JPH0216334B2 - - Google Patents
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- JPH0216334B2 JPH0216334B2 JP56024920A JP2492081A JPH0216334B2 JP H0216334 B2 JPH0216334 B2 JP H0216334B2 JP 56024920 A JP56024920 A JP 56024920A JP 2492081 A JP2492081 A JP 2492081A JP H0216334 B2 JPH0216334 B2 JP H0216334B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether
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- Polyethers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は硬質ポリウレタンフオームに用いる新
規なポリエーテルポリオール組成物（以下単にポ
リエーテルとかく。）の製造法に関する。 硬質ポリウレタンフオーム用ポリエーテルには
従来より、数多くのものが市販されている。なか
でもシヨ糖、ソルビトール、ペンタエリスリトー
ル、グリセリン、エチレンジアミン等にアルキレ
ンオキサイドを付加したポリエーテルが一般的で
あつた。 しかしながらこれらのポリエーテルはポリイソ
シアネート及びフレオンとの相溶性が悪く、良好
なフオームが得られない場合がしばしば発生し
た。又、ｍ−トリレンジアミンにアルキレンオキ
サイドを付加したポリエーテルは、ポリイソシア
ネート及びフレオン等の相溶性が非常に良好であ
り、得られたフオームもセルが細く、特徴あるポ
リエーテルである。しかしこのポリエーテルは粘
度が非常に高く、作業性が悪く、又、原料の価格
が高いという欠点があつた。一方、トリレンジア
ミンを合成する際副生するｏ−トリレンジアミン
の利用が行われている。ｏ−トリレンジアミン
は、その構造からも明らかなように、ｍ−トリレ
ンジアミンと性質は酷似している。しかしアルキ
レンオキサイドのアミノ基への付加は、ｍ−トリ
レンジアミンと全く異り、従来の重合方法ではア
ミノ基間の立体障害により均一に重合しない。特
公昭48−32597及び特公昭51−8676にはｏ−トリ
レンジアミンからのポリエーテルの製造法が報告
されている。しかしながらこれらはフレオンとの
相溶性が悪いとか得られたフオームのフライアビ
リテイ（friability）が大きいとか、湿熱劣化及
び高温時劣化が大きい等の問題があつた。本発明
者等はこれらの欠点に鑑み種々検討した結果本発
明に到達した。 すなわち本発明は「（）２，３−ジアミノト
ルエン、３，４ジアミノトルエン又はこれらの混
合物95〜50重量％と、（）非アミン系ポリヒド
ロキシ化合物で官能基数が３を超えるもの及び／
又はエチレンジアミン５〜50重量％とからなる混
合物に、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの付加割合が10／90〜18／82の重量比になる
よう付加することを特徴とするポリエーテルポリ
オール組成物の製造法。」である。 本発明に使用するｏ−トリレンジアミンは２，
３−ジアミノトルエン、３，４−ジアミノトルエ
ン又はこれらの混合物であり、通常は混合物で純
度96重量％（以下％は重量％を示す。）以上のも
のを用いる。 本発明では、非アミン系ポリヒドロキシ化合物
のエチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、シヨ糖等の単独又は２種以上の混合物で、官
能基数もしくは平均官能基数が３を超えるもの及
び／又はエチレンジアミンが特に有効である。 （）ｏ−トリレンジアミンと（）該非アミ
ン系ポリヒドロキシ化合物及び／又はエチレンジ
アミン（以下、とを総称して説明する場合は
単に基剤とかく）の／の混合割合は、95／５〜50／
50 重量比である。この範囲が外れると得られるポリ
エーテルの性状、フレオン、ポリイソシアネート
との相溶性、発泡特性及び得られたフオームの特
性が劣化する。 本発明ではアルキレンオキサイドとして通常エ
チレンオキサイド（以下、単にEOとかく）とプ
ロピレンオキサイド（以下、POとかく）（以下こ
れらのオキサイドを総称して説明する場合はアル
キレンオキサイドとかく）が使用せられ、これら
EOとPOの付加割合は通常10／90〜18／82重量比
であり、この数字が20／80を超えるとフオームに
スコーチが発生し易くなる。アルキレンオキサイ
ドの付加方法、付加順序は制限するものでない
が、好ましくは、前記基材に対し、無触媒でアル
キレンオキサイドを付加し、触媒添加後更にアル
キレンオキサイドを付加し、目的とするポリエー
テルの水酸基価が300〜600になるような量を加え
