルカプロエート 7 メチルカプエート 8 イソブチルアセテート 9 メチルカプロエート54〜56 10  メチルへブタ     31〜32デコネート 91〜92 (5順Hg) 202 (94,4) >230 (>110) 187 (86,1) 115〜117 71(21,7) >230 (>110) >230 (>110) 夕198 >230 (>110) 第2表 第3表 35 (0,89) 38(0,97) 26 (0,66) 25 (0,64 26(0,66 38(0,97 26(0,66 34(0,86 9(0,23 28(0,71 30(0,76 132(3,35 17、300 15、900 9、200 1,600 21,600 2、400 32、400 119,900 3、900 7、200 330、000 1,985 1,257 1,278 1,410 1,806 3,113 2、437 14、000 10,70± 33.7   716.9  ± 33
.72   12.42  ± 3.66   23.
73   19.57  ± 0.21  468.1
  ± 18,24   0.59  ± 0.20 
 412.7  ± 43.95   3.98  ±
 0.20  540.4  ± 40.86   4
.80  ± 0゜41  532.1  ± 7.8
7   4.22  ± 0.35  616.8  
± 13.48   5.16  ± 0.20  3
72.0  ± 45.79   17.93  ± 
0.70   24.0  ± 1.110  10.
78  ± 3.76  838.7  ± 21.4
11  10.08  ± 2.49  251.1 
 ± 36.1121.4652   ± 19.6 例13 3%のイソプロピルパルミテートと97%の感圧接着剤
組成物Aとの均質混合物を調製した。この混合物を20
0℃に加熱し、1枚のスコッチ−パック1022剥離ラ
イナーの剥離コーティング塗布面ともう1枚のスコッチ
−バック1022剥離ライナーのポリエステル面との間
に配置した。混合物は、間にこの混合物を有する2枚の
シートを、これらの2枚のシートの間の流延された混合
物の最終的な厚みが約10ミル(254声)になるよう
に二本ロール塗布機を通して手で引張って流延した。流
延された混合物を室温まで冷却し、そして剥離コーティ
ングを塗布した側がこの混合物に面しているスコッチ−
バック1022剥離ライナーのシートを流延された混合
物層から引き離した。流延された混合物が剥離ライナー
へ移行した形跡はなかった。冷却した流延混合物の手触
りは非常にねばねばしていた。
例14 10%のメチルドコサノエートと90%の感圧接着剤組
成物Aとからなる均質混合物を調製した。
100℃及び200℃の温度では、観察によれば、粘度
はホットメルト処理に適していた。室温まで冷却すると
、この混合物は手触りがねばねばになり、感圧接着剤に
なるのに適していた。
たとえ上では特別に検討されていな(とも本発明の特許
請求の範囲内に入るこれら及びそのほかの変形を本発明
に加えることができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、シリコーン感圧接着剤を塗布した基材を製造する方
    法であって、次の工程(A)〜(C)、すなわち、 (A)i)シリコーン樹脂、ii)シリコーン流体、並
    びにiii)上記のシリコーン樹脂及びシリコーン流体
    の総重量を基準にして1〜10重量%の、次の式、すな
    わち、 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するエステル(式中、Rは炭素原子数2〜32個の
    一価の炭化水素基であり、R′は炭素原子数1〜14個
    の一価の炭化水素基である)を含んでなるシリコーン感
    圧接着剤組成物を25℃より高い塗布可能な温度に加熱
    する工程、 (B)この加熱されたシリコーン感圧接着剤組成物を基
    材へ塗布する工程、 (C)この塗布されたシリコーン感圧接着剤組成物をそ
    れが一般に非流動性の状態になるまで冷却する工程、を
    含んでなる上記の方法。 2、請求項1記載の方法によって調製された感圧接着剤
    の塗布された基材。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0770516A (ja) * 1993-06-11 1995-03-14 Dow Corning Corp 溶融した湿分反応性オルガノシロキサン組成物を用いた支持体の接着方法
JP2007527301A (ja) * 2004-03-09 2007-09-27 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 疎水性衣類材料上の、特にマイクロファイバー材上の剥離力が改善された使い捨て吸収性物品
JP2010531899A (ja) * 2007-06-22 2010-09-30 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 多機能性シリコーン混合物本出願の出願人は、現在係属中の、2007年6月22日に出願された米国仮出願第60/937009号に基づく優先権を主張する。米国仮出願第60/937009号は、参照によりその全文が本明細書に含まれるものとする。
JP2012507606A (ja) * 2008-10-29 2012-03-29 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 電子ビーム硬化シリコーン材料
US9017771B2 (en) 2008-10-29 2015-04-28 3M Innovative Properties Company Gentle to skin adhesive
JP2016501942A (ja) * 2012-12-12 2016-01-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 室温硬化性シロキサン系ゲル

