JPH02164802A - 畑地用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式（１）で表わされるｌ−Ｃ１−フルオ
ロ−４−プロパルギル−、、−１−Ｈ−Ｃ４−ベンンゾ
オキザソン−３（４Ｈ）−オン−６−イル〕本願出願前
公知の特開昭６１１４７８２号には、新規ジアルキルマ
レインイミド類とその除草剤用途とが記載されている。

このたび、本発明者等は、上記式（１）で表わされる１
−［７−フルオロ−４−プロパルギル２−Ｈ−１，４−
ヘンジオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル）−３
，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロ
ピロールが畑地用除草剤として極めて優れた活性を持つ
ことを見出した。本発明の化合物は、前記特開昭６３−
１４７８２号の特許請求の範囲に含まれるが、」二記の
明細書で具体的に開示されている化合物と比して、その
作用効果に格段の差があり、かつ、栽培植物に対しては
、薬害を起こさず、除草剤として優れた選択性を有して
いる。そして特に、発芽前、土壌処理剤として用いたと
きにその優れた作用効果が示される。

本発明に係わる１−〔７−フルオロ−４−プロパルギル
−２−Ｈ−１４−ペンヅオキサジンー３（４Ｈ）−オン
−６−イル〕−３，４−ジメチル２．５−ジオキソ−２
，５−ジヒドロピロールは、融点２４０−２４１°Ｃを
示す。

本発明の優れた作用効果は、後述の実施例によって具体
的に示されるであろう。

雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。

本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。

本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。

双子葉雑草の属：カブラ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグン
ハイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエムグラ・キヌ
タソウ（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ（Ｓｔｅｌ　１ａｒ
ｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・ノボロ
ギグ・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ・ハゲイトウ（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベリヒエ・マツバボタン
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ
）アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ）、ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）　、ノア
ザミ・フジアザミ（（：ｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏ
ｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍ
ｉｕｍ）　、クワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎ
ｔｅａ）　、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、ス
ミレ・パンジー（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａ　
Ｉｅｏｐｓ　ｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグル
マギク（Ｃｅｎ　ｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａ
ｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）　、ア
ゼナ、（ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等々。

双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｙｐｉｕｍ）・ダイ
１（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ・サトウダイコン（
Ｂｅｔａ）　、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）　、インゲン
マメ・アオイマダ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ（
Ｐｉｓｕｍ）、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）、
アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉｐｏｍ
ｏｅ）　、ソウマメ・ナンテンハギ（Ｖｉｃｉａ）、タ
バコ（ｌｌｉ（Ｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅ
ｒｓｉｃｏｎ）　、テンキンマメ　（Ａｒａｃｈｉｓ）
、アブラナ・ハクサイ・カブラ　キャベツ（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ
・メロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カポチ＋　（Ｃｕｃｕｒ
ｂｉｔａ）等々。

単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エ
ンコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉ　ｔａｒｉａ）、アヮガエリ
・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ・スズメノ
カタビラ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ・トボシガラ（Ｆｅ
ｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビエ（Ｅｌｅｕｓｉｎ
ｅ）　、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）　、キッネガヤ・イ
ヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ）　、カラスムギ・オートムギ（
エンハク）　（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ・パピルス
・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ
（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（八ｇｒｏｐｙｒｏｎ
）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）　、テンツキ（Ｆ
ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモダカ・クワイ（Ｓａ
ｇｉｔｔａｒｉａ）　、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏ
ｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ・ウキャグラ・フトイ（Ｓｃ
ｉｒｐｕｓ）、スズメツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、
カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカポ（Ａｇｒｏ
ｓｔｉｓ）　、スズメノテソボウ（八Ｉｏｐｅｃｕｒｕ
ｓ）　、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等々。

単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ポツプコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕ
ｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オー
トムギ（エンバク）（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃ
ａｌｅ）　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、サトウキビ・ワセオバナ（Ｓａｃｃｈａ
ｒｕｍ）、パイナツプル（Ａｎａｎａｓ）アスパラガス
（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ・ニラ（Ａｌｌｉｕｍ）
等々。

