JPH0216342B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0216342B2 JPH0216342B2 JP56034038A JP3403881A JPH0216342B2 JP H0216342 B2 JPH0216342 B2 JP H0216342B2 JP 56034038 A JP56034038 A JP 56034038A JP 3403881 A JP3403881 A JP 3403881A JP H0216342 B2 JPH0216342 B2 JP H0216342B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- dyes
- general formula
- german patent
- dyeing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/081—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group unsubstituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, aralkylamino or arylamino
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中ＲはC2−C4線状アルキル基を、R′はC3
〜C5線状アルキル基又はイソプロピル基を示
す。） で表わされる、価値ある新規の、イオン性基不合
の水不溶性アゾ染料に関するものである。 一般式（）に於てＲがエチル−、ｎ−プロピ
ル−又はｎ−ブチル−基を、R′がｎ−ブチル−、
ｎ−ペンチル−、特にｎ−プロピル−又はｉ−プ
ロピル−基を示す染料が好ましい。 特に好ましい染料は一般式（）に於てＲはエ
チル基を、R′はｎ−プロピル基を示し、あるい
はＲはエチル基を、R′はｉ−プロピル基を示す
染料である。 ドイツ特許出願公告第1963735号明細書に式 なる染料が記載されている。この染料は比較的色
の淡い染色及び捺染しか生じない。 ドイツ特許第1290915号明細書に記載されてい
る式 なる染料は実際濃色の染色及び捺染を生じる。し
かし特にHT−染色に於て顕著な温度敏感性を示
す。すなわちこの染料は125℃で明らかに130℃に
於てよりもより弱く結合し、その際より一層悪く
染着する。 この温度敏感性はドイツ特許出願公告第
2234465号明細書中に記載されている染料混合物
に於て著しく除かれる。この染料混合物は一般に
この混合物を調製する夫々個々の染料に比して改
良された染着能を有する。 しかしこの種の染料混合物はその製造及び使用
に於て単一染料に比して明らかな欠点を有する：
たとえば混合割合の調整に於て、仕上げに於て及
び色合い調製に於て困難が生じる。 上述の、比較しうる公知の染料及びその混合物
を用いて生じる困難の点で、個々の染料として一
般式（）で表わされる本発明による染料はドイ
ツ特許出願公告第2234465号明細書に示されてい
る染料混合物の染着能より優れた染着能を有する
ことは予期されなかつたことでありかつ驚くべき
ことであつた。 本発明によるアゾ染料の製造は次の様に行われ
る：すなわち一般式（） （式中Ｒ及びR′は上述の意味を有し、Ｘはシ
アン又はHalを示し、Halはハロゲン原子、特に
クロル−又はブロム−原子を示す。） で表わされるアゾ染料を公知の方法で、たとえば
ドイツ特許出願公開第18099920号及び第1809921
号明細書、英国特許第1184825号明細書、ドイツ
特許出願公告第1544563号明細書、ドイツ特許出
願公開第2310745号明細書、ドイツ特許出願公告
第2456495号明細書、ドイツ特許出願公告第
2610675号明細書、ドイツ特許出願公開第2724116
号明細書、ドイツ特許出願公開第2724117号明細
書、ドイツ特許出願公開第2834137号明細書、ド
イツ特許出願公開第2341109号明細書、米国特許
第3821195号明細書、ドイツ特許出願公開第
2715034号明細書又はドイツ特許出願公開第
2134896号明細書の記載に従つて求核置換反応に
ゆだね、その際求核試剤としてシアニドイオン
CN を使用することによつて行われる。 置換反応に対する溶剤として不活性有機溶剤、
たとえば、ニトロベンゾール、グリコール−又は
ジグリコール−モノ−メチル又はモノエチルエー
テルあるいはそれら溶剤相互の混合物の第三級有
機窒素塩基を有する双極性非プロトン性溶剤、た
とえばメチルピロリドン、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド、又はジメチルスルホキシド、ジシア
ン−ジアルキルチオエーテル、水又は水性系〔こ
れは好ましくは湿潤−又は分散−剤あるいは公知
の相転移触媒の存在下に水及び水と混和しない有
機溶剤（たとえばニトロベンゾール）とから成る
か又は水及び水溶性、不活性有機溶剤、たとえば
