JPH05339249A

JPH05339249A - 除草性１−（３−ハロ−４−置換フェニル）テトラゾリノン誘導体

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Publication number: JPH05339249A
Application number: JP4166772A
Authority: JP
Inventors: Toshio Goshima; 敏男五島; Hidenori Hayakawa; 秀則早川; Koki Watanabe; 幸喜渡辺; Akihiko Yanagi; 顯彦柳
Original assignee: Nihon Bayer Agrochem KK
Current assignee: Bayer CropScience KK
Priority date: 1992-06-03
Filing date: 1992-06-03
Publication date: 1993-12-21
Anticipated expiration: 2015-10-23
Also published as: HU9301555D0; EP0572855A1; JP3102954B2; AU656671B2; US5342954A; AU3845293A; HUT65424A; KR940000439A

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】式（式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙはイソプロピル基、ま
たは、イソプロポキシ基を示し、そして、Ｒ¹およびＲ
²は、夫々、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
または、アリル基を示す) で表わされるテトラゾリノン
誘導体、及び該誘導体を含有する除草剤。【効果】上記化合物は、有効な除草作用を表わし、優れ
た選択性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、テトラゾリノン誘導
体、その製法及び除草剤としての利用に関する。

【０００２】

【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている。（特開昭６２−
１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許
４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５
００３０７５号）

【０００３】

【発明が解決しようとする課題と手段】本発明者等は下
記式（Ｉ）で表されるテトラゾリノン誘導体を合成する
ことに成功した。式

【化２】式中、Ｘは、ハロゲンを示し、Ｙは、イソプロピル基、
または、イソプロポキシ基を示す、Ｒ¹およびＲ²は、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、または、アリ
ル基を示す。

【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の方法、ａ）式

【化３】式中、Ｘ及びＹは前記と同じ、で表される化合物と、式

【化４】式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同じ、ｈａｌはクロル、
ブロム等の脱離基を示す、で表される化合物とを反応さ
せることにより得られる。

【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。意外にも、驚くべきことに、本発明によれば、
式（Ｉ）のテトラゾリノン誘導体は、特開昭６２−１２
７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許４９
５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５００
３０７５号の発明に概念上包含されるものであるが、式
（Ｉ）で特定される本発明化合物は、これらの明細書に
は具体的に記載されていない新規化合物である。そし
て、これらに記載されている公知化合物に比して、実質
的に極めて卓越した除草作用を現す。そして特に水田雑
草に対して優れた除草作用をしめす。

【０００６】本発明式（Ｉ）の化合物、並びに式（Ｉ
Ｉ）および（ＩＩＩ）の製造中間体に於いて、ハロゲン
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示
し、好ましくは、塩素原子又はフッ素原子を示す。本発
明式（Ｉ）において、その好ましい例は、Ｘは、フッ
素、塩素を示し、Ｙは、イソプロピル基、または、イソ
プロポキシ基を示す。Ｒ¹およびＲ²は、夫々、エチル
基、プロピル基、または、アリル基を示す、化合物をあ
げることができる。

【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物として、後記実施
例にあげた化合物に加え、次の化合物を列記することが
できる。１−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニ
ル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−フルオロ−４−
イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−
クロロ−４−イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニ
ル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−フルオロ−４−
イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−
ブロモ−４−イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−
ジプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（３−ブロモ−４−イソプロポキシフェニル）
−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン、１−（３−ブロモ−４−イソプロピ
ルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−フルオロ−
４−イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプ
ロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、
１−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−４−
（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テト
ラゾリノン、１−（３−クロロ−４−イソプロポキシフ
ェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−ブロモ
−４−イソプロポキシフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジイ
ソプロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノ
ン、１−（３−フルオロ−４−イソプロポキシフェニ
ル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−クロロ−４−イソプ
ロポキシフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモ
イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−ブロ
モ−４−イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジア
リルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。

【０００８】上記製法ａ）に於いて、原料として、例え
ば、１−（３−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−
５（４Ｈ）−テトラゾリノンとジエチルカルバモイルク
ロライドとを用いると下記反応式で表される。

【化５】上記製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ）の化合物は、
前記Ｘの定義に基づいたものを示し、好ましくは、前記
Ｘのそれぞれ好ましい定義に基づいたものを示す。式
（ＩＩ）の化合物は、ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆ
ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（ザジャーナル
オブオーガニックケミストリー）Ｖｏｌ．４５，Ｎ
ｏ．２１，１９８０年の５１３０−５１３６頁、又は、
ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＡｍｅｒｉｃａｎＣｈ
ｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ（ザジャーナルオブ
アメリカンケミカルソサイエテイー）Ｖｏｌ．８
１，Ｎｏ．７，１９８０年の３０７６−３０７９頁に記
載されている方法に準じ合成することができる。式（Ｉ
Ｉ）の化合物の例として、下記の化合物をあげることが
できる。