本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。

更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば植林、鑑賞用植林、果樹園、ブド
ウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培基、
コーヒー栽培基、茶栽培基、ゴム栽培基、ギネアアブラ
ヤシ栽培場、ココア栽培基、小果樹園及びホップ栽培地
に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑草
防除のために適用できる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、水和剤、エマルジ
ョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、粒剤、エアゾール、活性
化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種子
用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置とし
ては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん並びにコイル
）、そしてＵＬＶ　［コールドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ１
ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ））を挙
げることができる。

これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げること
ができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び存機物粉の合成杭、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれ
らの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量
％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができ
る。

本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために使用でき、また公知除草剤との
混合剤としても使用でき、斯る混合剤は、最終的製剤形
態又はタンクミックスの双方を可能にしている。

混合剤としての可能な組み合わせとしては、例えば、下
記の公知除草剤を例示できる。未穀類栽培に於ける雑草
防除に対して、４−アミノ−６（１，１−ジメチルエチ
ル）−３−メチルチオ１．２．４−１リアジン−５（４
Ｈ）−オン、１−アミノ−６−エチルチオー１−（２，
２−ジメチルプロピル）−１，３，５−１−リアジン−
２，４（ＩＨ，３Ｈ）ジオン、又はＮ−（２−ベンゾチ
アゾリルＮ　　Ｎ’−ジメチルウレア等々； さとうきび栽培に於ける雑草防除に対して、４アミノ−
３−メチル−６−フェニル−１，２，４−トリアジン−
５（４Ｈ）−オン等々； 大豆栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ６−（
１，１−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，
４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン等々。

驚くべきことに、本発明化合物のいくつかの混合剤はま
た、相乗効果を現わす。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、そし
て粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更に希釈し
て調製された使用形態で使用することができる。

活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、噴霧
（ｓｐｒａｙｉｎｇ　ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）　、散粒等
で使用することができる。

本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取り込まれることもできる。

活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０６５
〜約３，０００ｇ、好ましくは約１〜約２，０００ｇを
例示できる。

次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施により、
具体的に示すが、本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。

生物試験： 比較化合物 （Ｅ−１） （特開昭６３−１４７８２号記載化合物）活性化合物の
調製 担体ニアセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の調合剤は、１重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。

試験方法 実施例１ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた５００ｄボツトに大豆
の種子を播き、その上に、イヌビエ、イヌビュ、アカザ
の各種子を混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土した。

播種１日後、前記調製法に従って調製した所定薬量の薬
液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。

散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、次の基準により０〜５の段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率９５％以上（枯死）４：　　　　　　　　
　　　８０％以上９５χ未満３：　　　　　　　　　　
　５０％以上８０χ未満２：　　　　　　　　　　　３
０％以上５０χ未満１：　　　　　　　　　　　１０％
以上３０χ未満Ｏ：　　　　　　　　　　　１０χ未満
（効果なし）大豆に対する薬害の評価は無処理区に比較
した場合、 ５：無処理区に対する薬害率９０％以上（致命的損傷）
４：　　　　　　　　　　　　５０％以上９０χ未満３
：　　　　　　　　　　　　３０％以上５０χ未満１： ０： １０％以−ト３０χ未満 ０越１０χ未満 ０χ（薬害なし） とした。

この結果を第１表に示す。

第１ 表 実施例２ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた５００ｃｆｆｌボツト
に、コムギを播種し、その」二に、イヌビエ、イヌビエ
及びアカザの各種子を混入した土壌を１　ｃｍの深さに
覆土した。

播種後１４日間育成し、前記実施例１と同様に調製した
所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散布
した。

散布４週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例１と同様の基準により調査した。その結果
を第２表に示す。

第２表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる１−〔７−フルオロ−４−プロパルギル−
   ２−Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
   −６−イル〕−３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−
   ２，５−ジヒドロピロールを有効成分として含有するこ
   とを特徴とする畑地用除草剤。
2. （２）畑地雑草に対する発芽前処理剤である請求項（１
   ）記載の除草剤。