エチレングリコール又はジメチルホルムアミドか
ら成る。〕を使用する。 置換反応に於ても有機、塩基性窒素化合物、た
とえばピリジン及びピリジン塩基の存在が有効で
ある。 反応温度は一般に20〜150℃にある。 求核試剤CN を場合によりメタルシアニド錯
体、たとえばアルカリ−又はアルカリ土類−シア
ニツド、シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸
塩又は−鉄酸塩の形で、好ましくはシアン化銅
（）の形で又はシアン化銅（）を形成する系
の形で反応に添加する。特にシアン化アルカリと
シアン化銅（）との組合せ使用が有利である。
但しこの際アルカリと銅塩の量割合は広い範囲を
変化することができる。 シアン化アルカリ／シアン化銅（）−割合の
通常の範囲は５：95〜95：５である。この限界の
他にも更に成分の害にならない相互作用が認めら
れる。勿論シアン化銅（）を一方ではシアン化
銅（）を形成する系、たとえばシアン化アルカ
リとその他の銅塩、好ましくは銅（）塩、たと
えばハロゲン化銅（）との混合物に代えること
もできる。 本発明による染料の製造に必要な一般式（）
なる染料は一般式（） （式中Hal及びＸは上述の意味を有する。） で表わされる芳香族アミンのジアゾニウム化合物
を一般式（） （式中Ｒ及びR′は上述の意味を有する。） で表わされるカツプリング成分でカツプリングし
て製造することができる。 一般式（）なるアミンからジアゾニウム化合
物は公知の方法で酸性水性媒体、低級アルカンカ
ルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸
又はそれらの混合物あるいは有機溶剤中０〜40℃
の温度で亜硝酸の作用によつてあるいはその他の
ニトロソニウムイオンを形成する系の作用によつ
て得られる。 同様にカツプリングは公知の方法で得られたジ
アゾ溶液とカツプリング成分溶液とを０〜40℃、
好ましくは０〜25℃の温度で適当な溶剤、たとえ
ばC1−C4アルカノール、ジメチルホルムアミド、
好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された
水又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸
又は低級アルカンカルボン酸混合物中で、場合に
よりまた水と制限的に混合しうるアルカノールの
存在下で一緒して行われる。多くの場合カツプリ
ングの間PH−値をたとえば酢酸ナトリウムの添加
によつて調整するのが有利である。カツプリング
は２−３時間後に終了し、一般式（）なる染料
を常法で単離し乾燥する。 一般式（）な必須のカツプリング成分は公知
の市販生成物から公知の方法に従つて製造するこ
とができる。 本発明によるアゾ染料は個々に又は相互に混合
して又は更にその他の分散染料と混合して疎水性
合成材料の染色又は捺染に特に適している。 疎水性合成材料として次のものが挙げられる：
セルロース−２ 1/2−アセテート、セルロースト
リアセテート、ポリアミド及び特に高分子ポリエ
ステル、たとえばポリエチレングリコールテレフ
タレート。 本発明による染料は高分子ポリエステル、特に
ポリエチレングリコールテレフタレート又はこれ
と天然繊維材料物質との混合物を基体とする高分
子ポリエステルから成る材料あるいはセルロース
トリアセテートから成る材料の染色又は捺染に使
用されるのが好ましい。この材料は平面状又は糸
状形状物の形で存在することができ、かつたとえ
ば撚糸に又は織られた又は編れた繊維材料物質に
加工することができる。本発明による染料を用い
て前記の繊維製品の染色は公知の方法で好ましく
は水性懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在
下80〜約100℃で吸尽法にしたがつて又は110〜
140℃で染色オートクレープ中でHT−法に従つ
て並びにいわゆる熱固着法に従つて−この場合製
品を染液でパジングし、次いで約180〜230℃で固
着する−行われる。上記材料の捺染は本発明によ
る染料を含有する捺染ペーストを用いて捺染され
た製品を染料の固着のために場合によりキヤリヤ
ーの存在下、80〜230℃の温度でHT−蒸気、加
圧蒸気又は乾熱で処理する様にして行われる。こ
の方法で極めて良好な堅牢特性、特に極めて良好
な耐光性及び耐昇華性を有する、極めて色の濃い
青色染色又は捺染が得られる。 本発明による染料は有機溶剤からこの際公知の
方法に従つて前述の疎水性材料の染色に及び原液
での染色に適する。 上記適用法に於て使用される染液及び捺染ペー
スト中に本発明による染料は可能な限り微分散し
た形で存在しなければならない。 染料の微分散法は公知の方法で行われる。すな
わち製造に於て生じる染料を分散剤と共に水性媒
体、好ましくは水中で懸濁し、混合物を剪断力の
作用に付す。 この場合最初に存在する染料−粒子を機械的に
最適な、比表面を達成しかつ染料の沈降が可能な
限り少なくなる程粉砕する。染料の粒子の大きさ