【０００９】１−（３−クロロ−４−イソプロポキシフ
ェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−ブ
ロモ−４−イソプロポキシフェニル）−５（４Ｈ）−テ
トラゾリノン、１−（３−フルオロ−４−イソプロポキ
シフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３
−クロロ−４−イソプロピルフェニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン、１−（３−ブロモ−４−イソプロピル
フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（３−
フルオロ−４−イソプロピルフェニル）−５（４Ｈ）−
テトラゾリノン。上記製法ａ）に於いて、原料の式（Ｉ
ＩＩ）の化合物は、前記Ｒ¹およびＲ²の定義に基づい
たものを示し、好ましくは、前記Ｒ¹およびＲ²のそれ
ぞれ好ましい定義に基づいたものを示す。式（ＩＩＩ）
の化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合
物でその例として、下記の化合物をあげることができ
る。

【００１０】ジイソプロピルカルバモイルクロライド又
はブロマイド、ジプロピルカルバモイルクロライド又は
ブロマイド、ジアリルカルバモイルクロライド又はブロ
マイド。ジエチルカルバモイルクロライド又はブロマイ
ド。上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤とし
て、すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。

【００１１】斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂
肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化さ
れてもよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メチレンクロライド、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
エチレンクロライド、クロルベンゼン、ジクロロベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、ジメ
トキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧ
Ｍ）；その他、ニトリル類例えば、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル；その他、酸アミド類例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭ
Ａ）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン、ヘキサメチルフォスフォリツクトリ
アミド（ＨＭＰＡ）；その他、スルホン、スルホキシド
類例えば、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホ
ラン；その他、および塩基例えば、ピリジン等をあげる
ことができる。

【００１２】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラ
ート等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム
を例示することができる。無機アルカリ金属アミド類、
例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウム
アミド等を挙げる事ができる。有機塩基として第３級ア
ミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、
例えば、トリエチルアミン、１，１，４，４−テトラメ
チルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４
−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジア
ザビシクロ〔２，２，２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び
１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕ウンデク−７−
エン（ＤＢＵ）等を挙げることができる。有機リチウム
化合物、例えば、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リ
チウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミ
ド、ｎ−ブチルリチウム・ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチ
ウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙
げることができる。

【００１３】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−１０〜約２
００℃、好ましくは、約２５〜約１３０℃で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量
乃至１．３モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル量
乃至１．３モル量の酸結合剤の存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。本発明の活性
化合物は、除草剤として使用することができる。雑草と
は広義には、望ましくない場所に生育するすべての植物
を意味する。本発明化合物は、使用濃度によって非選択
性または選択性除草剤として作用する。

【００１４】本発明の活性化合物は、例えば下記の植物
との間で使用できる。双子葉雑草の属：カラシ (Sinapis)、マメグンバイナ
ズナ (Lepidium) 、ヤエムグラ・キヌタソウ (Galium)
、ハコベ (Stellaria)、アカザ・アリタソウ (Chenopo
dium)、イラクサ (Urtica) 、ハンゴンソウ・ノボロギ
ク・キオン (Senecio)、ヒユ・ハゲイトウ (Amaranthu
s) 、スベリヒユ・マツバボタン (Portulaca)、オナモ
ミ (Xanthium) 、アサガオ (Ipomoea)、ミチヤナギ (Po
lygonum)、ブタクサ (Ambrosia) 、ノアザミ・フジアザ
ミ(Cirsium) 、ノゲシ (Sonchus)、ナス・ジャガイモ
(Solanum)、イヌガラシ (Rorippa)、オドリコソウ (Lam
ium) 、クワガタソウ・イヌノフグリ(Veronica)、チョ
ウセンアサガオ (Datura) 、スミレ・パンジー (Viol
a)、チシマオドロ (Galeopsis)、ケシ (Papaver)、ヤグ
ルマギク (Centaurea)、ハキダメギク (Galinsoga)、キ
カシグサ (Rotala) 、アゼナ(Lindernia)等々。双子葉栽培植物の属：ワタ (Gossypium)、ダイズ (Gl
ycine)、フダンソウ・サトウダイコン(Beta)、ニンジン
(Daucus) 、インゲンマメ・アオイマダ (Phaseolus)、
エンドウ (Pisum)、ナス・ジャガイモ (Solanum)、アマ
(Linum)、サツマイモ・アサガオ (Ipomoe) 、ソラマメ
・ナンテンハギ (Vicia)、タバコ (Nicotiana)、トマト
(Lycopersicon) 、ナンキンマメ (Arachis)、アブラナ
・ハクサイ・カブラ・キャベツ (Brassica) 、アキノノ
ゲシ (Lactuca)、キュウリ・メロン (Cucumis)、カボチ
ャ (Cucurbita)等々。