る。又、エチレンオキサイドの付加に関して、そ
の付加位置及び付加方法については、特に制限す
るものでないが、好ましくは、無触媒で付加する
アルキレンオキサイド中に入れ、EOとPOのブロ
ツク付加、ランダム付加のいずれでも良い。 本発明のポリエーテルより硬質ポリウレタンフ
オームを製造する時に用いるポリイソシアネート
は、従来公知のもので限定はないが、例えば２，
４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレ
ンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシ
アネートと２，６−トリレンジイソシアネートの
異性体比（重量比）が80／20、65／35の混合物、
粗トリレンジイソシアネート、４，4′−ジフエニ
ルメタンジイソシアネート、カルボジイミド等で
変性した従来公知の変性４，4′−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、粗ジフエニルメタンジイソ
シアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネー
ト、ｏ−、ｍ−又はｐ−キシリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネートなど、
又、これらの二量体、三量体更にこれらポリイソ
シアネートの一部を公知の低分子ポリオール又は
公知のポリエーテルで変性したものなどでこれら
は単独又は混合して用いられる。 ポリイソシアネートの使用量はNCO／Ｈ（活性
水素）が0.7〜1.4（当量比）である。 発泡助剤としては、発泡触媒、発泡剤および整
泡剤が用いられる。発泡触媒としては、従来公知
のアミン系化合物、有機スズ化合物などが用いら
れ、発泡剤としては、水、トリクロロモノフルオ
ロメタン、ジクロロジフルオロメタン、ジクロロ
テトラフルオロエタン、モノクロロジフルオロメ
タン、メチレンクロライド等が用いられる。整泡
剤には、従来公知のシリコン系整泡剤が用いられ
る。 本発明のポリエーテルより硬質ポリウレタンフ
オームを得る場合の発泡はワンシヨツト法、プレ
ポリマー法又は半プレポリマー法により行うこと
ができる。 本発明のポリエーテルは比較的低粘度であり、
フレオン、ポリイソシアネートとの相溶性も良好
であり、得られるフオームは水酸基価に関せずス
コーチ性が良好であり、フライアビリテイも少
く、湿熱劣化や高温時の劣化の少ない良好な物性
のものが得られる。 本発明のポリエーテルは、電気冷蔵庫、冷凍
庫、保冷庫、建築用等の保冷・保温断熱材、吸音
材、合成木材、構造材等の広い分野の硬質ポリウ
レタンフオーム原料として有用である。 次に本発明を実施例、参考例、比較例により具
体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限
定されるものでない。 実施例 １ ｏ−トリレンジアミン（２，３−トリレンジア
ミン51.9％、３，４−トリレンジアミン45.5％、
２，４−トリレンジアミン0.4％、２，６−トリ
レンジアミン2.2％）（以下ｏ−TDAとかく。）80
ｇとペンタエリスリトール20ｇをオートクレーブ
に仕込み、温度を70℃まで昇温し、加圧下で撹拌
しながらPOを21ｇ、次いでEOを32ｇ付加し、反
応圧が一定になつた時点でフレーク状の水酸化ナ
トリウムを1.42ｇ加えた後、反応温度を110℃ま
で昇温し更にPOを202ｇ送入し、反応終了後、反
応液温を70℃まで下げ、85％のリン酸を用いて中
和後、ろ過を行つた。得られたポリエーテル(A)の
性状は、水酸基価396、粘度6000cps（25℃）、
PH11.2、EOとPOの理論付加量は12.5／87.5であ
つた。 実施例 ２ 実施例１で用いたｏ−TDA 7000ｇ、グリセリ
ン1500ｇ、シヨ糖1500ｇをオートクレーブに仕込
み、70℃まで昇温後加圧下で撹拌しながらPOを
9650ｇ送入し、内圧が一定になつた時点でフレー
ク状の水酸化カリウムを143ｇ加えた後、EOを
4540ｇ送入し、更に反応温度110℃でPO11750ｇ
を送入、反応終了後、85％のリン酸を用いて中和
ろ過を行つた。得られたポリエーテル(B)の性状
は、水酸基価468、粘度18000cps（25℃）PH10.2、
EOとPOの理論付加量は17.5／82.5であつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたｏ−TDA7000ｇ、グリセリ
ン1500ｇ、シヨ糖1500ｇをオートクレーブに仕込
み、110℃まで昇温融解後、加圧下で撹拌しなが
らPOを10000ｇ送入し、内圧が一定になつた時点
でフレーク状の水酸化カリウムを167ｇ加えた後、
POを16000ｇ次にEOを3750ｇ送入、反応終了後
85％のリン酸を用いて中和、ろ過を行つた。得ら
れたポリエーテル(c)の性状は、水酸基価425、粘
度9000cps（25℃）、PH11.8、EOとPOの理論付加