は一般に0.5〜5μ、好ましくは約1μである。 粉砕工程で併用される分散剤は非イオン性又は
アニオン活性であることができる。非イオン性分
散剤はたとえばアルキレンオキシド、たとえばエ
チレン−又はプロピレン−オキシドとアルキル化
しうる化合物、たとえば脂肪アルコール、脂肪ア
ミン、脂肪酸、フエノール、アルキルフエノール
及びカルボン酸−アミドとの反応生成物である。
アニオン活性分散剤はたとえばリグニンスルホナ
ート、アルキル−又はアルキルアリール−スルホ
ナート又はアルキル−アリール−ポリグリコール
エーテルスルフエートである。 得られた染料調製物はほとんどの使用法に対し
て注加可能である。したがつて染料−及び分散剤
含有量はこの場合制限される。一般に分散液を30
重量％までの染料含有量にかつ約25重量％までの
分散剤含有量に調製する。経済的理由から15重量
％の染料含有量で大抵済む。 分散液は尚その他の助剤を含有することができ
る。たとえば酸化剤として作用するもの、たとえ
ばナトリウム−ｍ−ニトロベンゾールスルホナー
ト又は殺菌剤、たとえばナトリウム−ｏ−フエノ
ール−フエノラート及びナトリウム−ペンタクロ
ルフエノラートである。 得られた染料分散液を捺染ペースト及び染液の
仕込物に使用するのが極めて有利である。これは
たとえば連続装置で連続的染料−供給によつて染
料の染料濃厚液を一定に保たねばならない連続法
に於て特別な利点を提供する。 一定の適用範囲に対しては粉末調製物が好まし
い。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤た
とえば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤を
含有する。 粉末形状染料調製物に対する好ましい製造法は
上述の液状染料分散液から液体をたとえば減圧乾
燥、凍結乾燥によつて、ローラー乾燥機での乾燥
によつて、好ましくは噴霧乾燥によつて取り除く
ことにある。 染液を製造するために、上記記載に従つて製造
された染料調製物の必要量を染色媒体、好ましく
は水を用いて染色に対して１：５〜１：50の浴比
を生じる程度に希釈する。付加的に染液に一般に
その他の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿潤剤
及び固着助剤を加える。 染料を繊維材料捺染に適用する場合、染料調製
物の必要な量を糊剤、たとえばアルカリ−アルギ
ナート等々及び場合によりその他の添加物、たと
えば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と一緒に〓和
して捺染ペーストとなす。 本発明は次の例によつて詳細に説明する。パー
セントの記載は重量パーセントである。 例 １ シアン化銅（）18.0ｇをシアン化ナトリウム
2.0ｇと共にジメチルホルムアミド150ml中で15分
間室温で撹拌する。 次いで式 なる染料54.1ｇを加え、15分間110°〜115℃に加
熱する。冷撹拌し、吸引取し、ジメチルホルム
アミド20ml、水、５％水性アンモニアで洗滌し、
再び水洗し、減圧乾燥する。 この方法で式 なる染料（これは189−191℃で融解する。）が得
られる。 得られた染料1.0ｇを微分散形で水2000ｇ中で
撹拌する。分散液を酢酸でPH−値５−６に調整
し、硫酸アンモニウム4.0ｇ及びナフタリンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド−縮合物を基体とする
市販の分散剤2.0ｇを加える。 得られた染液中にポリエチレングリコールテレ
フタレートを基体とするポリエステル織物100ｇ
を入れ、１時間130℃で染色する。 引き続き洗浄し、70〜80℃で15分間0.2％ナト
リウムジチオニツト溶液で還元後処理した後、極
めて良好な染色特性を有する、濃色の青色染色が
得られる。 その他同様な条件下125℃で染色した場合、同
一の色濃い染色が得られる。135℃でのエキゾー
スト物は無色である。 例 ２ 一般式（）なる染料の代りに一般式（） なる染料54.1ｇを例１に記載した様に反応させ、
単離した場合、一般式（） なる染料（これは216〜217℃で融解する。）が得
られる。 得られた染料20.0ｇを1000ｇあたりローカスト
ビーン穀粉45.0ｇ、３−ニトロベンゾールスルホ
ン酸ナトリウム6.0ｇ及びクエン酸3.0ｇを含有す
る捺染ペーストの微分散物中に加える。ポリエス
テルをこの捺染ペーストを用いて捺染し、捺染さ
れた織物を乾燥した後15分間1.5ゲージ蒸気圧で
スチーミング、洗浄し、ソーピングし、新たに洗
浄し、乾燥した場合、極めて良好な染色特性を有
する色の濃い青色捺染が得られる。 次表中にその他の本発明による染料を記載す
る。これらはポリエステル材料上に同様に極めて
良好な染色特性を有する色の濃い青色染色又は捺
染が生じる。 【表】
〜C5線状アルキル基又はイソプロピル基を示
す。） で表わされる、価値ある新規の、イオン性基不合