【００１５】単子葉雑草の属：ヒエ (Echinochloa)、
エノコロ・アワ (Setaria)、キビ (Panicum)、メヒシバ
(Digitaria)、アワガエリ・チモシー (Phleum) 、イチ
ゴツナギ・スズメノカタビラ (Poa)、ウシノケグサ・ト
ボシガラ (Festuca)、オヒシバ・シコクビエ (Eleusin
e) 、ドクムギ (Lolium) 、キツネガヤ・イヌムギ (Bro
mus) 、カラスムギ・オートムギ（エンバク）(Avena)
、カヤツリグサ・パピルス・シチトウイ・ハマスゲ (C
yperus)、モロコシ (Sorghum)、カモジグサ (Agropyro
n)、コナギ (Monochoria) 、テンツキ (Fimbristylis)
、オモダカ・クワイ(Sagittaria) 、ハリイ・クログワ
イ (Eleocharis) 、ホタルイ・ウキヤグラ・フトイ (Sc
irpus)、スズメノヒエ (Paspalum) 、カモノハシ (Isch
aemum)、ヌカボ (Agrostis) 、スズメノテッポウ (Alop
ecurus) 、ギョウギシバ (Cynodon)等々。単子葉栽培植物の属：イネ (Oryza)、トウモロコシ・
ホップコーン (Zea)、コムギ (Triticum) 、オオムギ
(Hordeum)、カラスムギ・オートムギ (エンバク) (Aven
a) 、ライムギ (Secale) 、モロコシ (Sorghum)、キビ
(Panicum)、サトウキビ・ワセオバナ (Saccharum)、パ
イナップル (Ananas) 、アスパラガス (Asparagus)、ネ
ギ・ニラ (Allium) 等々。

【００１６】本発明化合物の使用は、上記の植物に限定
されることはなく、他の植物に対しても同様に適用され
得る。また、使用濃度によって、活性化合物は、雑草を
非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道
軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於いて使用
できる。更に、活性化合物は、多年性植物栽培におい
て、雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、
ギネアアブラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また一年性植物栽培に於い
て、選択的雑草防除のために、適用できる。

【００１７】本発明の活性化合物は通常の製剤形態にす
ることができる。そして斯かる形態としては、液剤、水
和剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペース
ト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合成
物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備え
た製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カー
トリッジ、かん並びにコイル）、そしてＵＬＶ〔コール
ドミスト (coldmist）、ウォームミスト (warm mist)〕
を挙げることができる。これらの製剤は、公知の方法で
製造することができる。斯かる方法は、例えば、活性化
合物を、展開剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；
固体希釈剤又は担体、場合によっては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用
いて、混合することによって行なわれる。

【００１８】展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒はまた補助溶媒として使用されることがで
きる。液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフ
タレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水
素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又は
シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙
げることができる。液化ガス希釈剤又は担体は、常温常
圧でガスであり、その例としては、例えば、ブタン、プ
ロパン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化
水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができ
る。

【００１９】固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例え
ば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタ
パルガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合
成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩
等）を挙げることができる。粒剤のための固体担体とし
ては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理
石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合
成粒、そして有機物質（例えば、おがくず、ココやしの
実のから、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の
細粒体を挙げることができる。

【００２０】乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオ
ン及び陰イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエ
ーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリー
ルスルホン酸塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。分散剤としては、例えば、リグニン
サルファイト廃液、そしてメチルセルロースを包含す
る。固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用するこ
とができ、斯かる固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等）を挙げることができる。着色剤を使用すること
もでき、斯かる着色剤としては、無機顔料（例えば酸化
鉄、酸化チタンそしてプルシアンブルー）、そしてアリ
ザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のよ
うな有機染料そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。

【００２１】該製剤は、一般には、前記活性成分を０．
１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有す
ることができる。本発明の活性化合物はそれ自体で、又
はそれらの製剤形態で、雑草防除のために、使用でき、
また公知除草剤との混合剤としても、使用でき、斯かる
混合剤は、最終的製剤形態又はタンクミックスの双方を
可能にしている。混合剤としての可能な組み合わせとし
ては、例えば、下記の公知除草剤を例示できる。禾穀類
栽培に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−
（１，１−ジメチルエチル）−３−エチルチオ−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミノ−
６−エチルチオ−３−（２，２−ジメチルプロピル）−
１，３，５−トリアジン−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ジオ
ン、又はＮ−（２−ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ′−ジ
メチルウレア等々；さとうきび栽培に於ける雑草防除に
対して、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン等々；大豆栽培
に於ける雑草防除に対して、４−アミノ−６−（１，１
−ジメチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン等々。