量は12.6／87.4であつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたｏ−TDA850ｇとペンタエリ
スリトール150ｇをオートクレープに仕込み、80
℃まで昇温後、EOを414ｇ次いでPOを265ｇ送入
後、フレーク状の水酸化カリウムを17.0ｇ加えた
後、反応温度を110℃まで昇温し、更にPOを2370
ｇ送入した。反応終了後、85％リン酸にて中和、
ろ過した。得られたポリエーテル(D)の性状は、水
酸基価405、粘度6700cps、PH11.8、EOとPOの理
論付加量は約16／84であつた。 参考例１〜４、比較例１〜５ 実施例１，３〜５で合成したポリエーテルを用
いたボツクス発泡結果を第１表に示した。
規なポリエーテルポリオール組成物（以下単にポ
リエーテルとかく。）の製造法に関する。 硬質ポリウレタンフオーム用ポリエーテルには
従来より、数多くのものが市販されている。なか
でもシヨ糖、ソルビトール、ペンタエリスリトー
ル、グリセリン、エチレンジアミン等にアルキレ
ンオキサイドを付加したポリエーテルが一般的で
あつた。 しかしながらこれらのポリエーテルはポリイソ
シアネート及びフレオンとの相溶性が悪く、良好
なフオームが得られない場合がしばしば発生し
た。又、ｍ−トリレンジアミンにアルキレンオキ
サイドを付加したポリエーテルは、ポリイソシア
ネート及びフレオン等の相溶性が非常に良好であ
り、得られたフオームもセルが細く、特徴あるポ
リエーテルである。しかしこのポリエーテルは粘
度が非常に高く、作業性が悪く、又、原料の価格
が高いという欠点があつた。一方、トリレンジア
ミンを合成する際副生するｏ−トリレンジアミン
の利用が行われている。ｏ−トリレンジアミン
は、その構造からも明らかなように、ｍ−トリレ
ンジアミンと性質は酷似している。しかしアルキ
レンオキサイドのアミノ基への付加は、ｍ−トリ
レンジアミンと全く異り、従来の重合方法ではア
ミノ基間の立体障害により均一に重合しない。特
公昭48−32597及び特公昭51−8676にはｏ−トリ
レンジアミンからのポリエーテルの製造法が報告
されている。しかしながらこれらはフレオンとの
相溶性が悪いとか得られたフオームのフライアビ
リテイ（friability）が大きいとか、湿熱劣化及
び高温時劣化が大きい等の問題があつた。本発明
者等はこれらの欠点に鑑み種々検討した結果本発
明に到達した。 すなわち本発明は「（）２，３−ジアミノト
ルエン、３，４ジアミノトルエン又はこれらの混
合物95〜50重量％と、（）非アミン系ポリヒド
ロキシ化合物で官能基数が３を超えるもの及び／
又はエチレンジアミン５〜50重量％とからなる混
合物に、エチレンオキサイドとプロピレンオキサ
イドの付加割合が10／90〜18／82の重量比になる
よう付加することを特徴とするポリエーテルポリ
オール組成物の製造法。」である。 本発明に使用するｏ−トリレンジアミンは２，
３−ジアミノトルエン、３，４−ジアミノトルエ
ン又はこれらの混合物であり、通常は混合物で純
度96重量％（以下％は重量％を示す。）以上のも
のを用いる。 本発明では、非アミン系ポリヒドロキシ化合物
のエチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトー
ル、シヨ糖等の単独又は２種以上の混合物で、官
能基数もしくは平均官能基数が３を超えるもの及
び／又はエチレンジアミンが特に有効である。 （）ｏ−トリレンジアミンと（）該非アミ
ン系ポリヒドロキシ化合物及び／又はエチレンジ
アミン（以下、とを総称して説明する場合は
単に基剤とかく）の／の混合割合は、95／５〜50／
50 重量比である。この範囲が外れると得られるポリ
エーテルの性状、フレオン、ポリイソシアネート
との相溶性、発泡特性及び得られたフオームの特
性が劣化する。 本発明ではアルキレンオキサイドとして通常エ
チレンオキサイド（以下、単にEOとかく）とプ
ロピレンオキサイド（以下、POとかく）（以下こ
れらのオキサイドを総称して説明する場合はアル
キレンオキサイドとかく）が使用せられ、これら
EOとPOの付加割合は通常10／90〜18／82重量比
であり、この数字が20／80を超えるとフオームに
スコーチが発生し易くなる。アルキレンオキサイ
ドの付加方法、付加順序は制限するものでない
が、好ましくは、前記基材に対し、無触媒でアル
キレンオキサイドを付加し、触媒添加後更にアル
キレンオキサイドを付加し、目的とするポリエー
テルの水酸基価が300〜600になるような量を加え
る。又、エチレンオキサイドの付加に関して、そ
の付加位置及び付加方法については、特に制限す
るものでないが、好ましくは、無触媒で付加する
アルキレンオキサイド中に入れ、EOとPOのブロ
ツク付加、ランダム付加のいずれでも良い。 本発明のポリエーテルより硬質ポリウレタンフ
オームを製造する時に用いるポリイソシアネート
は、従来公知のもので限定はないが、例えば２，