の水不溶性アゾ染料に関するものである。 一般式（）に於てＲがエチル−、ｎ−プロピ
ル−又はｎ−ブチル−基を、R′がｎ−ブチル−、
ｎ−ペンチル−、特にｎ−プロピル−又はｉ−プ
ロピル−基を示す染料が好ましい。 特に好ましい染料は一般式（）に於てＲはエ
チル基を、R′はｎ−プロピル基を示し、あるい
はＲはエチル基を、R′はｉ−プロピル基を示す
染料である。 ドイツ特許出願公告第1963735号明細書に式 なる染料が記載されている。この染料は比較的色
の淡い染色及び捺染しか生じない。 ドイツ特許第1290915号明細書に記載されてい
る式 なる染料は実際濃色の染色及び捺染を生じる。し
かし特にHT−染色に於て顕著な温度敏感性を示
す。すなわちこの染料は125℃で明らかに130℃に
於てよりもより弱く結合し、その際より一層悪く
染着する。 この温度敏感性はドイツ特許出願公告第
2234465号明細書中に記載されている染料混合物
に於て著しく除かれる。この染料混合物は一般に
この混合物を調製する夫々個々の染料に比して改
良された染着能を有する。 しかしこの種の染料混合物はその製造及び使用
に於て単一染料に比して明らかな欠点を有する：
たとえば混合割合の調整に於て、仕上げに於て及
び色合い調製に於て困難が生じる。 上述の、比較しうる公知の染料及びその混合物
を用いて生じる困難の点で、個々の染料として一
般式（）で表わされる本発明による染料はドイ
ツ特許出願公告第2234465号明細書に示されてい
る染料混合物の染着能より優れた染着能を有する
ことは予期されなかつたことでありかつ驚くべき
ことであつた。 本発明によるアゾ染料の製造は次の様に行われ
る：すなわち一般式（） （式中Ｒ及びR′は上述の意味を有し、Ｘはシ
アン又はHalを示し、Halはハロゲン原子、特に
クロル−又はブロム−原子を示す。） で表わされるアゾ染料を公知の方法で、たとえば
ドイツ特許出願公開第18099920号及び第1809921
号明細書、英国特許第1184825号明細書、ドイツ
特許出願公告第1544563号明細書、ドイツ特許出
願公開第2310745号明細書、ドイツ特許出願公告
第2456495号明細書、ドイツ特許出願公告第
2610675号明細書、ドイツ特許出願公開第2724116
号明細書、ドイツ特許出願公開第2724117号明細
書、ドイツ特許出願公開第2834137号明細書、ド
イツ特許出願公開第2341109号明細書、米国特許
第3821195号明細書、ドイツ特許出願公開第
2715034号明細書又はドイツ特許出願公開第
2134896号明細書の記載に従つて求核置換反応に
ゆだね、その際求核試剤としてシアニドイオン
CN を使用することによつて行われる。 置換反応に対する溶剤として不活性有機溶剤、
たとえば、ニトロベンゾール、グリコール−又は
ジグリコール−モノ−メチル又はモノエチルエー
テルあるいはそれら溶剤相互の混合物の第三級有
機窒素塩基を有する双極性非プロトン性溶剤、た
とえばメチルピロリドン、ピリジン、ジメチルホ
ルムアミド、又はジメチルスルホキシド、ジシア
ン−ジアルキルチオエーテル、水又は水性系〔こ
れは好ましくは湿潤−又は分散−剤あるいは公知
の相転移触媒の存在下に水及び水と混和しない有
機溶剤（たとえばニトロベンゾール）とから成る
か又は水及び水溶性、不活性有機溶剤、たとえば
エチレングリコール又はジメチルホルムアミドか
ら成る。〕を使用する。 置換反応に於ても有機、塩基性窒素化合物、た
とえばピリジン及びピリジン塩基の存在が有効で
ある。 反応温度は一般に20〜150℃にある。 求核試剤CN を場合によりメタルシアニド錯
体、たとえばアルカリ−又はアルカリ土類−シア
ニツド、シアン化亜鉛、アルカリシアノ−亜鉛酸
塩又は−鉄酸塩の形で、好ましくはシアン化銅
（）の形で又はシアン化銅（）を形成する系
の形で反応に添加する。特にシアン化アルカリと
シアン化銅（）との組合せ使用が有利である。
但しこの際アルカリと銅塩の量割合は広い範囲を
変化することができる。 シアン化アルカリ／シアン化銅（）−割合の
通常の範囲は５：95〜95：５である。この限界の
他にも更に成分の害にならない相互作用が認めら
れる。勿論シアン化銅（）を一方ではシアン化
銅（）を形成する系、たとえばシアン化アルカ
リとその他の銅塩、好ましくは銅（）塩、たと
えばハロゲン化銅（）との混合物に代えること
もできる。 本発明による染料の製造に必要な一般式（）
なる染料は一般式（） （式中Hal及びＸは上述の意味を有する。） で表わされる芳香族アミンのジアゾニウム化合物
を一般式（） （式中Ｒ及びR′は上述の意味を有する。） で表わされるカツプリング成分でカツプリングし
て製造することができる。 一般式（）なるアミンからジアゾニウム化合
物は公知の方法で酸性水性媒体、低級アルカンカ
ルボン酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸
又はそれらの混合物あるいは有機溶剤中０〜40℃
の温度で亜硝酸の作用によつてあるいはその他の