【００２２】驚くべきことに、本発明化合物のいくつか
の混合剤はまた、相乗効果を現わす。本発明の活性化合
物を使用する場合、そのまま直接使用するか、又は散布
用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペーストそして粒剤の
ような製剤形態で使用するか、又は更に希釈して調製さ
れた使用形態で使用することができる。活性化合物は、
液剤散布 (watering) 、噴霧（spraying atomising) 、
散粒等で使用することができる。本発明活性化合物は、
植物の発芽前及び発芽後のいずれにも、使用することが
できる。また、それらは播種前に、土壊中に取り込まれ
ることもできる。活性化合物の濃度は、実質範囲内でか
えることができる。それは、望むべき効果の性質によっ
て、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用
濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化合物
として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．１〜
約２kgを例示できる。次に本発明化合物の製造及び用途
を下記の実施例により、具体的に示すが、本発明はこれ
のみに限定されるべきものではない。

【００２３】

【実施例】

〔合成例１〕

【化６】原料の合成３−クロロ−４−イソプロピルフェニルイ
ソシアネート（９．８ｇ）とトリメチルシリルアジド
（８．７ｇ）とを混合し、８時間加熱還流した。減圧
下、過剰のトリメチルシリルアジドを留去し、残さにメ
タノールを加えた。その後、メタノールを留去し、残さ
をフラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢
酸エチル＝３：１）に付し、１−（３−クロロ−４−イ
ソプロピルフェニル）−５−（４Ｈ）−テトラゾリノン
（９．７ｇ）を得た。融点１４７〜１５１℃

【００２４】〔合成例２〕

【化７】（化合物番号１）１−（３−クロロ−４−イソプロピル
フェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（２ｇ）と炭
酸カリウム（１．５ｇ）とをアセトニトリル（３０ml）
に懸濁し、１５分間加熱還流した。冷却後、ジエチルカ
ルバモイルクロライド（１．５ｇ）を加え、さらに５時
間加熱還流した。塩をろ過して取り除き、減圧下、溶媒
を留去後、残さをフラッシュクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１）に付し、１−（３−クロロ
−４−イソプロピルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（１．
７２ｇ）を得た。ｎ_D ²⁰ １．５４８９℃

【００２５】上記合成法と同様にして得た化合物を下記
に示す。（化合物番号２）１−（３−クロロ−４−イソプロピ
ルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルカルバモイ
ル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、融点５９．５〜６３℃ （化合物番号３）１−（３−クロロ−４−イソプロピ
ルフェニル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジアリルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、融点４７〜５１℃

【００２６】〔生物試験例〕〔比較化合物〕

【化８】（特開昭６２−１２７６７号及び特開昭６０−１４６８
７９号記載の化合物）〔試験例１〕水田雑草に対する除草効果試験活性物質の調製担体：アセトン５重量部乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。

【００２７】試験方法温室内において、水田土壌を詰めた１／２０００アール
（２５×２０×９ｃｍ）ポットに、２．５葉期（草丈１
５ｃｍ）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株
３本植えとし２ヶ所移植した。次いで、タイヌビエ、タ
マガヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、
メゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブノメ等）、ホタルイの
各種子を播種し、約２−３ｃｍ灌水した。水稲移植７日
後、前記調製法に従って調製した各活性化合物を水面処
理した。処理後、３ｃｍの灌水状態を保ち散布３週間後
に除草効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除
草効果の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草
効果無しとした。調査結果を下記第１表に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン誘
導体は、実施例で示された通り、一般的製法により合成
することができるとともに、除草剤として、特に水田雑
草に対し優れた作用を示す。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】式中、Ｘはハロゲンを示し、Ｙは、イソプロピル基、ま
たは、イソプロポキシ基を示す。Ｒ¹およびＲ²は、夫
々、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、アリル基
を示す、で表される化合物。
【請求項２】Ｘが、フッ素、塩素を示し、Ｙが、イソプ
ロピル基、または、イソプロポキシ基を示す。Ｒ¹およ
びＲ²が、夫々、エチル基、プロピル基、または、アリ
ル基を示す、請求項第１項記載の化合物。
【請求項３】Ｘが、塩素を示し、Ｙが、イソプロピル
基、または、イソプロポキシ基を示す。Ｒ¹およびＲ²
が、夫々、エチル基、または、プロピル基を示す、請求
項第１項記載の化合物。
【請求項４】請求項第１項記載の化合物を有効成分とし
て含有する除草剤。