４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレ
ンジイソシアネート、２，４−トリレンジイソシ
アネートと２，６−トリレンジイソシアネートの
異性体比（重量比）が80／20、65／35の混合物、
粗トリレンジイソシアネート、４，4′−ジフエニ
ルメタンジイソシアネート、カルボジイミド等で
変性した従来公知の変性４，4′−ジフエニルメタ
ンジイソシアネート、粗ジフエニルメタンジイソ
シアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネー
ト、ｏ−、ｍ−又はｐ−キシリレンジイソシアネ
ート、ヘキサメチレンジイソシアネートなど、
又、これらの二量体、三量体更にこれらポリイソ
シアネートの一部を公知の低分子ポリオール又は
公知のポリエーテルで変性したものなどでこれら
は単独又は混合して用いられる。 ポリイソシアネートの使用量はNCO／Ｈ（活性
水素）が0.7〜1.4（当量比）である。 発泡助剤としては、発泡触媒、発泡剤および整
泡剤が用いられる。発泡触媒としては、従来公知
のアミン系化合物、有機スズ化合物などが用いら
れ、発泡剤としては、水、トリクロロモノフルオ
ロメタン、ジクロロジフルオロメタン、ジクロロ
テトラフルオロエタン、モノクロロジフルオロメ
タン、メチレンクロライド等が用いられる。整泡
剤には、従来公知のシリコン系整泡剤が用いられ
る。 本発明のポリエーテルより硬質ポリウレタンフ
オームを得る場合の発泡はワンシヨツト法、プレ
ポリマー法又は半プレポリマー法により行うこと
ができる。 本発明のポリエーテルは比較的低粘度であり、
フレオン、ポリイソシアネートとの相溶性も良好
であり、得られるフオームは水酸基価に関せずス
コーチ性が良好であり、フライアビリテイも少
く、湿熱劣化や高温時の劣化の少ない良好な物性
のものが得られる。 本発明のポリエーテルは、電気冷蔵庫、冷凍
庫、保冷庫、建築用等の保冷・保温断熱材、吸音
材、合成木材、構造材等の広い分野の硬質ポリウ
レタンフオーム原料として有用である。 次に本発明を実施例、参考例、比較例により具
体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限
定されるものでない。 実施例 １ ｏ−トリレンジアミン（２，３−トリレンジア
ミン51.9％、３，４−トリレンジアミン45.5％、
２，４−トリレンジアミン0.4％、２，６−トリ
レンジアミン2.2％）（以下ｏ−TDAとかく。）80
ｇとペンタエリスリトール20ｇをオートクレーブ
に仕込み、温度を70℃まで昇温し、加圧下で撹拌
しながらPOを21ｇ、次いでEOを32ｇ付加し、反
応圧が一定になつた時点でフレーク状の水酸化ナ
トリウムを1.42ｇ加えた後、反応温度を110℃ま
で昇温し更にPOを202ｇ送入し、反応終了後、反
応液温を70℃まで下げ、85％のリン酸を用いて中
和後、ろ過を行つた。得られたポリエーテル(A)の
性状は、水酸基価396、粘度6000cps（25℃）、
PH11.2、EOとPOの理論付加量は12.5／87.5であ
つた。 実施例 ２ 実施例１で用いたｏ−TDA 7000ｇ、グリセリ
ン1500ｇ、シヨ糖1500ｇをオートクレーブに仕込
み、70℃まで昇温後加圧下で撹拌しながらPOを
9650ｇ送入し、内圧が一定になつた時点でフレー
ク状の水酸化カリウムを143ｇ加えた後、EOを
4540ｇ送入し、更に反応温度110℃でPO11750ｇ
を送入、反応終了後、85％のリン酸を用いて中和
ろ過を行つた。得られたポリエーテル(B)の性状
は、水酸基価468、粘度18000cps（25℃）PH10.2、
EOとPOの理論付加量は17.5／82.5であつた。 実施例 ３ 実施例１で用いたｏ−TDA7000ｇ、グリセリ
ン1500ｇ、シヨ糖1500ｇをオートクレーブに仕込
み、110℃まで昇温融解後、加圧下で撹拌しなが
らPOを10000ｇ送入し、内圧が一定になつた時点
でフレーク状の水酸化カリウムを167ｇ加えた後、
POを16000ｇ次にEOを3750ｇ送入、反応終了後
85％のリン酸を用いて中和、ろ過を行つた。得ら
れたポリエーテル(c)の性状は、水酸基価425、粘
度9000cps（25℃）、PH11.8、EOとPOの理論付加
量は12.6／87.4であつた。 実施例 ４ 実施例１で用いたｏ−TDA850ｇとペンタエリ
スリトール150ｇをオートクレープに仕込み、80
℃まで昇温後、EOを414ｇ次いでPOを265ｇ送入
後、フレーク状の水酸化カリウムを17.0ｇ加えた
後、反応温度を110℃まで昇温し、更にPOを2370
ｇ送入した。反応終了後、85％リン酸にて中和、
ろ過した。得られたポリエーテル(D)の性状は、水
酸基価405、粘度6700cps、PH11.8、EOとPOの理
論付加量は約16／84であつた。 参考例１〜４、比較例１〜５ 実施例１，３〜５で合成したポリエーテルを用
いたボツクス発泡結果を第１表に示した。
【表】
【表】