ニトロソニウムイオンを形成する系の作用によつ
て得られる。 同様にカツプリングは公知の方法で得られたジ
アゾ溶液とカツプリング成分溶液とを０〜40℃、
好ましくは０〜25℃の温度で適当な溶剤、たとえ
ばC1−C4アルカノール、ジメチルホルムアミド、
好ましくは硫酸、塩酸又はリン酸で酸性化された
水又は場合により水含有低級アルカンカルボン酸
又は低級アルカンカルボン酸混合物中で、場合に
よりまた水と制限的に混合しうるアルカノールの
存在下で一緒して行われる。多くの場合カツプリ
ングの間PH−値をたとえば酢酸ナトリウムの添加
によつて調整するのが有利である。カツプリング
は２−３時間後に終了し、一般式（）なる染料
を常法で単離し乾燥する。 一般式（）な必須のカツプリング成分は公知
の市販生成物から公知の方法に従つて製造するこ
とができる。 本発明によるアゾ染料は個々に又は相互に混合
して又は更にその他の分散染料と混合して疎水性
合成材料の染色又は捺染に特に適している。 疎水性合成材料として次のものが挙げられる：
セルロース−２ 1/2−アセテート、セルロースト
リアセテート、ポリアミド及び特に高分子ポリエ
ステル、たとえばポリエチレングリコールテレフ
タレート。 本発明による染料は高分子ポリエステル、特に
ポリエチレングリコールテレフタレート又はこれ
と天然繊維材料物質との混合物を基体とする高分
子ポリエステルから成る材料あるいはセルロース
トリアセテートから成る材料の染色又は捺染に使
用されるのが好ましい。この材料は平面状又は糸
状形状物の形で存在することができ、かつたとえ
ば撚糸に又は織られた又は編れた繊維材料物質に
加工することができる。本発明による染料を用い
て前記の繊維製品の染色は公知の方法で好ましく
は水性懸濁液から、場合によりキヤリヤーの存在
下80〜約100℃で吸尽法にしたがつて又は110〜
140℃で染色オートクレープ中でHT−法に従つ
て並びにいわゆる熱固着法に従つて−この場合製
品を染液でパジングし、次いで約180〜230℃で固
着する−行われる。上記材料の捺染は本発明によ
る染料を含有する捺染ペーストを用いて捺染され
た製品を染料の固着のために場合によりキヤリヤ
ーの存在下、80〜230℃の温度でHT−蒸気、加
圧蒸気又は乾熱で処理する様にして行われる。こ
の方法で極めて良好な堅牢特性、特に極めて良好
な耐光性及び耐昇華性を有する、極めて色の濃い
青色染色又は捺染が得られる。 本発明による染料は有機溶剤からこの際公知の
方法に従つて前述の疎水性材料の染色に及び原液
での染色に適する。 上記適用法に於て使用される染液及び捺染ペー
スト中に本発明による染料は可能な限り微分散し
た形で存在しなければならない。 染料の微分散法は公知の方法で行われる。すな
わち製造に於て生じる染料を分散剤と共に水性媒
体、好ましくは水中で懸濁し、混合物を剪断力の
作用に付す。 この場合最初に存在する染料−粒子を機械的に
最適な、比表面を達成しかつ染料の沈降が可能な
限り少なくなる程粉砕する。染料の粒子の大きさ
は一般に0.5〜5μ、好ましくは約1μである。 粉砕工程で併用される分散剤は非イオン性又は
アニオン活性であることができる。非イオン性分
散剤はたとえばアルキレンオキシド、たとえばエ
チレン−又はプロピレン−オキシドとアルキル化
しうる化合物、たとえば脂肪アルコール、脂肪ア
ミン、脂肪酸、フエノール、アルキルフエノール
及びカルボン酸−アミドとの反応生成物である。
アニオン活性分散剤はたとえばリグニンスルホナ
ート、アルキル−又はアルキルアリール−スルホ
ナート又はアルキル−アリール−ポリグリコール
エーテルスルフエートである。 得られた染料調製物はほとんどの使用法に対し
て注加可能である。したがつて染料−及び分散剤
含有量はこの場合制限される。一般に分散液を30
重量％までの染料含有量にかつ約25重量％までの
分散剤含有量に調製する。経済的理由から15重量
％の染料含有量で大抵済む。 分散液は尚その他の助剤を含有することができ
る。たとえば酸化剤として作用するもの、たとえ
ばナトリウム−ｍ−ニトロベンゾールスルホナー
ト又は殺菌剤、たとえばナトリウム−ｏ−フエノ
ール−フエノラート及びナトリウム−ペンタクロ
ルフエノラートである。 得られた染料分散液を捺染ペースト及び染液の
仕込物に使用するのが極めて有利である。これは
たとえば連続装置で連続的染料−供給によつて染
料の染料濃厚液を一定に保たねばならない連続法
に於て特別な利点を提供する。 一定の適用範囲に対しては粉末調製物が好まし
い。この粉末は染料、分散剤及びその他の助剤た
とえば湿潤剤、酸化剤、保存剤及び飛散防止剤を
含有する。 粉末形状染料調製物に対する好ましい製造法は
上述の液状染料分散液から液体をたとえば減圧乾
燥、凍結乾燥によつて、ローラー乾燥機での乾燥
によつて、好ましくは噴霧乾燥によつて取り除く
ことにある。 染液を製造するために、上記記載に従つて製造
された染料調製物の必要量を染色媒体、好ましく
は水を用いて染色に対して１：５〜１：50の浴比
を生じる程度に希釈する。付加的に染液に一般に