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5147916A (en) * 1990-02-21 1992-09-15 Dow Corning Corporation Hot-melt silicone pressure sensitive adhesive composition and related methods and articles
US5162410A (en) * 1990-04-13 1992-11-10 Dow Corning Corporation Hot-melt silicon pressure sensitive adhesives with phenyl-containing siloxane fluid additive and related methods and articles
US5258083A (en) * 1990-10-18 1993-11-02 Westinghouse Electric Corp. Method for constructing an office space dividing panel
US5300299A (en) * 1991-07-22 1994-04-05 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive containing alkylmethylsiloxane wax and related methods and devices
US5382451A (en) * 1992-04-06 1995-01-17 Minnesota Mining And Manufacturing Method for coating adhesive polymers
US5905123A (en) * 1993-06-11 1999-05-18 Dow Corning Corporation Moisture-curable hot melt silicone pressure-sensitive adhesives
US5340887A (en) * 1993-06-11 1994-08-23 Dow Corning Corporation Oxime-functional moisture-curable hot melt silicone pressure-sensitive adhesives
US5352491A (en) * 1993-06-11 1994-10-04 Dow Corning Corporation Method for coating using molten organosiloxane compositions
US5302671A (en) * 1993-06-11 1994-04-12 Dow Corning Corporation Moisture-curable compositions containing aminoalkoxy-functional silicone
US5371128A (en) * 1994-01-14 1994-12-06 Dow Corning Corporation Hot-melt silicone pressure sensitive adhesive with siloxylated allyloxypropane diol copolymers as additives
US5482988A (en) * 1994-01-14 1996-01-09 Dow Corning Corporation Hot-melt silicone pressure sensitive adhesive with siloxylated polyether waxes as additives
US5505997A (en) 1994-04-29 1996-04-09 Dow Corning Corporation Method and apparatus for applying coatings of molten moisture curable organosiloxane compositions
US5869556A (en) * 1996-07-05 1999-02-09 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesives
US5861472A (en) * 1996-07-05 1999-01-19 Dow Corning Corporation Method of making silicone pressure sensitive adhesives
US5741509A (en) * 1996-08-26 1998-04-21 Alvin S. Berlat Silicone wound dressing
US5939477A (en) * 1998-02-02 1999-08-17 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive composition containing functionalized polyisobutylene
DE19834496B4 (de) * 1998-07-31 2004-02-26 Beiersdorf Ag Verbesserte Freisetzung von Ibuprofen aus Heißschmelzklebemassen in wirkstoffhaltigen Pflastern durch Zusatz von pharmazeutischen Hilfsstoffen und Verwendung von Hilfsstoffen zur Verbesserung der Freisetzung von Ibuprofen
US6075087A (en) * 1998-12-31 2000-06-13 Dow Corning Corporation Resin-fillers produced in-situ in silicone polymer compositions method for preparation of the compositions
US6072012A (en) * 1998-12-31 2000-06-06 Dow Corning Corporation Ultra-high molecular weight, soluble siloxane resins
DE10041478A1 (de) 2000-08-24 2002-03-14 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Neue pharmazeutische Zusammensetzung
US6433055B1 (en) 2000-09-13 2002-08-13 Dow Corning Corporation Electrically conductive hot-melt silicone adhesive composition
US8211462B2 (en) 2002-07-30 2012-07-03 Ucb Pharma Gmbh Hot-melt TTS for administering rotigotine
DE10234673B4 (de) 2002-07-30 2007-08-16 Schwarz Pharma Ag Heißschmelz-TTS zur Verabreichung von Rotigotin und Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung von Rotigotin bei der Herstellung eines TTS im Heißschmelzverfahren
EP1574227A1 (en) * 2004-03-09 2005-09-14 The Procter & Gamble Company Disposable absorbent articles with improved fastening performance to hydrophobic materials, particularly microfibre materials
US20070084559A1 (en) * 2005-10-13 2007-04-19 Frank Graziano Double-sided adhesive tape and method of application for slipcovers
EP1815876A3 (en) * 2006-02-02 2007-10-17 Bristol-Myers Squibb Company Hot-melt silicone based ostomy and wound care skin attachment adhesives
US20070185464A1 (en) * 2006-02-03 2007-08-09 Bristol-Myers Squibb Company Ostomy appliance with recovery resistant moldable adhesive
JP4840602B2 (ja) * 2007-09-21 2011-12-21 信越化学工業株式会社 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法
US8822560B2 (en) 2008-10-29 2014-09-02 3M Innovative Properties Company Electron beam cured silicone release materials
JP5868177B2 (ja) * 2008-10-29 2016-02-24 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 電子ビーム硬化される非官能化シリコーン感圧接着剤
US8147934B2 (en) 2009-01-20 2012-04-03 Curwood, Inc. Easy-open packages formed from peelable thermoplastic laminates
KR101871518B1 (ko) 2010-04-29 2018-06-26 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 전자 빔 경화 실리콘 처리 섬유 웨브
US9226890B1 (en) 2013-12-10 2016-01-05 Englewood Lab, Llc Polysilicone base for scar treatment
US11239639B2 (en) * 2016-09-30 2022-02-01 TE Connectivity Services Gmbh Assembly and method for sealing a bundle of wires
US11965120B2 (en) 2018-04-05 2024-04-23 3M Innovative Properties Company Gel adhesive comprising crosslinked blend of polydiorganosiloxane and acrylic polymer
US11257612B2 (en) 2018-07-26 2022-02-22 TE Connectivity Services Gmbh Assembly and method for sealing a bundle of wires
WO2023076871A1 (en) 2021-11-01 2023-05-04 Dow Silicones Corporation Method for preparation of a laminate article including a silicone pressure sensitive adhesive adhered to silicone rubber