【表】
参考例７、比較例４
実施例３で合成したポリエーテルを用いたバイ
キング社製マーク5A発泡機によるスプレー発泡
結果を第２表に示した。 原料・試験方法ですでに説明ずみのものは略し
た。
キング社製マーク5A発泡機によるスプレー発泡
結果を第２表に示した。 原料・試験方法ですでに説明ずみのものは略し
た。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （）２，３−ジアミノトルエン、３，４−
ジアミノトルエン又はこれらの混合物95〜50重量
％と、（）非アミン系ポリヒドロキシル化合物
で官能基数が３を超えるもの及び／又はエチレン
ジアミン５〜50重量％とからなる混合物に、エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイドの付加割
合が10／90〜18／82の重量比になるよう付加する
ことを特徴とするポリエーテルポリオール組成物
の製造法。 ２ 非アミン系ポリヒドロキシル化合物がペンタ
エリスリトール、グリセリン又はシヨ糖である特
許請求の範囲第１項記載のポリエーテルポリオー
ル組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56024920A JPS57139120A (en) | 1981-02-24 | 1981-02-24 | Polyether-polyol composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56024920A JPS57139120A (en) | 1981-02-24 | 1981-02-24 | Polyether-polyol composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57139120A JPS57139120A (en) | 1982-08-27 |
| JPH0216334B2 true JPH0216334B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=12151577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56024920A Granted JPS57139120A (en) | 1981-02-24 | 1981-02-24 | Polyether-polyol composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57139120A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19916647B4 (de) * | 1999-04-14 | 2006-06-08 | Bayer Materialscience Ag | Polyolgemisch für die Herstellung von Polyurethan-Hartschäumen |
| JP4456376B2 (ja) * | 2004-02-12 | 2010-04-28 | ニチアス株式会社 | ポリオール組成物及びその組成物を用いるガラス繊維強化硬質ポリウレタンフォーム |
| CA2784403A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Katsuhiko Shimizu | Process for producing rigid open-cell foam |
| PL2900719T3 (pl) * | 2012-09-27 | 2017-05-31 | Basf Se | Poliuretanowe i poliizocyjanuranowe sztywne tworzywa piankowe na bazie polieteropolioli modyfikowanych kwasami tłuszczowymi |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53719B2 (ja) * | 1971-08-31 | 1978-01-11 | ||
| JPS518676B2 (ja) * | 1972-09-15 | 1976-03-18 | ||
| JPS5910339B2 (ja) * | 1975-01-30 | 1984-03-08 | ニツポンポリウレタンコウギヨウ カブシキガイシヤ | ポリオ−ルの製造方法 |
-
1981
- 1981-02-24 JP JP56024920A patent/JPS57139120A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57139120A (en) | 1982-08-27 |
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