その他の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿潤剤
及び固着助剤を加える。 染料を繊維材料捺染に適用する場合、染料調製
物の必要な量を糊剤、たとえばアルカリ−アルギ
ナート等々及び場合によりその他の添加物、たと
えば固着促進剤、湿潤剤及び酸化剤と一緒に〓和
して捺染ペーストとなす。 本発明は次の例によつて詳細に説明する。パー
セントの記載は重量パーセントである。 例 １ シアン化銅（）18.0ｇをシアン化ナトリウム
2.0ｇと共にジメチルホルムアミド150ml中で15分
間室温で撹拌する。 次いで式 なる染料54.1ｇを加え、15分間110°〜115℃に加
熱する。冷撹拌し、吸引取し、ジメチルホルム
アミド20ml、水、５％水性アンモニアで洗滌し、
再び水洗し、減圧乾燥する。 この方法で式 なる染料（これは189−191℃で融解する。）が得
られる。 得られた染料1.0ｇを微分散形で水2000ｇ中で
撹拌する。分散液を酢酸でPH−値５−６に調整
し、硫酸アンモニウム4.0ｇ及びナフタリンスル
ホン酸−ホルムアルデヒド−縮合物を基体とする
市販の分散剤2.0ｇを加える。 得られた染液中にポリエチレングリコールテレ
フタレートを基体とするポリエステル織物100ｇ
を入れ、１時間130℃で染色する。 引き続き洗浄し、70〜80℃で15分間0.2％ナト
リウムジチオニツト溶液で還元後処理した後、極
めて良好な染色特性を有する、濃色の青色染色が
得られる。 その他同様な条件下125℃で染色した場合、同
一の色濃い染色が得られる。135℃でのエキゾー
スト物は無色である。 例 ２ 一般式（）なる染料の代りに一般式（） なる染料54.1ｇを例１に記載した様に反応させ、
単離した場合、一般式（） なる染料（これは216〜217℃で融解する。）が得
られる。 得られた染料20.0ｇを1000ｇあたりローカスト
ビーン穀粉45.0ｇ、３−ニトロベンゾールスルホ
ン酸ナトリウム6.0ｇ及びクエン酸3.0ｇを含有す
る捺染ペーストの微分散物中に加える。ポリエス
テルをこの捺染ペーストを用いて捺染し、捺染さ
れた織物を乾燥した後15分間1.5ゲージ蒸気圧で
スチーミング、洗浄し、ソーピングし、新たに洗
浄し、乾燥した場合、極めて良好な染色特性を有
する色の濃い青色捺染が得られる。 次表中にその他の本発明による染料を記載す
る。これらはポリエステル材料上に同様に極めて
良好な染色特性を有する色の濃い青色染色又は捺
染が生じる。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中ＲはC2−C4線状アルキル基を、R′はC3
−C5線状アルキル基又はイソプロピル基を示
す。） で表わされるアゾ染料。 ２ 式中R′はｎ−プロピル基又はｉ−プロピル
基を示すことよりなる、特許請求の範囲第１項記
載の染料。 ３ 式中Ｒはエチル基を、R′はｎ−プロピル基
を示すことよりなる、特許請求の範囲第１項記載
の染料。 ４ 式中Ｒはエチル基を、R′はｉ−プロピル基
を示すことによりなる、特許請求の範囲第１項記
載の染料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803009635 DE3009635A1 (de) | 1980-03-13 | 1980-03-13 | Wasserunloesliche azofarbstoffe, ihre herstllung un verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56143246A JPS56143246A (en) | 1981-11-07 |
| JPH0216342B2 true JPH0216342B2 (ja) | 1990-04-16 |
Family
ID=6097089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3403881A Granted JPS56143246A (en) | 1980-03-13 | 1981-03-11 | Water-insoluble azo dye, manufacture thereof and dyeing or printing method therewith |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4381262A (ja) |
| EP (1) | EP0036512B1 (ja) |
| JP (1) | JPS56143246A (ja) |
| BR (1) | BR8101443A (ja) |
| DE (2) | DE3009635A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3133926A1 (de) | 1981-08-27 | 1983-03-17 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben von organischen loesungsmitteln, mineraloelprodukten, wachsen, kunststoffen und oberflaechenbelaegen |