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2467178A (en) * 1949-04-12 Penetrating oil composition
US3185627A (en) * 1954-09-03 1965-05-25 Hazel Bishop Inc Silicone composition
US3944418A (en) * 1971-01-11 1976-03-16 Dennison Manufacturing Company Microelectrophotographic method
US3929704A (en) * 1973-06-07 1975-12-30 Gen Electric Silicone pressure sensitive adhesives and tapes
DE2902414A1 (de) * 1979-01-23 1980-08-07 Hoechst Ag Depotkoerper auf basis silicon- kautschuk sowie verfahren zu seiner herstellung
JPS5710282A (en) * 1980-06-19 1982-01-19 Matsushita Electric Ind Co Ltd Manufacture of piezoelectric ceramic material
US4581281A (en) * 1984-04-05 1986-04-08 Protective Treatments, Inc. Self-priming pressure-sensitive adhesive tape
US4585836A (en) * 1984-10-29 1986-04-29 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-II
US4655767A (en) * 1984-10-29 1987-04-07 Dow Corning Corporation Transdermal drug delivery devices with amine-resistant silicone adhesives
US4883669A (en) * 1985-02-25 1989-11-28 Rutgers, The State University Of New Jersey Transdermal absorption dosage unit for estradiol and other estrogenic steroids and process for administration
US4683251A (en) * 1986-06-20 1987-07-28 Toray Silicone Co., Ltd. Room temperature-curable organopolysiloxane composition containing a photosensitizer

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0770516A (ja) * 1993-06-11 1995-03-14 Dow Corning Corp 溶融した湿分反応性オルガノシロキサン組成物を用いた支持体の接着方法
JP2007527301A (ja) * 2004-03-09 2007-09-27 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 疎水性衣類材料上の、特にマイクロファイバー材上の剥離力が改善された使い捨て吸収性物品
JP2010531899A (ja) * 2007-06-22 2010-09-30 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 多機能性シリコーン混合物本出願の出願人は、現在係属中の、2007年6月22日に出願された米国仮出願第60/937009号に基づく優先権を主張する。米国仮出願第60/937009号は、参照によりその全文が本明細書に含まれるものとする。
JP2012507606A (ja) * 2008-10-29 2012-03-29 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 電子ビーム硬化シリコーン材料
US9017771B2 (en) 2008-10-29 2015-04-28 3M Innovative Properties Company Gentle to skin adhesive
US9359529B2 (en) 2008-10-29 2016-06-07 3M Innovative Properties Company Electron beam cured silicone materials
JP2016501942A (ja) * 2012-12-12 2016-01-21 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 室温硬化性シロキサン系ゲル

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Publication number Publication date
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US4865920A (en) 1989-09-12
DE68909727D1 (de) 1993-11-11
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JP2781221B2 (ja) 1998-07-30
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CA1322901C (en) 1993-10-12
EP0360467A3 (en) 1991-02-27

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