| DE3216788A1 (de) * | 1982-05-05 | 1983-11-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Farbstoffmischungen |
| DE3234186A1 (de) * | 1982-09-15 | 1984-03-15 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| CH661519A5 (de) * | 1984-10-18 | 1987-07-31 | Ciba Geigy Ag | Monoazoverbindungen. |
| DE3810726A1 (de) * | 1988-03-30 | 1989-10-12 | Cassella Ag | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE3530339A1 (de) * | 1985-08-24 | 1987-02-26 | Hoechst Ag | Verfahren zum faerben von polyesterfasern feinen titers |
| ZA88681B (en) * | 1987-02-02 | 1988-08-01 | Cassella Aktiengesellschaft | Mixtures of monoazo dyestuffs |
| DE3704809A1 (de) * | 1987-02-16 | 1988-08-25 | Cassella Ag | Mischungen von monoazofarbstoffen |
| DE3800708A1 (de) * | 1988-01-13 | 1989-07-27 | Cassella Ag | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE3819563A1 (de) * | 1988-06-09 | 1989-12-14 | Hoechst Ag | Mehrkomponenten-mischungen blauer dispersions-azofarbstoffe fuer das faerben von synthetischen fasern |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE759527A (fr) * | 1969-11-28 | 1971-04-30 | Bayer Ag | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques |
| DE1963735C3 (de) * | 1969-12-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien |
| JPS5625555B2 (ja) * | 1972-07-13 | 1981-06-12 | ||
| DE2456495C3 (de) * | 1974-11-29 | 1978-05-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung praktisch metallfreier Azofarbstoffe, welche in der Diazokomponente ortho-ständig zur Azobrüeke mindestens eine Cyangruppe aufweisen |
| DE2516031A1 (de) * | 1975-04-12 | 1976-10-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
| DE2928432A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Sumitomo Chemical Co | Monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende farbstoffmischungen und verfahren zum anfaerben hydrophober fasern oder garne |
-
1980
- 1980-03-13 DE DE19803009635 patent/DE3009635A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-03-02 EP EP81101484A patent/EP0036512B1/de not_active Expired
- 1981-03-02 DE DE8181101484T patent/DE3164052D1/de not_active Expired
- 1981-03-11 JP JP3403881A patent/JPS56143246A/ja active Granted
- 1981-03-12 BR BR8101443A patent/BR8101443A/pt unknown
-
1982
- 1982-02-17 US US06/349,574 patent/US4381262A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3009635A1 (de) | 1981-09-24 |
| BR8101443A (pt) | 1981-09-15 |
| DE3164052D1 (en) | 1984-07-19 |
| EP0036512A2 (de) | 1981-09-30 |
| EP0036512B1 (de) | 1984-06-13 |
| US4381262A (en) | 1983-04-26 |
| JPS56143246A (en) | 1981-11-07 |
| EP0036512A3 (en) | 1981-10-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6121352A (en) | Disperse azo dye mixtures | |
| JPH0579265B2 (ja) | ||
| JPH0216342B2 (ja) | ||
| USRE46018E1 (en) | Disperse azo dye mixtures | |
| JPS62115070A (ja) | 青色分散染料の混合物 | |
| US4908042A (en) | Process for coloring cellulose on polyester with water-insoluble red mono-azo dyes | |
| US4453943A (en) | Solid formulations of anionic dyes | |
| US4582509A (en) | Mixtures of monoazo dyestuffs | |
| JPH0841364A (ja) | 水不溶性赤色モノアゾ染料、その製造方法及びこれを用いて染色又は捺染する方法 | |
| US5174792A (en) | Mixtures of monoazo dyes: dicyano-nitrobenzene azo compounds | |
| EP0391121B1 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| US4985043A (en) | Mixtures of monoazo dyes containing halogen and cyano substituents | |
| US4851012A (en) | Mixtures of blue disperse monoazo dyestuffs | |
| EP0301134B1 (de) | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| JPH0569141B2 (ja) | ||
| US4620853A (en) | Dyestuff mixtures, process for their preparation and process for dyeing and printing hydrophobic fiber materials | |
| US5292872A (en) | Monoazo dispersed dyes, mixtures containing them, and the preparation and the use thereof | |
| US4950305A (en) | Water-insoluble monoazo dyes, their preparation and use, and mixtures of these monoazo dyes | |
| US5466791A (en) | Monoazo dyes, their preparation and use | |
| US5216140A (en) | Monoazo dye and preparation and use thereof | |
| JPH01215860A (ja) | 水溶性モノアゾ染料、その製法及び使用法 | |
| US5318601A (en) | Dye mixtures containing azo and quinophthalone dyes | |
| JPH01217079A (ja) | モノアゾ染料よりなる混合物 | |
| JPH04226164A (ja) | モノアゾ染料、その製法及び用途 | |
| JPH069895A (ja) | モノアゾ染料の混合物 |